JPH0748384A - 殺菌活性を有する複素二環式誘導体 - Google Patents

殺菌活性を有する複素二環式誘導体

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JPH0748384A
JPH0748384A JP6089565A JP8956594A JPH0748384A JP H0748384 A JPH0748384 A JP H0748384A JP 6089565 A JP6089565 A JP 6089565A JP 8956594 A JP8956594 A JP 8956594A JP H0748384 A JPH0748384 A JP H0748384A
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triazole
methoxycarbonyl
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methoxyethen
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JP6089565A
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English (en)
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Giovanni Camaggi
カマッジー ジョヴァンニ
Lucio Filippini
フィリッピーニ ルチオ
Marilena Gusmeroli
グスメロリ マリレナ
Raul Riva
リーヴァ ラウル
Carlo Garavaglia
ガラヴァッリア カルロ
Ernesto Signorini
シニョリーニ エルネスト
Mario Ferri
フェリ マリオ
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Isagro SpA
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Isagro SpA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、殺菌力を有する複素二環式誘導体
を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は、下記一般式（Ｉ）を有する、複素
二環式誘導体を基本とする化合物を含む抗真菌剤、及び
該化合物の製造方法を提供する。 【化１】 （式中、P 及びW は、N 又はa=C(R3)-残基；K は、-OR4
残基、又は-N(R5)-R6 残基；R1及びR4は、C1-C8 のアル
キル基又はハロアルキル基；R2、R3、R5及びR6は、H 又
はC1-C8 のアルキル基又はハロアルキル基；Q は、直接
結合、オキソアルキル基、カルボニル基；Y は、C1-C8
アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、フェニル、ナフ
チル、５員又は６員の複素環を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複素二環式誘導体を基
本とする、強い抗真菌活性を示す化合物、さらにそれら
の製造方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、複素二環式
誘導体を基本とする、強い抗真菌活性を示す化合物、及
びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の内容
は、下記一般式（Ｉ）を有する、複素二環式誘導体を基
本とする化合物である：
【０００４】
【化８】
【０００５】（式中：P 及びW は、同じ又は互いに異な
る、窒素原子、又は a＝C(R3)-残基を表し；K は、−O-
R4残基、又は−N(R5)-R6残基を表し；R1及びR4は、同じ
又は互いに異なる、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C8 のア
ルキル基又はハロアルキル基を表し；R2、R3、R5及びR6
は、同じ又は互いに異なる、水素原子もしくは直鎖又は
分枝鎖を有するC1-C8 のアルキル基又はハロアルキル基
を表し；Q は、直接の結合；酸素原子；直鎖又は分枝鎖
を有するC1-C8 アルキル基；-(C n H2n )-O-、-O-(C m H
2m )-型の直鎖又は分枝鎖を有するオキソアルキル残
基；-CO-型のカルボニル基を表し；
【０００６】Y は、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C8 アル
キル基；C3-C6 シクロアルキル基；フェニル、ナフチ
ル；窒素、酸素又はイオウから選択されたヘテロ原子を
１〜３個含む、５員−又は６員−の複素環であり、更に
ベンゼン環と融合し、それらは全て任意に、１種以上の
下記に示すもので置換されている：ハロゲン類、例えば
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；直鎖又は分枝鎖を有する
C1-C 6 のアルキル基又はハロアルキル基；直鎖又は分枝
鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基又はハロアルコキシ
基；ニトリル基；直鎖又は分枝鎖を有するC2-C8 のカル
ボアルコキシ基又はカルバモイル基；-(V)r-Z 基（式
中、Z は、フェニル基、もしくは酸素、窒素又はイオウ
から選択されたヘテロ原子を有するC5-C10 の複素環を
表し、これらは任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の
ようなハロゲン類、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 アル
キル基、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基
又はハロアルコキシ基、ニトリル基で置換されていて；
V は、酸素原子又はイオウ原子、もしくはカルボニル基
を表す。）；n 及びm は、同じ又は互いに異なる、０〜
６の範囲に含まれる整数；r は、０又は１のどちらかで
ある。）。
【０００７】一般式（Ｉ）の構造は、少なくとも１種類
の(E)/(Z) 異性を示すことができる。一般式（Ｉ）の化
合物の単一な異性体、およびそれらの混合物の両方を考
慮することは、本発明の範囲にはいる。一般式（Ｉ）の
化合物は、抗真菌剤である。R1、R2、R3、R4、R5及びR6
基の例は、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオ
ロメチル、2,2,2-トリフルオロエチルなどである。Y 基
の例は、メチル、イソプロピル、タートブチル、2-クロ
ロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,
4-ジクロロフェニル、4-ブロモフェニル、2-トリフルオ
ロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、3-
ベンゾイルフェニル、4-ベンゾイルフェニル、2-フルオ
ロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2-メトキシフェ
ニル、4-メトキシフェニル、3-ブトキシフェニル、4-
(1,1,2,2- テトラフルオロエトキシ）フェニル、3-フェ
ノキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-(4- クロロ
フェノキシ) フェニル、2-シアノフェニル、ピリド-3-
イル、3-トリフルオロメチル- ピリド-2- イル；チエン
-2- イル、5-トリフルオロメチルチエン-2- イル、4-ク
ロロピリミジン-2- イル、4,6-ジメチルピリミジン-2-
イル、4-メチル-5- フェニルチアゾリルイル、6-クロロ
ベンゾイソ- オキサゾール-2- イルなどである。
【０００８】Z 基の例は、2-クロロフェニル、3-クロロ
フェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、
4-ブロモフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、4-
トリフルオロメチルフェニル、3-ベンゾイルフェニル、
4-ベンゾイルフェニル、2-フルオロフェニル、2,6-ジフ
ルオロフェニル、2-メトキシフェニル、4-メトキシフェ
ニル、3-ブトキシフェニル、4-(1,1,2,2- テトラフルオ
ロエトキシ）フェニル、3-フェノキシフェニル、4-フェ
ノキシフェニル、4-(4- クロロフェノキシ) フェニル、
2-シアノフェニル、ピリド-3- イル、3-トリフルオロメ
チル- ピリド-2- イル、チエン-2- イル、5-トリフルオ
ロメチルチエン-2- イル、4-クロロピリミジン-2- イ
ル、4,6-ジメチルピリミジン-2- イル、4-メチル-5- フ
ェニルチアゾリルイル、6-クロロベンゾイソ- オキサゾ
ール-2- イルなどである。
【０００９】一般式（Ｉ）の化合物であって、実施例に
おいて具体的には説明はしないが、それらの殺菌活性の
ために同様に興味深い化合物は：(E)-2-(4- フルオロフ
ェニル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン
-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾー
ル；(E)-2-(4- フルオロフェニル)-5-(1- ジメチルアミ
ノ- カルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチル
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(4- フル
オロフェニル)-5-(1- メチルアミノカルボニル-2- メト
キシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾール；(E)-2-(2,4- ジフルオロフェニル)-5-(1
- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-
メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(4
- メチルフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メト
キシエテン-1-イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾール；(E)-2-(4- シアノフェニル)-5-(1- メト
キシカルボニル-2- メトキシエテン-1-イル)-6-メチル
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(4- メト
キシフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシ
エテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール；(E)-2-(2- メトキシフェニル)-5-(1- メトキ
シカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチ
アゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００１０】(E)-2-(3- トリフルオロメチルフェニル)-
5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イ
ル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
(E)-2-[3-(4-クロロフェノキシ) フェニル]-5-(1- メト
キシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチル
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(2,4- ジ
フルオロフェニル)-5-( メトキシイミノ- メトキシカル
ボニル-メチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール；(E)-2-(2- メチルフェニル)-5-( メトキシイ
ミノ- メトキシカルボニル- メチル) チアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール；(E)-2-[4-(4-クロロフェニル)
チアゾロ-2- イルフェニル]-5-( 1-メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(7- クロロベンゾチア
ゾロ-2- イル- フェニル)-5-( 1-メトキシカルボニル-2
- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(5- トリフルオロメチル
ピリド-3- イル)-5-( 1-メトキシカルボニル-2-メトキ
シエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]ト
リアゾール；
【００１１】(E)-2-(4,6- ジメチルピリミジン-2- イ
ル)-5-( 1-メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1-
イル)-6-エチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
(E)-2-( ナフト-2- イル)-5-( 1-メトキシカルボニル-2
- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール；(E)-2-( ナフト-2- イル)-5-(
メトキシイミノメトキシカルボニル- メチル)-6-メチル
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-( チエン
-2- イル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエテ
ン-1- イル)-チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
(E)-2-(4- クロロベンゾイル)-5-(1- メトキシカルボニ
ル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2
-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(3- トリフルオロメチ
ルベンゾイル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシ
エテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール；(E)-2-(4- トリフルオロメチルベンゾイル)-
5-( メトキシイミノメトキシカルボニル- メチル)-チア
ゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(3- クロロ-5
- トリフルオロメチルピリジル-2- オキシ)-5-(1- メト
キシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチル
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００１２】(E)-2-(3- クロロ-5- トリフルオロメチル
ピリジル-2- オキシ)-5-( メトキシイミノメトキシカル
ボニル- メチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール；(E)-2-(2- クロロベンジルオキシ)-5-(1- メ
トキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチ
ルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-[4-(2,
2,1,1-テトラフルオロエトキシ) ベンジルオキシ]-5-(1
- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-
メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(2
- シアノフェノキシメチル)-5-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-[1-(4-クロロフェノキ
シ) エチル]-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
(E)-2-[1-(4-クロロフェノキシ) エチル]-5-( メトキシ
イミノメトキシカルボニル- メチル)-6-メチルチアゾロ
[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；(E)-2-[2-(4-トリフルオ
ロメチルフェノキシ) プロポ-2- イル]-5-(1- メトキシ
カルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチア
ゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００１３】(E)-2-[2-(4-トリフルオロメチルフェノキ
シ) プロポ-2- イル]-5-( メトキシイミノメトキシカル
ボニル- メチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール；(E)-2-( タートブチル)-5-( メトキシイミノ
メトキシカルボニルメチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール；(E)-2-(1,1- ジメチルプロピル)
-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イ
ル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
(E)-6-(4- クロロフェニル)-3-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1-イル)-ピラゾロ[1,5-b] チアゾ
ール；(E)-6-(4- クロロフェニル)-3-(1- メトキシカル
ボニル-2- メトキシエテン-1-イル)-7-メチルピラゾロ
[1,5-b] チアゾールである。W が、a=C(R3)-残基( 式
中、R3は、前述の定義と同じ意味を有する。) を表す場
合は、本発明の化合物は、下記の工程を含む方法によっ
て得ることができ、これは、下記一般式(II)を有する化
合物を：
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、R2、P 、Y 、Q 及びK は、前述の
定義と同じ意味を有する。）；下記一般式(III) を有す
るアルキルエステルと： R3-COOR7 (III) （式中、R3は、前述の定義と同じ意味を有し、R7は、C1
〜C3のアルキル基を表す。) ；双極性のプロトン性又は
非プロトン性溶媒、例えばメチルアルコール、タートブ
チルアルコール、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル
ピロリドンなどの中で、塩基、例えば水素化ナトリウ
ム、カリウムタートブトキシドなどの存在下、-10℃〜8
0℃の範囲の温度で反応させ、下記一般式(IV)を有する
塩を得る工程：
【００１６】
【化１０】
【００１７】；上記工程で得られた生成物を、ハロゲン
化剤 R1-X ( 式中、R1及びX は、前述の定義と同じ意味
を有し、X は、塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原
子を表す。) 、又はp-トルエンスルホネートのような活
性エステルと、-10 ℃〜80℃の範囲の温度で反応させる
ことによって、下記式(Ia)を有する所望の化合物を得る
工程を含む。
【００１８】
【化１１】
【００１９】W が、水素原子を表す場合は、本発明の化
合物は、下記の工程を含む方法によって得ることがで
き、これは、一般式(II)を有する化合物を、下記一般式
（Ｖ）を有する有機亜硝酸エステルと： R8-ONO （Ｖ） （式中、R8は、直鎖または分枝鎖を有するC2〜C8のアル
キル基を表す。) ；双極性のプロトン性又は非プロトン
性溶媒、例えばメチルアルコール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの中で、塩基、例えば水素化ナトリ
ウム、カリウムタートブトキシドなどの存在下、-10 ℃
〜80℃の範囲の温度で反応させ、下記一般式(VI)を有す
る塩を得る工程：
【００２０】
【化１２】
【００２１】上記工程で得られた生成物を、ハロゲン化
剤 R1-X ( 式中、R1及びX は、前述の定義と同じ意味を
有す。) と、一般式(IV)を有する塩を式(Ia)を有する化
合物へと転化するための前述の条件に類似した条件の下
で反応させることによって、下記式(Ib)を有する化合物
を得る工程を含む。
【００２２】
【化１３】
【００２３】一般式(II)を有する化合物は、下記一般式
(VII) を有する化合物；
【００２４】
【化１４】
【００２５】（式中、P 、Q 及びY は、前述の定義と同
じ意味を有する。）を、下記一般式(VIII)を有するγ-
ハロ- β- ケトアルカン酸誘導体；
【００２６】
【化１５】
【００２７】（式中、R2及びK は、前述の定義と同じ意
味を有し、X'は塩素原子又は臭素原子である。）と反応
させることによって製造することができる。上述の反応
は、“複素環化学ジャーナル(Journal of Heterocyclic
Chemistry) (15 ；401(1978))”、又は“複素環化学ジ
ャーナル(17;1321(1980)) ”に記載された方法に従って
実施することができる。P が、窒素原子である場合は、
一般式(VII) を有する化合物は、例えば先に引用した参
照文献に記載された方法に従って、製造することができ
る。P が、a=C(R3)-残基( 式中、R3は前述の定義と同じ
意味を有す。) である場合は、一般式(VII) を有する化
合物は、例えばG.P.Ellis の文献" 融合複素環の合成"
(複素環式化合物の化学、47(1);575(1987))の方法に従
って製造することができる。一般式(VIII)を有するγ-
ハロ- β- ケトアルカン酸の誘導体は、市販されている
ものか、もしくは技術文献に記載された、例えばβ- ケ
トアルカン酸の過臭素酸ピリジンによって臭素化する方
法などの方法に従って、容易に製造される。
【００２８】一般式（Ｉ）を有する化合物は、様々な属
の病原真菌に対し、特に強力な殺菌力を示す。これら
は、ブドウ、テンサイ、穀物、ウリ科の作物及び果樹に
被害を及ぼす植物の病原真菌に対して、特に効果的であ
る。これらは、同じく、例えばカンジダ(Candida) 属又
はトリコフィタム(Trichophytum)属に属する病原菌を抑
制するような、抗真菌剤として作用することができる。
本発明の化合物によって駆逐することができる植物の病
気は、例えば下記のものである：穀物のヘルミントスポ
リウム(Helminthosporium teres)；穀物のエリシフェ
グラミニス(Erysiphe graminis) ；穀物のプシニア亜種
(Puccinia ssp.)；ブドウのプラスモパラ ビチコラ(P
lasmopara viticola) ；園芸種のフィチウム(Phytiu
m）；園芸種のフィトフソラ亜種 (Phytophthora ss
p.)；穀物のセプトリア亜種 (Septoria ssp.)；ウリ科
（例えばキュウリ）のスファエロセカ フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)；穀物のリンコスポリウム(Rhync
hosporium)；リンゴのポドスファエラ レウコトリキア
(Podosphaera leucotricha）；ブドウのウンシヌラ ネ
カトル(Uncinula necator)；果樹のベンツリア亜種 (Ve
nturia spp.) ；米のピリクラリア オリザエ(Pyricul
aria oryzae)；ボトリチス シネレア(Botrytis cinere
a)；穀物のフサリウム亜種 (Fusarium spp.)；などであ
る。
【００２９】一般式（Ｉ）を有する化合物を植物の治療
を目的として使用する場合には、これらは、治療的性質
及び予防的性質の両方の殺菌作用を発揮することがで
き、更に植物毒性は低いか又は無い。農業における実用
のために、活性成分として、一般式（Ｉ）を有する化合
物を１種以上、更に可能であるなら異性体の混合物を、
含有する殺菌組成物を利用することは、しばしば有益で
ある。これらの組成物は、植物のあらゆる部分、例えば
葉、雄しべ、枝及び根に、又は種蒔前の種子粉衣とし
て、更には植物が成長する場所に、散布することができ
る。
【００３０】この組成物は、乾燥散剤、水和剤、乳化濃
厚剤、微小乳剤、パスタ剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤など
の剤形で使用することができ；組成物の型の選択は、予
定される特定の用途によって決まる。本組成物は、公知
の方法、例えば当該活性成分を溶媒及び／又は固形希釈
剤で、可能であるなら界面活性剤の存在下で、希釈又は
溶解する方法に従って調製する。固形の希釈剤又は担体
として、下記のものを使用することができる：シリカ、
カオリン、ベントナイト、タルク、化石荒粉、ドロマイ
ト、炭酸カルシウム、マグネシア、チョーク、クレー、
合成ケイ酸塩、アタパルジャイト、セピオライトであ
る。液体希釈剤として、水は当然であるが、そのほかに
様々な種類の溶媒を使用することができ、例えば芳香族
（キシレン又はアルキルベンゼン類の混合物）、塩素化
した芳香族（クロロベンゼン）、パラフィン類（石油留
分）、アルコール類（メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、オクタノール、グリセロール）、アミン類、ア
ミド類（N,N'- ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリ
ドン) 、ケトン類( アセトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン(isoforone)、エチルアミルケ
トン) 、エステル類( イソブチルアセテート) である。
界面活性剤として、アルキルスルフェートのナトリウ
ム、カルシウム、トリエタノールアミン又はトリエタノ
ールアミン塩、アルキルアリールスルホネート、ポリエ
トキシアルキルフェノール、エチレンオキシドで縮合さ
れた脂肪族アルコール、ポリエトキシ脂肪酸、ポリエト
キシソルビタンエステル、リグノスルホネートを使用す
ることができる。
【００３１】この組成物は、同じく特定の目的のために
特別な添加剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドンのような付着剤(adhesio
n conferring agents)を含むこともできる。所望である
ならば、本発明の組成物類に、他の混合適合性がある活
性物質、例えば殺菌剤、植物調節剤(phytoregulants)、
抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料などを加えることもで
きる。前記組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、
作物、病原、環境条件及び採用した処方の種類によっ
て、広範囲に変えることができる。一般に、活性物質の
濃度は、0.1 〜95％、好ましくは0.5 〜90％の範囲に含
まれる。下記に記載した実施例は、単に目的を具体的に
説明するために示し、それらは本発明の範囲を限定する
ものではない。
【００３２】
【実施例】実施例１ (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾールの製造（化合物１） パラフィンを溶媒とする、水素化ナトリウム 0.23g（80
重量％）を、密閉した窒素ガス雰囲気中で、無水ジメチ
ルホルムアミド(DMF) ５cm3 に分散した。その後、ギ酸
メチル2.5cm3及び無水ジメチルホルムアミド(DMF) ５cm
3 を溶媒とする、2-(4- クロロフェニル)-5-( メトキシ
カルボニル- メチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾール 1.2g を、40分かけて滴下して加えた。得
られた混合物を、室温で４時間放置した。 反応混合物
を、５℃まで冷却し、ヨウ化メチル(CH3I) 2.5cm3 を添
加した。得られた溶液を、室温で一晩放置し、その後水
で希釈し、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を、ブ
ラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて完全に乾燥
し、かつ減圧下で濃縮した。このようにして得られた粗
生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーで、ヘキサ
ン：酢酸エチルが7:3 である留出液を用いて精製した。
表１に示した核磁気共鳴分光のデータを有する化合物１
が、0.75g 得られ、収率は55％であった。
【００３３】実施例２ (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-( メトキシイミノメトキ
シカルボニルメチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾールの製造（化合物２） パラフィンを溶媒とする、水素化ナトリウム 0.25g（80
重量％）を、密閉した窒素ガス雰囲気中で、無水ジオキ
サン５cm3 に分散した。その後、無水ジオキサン10cm3
を溶媒とする、2-(4- クロロフェニル)-5-( メトキシカ
ルボニルメチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
アゾール 1.15g及び亜硝酸アミル９g を、30分かけて滴
下して加えた。得られた混合物を、室温で48時間放置
し、その後40℃で４時間加熱した。反応混合物を、５℃
まで冷却し、ヨウ化メチル(CH3I) 2.5cm3 を添加した。
得られた溶液を、室温で一晩放置し、その後水で希釈
し、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を、ブライン
で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて完全に乾燥し、かつ
減圧下で濃縮した。このようにして得られた粗生成物
を、シリカゲルクロマトグラフィーで、ヘキサン：酢酸
エチルが7:3 である留出液を用いて、精製した。表１に
示した核磁気共鳴分光のデータを有する化合物２が、0.
50g 得られ、収率は38％であった。
【００３４】実施例３〜25 実施例１及び２に類似した方法で、化合物３〜25を製造
した。 化合物１ (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール； 化合物２ (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-( メトキシイミノメトキ
シカルボニルメチル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾール； 化合物３ (E)-2-(4- トリフルオロメチルフェニル)-5-(1- メトキ
シカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチ
アゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物４ (E)-2-(4- トリフルオロメチルフェニル)-5-( メトキシ
イミノ- メトキシカルボニル- メチル)-6-メチルチアゾ
ロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００３５】化合物５ (E)-2-(4- ベンゾイルフェニル)-5-(1- メトキシカルボ
ニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ
[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物６ (E)-2-(2- クロロフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール； 化合物７ (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-(1- メトキシカルボニル
-2- メトキシエテン-1- イル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]
トリアゾール； 化合物８ (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(4-メトキシフェニル) チアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール； 化合物９ (E)-6-トリフルオロメチル-5-(1-メトキシカルボニル-2
- メトキシエテン-1-イル)-3-(4- メトキシフェニル)
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００３６】化合物10 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(4-シクロプロピルメトキシフェニル)
チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物11 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(4-ベンジルオキシフェニル) チアゾ
ロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物12 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2-メトキシフェニル) チアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール； 化合物13 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(4-フェノキシフェニル) チアゾロ[3,
2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物14 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2-メチルプロポ-2- イル )チアゾロ
[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００３７】化合物15 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-( プロポ-2- イル )チアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール； 化合物16 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-( シクロヘキシル )チアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール； 化合物17 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2-メチルフェニル) チアゾロ[3,2-b]
[1,2,4]トリアゾール； 化合物18 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2-フルオロフェニル) チアゾロ[3,2-
b][1,2,4]トリアゾール； 化合物19 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2,6- ジフルオロフェニル) チアゾロ
[3,2-b][1,2,4]トリアゾール；
【００３８】化合物20 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-[5-(4-クロロフェニル) イソオキサゾ
ール-3- イル] チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物21 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-[(5-トリフルオロメチルピリジル-2-
オキシ) フェニル] チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾー
ル； 化合物22 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-[4-(4-クロロフェニル) チアゾール-2
- イル] チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物23 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2,2- ジメチルプロポ-1- イル) チア
ゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール； 化合物24 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-(2-ナフチル) チアゾロ[3,2-b][1,2,
4]トリアゾール； 化合物25 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニル-2- メトキシエ
テン-1- イル)-3-[5-(2-メチルプロポ-2- イル) イソオ
キサゾール-3- イル] チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾ
ール；それぞれの核磁気共鳴分光のデータを、表１に示
す。
【００３９】実施例26 ウリ科のウドンコ病( セファエロセカ ファンギネア(S
phaerotheca funginea)) に対する予防殺菌活性の試験 条件を整えた環境(20 ±1 ℃、相対湿度70％) の中で、
ポットで生育させた、キュウリ、Marketer cultivar の
葉の両面に、アセトンを20体積％含む水−アセトン溶液
を溶媒とする、化合物１〜25を噴霧処理した。条件を整
えた環境に24時間放置した後、セファエロセカ ファン
ギネアの分生子の水性懸濁液（分生子200000／cm3)を、
植物の葉の両面に噴霧した。その後、真菌の培養期間
中、この植物を、21℃で、飽和湿度の環境の中に保持し
た。この期間の終了時（８日目）に、その殺菌活性を、
100 （健全な植物）〜０（完全に感染した植物）を変化
する百分率で評価した。全ての合成した化合物が、濃度
500ppmで、感染を、90以上抑制することを示した。
【００４０】実施例27 オオムギの網斑病( エルミントポリウム テレス(Elmin
thosporium teres))に対する予防殺菌活性の試験 条件を整えた環境(20 ±1 ℃、相対湿度70％) の中で、
ポットで生育させた、オオムギ、Arna cultivar の葉の
両面を、アセトンを20体積％含む水−アセトン溶液を溶
媒とする、化合物１〜25で噴霧処理した。条件を整えた
環境に24時間放置した後、エルミントポリウム テレス
の分生子の水性懸濁液（分生子250000／cm3)を、植物の
葉の両面に噴霧した。この植物を、真菌の培養期間中、
21℃で、飽和湿度の環境の中に保持した。この期間の終
了時（12日目）に、その殺菌活性を、100 （健全な植
物）〜０（完全に感染した植物）を変化する百分率で評
価した。全ての合成した化合物が、濃度500ppmで、感染
を、90以上抑制することを示した。
【００４１】実施例28 ブドウのべと病( プラスモパラ ビチコラ(Plasmopara
viticola))に対する予防殺菌活性の試験 条件を整えた環境(20 ±1 ℃、相対湿度70％) の中で、
ポットで生育させた、ブドウ、Dolcetto cultivar の両
面に、アセトンを20体積％含む水−アセトン溶液を溶媒
とする、化合物１〜25を噴霧処理した。条件を整えた環
境に24時間放置した後、プラスモパラ ビチコラの分生
子の水性懸濁液（分生子200000／cm3)を、植物の葉の両
面に噴霧した。この植物を、真菌の培養期間中、21℃
で、飽和湿度の環境の中に保持した。この期間の終了時
（７日目）に、その殺菌活性を、100 （健全な植物）〜
０（完全に感染した植物）を変化する百分率で評価し
た。全ての合成した化合物が、濃度500ppmで、感染を、
90以上抑制することを示した。
【００４２】
【表１】 表１ 化合物 NMR 分光のデータ(60MHz、CDCl3) １ 2.3 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.3 (2H, m); 7.9 (2H, m); 8.1 (1H, s). ２ 2.3 (3H, s); 3.7 (3H, s); 4.1 (3H, s); 7.3 (2H, m); 7.9 (2H, m). ３ 2.4 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.8 (2H, m); 8.3 (2H, m); 8.1 (1H, s). ４ 2.4 (3H, s); 3.7 (3H, s); 4.1 (3H, s); 7.8 (2H, m); 8.3 (2H, m). ５ 2.3 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.8 (9H, m); 8.1 (1H, s). ６ 2.3 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.4 (3H, m); 7.9 (1H, m); 8.1 (1H, s). ７ 3.8 (3H, s); 4.1 (3H, s); 7.1 (1H, s); 7.4 (2H, m); 8.0 (2H, m); 8.1 (1H, s). ８ 2.2 (3H, s); 3.7 (3H, s); 3.8 (3H, s); 3.9 (3H, s); 6.9 (2H, d); 7.7 (1H, s); 8.1 (2H, d). ９ 3.7 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.0 (2H, d); 7.8 (1H, s); 8.1 (2H, d). １０ 0.4 (4H, m); 1.0 (1H, m); 2.3 (3H, s) 3.5 (3H, s); 3.6 (2H, d); 3.8 (3H, s) 6.7 (2H, d); 7.6 (1H, s); 7.8 (2H,d). １１ 2.3 (3H, s); 3.7 (3H, s); 3.9 (3H, s); 5.1 (2H, s); 7.0 (2H, d); 7.4 (5H, s); 7.8 (1H, s); 8.0 (2H, d). １２ 2.3 (3H, s); 3.7 (3H, s); 3.8 (3H, s); 3.9 (3H, s); 7.1 (3H, m); 7.7 (1H, s); 7.8 (1H, m). １３ 2.2 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 6.9 (7H, m); 7.6 (2H, d); 7.8 (1H, s). １４ 1.3 (9H, s); 2.1 (3H, s); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 7.6 (1H, s). １５ 1.3 (6H, d); 2.3 (3H, s); 3.1 (1H, m); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 7.7 (1H, s). １６ 1.1 (10H,m); 2.2 (3H, s); 2.9 (1H, m); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 7.6 (1H, s). １７ 2.4 (3H, s); 2.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.3 (3H, m); 7.9 (1H, s); 8.1 (1H, m). １８ 2.4 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.3 (4H, m); 7.9 (1H, s). １９ 2.5 (3H, s); 3.8 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.2 (3H, m); 7.9 (1H, s). ２０ 2.2 (3H, s); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 6.6 (1H, s); 7.4 (2H, m); 7.6 (1H, s); 7.7 (2H, m). ２１ 2.3 (3H, s); 3.7 (3H, s); 4.0 (3H, s); 7.1 (3H, m); 7.8 (1H, s); 8.2 (4H, m). ２２ 2.2 (3H, s); 3.7 (3H, s); 3.9 (3H, s); 7.2 (1H, s); 7.3 (2H, m); 7.7 (1H, s); 7.8 (2H, m). ２３ 1.2 (9H, s); 2.1 (3H, s); 2.7 (2H, s); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 7.6 (1H, s). ２４ 2.2 (3H, s); 3.7 (3H, s); 3.9 (3H, s); 7.4 (6H, m); 7.7 (1H, s); 8.1 (1H, m); 8.1 (2H, d). ２５ 1.4 (9H, s); 3.6 (3H, s); 3.8 (3H, s); 6.1 (1H, s); 7.7 (1H, s).
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 249:00 277:00） (Ｃ０７Ｄ 513/04 231:00 277:00） (72)発明者 マリレナ グスメロリ イタリア ミラン モンツァ ヴィア デ ラ グエリーナ 31 (72)発明者 ラウル リーヴァ イタリア ノヴァーラ バルアルド ダッ ツェッリオ ５ (72)発明者 カルロ ガラヴァッリア イタリア ミラン クッジオーノ ピアッ ツァ デラ ヴィットリア ７ (72)発明者 エルネスト シニョリーニ イタリア ヴァレーゼ マルナーテ ヴィ ア マッテオッティ 51 (72)発明者 マリオ フェリ イタリア ミラン ヴィア テオドシオ 18

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）を有する、複素二環式
    誘導体を基本とする化合物： 【化１】 （式中：P 及びW は、同じ又は互いに異なる、窒素原
    子、又は a＝C(R3)-残基を表し；K は、−O-R4残基、又
    は−N(R5)-R6残基を表し；R1及びR4は、同じ又は互いに
    異なる、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C8 のアルキル基又
    はハロアルキル基を表し；R2、R3、R5及びR6は、同じ又
    は互いに異なる、水素原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有
    するC1-C8 のアルキル基又はハロアルキル基を表し；Q
    は、直接の結合；酸素原子；直鎖又は分枝鎖を有するC1
    -C8 アルキル基；-(C n H2n )-O-、-O-(C m H2m )-型の
    直鎖又は分枝鎖を有するオキソアルキル残基；-CO-型の
    カルボニル基を表し；Y は、直鎖又は分枝鎖を有するC1
    -C8 アルキル基；C3-C6 シクロアルキル基；フェニル、
    ナフチル；窒素、酸素又はイオウから選択されたヘテロ
    原子を１〜３個含む、５員−又は６員−の複素環であ
    り、更にベンゼン環と融合し、それらは全て任意に、１
    種以上の下記に示すもので置換されている：ハロゲン
    類、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素；直鎖又は分枝
    鎖を有するC1-C 6 のアルキル基又はハロアルキル基；直
    鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基又はハロア
    ルコキシ基；ニトリル基；直鎖又は分枝鎖を有するC2-C
    8 のカルボアルコキシ基又はカルバモイル基；-(V)r-Z
    基（式中、Z は、フェニル基、もしくは酸素、窒素又は
    イオウから選択されたヘテロ原子を有するC5-C10 の複
    素環を表し、任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のよ
    うなハロゲン類、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 アルキ
    ル基、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基又
    はハロアルコキシ基、ニトリル基で置換されていて；V
    は、酸素原子又はイオウ原子、もしくはカルボニル基を
    表す。）；n 及びm は、同じ又は互いに異なる、０〜６
    の範囲に含まれる整数；r は、０又は１のどちらかであ
    る。）。
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）を有する、複素二環式
    誘導体を基本とする化合物を含む抗真菌剤： 【化２】 （式中：P 及びW は、同じ又は互いに異なる、窒素原
    子、又は a＝C(R3)-残基を表し；K は、−O-R4残基、又
    は−N(R5)-R6残基を表し；R1及びR4は、同じ又は互いに
    異なる、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C8 のアルキル基又
    はハロアルキル基を表し；R2、R3、R5及びR6は、同じ又
    は互いに異なる、水素原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有
    するC1-C8 のアルキル基又はハロアルキル基を表し；Q
    は、直接の結合；酸素原子；直鎖又は分枝鎖を有するC1
    -C8 アルキル基；-(C n H2n )-O-、-O-(C m H2m )-型の
    直鎖又は分枝鎖を有するオキソアルキル残基；-CO-型の
    カルボニル基を表し；Y は、直鎖又は分枝鎖を有するC1
    -C8 アルキル基；C3-C6 シクロアルキル基；フェニル、
    ナフチル；窒素、酸素又はイオウから選択されたヘテロ
    原子を１〜３個含む５員−又は６員−の複素環であり、
    更にベンゼン環と融合し、それらは全て任意に、１種以
    上の下記に示すもので置換されている：ハロゲン類、例
    えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素；直鎖又は分枝鎖を有
    するC1-C 6 のアルキル基又はハロアルキル基；直鎖又は
    分枝鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基又はハロアルコキ
    シ基；ニトリル基；直鎖又は分枝鎖を有するC2-C8 のカ
    ルボアルコキシ基又はカルバモイル基；-(V)r-Z 基（式
    中、Z は、フェニル基、もしくは酸素、窒素又はイオウ
    から選択されたヘテロ原子を有するC5-C10 の複素環を
    表し、任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のようなハ
    ロゲン類、直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 アルキル基、
    直鎖又は分枝鎖を有するC1-C6 のアルコキシ基又はハロ
    アルコキシ基、ニトリル基で置換されていて；V は、酸
    素原子又はイオウ原子、もしくはカルボニル基を表
    す。）；n 及びm は、同じ又は互いに異なる、０〜６の
    範囲に含まれる整数；r は、０又は１のどちらかであ
    る。）。
  3. 【請求項３】 R1、R2、R3、R4、R5及びR6が、メチル、
    エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、2,2,2-ト
    リフルオロエチルである、請求項２に記載の抗真菌剤。
  4. 【請求項４】 Y が、メチル、イソプロピル、タートブ
    チル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロ
    フェニル、2,4-ジクロロフェニル、4-ブロモフェニル、
    2-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチル
    フェニル、3-ベンゾイルフェニル、4-ベンゾイルフェニ
    ル、2-フルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2-
    メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、3-ブトキシフ
    ェニル、4-(1,1,2,2- テトラフルオロエトキシ）フェニ
    ル、3-フェノキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-
    (4- クロロフェノキシ) フェニル、2-シアノフェニル、
    ピリド-3- イル、3-トリフルオロメチル- ピリド-2- イ
    ル、チエン-2- イル、5-トリフルオロメチルチエン-2-
    イル、4-クロロピリミジン-2- イル、4,6-ジメチルピリ
    ミジン-2- イル、4-メチル-5- フェニルチアゾリルイ
    ル、6-クロロベンゾイソオキサゾール-2- イルである、
    請求項２に記載の抗真菌剤。
  5. 【請求項５】 Z が、2-クロロフェニル、3-クロロフェ
    ニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、4-ブ
    ロモフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、4-トリ
    フルオロメチルフェニル、3-ベンゾイルフェニル、4-ベ
    ンゾイルフェニル、2-フルオロフェニル、2,6-ジフルオ
    ロフェニル、2-メトキシフェニル、4-メトキシフェニ
    ル、3-ブトキシフェニル、4-(1,1,2,2- テトラフルオロ
    エトキシ）フェニル、3-フェノキシフェニル、4-フェノ
    キシフェニル、4-(4- クロロフェノキシ) フェニル、2-
    シアノフェニル、ピリド-3- イル、3-トリフルオロメチ
    ル- ピリド-2- イル、チエン-2- イル、5-トリフルオロ
    メチルチエン-2- イル、4-クロロピリミジン-2- イル、
    4,6-ジメチルピリミジン-2- イル、4-メチル-5- フェニ
    ルチアゾリルイル、6-クロロベンゾイソオキサゾール-2
    - イルである、請求項２に記載の抗真菌剤。
  6. 【請求項６】 (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-(1- メト
    キシカルボニル-2-メトキシエテン-1- イル)-6-メチル
    チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２
    に記載の抗真菌剤。
  7. 【請求項７】 (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-( メトキ
    シイミノメトキシカルボニルメチル)-6-メチルチアゾロ
    [3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２に記載の
    抗真菌剤。
  8. 【請求項８】 (E)-2-(4- トリフルオロメチルフェニ
    ル)-5-(1- メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1-
    イル)-6-メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを
    含む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  9. 【請求項９】 (E)-2-(4- トリフルオロメチルフェニ
    ル)-5-( メトキシイミノメトキシカルボニルメチル)-6-
    メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請
    求項２に記載の抗真菌剤。
  10. 【請求項１０】 (E)-2-(4- ベンゾイルフェニル)-5-(1
    - メトキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-
    メチルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請
    求項２に記載の抗真菌剤。
  11. 【請求項１１】 (E)-2-(2- クロロフェニル)-5-(1- メ
    トキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチ
    ルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項
    ２に記載の抗真菌剤。
  12. 【請求項１２】 (E)-2-(4- クロロフェニル)-5-(1- メ
    トキシカルボニル-2- メトキシエテン-1- イル)-6-メチ
    ルチアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項
    ２に記載の抗真菌剤。
  13. 【請求項１３】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(4- メトキシフェニ
    ル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求
    項２に記載の抗真菌剤。
  14. 【請求項１４】 (E)-6-トリフルオロメチル-5-(1-メト
    キシカルボニル-2-メトキシエテン-1- イル)-3-(4- メ
    トキシフェニル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾール
    を含む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  15. 【請求項１５】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(4- シクロプロピル
    メトキシフェニル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾー
    ルを含む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  16. 【請求項１６】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(4- ベンジルオキシ
    フェニル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含
    む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  17. 【請求項１７】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2- メトキシフェニ
    ル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求
    項２に記載の抗真菌剤。
  18. 【請求項１８】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(4- フェノキシフェ
    ニル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請
    求項２に記載の抗真菌剤。
  19. 【請求項１９】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2- メチルプロポ-2
    - イル )チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、
    請求項２に記載の抗真菌剤。
  20. 【請求項２０】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-( プロポ-2- イル )
    チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２
    に記載の抗真菌剤。
  21. 【請求項２１】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-( シクロヘキシル )
    チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２
    に記載の抗真菌剤。
  22. 【請求項２２】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2- メチルフェニ
    ル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求
    項２に記載の抗真菌剤。
  23. 【請求項２３】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2- フルオロフェニ
    ル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求
    項２に記載の抗真菌剤。
  24. 【請求項２４】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2,6- ジフルオロフ
    ェニル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、
    請求項２に記載の抗真菌剤。
  25. 【請求項２５】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-[5-(4-クロロフェニ
    ル) イソオキサゾール-3- イル] チアゾロ[3,2-b][1,2,
    4]トリアゾールを含む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  26. 【請求項２６】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-[(5-トリフルオロメ
    チルピリジル-2- オキシ) フェニル] チアゾロ[3,2-b]
    [1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２に記載の抗真菌
    剤。
  27. 【請求項２７】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-[4-(4-クロロフェニ
    ル) チアゾール-2- イル] チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリ
    アゾールを含む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  28. 【請求項２８】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2,2- ジメチルプロ
    ポ-1- イル) チアゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含
    む、請求項２に記載の抗真菌剤。
  29. 【請求項２９】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-(2- ナフチル) チア
    ゾロ[3,2-b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２に記
    載の抗真菌剤。
  30. 【請求項３０】 (E)-6-メチル-5-(1-メトキシカルボニ
    ル-2- メトキシエテン-1- イル)-3-[5-(2-メチルプロポ
    -2- イル) イソオキサゾール-3- イル] チアゾロ[3,2-
    b][1,2,4]トリアゾールを含む、請求項２に記載の抗真
    菌剤。
  31. 【請求項３１】 請求項１〜30のいずれか１項に記載の
    化合物の製造方法であって、下記一般式(II)を有する化
    合物を： 【化３】 （式中、R2、P 、Y 、Q 及びK は、前述の定義と同じ意
    味を有する。）；下記一般式(III) を有するアルキルエ
    ステルと： R3-COOR7 (III) （式中、R3は、前述の定義と同じ意味を有し、R7は、C1
    〜C3のアルキル基を表す。) ；双極性のプロトン性又は
    非プロトン性溶媒の中で、塩基の存在下、-10 ℃〜80℃
    の範囲の温度で反応させて、下記一般式(IV)を有する塩
    を得る工程： 【化４】 ；上記工程で得られた生成物を、ハロゲン化剤 R1-X (
    式中、R1は、前述の定義と同じ意味を有し、X は、ハロ
    ゲン原子を表す。) 、又は活性化エステルで、-10℃〜8
    0℃の範囲の温度で、反応させることによって、下記式
    (Ia)を有する所望の化合物を得る工程を含む： 【化５】 。
  32. 【請求項３２】 請求項１〜30のいずれか１項に記載の
    化合物の製造方法であって、これは、一般式(II)を有す
    る化合物を、下記一般式（Ｖ）を有する有機亜硝酸エス
    テルと： R8-ONO （Ｖ） （式中、R8は、直鎖または分枝鎖を有するC2〜C8のアル
    キル基を表す。) ；双極性のプロトン性又は非プロトン
    性溶媒の中で、塩基の存在下、-10 ℃〜80℃の範囲の温
    度で反応させ、下記一般式(VI)を有する塩を得る工程： 【化６】 ；上記工程で得られた生成物を、ハロゲン化剤 R1-X (
    式中、R1及びX は、前述の定義と同じ意味を有す。)
    で、一般式(IV)を有する塩を式(Ia)を有する化合物へと
    転化するための前述の条件に類似の条件の下で反応させ
    ることによって、下記式(Ib)を有する化合物を得る工
    程： 【化７】 を含む製造方法。
  33. 【請求項３３】 請求項２〜32のいずれか１項に記載の
    化合物を１種以上、単独で、もしくは固形担体、液体増
    量剤、界面活性剤又は他の活性成分と共に含む殺菌組成
    物。
  34. 【請求項３４】 請求項33に記載の殺菌組成物を、植
    物、葉、雄しべ、枝及び根の部分に、並びに種蒔前に植
    物の種子に、又は植物の生育場所に散布することを含
    む、真菌の感染を駆逐する方法。
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