JPH0748380A - 架橋光互変異性化合物 - Google Patents
架橋光互変異性化合物Info
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- JPH0748380A JPH0748380A JP5339464A JP33946493A JPH0748380A JP H0748380 A JPH0748380 A JP H0748380A JP 5339464 A JP5339464 A JP 5339464A JP 33946493 A JP33946493 A JP 33946493A JP H0748380 A JPH0748380 A JP H0748380A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 温度に依存しない光互変異性化合物及びそれ
を使用したレンズを提供する。 【構成】 次式（Ｉ）に示す構造式からなる光互変異性
化合物。 ［式中、Ｒ1 は、水素、アルキル、アルコキシ、アミ
ノ、アリール又はヘテロアリールから選択される基であ
る。Ｒ2 は、炭素数１〜１０までのアルキル、炭素環
式又は複素環式から選択される基であり、Ｒ 2基は、炭
素環又は複素環の部分から独立したものであっても又は
これを伴うものであってもよい。Ｒ3 は、水素、アル
キル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、
アゾ、アミノ、カルボキシルエステル、アミド、シア
ノ、ハロゲン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール又は
複素アリールから選択される基、又は縮合炭素環式又は
縮合複素環式部分である。Ｙ は、６の要素からなる炭
素環又は複素環である。Ｘ は、縮合複素環を形成する
ために環ＹとＮと連鎖している環である。］
を使用したレンズを提供する。 【構成】 次式（Ｉ）に示す構造式からなる光互変異性
化合物。 ［式中、Ｒ1 は、水素、アルキル、アルコキシ、アミ
ノ、アリール又はヘテロアリールから選択される基であ
る。Ｒ2 は、炭素数１〜１０までのアルキル、炭素環
式又は複素環式から選択される基であり、Ｒ 2基は、炭
素環又は複素環の部分から独立したものであっても又は
これを伴うものであってもよい。Ｒ3 は、水素、アル
キル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、
アゾ、アミノ、カルボキシルエステル、アミド、シア
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縮合複素環式部分である。Ｙ は、６の要素からなる炭
素環又は複素環である。Ｘ は、縮合複素環を形成する
ために環ＹとＮと連鎖している環である。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光互変異性（光可逆変
色）化合物、及び高分子材料に光互変異性を与えるため
に化合物を混合させた高分子材料からなる、眼用レン
ズ、及び車両のルーフライトを含む窓のような物品に関
する。
色）化合物、及び高分子材料に光互変異性を与えるため
に化合物を混合させた高分子材料からなる、眼用レン
ズ、及び車両のルーフライトを含む窓のような物品に関
する。
【０００２】
【従来の技術】有機光互変異性化合物は、化学光線（紫
外線）の影響下で、その構造が変化し、かつ明るい又は
退色した状態から暗い状態へ移行できる化合物である。
主に熱によって優勢に誘導される可逆反応を可能とする
のに十分な濃度で、化学光線源が取り除かれ又は減少し
たときに、暗い状態から退色した又は明るい状態への反
転が起きる。
外線）の影響下で、その構造が変化し、かつ明るい又は
退色した状態から暗い状態へ移行できる化合物である。
主に熱によって優勢に誘導される可逆反応を可能とする
のに十分な濃度で、化学光線源が取り除かれ又は減少し
たときに、暗い状態から退色した又は明るい状態への反
転が起きる。
【０００３】
【解決しようとする課題】既知の化合物の光互変異性挙
動は、温度に依存するものであり、温度が低いときに
は、例えば、着用者が太陽から影になっている場所に移
動しても、サングラスのレンズが暗いままである、とい
うように、退色した状態に戻る速度は遅く、また温度が
高いときには、熱可逆反応は、サングラス・レンズの着
用者が暗くなったことに気がつかないような範囲で優先
して進むものである。
動は、温度に依存するものであり、温度が低いときに
は、例えば、着用者が太陽から影になっている場所に移
動しても、サングラスのレンズが暗いままである、とい
うように、退色した状態に戻る速度は遅く、また温度が
高いときには、熱可逆反応は、サングラス・レンズの着
用者が暗くなったことに気がつかないような範囲で優先
して進むものである。
【０００４】この問題を克服する方法の一つとして、高
分子材料に含まれる光互変異性化合物の濃度を調整する
ことが考えられる。しかしながら、これは、高温及び低
温のいずれにおいても満足な解決策ではない。高温時に
満足が行くような暗転を得るためには、濃度を増さなけ
ればならないが、これによって費用が増大し、またより
多くの材料が介在することによって退色した又は明るい
状態において残留する色が問題となり得る。
分子材料に含まれる光互変異性化合物の濃度を調整する
ことが考えられる。しかしながら、これは、高温及び低
温のいずれにおいても満足な解決策ではない。高温時に
満足が行くような暗転を得るためには、濃度を増さなけ
ればならないが、これによって費用が増大し、またより
多くの材料が介在することによって退色した又は明るい
状態において残留する色が問題となり得る。
【０００５】他方、レンズが体験する低温において、暗
転した状態からの退色時間を減らそうとするために濃度
が減少することによって、暗転の度合いが減らされた
り、またレンズの寿命のうちの早い時点で疲弊(fatigu
e)が開始し、光互変異性が著しく損なわれることとな
る。また、かかる減少は、高温の時点での不十分な暗転
を意味する。
転した状態からの退色時間を減らそうとするために濃度
が減少することによって、暗転の度合いが減らされた
り、またレンズの寿命のうちの早い時点で疲弊(fatigu
e)が開始し、光互変異性が著しく損なわれることとな
る。また、かかる減少は、高温の時点での不十分な暗転
を意味する。
【０００６】そこで、本発明は温度に依存しない光互変
異性化合物及びそれを使用したレンズを提供することを
目的とする。
異性化合物及びそれを使用したレンズを提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】我々は、誘発される光学
濃度(the induced optical density)及び場合によって
は退色率が、特定の市場の要求に見合うよう調整されて
いる、化合物の製造を可能とする光互変異性化合物の新
たなグループを発見した。なお、本発明において「基」
にはその基自体及びその誘導体も含む場合がある。
濃度(the induced optical density)及び場合によって
は退色率が、特定の市場の要求に見合うよう調整されて
いる、化合物の製造を可能とする光互変異性化合物の新
たなグループを発見した。なお、本発明において「基」
にはその基自体及びその誘導体も含む場合がある。
【０００８】
【作用】このようにして、構造的な修正（修飾）により
誘発される光学濃度が増大する、化合物を製造すること
によって、使用する材料を減らすことができ、したがっ
て費用及び退色状態において残留する色の効果を減ず
る。誘発される光学濃度を減らすことによって、低い温
度での十分な暗転と、疲弊によってレンズが使用不能と
なるまでの適切な寿命と、を得るためのより多くの材料
を加えることができる。
誘発される光学濃度が増大する、化合物を製造すること
によって、使用する材料を減らすことができ、したがっ
て費用及び退色状態において残留する色の効果を減ず
る。誘発される光学濃度を減らすことによって、低い温
度での十分な暗転と、疲弊によってレンズが使用不能と
なるまでの適切な寿命と、を得るためのより多くの材料
を加えることができる。
【０００９】我々は、置換基なしで化１に示されている
環システムを含む構造の化合物において、構造を修正す
ることによって、誘発される光学濃度（以下、「誘発光
学濃度」という）において所望の変化を生ずることが可
能であることを発見した。
環システムを含む構造の化合物において、構造を修正す
ることによって、誘発される光学濃度（以下、「誘発光
学濃度」という）において所望の変化を生ずることが可
能であることを発見した。
【００１０】
【化１】
【００１１】これは、ピロリノ環内の窒素原子と、Ｙで
示されている炭素環又は複素環との間に結合を設けるこ
とによって製造される。Ｙは、６の要素からなる環であ
る。
示されている炭素環又は複素環との間に結合を設けるこ
とによって製造される。Ｙは、６の要素からなる環であ
る。
【００１２】本発明によれば、以下の化２で示す新たな
光互変異性化合物が得られている。
光互変異性化合物が得られている。
【００１３】
【化２】
【００１４】化２においてＲ1 は、水素、アルキル、
アルコキシ、アミノ、アリール（aryl）又はヘテロアリ
ールから選択される基である。Ｒ2 は、炭素数１〜１
０までの分枝状又は直線状のアルキル、炭素環式又は複
素環式から選択される基であり、Ｒ 2基は、炭素環又は
複素環の部分から独立したものであっても又はこれを伴
うものであってもよい。Ｒ3 は、水素、アルキル、ア
ルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、ア
ミノ、カルボキシルエステル、アミド、シアノ、ハロゲ
ン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール又はヘテロアリ
ールから選択される基、又は縮合炭素環式又は縮合複素
環式部分である。Ｙ は、６の要素からなる炭素環又は
複素環である。Ｘ は、図示されるように、縮合複素環
を形成するために環ＹとＮと連結する。
アルコキシ、アミノ、アリール（aryl）又はヘテロアリ
ールから選択される基である。Ｒ2 は、炭素数１〜１
０までの分枝状又は直線状のアルキル、炭素環式又は複
素環式から選択される基であり、Ｒ 2基は、炭素環又は
複素環の部分から独立したものであっても又はこれを伴
うものであってもよい。Ｒ3 は、水素、アルキル、ア
ルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、ア
ミノ、カルボキシルエステル、アミド、シアノ、ハロゲ
ン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール又はヘテロアリ
ールから選択される基、又は縮合炭素環式又は縮合複素
環式部分である。Ｙ は、６の要素からなる炭素環又は
複素環である。Ｘ は、図示されるように、縮合複素環
を形成するために環ＹとＮと連結する。
【００１５】本発明に基づく好適な化合物は、化３で示
す化合物である。
す化合物である。
【００１６】
【化３】
【００１７】化３において、Ｒ1 は、水素である。Ｒ2
は、炭素数１〜１０までの分枝状又は直線状のアルキ
ル、炭素環又は複素環から選択される基であり、Ｒ 2基
は、炭素環又は複素環の部分から独立したものであって
も又はこれを伴うものであってもよい。Ｒ3 は、アル
キル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケ
ニル、アルキニル、イミノ、アゾ、シアノ、アミノ、ハ
ロゲン、三フッ化メチル及びニトロから選択される基で
ある。Ｒ4 は、アルキル、置換アリール、非置換アリ
ール、置換ヘテロアリール、非置換複素アリール、アル
コキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、シア
ノ、アミノ、ハロゲン、三フッ化メチル及びニトロから
選択される基であり、又はＲ 4は、インドリンの４、５
又は５、６位に位置する縮合炭素環式基又は縮合複素環
式基である。Ｘ は、図に示されるように、縮合複素環
を形成するためにインドリン環上の７位とＮとを連結し
ている。
は、炭素数１〜１０までの分枝状又は直線状のアルキ
ル、炭素環又は複素環から選択される基であり、Ｒ 2基
は、炭素環又は複素環の部分から独立したものであって
も又はこれを伴うものであってもよい。Ｒ3 は、アル
キル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケ
ニル、アルキニル、イミノ、アゾ、シアノ、アミノ、ハ
ロゲン、三フッ化メチル及びニトロから選択される基で
ある。Ｒ4 は、アルキル、置換アリール、非置換アリ
ール、置換ヘテロアリール、非置換複素アリール、アル
コキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、シア
ノ、アミノ、ハロゲン、三フッ化メチル及びニトロから
選択される基であり、又はＲ 4は、インドリンの４、５
又は５、６位に位置する縮合炭素環式基又は縮合複素環
式基である。Ｘ は、図に示されるように、縮合複素環
を形成するためにインドリン環上の７位とＮとを連結し
ている。
【００１８】望ましくは、Ｒ1 は、水素である。Ｒ2
は、炭素数１〜１０の分枝状又は直線状のアルキルであ
る。Ｒ3 は、水素、炭素数１〜４の分枝状又は直線状
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ
基、ハロゲン原子、三フッ化メチル基、置換又は非置換
アリール基、及びアルケニル置換したアリール基からな
る基から選択される。Ｒ4 は、炭素数１〜４の分枝状
又は直線状のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、三フッ化メチル基、シア
ノ基又はニトロ基からなる基から選択される。
は、炭素数１〜１０の分枝状又は直線状のアルキルであ
る。Ｒ3 は、水素、炭素数１〜４の分枝状又は直線状
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ
基、ハロゲン原子、三フッ化メチル基、置換又は非置換
アリール基、及びアルケニル置換したアリール基からな
る基から選択される。Ｒ4 は、炭素数１〜４の分枝状
又は直線状のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、三フッ化メチル基、シア
ノ基又はニトロ基からなる基から選択される。
【００１９】我々は、連結（リンゲージ）が炭素数１〜
４で形成され、うち一又はそれ以上が置換されることが
好ましいことを発見した。化４に示す構造の化合物は、
二つの炭素連結が分子内に導入されている化５で示す化
合物よりも誘発光学濃度（ＩＯＤ）が高い。
４で形成され、うち一又はそれ以上が置換されることが
好ましいことを発見した。化４に示す構造の化合物は、
二つの炭素連結が分子内に導入されている化５で示す化
合物よりも誘発光学濃度（ＩＯＤ）が高い。
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】化６に示す構造式の化合物の場合、化４又
は化５のいずれよりも高い誘発光学濃度が得られる。
は化５のいずれよりも高い誘発光学濃度が得られる。
【００２３】
【化６】
【００２４】より大きな環を導入することによって、化
６で示される化合物は、２０℃で化４で示される化合物
よりも高い誘発光学濃度を生じさせる。小さな環の場合
は、分子が開いた暗い形態にあるときに歪（strain)が
生じ、また分子が閉じた明るい環の状態に戻る性質を増
大させる。これは、表１において明らかにされる。
６で示される化合物は、２０℃で化４で示される化合物
よりも高い誘発光学濃度を生じさせる。小さな環の場合
は、分子が開いた暗い形態にあるときに歪（strain)が
生じ、また分子が閉じた明るい環の状態に戻る性質を増
大させる。これは、表１において明らかにされる。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１において、誘発光学濃度は、以下の条
件のもとで決定されている。検査対象である０．０５％
Ｗ／Ｗの材料は、エアーマス（Air Mass)２のもとで２
０℃で照らされている２．４４ｍｍのアクリル系高分子
に入れ(cast)られる。さらに、５分間露出した後の活性
化した状態を、他のデータの比較の対象となる基本状態
と定義する。
件のもとで決定されている。検査対象である０．０５％
Ｗ／Ｗの材料は、エアーマス（Air Mass)２のもとで２
０℃で照らされている２．４４ｍｍのアクリル系高分子
に入れ(cast)られる。さらに、５分間露出した後の活性
化した状態を、他のデータの比較の対象となる基本状態
と定義する。
【００２７】暗くなった状態への変化を考慮すると、化
６で示される化合物は、５分後に最も誘発光学濃度が高
く、化５で示される化合物は化４で示される化合物より
も誘発光学濃度が低い。時間毎の％の変化は、明るい状
態から暗い状態への誘発光学濃度の変化とほぼ同率で生
ずるが、化６で示される化合物の場合はより大きな範囲
で変化が生ずることを示している。
６で示される化合物は、５分後に最も誘発光学濃度が高
く、化５で示される化合物は化４で示される化合物より
も誘発光学濃度が低い。時間毎の％の変化は、明るい状
態から暗い状態への誘発光学濃度の変化とほぼ同率で生
ずるが、化６で示される化合物の場合はより大きな範囲
で変化が生ずることを示している。
【００２８】退色した状態（フェード：fade）への変化
は、化４で示される化合物及び化５で示される化合物の
変化率の間隔という意味では類似している。しかしなが
ら、化６で示される化合物は化４で示される化合物より
も暗い状態で開始するが、化４で示される化合物又は化
５で示される化合物のいずれよりも遅い率で退色する。
は、化４で示される化合物及び化５で示される化合物の
変化率の間隔という意味では類似している。しかしなが
ら、化６で示される化合物は化４で示される化合物より
も暗い状態で開始するが、化４で示される化合物又は化
５で示される化合物のいずれよりも遅い率で退色する。
【００２９】また、連結は１又はそれ以上の窒素原子を
含むこともできる。便宜上、単にインドリン環及びリン
グＹを示したスピロ−オキサジン分子の断片として、連
結の形式の例を化７、化８、化９、化１０、化１１に例
示する。
含むこともできる。便宜上、単にインドリン環及びリン
グＹを示したスピロ−オキサジン分子の断片として、連
結の形式の例を化７、化８、化９、化１０、化１１に例
示する。
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【実施例】次に本発明の具体的な実施例について説明す
る。実施例１は、化１２に示すような、１，２，５，６
−テトラヒドロ−１，１，−ジメチル−６’−(２，３
−ジヒドロインドール−１−イル)スピロ［４Ｈ−ピロ
ロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］
ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］(０．５
１ｇ；３０％)である。
る。実施例１は、化１２に示すような、１，２，５，６
−テトラヒドロ−１，１，−ジメチル−６’−(２，３
−ジヒドロインドール−１−イル)スピロ［４Ｈ−ピロ
ロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］
ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］(０．５
１ｇ；３０％)である。
【００３６】
【化１２】
【００３７】この実施例１を生産するには、先ずｐ−ジ
オキサン(３０．０ｍｌ)内の４−インドリノ−１−ニト
ロソ−２−ナフトール(１．０１ｇ；０．００３５ｍｏ
ｌ)と、１，２，５，６−テトラヒドロ−１，１−ジメ
チル−２−メチレン−４Ｈ−ピロロ［３，２，１，−ｉ
ｊ］キノリン(０．７３ｇ；０．００３７ｍｏｌ)と、の
混合物を還流の下２４時間過熱する。次に、その結果得
られた溶液を蒸散し、残留物をシリカ(ヘキサン内の２
０％ジエチルエーテル)上でフラッシュ−クロマトグラ
フ(flash-chromatographed)することによって、ペトロ
ルエーテル（ガソリンエーテル）（ｂｐ４０／６０）で
粉砕された暗油（dark oil)が得られ、黄緑色の固体と
しての実施例１が生産される。この実施例１の融点は１
８５〜１８９℃である。
オキサン(３０．０ｍｌ)内の４−インドリノ−１−ニト
ロソ−２−ナフトール(１．０１ｇ；０．００３５ｍｏ
ｌ)と、１，２，５，６−テトラヒドロ−１，１−ジメ
チル−２−メチレン−４Ｈ−ピロロ［３，２，１，−ｉ
ｊ］キノリン(０．７３ｇ；０．００３７ｍｏｌ)と、の
混合物を還流の下２４時間過熱する。次に、その結果得
られた溶液を蒸散し、残留物をシリカ(ヘキサン内の２
０％ジエチルエーテル)上でフラッシュ−クロマトグラ
フ(flash-chromatographed)することによって、ペトロ
ルエーテル（ガソリンエーテル）（ｂｐ４０／６０）で
粉砕された暗油（dark oil)が得られ、黄緑色の固体と
しての実施例１が生産される。この実施例１の融点は１
８５〜１８９℃である。
【００３８】実施例２は、化１３に示すような、１，
２，５，６−テトラヒドロ−１，１−ジメチル−６’−
ピペリジノスピロ［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］
キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］(０．０９ｇ；２％)である。
２，５，６−テトラヒドロ−１，１−ジメチル−６’−
ピペリジノスピロ［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］
キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］(０．０９ｇ；２％)である。
【００３９】
【化１３】
【００４０】この実施例２を生産するには、先ずトリク
ロロエチレン(２５．０ｍｌ)内の１−ニトロソ−２−ナ
フトール(２．１３ｇ；０．０１２３ｍｏｌ)と、ピペリ
ジン(２．１０ｇ；０．０２４６ｍｏｌ)と、の還流溶液
に、一部分において１，２，５，６−テトラヒドロ−
１，１−ジメチル−２−メチレン−４Ｈ−［ピロロ
［３，２，１−ｉｊ］キノリン(２．４４ｇ；０．０１
２３ｍｏｌ)を加え、混合物を２２時間過熱する。結果
として得られる溶液を蒸散し、その暗油（darkoil）状
の残留物をシリカ(ヘキサン内の３３％ＣＨ 2Ｃｌ2)上で
フラッシュ−クロマトグラフすることによって、ペトロ
ラム．エーテル(ｂｐ４０／６０)で粉砕されたグリーン
・ガムが得られ、オフホワイト色の固体として実施例２
が生産される。この実施例２の融点は１８６℃である。
ロロエチレン(２５．０ｍｌ)内の１−ニトロソ−２−ナ
フトール(２．１３ｇ；０．０１２３ｍｏｌ)と、ピペリ
ジン(２．１０ｇ；０．０２４６ｍｏｌ)と、の還流溶液
に、一部分において１，２，５，６−テトラヒドロ−
１，１−ジメチル−２−メチレン−４Ｈ−［ピロロ
［３，２，１−ｉｊ］キノリン(２．４４ｇ；０．０１
２３ｍｏｌ)を加え、混合物を２２時間過熱する。結果
として得られる溶液を蒸散し、その暗油（darkoil）状
の残留物をシリカ(ヘキサン内の３３％ＣＨ 2Ｃｌ2)上で
フラッシュ−クロマトグラフすることによって、ペトロ
ラム．エーテル(ｂｐ４０／６０)で粉砕されたグリーン
・ガムが得られ、オフホワイト色の固体として実施例２
が生産される。この実施例２の融点は１８６℃である。
【００４１】次に、実施例３乃至６について説明する。
実施例３乃至６として以下に記載する化合物は、実施例
１及び２に記載されたものと類似した工程で生成され、
融点も同様に得られる。
実施例３乃至６として以下に記載する化合物は、実施例
１及び２に記載されたものと類似した工程で生成され、
融点も同様に得られる。
【００４２】実施例３は、化１４に示すような１，２，
５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６’
(ｐ−ジエチルアミノフェニル)スピロ［４Ｈ−ピロロ
［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］である。
５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６’
(ｐ−ジエチルアミノフェニル)スピロ［４Ｈ−ピロロ
［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］である。
【００４３】
【化１４】
【００４４】実施例４は、化１５に示すような１，２，
４，５−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６−
(２，３ジヒドロインドール−１−イル)スピロ［ピロロ
［３，２，１−ｈｉ］インドリン−２，３［３Ｈ］ナフ
ト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］。融点は２０
７〜２０８℃である。
４，５−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６−
(２，３ジヒドロインドール−１−イル)スピロ［ピロロ
［３，２，１−ｈｉ］インドリン−２，３［３Ｈ］ナフ
ト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］。融点は２０
７〜２０８℃である。
【００４５】
【化１５】
【００４６】実施例５は、化１６に示すような、１，
２，５，６−テトラヒドロ−１，１，−ジメチルスピロ
［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジン］であり、融点は１６３〜１６５℃である。
２，５，６−テトラヒドロ−１，１，−ジメチルスピロ
［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジン］であり、融点は１６３〜１６５℃である。
【００４７】
【化１６】
【００４８】実施例６は、化１７に示すような、１，
２，５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−
６’−(２，３−ジヒドロインドール−１−イル)スピロ
［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジンであり、融点は２１４〜２１７℃である。
２，５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−
６’−(２，３−ジヒドロインドール−１−イル)スピロ
［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジンであり、融点は２１４〜２１７℃である。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、温度に依
存しない光互変異性化合物及びそれを使用したレンズを
提供することができる。
存しない光互変異性化合物及びそれを使用したレンズを
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/10 (72)発明者 ショーン デレック マーズデン イギリス国 マーシーサイド ダブリュ ー．エー．10 ６ディー．ワイ． セイン ト ヘレンズ ウィンダル，ウィダルブロ ック クレセント 35
Claims (15)
- 【請求項１】 化２に示す構造式からなる光互変異性化
合物。 【化２】 化２においてＲ1 は、水素、アルキル、アルコキシ、
アミノ、アリール又はヘテロアリールから選択される基
である。Ｒ2 は、炭素数１〜１０までの分枝状又は直
線状のアルキル、炭素環式又は複素環式から選択される
基であり、Ｒ 2基は、炭素環又は複素環の部分から独立
したものであっても又はこれを伴うものであってもよ
い。Ｒ3 は、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニ
ル、アルキニル、イミノ、アゾ、アミノ、カルボキシル
エステル、アミド、シアノ、ハロゲン、三フッ化メチ
ル、ニトロ、アリール又はヘテロアリールから選択され
る基、又は縮合炭素環式又は縮合複素環式部分である。
Ｙ は、６の要素からなる炭素環又は複素環である。Ｘ
は、示されるように、縮合複素環を形成するために環
ＹとＮと連結している。 - 【請求項２】 化３に示す構造式からなる請求項１記載
の光互変異性化合物。 【化３】 化３において、Ｒ1 は、水素である。Ｒ2 は、炭素数
１〜１０までの分枝状又は直線状のアルキル、炭素環又
は複素環から選択される基であり、Ｒ 2基は、炭素環又
は複素環の部分から独立したものであっても又はこれを
伴うものであってもよい。Ｒ3 は、アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、アルコキシ、アルケニル、アルキ
ニル、イミノ、アゾ、シアノ、アミノ、ハロゲン、三フ
ッ化メチル及びニトロから選択される基である。Ｒ4
は、アルキル、置換アリール、非置換アリール、置換ヘ
テロアリール、非置換複素アリール、アルコキシ、アル
ケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、シアノ、アミノ、
ハロゲン、三フッ化メチル及びニトロから選択される基
であり、又はＲ 4は、インドリンの４、５又は５、６位
に縮合するに縮合炭素環式基又は縮合複素環式基であ
る。Ｘ は、示されるように、縮合複素環を形成するた
めにインドリン環上の７位とＮとを連結している。 - 【請求項３】 化３において、前記Ｒ1 は、水素であ
り、前記Ｒ2 は、炭素数１〜１０の分枝状又は直線状
のアルキルであり、前記Ｒ3 は、水素、炭素数１〜４
の分枝状又は直線状のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、三フッ化メチル
基、置換又は非置換アリール基、及びアルケニル置換し
たアリール基からなる基から選択され、前記Ｒ4 は、
炭素数１〜４の分枝状又は直線状のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、三フ
ッ化メチル基、シアノ基又はニトロ基からなる基から選
択される、請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 前記アリール基がフェニル基である請求
項３記載の化合物。 - 【請求項５】 前記Ｘ連結が２〜４の炭素原子を含む請
求項２乃至４のいずれか一項記載の光互変異性化合物。 - 【請求項６】 少なくとも一つの連結された炭素原子が
置換されている請求項５記載の光互変異性化合物。 - 【請求項７】 前記連結がさらに少なくとも一つの窒素
原子を含む請求項６記載の光互変異性化合物。 - 【請求項８】 前記化３が１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１，１，−ジメチル−６’−(２，３−ジヒドロイ
ンドール−１−イル)スピロ［４Ｈ−ピロロ［３，２，
１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，
１−ｂ］［１，４］オキサジン］である請求項７記載の
光互変異性化合物。 - 【請求項９】 前記化３が１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１，１−ジメチル−６’−ピペリジノスピロ［４Ｈ
−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−
［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］
である請求項７記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１０】 前記化３が１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１，１，４−トリメチル−６’(ｐ−ジエチルア
ミノフェニル)スピロ［４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉ
ｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−
ｂ］［１，４］オキサジン］である請求項７記載の光互
変異性化合物。 - 【請求項１１】 前記化３が１，２，４，５−テトラヒ
ドロ−１，１，４−トリメチル−６−(２，３ジヒドロ
インドール−１−イル)スピロ［ピロロ［３，２，１−
ｈｉ］インドリン−２，３［３Ｈ］ナフト［２，１−
ｂ］［１，４］オキサジン］である請求項７記載の光互
変異性化合物。 - 【請求項１２】 前記化３が１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１，１，−ジメチルスピロ［４Ｈ−ピロロ［３，
２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト
［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］である請求項７
記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１３】 前記化３が１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１，１，４−トリメチル−６’−(２，３−ジヒ
ドロインドール−１−イル)スピロ［４Ｈ−ピロロ
［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジンである請求項
７記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１４】 高分子材料を備えた眼用レンズであっ
て、前記高分子化合物は、化２に示される化合物を含む
眼用レンズ。 【化２】化２においてＲ1 は、水素、アルキル、アル
コキシ、アミノ、アリール又はヘテロアリールから選択
される基である。Ｒ2 は、炭素数１〜１０までの分枝
状又は直線状のアルキル、炭素環式又は複素環式から選
択される基であり、Ｒ 2基は、炭素環（又はcarboxyric
ring)又は複素環の部分から独立したものであっても又
はこれを伴うものであってもよい。Ｒ3 は、水素、ア
ルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミ
ノ、アゾ、アミノ、カルボキシルエステル、アミド、シ
アノ、ハロゲン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール又
は複素アリールから選択される基、又は縮合炭素環式又
は縮合複素環式部分である。Ｙ は、６の要素からなる
炭素環又は複素環である。Ｘ は、示されるように、縮
合複素環を形成するために環ＹとＮと連鎖している。 - 【請求項１５】 高分子材料を備えた、車両ルーフライ
トを含む、窓であって、前記高分子化合物は、化２に示
される化合物を含む窓。 【化２】化２においてＲ1 は、水素、アルキル、アル
コキシ、アミノ、アリール又はヘテロアリールから選択
される基である。Ｒ2 は、炭素数１〜１０までの分枝
状又は直線状のアルキル、炭素環式又は複素環式から選
択される基であり、Ｒ 2基は、炭素環又は複素環の部分
から独立したものであっても又はこれを伴うものであっ
てもよい。Ｒ3 は、水素、アルキル、アルコキシ、ア
ルケニル、アルキニル、イミノ、アゾ、アミノ、カルボ
キシルエステル、アミド、シアノ、ハロゲン、三フッ化
メチル、ニトロ、アリール又は複素アリールから選択さ
れる基、又は縮合炭素環式又は縮合複素環式部分であ
る。Ｙ は、６の要素からなる炭素環又は複素環であ
る。Ｘ は、示されるように、縮合複素環を形成するた
めに環ＹとＮと連鎖している環である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9225348.3 | 1992-12-03 | ||
| GB929225348A GB9225348D0 (en) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | Bridged photochromics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748380A true JPH0748380A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=10726099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5339464A Pending JPH0748380A (ja) | 1992-12-03 | 1993-12-03 | 架橋光互変異性化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5446149A (ja) |
| EP (1) | EP0600667B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0748380A (ja) |
| AT (1) | ATE181159T1 (ja) |
| DE (1) | DE69325239D1 (ja) |
| GB (1) | GB9225348D0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010511205A (ja) * | 2006-11-28 | 2010-04-08 | ハイ・パフォーマンス・オプティクス・インコーポレーテッド | 改良型コントラスト感度を提供する高性能選択型光波長フィルタリング |
| US9927635B2 (en) | 2006-03-20 | 2018-03-27 | High Performance Optics, Inc. | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US11701315B2 (en) | 2006-03-20 | 2023-07-18 | High Performance Optics, Inc. | High energy visible light filter systems with yellowness index values |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077112A2 (en) | 2000-04-06 | 2001-10-18 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Photochromic spiro(indoline)naphthoxazines |
| US7420065B2 (en) | 2003-02-14 | 2008-09-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hetero-polycyclic compounds, and coloring matters, pigments, dyes, color-changing material compositions, and color-changing films, made by using the compounds |
| US8188181B2 (en) * | 2009-09-22 | 2012-05-29 | Corning Incorporated | Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom |
| EP2474529B1 (en) | 2010-12-23 | 2014-05-14 | Sandoz AG | Crystalline forms of an active pharmaceutical ingredient |
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|---|---|---|---|---|
| FR2049297A5 (ja) * | 1969-06-06 | 1971-03-26 | Saint Gobain | |
| GB1515641A (en) * | 1976-01-30 | 1978-06-28 | Pilkington Brothers Ltd | Photochromic glasses |
| GB1515642A (en) * | 1976-01-30 | 1978-06-28 | Pilkington Brothers Ltd | Photochromic glasses |
| US4637698A (en) * | 1983-11-04 | 1987-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| DE3486476D1 (de) * | 1983-12-16 | 2000-05-31 | Rodenstock Optik G | Photochrome Substanzen |
| DE3525891A1 (de) * | 1985-07-19 | 1987-01-22 | Rodenstock Optik G | Photochrome verbindungen (iii) |
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