JPS6356908B2 - - Google Patents
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- JPS6356908B2 JPS6356908B2 JP58094469A JP9446983A JPS6356908B2 JP S6356908 B2 JPS6356908 B2 JP S6356908B2 JP 58094469 A JP58094469 A JP 58094469A JP 9446983 A JP9446983 A JP 9446983A JP S6356908 B2 JPS6356908 B2 JP S6356908B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は反応染料組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は貯蔵安定性が優れた二官能型反応染
料組成物に関する。
は、本発明は貯蔵安定性が優れた二官能型反応染
料組成物に関する。
反応染料は通常工業的に生産されてから、数日
〜数ケ月を経て、実際の染色に用いられるが、こ
の保存期間中に製品や空気中に含まれる水分によ
り一部反応基が加水分解され、その結果繊維に対
する染着性が低下すると言つた問題がしばしば起
きている。この反応基の加水分解の程度はPHの影
響を大きく受け、例えばハロゲノトリアジニル基
を有する反応染料は酸性側では加水分解を受けや
すいが、アルカリ性側では安定であり、一方いわ
ゆるビニルスルホン型反応染料はアルカリ性側で
は可水分解を受けやすいが、酸性側では安定であ
ることが知られている。従つて、製品の貯蔵安定
性を改良する為に、ハロゲノトリアジニル基を有
する反応染料にはPHが８乃至10程度のアルカリ性
を示す緩衝剤を添加し、一方ビニルスルホン型反
応染料にはPHが３乃至４程度の酸性を示す緩衝剤
を添加する方法がとられている。
〜数ケ月を経て、実際の染色に用いられるが、こ
の保存期間中に製品や空気中に含まれる水分によ
り一部反応基が加水分解され、その結果繊維に対
する染着性が低下すると言つた問題がしばしば起
きている。この反応基の加水分解の程度はPHの影
響を大きく受け、例えばハロゲノトリアジニル基
を有する反応染料は酸性側では加水分解を受けや
すいが、アルカリ性側では安定であり、一方いわ
ゆるビニルスルホン型反応染料はアルカリ性側で
は可水分解を受けやすいが、酸性側では安定であ
ることが知られている。従つて、製品の貯蔵安定
性を改良する為に、ハロゲノトリアジニル基を有
する反応染料にはPHが８乃至10程度のアルカリ性
を示す緩衝剤を添加し、一方ビニルスルホン型反
応染料にはPHが３乃至４程度の酸性を示す緩衝剤
を添加する方法がとられている。
しかるに、１分子中にハロゲノトリアジニル型
反応基とビニルスルホン型反応基をを同時に有す
る二官能型反応染料の場合には、アルカリ性側で
はビニルスルホン型反応基が加水分解を受けやす
く、酸性側ではハロゲノトリアジニル型反応基が
加水分解を受けやすいので、従来知られている方
法ではその貯蔵安定性を改良することは困難であ
つた。その結果、保存中に時間と共に、繊維に対
する染着能が低下したり、色相が変化したり、或
いは染色の再現性が悪くなるなど、問題が極めて
頻繁に起り、その解決が強く望まれている。
反応基とビニルスルホン型反応基をを同時に有す
る二官能型反応染料の場合には、アルカリ性側で
はビニルスルホン型反応基が加水分解を受けやす
く、酸性側ではハロゲノトリアジニル型反応基が
加水分解を受けやすいので、従来知られている方
法ではその貯蔵安定性を改良することは困難であ
つた。その結果、保存中に時間と共に、繊維に対
する染着能が低下したり、色相が変化したり、或
いは染色の再現性が悪くなるなど、問題が極めて
頻繁に起り、その解決が強く望まれている。
本発明者らは、このような二官能型反応染料の
貯蔵安定性を向上すべく種々検討の結果、染料に
対し特定量の緩衝剤を添加してなる組成物にし
て、該組成物とその20重量倍の水との水溶液のPH
値を特定の範囲に調整してなる組成物を含有する
染料組成物が貯蔵安定性に優れることを見出し本
発明に至つた。
貯蔵安定性を向上すべく種々検討の結果、染料に
対し特定量の緩衝剤を添加してなる組成物にし
て、該組成物とその20重量倍の水との水溶液のPH
値を特定の範囲に調整してなる組成物を含有する
染料組成物が貯蔵安定性に優れることを見出し本
発明に至つた。
すなわち、本発明は下記一般式（）
（式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の
残基、Ｒはそれぞれ独立に水素原子または置換さ
れていてもよい低級アルキル基、Ａは置換基を有
していてもよいフエニレン基またはナフチレン
基、Ｙは基―SO2CH＝CH2または基―
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリの
作用によつて脱離する基を表わす。） で示される染料及びPHの緩衝作用を有する緩衝剤
のから成る組成物にして、緩衝剤の量が染料に対
し３〜80重量％であり、該組成物とその20重量倍
の水との水溶液のPH値が3.5乃至7.5であり、緩衝
剤がリン酸―ナトリウム、リン酸二ナトリウム、
リン酸―カリウム、リン酸二カリウム、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ
酸カリウム、シユウ酸ナトリウム、シユウ酸カリ
ウム、フタル酸水素カリウムの少なくとも１種で
ある組成物を含有してなる反応染料組成物を提供
する。
残基、Ｒはそれぞれ独立に水素原子または置換さ
れていてもよい低級アルキル基、Ａは置換基を有
していてもよいフエニレン基またはナフチレン
基、Ｙは基―SO2CH＝CH2または基―
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリの
作用によつて脱離する基を表わす。） で示される染料及びPHの緩衝作用を有する緩衝剤
のから成る組成物にして、緩衝剤の量が染料に対
し３〜80重量％であり、該組成物とその20重量倍
の水との水溶液のPH値が3.5乃至7.5であり、緩衝
剤がリン酸―ナトリウム、リン酸二ナトリウム、
リン酸―カリウム、リン酸二カリウム、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ
酸カリウム、シユウ酸ナトリウム、シユウ酸カリ
ウム、フタル酸水素カリウムの少なくとも１種で
ある組成物を含有してなる反応染料組成物を提供
する。
一般式（）において、Ｄはスルホン酸基を有
する有機染料の残基であり、例えば、モノアゾ染
料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染料、アントラキ
ノン染料、フタロシアニン染料、金属錯塩アゾ染
料、ホルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサ
ジン染料、フエナジン染料の残基がこれに相当す
る。
する有機染料の残基であり、例えば、モノアゾ染
料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染料、アントラキ
ノン染料、フタロシアニン染料、金属錯塩アゾ染
料、ホルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサ
ジン染料、フエナジン染料の残基がこれに相当す
る。
Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基であり、置換アルキル基としては例え
ば、ヒドロキシ置換、シアノ置換、アルコキシ置
換、ハロゲン置換、カルボキシ置換、カルバモイ
ル置換、アルコキシカルボニル置換、アルキルカ
ルボニルオキシ置換、スルホ置換、スルフアモイ
ル置換アルキル基をあげることができる。
アルキル基であり、置換アルキル基としては例え
ば、ヒドロキシ置換、シアノ置換、アルコキシ置
換、ハロゲン置換、カルボキシ置換、カルバモイ
ル置換、アルコキシカルボニル置換、アルキルカ
ルボニルオキシ置換、スルホ置換、スルフアモイ
ル置換アルキル基をあげることができる。
Ａは置換基を有していてもよいフエニレン基ま
たはナフチレン基であり、置換基としては例えば
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素、臭素カルボキシル基、スルホ基をあげるこ
とができる。
たはナフチレン基であり、置換基としては例えば
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素、臭素カルボキシル基、スルホ基をあげるこ
とができる。
Ｘはハロゲン原子であり、好ましくは塩素又は
フツ素である。
フツ素である。
Ｙは基―SO2CH＝CH2または基―
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリの
作用によつて脱離する基であり、たとえば、硫酸
エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステ
ル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリの
作用によつて脱離する基であり、たとえば、硫酸
エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステ
ル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。
式（）で示される染料としては、例えば特公
昭39―18184号、特公昭55―39672号、特開昭55―
163276号、特開昭56―4783号、9483号、14654号、
15481号、37379号、59870号、91082号、91083号、
92961号、97262号、103247号、103249号、103428
号、112584号、118975号、118976号、123483号、
123484号、128373号、128375号、128376号、
128377号、128378号、128380号、128381号、
134279号、140185号、143573号、159373号、
163153号、特開昭57―2365号、42985号、42986
号、49663号、57754号、87467号、89679号、
92054号、121058号、139580号、141455号、13360
号、143572号、143574号、143575号、143576号、
143581号、187362号、187363号、187364号、
187358号、192467号、198758号、特開昭58―
37057号公報に記載されている染料がこれに相当
する。
昭39―18184号、特公昭55―39672号、特開昭55―
163276号、特開昭56―4783号、9483号、14654号、
15481号、37379号、59870号、91082号、91083号、
92961号、97262号、103247号、103249号、103428
号、112584号、118975号、118976号、123483号、
123484号、128373号、128375号、128376号、
128377号、128378号、128380号、128381号、
134279号、140185号、143573号、159373号、
163153号、特開昭57―2365号、42985号、42986
号、49663号、57754号、87467号、89679号、
92054号、121058号、139580号、141455号、13360
号、143572号、143574号、143575号、143576号、
143581号、187362号、187363号、187364号、
187358号、192467号、198758号、特開昭58―
37057号公報に記載されている染料がこれに相当
する。
本発明で使用される緩衝剤としてはリン酸―ナ
トリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸―カリウ
ム、リン酸二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シ
ユウ酸ナトリウム、シユウ酸カリウム、フタル酸
水素カリウム等をあげることができ、中でも特に
好ましいものとしてはリン酸―ナトリウム、リン
酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリ
ウムをあげることができる。
トリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸―カリウ
ム、リン酸二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シ
ユウ酸ナトリウム、シユウ酸カリウム、フタル酸
水素カリウム等をあげることができ、中でも特に
好ましいものとしてはリン酸―ナトリウム、リン
酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリ
ウムをあげることができる。
これらの緩衝剤は単独で用いても２種以上の混
合物として用いてもよい。
合物として用いてもよい。
用いられる緩衝剤の量は、一般式（）で示さ
れる染料に対し、３〜80重量％、好しくは５〜50
重量％である。
れる染料に対し、３〜80重量％、好しくは５〜50
重量％である。
一般式（）で示される染料と緩衝剤から成る
組成物は、その20重量倍の水との水溶液のPH値を
3.5乃至7.5、好ましくは4.5乃至6.5に調整してな
る。
組成物は、その20重量倍の水との水溶液のPH値を
3.5乃至7.5、好ましくは4.5乃至6.5に調整してな
る。
本発明の反応染料組成物は、更に必要により無
水芒硝、食塩、塩化カリ等の無機中性塩や分散剤
を含むこともできる。
水芒硝、食塩、塩化カリ等の無機中性塩や分散剤
を含むこともできる。
本発明の反応染料組成物は例えば次の様にして
製造することができる。
製造することができる。
一般式（）で示される染料の水溶液またはス
ラリー液または湿ケーキに、緩衝剤の少なくとも
一種を加えて、予めPH値を3.5乃至7.5に調整した
後、乾燥することにより、反応染料組成物を得る
ことができる。
ラリー液または湿ケーキに、緩衝剤の少なくとも
一種を加えて、予めPH値を3.5乃至7.5に調整した
後、乾燥することにより、反応染料組成物を得る
ことができる。
さらに詳しく説明すると、一般式（）で示さ
れる染料を含成した後、その反応液またはスラリ
ー液に、０〜80℃好ましくは10〜60℃で、緩衝剤
を加え、PH値が3.5乃至7.5の範囲内であればその
まま、PH値が3.5以下であれば、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを
加えてPH値を3.5乃至7.5に調整してから、PH値が
7.5以上であれば、例えば、塩酸、硫酸、臭化水
素酸等の酸を加えてPH値を3.5乃至7.5に調整して
組成物を得る。
れる染料を含成した後、その反応液またはスラリ
ー液に、０〜80℃好ましくは10〜60℃で、緩衝剤
を加え、PH値が3.5乃至7.5の範囲内であればその
まま、PH値が3.5以下であれば、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを
加えてPH値を3.5乃至7.5に調整してから、PH値が
7.5以上であれば、例えば、塩酸、硫酸、臭化水
素酸等の酸を加えてPH値を3.5乃至7.5に調整して
組成物を得る。
得られた組成物は、必要に応じて噴霧乾燥器、
気流乾燥器、溝型乾燥器、バンド乾燥器、ドラム
乾燥器、〓和乾燥器等により乾燥し、さらに必要
に応じて、無水芒硝、食塩、塩化カリ等の無機中
性塩や分散剤で稀釈して、反応染料組成物を得る
ことができる。或いは、一般式（）で示される
染料を合成した後、電解質例えば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、芒硝等を加えることにより、
湿ケーキとして一度分離精製した後、再度水を加
えて、水溶液或いはスラリー液としてから、同様
の操作をすることによつても目的の反応染料組成
物を得ることができるし、湿ケーキに緩衝剤を練
り込んだ後乾燥しても良い。
気流乾燥器、溝型乾燥器、バンド乾燥器、ドラム
乾燥器、〓和乾燥器等により乾燥し、さらに必要
に応じて、無水芒硝、食塩、塩化カリ等の無機中
性塩や分散剤で稀釈して、反応染料組成物を得る
ことができる。或いは、一般式（）で示される
染料を合成した後、電解質例えば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、芒硝等を加えることにより、
湿ケーキとして一度分離精製した後、再度水を加
えて、水溶液或いはスラリー液としてから、同様
の操作をすることによつても目的の反応染料組成
物を得ることができるし、湿ケーキに緩衝剤を練
り込んだ後乾燥しても良い。
或いは、一般式（）で示される染料を乾燥し
た後に、緩衝剤と粉体配合することも可能であ
る。
た後に、緩衝剤と粉体配合することも可能であ
る。
この様にして得られた反応染料組成物は、長期
間の保存に対し或いは比較的高い温度での保存に
対し極めて安定であり、例えば12ケ月室温に保存
しても、１ケ月60℃の雰囲気下で保存しても、調
製当初の反応染料組成物を用いた場合と同一の色
の濃さを有し、かつ色相変化のない染色物及び捺
染物を与えることができる。
間の保存に対し或いは比較的高い温度での保存に
対し極めて安定であり、例えば12ケ月室温に保存
しても、１ケ月60℃の雰囲気下で保存しても、調
製当初の反応染料組成物を用いた場合と同一の色
の濃さを有し、かつ色相変化のない染色物及び捺
染物を与えることができる。
以下実施例により本発明をより詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。文中、部は重量部を表わす。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。文中、部は重量部を表わす。
実施例 １
水100部中に２―アミノナフタレン―３，６，
８―トリスルホン酸二ナトリウム塩8.5部を加え、
苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この
液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０〜５
℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同温度
で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、
このペースト液をｍ―アセチルアミノアニリン
3.3部を水80mlに溶かした液に0.5℃で加える。
８―トリスルホン酸二ナトリウム塩8.5部を加え、
苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この
液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０〜５
℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同温度
で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、
このペースト液をｍ―アセチルアミノアニリン
3.3部を水80mlに溶かした液に0.5℃で加える。
ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過した洗浄し後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過した洗浄し後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。
ついで１―アミノベンゼン―４―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた後、
20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度、同PHで５時
間撹拌すると、次式(1) で示される染料の水溶液（染料含量17部）が得ら
れ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物2.8部を
加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調整
した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定性の
良い黄色反応染料組成物が得られた。この反応染
料組成物は、60℃で一ケ月保存した後も、調製当
初のものを用いた場合と同一の濃度と色相の染色
物及び捺染物を与える。一方、緩衝剤を入れない
場合は、60℃で一ケ月保存すると、濃度が半減
し、色相が赤ぐすみとなつた染色物及び捺染物を
与える。
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた後、
20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度、同PHで５時
間撹拌すると、次式(1) で示される染料の水溶液（染料含量17部）が得ら
れ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物2.8部を
加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調整
した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定性の
良い黄色反応染料組成物が得られた。この反応染
料組成物は、60℃で一ケ月保存した後も、調製当
初のものを用いた場合と同一の濃度と色相の染色
物及び捺染物を与える。一方、緩衝剤を入れない
場合は、60℃で一ケ月保存すると、濃度が半減
し、色相が赤ぐすみとなつた染色物及び捺染物を
与える。
実施例 ２
塩化シアヌル9.2部の氷水中懸濁液中に４―ア
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に３―アミノフエニル―β―スルフア
ートエチルスルホン15部を加え、20％炭酸ソーダ
水溶液にてPHを５以下に調整しながら30℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌する。この反応液を10℃
以下に冷却する。
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に３―アミノフエニル―β―スルフア
ートエチルスルホン15部を加え、20％炭酸ソーダ
水溶液にてPHを５以下に調整しながら30℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌する。この反応液を10℃
以下に冷却する。
別に、２―アミノ―１，５―ナフタレンジスル
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
整する。
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
整する。
前記反応液中にこのジアゾニウム塩液を加え、
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
次いで40℃に昇温した後、塩化ナトリウム150
部を加えて結晶を析出させ、過する。この様に
して次式(2) で示される湿ケーキ（染料含量45部）を得、これ
を再度水400部に溶解し、リン酸−ナトリウム二
水和物18部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH5.5に調整した後、噴霧乾燥することにより、
貯蔵安定性の良い赤色反応染料組成物が得られ
た。
部を加えて結晶を析出させ、過する。この様に
して次式(2) で示される湿ケーキ（染料含量45部）を得、これ
を再度水400部に溶解し、リン酸−ナトリウム二
水和物18部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液で
PH5.5に調整した後、噴霧乾燥することにより、
貯蔵安定性の良い赤色反応染料組成物が得られ
た。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。一方、緩衝剤
を入れない場合は、50℃で一ケ月保存すると、濃
度が６割に減少した染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。一方、緩衝剤
を入れない場合は、50℃で一ケ月保存すると、濃
度が６割に減少した染色物及び捺染物を与える。
実施例 ３
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４―ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４―ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を１
―（41，81―ジスルホ―21―ナフチル）―３―メ
チルピラゾロン19.2部を水150部にPH７〜８で溶
解した液に０〜５℃で加える。この間、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPH５〜６に調整する。ジアゾ
懸濁液注入後、０〜５℃でカツプリング終了する
まで撹拌する。
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を１
―（41，81―ジスルホ―21―ナフチル）―３―メ
チルピラゾロン19.2部を水150部にPH７〜８で溶
解した液に０〜５℃で加える。この間、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPH５〜６に調整する。ジアゾ
懸濁液注入後、０〜５℃でカツプリング終了する
まで撹拌する。
ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフア
トエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に調
整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
ると次式(3) で示される染料の水溶液（染料含量43部）が得ら
れ、次いでリン酸二ナトリウム7.1部を加え、10
％塩酸でPH6.0に調整した後、噴霧乾燥すること
により、貯蔵安定性の良い黄色反応染料組成物が
得られた。
トエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に調
整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
ると次式(3) で示される染料の水溶液（染料含量43部）が得ら
れ、次いでリン酸二ナトリウム7.1部を加え、10
％塩酸でPH6.0に調整した後、噴霧乾燥すること
により、貯蔵安定性の良い黄色反応染料組成物が
得られた。
実施例 ４
水50部にｍ―フエニレンジアミンスルホン酸
9.4部を溶解し、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。
その後０―５℃に冷却する。
9.4部を溶解し、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。
その後０―５℃に冷却する。
この液に塩化シアヌル9.5部を加え、０―５℃
でPH２―３に調整しつつ１時間保温する。その
後、温度を30―35℃に昇温し、１―アミノベンゼ
ン―３―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH４―５で４時間保温する。
でPH２―３に調整しつつ１時間保温する。その
後、温度を30―35℃に昇温し、１―アミノベンゼ
ン―３―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH４―５で４時間保温する。
その後０―５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を１―アセチルアミノ―８―ヒドロキシナフタ
レン―３，６―ジスルホン酸16.5部を水200部と
重ソウ２部で溶かした液に０―５℃で加える。つ
いで、この溶液のPHを5.5―6.5に調節しながら３
時間撹拌すると、次式(4) で示される染料の水溶液（染料含量40部）が得ら
れ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物13部を加
え、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定性の良い
赤色反応染料組成物が得られた。
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を１―アセチルアミノ―８―ヒドロキシナフタ
レン―３，６―ジスルホン酸16.5部を水200部と
重ソウ２部で溶かした液に０―５℃で加える。つ
いで、この溶液のPHを5.5―6.5に調節しながら３
時間撹拌すると、次式(4) で示される染料の水溶液（染料含量40部）が得ら
れ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物13部を加
え、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定性の良い
赤色反応染料組成物が得られた。
実施例 ５
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―Ｎ―エチルアミノベンゼン―３―β―ヒド
ロキシエチルスルホン硫酸エステル16部を加え、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整し
ながら40℃に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―Ｎ―エチルアミノベンゼン―３―β―ヒド
ロキシエチルスルホン硫酸エステル16部を加え、
20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整し
ながら40℃に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
ついで再度０〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナ
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノ―
５―メトキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、リン酸一ナト
リウム二水和物7.8部を加え、20％炭酸ナトリウ
ム水溶液でPH５に調整した後、噴霧乾燥すること
により、次式(5) で示される染料（染料含量36部）を含む、貯蔵安
定性の良い緋色反応染料組成物が得られた。
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノ―
５―メトキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、リン酸一ナト
リウム二水和物7.8部を加え、20％炭酸ナトリウ
ム水溶液でPH５に調整した後、噴霧乾燥すること
により、次式(5) で示される染料（染料含量36部）を含む、貯蔵安
定性の良い緋色反応染料組成物が得られた。
この反応染料組成物は、60℃で二カ月保存した
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 ６
１−アミノ―４―（3′―アミノ―2′，4′，6′―
トリメチル―5′―スルホアニリノ）アントラキノ
ン―２―スルホン酸二ナトリウム塩26.7部を水
200部に溶解し、これを塩化シアヌル9.3部を氷水
75部中に分散した液に０〜５℃、PH６〜７で約１
時間を要して加える。この間反応の進行とともに
PHが低下するので炭酸ナトリウムを加えPHを６〜
７に調整する。その後０〜５℃、PH６〜７で１時
間撹拌する。ついで１―アミノベンゼン―３―β
―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル14.1部
を加えた後、炭酸ナトリウムを用いてPH５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌
する。この液に塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させ、過し、洗浄した後、得られた湿ケ
ーキを再度水400部に溶解し、次式(6) で示される水溶液（染料含量45部）を得、次い
で、酢酸ナトリウム3.2部を加え、10％塩酸でPH
６に調整した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵
安定性の良い青色反応染料組成物が得られた。
トリメチル―5′―スルホアニリノ）アントラキノ
ン―２―スルホン酸二ナトリウム塩26.7部を水
200部に溶解し、これを塩化シアヌル9.3部を氷水
75部中に分散した液に０〜５℃、PH６〜７で約１
時間を要して加える。この間反応の進行とともに
PHが低下するので炭酸ナトリウムを加えPHを６〜
７に調整する。その後０〜５℃、PH６〜７で１時
間撹拌する。ついで１―アミノベンゼン―３―β
―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル14.1部
を加えた後、炭酸ナトリウムを用いてPH５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌
する。この液に塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させ、過し、洗浄した後、得られた湿ケ
ーキを再度水400部に溶解し、次式(6) で示される水溶液（染料含量45部）を得、次い
で、酢酸ナトリウム3.2部を加え、10％塩酸でPH
６に調整した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵
安定性の良い青色反応染料組成物が得られた。
実施例 ７
氷水25部にアニリン―４―スルホン酸4.33部と
濃塩酸3.7部を加え、０〜５℃にて35％の亜硝酸
ソーダ溶液5.1部を注入してジアゾ化を行う。余
剰の亜硝酸を消去した後１―アミノ―８―ヒドロ
キシナフタレン―３，６―ジスルホン酸モノナト
リウム塩7.81部の中性溶液を０〜10℃で約１時間
を要して注入しPH0.5〜1.5でカツプリングを行
う。この混合物を数時間撹拌した後、苛性ソーダ
溶液で中和しPH７とし、30〜35℃にて塩化ナトリ
ウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得る。
濃塩酸3.7部を加え、０〜５℃にて35％の亜硝酸
ソーダ溶液5.1部を注入してジアゾ化を行う。余
剰の亜硝酸を消去した後１―アミノ―８―ヒドロ
キシナフタレン―３，６―ジスルホン酸モノナト
リウム塩7.81部の中性溶液を０〜10℃で約１時間
を要して注入しPH0.5〜1.5でカツプリングを行
う。この混合物を数時間撹拌した後、苛性ソーダ
溶液で中和しPH７とし、30〜35℃にて塩化ナトリ
ウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得る。
一方、塩化シアヌル4.6部とｍ―フエニレンジ
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH６〜７に１〜２時間、０〜５℃に保つこと
により第一縮合を行い、次に１―アミノベンゼン
―３―β―スルフアートエチルスルホン6.95部を
加え、９％の重炭酸ソーダ溶液でPH５〜5.5に保
ちながら25〜30℃で一晩撹拌することにより第二
縮合を行なう。
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH６〜７に１〜２時間、０〜５℃に保つこと
により第一縮合を行い、次に１―アミノベンゼン
―３―β―スルフアートエチルスルホン6.95部を
加え、９％の重炭酸ソーダ溶液でPH５〜5.5に保
ちながら25〜30℃で一晩撹拌することにより第二
縮合を行なう。
ついで氷50部、濃塩酸7.1部を加えてから、35
％の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に５〜10℃で注入し、１〜２時間撹拌すると 次式(7) で示される染料のスラリー液（染料含量26部）が
得られ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物3.9
部を加えた後、60℃で通風乾燥することにより、
貯蔵安定性の良い紺色反応染料組成物が得られ
た。
％の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に５〜10℃で注入し、１〜２時間撹拌すると 次式(7) で示される染料のスラリー液（染料含量26部）が
得られ、次いでリン酸―ナトリウム二水和物3.9
部を加えた後、60℃で通風乾燥することにより、
貯蔵安定性の良い紺色反応染料組成物が得られ
た。
この反応染料組成物は、60℃で一ケ月保存した
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 ８
水100部中に、２―カルボキシフエニルヒドラ
ジン―５―スルホン酸23.2部及びベンズアルデヒ
ド11.0部を入れ、55℃で一晩撹拌してヒドラゾン
化合物を得た。一方、水50部、３―アセチルアミ
ノ―２―ヒドロキシアニリン―５―スルホン酸
24.6部、濃塩酸28.2部からなる溶液を０〜10℃に
冷却した後、亜硝酸ナトリウム7.1部を水13部に
溶かした液を注入、同温度で１〜２時間撹拌し、
そして過剰の亜硝酸を除去してジアゾ化合物を
得、これと前記ヒドラゾン化合物をソーダ灰の存
在下で０〜５℃にてジアゾ化合物が検出されなく
なるまで撹拌する。この様にして形成されたホル
マザンを酢酸でPH５〜６とし、結晶硫酸銅26.2部
とともに40〜50℃にて約５時間撹拌し、銅錯塩化
合物に変え、塩化ナトリウムで塩析して単離す
る。３％の苛性ソーダ水中で約１時間90℃に保ち
アセチルアミノ基を加水分解する。ついでPHを３
〜４とした後、塩化シアヌル16.6部を加えて０〜
５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを
３〜４に調整しながら、３時間撹拌する。
ジン―５―スルホン酸23.2部及びベンズアルデヒ
ド11.0部を入れ、55℃で一晩撹拌してヒドラゾン
化合物を得た。一方、水50部、３―アセチルアミ
ノ―２―ヒドロキシアニリン―５―スルホン酸
24.6部、濃塩酸28.2部からなる溶液を０〜10℃に
冷却した後、亜硝酸ナトリウム7.1部を水13部に
溶かした液を注入、同温度で１〜２時間撹拌し、
そして過剰の亜硝酸を除去してジアゾ化合物を
得、これと前記ヒドラゾン化合物をソーダ灰の存
在下で０〜５℃にてジアゾ化合物が検出されなく
なるまで撹拌する。この様にして形成されたホル
マザンを酢酸でPH５〜６とし、結晶硫酸銅26.2部
とともに40〜50℃にて約５時間撹拌し、銅錯塩化
合物に変え、塩化ナトリウムで塩析して単離す
る。３％の苛性ソーダ水中で約１時間90℃に保ち
アセチルアミノ基を加水分解する。ついでPHを３
〜４とした後、塩化シアヌル16.6部を加えて０〜
５℃で、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを
３〜４に調整しながら、３時間撹拌する。
ついで１―Ｎ―エチルアミノベンゼン―３―β
―スルフアートエチルスルホン27.8部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で６時間
撹拌すると、 次式(8) で示される染料の水溶液（染料含量93部）が得ら
れ、次いでリン酸―カリウム14部を加え、噴霧乾
燥することにより、貯蔵安定性の良い青色反応染
料組成物が得られた。
―スルフアートエチルスルホン27.8部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で６時間
撹拌すると、 次式(8) で示される染料の水溶液（染料含量93部）が得ら
れ、次いでリン酸―カリウム14部を加え、噴霧乾
燥することにより、貯蔵安定性の良い青色反応染
料組成物が得られた。
実施例 ９
２―ナフチルアミン―４，８―ジスルホン酸
15.2部を常法によりジアゾ化し、PH４〜５、15℃
以下において、１―ナフチルアミン―７―スルホ
ン酸11.2部とカツプリングさせる。再度常法にて
ジアゾ化し、PH４〜５、15℃以下において、１―
ナフチルアミン―８―スルホン酸11.2部とカツプ
リングさせる。ジアゾ化合物が消失した後、10〜
20℃にて塩化シアヌル9.3部を加え、15％炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてPH６〜７に３時間保つ。次に
１―アミノベンゼン―３―β―スルフアートエチ
ルスルホン14.1部を加え、PH4.5〜5.5にて５時間、
40〜50℃で撹拌した後、塩析し過した得た湿ケ
ーキ（染料含量48部）を再度水500部に溶解し、
ホウ酸ナトリウム12部を加え、10％塩酸でPH６に
調整した後、噴霧乾燥することにより、 次式(9) で示される染料を含む、貯蔵安定性の良い褐色反
応染料組成物が得られた。
15.2部を常法によりジアゾ化し、PH４〜５、15℃
以下において、１―ナフチルアミン―７―スルホ
ン酸11.2部とカツプリングさせる。再度常法にて
ジアゾ化し、PH４〜５、15℃以下において、１―
ナフチルアミン―８―スルホン酸11.2部とカツプ
リングさせる。ジアゾ化合物が消失した後、10〜
20℃にて塩化シアヌル9.3部を加え、15％炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてPH６〜７に３時間保つ。次に
１―アミノベンゼン―３―β―スルフアートエチ
ルスルホン14.1部を加え、PH4.5〜5.5にて５時間、
40〜50℃で撹拌した後、塩析し過した得た湿ケ
ーキ（染料含量48部）を再度水500部に溶解し、
ホウ酸ナトリウム12部を加え、10％塩酸でPH６に
調整した後、噴霧乾燥することにより、 次式(9) で示される染料を含む、貯蔵安定性の良い褐色反
応染料組成物が得られた。
実施例 10
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４―ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４―ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を３
―シアノ―１―エチル―６―ヒドロキシ―４―メ
チル―２―ピリドン8.9部を1N苛性ソーダ液50部
に溶解した液に加え、さらに重炭酸ナトリウム５
部を加えてカツプリング終了するまで撹拌する。
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を３
―シアノ―１―エチル―６―ヒドロキシ―４―メ
チル―２―ピリドン8.9部を1N苛性ソーダ液50部
に溶解した液に加え、さらに重炭酸ナトリウム５
部を加えてカツプリング終了するまで撹拌する。
ついで１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム60部を
加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後
60℃で乾燥して 次式(10) で示される染料（31部）を得、次いでリン酸―ナ
トリウム６部を均一に配合することにより、貯蔵
安定性の良い黄色反応染料組成物を得た。
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム60部を
加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後
60℃で乾燥して 次式(10) で示される染料（31部）を得、次いでリン酸―ナ
トリウム６部を均一に配合することにより、貯蔵
安定性の良い黄色反応染料組成物を得た。
実施例 11
水200部に２―アミノナフタレン―３，６，８
―トリスルホン酸二ナトリウム塩17部を加え、苛
性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この液
に亜硝酸ナトリウム2.8部を加えた後、０〜５℃
に冷却してから濃塩酸12.2部を注入し、同温度で
１時間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、３
―アミノフエニル尿素6.1部を水150部に懸濁させ
た液を加える。
―トリスルホン酸二ナトリウム塩17部を加え、苛
性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この液
に亜硝酸ナトリウム2.8部を加えた後、０〜５℃
に冷却してから濃塩酸12.2部を注入し、同温度で
１時間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、３
―アミノフエニル尿素6.1部を水150部に懸濁させ
た液を加える。
次いで、20％炭酸ナトリウム溶液でPH６〜７に
調整し、さらに同温度、同PHで５時間撹拌する。
調整し、さらに同温度、同PHで５時間撹拌する。
次いで、塩化シアヌル7.4部を加え、20％炭酸
ナトリウム溶液でPH６〜７に調整しながら３時間
撹拌した後、１―アミノ―４―ビニルスルホニル
ベンゼン7.3部を加え、40〜50℃に昇温し、PH６
〜７に調整しながら同温度で５時間撹拌する。
ナトリウム溶液でPH６〜７に調整しながら３時間
撹拌した後、１―アミノ―４―ビニルスルホニル
ベンゼン7.3部を加え、40〜50℃に昇温し、PH６
〜７に調整しながら同温度で５時間撹拌する。
塩化ナトリウム50部を加えた後、析出した結晶
を過し、次式(11) で示される染料を含む湿ケーキ（染料含量28部）
を得た。この湿ケーキを水300部でスラリー化し、
リン酸―ナトリウム二水和物1.7部を加え、20％
炭酸ナトリウム水溶液でPH6.0に調整した後、噴
霧乾燥して貯蔵安定性の良い黄色反応染料組成物
を得た。
を過し、次式(11) で示される染料を含む湿ケーキ（染料含量28部）
を得た。この湿ケーキを水300部でスラリー化し、
リン酸―ナトリウム二水和物1.7部を加え、20％
炭酸ナトリウム水溶液でPH6.0に調整した後、噴
霧乾燥して貯蔵安定性の良い黄色反応染料組成物
を得た。
実施例 12
塩化シアヌル9.2部の氷水中懸濁液中に４―ア
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えて〓を３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に３―アミノフエニル―β―スルフア
ートエチルスルホン15部を加え、20％炭酸ソーダ
水溶液にてPHを５以下に調整しながら30℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌する。この反応液を10℃
以下に冷却する。
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えて〓を３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に３―アミノフエニル―β―スルフア
ートエチルスルホン15部を加え、20％炭酸ソーダ
水溶液にてPHを５以下に調整しながら30℃に昇温
し、同温度で５時間撹拌する。この反応液を10℃
以下に冷却する。
別に、２―アミノベンゼンスルホン酸8.6部と
塩酸10部を含む懸濁液（150部）を10℃以下に冷
却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水10部に溶かし
た液を注入し、同温度で３時間撹拌し、過剰の亜
硝酸を除してジアゾニウム塩液を調製する。
塩酸10部を含む懸濁液（150部）を10℃以下に冷
却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水10部に溶かし
た液を注入し、同温度で３時間撹拌し、過剰の亜
硝酸を除してジアゾニウム塩液を調製する。
前記反応液中にこのジアゾニウム塩液を加え、
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
次いで40℃に昇温した後、塩化ナトリウム150
部を加えて結晶を析出させ、過する。
部を加えて結晶を析出させ、過する。
この様にして次式(12)
で示される湿ケーキ（染料含量35部）を得、これ
を再度水400部に溶解し、シユウ酸ナトリウム6.7
部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液でPH4.5に
調整した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定
性の良い赤色反応染料組成物が得られた。
を再度水400部に溶解し、シユウ酸ナトリウム6.7
部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液でPH4.5に
調整した後、噴霧乾燥することにより、貯蔵安定
性の良い赤色反応染料組成物が得られた。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 13
実施例12と同様の方法で得た、式(12)で示される
湿ケーキ（染料含量35部）を水400部に溶解し、
フタル酸水素カリウム10部を加え、15％炭酸ナト
リウム水溶液でPH5.5に調整した後、噴霧乾燥す
ることにより、貯蔵安定性の良い赤色反応染料組
成物が得られた。
湿ケーキ（染料含量35部）を水400部に溶解し、
フタル酸水素カリウム10部を加え、15％炭酸ナト
リウム水溶液でPH5.5に調整した後、噴霧乾燥す
ることにより、貯蔵安定性の良い赤色反応染料組
成物が得られた。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 14
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―Ｎ―ヒドロキシエチルアミノベンゼン―３
―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル
16.8部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを
５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で２
時間撹拌する。
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―Ｎ―ヒドロキシエチルアミノベンゼン―３
―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル
16.8部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを
５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で２
時間撹拌する。
ついで再度０〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナ
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノ―
５―メトキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、リン酸―ナト
リウム二水和物7.8部を加え、20％炭酸ナトリウ
ム水溶液でPH５に調整した後、噴霧乾燥すること
により、次式(13) で示される染料（染料含量36部）を含む、貯蔵安
定性の良い緋色反応染料組成物が得られた。この
反応染料組成物は、60℃で二ケ月保存した後も、
調製当初のものを用いた場合と同一の濃度と色相
の染色物及び捺染物を与える。
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノ―
５―メトキシベンゼンスルホン酸9.6部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、リン酸―ナト
リウム二水和物7.8部を加え、20％炭酸ナトリウ
ム水溶液でPH５に調整した後、噴霧乾燥すること
により、次式(13) で示される染料（染料含量36部）を含む、貯蔵安
定性の良い緋色反応染料組成物が得られた。この
反応染料組成物は、60℃で二ケ月保存した後も、
調製当初のものを用いた場合と同一の濃度と色相
の染色物及び捺染物を与える。
実施例 15
次式（14）で示されるジオキサジン化合物20
部、 を水1000部に加え、これに20〜25℃で塩化シアヌ
ル10部を加える。この混合物に20％炭酸ナトリウ
ム水溶液を加えてPH６に調整し、さらにPH５〜６
で４時間撹拌する。
部、 を水1000部に加え、これに20〜25℃で塩化シアヌ
ル10部を加える。この混合物に20％炭酸ナトリウ
ム水溶液を加えてPH６に調整し、さらにPH５〜６
で４時間撹拌する。
ついで３―アミノ―２―メトキシフエニル―β
―スルフアートエチルスルホン26部を加え、20％
炭酸ナトリウム水溶液にてPHを５〜６に調整しな
がら40℃に昇温し、同温度で30時間撹拌する。
―スルフアートエチルスルホン26部を加え、20％
炭酸ナトリウム水溶液にてPHを５〜６に調整しな
がら40℃に昇温し、同温度で30時間撹拌する。
この反応液にリン酸―ナトリウム二水和物５部
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調
整した後60℃で通風乾燥することにより、次式
（15） で示される染料を含む貯蔵安定性の良い青色反応
染料組成物が得られた。
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調
整した後60℃で通風乾燥することにより、次式
（15） で示される染料を含む貯蔵安定性の良い青色反応
染料組成物が得られた。
実施例 16
塩化シアヌル9.2部の氷水中懸濁液中に４―ア
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に２―アミノナフタレン―８―β―ヒ
ドロキシエチルスルホン硫酸エステル16部を加
え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPHを５以下に調整
しながら30℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
る。この反応液を10℃以下に冷却する。
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に２―アミノナフタレン―８―β―ヒ
ドロキシエチルスルホン硫酸エステル16部を加
え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPHを５以下に調整
しながら30℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
る。この反応液を10℃以下に冷却する。
別に、２―アミノ―１，５―ナフタレンジスル
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
整する。
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
整する。
前記反応液中にこのジアゾニウム塩液を加え、
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。この反応
液にリン酸−ナトリウム二水和物18部を加え20％
炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整した後、60℃
で通風乾燥すると、次式（16） で示される染料を含む赤色反応染料組成物が得ら
れた。
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。この反応
液にリン酸−ナトリウム二水和物18部を加え20％
炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整した後、60℃
で通風乾燥すると、次式（16） で示される染料を含む赤色反応染料組成物が得ら
れた。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 17
塩化シアヌル9.2部の氷水中懸濁液中に４―ア
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に６―アミノナフタレン―２―スルホ
ン酸―４―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エ
ステル20部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPH
を５以下に調整しながら30℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この反応液を10℃以下に冷却す
る。
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に６―アミノナフタレン―２―スルホ
ン酸―４―β―ヒドロキシエチルスルホン硫酸エ
ステル20部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPH
を５以下に調整しながら30℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。この反応液を10℃以下に冷却す
る。
別に、２―アミノ―１―ナフタレンスルホン酸
11部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を10℃以
下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水10部に
溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌し、過
剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調製す
る。
11部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を10℃以
下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水10部に
溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌し、過
剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調製す
る。
前記反応液中にこのジアゾニウム塩液を加え、
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
この反応液にリン酸―ナトリウム二水和物18部
を加え20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整し
た後、60℃で通風乾燥すると次式（17） で示される染料を含む赤色反応染料組成物が得ら
れた。
を加え20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整し
た後、60℃で通風乾燥すると次式（17） で示される染料を含む赤色反応染料組成物が得ら
れた。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 18
塩化シアヌル9.2部の氷水中懸濁液中に４―ア
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に５―アミノ―２―メトキシフエニル
―β―スルフアートエチルスルホン16.2部を加
え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPHを５以下に調整
しながら30℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
る。この反応液を10℃以下に冷却する。
ミノ―８―ヒドロキシ―２，７―ナフタレンジス
ルホン酸15.9部の中性溶液を加え、冷却下必要に
応じて20％炭酸ソーダ水溶液を加えてPHを３以下
に保ちつつ５時間撹拌する。ついで20℃に昇温
し、この中に５―アミノ―２―メトキシフエニル
―β―スルフアートエチルスルホン16.2部を加
え、20％炭酸ソーダ水溶液にてPHを５以下に調整
しながら30℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
る。この反応液を10℃以下に冷却する。
別に、２―アミノ―１，５―ナフタレンジスル
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
製する。
ホン酸15部と塩酸10部を含む懸濁液（150部）を
10℃以下に冷却した後、亜硝酸ソーダ3.5部を水
10部に溶かした液を注入し、同温度で３時間撹拌
し、過剰の亜硝酸を除してジアゾニウム塩液を調
製する。
前記反応液中にこのジアゾニウム塩液を加え、
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
10℃以下に保ちつつ、20％炭酸ソーダ水溶液にて
PHを６〜７に調整し、５時間撹拌する。
この反応液にリン酸―ナトリウム二水和物20部
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整
した後60℃で通風乾燥すると、次式（18） で示される染料を含む、赤色反応染料組成物が得
られた。
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６に調整
した後60℃で通風乾燥すると、次式（18） で示される染料を含む、赤色反応染料組成物が得
られた。
この反応染料組成物は、50℃で一ケ月保存後
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
も、調整当初のものを用いた場合と同一の濃度と
色相の染色物及び捺染物を与える。
実施例 19
水100部中に２―アミノナフタレン―３，６，
８―トリスルホン酸二ナトリウム塩8.5部を加え、
苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この
液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０〜５
℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同温度
で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、
このペースト液をｍ―アセチルアミノアニリン
3.3部を水80mlに溶かした液に０〜５℃で加える。
８―トリスルホン酸二ナトリウム塩8.5部を加え、
苛性ソーダ液でPH８に調整して溶解させる。この
液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０〜５
℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同温度
で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、
このペースト液をｍ―アセチルアミノアニリン
3.3部を水80mlに溶かした液に０〜５℃で加える。
ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。
ついで４―アミノ―５―メトキシ―２―メチル
フエニル―β―スルフアートエチルスルホン6.5
部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用い
てPHを５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温
度、同PHで５時間撹拌する。
フエニル―β―スルフアートエチルスルホン6.5
部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用い
てPHを５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温
度、同PHで５時間撹拌する。
この反応液にリン酸―ナトリウム二水和物３部
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調
整した後、噴霧乾燥すると、次式（19） で示される染料を含む、貯蔵安定性のよい黄色反
応染料組成物が得られた。
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH5.5に調
整した後、噴霧乾燥すると、次式（19） で示される染料を含む、貯蔵安定性のよい黄色反
応染料組成物が得られた。
この反応染料組成物は、60℃で一ケ月保存した
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
後も、調製当初のものを用いた場合と同一の濃度
と色相の染色物及び捺染物を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の
残基、Ｒは水素原子または置換されていてもよい
低級アルキル基、Ａは置換基を有していてもよい
フエニレン基またはナフチレン基、Ｙは基―
SO2CH＝CH2または基―SO2CH2CH2Zを表わ
し、ここにＺはアルカリの作用によつて脱離する
基を表わす。） で示される染料及びPHの緩衝作用を有する緩衝剤
から成る組成物にして、緩衝剤の量が染料に対し
３〜80重量％であり、該組成物とその20重量倍の
水との水溶液のPH値が3.5乃至7.5であり、緩衝剤
がリン酸―ナトリウム、リン酸二ナトリウム、リ
ン酸―カリウム、リン酸二カリウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸
カリウム、シユウ酸ナトリウム、シユウ酸カリウ
ム、フタル酸水素カリウムの少なくとも１種であ
る組成物を含有してなる反応染料組成物。 ２ 緩衝剤の少なくとも１種を染料に対し５〜50
重量％含有する特許請求の範囲第１項記載の反応
染料組成物。 ３ 該PH値が4.5乃至6.5である特許請求の範囲第
１項又は第２項記載の反応染料組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58094469A JPS59219369A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 反応染料組成物 |
| US06/611,889 US4548612A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-18 | Halo-triazine and vinylsulfone reactive dye composition with buffer for storage stability |
| ES532759A ES8602893A1 (es) | 1983-05-27 | 1984-05-24 | Un procedimiento para producir composicion de colorante reactivo derivado de s-triazina |
| EP84303542A EP0127456B1 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-25 | Reactive dye composition |
| DE8484303542T DE3469361D1 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-25 | Reactive dye composition |
| PT78644A PT78644B (en) | 1983-05-27 | 1984-05-25 | Reactive dye composition |
| KR1019840002908A KR910006718B1 (ko) | 1983-05-27 | 1984-05-26 | 반응성 염료 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58094469A JPS59219369A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 反応染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219369A JPS59219369A (ja) | 1984-12-10 |
| JPS6356908B2 true JPS6356908B2 (ja) | 1988-11-09 |
Family
ID=14111136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58094469A Granted JPS59219369A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 反応染料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4548612A (ja) |
| EP (1) | EP0127456B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59219369A (ja) |
| KR (1) | KR910006718B1 (ja) |
| DE (1) | DE3469361D1 (ja) |
| ES (1) | ES8602893A1 (ja) |
| PT (1) | PT78644B (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0144093B1 (de) * | 1983-12-08 | 1989-04-19 | Ciba-Geigy Ag | Lagerstabile Druckpasten und deren Verwendung |
| DE3510180A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS61225256A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物 |
| JPH0676561B2 (ja) * | 1985-07-16 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| JP2517220B2 (ja) * | 1985-07-17 | 1996-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 水性液状反応染料組成物 |
| JPH0781091B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1995-08-30 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| US4904766A (en) * | 1986-10-17 | 1990-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups through triazinyl bridging group |
| US4977261A (en) * | 1987-01-14 | 1990-12-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Anthraquinone compound |
| US5266696A (en) * | 1988-08-10 | 1993-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color |
| JP3092152B2 (ja) * | 1990-08-28 | 2000-09-25 | 住友化学工業株式会社 | 顆粒状反応染料組成物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 |
| JP3168618B2 (ja) * | 1990-10-09 | 2001-05-21 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の顆粒組成物およびその製造方法 |
| GB2250297B (en) * | 1990-11-27 | 1994-04-20 | Sumitomo Chemical Co | Fiber reactive yellow dye composition |
| US5378242A (en) * | 1992-12-22 | 1995-01-03 | Apollo Chemical Company | Liquid alkali for soaping off reactive dyes |
| US5772699A (en) * | 1995-03-13 | 1998-06-30 | Crompton & Knowles Corporation | Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition |
| EP0775731B1 (de) * | 1995-11-23 | 1999-12-29 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE59611474D1 (de) * | 1995-11-23 | 2008-07-03 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10344127A1 (de) * | 2003-09-24 | 2005-04-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien |
| CN100396732C (zh) * | 2005-05-10 | 2008-06-25 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 反应性染料组合物及其应用 |
| CN102584785B (zh) * | 2011-12-28 | 2015-06-03 | 泰兴锦云染料有限公司 | 活性深兰la及其制备工艺 |
| CN102863816A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-09 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用范围广泛的黄色活性染料及其制备方法 |
| CN110655806A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-07 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性艳橙染料的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB838337A (en) * | 1956-04-20 | 1960-06-22 | Ici Ltd | Stabilisation ofú¾-triazinylamino compounds using a phosphate buffer |
| CH370050A (de) * | 1958-07-18 | 1963-06-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Stabilisierung von Dihalogentriazingruppen enthaltenden Farbstoffpräparaten |
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| IN143734B (ja) * | 1974-04-09 | 1978-01-21 | Hoechst Ag | |
| DE2513256A1 (de) * | 1975-03-26 | 1976-10-07 | Bayer Ag | Stabilisierte halogentriazinfarbstoff-praeparationen |
| US4118184A (en) * | 1975-07-03 | 1978-10-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stable liquid aqueous composition of a water-soluble fiber-reactive azo dyestuff, containing a buffer substance, the dyestuff having been prepared by diazotization with a nitrite and coupling in the absence of acid |
| DE2529657C3 (de) * | 1975-07-03 | 1978-06-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Flüssige Farbstoffzubereitungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| JPS56143257A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Reactive dye composition and dyeing method employing the same |
| JPS57153054A (en) * | 1981-03-17 | 1982-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Reactive dye composition and method for dyeing by using the same |
-
1983
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