JPH01170662A - 反応染料 - Google Patents

反応染料

Info

Publication number
JPH01170662A
JPH01170662A JP63294805A JP29480588A JPH01170662A JP H01170662 A JPH01170662 A JP H01170662A JP 63294805 A JP63294805 A JP 63294805A JP 29480588 A JP29480588 A JP 29480588A JP H01170662 A JPH01170662 A JP H01170662A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
tables
formula
mathematical
chemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63294805A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2572825B2 (ja
Inventor
Henku Heruman
ヘルマン・ヘンク
Karl-Josef Herd
カルル−ヨゼフ・ヘルト
Frank-Michael Stoehr
フランク‐ミヒヤエル・シユテール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH01170662A publication Critical patent/JPH01170662A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2572825B2 publication Critical patent/JP2572825B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式(1) 式中、 mは0またはlであり、 nは0またはlであり、ここでm十nは1または2であ
り、 XはビニルまたはCH,CH,−Yであり、ここでYは
アルカリ性条件下で脱離できる基を表し、 Wは式 %式% アルキルスルホニルであり、 Zl及びZ2はお互いに独立にHlCL Br。
FまたはCa−Ca−アルキルスルホニルであるが、Z
l及びZ2は同時にはHまたはC、−C、+アルキルス
ルホニルを表さず、 R1はHあるいは随時置換されたC 、−C、−アルキ
ルまたは脂環式の基であり、モしてR2はR1あるいは
随時置換されたベンジル、ナフチルまたはヘタリル基、
5O3HまたはSO,X基を含まない随時置換された7
エ二ル基、あるいは随時置換されたアミノ基である、 の繊維反応アゾ染料に関する。
基Yの例は以下のものである:O3O,H。
S S Os H、OCOCHz、OP Os Hz、
OSO。
CH,、S CN 、 N HS O2CHs、C1s
 B r sF、0COC,H8、OS O!  Cs
 H4CHs、N(CH3) sΦC1e。
式(2)のピリミジン基Wの例は以下のものである:2
.4−ジクロロ−6−ピリミジニル、2.4.5−トリ
クロロ−6−ピリミジニル、2−フルオロ−4−ピリミ
ジニル、2.4−ジクロロ−5−シアノ−6−ピリミジ
ニル、2.4−ジクロロ−5−メチルスルホニル−6−
ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−クロロ−4−
ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−メチルスルホ
ニル−4−ピリミジニル、2.6−シフルオロー4−ピ
リミジニル、5−クロロ−2−フルオロ−6−メチルス
ルホニル−4−ピリミジニル、2.5−ジクロロ−6−
フルオロ−4−ピリミジニル及び6−フルオロ−5−ク
ロロ−4−ピリミジニル基。
基R1及びR2のための適当な置換基は、特に0HSC
1、Br、F%CN、Co!H,SO,H。
OS OsH1C1−Ca−アルコキシ、C、−C4−
アルキル、N (CH3) *、NHCOCH,、SO
,X。
及び502Xで置換されたC 、−C、−アルコキシ、
SO,H及びSO,X基を含まないフェニル基。
式 の繊維反応アゾ染料が好ましい。
式 式中、 X″はビニルまたはCHx CH20S Os Hを表
し、そして Z3及びZ4はお互いに独立にCIまたはFを表す、 の染料が特に好ましい。
以下の式(8)ないしく16) 式中、 Dは を表し、そして W′は ゝ2・ を表し、 ここで、 R1及びR2は式(1)において示された意味を有する
、 の染料が特に注目される: 染料(8)ないしく16)の中で、R2= R1の染料
が、一般に非常に好ましい。
これらの新規な染料は、ヒドロキシル及びアミド含有材
料、特にセルロース材料を染色及びなせんする(pri
nting)のに適している。それらは、高い反応性及
び高い固定の度合のために注目に値する。セルロース材
料についてこれらの染料によって得られる染色またはな
せんはまた、高い繊維−染料結合安定性のために、そし
て酸化剤、例えばペルオキシドまたは塩素含有洗剤組成
物に対する優れた安定性のために注目に値する。染色ま
たはなせんの過程において少ない程度だけしか生成しな
い、加水分解生成物に関する洗浄落ち(wash−of
f)の性質が優れている。これらの染料は良好な湿潤堅
ろう度特性を有する。
本発明による染料は、反応染料の合成において一般的な
製造方法によって得ることができる。
例えば、式 のアミンのジアゾ化、及び生成するジアゾニウム化合物
と式(18) のヒドロキシナフタレンスルホン酸とのカップリングに
よって。
中間体(18)は、例えばアミノナフトール−モノスル
ホン酸またはジスルホン酸、あるいは(アミノベンゾイ
ル)アミノナフトール−モノスルホン酸またはジスルホ
ン酸とトリフルオロトリアジンとを公知の方法(例えば
EP 40806、DOS 2711150、EP 1
72790、DOS 27470il)によってアミン
官能基のところで縮合し、そして生成するジフルオロト
リアジニル化合物を酸結合剤の存在下でアミンHNR’
R”と反応させるかあるいはそれらをハロゲン含有ピリ
ミジンと縮合させること(EP 69703、DOS 
2623252、EP 133843参照)によって製
造される。
詳細は、以下の実施例において示される。ジアゾ成分(
17)の例は以下のものである:2−アミノ−6−(2
−スル7アトエチルスルホニル)(またはビニルスルホ
ニル)−す7タレンー■−スルホン酸、 2−アミノ−5−(2−スルファトエチルスルホニル)
(またはビニルスルホニル)−ナフタレン−1−スルホ
ン酸、 2−アミノ−5−(2−スルファトエチルスルホニル)
(またはビニルスルホニル)−す7タレンー1.7−ジ
スルホン酸。
式(1)の染料を製造する別の方法は、普通に(ジアゾ
化及びカップリングによって)製造された式 の染料をアミン官能基のところで、トリフルオロトリア
ジンとそして引き続いてアミンHNR’R”と縮合させ
ること、あるいはハロゲン含有ピリミジンと公知の方法
によって反応させることのどちらかから成る。
示された式は遊離酸の式である。上述の製造は、一般に
塩、特にアルカリ金属塩、例えばナトリウムまたはリチ
ウム塩を与える。
実施例1 44.2gの2−アミノ−6−(2−スルファトエチル
)スルホニル−1−す7タレンスルホン酸の一ナトリウ
ム塩を300m1の水及び30m1の濃塩酸中に懸濁さ
せそしてlongの氷と混合する。5ないしlOoCで
25m lの30%濃度の亜硝酸ナトリウム溶液をすば
やく添加しそして30分間撹拌する。過剰の亜硝酸塩を
数mlのアミド硫酸溶液の添加によって除去する。この
ジアゾ化混合物を、20%濃度の炭酸ナトリウム溶液で
pHを7.0ないし7.5の一定に維持しながら、30
0m1の水の中の58.7gの式 の化合物の中性溶液の中に計り込む。引き続いて1時間
撹拌し、70gの塩化ナトリウムで塩析そして吸引濾別
する。乾燥すると112gの暗赤色の粉末が残る。
単離された染料は、式 を有し、そして綿を輝く青みがかった赤の色合い(λ−
−−= 520 ; 542nm(Hz O中))に染
色する。
実施例2 実施例1において反応性基含有カップリング成分を対応
するオルト結合(2−アミノ−ベンゾイル)アミノ誘導
体に置き換えると、式 の同様に有用な赤の反応染料を与える。
実施例3 実施例1においてジアゾ成分2−アミノ−6−(2−ス
ル7アトエチル)スルホニル−1−す7タレンスルホン
酸の代わりにこの場合は2−アミノ−5−(2−スルフ
ァトエチル)スルホニル−1−ナフタレンスルホン酸を
用いると、その結果は、式 の染料である。
実施例1の合成方法は、以下の繊維反応性の青みがかっ
た赤の染料を製造するために使用することもできる: 実施例4 (542nm) 実施例6 (541nm) 実施例7 31.8gの8−アミノ−1−ヒドロキシ−3,6−ナ
フタレンジスルホン酸を40ないし45℃そしてpH4
,0ないし5.5で22gの2.4.5.6−チトラク
ロロビリミジンと縮合し、そしてこの縮合生成物をpH
6ないし7で炭酸水素カリウムの存在下で2−アミノ−
6−(2−スル7アトエチル)スルホニル−1−ナフタ
レンスルホン酸の実施例1に類似して製造されたジアゾ
ニウム化合物とカップリングする。単離して乾燥すると
式 の染料が残り、これは綿を青みがかった赤の色合、い(
544nm)に染色する。
′ 同じ方法を、以下の実施例8ないし34の染料を合
成するためにも使用する。
実施例35 34.1gの1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−
3,6−ジスルホン酸の一ナトリウム塩をN、保護ガス
雰囲気下で150a+1の水の中に懸濁し、そして7.
7gの2−(N−メチルアミノ)−エタノールの添加に
よって溶解する(pH6,5)。5gのフッ化ナトリウ
ムを添加し、そしてこの溶液を100gの氷の添加によ
って0℃に冷却する。8.8mlのトリフルオロトリア
ジンを添加すると、pHは4.5に落ちる。約5mlの
20%濃度の炭酸ナトリウム溶液によってpHを一定の
4.5に維持する。10分後にOないし5℃で、このp
Hを炭酸ナトリウム溶液の流加によってさらに10分の
間に6.5ないし7.0に上げる。その後で、式の二重
の(twofold)縮合生成物が晶出する。次にこの
混合物の中に、2−アミノ−6−(2−スルファトエチ
ル)スルホニル−1−ナフタレンスルホン酸の実施例1
に類似して製造されたジアゾニウム化合物を計り込み、
そして炭酸ナトリウム溶液によってpHを一定の6.5
ないし7.5に維持する。構造を有する染料を70gの
塩化ナトリウム及び70gの塩化カリウムによって塩析
し、単離しそして乾燥する。これは、綿を輝く青みがか
った赤の色合い(λ、、、= 518;544(sh)
nm)に染色する。
実施例36 実施例35において2−アミノ−6−(2−スルファト
エチル)スルホニル−1−ナフタレンスルホン[2−ア
ミノ−5−(2−スルファトエチル)スルホニル−1−
ナフタレンスルホン酸に置き換えると、式の同様に有用
な赤の染料を与える。実施例35においてカップリング
成分または脂肪族アミンを変えることによって、上述の
方法は実施例37ないし102の染料を得ることを可能
にする。
表2 (続き) J!2(続き) 蔗l(続き) 屋l(続き) 12−(bcき) H 表2(続き) 実施例103 31.9gの1−ヒドロキシ−8〜アミノナフタレン−
3,6−ジスルホン酸を400m1の水に溶解すると中
性の溶液を与える。0ないし5℃で8.8mlのトリフ
ルオロトリアジンを添加し、そして20%濃度の炭酸ナ
トリウム溶液の添加によって4.0ないし4.5のpH
を維持する。5分後に15.5gの4−(2”−ヒドロ
キシエトキシ)アニリンを添加し、そして炭酸ナトリウ
ム溶液の添加によってpH値を6.5−7.0に維持す
る。
その後で、反応混合物を、反応が終わるまでlO分間l
O°Cに維持する。生成する式 の化合物の反応混合物を、2−アミノ−6−(2−スル
ファトエチル)スルホニル−1−ナフタレンスルホン酸
の実施例1に従って製造されたジアゾニウム塩懸濁液と
5°Cでカップリングする。同時に炭酸ナトリウム溶液
によってpHを7.0ないし7.5に維持する。
式 の染料を塩析し、吸引濾別し、乾燥しそして粉砕する。
この暗赤色の染料粉末は綿を輝く青みがかった赤(54
6nm)に染色する。
カップリング成分またはアミン成分を変えることによっ
て、実施例103の方法は、以下の実施例104ないし
138の染料を得ることを可能にする: 1J3n 13(続き) 考l(続き) 一4電n− SO,H 表3(続き) 茗l(続き) 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1、式(1) 式中、 mは0またはlであり、 nは0またはlであり、ここでm+nは1または2であ
り、 XはビニルまたはCH,CH,−Yであり、ここでYは
アルカリ性条件下で脱離できる基を表し、 Wは式 %式% AはH%CI、Br、CNまたはCl−C1−アルキル
スルホニルであり、 2′及びZ2はお互いに独立にH,CI。
B r、 F マタl;IC+−C4−アルキルスルホ
ニルであるが Zl及びz2は同時にはHまたはC、−
C4−アルキルスルホニルを表さず、R1はHあるいは
随時置換されたC 、−C。
−アルキルまたは脂環式の基であり、そして R8はR1あるいは随時置換されたベンジル、ナフチル
またはヘタリル基、5O3Hまたは5O2X基を含まな
い随時置換されたフェニル基、あるいは随時置換されl
;アミノ基である、 の繊維反応アゾ染料。
2、式 の、上記lに記載の染料。
3、式 式中、 x’はビニルまたはCH2CH,03O3H−C’あり
、 Z3及びZ4はお互いに独立に01またはFである、 の、上記lに記載の染料。
4、式 %式%(9) 式中、 Dは を表し、そして W′は へ ゝR・ を表す、 の、上記1に記載の染料。
5、R”−R’である、上記4に記載の染料。
6、ヒドロキシル及びアミド含有材料を染色及びなせん
するための、上記lないし5に記載の染料の使用。
7、上記lないし5に記載の染料によって染色またはな
せんされたヒドロキシル及びアミド含有材料。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ (1) 式中、 mは0または1であり、 nは0または1であり、ここでm+nは1または2であ
    り、 XはビニルまたはCH_2CH_2−Yであり、ここで
    Yはアルカリ性条件下で脱離できる基を表し、 Wは式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2)または▲数式
    、化学式、表等があります▼(3) の基であり、 ここで、 AはH、Cl、Br、CNまたはC_1−C_4−アル
    キルスルホニルであり、 Z^1及びZ^2はお互いに独立にH、Cl、Br、F
    またはC_1−C_4−アルキルスルホニルであるが、
    Z^1及びZ^2は同時にはHまたはC^1−C^4−
    アルキルスルホニルを表さず、R^1はHあるいは随時
    置換されたC_1−C_4−アルキルまたは脂環式の基
    であり、そして R^2はR^1あるいは随時置換されたベンジル、ナフ
    チルまたはヘタリル基、SO_3HまたはSO_2X基
    を含まない随時置換されたフェニル基、あるいは随時置
    換されたアミノ基である、 の繊維反応アゾ染料。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (4) ▲数式、化学式、表等があります▼ (5) の、特許請求の範囲第1項記載の染料。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (6) 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (7) 式中、 X’はビニルまたはCH_2CH_2OSO_3Hであ
    り、 Z^3及びZ^4はお互いに独立にClまたはFである
    、 の、特許請求の範囲第1項記載の染料。 4、式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼(8)(9) ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼(10)(11)▲数式、化学式、表等
    があります▼▲数式、化学式、表等があります▼(12
    )(13) ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼(14)(15)▲数式、化学式、表等
    があります▼(16) 式中、 Dは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表し、そして W’は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す、 の、特許請求の範囲第1項記載の染料。
JP63294805A 1987-12-01 1988-11-24 反応染料 Expired - Fee Related JP2572825B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873740649 DE3740649A1 (de) 1987-12-01 1987-12-01 Reaktivfarbstoffe
DE3740649.3 1987-12-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01170662A true JPH01170662A (ja) 1989-07-05
JP2572825B2 JP2572825B2 (ja) 1997-01-16

Family

ID=6341626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63294805A Expired - Fee Related JP2572825B2 (ja) 1987-12-01 1988-11-24 反応染料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5093481A (ja)
EP (1) EP0318785B1 (ja)
JP (1) JP2572825B2 (ja)
DE (2) DE3740649A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0232165A (ja) * 1988-06-10 1990-02-01 Bayer Ag 反応性染料

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2239024B (en) * 1989-12-16 1993-04-21 Sandoz Ltd Fibre-reactive dyestuffs
US5527886A (en) * 1989-12-16 1996-06-18 Sandoz Ltd. Dyes containing 5-cyano-2,4 or 4,6-dichloropyrimidyl fiber-reactive groups
GB9025018D0 (en) * 1990-11-16 1991-01-02 Ici Plc Reactive dyes
TR27285A (tr) * 1991-01-18 1994-12-26 Sandoz Ltd Elyaf ile reaksiyona girebilen boyar maddeler.
DE4102777A1 (de) * 1991-01-31 1992-08-06 Bayer Ag Vinylsulfon/pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle reaktivfarbstoffe
DE102007043830A1 (de) 2007-09-13 2009-04-02 Lozonschi, Lucian, Madison Herzklappenstent

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5718762A (en) * 1980-05-24 1982-01-30 Hoechst Ag Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff
JPS59199760A (ja) * 1983-04-20 1984-11-12 チバ−ガイギ・アクチエンゲゼルシヤフト シルクまたはシルク含有混合繊維材料の染色方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341699A (en) * 1979-07-13 1982-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups
DE2949034A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3245525A1 (de) * 1982-12-09 1984-06-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche naphthylazonaphthol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3245734A1 (de) * 1982-12-10 1984-06-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPH0651954B2 (ja) * 1983-04-18 1994-07-06 住友化学工業株式会社 セルロース繊維用反応染料組成物
EP0208331B1 (de) * 1983-07-29 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0141367B1 (de) * 1983-10-26 1988-03-30 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0167490A1 (de) * 1984-07-05 1986-01-08 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3585327D1 (de) * 1984-09-26 1992-03-12 Ciba Geigy Ag Reaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
JPS60215070A (ja) * 1985-03-26 1985-10-28 Sumitomo Chem Co Ltd 繊維反応性モノアゾ化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5718762A (en) * 1980-05-24 1982-01-30 Hoechst Ag Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff
JPS59199760A (ja) * 1983-04-20 1984-11-12 チバ−ガイギ・アクチエンゲゼルシヤフト シルクまたはシルク含有混合繊維材料の染色方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0232165A (ja) * 1988-06-10 1990-02-01 Bayer Ag 反応性染料

Also Published As

Publication number Publication date
DE3877535D1 (de) 1993-02-25
EP0318785B1 (de) 1993-01-13
DE3740649A1 (de) 1989-06-15
JP2572825B2 (ja) 1997-01-16
EP0318785A3 (en) 1990-02-28
EP0318785A2 (de) 1989-06-07
US5093481A (en) 1992-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW466263B (en) Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
JPH05125288A (ja) 反応性アゾ染料
JPH0251565A (ja) アゾ染料
JP3022673B2 (ja) ビニルスルホン/ピリミジン基含有二官能反応性染料
JPH05295286A (ja) 反応性染料、それらの製造および使用
JPH01170662A (ja) 反応染料
JPH0218707B2 (ja)
CN1443219A (zh) 黄色活性单偶氮染料、其制备方法和其用途
WO2001049791A2 (en) Disazo compounds, their preparation and their use as dyestuffs
JPH02308864A (ja) 多官能性の繊維―反応性染料
MXPA04009132A (es) Mezclas de colorantes azo reactivos a fibras, produccion y uso de las mismas.
JPH0641453A (ja) 反応性染料
JPH06179832A (ja) フタロシアニン反応性染料
JPH0625551A (ja) 反応性染料
JPH0135955B2 (ja)
JPH02228368A (ja) 反応性染料
JPH07150060A (ja) 多官能性アゾ型反応性染料
CA1321992C (en) Water-soluble 2-naphthol azo compounds, preparation and use thereof as dyes
JPH02113073A (ja) 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
JPS59168066A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
JPH07316452A (ja) 繊維反応性アゾ染料
JPH07258567A (ja) ジスアゾ染料
JPH07138496A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
CA2428086A1 (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
JPH01108266A (ja) 反応性染料

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees