JPH0741688A - 反応染料 - Google Patents
反応染料Info
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- JPH0741688A JPH0741688A JP3115521A JP11552191A JPH0741688A JP H0741688 A JPH0741688 A JP H0741688A JP 3115521 A JP3115521 A JP 3115521A JP 11552191 A JP11552191 A JP 11552191A JP H0741688 A JPH0741688 A JP H0741688A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/245—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規繊維反応性モノアゾ染料、その製造法、
及びヒドロキシル−及びアミノ−含有材料の染色ならび
に印刷におけるその利用を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔例えば、
及びヒドロキシル−及びアミノ−含有材料の染色ならび
に印刷におけるその利用を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔例えば、
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規繊維反応性モノアゾ染料、そ
の製造法、及びヒドロキシル−及びアミノ−含有材料の
染色ならびに印刷におけるその利用に関する。
の製造法、及びヒドロキシル−及びアミノ−含有材料の
染色ならびに印刷におけるその利用に関する。
【０００２】新規モノアゾ染料の定義は、式（Ｉ）
【０００３】
【化５】
【０００４】［式中、Ｄはスルホ−含有ジアゾ成分のラ
ジカル、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、又は
ヘタリル系のひとつでありＹはＡ、−ＣＯＲ又は−ＳＯ
2Ｒ′であり、Ｘは、ＹがＡの場合水素であり、又はＸ
は、Ｙが−ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′の場合Ａであり、こ
こで、Ａは
ジカル、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、又は
ヘタリル系のひとつでありＹはＡ、−ＣＯＲ又は−ＳＯ
2Ｒ′であり、Ｘは、ＹがＡの場合水素であり、又はＸ
は、Ｙが−ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′の場合Ａであり、こ
こで、Ａは
【０００５】
【化６】
【０００６】であり、Ｒは水素、−ＮＨ2、−ＮＨ
Ｒ′、又は非置換あるいはハロゲン、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、あるいはスルホにより置換されたＣ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
フェニル、又はベンジルであり、これらはそれぞれ非置
換又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてお
り、Ｒ′はＣ1−Ｃ6−アルキル，シクロアルキル、アラ
ルキル、又はフェニルであり、これらはそれぞれ非置換
あるいは置換されており、ＺはＸがＡでありＹが−ＣＯ
Ｒ又はＳＯ2Ｒ′の場合水素であり、又はＺはＸが水素
でありＹがＡの場合スルホ又はカルボキシルである］で
表され、式
Ｒ′、又は非置換あるいはハロゲン、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、あるいはスルホにより置換されたＣ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
フェニル、又はベンジルであり、これらはそれぞれ非置
換又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてお
り、Ｒ′はＣ1−Ｃ6−アルキル，シクロアルキル、アラ
ルキル、又はフェニルであり、これらはそれぞれ非置換
あるいは置換されており、ＺはＸがＡでありＹが−ＣＯ
Ｒ又はＳＯ2Ｒ′の場合水素であり、又はＺはＸが水素
でありＹがＡの場合スルホ又はカルボキシルである］で
表され、式
【０００７】
【化７】
【０００８】及び
【０００９】
【化８】
【００１０】で表される染料を除く。
【００１１】Ｒ′の定義におけるＣ1−Ｃ6−アルキルの
置換基として適した例は、ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＯＯ
Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、又は−ＳＯ3Ｈである。
Ｒ′におけるフェニルの置換基として適した例は、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、−ＮＨＣＯＣ1−Ｃ4−アルキル又
はＳＯ3Ｈである。Ｒ′の定義において、シクロアルキ
ルは例えばシクロヘキシルであり、置換あるいは非置換
アラルキルは例えば置換あるいは非置換フェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルであり、適したフェニル置換基は上記
のフェニル置換基である。
置換基として適した例は、ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＯＯ
Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、又は−ＳＯ3Ｈである。
Ｒ′におけるフェニルの置換基として適した例は、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、−ＮＨＣＯＣ1−Ｃ4−アルキル又
はＳＯ3Ｈである。Ｒ′の定義において、シクロアルキ
ルは例えばシクロヘキシルであり、置換あるいは非置換
アラルキルは例えば置換あるいは非置換フェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルであり、適したフェニル置換基は上記
のフェニル置換基である。
【００１２】Ｄは式
【００１３】
【化９】
【００１４】［ここで芳香環は必要ならさらにＣｌ、Ｂ
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されていることができる］のラ
ジカルであることが好ましい。
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されていることができる］のラ
ジカルであることが好ましい。
【００１５】式（ＩＩ）
【００１６】
【化１０】
【００１７】［式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する］
の染料が好ましい。
の染料が好ましい。
【００１８】式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化１１】
【００２０】［式中、Ｄは
【００２１】
【化１２】
【００２２】であり、ＲIは水素、ＮＨ2、−ＮＨＲ′、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ヒドロキシル−、
ハロゲノ−、カルボキシル−、又はスルホ置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
又はベンジルあるいはフェニルであり、それぞれ非置換
又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてお
り、ここでＲ′は上記と同義であり、Ａは上記と同義で
ある］の染料が特に好ましい。
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ヒドロキシル−、
ハロゲノ−、カルボキシル−、又はスルホ置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
又はベンジルあるいはフェニルであり、それぞれ非置換
又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてお
り、ここでＲ′は上記と同義であり、Ａは上記と同義で
ある］の染料が特に好ましい。
【００２３】特別に好ましい染料は式（ＩＩＩ）におい
て、Ｄが式
て、Ｄが式
【００２４】
【化１３】
【００２５】［式中、芳香環は必要ならさらにＣｌ、Ｂ
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されている］であり、ＲIが−
ＮＨ2，エチル、ヒドロキシメチル又はカルボキシルで
ある染料である。式（ＩＶ）
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されている］であり、ＲIが−
ＮＨ2，エチル、ヒドロキシメチル又はカルボキシルで
ある染料である。式（ＩＶ）
【００２６】
【化１４】
【００２７】［式中、Ａは上記と同義であり、Ｒ1はＮ
Ｈ2、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、
Ｈ2、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＣＨ2ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、
【００２８】
【化１５】
【００２９】である］染料、式（Ｖ）
【００３０】
【化１６】
【００３１】［式中、Ａは上記と同義であり、Ｒ2はＮ
Ｈ2、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、−ＣＨ2ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、
Ｈ2、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、−ＣＨ2ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、
【００３２】
【化１７】
【００３３】である］染料、及び式（ＶＩ）
【００３４】
【化１８】
【００３５】［式中Ｒ2及びＡは上記と同義である］の
染料を特に挙げることができる。
染料を特に挙げることができる。
【００３６】式（Ｉ）の反応染料は、式（ＶＩＩ）
【００３７】
【化１９】
【００３８】［式中、Ｙ1はＣＯＲ又はＳＯ2Ｒ′であ
り、ここでＲ及びＲ′は上記と同義であり、Ｄは上記と
同義である］の色素塩基を式（ＶＩＩＩ）
り、ここでＲ及びＲ′は上記と同義であり、Ｄは上記と
同義である］の色素塩基を式（ＶＩＩＩ）
【００３９】
【化２０】
【００４０】の反応成分と、例えばアルカリ金属ヒドロ
キシド、又はアルカリ金属炭酸塩などの酸結合剤の存在
下で縮合させる、あるいは式（ＩＸ）
キシド、又はアルカリ金属炭酸塩などの酸結合剤の存在
下で縮合させる、あるいは式（ＩＸ）
【００４１】
【化２１】Ｄ−ＮＨ2 （ＩＸ） ［式中、Ｄは上記と同義である］のジアゾ成分をジアゾ
化し、生成物を式（Ｘ）
化し、生成物を式（Ｘ）
【００４２】
【化２２】
【００４３】の化合物とカップリングすることにより製
造することができる。
造することができる。
【００４４】新規染料はヒドロキシル−又はアミド−含
有材料、特にセルロ−ス材料の染色及び印刷に適してい
る。これらは反応性の高さ、及び定着度の高さにおいて
優れている。さらにこれらの染料を用いて得られるセル
ロ−ス材料への染色又は印刷は繊維／染料結合安定性、
及びペルオキシド−又は塩素−含有洗剤などの酸化剤に
対する高い安定性において優れている。染色又は印刷中
に形成される少量の加水分解生成物は、容易に洗い落と
すことができる。染料は優れた湿潤堅牢性を有する。
有材料、特にセルロ−ス材料の染色及び印刷に適してい
る。これらは反応性の高さ、及び定着度の高さにおいて
優れている。さらにこれらの染料を用いて得られるセル
ロ−ス材料への染色又は印刷は繊維／染料結合安定性、
及びペルオキシド−又は塩素−含有洗剤などの酸化剤に
対する高い安定性において優れている。染色又は印刷中
に形成される少量の加水分解生成物は、容易に洗い落と
すことができる。染料は優れた湿潤堅牢性を有する。
【００４５】示した式は遊離酸の式である。一般に製造
の間に塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、又はリチウ
ム塩などのアルカリ金属塩が得られる。
の間に塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、又はリチウ
ム塩などのアルカリ金属塩が得られる。
【００４６】染料は固体調製剤としてばかりでなく、濃
厚溶液として使用することができる。
厚溶液として使用することができる。
【００４７】製造及び使用につき、以下の実施例により
説明する。
説明する。
【００４８】
【実施例１】１５０ｍｌの水／３０ｇの氷及び２０ｍｌ
の濃塩酸中で２３．６ｇの７−アミノ−１，３−ナフタ
レンジスルホン酸一ナトリウム塩を撹拌し、１７ｍｌの
亜硝酸ナトリウム水溶液（３００ｇのＮａＮＯ2／ｌ）
を５−１０℃にて滴下した。５−１０℃で１時間撹拌し
た後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて除去し
た。
の濃塩酸中で２３．６ｇの７−アミノ−１，３−ナフタ
レンジスルホン酸一ナトリウム塩を撹拌し、１７ｍｌの
亜硝酸ナトリウム水溶液（３００ｇのＮａＮＯ2／ｌ）
を５−１０℃にて滴下した。５−１０℃で１時間撹拌し
た後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて除去し
た。
【００４９】このクリ−ム色の懸濁液を、１３．５ｇの
Ｎ−（３−アミノフェニル）アセトアミド ヒドロクロ
リド、５０ｍｌの水、５０ｇの氷、及びリチウムヒドロ
キシドの１０％濃度水溶液約３０ｍｌから約３０分かけ
て製造したカップリング成分の中性溶液に量り込んだ。
この間、反応混合液のｐＨは重炭酸カリウムの２０％濃
度水溶液を用いて６．０−６．５の一定に保った。でき
たら温度は１０℃を越えてはならない。添加終了後ｐＨ
を一定に保ちながら３０分間撹拌を続けた。
Ｎ−（３−アミノフェニル）アセトアミド ヒドロクロ
リド、５０ｍｌの水、５０ｇの氷、及びリチウムヒドロ
キシドの１０％濃度水溶液約３０ｍｌから約３０分かけ
て製造したカップリング成分の中性溶液に量り込んだ。
この間、反応混合液のｐＨは重炭酸カリウムの２０％濃
度水溶液を用いて６．０−６．５の一定に保った。でき
たら温度は１０℃を越えてはならない。添加終了後ｐＨ
を一定に保ちながら３０分間撹拌を続けた。
【００５０】赤茶色のカツプリング溶液に１１．０ｇの
５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジンを加え、混
合液をゆっくり４０℃に加熱した。重炭酸カリウム溶
液、又は炭酸ナトリウム溶液を量り込むことによりｐＨ
を６．０−７．０の一定に保った。混合液をｐＨ６−
７、及び４０℃にて約３時間、６０℃にてさらに２時間
撹拌した。その後３０ｇの食塩を加え、混合液を４０℃
に冷却した。吸引濾過により染料を単離した。
５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジンを加え、混
合液をゆっくり４０℃に加熱した。重炭酸カリウム溶
液、又は炭酸ナトリウム溶液を量り込むことによりｐＨ
を６．０−７．０の一定に保った。混合液をｐＨ６−
７、及び４０℃にて約３時間、６０℃にてさらに２時間
撹拌した。その後３０ｇの食塩を加え、混合液を４０℃
に冷却した。吸引濾過により染料を単離した。
【００５１】真空中、６０℃にて乾燥し、６０ｇの式
【００５２】
【化２３】
【００５３】［λmax＝３９４ｎｍ（Ｈ2Ｏ）］の塩−含
有赤黄色の粉末染料を得、これは綿を明るい黄金色に染
色し高い堅牢性を有する。
有赤黄色の粉末染料を得、これは綿を明るい黄金色に染
色し高い堅牢性を有する。
【００５４】ジアゾ成分
【００５５】
【化２４】Ｄ−ＮＨ2 （ＩＸ） を変える、又はカップリング成分を変えることにより、
さらに変化した式
さらに変化した式
【００５６】
【化２５】
【００５７】の黄金色反応染料を実施例１と類似方法に
より得ることができる。
より得ることができる。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【実施例３０】３０．９ｇの２−アミノ−３，６，８−
ナフタレントリスルホン酸二ナトリウム塩の中性水溶
液、及び２００ｍｌの水に溶解した６ｇの亜硝酸ナトリ
ウムを、４０ｍｌの濃塩酸、５０ｇの氷、及び５０ｍｌ
の水の混合物に１５分かけて量り込んだ。５−１０℃に
てさらに３０分間撹拌した後、ジアゾ化が完了した。過
剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去した。
ナフタレントリスルホン酸二ナトリウム塩の中性水溶
液、及び２００ｍｌの水に溶解した６ｇの亜硝酸ナトリ
ウムを、４０ｍｌの濃塩酸、５０ｇの氷、及び５０ｍｌ
の水の混合物に１５分かけて量り込んだ。５−１０℃に
てさらに３０分間撹拌した後、ジアゾ化が完了した。過
剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去した。
【００６２】この懸濁液を、１３．５ｇのＮ−（３−ア
ミノフェニル）ウレア、及び１００ｍｌの水から約３０
分かけて製造したカップリング成分の中性懸濁液に量り
込んだ。この間、反応混合液のｐＨは重炭酸カリウムの
２０％濃度水溶液を用いて６．０−６．５の一定に保っ
た。できたら温度は１５℃を越えてはならない。添加終
了後赤黄色の溶液のｐＨを一定に保ちながら１５分間撹
拌を続けた。
ミノフェニル）ウレア、及び１００ｍｌの水から約３０
分かけて製造したカップリング成分の中性懸濁液に量り
込んだ。この間、反応混合液のｐＨは重炭酸カリウムの
２０％濃度水溶液を用いて６．０−６．５の一定に保っ
た。できたら温度は１５℃を越えてはならない。添加終
了後赤黄色の溶液のｐＨを一定に保ちながら１５分間撹
拌を続けた。
【００６３】カップリング溶液を４０−４５℃に加熱
し、０．５ｇの乳化剤の添加後１２．０ｇの５−クロロ
−４，６−ジフルオロピリミジンを加えた。重炭酸カリ
ウム溶液、又は炭酸ナトリウム溶液を量り込むことによ
りｐＨを６．０−７．０の一定に保った。混合液をｐＨ
６−７、及び４０−４５℃にて約３時間、６０℃にてさ
らに２時間撹拌した。５ｇの活性炭を加えた後、反応溶
液を６０℃にて透明にし、３０ｇの食塩を用いて塩析し
た。それを室温に冷却し、吸引濾過により染料を単離し
た。乾燥後６５ｇの式
し、０．５ｇの乳化剤の添加後１２．０ｇの５−クロロ
−４，６−ジフルオロピリミジンを加えた。重炭酸カリ
ウム溶液、又は炭酸ナトリウム溶液を量り込むことによ
りｐＨを６．０−７．０の一定に保った。混合液をｐＨ
６−７、及び４０−４５℃にて約３時間、６０℃にてさ
らに２時間撹拌した。５ｇの活性炭を加えた後、反応溶
液を６０℃にて透明にし、３０ｇの食塩を用いて塩析し
た。それを室温に冷却し、吸引濾過により染料を単離し
た。乾燥後６５ｇの式
【００６４】
【化２６】
【００６５】［λmax＝４２０ｎｍ（Ｈ2Ｏ）］の塩−含
有赤黄色粉末染料を得、それは綿を明るい黄金色に染色
し、高い堅牢性を有する。染料を印刷ペ−ストに使用す
ると、綿又はステ−プルビスコ−ス上に黄金色の反応性
印刷を行うことができる。
有赤黄色粉末染料を得、それは綿を明るい黄金色に染色
し、高い堅牢性を有する。染料を印刷ペ−ストに使用す
ると、綿又はステ−プルビスコ−ス上に黄金色の反応性
印刷を行うことができる。
【００６６】ジアゾ成分
【００６７】
【化２７】 Ｄ−ＮＨ2 （ＩＸ） を変えることにより、実施例３０と類似の方法で以下の
興味深い黄金色の染料を製造することができる：
興味深い黄金色の染料を製造することができる：
【００６８】
【化２８】
【００６９】
【表４】
【００７０】
【表５】
【００７１】
【実施例３８】２３．６ｇの７−アミノ−１，３−ナフ
タレンジスルホン酸一ナトリウム塩を実施例１の記述と
同様にジアゾ化した。
タレンジスルホン酸一ナトリウム塩を実施例１の記述と
同様にジアゾ化した。
【００７２】水酸化リチウムの１０％濃度水溶液を用い
てｐＨを５．５−６．５に保ちながらクリ−ム色の懸濁
液を、２５０ｍｌの水に溶解した２４．５ｇの式
てｐＨを５．５−６．５に保ちながらクリ−ム色の懸濁
液を、２５０ｍｌの水に溶解した２４．５ｇの式
【００７３】
【化２９】
【００７４】のカップリング成分の中性懸濁液に３０分
かけて量り込んだ。このｐＨにおいてカップリング反応
が完結するまで約２時間撹拌を続けた。５０ｇの塩化カ
リウムを用いて染料溶液を塩析し、吸引濾過により染料
を単離した。
かけて量り込んだ。このｐＨにおいてカップリング反応
が完結するまで約２時間撹拌を続けた。５０ｇの塩化カ
リウムを用いて染料溶液を塩析し、吸引濾過により染料
を単離した。
【００７５】乾燥し、式
【００７６】
【化３０】
【００７７】の赤黄色の粉末を得、綿を赤黄色に染色し
た。実施例３８において７−アミノ−１，３−ナフタレ
ンジスルホン酸の代わりに他のスルホ−含有ジアゾ成分
を用いてさらに変化した反応染料を得た。
た。実施例３８において７−アミノ−１，３−ナフタレ
ンジスルホン酸の代わりに他のスルホ−含有ジアゾ成分
を用いてさらに変化した反応染料を得た。
【００７８】
【表６】
【００７９】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。
りである。
【００８０】１．次式
【００８１】
【化３１】
【００８２】［式中、Ｄはスルホ−含有ジアゾ成分のラ
ジカルであり、ＹはＡ、−ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′であ
り、Ｘは、ＹがＡの場合水素であり、又はＸは、Ｙが−
ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′の場合Ａであり、ここで、Ａは
ジカルであり、ＹはＡ、−ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′であ
り、Ｘは、ＹがＡの場合水素であり、又はＸは、Ｙが−
ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′の場合Ａであり、ここで、Ａは
【００８３】
【化３２】
【００８４】であり、Ｒは水素、−ＮＨ2、−ＮＨ
Ｒ′、又は非置換あるいはハロゲン、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、あるいはスルホにより置換されたＣ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
フェニル、又はベンジルであり、 これらはそれぞれ非
置換又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されて
おり、Ｒ′はＣ1−Ｃ6−アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、又はフェニルであり、これらはそれぞれ非置
換あるいは置換されており、ＺはＸがＡでありＹが−Ｃ
ＯＲ又はＳＯ2Ｒ′の場合水素であり、又はＺはＸが水
素でありＹがＡの場合スルホ又はカルボキシルである］
で表される染料において、式
Ｒ′、又は非置換あるいはハロゲン、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、あるいはスルホにより置換されたＣ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
フェニル、又はベンジルであり、 これらはそれぞれ非
置換又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されて
おり、Ｒ′はＣ1−Ｃ6−アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、又はフェニルであり、これらはそれぞれ非置
換あるいは置換されており、ＺはＸがＡでありＹが−Ｃ
ＯＲ又はＳＯ2Ｒ′の場合水素であり、又はＺはＸが水
素でありＹがＡの場合スルホ又はカルボキシルである］
で表される染料において、式
【００８５】
【化３３】
【００８６】及び
【００８７】
【化３４】
【００８８】で表される染料を除いた染料。
【００８９】２．第１項に記載の染料において、Ｄが式
【００９０】
【化３５】
【００９１】であり、ここで芳香環は必要ならさらにＣ
ｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることができる
ことを特徴とする染料。
ｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1
−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることができる
ことを特徴とする染料。
【００９２】３．第１及び２項に記載の式
【００９３】
【化３６】
【００９４】の染料。
【００９５】４．第１項に記載の染料において、式
【００９６】
【化３７】
【００９７】［式中、Ｄは
【００９８】
【化３８】
【００９９】であり、ＲIは水素、ＮＨ2、−ＮＨＲ′、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ヒドロキシル−、
ハロゲノ−、カルボキシル−、又はスルホ置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
又はベンジルあるいはフェニルであり、それぞれ非置換
又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてい
る］で表されることを特徴とする染料。
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ヒドロキシル−、
ハロゲノ−、カルボキシル−、又はスルホ置換Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、−ＯＲ′、カルボキシル、−ＣＯＯＲ′、
又はベンジルあるいはフェニルであり、それぞれ非置換
又はカルボキシルあるいはスルホにより置換されてい
る］で表されることを特徴とする染料。
【０１００】５．第４項に記載の染料において、Ｄが式
【０１０１】
【化３９】
【０１０２】［式中、芳香環は必要ならさらにＣｌ、Ｂ
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されている］であり、ＲIが−
ＮＨ2、エチル、ヒドロキシメチル又はカルボキシルで
あることを特徴とする染料。
ｒ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4
−アルコキシにより置換されている］であり、ＲIが−
ＮＨ2、エチル、ヒドロキシメチル又はカルボキシルで
あることを特徴とする染料。
【０１０３】６．第１項に記載の染料において、式
【０１０４】
【化４０】
【０１０５】［式中、Ｒ1はＮＨ2、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、ヒドロキシメチル、カルボニル
ル、ヒドロキシメチル、カルボニル
【０１０６】
【化４１】
【０１０７】である］で表されることを特徴とする染
料。
料。
【０１０８】７．第４項に記載の染料において、式
【０１０９】
【化４２】
【０１１０】［式中、Ｒ2はＮＨ2、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ヒドロキシメチル、カルボキシル、
ル、ｉ−プロピル、ヒドロキシメチル、カルボキシル、
【０１１１】
【化４３】
【０１１２】である］で表されることを特徴とする染
料。
料。
【０１１３】８．第４項に記載の染料において、式
【０１１４】
【化４４】
【０１１５】［式中、Ｒ2は第７項と同義である］で表
されることを特徴とする染料。
されることを特徴とする染料。
【０１１６】９．第１−８項に記載の染料の、天然ある
いは合成ヒドロキシル−又はアミド−含有材料の染色又
は印刷における利用。
いは合成ヒドロキシル−又はアミド−含有材料の染色又
は印刷における利用。
【０１１７】１０．第１−８項に記載の染料を用いて染
色、あるいは印刷した天然又は合成ヒドロキシル−ある
いはアミド−含有材料。
色、あるいは印刷した天然又は合成ヒドロキシル−ある
いはアミド−含有材料。
【０１１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルル−ハインツ・シユンデヒユツテ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・クリーフ75 (72)発明者 フランク−ミヒヤエル・シユテール ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アムテレンジーフエン10
Claims (3)
- 【請求項１】 次式 【化１】 ［式中、 Ｄはスルホ−含有ジアゾ成分のラジカルであり、 ＹはＡ、−ＣＯＲ又は−ＳＯ2Ｒ′であり、 Ｘは、ＹがＡの場合水素であり、又はＸは、Ｙが−ＣＯ
Ｒ又は−ＳＯ2Ｒ′の場合Ａであり、 ここで、 Ａは 【化２】 であり、 Ｒは水素、−ＮＨ2、−ＮＨＲ′、又は非置換あるいは
ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、あるいはスル
ホにより置換されたＣ1−Ｃ4−アルキル、−ＯＲ′、カ
ルボキシル、−ＣＯＯＲ′、フェニル、又はベンジルで
あり、これらはそれぞれ非置換又はカルボキシルあるい
はスルホにより置換されており、 Ｒ′はＣ1−Ｃ6−アルキル、シクロアルキル、アラルキ
ル、又はフェニルであり、これらはそれぞれ非置換ある
いは置換されており、 ＺはＸがＡでありＹが−ＣＯＲ又はＳＯ2Ｒ′の場合水
素であり、又はＺはＸが水素でありＹがＡの場合スルホ
又はカルボキシルである］で表される染料において、式 【化３】 及び 【化４】 で表される染料を除いた染料。 - 【請求項２】 請求項１−８項に記載の染料の、天然あ
るいは合成ヒドロキシル−又はアミド−含有材料の染色
又は印刷における利用。 - 【請求項３】 請求項１−８項に記載の染料を用いて染
色、あるいは印刷した天然又は合成ヒドロキシル−ある
いはアミド−含有材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4013140.8 | 1990-04-25 | ||
| DE4013140A DE4013140A1 (de) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741688A true JPH0741688A (ja) | 1995-02-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3115521A Pending JPH0741688A (ja) | 1990-04-25 | 1991-04-19 | 反応染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0453895B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0741688A (ja) |
| DE (2) | DE4013140A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013091723A (ja) * | 2011-10-26 | 2013-05-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2271776B (en) * | 1992-10-12 | 1996-01-17 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive AZO dyestuffs |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007164A (en) * | 1968-03-19 | 1977-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group |
-
1990
- 1990-04-25 DE DE4013140A patent/DE4013140A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-12 DE DE59103951T patent/DE59103951D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-12 EP EP91105826A patent/EP0453895B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-19 JP JP3115521A patent/JPH0741688A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013091723A (ja) * | 2011-10-26 | 2013-05-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0453895A2 (de) | 1991-10-30 |
| EP0453895B1 (de) | 1994-12-21 |
| DE59103951D1 (de) | 1995-02-02 |
| DE4013140A1 (de) | 1991-10-31 |
| EP0453895A3 (en) | 1991-12-04 |
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