JPH0740272B2

JPH0740272B2 - 化学反応情報の記録・検索方法

Info

Publication number: JPH0740272B2
Application number: JP62062283A
Authority: JP
Inventors: 真作藤田
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1987-03-16
Filing date: 1987-03-16
Publication date: 1995-05-01
Anticipated expiration: 2010-05-01
Also published as: JPS63226725A

Description

【発明の詳細な説明】［発明の分野］本発明は、化学反応情報の記録・検索方法に関するもの
であり、さらに詳しくは記録保存された化学反応情報に
基づいて化学反応を記録し、検索するための処理方法お
よびその検索方法に関する。

［発明の技術的背景］近年において、コンピュータの発達に伴ない、化学物
質、特に有機化合物の構造情報の記録方法について各種
の方法が提案され、利用されつつある。今日までに研究
され、解明された有機化合物および有機化学反応は膨大
な量にのぼるが、これらの既知の情報を有効に利用して
公知の化学物質または化学反応を短時間のうちに検索し
たり、さらには所望の特性を有する新規物質の合成方法
を見出すことが望まれている。そのためには、化学物質
および化学反応の表現形態として、技術者にとってその
構造的特徴を把握することが容易な従来の化学構造式の
代りに、コンピュータが処理できる（すなわち、コンピ
ュータが論理判断しうる）表現形態を開発し、利用する
ことが要求されている。

化学物質の記録方法としては、WLN（Wiswesser Linear
Notation）などの線型表記法および結合表による方法が
代表的なものであり、その詳細はたとえば、W.T.Wipke.
S.R.Heller,R.J.Feldmann,E.Hyde（Eds）：“Computer
Representation and Manipulation of Chemical Inform
ation"（John Wiley and Sons,New York,1974）［ウィ
プケ、ヘラー、フェルドマン、ハイド（編）：「化学情
報のコンピュータ表現および取扱い」（ジョン・ウィリ
ーアンドサンズ社）］に記載されている。結合表（conn
ection table）は、たとえば化学物質の構造式における
各原子の種類、それに結合する相手の原子および結合の
種類などを一覧表にまとめたものであり、上記の線型表
記法に比べて化学物質を原子単位で検索することができ
るとの利点がある。

また、化学物質の構造変化（化学反応）に関する情報を
記録する方法についても提案されているが、今までのと
ころ満足できる表現方法は知られていない。たとえば、
化学反応に関する情報を記録する方法として反応コード
による方法があり、具体的にはJ.Valls,O.Scheiner:“C
hemical Information Systems",E.Ash,E.Hyde（Eds），
（Ellis Horwood Limited,1975）p.241-258［バール、
シャイナー：「化学情報システム」、アッシュ、ハイド
編（エリス・ホアウッド社）］に記載された方法、M.A.
Lobeck,Angew.Chem.Intern.Ed.Engl.,9,578（1970）
［ロベック、アンゲバンテ・ヒェミー・インターナショ
ナル・エディション・イン・イングリッシュ］に記載さ
れた方法、およびH.J.Ziegler,J.Chem.Inf.Comput.Sc
i.,19,141（1979）［ジーグラー、ジャーナル・オブ・
ケミカル・インフォメーション・アンド・コンピューテ
ーショナル・サイエンス］に記載された方法などがあ
る。この方法では化学反応表現の観点が固定されている
ために、新しい化学反応が見い出された場合に記録でき
ないとの欠点がある。また、化学物質の構造情報とその
変化の情報とが別個の形態で記録されているので有効な
情報検索を行なうことができないとの欠点がある。

別に、化学物質の合成経路を設計する立場から案出され
た記録方法も知られている。たとえば、E.J.Corey,R.D.
Cramer,W.J.Howe,J.Am.Chem.Soc.,94,440（1972）［コ
ーリ、クラマー、ホウエ、ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティ］、I.Ugi,J.Bauer,J.Braud
t,J.Friedrich,J.Gasteiger,L.Jochum,W.Schubert,Ange
w.Chem.Intern.Ed.Engl.,18,111（1979）［ウギ、バウ
アー、ブラウト、フリードリッヒ、ガスタイガー、ジョ
ッチャム、シューベルト、アンゲバンテ・ヒェミー・イ
ンターナショナル・エディション・イン・イングリッシ
ュ］に記載された方法がある。しかしながら、この方法
は個々の化学反応を記録するのには適していない。

これまで、以上のような各種の表現形態を用いて記録保
存された化学反応情報（化学反応ファイル）に基づい
て、所望の化学反応を検索することが行なわれている。
すなわち、予め多数の化学反応および反応に関連する情
報をコンピュータに登録しておき、特定の出発物質（反
応物）、生成物質あるいは部分構造を含む反応を短時間
のうちに効率的に検出することが試られている。たとえ
ば数万個に及ぶ化学反応ファイルから、反応名、生成
物、反応条件などの検索条件に従ってスクリーニングを
行なうことにより目的の化学反応を検出する。

この反応検索システムにおいて、検索条件である特定の
出発物質、生成物質あるいは反応に関与する部分構造の
コンピュータへの入力および検出された目的の化学反応
の出力は、化学者が通常使い慣れている構造式または三
次元の構造図の形態で行なうことができるのが望まし
く、そして入力条件に基づくコンピュータ内での検索は
結合表を利用した原子−結合追跡法（atom by atom）に
よって行なうのが望ましい。さらに、膨大な情報の登録
および蓄積は、多種多様な化学構造を簡易に登録でき、
かつ大きな記憶容量を占めることなく蓄積できる表現形
態を利用して行ない、このコンピュータ処理可能な表現
形態と入出力に係る構造図との間で容易に相互変換でき
ることが要求されている。

なお、本出願人は、少なくとも一つの出発物質、少なく
とも一つの生成物質および／または反応に関与する少な
くとも一組のノードと該ノード間の結合に関する条件を
含む検索条件に対して、この検索条件を満足する化学反
応に関する情報を虚遷移構造および／または結合表に基
づいて抽出することを特徴とする化学反応の検索処理方
法について、既に特許出願している（特願昭60-221087
号）。

［発明の要旨］本発明は、化学反応情報に基づいて特定の化学反応に関
する情報をコンピュータ処理が可能な表現形態によって
検索し、反応式の形態で表示記録するための処理方法を
提供することをその目的とするものである。

本発明は、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一
つの生成物質を生ずる化学反応の出発物質の構造と生成
物質の構造とをトポロジカルに重ねあわせ、（１）出発
物質および生成物質に共通して存在するノード間の結
合、（２）出発物質のみに存在するノード間の結合およ
び（３）生成物質のみに存在するノード間の結合をそれ
ぞれ区別して表わす結合表を作成し、そして互いに隣接
する少なくとも二個のノードおよび該ノードを結ぶ出発
物質のみに存在するノード間の結合または生成物質のみ
に存在するノード間の結合を含む二節部分グラフを抽出
して、これを結合表とする工程；上記の工程で得た化学
反応の結合表と二節部分グラフの結合表とを、コンピュ
ータに付設された記録媒体に記録保存する工程；そして
上記の記録保存された化学反応の結合表と二節部分グラ
フの結合表とからコンピュータでの処理を行なうことに
より化学反応を検索する工程；を含む化学反応情報の記
録・検索方法にある。

本発明の方法によれば、虚遷移構造から導かれた結合表
として記録保存（登録）された膨大な量の化学反応情報
を利用して、部分反応構造として与えられる入力条件に
基づいて好適な処理を行なうことにより、目的の化学反
応に関する情報を自動的に検出することができる。

本明細書において虚遷移構造（imaginary transition s
tructure、以下においてITSと略称する）とは、化学反
応に関与する物質の構造変化を、（１）出発物質のみに
存在する結合、（２）生成物質のみに存在する結合およ
び（３）両者に共通に存在する結合からなる三種類に区
別して表わした二次元もしくは三次元の構造図（図形）
をいう。この構造図は、化合物についての従来の構造式
および三次元的構造図に準じて技術者が視覚的になじみ
やすく、また容易に理解できる形態で化学反応を表わす
ことができるものである。

また、結合表（connection table）は上記虚遷移構造か
ら導き出すことができ、化学反応におけるノードの種
類、該ノードに結合する相手ノードおよび上記三種類に
区別して表わしたこれらノード間の結合などの組合せか
らなる簡単かつ明瞭な一覧表であり、そしてこの結合表
は化学反応情報をたいして大きな容量を必要とせずに記
録媒体に蓄積保存することができるものである。特に、
登録形態として結合表を用いることによりコンピュータ
による情報の処理が容易となり、化学反応の登録を簡便
に行なうことができるためこれらの情報の蓄積、管理が
容易となる。

上記結合表において、化学反応は基本的に原子、原子団
等からなるノード（節、node）とノードとの間の結合に
ついての簡易な表現で表わされ、かつ反応系におけるノ
ード間の結合は上記三種類に区別して表わされている。
そのために、コンピュータに記録保存（登録）された結
合表について、この結合の区別に着目して簡単な図形処
理もしくは演算処理を施すことにより、反応に固有な結
合変化に関する情報、すなわち『二節部分グラフ』（2-
nodal subgraph）を得ることができる。

本発明において、反応の部分構造を表わす二節部分グラ
フとは、基本的に相隣る二個のノードおよび該ノードを
結ぶ一つの（２）出発物質のみに存在するノード間の結
合または（３）生成物質のみに存在するノード間の結合
を含む部分グラフをいう。この二節部分グラフは簡易な
構造であるので、コンピュータ処理により反応の結合表
から容易に導き出し、数え上げることができる。

また、本発明によれば、化学反応に固有の反応型は複数
の二節部分グラフの組合せによって、具体的には二節部
分グラフの種類とその個数によって表わされる。類似す
る反応は共通の二節部分グラフの組合せを有する。反応
型が二節部分グラフの組合せとして反応の虚遷移構造に
ならって二次元の図形の形態で得られることにより、技
術者は視覚的に理解しやすい。二節部分グラフは結合表
の形態で表わすことができ、この場合には二節部分グラ
フ情報を非常に簡易に表記することができる。従って、
該情報をコンピュータに登録することが容易であってか
つ登録に大容量を要することがない。この二節部分グラ
フの組合せを予め反応と対応付けて登録しておくことに
より、該部分グラフを介して簡易な反応検索が可能とな
る。

これらの二節部分グラフに関する情報について得られた
結合表はコンピュータに記録保存したり、あるいは白紙
に記録したりブラウン管などの画面に表示したりするこ
とができる。

コンピュータによる化学反応の検索は、登録されている
多数の反応の中から検索条件（手掛り、キーワード）に
合致する反応を捜し出しスクリーニングすることにより
行なわれるが、コンピュータ処理を短時間のうちに有効
に行なうためには検索条件の設定が非常に重要である。
本発明によれば、検索条件を上記二節部分グラフの組合
せにより簡単な部分構造の形で与えることができるため
に、複雑な反応構造を一つ設定するよりも処理時間が少
なくて済みかつ処理上トラブルを生じることもない。特
に、二節部分グラフの種類とその個数とにより検索を行
なうことにより検索条件を部分的に数値化することがで
き、より一層コンピュータ処理が容易となる。従って、
本発明の方法は反応検索の一次スクリーニングとして有
効な方法である。

そして、登録された反応情報に基づいて化学反応に関す
る情報検索を短時間のうちに効率良く行なうことができ
るため、技術者の個々の研究において情報の収集、調査
等に要する時間を短縮化し、かつ得られる情報の密度を
高めることが可能であり、研究を効率的に進めることが
できる。

これらの利点に加えて、本発明の方法においては、化学
物質の部分構造検索、構造−活性相関、未知化合物の構
造自動決定、および複雑な化合物をある条件下で反応さ
せた場合の反応機構および反応生成物の予測（mechanis
tic evaluation of organic reaction）なども併せて行
なうことが可能である。さらに、得られらた情報は、薬
品製造等にたずさわる技術者にとって要望が大である化
学物質の構造解析、分子設計（molecular modeling）、
有機合成経路設計（heuristic analysis of organic sy
nthesis）などに有利に応用することが可能である。

［発明の構成］本発明の化学反応情報の記録・検索方法においては、ノ
ード間の結合を出発物質のみに存在する結合、生成物質
のみに存在する結合および両者に共通に存在する結合か
らなる三種類に区別して表現した虚遷移構造から導かれ
た結合表として表わされている化学反応情報について、
反応に関与するノードが特定の結合によって結合された
二節部分グラフを抽出する操作が行なわれ、これにより
反応に固有な結合変化に関する情報が結合表として得ら
れる。

以下に、本発明の方法を酢酸エチルを塩酸によって加水
分解する反応を例に挙げて説明する。

この化学反応は、 CH₃COOCH₂CH₃+H₂O+HCl →CH₃COOH+CH₃CH₂OH+HCl （反応式１）で表わされる。反応の虚遷移構造（ITS）はたとえば以
下のように表わすことができる。

ここで、出発物質および生成物質に共通して存在する結合を表わ
し、出発物質にのみ存在する結合を表わし、そして生成物質にのみ存在する結合を表わしている。

すなわち、虚遷移構造（ITS）とは、出発物質の構造と
生成物質の構造とをトポロジカルに重ね合わせて、各ノ
ード間の結合を上記ｉ）〜iii）の三種類で区別した二
次元もしくは三次元の構造をいう。なお、『トポロジカ
ルに重ね合わせる』とは具体的に、出発物質の構造に現
れるノードと生成物質の構造に現れるノードとを一致さ
せてこれらの構造を１つに組み合わせることをいう。

上記の虚遷移構造（ITS）において、化学反応に関与す
る物質のノードは、原系（出発物質群）および生成系
（生成物質群）に含まれる原子を単位として表わされて
いてもよいし、あるいはメチル基［上記ノード（１）、
（５）］、メチレン基［上記ノード（４）、］のような
官能基などの原子団単位で表わされてもよい。また、化
学反応を表現するに際して、原系および生成系に現れる
ノードが一部省略して表わされていてもよい。

また、三種類の結合の区別は上記ｉ）〜iii）のような
記号による表示に限定されるものではなく、たとえば数
字（１、２、３）等の簡単な文字による表示、あるいは
色彩（黒色、赤色、緑色）による色分け表示など利用者
が五感により判断でき、かつコンピュータ処理が可能で
ある限り、いかなる手段が用いられていてもよい。

以下本明細書において、ｉ）出発物質および生成物質に共通の結合を『無色の結合』または恒結合（par-bond）と呼び、 ii）出発物質にのみ存在する結合を『出結合』（out-bond）と呼び、 iii）生成物質にのみ存在する結合を『入結合』（in-bond）と呼び、そして、出結合と入結合とを総称して『有色の結合』と
呼び、また虚遷移構造に現れるこれら三種の結合を総称
して『虚結合』と呼ぶことにする。

具体的に、虚遷移構造に現れる結合の種類を第１表にま
とめて示す。なお、第１表において横の数値は結合の出
入の指標を意味する。

第１表において、たとえば記号で表わされた結合は単入結合（single in-bond）であっ
て、一対の数字（０＋１）で表わすことができる。ここ
で、０は反応前の原系において結合が存在しないことを
意味し、＋１は反応後の生成系において単結合が生じて
いることを意味する。同様にして、で表わされた結合は単出結合（single out-bond）であ
って（１−１）で表わし、反応前の原系において単結合
が存在するが反応後の生成系において単結合が消滅して
いることを意味する。また、（２−１）で表わされる結
合は単出の二重結合（double bond singly cleaved）で
あり、で表記される。

このように結合の種類はまた、一対の数字：（a,b）
［ただし、ａは出発物質における結合多重度を表わす整
数であり、ｂは化学反応における結合多重度の変化を表
わす整数である］で表わすことができ、これを『複素結合数』（complex
bond number）または『虚多重度』（imaginary multipl
icity）と呼ぶことにする。なお、（a,b）の表記のうち
コンマ（，）は省略してもよい。この表記によれば、結
合多重度が二以上であっても簡潔に表わすことができ
る。また、記憶容量をそれほど必要としなく、かつ直接
にコンピュータ処理が可能である点で化学反応の記録保
存に特に好ましいものであり、以下に述べる結合表の作
成に際して好適に用いられる表現方法である。

あるいはまた、化学反応は、各ノード、該ノードに結合
する結合相手のノードおよび該ノード間の結合に関する
情報を含む結合表（connection table）として表わされ
る。

上記エステルの加水分解反応についての結合表を第２表
に示す。なお、結合表は各ノードの二次元座標（xy座
標）に関する情報をも包含している。

第２表に示すように、結合表は反応に関与する原系（酢
酸エチル、水、塩酸）および生成系（酢酸、エタノー
ル、塩酸）について、全てのノード、その二次元座標
（ノード（１）を原点としている）各ノードに結合する
全てのノードおよびこれらノード間の結合の種類がノー
ド番号順に記載された一覧表である。

なお、反応の虚遷移構造に基づいて結合表を作成するこ
とが可能であり、逆に結合表が各ノードの位置情報を含
んでいる場合には結合表から虚遷移構造を作成すること
ができる。換言すれば、虚遷移構造と結合表とは化学反
応情報の登録および表示形態として表裏一体の関係をな
すものと言える。

結合表には、上記のように各ノードの位置座標等に関す
る入力情報が併記されていてもよい。また、結合表（そ
して虚遷移構造）には付加情報として所望により、各ノ
ードの電荷および立体化学等に関する情報；反応に関与
する化学物質の各種の物性値、スペクトル情報；および
反応のエンタルピー、温度、時間、使用する触媒、雰囲
気、反応相、反応の収率、副生成物の有無等に関する情
報が記載されていてもよい。さらに結合表（そして虚遷
移構造）には化学反応情報の蓄積、管理および検索を容
易にするために、各別に反応名、反応番号などが付され
ていてもよい。結合表のコンピュータへの登録は、コン
ピュータ内の主記憶装置に記録保存することにより行な
ってもよいし、あるいは適当な記録媒体（磁気ディス
ク、光ディスク、磁気テープなど）を介して記録保存し
てもよい。

また、登録された結合表は、適当な記録装置によりプレ
インペーパーなど各種の記録材料上に記録したり、ある
いはコンピュータや電子機器に接続したカラーブラウン
管などに表示（グラフィックディスプレイ）することが
できる。

虚遷移構造および／または結合表の詳細については、本
出願人による特願昭60-177345号および特願昭60-180875
号の各明細書に記載されている。また、電荷を含む虚遷
移構造（DITS）および結合表、立体的な虚遷移構造（IT
SS）および結合表の詳細についてはそれぞれ、本出願人
による特願昭60-298603号、同60-298604号に記載されて
いる。

上記反応の虚遷移構造（ITS1）から有色の結合、すなわ
ちとが交互に連結する部分を抽出することにより、反応型
を表わす反応緒［reaction string、反応グラフ（graph
of reaction centers）ともいう］が得られる。

換言すれば、ITS1から無色のを削除することにより得られる。ただし、無色の結合と
有色の結合が組み合わされている場合（たとえば、には、目的に応じて無色の結合は削除せずに残すものと
する。反応緒の詳細については、本出願人による特願昭
60-185386号に記載されている。

本発明においては、上記反応グラフのうち、有色の結合で結合されたｎ個の相隣るノードおよび該有色の結合を
含む部分構造（部分グラフ）であって、反応緒を一本の
み含むものを特に、『ｎ節部分グラフ』（n-nodal subg
raph;ただし、ｎは２以上の整数である）と称する。ｎ
節部分グラフは、一種の反応記述子（descriptor）であ
る。たとえば、反応グラフ1rcは六節部分グラフである
ともいえる。また、ｎ節部分グラフに含まれる原子を
『緒内原子』と称し、該緒内原子に隣接する原子であっ
てｎ節部分グラフに含まない原子を『緒外原子』と称す
る。

二節部分グラフ（2-nodal subgraph、2NSGとも略称す
る）は基本的に、有色の結合で結合された二個の相隣るノードおよび該有色の結合か
らなる部分グラフである。さらに、これらの相隣るノー
ドの一方に無色の結合で結合している一個以上のノード（緒外原子）および該
結合を含めた部分グラフも二節部分グラフに含まれる。

一例として、上記反応の二節部分グラフとして、ITS1か
ら、有色の結合で結合された二個の相隣るノード、該有
色の結合、さらに場合により該ノードの一方に無色の結
合で結合している緒外原子とその結合を抽出することに
より、以下のような一連の部分グラフ得られる。

ここで、二節部分グラフは注目するノードごとに抽出さ
れており、該ノードに隣接する緒外原子がある場合には
二節部分グラフに緒外原子も含まれている。

なお、比較のために上記反応の三節部分グラフを例示す
る。

後述する化学反応の検索において、検索条件として上記
三節部分グラフの組合せを採用するよりも二節部分グラ
フの組合せを採用する方が、部分グラフの個数が多いに
もかかわらず各部分グラフが単純化されているので検索
処理が容易となる。

ただし、三節部分グラフからは置換反応であることが明らかであるが、一方これ
に対応する二つの二節部分グラフ組み合わされることは先験的に言えず、従って二節部分
グラフから置換反応の可能性は示唆されても確定するこ
とはできない。

また、二節部分グラフは、第２表に示した結合表から有
色の結合（ｂ≠０である結合）を検出した後、検出され
た結合に関与するノードおよび場合により該ノードに無
色の結合（ｂ＝０である結合）で結合するノードを導き
出すことにより、部分結合表として得られる。

別の例として、反応グラフを有する反応について結合に注目すると二節部分グラフとしてが得られる。

二節部分グラフの登録に際にしては、さらに緒外原子と
の組合せにより次のような種類の二節部分グラフおよび
その個数を数え上げて登録するのが好ましい。

得られた二節部分グラフの組はコンピュータに記録保存
（登録）される。また、好適な表示記録手段を介して表
示もしくは記録してもよい。この際に、二節部分グラフ
の組は反応のITSまたは結合表に附随させてもよいし、
あるいは別個独立に登録して2NSGファイルを作成し、反
応のITSまたは結合表と対応付けておいてもよい。ま
た、情報の蓄積、管理および検索を容易にするために二
節部分グラフの組に番号を付してもよいし、更にコード
化してもよいし、あるいはまた二節部分グラフの組ごと
に共通の反応名を一緒に登録してもよい。コンピュータ
への登録および表示記録は、前述した方法と同様の方法
により行なうことができる。

次に、結合表の形態でコンピュータに登録された多数の
化学反応についての情報ファイル、および反応構造を簡
易に記述する二節部分グラフの組についての情報ファイ
ルを利用して、特定の化学反応に関する情報は以下に述
べるような方法により検出される。

まず、検索条件として以下のような二節部分グラフの組
が与えられる。上記反応グラフＡを有する反応を例にと
ると、二節部分グラフにより検索しょうとする場合には、をそれぞれ発生させて、これらの二節部分グラフおよび
その個数を検索条件とする。この二節部分グラフの組は
直接に入力されてもよいし、あるいはコンピュータ内で
上記基本の二節部分グラフから自動的に発生させること
もできる。

入力は、上記のような虚遷移構造による構造式、結合表
あるいはこれらの組合せの形態で行なわれる。入力が構
造式の形態で行なわれた場合でも、この構造条件に基づ
いてコンピュータ処理によりコンピュータ処理可能な結
合表の形態に自動的に変換することができる。

このときスクリーニングの効率を上げるために、ノード
の一部を原子団で表わしてもよいし、更にはノードおよ
び結合種の表現として簡略化した文字、記号（HA＝ハロ
ゲン、MT＝金属）を用いたり、芳香族、ヘレロ環などの
条件を加えてもよい。また、原子の種類あるいは置換基
の位置に複数の可能性がある場合にはいわゆるマーカッ
シュ表現（例えは、Ｘ＝Cl、OH）を用いることもできる
し、鎖と環とを区別して検索するか否かなどの条件を付
け加えることもできる。

入力は、通常のテレタイプライター、化学構造式が描け
るように工夫された化学用タイプライターなどの文字端
末；およびキーボード、ジョイスティック、ライトペン
などを用いる画像端末（グラフィック端末）を利用して
行なうことができる。後者の画像端末はグラフィックデ
ィスプレイ上に直接に二次元図形を描くことができる点
で利用しやすいものである。いずれの端末を利用する場
合でも質問形式で入力することができ、また、多種類の
検索条件を設定する場合には通常のブール演算（AND、O
R、NOT）を用いることができる。

次いで、検索条件に基づいてスクリーニングを行なう。
二節部分グラフごとにその個数と同じかそれ以上の個数
を有する反応を捜し出した後（これを『ヒット』と呼
ぶ）、全体に共通して検出された反応のみを残す。これ
により、反応グラフＡを有する反応がヒットする。

上記二節部分グラフの部分グラフである二節部分グラフにより検索する場合にも同様に二節部分グラフの組を発
生させた後、これを検索条件として、各二節部分グラフ
をその個数以上有する反応をヒットさせる。従って、こ
の場合にも反応グラフＡを有する反応がヒットする。

コンピュータ処理機能の点から、検索は結合表に基づい
て行なわれるのが好ましい。特に、グラフィックディス
プレイ上で構造式の形で入力された検索条件を満足すべ
く対話形式で、結合表に基づいてatom by atomで検索す
るのが好ましい。

このようにして、二節部分グラフにより粗い検索（一次
スクリーニング）を行なうことができる。一次スクリー
ニングの結果に対してはさらに同様の操作を検索条件を
付加して繰り返すことにより、あるいは反応グラフ、環
の記述子などの別の検索条件を与えることにより、目的
に適った化学反応をスクリーニングすることができる。

そして、上記化学反応情報ファイルが反応条件、副生成
物の有無、収率、出発物質および生成物質の物性など種
々のデータを付加情報として含んでいる場合には、反応
式等で表わされた目的の化学反応のみならずこれらの付
加情報をも入手することができる。

以上の反応検索により得られた目的の化学反応に関する
情報は、CRTなどのグラフィックディスプレイ上に反応
式あるいは虚遷移構造、結合表として二次元的にもしく
は三次元的に表示することができる。この際に、出発物
質および生成物質については、二次元の構造図として得
られた構造情報を基にしてエネルギー計算（分子力場計
算など）により最適化された分子の三次元座標を得るよ
うな操作を施すことにより、更に三次元の構造図（三次
元構造、空間充填図など）として得ることも可能であ
る。また、任意の角度から見た三次元の構造図をディス
プレイ上に拡大または縮小して表示することもできる。

得られた情報はまた、プレインペーパーなどの適当な記
録材料上に記録（ハードコピー化）することができる。
さらに、磁気ディスクなどの適当な記録媒体に記録保存
してもよい。

以下に本発明の方法を実施例を用いて更に説明する。

［実施例］下記のディールス・アルダー反応（１）〜（５）：の虚遷移構造はそれぞれ次のように表わされる。

各ITSから、二節部分グラフを抽出して数え上げること
により、二節部分グラフの組を得た。その結果を一覧表
として第３表に示す。

第３表において、二節部分グラフはノードごとに数え上
げられている。

一方、質問式：が与えられると、二節部分グラフの組：が発生した。これを検索条件として、二節部分グラフフ
ァイルについて一次スクリーニングを行い、各2NSGをそ
の個数以上有する反応をヒットさせた。この結果、
（１）〜（５）の全ての反応が検出された。

同様に、次の質問式に対してそれぞれ二節部分グラフの
組が発生し、該当する反応が検出された。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも一つの出発物質から少なくとも
一つの生成物質を生ずる化学反応の出発物質の構造と生
成物質の構造とをトポロジカルに重ねあわせ、（１）出
発物質および生成物質に共通して存在するノード間の結
合、（２）出発物質のみに存在するノード間の結合およ
び（３）生成物質のみに存在するノード間の結合をそれ
ぞれ区別して表わす結合表を作成し、そして互いに隣接
する少なくとも二個のノードおよび該ノードを結ぶ出発
物質のみに存在するノード間の結合または生成物質のみ
に存在するノード間の結合を含む二節部分グラフを抽出
して、これを結合表とする工程；上記の工程で得た化学反応の結合表と二節部分グラフの
結合表とを、コンピュータに付設された記録媒体に記録
保存する工程；そして上記の記録保存された化学反応の結合表と二節部分グラ
フの結合表とからコンピュータでの処理を行なうことに
より化学反応を検索する工程；を含む化学反応情報の記録・検索方法。
【請求項２】結合表中のノードをその種類と連続する番
号によって表し、ノード間の結合を一対の数字（a,b）
［ただし、ａは出発物質における結合多重度を表わす整
数であり、ｂは化学反応における結合多重度の変化を表
わす整数である］によって区別して表わす特許請求の範
囲第１項記載の化学反応情報の記録・検索方法。
【請求項３】上記化学反応の検索を、互いに隣接す二個
のノードおよび該ノードを結ぶ一つの出発物質のみに存
在するノード間の結合または生成物質のみに存在するノ
ード間の結合からなる少なくとも一種類の二節部分グラ
フとその個数とを利用して行なう特許請求の範囲第１項
記載の化学反応情報の記録・検索方法。