JPH0748347A - ジアリール誘導体、これを含有する殺菌剤、およびこれらを使用しての殺菌方法、害虫駆除方法 - Google Patents

ジアリール誘導体、これを含有する殺菌剤、およびこれらを使用しての殺菌方法、害虫駆除方法

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JPH0748347A
JPH0748347A JP6083000A JP8300094A JPH0748347A JP H0748347 A JPH0748347 A JP H0748347A JP 6083000 A JP6083000 A JP 6083000A JP 8300094 A JP8300094 A JP 8300094A JP H0748347 A JPH0748347 A JP H0748347A
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ホルスト、ヴィンゲルト
Beate Hellendahl
ベアーテ、ヘレンダール
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】改良された特性を有する新規のジアリール誘導
体、これを含有する殺菌剤、これを使用する殺菌方法、
害虫駆除方法を得ること。 【構成】一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ａは＝ＣＨＯＲ1 、＝ＣＨＳＲ1 、＝ＣＨＲ
1 、＝ＣＨＣｌまたは＝ＮＯＲ1 を示し、ＢはＯＲ2 、
ＳＲ2 またはＮＲ2 Ｒ3 を示し、Ｈｅｔは１−３核の芳
香族の５員または６員の複素環を示し、Ｕ、Ｖ、Ｗは互
いに独立に、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルまたはＣ
1 −Ｃ4 −アルコキシを示す）で示されるジアリ−ル誘
導体、これを含有する殺菌剤、殺菌方法、害虫駆除方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は害虫、ことに菌類、昆虫
類、線虫類、クモダニを駆除するための一般式Ｉで示さ
れる新規のジアリール誘導体に関する。
【０００２】
【従来技術】フェニル基の２位がヘテロアリールメチ
ル、ヘテロアリールエテニル、ヘテロアリールオキシ、
フェニルまたはヘテロアリールオキシメチルで置換され
ている２−フェニル−３−メトキシアクリル酸メチルエ
ステルまたはフェニルグリオキシル酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシムを殺菌剤として使用することは公知
である（欧州特許出願公開第１７８８２６号、同第３５
０６９１号、同第３６３８１８号、同第３７８７５５
号、同第２５４４２６号各公報）。しかしながら、これ
ら殺菌剤の効果は不満足なものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は改良さ
れた特性を有する新規の化合物を得ることである。
【０００４】
【発明を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式Ｉ
【０００５】
【化２】 （式中、Ａは＝ＣＨＯＲ1 、＝ＣＨＳＲ1 、＝ＣＨＲ
1 、＝ＣＨＣｌまたは＝ＮＯＲ1 を示し、ＢはＯＲ2 、
ＳＲ2 またはＮＲ2 Ｒ3 を示し、Ｈｅｔは場合によって
は１−３個のＲ基を有しても良い、１−３核の芳香族の
５員または６員の複素環を示し、このＲが互いに独立に
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＯ2 Ｒ4 、ＮＲ4 Ｒ5 、
ＣＯＮＲ4 Ｒ5 、Ｓ（Ｏ）n Ｒ4 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ4 ）
2 、置換されてもよいＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 −ハロゲンアルキル、置換されてもよいＣ3 −Ｃ6 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル、置換されてもよいＣ2−Ｃ6 −アルケニル、
置換されてもよいＣ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −チオアルコキシ、置換され
てもよいベンジルチオ、更にＣ1 −Ｃ4 −アルキルカル
ボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換さ
れてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキ
シ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよい
アリール−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されてもよいア
リール−Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニル、置換されてもよいア
リール−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキニル、置換されてもよいア
リールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されてもよ
いアリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されても
よいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール
オキシ、置換されてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、置換されてもよいヘテロアリール−Ｃ2 −
Ｃ4 −アルケニル、置換されてもよいヘテロアリールオ
キシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルを示し、ここで「置換され
てもよい」という表現はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 −ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシイミノ−Ｃ1-C2 −アル
キルにより置換されてもよことを意味し、上記ｎは０、
１または２を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は互
いに独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルを示し、式中
のＵ、Ｖ、Ｗは互いに独立に、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 −アルコキシを示す）で示さ
れる新規の化合物Ｉが見出された。更に、化合物Ｉは極
めて優れた殺菌、殺虫、殺線虫、殺ダニ効果を有するこ
とが見出された。殺菌および殺虫効果は特に優れてい
る。
【０００６】一般式Ｉで示される化合物の製造法を以下
に示す。
【０００７】ここで、
【０００８】
【化３】 で示される基を
【０００９】
【化４】 と省略して示す。
【００１０】一般構造Ｉｂで示される新規化合物は、例
えば一般式１の臭化芳香族物質をヘテロ芳香族錫化合物
２と、例えばヘテロ芳香族硼素化合物３と遷移金属触媒
（ＵＥＭ）の存在下に、好ましくはニッケルないしパラ
ジウム化合物、例えばＮｉＣｌ2 、Ｐｄ（ＯＡｃ）2 、
ＰｄＣｌ2 、またはＰｄ（ＰＰｈ3 ）4 の存在下に公知
方法で反応させる（例えば Sinthesis、 693 (1987)/
T.R. Bailey著、 Tetrah. Lett. 4407 (1986)/ Y. Yamam
oto著、 Heterocycles 16、 1161(1981) 参照）。このヘ
テロ芳香族錫化合物、硼化化合物は公知の物質を使用す
るか、或は公知方法により製造される。反応式１
【００１１】
【化５】 式中のＨｅｔが芳香族５員複素環を示す場合の一般式Ｉ
の化合物を合成する他の方法として、［３＋２］−二極
性環の付加が考慮の対象となる。
【００１２】従って、公知方法によりアセチル誘導体４
を１，３−双極子５と反応させることにより、所望の芳
香族５員複素環６が得られる（Houben-Weyl、 第5/2a
巻、830ページ以下、(1977)参照）。反応式２
【００１３】
【化６】 この方法によると、例えば以下に示す誘導体が合成され
る。
【００１４】ニトリルオキサイド７との反応により、イ
ソオキサゾール誘導体８、９が得られる。反応式３
【００１５】
【化７】 更にまた、一般式１０のオキシムをアセチレン１１と、
次亜塩化物の存在下、反応させることもできる。このよ
うにして、イソオキサゾール１２もしくは１３が得られ
る。反応式４
【００１６】
【化８】 アセチレン４とアジ化物１４の反応により、一般式１５
で示されるトリアゾールが得られる。反応式５
【００１７】
【化９】 ジアゾアルカン１６との反応によりピロール１７もしく
は１８が得られる。反応式６
【００１８】
【化１０】 オキサジアゾール誘導体２２を、例えばアクリルヒドラ
ゾン２１から合成する。アクリルヒドラゾンはアルデヒ
ド１９をヒドラジン２０と反応させることにより得られ
る（欧州特許第４９９８２３号参照）。反応式７
【００１９】
【化１１】 例えば、四酢酸鉛、または臭素を使用して、溶剤または
希釈剤、例えばメチルクロライドまたはクロロホルム中
でヒドラゾン２１を酸化し、オキシジアゾール２２を得
る（例えば、Synthesis、 411、 1986参照）。
【００２０】式Ｉの新規化合物の製造を、反応式８に示
す様に行うこともできる。反応式８
【００２１】
【化１２】 シアンヒドリン２６を公知方法によりマンデル酸誘導体
２９に転化する段階で（例えば米国特許第２８９２８４
７号明細書参照）、アルデヒドをそれ自体公知の方法に
より、例えば次亜塩素酸ナトリウムで酸化を行いケトエ
ステル３０を得る（例えば欧州特許出願公開第１４０４
５４号公報参照）。
【００２２】グリニヤール−もしくは有機金属の中間段
階にハロゲン誘導体２４の段階で、ケトエステル３０を
合成することもできる（例えば、Synth. Comm. 20、 178
1(1990))。
【００２３】酸塩化物２５のベンゾイルシアナイド２８
への転化によりケトエステルを合成することもできる
が、この時ピンナー反応によりケトエステル３０への転
化が起こる（例えば、欧州特許出願公開第４９３７１１
号公報参照）。
【００２４】このように合成されたケトエステル３０か
ら一般式Ｉで示されるエステルが得られる。この際、反応式９
【００２５】
【化１３】 ａ）メトキシアミンハイドロクロライドを使用してケト
エステル２３をオキシムエーテルＩｃに転化する、また
は反応式１０
【００２６】
【化１４】 ｂ）ウィッチ反応またはウィッチ・ホーナー反応に従っ
て、ケトエステル２３をイリド３１と反応させる。
【００２７】このように合成したエステルＩｅから以下
に示す方法に基づく公知方法でチオエーテルもしくはメ
チルアミドを得る。反応式１１
【００２８】
【化１５】 チオエーテルＩｇは、中間生成物としての酸３２、酸塩
化物３３を経て、公知方法により得ることができる（例
えば、欧州特許出願公開第４３２５０３号公報参照）。
【００２９】メチルアミドＩｆの合成は、エステルＩｅ
のアミノ化により直接（欧州特許出願公開第４７７６３
１号公報）、または酸塩化物３３のアミノ化により（欧
州特許出願公開第４７７６３１号公報）行われる。
【００３０】一般式Ｉで示される新規化合物はＣ＝Ｃ−
もしくはＣ＝Ｎ−の二重結合に基く製造によりＥ／Ｚ異
性体混合物として得られる。これは、例えば再結晶また
はクロマトグラフィーなどの慣用の方法によって個々の
成分として分別することができる。個々の異性体化合物
も、またその混合物も本発明に包含され、害虫駆除剤と
して使用することができる。
【００３１】一般式Ｉ中に使用される基の具体例を以下
に挙げる。
【００３２】Ａが＝ＣＨＯＲ1 、＝ＣＨＳＲ1 、＝ＣＨ
Ｒ1 、＝ＣＨＣｌまたは＝ＮＯＲ1 を示し、ＢがＯＲ
2 、ＳＲ2 またはＮＲ2 Ｒ3 を示し、Ｈｅｔが１−３核
の芳香族５員または６員複素環、例えばピリジル、ピリ
イダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニ
ル、テトラジニル、キノリニル、フェナジニル、チエニ
ル、フリル、ピリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサ
ジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフ
ラニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキ
サゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル
（これらは１−３個のＲ基に置換されてもよい）を示
し、このＲは互いに独立の水素、ハロゲン（例えば、弗
素、塩素、臭素、沃素）、ニトロ、シアノ、ＮＲ4 Ｒ
5 、ＣＯ2 Ｒ4 、ＣＯＮＲ4 Ｒ5 、Ｓ（Ｏ）n Ｒ4 （こ
の時ｎ＝０、１、２）、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ4 ）2 、分枝状
であってもよいＣ1 −Ｃ10−アルキル（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ
−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎｅ
ｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシル）、Ｃ1 −Ｃ
4 −ハロゲンアルキル（例えば、クロロメチル、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、１，２−ジブロムエチ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフ
ルオロエチル）、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル（シクロ
プロピル、１−メチルシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル）、Ｃ1−Ｃ4 −アル
コキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（例えば、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル）、Ｃ1
−Ｃ4 −アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（例え
ば、メチルチオメチル、メチルチオエチル）、Ｃ2 −Ｃ
6 −アルケニル（例えば、エテニル、プロプ−１−イ
ル、プロプ−２−イル、プロプ−３−イル、２−ブテン
−２−イル）、置換されてもよいＣ2 −Ｃ6 −アルキニ
ル（例えば、エチニル、メトキシエチニル、プロピニ
ル、３−フェニルエン−１−イル、３−ヒドロキシプロ
ピン−１−イル、３−クロロプロピン−１−イル）、Ｃ
1 −Ｃ6 −アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、
ｎ−、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−、ｔｅｒｔ−ブトキシ）、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ
（例えば、メチルチオ）、置換されももよいベンジルチ
オ（例えば、２−クロロベンジルチオ）、Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキルカルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボ
ニル、ｉｓｏ−プロピルカルボニル）、置換されてもよ
いフェニルカルボニル（例えば、２−クロロフェニルカ
ルボニル、４−メチルフェニルカルボニル）、置換され
てもよいアリール、フェニル、ナフチル（例えば、４−
メチルフェニル、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル、１−ナフチル、２−メチル−１−ナフチル）、置換
されてもよいアリールオキシ（例えば、フェノキシ、２
−メチルフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−ニト
ロフェノキシ）、置換されてもよいアリールチオ（例え
ば、フェニルチオ）、置換されてもよいアリール−Ｃ1
−Ｃ4 −アルキル（例えば、ベンジル、２−クロロベン
ジル、２，５−ジメトキシベンジル、フェネチル、４−
メチルフェネチル）、置換されてもよいアリール−Ｃ2
−Ｃ4 −アルケニル（フェニルエテニル、２−クロロフ
ェニルエテニル）、置換されてもよいアリール−Ｃ2 −
Ｃ4 −アルキニル（例えば、フェニルエチニル、４−メ
チルフェニルエチニル、２−ナフチルエチニル）、置換
されてもよいアリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル
（例えば、フェノキシメチル、２−ＣＮ−フェノキシメ
チル、１−ナフチルオキシメチル、フェノキシエチ
ル）、置換されてもよいアリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルキル（例えば、フェニルチオメチル）、置換されても
よいヘテロアリール（ピリジル、チエニル、２−クロロ
チエン−５−イル）、置換されてもよいヘテロアリール
オキシ（例えば、２−ピリジルオキシ、２−ベンゾチエ
ニルオキシ、２−ベンゾオキサゾリルオキシ）、置換さ
れてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（例
えば、４−ピリジルメチル、４−クロロ−２−チエニル
メチル）、置換されてもよいヘテロアリール−Ｃ2 −Ｃ
4 −アルケニル（例えば、２−ピリジルエテニル、６−
クロロ−２−ピリジルエテニル、２−チアゾリルエテニ
ル）、置換されてもよいヘテロアリールオキシ−Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル（例えば、２−ピリジルオキシメチル、
２−ベンゾオキサゾリルオキシメチル、６−メチル−２
−ベンズチアゾリルオキシメチル）、ここで「置換され
てもよい」という表現はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1 −Ｃ4 −アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ）、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル
（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲ
ンアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシイミノ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル（例
えば、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、
メトキシイミノエチル）により置換されてもよいことを
意味し、前述のヘテロアリールとしては上記の意味が好
ましい。
【００３３】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は互いに独
立に、水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル（例えば、メチ
イル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ
−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル）を示し、式中のＵ、
Ｖ、Ｗは互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル）またはＣ1 −Ｃ4 −アルコキシ（例えば、メトキ
シ、エトキシ）を示す。
【００３４】Ａが＝ＣＨＯＣＨ3 または＝ＮＯＣＨ3 を
示す場合の化合物Ｉが有利である。
【００３５】更に、Ｂがメトキシまたはメチルアミノを
示す場合の化合物Ｉが有利に使用される。
【００３６】また、Ｕ、Ｖ、Ｗが同時に水素を示す場合
の化合物Ｉも有利である。
【００３７】更にまた、式中のＨｅｔがチアゾリル、ベ
ンズチアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、
オキサジアゾリル、チエニルの非置換または置換複素環
を示す場合の化合物Ｉも有利である。
【００３８】式中のＨｅｔが、チアゾール−２−イル、
ベンズチアゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−
イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，
３，４−オキサジアゾール−２−イルおよびチエン−２
−イルを示す場合の化合物Ｉがことに有利に使用され
る。
【００３９】Ｈｅｔで示される置換基として、以下の基
が挙げられる。
【００４０】部分的または全体的にハロゲン化されても
よい（すなわち、水素原子を部分的にまたは全体的に、
弗素、塩素および／または臭素などのハロゲン原子で代
替することができる）、および／またはヒドロキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルカルボニ
ルオキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチル
オキシ、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシまたはチ
エニル基を有してもよく（この場合芳香族基が１−３個
のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
−ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ
基を有してもよい）Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、部分的にハ
ロゲン化されてもよい、および／またはＣ1 −Ｃ4 −ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコキシから成る
群から選ばれる１−３個の基を有することのできるＣ3
−Ｃ8 −シクロアルキル、部分的または全体的にハロゲ
ン化されてもよい（すなわち、水素原子を部分的にまた
は全体的に、弗素、塩素および／または臭素などのハロ
ゲン原子で代替することができる）、および／またはフ
ェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、ベン
ゾイルオキシ、ナフトイルオキシまたはチエニル基を有
してもよく（この場合芳香族基が部分的または全体的に
ハロゲン化されてもよく、および／または１−３個のシ
アノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルチオ基を
有してもよい）Ｃ2 −Ｃ6 −アルコキシ、部分的または
全体的にハロゲン化されてもよく、および／またはシア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ基から
成る群から選ばれる１−３個の基を有することのできる
フェニル、イミダゾリル、チエニル、ベンゾチエニルお
よびピリジル。
【００４１】更に、Ａが＝ＣＨＯＣＨ3 または＝ＮＯＣ
Ｈ3 を、ＢがＯＣＨ3 またはＮＨＣＨ3 を、Ｕ、Ｖ、Ｗ
が水素原子を、Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ4 、Ｒ5 が前述の意味を
有する場合の本発明の化合物が有利に使用される。
【００４２】式Ｉで示される新規化合物は殺菌剤として
適している。
【００４３】本発明の新規化合物又はこれを含有する薬
剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更
にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分
散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
【００４４】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【００４５】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン）、ジ
メチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン
−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００４６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００４７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００４８】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ
殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００４９】製剤例は以下の通りである。
【００５０】Ｉ．９０重量部の本発明による化合物を、
Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時
は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が
得られる。
【００５１】ＩＩ．２０重量部の本発明による化合物
を、キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１
０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。
【００５２】ＩＩＩ．２０重量部の本発明による化合物
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に添加
することにより水性分散液が得られる。
【００５３】ＩＶ．２０重量部の本発明による化合物
を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２
８０℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部
よりなる混合物中に添加することにより水性分散液が得
られる。
【００５４】Ｖ．８０重量部の本発明による化合物を、
ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリ
ウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重
量部と混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られ
る。
【００５５】ＶＩ．３重量部の本発明による化合物を、
細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有
効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００５６】ＶＩＩ．３０重量部の本発明による化合物
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
【００５７】ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明による化合
物を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデ
ヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重
量部及び水４８重量部に添加すると安定な水性分散液が
得られる。この分散液は更に水で希釈することができ
る。
【００５８】ＩＸ．２０重量部の本発明による化合物
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系
鉱油６８重量部に添加すると安定な油状分散液が得られ
る。
【００５９】本発明の新規化合物は、広範囲におよぶ植
物病の病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して、特
に優れた効果を発揮する。新規化合物は系統的な効果を
有し、葉および土壌における殺菌剤として使用される。
【００６０】新規化合物は、ことに小麦、ライ麦、大
麦、からす麦、稲、とうもろこし、草、綿花、大豆、コ
ーヒー、さとうきび、ぶどう、果実、鑑賞植物などの多
種の栽培植物、きゅうり、豆、ウリなどの蔬菜、並びに
これらの植物の種子につく様々な菌を防除することに有
要である。
【００６１】本発明の化合物を使用し、種物、作物、資
材、土壌を有効物質を殺菌有効量使用して処理し、菌類
または菌類による被害から保護する。
【００６２】資材、作物、種子が菌類による被害を受け
る前また後にこの化合物が使用される。
【００６３】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
【００６４】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキ
ヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏ
ｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワ
タ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類
のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボト
リチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキ
ジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌ
ａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネの
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及
びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリ
ア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、新規化合物は、たとえ
ばパエキロミセスファリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対する資材保護（木材保
護）にも使用できる。
【００６５】この殺菌剤は通常０．１−９５、好ましく
は０．５−９０重量％の有効物質を含有する。
【００６６】従来技術によると、所望の効果を得るため
の使用量は１ヘクタールあたり０．０２−３ｋｇであ
る。
【００６７】種子を保護するために、キロあたりの種子
に対して、通常有効物質使用量０．００１−５０ｇ、好
ましくは０．０１−１０ｇが必要とされる。
【００６８】本発明による薬剤は、殺菌剤としての使用
形態で、他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調
整剤、殺菌剤、または肥料とともに使用することもでき
る。
【００６９】殺菌剤を混合することによって、様々な場
合に殺菌効果の範囲を拡大することができる。
【００７０】以下に本発明の化合物と共に使用できる除
草剤のリストを挙げる。これは、組み合わせの可能性を
説明するためのものであって、使用を制限するものでは
ない。
【００７１】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエ
チレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレ
ンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチル
チウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−エチレン−
ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜
鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピ
レン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロ
ピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，
ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチ
ル）−フェニルクロトネート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート、５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン、２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）
−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−
（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（チア
ゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイ
ミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−
ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ
−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾー
ル、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，４−
ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、４−（２−
クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキ
サゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒ
ドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５
−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシ
ド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３
−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カル
ボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カル
ボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−３
−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフラン−３−
カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カル
ボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２−
ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モル
ホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、ピ
ペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−
トリクロル−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，４
−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，
２−トリクロルエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデ
シル−モルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−
シクロドデシル−モルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロルフェ
ニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−
〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−
Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−
Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−クロルフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、α−
（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）
−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−２−ジメ
チルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジ
ン、ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタ
ノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール、１，２−ビス−（３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール
及び他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテー
ト、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ
ド、ヘキサクロルベンゾール、ＤＬ−メチル−Ｎ−
（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）
−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェ
ニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−
メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−
メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトア
ミド、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペン
チル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジ
フルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１
−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−ク
ロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−ア
ミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオルフェニ
ル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール。
【００７２】
【実施例】合成例 以下の合成例に繰り返し示される記載を、出発原料を変
化させて行い、化合物Ｉを得た。得られた化合物を、物
理的特性とともに以下の表に示す。実施例１ ｏ−ホルミルフェニルグリオキシル酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシム（化合物Ａ） ２０ｇ（０．０７ｍｏｌ）の２−ブロムメチルフェニル
グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシムを
３００ｍｌのＣＣｌ4 中に溶解し、３２ｇ（０．２３６
ｍｏｌ）のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシ・Ｈ2 Ｏ
を添加した。これを４時間加熱還流した。次いでこれを
冷却し、水および濃度１０％の塩酸で洗浄し、乾燥さ
せ、濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エステル使用の、
シリカゲルクロマトグラフィイーに付し、９．５ｇ（６
１％）のアルデヒド（Ａ）を無色固体状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．８６、
４．０１（ｓ、３Ｈ）、７．３２−７．９３（ｍ、４
Ｈ）、９．８８ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）。
【００７３】実施例２ ｏ−（ホルミルヒドロキシルアミノ）フェニルグリオキ
シル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（化合物
Ｂ） ５０ｍｌのイソプロパノール中の７．１５ｇ（６７．５
ｍｍｏｌ）のＮａ2 ＣＯ3 および４．７ｇ（６７．５ｍ
ｍｏｌ）のヒドロキシルアミンハイドロクロライドの溶
液に、１０ｇ（４５ｍｍｏｌ）のアルデヒドＡを６０−
７０℃で、分割して添加した。最後の添加を行った後、
この混合物を冷却し、室温で一晩攪拌した。これを濃縮
し、残渣を酢酸エステル中に投入し、水で洗浄し、乾燥
し、濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エステル使用のク
ロマトグラフィーに付し、７．５ｇ（７１％）のオキシ
ム（Ｂ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．８６、
４．０３（ｓ、３Ｈ）、７．２０−７．６８（ｍ、４
Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、８．３４ｐｐｍ（ｂｒ、
１Ｈ）
【００７４】実施例３ ２−ヒドロキシルカルボニルフェニルグリオキシル酸メ
チルエステル−Ｏ−メチルオキシム（化合物Ｃ） １０ｇ（４５ｍｍｏｌ）の化合物Ａ、５．５ｇ（５５ｍ
ｍｏｌ）三酸化クロムおよび１００ｍｌの濃酢酸から成
る混合物を５０℃で２時間攪拌した。これを冷却し、水
で希釈し、酢酸エステルで抽出し、乾燥させ、濃縮し
た。９．９ｇ（９２．５％）の安息香酸Ｃを油状で得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：δ＝３．７０、３．
８９（ｓ、３Ｈ）、７．２８−７．８９（ｍ、４Ｈ）、
１２．８ｐｐｍ（ｂｒ、１Ｈ）。
【００７５】実施例４ ２−クロロカルボニルフェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−Ｏ−メチルオキシム（化合物Ｄ） ２０ｍｌのメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび１
０ｍｌの塩化メチレン中の２ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）の
安息香酸Ｃおよび１．３ｇ（１６．４０ｍｍｏｌ）ピリ
ジンの溶液に、１．１ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の塩化チオ
ニルを−１０−０℃で滴下した。この混合物を室温に加
熱し、室温で一晩攪拌した。次いで真空下、溶剤を除去
した。このようにして得られた粗生成物はこのままの形
状で更なる反応に使用することができる。
【００７６】実施例５ ２−ブロムフェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ
−メチルオキシム（化合物Ｅ） ３０ｇのメタノール中の１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）の２−
ブロムフェニルグリオキシル酸メチルエステル溶液に
５．２ｇ（６２ｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミ
ンハイドロクロライドを添加し、２時間加熱還流した。
これを濃縮し、残渣を酢酸中に投入し、水で洗浄した。
乾燥、濃縮の後、６．９ｇ（６２％）の化合物Ｅを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．８８、
４．０７（ｓ、３Ｈ）、７．１７−７．６１ｐｐｍ
（ｍ、４Ｈ）。
【００７７】実施例６ ２−エチニルフェニルグリオキシル酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシム（化合物Ｆ） ４１５ｍｌのトリエチルアミン中の５５．４ｇ（０．２
３ｍｏｌ）の２−ブロムフェニルグリオキシル酸メチル
エステルの溶液に３３．３ｇ（０．３５ｍｏｌ）のトリ
メチルシリルアセチレン、３．８ｇの酢酸パラジウム
（ＩＩ）、３．２ｇの沃化銅（Ｉ）および８．９ｇのト
リフェニルホスフィンを添加し、次いでこの溶液に３０
分間、窒素を導入した。この後、この反応混合物を９０
℃で４５分間加熱し、冷却、濾過した。得られた濾液を
濃縮し、酢酸エステル中に導入し、水で洗浄した。有機
層を乾燥させ濃縮した。５６．８ｇのα−ケトエステル
を黒色油状で得た。
【００７８】上記方法で合成された粗生成物を５０ｍｌ
のメタノ−ルに溶解し、３８．９ｇ（０．３７ｍｏｌ）
のＯ−メチルヒドロキシルアミンハイドロクロライドを
添加し、６０℃で１５分間加熱した。得られた混合物を
濃縮し、残渣を酢酸エステル中に投入し、水で洗浄し
た。有機相を乾燥させ、濃縮した。５２．４ｇのトリメ
チルシリル化合物を黒色油状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝０．２２
（ｓ、９Ｈ、ＳｉＭｅ3 ）、３．８６、４．０６（ｓ、
３Ｈ、ＯＣＨ3 ）、７．２５−７．６１ｐｐｍ（ｍ、４
Ｈ、アリール）。
【００７９】上記方法で合成したトリメチルシリルアセ
チレン化合物を３２０ｍｌのメタノ−ルに溶解し、３．
２ｇ炭酸カリウムと共に、室温（２０℃）で１時間攪拌
した。次いで、これを濃縮し、残渣をメチレンクロライ
ドに投入し、濃度１０％の炭酸水素ナトリウム溶液で洗
浄した。有機相を乾燥させ、濃縮した。３６ｇ（２−ブ
ロムフェニルグリオキシ酸メチルエステルに対して７２
％）の化合物を黒色固体物質として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．１７
（ｓ、３Ｈ、≡Ｃ−Ｈ）、３．８７、４．０７（ｓ、３
Ｈ、ＯＣＨ3 ）、７．２７−７．６０ｐｐｍ（ｍ、４
Ｈ、アリール）。
【００８０】実施例７ ２（５−フェニルイソオキサゾリル−３）フェニルグリ
オキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（表１
中、化合物３７） ７００ｍｇ（７．６ｍｍｏｌ）のフェニルアセチレンお
よび１．２ｇ（５ｍｍｏｌ）の化合物Ｂを２０ｍｌのメ
チレンクロライド中にあらかじめ導入した。ここに５．
７ｇ（７．６ｍｍｏｌ）の次亜塩酸ナトリウムを添加
し、３滴の希釈したＮａＯＨを滴下し、室温で一晩攪拌
した。メチレンクロライド相を分離し、濃縮した。シク
ロヘキサン／酢酸エステル使用のシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付した後、表Ｉ中の化合物３７を油状で７０
０ｍｇ（４２％）得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．８０、
４．０１（ｓ、３Ｈ）、６．６７（ｓ、２Ｈ）、７．３
５−７．８０ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ）。
【００８１】実施例８ ２［３−（２−メチルフェニル）イソオキサゾール−５
−イル）フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−
メチルオキシム（表１中、化合物３８） １ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）の化合物Ｆおよび６００ｍｇ
（４．７３ｍｍｏｌ）の２−メチレンベンズアルデヒド
オキシムを５０ｍｌのメチレンクロライド中にあらかじ
め導入した。ここに４．５ｇの次亜塩酸ナトリウムを添
加し、室温で１時間攪拌した。有機相を分離し、乾燥、
濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーに付した後、
表Ｉ中の化合物３８を油状で１ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝２．４８、
３．７９、４．０２（ｓ、３Ｈ）、６．５２（ｓ、１
Ｈ）、７．２６−７．９４ｐｐｍ（８Ｈ）。
【００８２】実施例９ ２［５−（３−メチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ゾール−２−イル］フェニルグリオキシル酸メチルエス
テル−Ｏ−メチルオキシム（表１中、化合物５０） ａ）１００ｍｌのメタノール中の３ｇ（１３．３ｍｍｏ
ｌ）の化合物Ａの溶液に２ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の３
−メチルフェニルヒドラゾンを添加し、室温で一晩攪拌
した。沈殿した固体物質を吸引し、ジイソプロピルエス
テルで洗浄し、真空下で乾燥させた。イミノヒドラゾン
３．６ｇ（７５％）を固体物質として得た。融点：２３
１−２３２℃ ｂ）１００ｍｌのクロロホルム中の、ａ）の方法で合成
したイミノヒドラゾン化合物１．６ｇ（４．５ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、４．２ｇ（９．５ｍｍｏｌ）のテトラ酢
酸鉛を添加し、室温で一晩攪拌した。ここに７５０ｍｌ
の水を添加し、有機相を分離、乾燥し、濃縮した。表Ｉ
中の化合物５０を固体物質として１．５ｇ（９５％）得
た。融点：１６６−１６７℃
【００８３】実施例１０ ２（チアゾール−２−イル）フェニルグリオキシル酸メ
チルエステル−Ｏ−メチルオキシム（表Ｉ中、化合物
１） 窒素雰囲気下、３０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．
４ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）の臭化化合物（化合物Ｅ）、
１００ｍｇの塩化パラジウム（ＩＩ）および３１０ｍｇ
のトリフェニルホスフィンの混合物に１．７ｇの２−ト
リエチルスタニルチアゾールを添加し、２時間加熱還流
した。次いでこれを濾過し、濃縮した。シクロヘキサン
／酢酸エステル使用のシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、７００ｇ（４９％）の表Ｉ中の化合物１を油状で
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．７５、
３．９７（ｓ、３Ｈ）、７．２８−７．８６ｐｐｍ
（ｍ、６Ｈ）。
【００８４】実施例１１ ２［５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル］フェニルグリオキシル酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシム（表Ｉ中、化合物４８） 水７ｍｌの中の２．１ｇのヒドラジン水和物に２５ｍｌ
のメタノール中の３．６ｇのジチオシクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステルを０℃で添加した。これを１０分
間攪拌した後、１００ｍｌの水に注入した。次いでこれ
を濃度１０％の塩酸で中性とし、メチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテルで抽出し、乾燥、濃縮した。残渣を５０ｍ
ｌのアセトニトリルに投入した。この混合物に、アセト
ニトリル３０ｍｌの中の５．５ｇ（２３ｍｍｏｌ）の化
合物Ｄの溶液を０℃で滴下し、２時間加熱還流した。次
いで、これをメチレンクロライドに添加し、飽和ＮａＨ
ＣＯ3 溶液および水で洗浄し、乾燥、濃縮した。
【００８５】シクロヘキサン／酢酸エステルによるシリ
カゲルクロマトグラフィーにより３．５ｇ（４９％）の
表Ｉ中の化合物４８を油状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝１．２６−
３．２１（ｍ、１１Ｈ）、３．８１、３．９６（ｓ、３
Ｈ）、７．３０−７．８１ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）。
【００８６】実施例１２ ２［ベンズチアゾール−２−イル］フェニルグリオキシ
ル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（表２中、化
合物２） ａ）窒素雰囲気下、１．５等量のｎ−ブチルリチウムを
２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の２ｇ（６．９ｍｍｏ
ｌ）の２−ベンズチアゾール−２−イル−ブロモベンゾ
イルに−７８℃で滴下した。この温度で１時間攪拌し、
２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．６ｇのオキサル
酸ジメチルエステルを添加した。この混合物を加熱し、
水を添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出
した。ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル使
用のシリカゲルクロマトグラフィーに付し、対応するフ
ェニルケトエステル３００ｍｌ（１５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．５６
（ｓ、３Ｈ）、７．３８−８．０１ｐｐｍ（ｍ、８
Ｈ）。 ｂ）５ｍｌのメタノール中の上記合成によるケトエステ
ル溶液に、１ｇのメトキシアミンハイドロクロライドを
添加した。室温での、１時間の攪拌の後、これを濃縮し
た。ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル使用
のシリカゲルクロマトグラフィーにより１００ｍｇの表
Ｉ中の化合物２を白色固体物質として得た。1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）：δ＝３．７６、３．９９
（ｓ、３Ｈ）、７．３５−８．０３ｐｐｍ（ｍ、８
Ｈ）。
【００８７】
【表１】
【００８８】
【表２】
【００８９】
【表３】
【００９０】
【表４】
【００９１】
【表５】
【００９２】
【表６】
【００９３】
【表７】
【００９４】
【表８】
【００９５】
【表９】
【００９６】使用実施例 以下の使用実施例では、比較用の化合物として２−（２
−フェニルフェニル）−グリオキシ酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシム（Ａ）（欧州特許出願公開第２５４
４２６号公報による）および２−（２−フェニルフェニ
ル）−３−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ｂ）
（欧州特許出願公開第１７８８２６号公報）の化合物を
使用した。
【００９７】使用実施例１ プラスモパラ・ビチコラに対する効果 “ミュラー・トゥルガウ”種の鉢植えのぶどうの葉に乾
燥分として８０％の有効物質と２０％の乳化剤を含む水
性噴霧液を噴霧した。有効物質の作用継続を評価するた
めに、噴霧層が乾燥した後、植物を８日間温室に配置し
た。その後まず、葉をプラスモパラ・ビチコラ（ぶどう
つゆかび）の膨潤させた遊走子に感染させた。その後、
初めにこのぶどうを２４℃で４８時間、水蒸気の飽和す
る部屋に、次いで２０−３０℃で、５日間温室に配置し
た。この後、胞子嚢担体の除去を速めるために、再度１
６時間、湿度の高い部屋に配置した。葉の裏面で菌類の
除去の程度を評価した。
【００９８】実験結果によると、表Ｉの化合物Ｎｏ．２
１、３２、３７、３８、３９、４０および４５を使用し
て６３ｐｐｍの有効物質含有の噴霧液を使用した場合の
殺菌効果は（９５％）、慣用の有効物質ＡおよびＢの殺
菌効果（７０％）よりも優れていることが明らかであ
る。
【００９９】使用実施例２ ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）に対する効果（保護効果） “タイノン”種の鉢植えの稲の実生の葉に乾燥分として
８０％の有効物質と２０％の乳化剤を含む水性噴霧液を
液が滴る程に噴霧し、２４時間後にピリクラリア・オリ
ザエの水性遊走子懸濁液を接種した。次いで、被験植物
を、２２−２４℃、９５−９９％の相対湿度の温度調整
室に配置した。６日後、植物病による被害の程度を求め
た。
【０１００】実験結果によると、表Ｉの化合物Ｎｏ．２
９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６および
５０を使用して２５０ｐｐｍの有効物質含有の噴霧液を
使用した場合の殺菌効果は（８５％）、慣用の比較用有
効物質Ａの殺菌効果（２０％）よりも優れていることが
明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 9155−4Ｈ 43/824 43/836 Ｃ０７Ｄ 209/12 9284−4Ｃ 213/55 213/56 213/61 215/14 235/20 261/08 263/32 263/56 271/10 277/10 277/64 285/12 307/54 307/81 333/20 333/58 413/04 ２３３ Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ、68167、マンハイム、ネカルプロ メナーデ、20 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式Ｉ 【化１】 で示され、式中、Ａが＝ＣＨＯＲ1 、＝ＣＨＳＲ1 、＝
    ＣＨＲ1 、＝ＣＨＣｌまたは＝ＮＯＲ1 を示し、ＢがＯ
    Ｒ2 、ＳＲ2 またはＮＲ2 Ｒ3 を示し、Ｈｅｔが場合に
    よっては１−３個のＲ基を有しても良い、１−３核の芳
    香族の５員または６員の複素環を示し、このＲが互いに
    独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｒ4 、ＮＲ4
    Ｒ5 、ＣＯＮＲ4 Ｒ5 、Ｓ（Ｏ）n Ｒ4 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ
    4 ）2 、置換されてもよいＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、置換されてもよいＣ3 −Ｃ
    6 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 −
    Ｃ4−アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4
    −アルキル、置換されてもよいＣ2 −Ｃ6 −アルケニ
    ル、置換されてもよいＣ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ1−
    Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −チオアルコキシ、置換
    されももよいベンジルチオ、更にＣ1 −Ｃ4 −アルキル
    カルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置
    換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオ
    キシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよ
    いアリール−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されてもよい
    アリール−Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニル、置換されてもよい
    アリール−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキニル、置換されてもよい
    アリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されても
    よいアリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されて
    もよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリー
    ルオキシ、置換されてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ
    4 −アルキル、置換されてもよいヘテロアリール−Ｃ2
    −Ｃ4 −アルケニル、置換されてもよいヘテロアリール
    オキシ−Ｃ1 −Ｃ4−アルキルを示し、ここで「置換さ
    れてもよい」という表現はハロゲン、シアノ、ニトロ、
    Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 −ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアル
    コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシイミノ−Ｃ1 −Ｃ2 −
    アルキルにより置換されてもよことを意味し、上記ｎが
    ０、１、２を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は互
    いに独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4−アルキルを示し、式中
    のＵ、Ｖ、Ｗは互いに独立に、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシを示すことを特徴と
    するジアリ−ル誘導体。
  2. 【請求項２】担体および殺菌有効量の請求項１による一
    般式Ｉのジアリール誘導体を含有する殺菌剤。
  3. 【請求項３】菌類または菌類による被害を受けた植物、
    種子、資材、または土壌を、請求項１による一般式で示
    されるジアリール誘導体を殺菌有効量使用して処理する
    ことを特徴とする殺菌方法。
  4. 【請求項４】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    ｉｓｏ−オキサゾリル−３、Ｒが５−フェニル、および
    Ｕ、Ｖ、Ｗが水素を示すことを特徴とする請求項１によ
    る式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    ｉｓｏ−オキサゾリル−５、Ｒが３−（２−メチルフェ
    ニル）、およびＵ、Ｖ、Ｗが水素を示すことを特徴とす
    る請求項１による式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    １，３，４−オキサジアゾリル−２、Ｒが５−（３−メ
    チルフェニル）、およびＵ、Ｖ、Ｗが水素を示すことを
    特徴とする請求項１による式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    チアゾリル−２、およびＵ、Ｖ、Ｗが水素を示すことを
    特徴とする請求項１による式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    １，３，４−チアジアゾリル−２、Ｒが５−シクロヘキ
    シル、およびＵ、Ｖ、Ｗが水素を示すことを特徴とする
    請求項１による式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】ＡがＮＯＣＨ3 、ＢがＯＣＨ3 、Ｈｅｔが
    ベンゾチアゾリル−２、およびＵ、Ｖ、Ｗが水素を示す
    ことを特徴とする請求項１による式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】請求項Ｉによる式Ｉのジアリール化合物
    を害虫駆除有効量で昆虫類、線虫類、クモダニにまたは
    これらの棲息圏に作用させることを特徴とする害虫駆除
    方法。
JP6083000A 1993-04-23 1994-04-21 ジアリール誘導体、これを含有する殺菌剤、およびこれらを使用しての殺菌方法、害虫駆除方法 Withdrawn JPH0748347A (ja)

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