JPH0748332A - Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0748332A JPH0748332A JP5192578A JP19257893A JPH0748332A JP H0748332 A JPH0748332 A JP H0748332A JP 5192578 A JP5192578 A JP 5192578A JP 19257893 A JP19257893 A JP 19257893A JP H0748332 A JPH0748332 A JP H0748332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkanoyl
- formula
- nitro
- phenoxyaniline
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤などとして有用な５
−アミノ−２−フェノキシスルホンアニリド化合物の合
成原料として重要な中間体Ｎ−アルカノイル−３−ニト
ロ−４−フェノキシアニリンの製造方法を提供する。 【構成】式 ［式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜４個のアル
キル基を示す。］で表されるＮ−アルカノイル−４−ク
ロロ−３−ニトロアニリンをアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用い
てフェノールと縮合反応させることにより式 ［式中、Ｒは前記と同意義である。］で表されるＮ−ア
ルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンを得
ることを特徴とするＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４
−フェノキシアニリンの製造方法。
−アミノ−２−フェノキシスルホンアニリド化合物の合
成原料として重要な中間体Ｎ−アルカノイル−３−ニト
ロ−４−フェノキシアニリンの製造方法を提供する。 【構成】式 ［式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜４個のアル
キル基を示す。］で表されるＮ−アルカノイル−４−ク
ロロ−３−ニトロアニリンをアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用い
てフェノールと縮合反応させることにより式 ［式中、Ｒは前記と同意義である。］で表されるＮ−ア
ルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンを得
ることを特徴とするＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４
−フェノキシアニリンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特願平４−１５２５５
４号公報に記載されている抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤な
どとして有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンア
ニリド化合物の合成原料として重要な中間体Ｎ−アルカ
ノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方
法に関する。
４号公報に記載されている抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤な
どとして有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンア
ニリド化合物の合成原料として重要な中間体Ｎ−アルカ
ノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フ
ェノキシアニリンの製造方法として、本発明者らが特願
平４−１１６，２０８号公報に４−フルオロ−３−ニト
ロアセトアニリドを出発原料として用いる方法を記載し
ている。
ェノキシアニリンの製造方法として、本発明者らが特願
平４−１１６，２０８号公報に４−フルオロ−３−ニト
ロアセトアニリドを出発原料として用いる方法を記載し
ている。
【０００３】しかし、工業的に安価に入手可能な４−ク
ロロ−３−ニトロアニリンより簡便な方法で得られるＮ
−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンを工
業的に操作が容易なアルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用いてフェノ
ールと縮合反応させＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４
−フェノキシアニリンを製造する方法は報告されていな
い。
ロロ−３−ニトロアニリンより簡便な方法で得られるＮ
−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンを工
業的に操作が容易なアルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用いてフェノ
ールと縮合反応させＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４
−フェノキシアニリンを製造する方法は報告されていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一般にベンゼン環上の
塩素原子、臭素原子は、フッ素原子と比べ求核置換反応
に対して反応性が低く、その置換生成物の収率は低い。
実際、ハロニトロベンゼンのフェノール、ベンジルアル
コール等による求核置換反応においても、フルオロニト
ロベンゼンと比べクロロニトロベンゼン、ブロモニトロ
ベンゼンの場合、より過激な条件或は触媒を必要とし、
置換生成物の収率は低い［Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０（１８）２８５５（１９
９０）］。
塩素原子、臭素原子は、フッ素原子と比べ求核置換反応
に対して反応性が低く、その置換生成物の収率は低い。
実際、ハロニトロベンゼンのフェノール、ベンジルアル
コール等による求核置換反応においても、フルオロニト
ロベンゼンと比べクロロニトロベンゼン、ブロモニトロ
ベンゼンの場合、より過激な条件或は触媒を必要とし、
置換生成物の収率は低い［Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０（１８）２８５５（１９
９０）］。
【０００５】以上のことから特願平４−１５２５５４号
公報に記載されている抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤などと
して有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンアニリ
ド化合物の合成原料として重要な中間体Ｎ−アルカノイ
ル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンのＮ−アルカ
ノイル−４−フルオロ−３−ニトロアニリンからの合成
法は報告されているものの、工業的に安価に入手可能な
Ｎ−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンか
らの簡便かつ高収率に製造する方法がこれまでに報告さ
れていないことが問題であった。
公報に記載されている抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤などと
して有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンアニリ
ド化合物の合成原料として重要な中間体Ｎ−アルカノイ
ル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンのＮ−アルカ
ノイル−４−フルオロ−３−ニトロアニリンからの合成
法は報告されているものの、工業的に安価に入手可能な
Ｎ−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンか
らの簡便かつ高収率に製造する方法がこれまでに報告さ
れていないことが問題であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決を目的に鋭意検討した結果、工業的に安価に入手
可能な４−クロロ−３−ニトロアニリンを出発原料とし
て用いる以下の反応経路に示す製造方法を検討し、４−
クロロ−３−ニトロアニリンより簡便な方法で得られる
Ｎ−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンを
工業的に操作が容易なアルカリ金属水酸化物、アルカリ
土類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用いてフェ
ノールと縮合反応させることによりＮ−アルカノイル−
３−ニトロ−４−フェノキシアニリンが簡便かつ高収率
に得られることを見い出し、本発明を完成した。
の解決を目的に鋭意検討した結果、工業的に安価に入手
可能な４−クロロ−３−ニトロアニリンを出発原料とし
て用いる以下の反応経路に示す製造方法を検討し、４−
クロロ−３−ニトロアニリンより簡便な方法で得られる
Ｎ−アルカノイル−４−クロロ−３−ニトロアニリンを
工業的に操作が容易なアルカリ金属水酸化物、アルカリ
土類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用いてフェ
ノールと縮合反応させることによりＮ−アルカノイル−
３−ニトロ−４−フェノキシアニリンが簡便かつ高収率
に得られることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】［反応経路］
【０００８】すなわち本発明は、式Ｉ
【０００９】
【００１０】［式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜４個のアルキル基を示す。］で表されるＮ−アルカノ
イル−４−クロロ−３−ニトロアニリンをアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物或はアルカリ金属
炭酸塩を用いてフェノールと縮合反応させることによ
り、式ＩＩ
〜４個のアルキル基を示す。］で表されるＮ−アルカノ
イル−４−クロロ−３−ニトロアニリンをアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物或はアルカリ金属
炭酸塩を用いてフェノールと縮合反応させることによ
り、式ＩＩ
【００１１】
【００１２】［式中、Ｒは前記と同意義である。］で表
わされるＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキ
シアニリンを得ることを特徴とするＮ−アルカノイル−
３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法であ
る。
わされるＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキ
シアニリンを得ることを特徴とするＮ−アルカノイル−
３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法であ
る。
【００１３】以下、本発明の製造方法を説明する。
【００１４】本発明の炭素原子数１〜４個のアルキル基
とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基等である。
とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基等である。
【００１５】アルカリ金属水酸化物とは水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等であり、アルカリ土類金属水酸化
物とは水酸化カルシウム、水酸化バリウム等であり、ア
ルカリ金属炭酸塩とは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
である。
ム、水酸化カリウム等であり、アルカリ土類金属水酸化
物とは水酸化カルシウム、水酸化バリウム等であり、ア
ルカリ金属炭酸塩とは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
である。
【００１６】本縮合反応は、無溶媒またはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ピリジン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、テトラリン、ｔ−ブチルアルコール、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、キノリ
ン、水等の溶媒中で室温から溶媒の沸点で、好ましくは
５０℃から１３０℃の反応温度において行うことが出来
る。
ルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ピリジン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、テトラリン、ｔ−ブチルアルコール、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、キノリ
ン、水等の溶媒中で室温から溶媒の沸点で、好ましくは
５０℃から１３０℃の反応温度において行うことが出来
る。
【００１７】本反応は、フッ化カリウム、トリス［２−
（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン（ＴＤＡ−
１）、トリカプリリルメチルアンモニウム クロリド
（Ａｌｉｑｕａｔ３３６）、１，４，７，１０，１３，
１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン（１８−クラウ
ン−６）、ベンジルトリメチルアンモニウム ブロミド
等の添加により反応を促進することができる。
（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン（ＴＤＡ−
１）、トリカプリリルメチルアンモニウム クロリド
（Ａｌｉｑｕａｔ３３６）、１，４，７，１０，１３，
１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン（１８−クラウ
ン−６）、ベンジルトリメチルアンモニウム ブロミド
等の添加により反応を促進することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明により、工業的に安価に入手可能
な４−クロロ−３−ニトロアニリンを出発原料として簡
便な方法で得られるＮ−アルカノイル−４−クロロ−３
−ニトロアニリンを経由し、Ｎ−アルカノイル−３−ニ
トロ−４−フェノキシアニリンを簡便かつ高収率に製造
することが可能になり、抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤など
として有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンアニ
リド化合物の重要な合成中間体の工業的な提供が可能と
なった。
な４−クロロ−３−ニトロアニリンを出発原料として簡
便な方法で得られるＮ−アルカノイル−４−クロロ−３
−ニトロアニリンを経由し、Ｎ−アルカノイル−３−ニ
トロ−４−フェノキシアニリンを簡便かつ高収率に製造
することが可能になり、抗炎症剤、鎮痛剤、解熱剤など
として有用な５−アミノ−２−フェノキシスルホンアニ
リド化合物の重要な合成中間体の工業的な提供が可能と
なった。
【００１９】
【実施例】次に、実施例及び参考例を挙げ本発明を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００２０】参考例１ ４−クロロ−３−ニトロアセト
アニリドの合成 ４−クロロ−３−ニトロアニリン１７３ｇを含むジクロ
ロメタン５００ｍｌ溶液に氷冷下トリエチルアミン１２
１ｇを加えた後、無水酢酸１１２ｇを３０分間かけて滴
下した。
アニリドの合成 ４−クロロ−３−ニトロアニリン１７３ｇを含むジクロ
ロメタン５００ｍｌ溶液に氷冷下トリエチルアミン１２
１ｇを加えた後、無水酢酸１１２ｇを３０分間かけて滴
下した。
【００２１】室温で５時間攪拌した後、ジクロロメタン
で抽出、ジクロロメタン層を水、希塩酸、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去して得られた結晶をエタノールで洗浄し、薄茶色の
４−クロロ−３−ニトロアセトアニリド２１０ｇを得
た。（収率９８％） ｍ．ｐ．１４９〜１５０℃
で抽出、ジクロロメタン層を水、希塩酸、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去して得られた結晶をエタノールで洗浄し、薄茶色の
４−クロロ−３−ニトロアセトアニリド２１０ｇを得
た。（収率９８％） ｍ．ｐ．１４９〜１５０℃
【００２２】実施例１ ３−ニトロ−４−フェノキシア
セトアニリドの合成 フェノール２２．６ｇを含むトルエン５００ｍｌ溶液に
水酸化カリウム（粉末）１３．５ｇを加えた後、加熱し
トルエンの半分量を留去することにより共沸脱水した。
トルエン２５０ｍｌ及び４−クロロ−３−ニトロアセト
アニリド４２．９ｇを加え、２時間還流後、溶媒を留去
しジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し得られた
残渣をエーテル−ｎ−ヘキサンで再結晶することにより
淡黄色の３−ニトロ−４−フェノキシアセトアニリド４
９．０ｇを得た。（収率９０％） ｍ．ｐ．１００〜１００．５℃
セトアニリドの合成 フェノール２２．６ｇを含むトルエン５００ｍｌ溶液に
水酸化カリウム（粉末）１３．５ｇを加えた後、加熱し
トルエンの半分量を留去することにより共沸脱水した。
トルエン２５０ｍｌ及び４−クロロ−３−ニトロアセト
アニリド４２．９ｇを加え、２時間還流後、溶媒を留去
しジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し得られた
残渣をエーテル−ｎ−ヘキサンで再結晶することにより
淡黄色の３−ニトロ−４−フェノキシアセトアニリド４
９．０ｇを得た。（収率９０％） ｍ．ｐ．１００〜１００．５℃
【００２３】実施例２ ３−ニトロ−４−フェノキシア
セトアニリドの合成 フェノール８４．７ｇ及びトリス［２−（２−メトキシ
エトキシ）エチル］アミン（ＴＤＡ−１）５８．２ｇの
混合液に水酸化カリウム（粉末）５０．５ｇを加え１３
０℃で３０分間攪拌し、生成した水（蒸気）を除いた後
４−クロロ−３−ニトロアセトアニリド１２９ｇを２０
分間かけて加え、同温度で３時間攪拌した。
セトアニリドの合成 フェノール８４．７ｇ及びトリス［２−（２−メトキシ
エトキシ）エチル］アミン（ＴＤＡ−１）５８．２ｇの
混合液に水酸化カリウム（粉末）５０．５ｇを加え１３
０℃で３０分間攪拌し、生成した水（蒸気）を除いた後
４−クロロ−３−ニトロアセトアニリド１２９ｇを２０
分間かけて加え、同温度で３時間攪拌した。
【００２４】反応液を室温に戻し、ジクロロメタンで抽
出、ジクロロメタン層を水、希塩酸、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣をエーテル−ｎ−ヘキサンで再結晶す
ることにより淡黄色の３−ニトロ−４−フェノキシアセ
トアニリド１３９ｇを得た。（収率８５％） ｍ．ｐ．１００〜１００．５℃
出、ジクロロメタン層を水、希塩酸、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣をエーテル−ｎ−ヘキサンで再結晶す
ることにより淡黄色の３−ニトロ−４−フェノキシアセ
トアニリド１３９ｇを得た。（収率８５％） ｍ．ｐ．１００〜１００．５℃
【００２５】参考例２ ３−ニトロ−４−フェノキシアセトアニリド５４．５ｇ
を含むエタノール２５０ｍｌ溶液に５％パラジウム−炭
素２．７ｇを加え、水素雰囲気下、室温で攪拌し接触還
元した。パラジウム−炭素を濾去後、濾液を留去して無
色結晶の３−アミノ−４−フェノキシアセトアニリド４
７．５ｇを得た。（収率９８％） ｍ．ｐ．９６〜９７℃
を含むエタノール２５０ｍｌ溶液に５％パラジウム−炭
素２．７ｇを加え、水素雰囲気下、室温で攪拌し接触還
元した。パラジウム−炭素を濾去後、濾液を留去して無
色結晶の３−アミノ−４−フェノキシアセトアニリド４
７．５ｇを得た。（収率９８％） ｍ．ｐ．９６〜９７℃
【００２６】参考例３ ３−アミノ−４−フェノキシアセトアニリド３６．３ｇ
を含むピリジン１８０ｍｌ溶液に、氷冷下メタンスルホ
ニルクロリド１７．２ｇを１０分間かけて滴下し、室温
で３時間攪拌した。
を含むピリジン１８０ｍｌ溶液に、氷冷下メタンスルホ
ニルクロリド１７．２ｇを１０分間かけて滴下し、室温
で３時間攪拌した。
【００２７】反応液に氷水及び６規定塩酸を加え中和
し、析出した結晶を濾取後、水洗、エタノールで再結晶
して無色プリズム晶のＮ−（５−アセチルアミノ−２−
フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド４２．３ｇ
を得た。（収率８８％） ｍ．ｐ．１７１〜１７３℃
し、析出した結晶を濾取後、水洗、エタノールで再結晶
して無色プリズム晶のＮ−（５−アセチルアミノ−２−
フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド４２．３ｇ
を得た。（収率８８％） ｍ．ｐ．１７１〜１７３℃
【００２８】参考例４ Ｎ−（５−アセチルアミノ−２−フェノキシフェニル）
メタンスルホンアミド６０．９ｇを含む酢酸３００ｍｌ
溶液に、８０℃で加熱攪拌下、６０％硝酸２１．０ｇを
３０分間かけて滴下し、同温度で１時間攪拌した。
メタンスルホンアミド６０．９ｇを含む酢酸３００ｍｌ
溶液に、８０℃で加熱攪拌下、６０％硝酸２１．０ｇを
３０分間かけて滴下し、同温度で１時間攪拌した。
【００２９】反応液を室温に戻し、氷水を加え、析出し
た結晶を濾取後、水洗、エタノールで再結晶して淡黄色
プリズム晶のＮ−（５−アセチルアミノ−４−ニトロ−
２−フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド５５．
７ｇを得た。（収率８３％） ｍ．ｐ．１８５〜１８６℃
た結晶を濾取後、水洗、エタノールで再結晶して淡黄色
プリズム晶のＮ−（５−アセチルアミノ−４−ニトロ−
２−フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド５５．
７ｇを得た。（収率８３％） ｍ．ｐ．１８５〜１８６℃
【００３０】参考例５ Ｎ−（５−アセチルアミノ−４−ニトロ−２−フェノキ
シフェニル）メタンスルホンアミド５０．０ｇを含むエ
タノール２５０ｍｌ懸濁液に、室温で水酸化ナトリウム
１４．０ｇを含む水５６ｍｌ溶液を加え３時間攪拌し
た。
シフェニル）メタンスルホンアミド５０．０ｇを含むエ
タノール２５０ｍｌ懸濁液に、室温で水酸化ナトリウム
１４．０ｇを含む水５６ｍｌ溶液を加え３時間攪拌し
た。
【００３１】反応液を氷冷下３規定塩酸で中和し、析出
した結晶を濾取後、水洗、イソプロピルアルコールで再
結晶することにより黄色針状晶のＮ−（５−アミノ−４
−ニトロ−２−フェノキシフェニル）メタンスルホンア
ミド４０．３ｇを得た。（収率８９％） ｍ．ｐ．１７３．５〜１７４．５℃
した結晶を濾取後、水洗、イソプロピルアルコールで再
結晶することにより黄色針状晶のＮ−（５−アミノ−４
−ニトロ−２−フェノキシフェニル）メタンスルホンア
ミド４０．３ｇを得た。（収率８９％） ｍ．ｐ．１７３．５〜１７４．５℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 ［式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜４個のアル
キル基を示す。］で表されるＮ−アルカノイル−４−ク
ロロ−３−ニトロアニリンをアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物或はアルカリ金属炭酸塩を用い
てフェノールと縮合反応させることにより、式 ［式中、Ｒは前記と同意義である。］で表されるＮ−ア
ルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンを得
ることを特徴とするＮ−アルカノイル−３−ニトロ−４
−フェノキシアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5192578A JPH0748332A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5192578A JPH0748332A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748332A true JPH0748332A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16293617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5192578A Pending JPH0748332A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748332A (ja) |
-
1993
- 1993-08-03 JP JP5192578A patent/JPH0748332A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU628812A3 (ru) | Способ получени органических содинений | |
| AU645935B2 (en) | Production of fluoxetine and new intermediates | |
| JPWO1993002046A1 (ja) | ニトリルの製造方法 | |
| JP3662761B2 (ja) | フェノキシアルキルハライド誘導体の新規製造法 | |
| JP3663229B2 (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| JPH0748332A (ja) | Ｎ−アルカノイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリンの製造方法 | |
| RU2056403C1 (ru) | Способ получения 2,2-диметил-5-(2,5-диметилфенокси)-пентановой кислоты | |
| ES2212845T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de 2-hidroxialquil-halofenonas. | |
| JPH02255673A (ja) | ４―アリールオキシー１，３―ベンゾジオキソール類およびその製造方法 | |
| JP2002255954A (ja) | ２−ｎ−ブチル−５−ニトロベンゾフランの製造方法 | |
| RU2838750C2 (ru) | Двухстадийный синтез селексипага с применением природосберегающих "зеленых" технологий | |
| JP2752877B2 (ja) | ヒドロキシナフトエ酸類のエーテルエステル体の製法 | |
| JP2706554B2 (ja) | ４―トリフルオロメチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| JP2561480B2 (ja) | ４，６−ジアルコキシ−２−アルキルチオピリミジン類の製造方法 | |
| JPH09188647A (ja) | アセトフェノン類の製造法 | |
| JPS6056693B2 (ja) | ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 | |
| JP2752878B2 (ja) | ヒドロキシナフトエ酸類のエーテルエステル体の製法 | |
| JPH0523255B2 (ja) | ||
| JPH05229994A (ja) | フッ素含有芳香族ジアミン化合物、フッ素含有ビス（アミノベンゼン）化合物、ビス（アミノフェノール）化合物及びこれらの製造法 | |
| WO2003080555A1 (en) | Process for producing chromone compound | |
| JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
| JP4183781B2 (ja) | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 | |
| JPH07173122A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−３−ニトロ−４−フェノキシアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH04230344A (ja) | ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法 | |
| JPH0583537B2 (ja) |