JPH05271234A - トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体Info
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- JPH05271234A JPH05271234A JP4358632A JP35863292A JPH05271234A JP H05271234 A JPH05271234 A JP H05271234A JP 4358632 A JP4358632 A JP 4358632A JP 35863292 A JP35863292 A JP 35863292A JP H05271234 A JPH05271234 A JP H05271234A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（Ｉ）
［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくはヘテロシクリル基を；Ｒ2 はＨもし
くはアルキル基を；またはＲ1 とＲ2 とは介在する窒素
原子と一緒になって適宜置換された複素環を；Ｒ3 は適
宜置換されたアリール基を；Ｒ4 はＨもしくはハロゲン
原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 はＨまた
はアミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビシクロ
アルキル基を、Ｒ6 はＨもしくはアルキル基を示す］の
トリアゾロピリミジン誘導体、その製造方法、この種の
化合物を含有する組成物、並びに殺菌剤としてのその使
用。 【効果】 上記化合物及びこれを含有する組成物は殺菌
剤として有用である。
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくはヘテロシクリル基を；Ｒ2 はＨもし
くはアルキル基を；またはＲ1 とＲ2 とは介在する窒素
原子と一緒になって適宜置換された複素環を；Ｒ3 は適
宜置換されたアリール基を；Ｒ4 はＨもしくはハロゲン
原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 はＨまた
はアミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビシクロ
アルキル基を、Ｒ6 はＨもしくはアルキル基を示す］の
トリアゾロピリミジン誘導体、その製造方法、この種の
化合物を含有する組成物、並びに殺菌剤としてのその使
用。 【効果】 上記化合物及びこれを含有する組成物は殺菌
剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種のトリアゾロピ
リミジン誘導体、その製造方法、この種の化合物を含有
する組成物、および殺菌剤としてのその使用に関するも
のである。
リミジン誘導体、その製造方法、この種の化合物を含有
する組成物、および殺菌剤としてのその使用に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ−Ａ−００７１７９２号公報は、一
般式
般式
【化３】 ［式中、Ｒ1 はアルキル、ハロゲン、アルコキシ、シア
ノ、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ
もしくはアリールアルキルチオを示し、それぞれは適宜
ハロゲンもしくはアルコキシにより置換され、またはＲ
1 n はフェニル環と融合したベンゼン、インダンもしく
はテトラヒドロナフタレン環を示し、上記基における芳
香族部分は適宜アルキル、アルコキシ、ハロゲンもしく
はシアノにより置換され；ｎは１もしくは２であり、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ水素、アルキルもしくはアリー
ルであり、Ａは窒素原子またはＣＲ4 基を示し；Ｒ4 は
Ｒ2 と同じであるがハロゲン、シアノもしくはアルコキ
シカルボニルとすることもでき、またはＲ3 と一緒にな
って２個までの二重結合を有するアルキレン鎖を形成す
ることもできる］の化合物を開示している。これら化合
物は種々の植物病原菌、特にフィコミセテス類の菌に対
し活性であると言われる。しかしながら、殺菌活性の証
明はプラスモパラ・ビチコラ、すなわちフィコミセテス
類の菌の１員に対し開示された８０種の化合物のうち１
７種についてしか示されていない。今回、異なる範囲の
殺菌活性を示す新規な種類のトリアゾロピリミジン誘導
体が見出され、これら新規な化合物は特にたとえばベン
チュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびアルテルナリア・ソラ
ニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）のようなア
スコミセテ類に属する菌類に対し活性である。
ノ、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ
もしくはアリールアルキルチオを示し、それぞれは適宜
ハロゲンもしくはアルコキシにより置換され、またはＲ
1 n はフェニル環と融合したベンゼン、インダンもしく
はテトラヒドロナフタレン環を示し、上記基における芳
香族部分は適宜アルキル、アルコキシ、ハロゲンもしく
はシアノにより置換され；ｎは１もしくは２であり、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ水素、アルキルもしくはアリー
ルであり、Ａは窒素原子またはＣＲ4 基を示し；Ｒ4 は
Ｒ2 と同じであるがハロゲン、シアノもしくはアルコキ
シカルボニルとすることもでき、またはＲ3 と一緒にな
って２個までの二重結合を有するアルキレン鎖を形成す
ることもできる］の化合物を開示している。これら化合
物は種々の植物病原菌、特にフィコミセテス類の菌に対
し活性であると言われる。しかしながら、殺菌活性の証
明はプラスモパラ・ビチコラ、すなわちフィコミセテス
類の菌の１員に対し開示された８０種の化合物のうち１
７種についてしか示されていない。今回、異なる範囲の
殺菌活性を示す新規な種類のトリアゾロピリミジン誘導
体が見出され、これら新規な化合物は特にたとえばベン
チュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびアルテルナリア・ソラ
ニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）のようなア
スコミセテ類に属する菌類に対し活性である。
【０００３】
【発明の要点】したがって本発明によれば、一般式
【化４】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくはヘテロシクリル基を示し；Ｒ2 は水
素原子もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 とＲ2 と
は介在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素
環を示し；Ｒ3 は適宜置換されたアリール基を示し；Ｒ
4 は水素もしくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を
示し、ここでＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、
シクロアルキルもしくはビシクロアルキル基を示しかつ
Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を示す］の化合物が
提供される。本発明の化合物がアルキル、アルケニル、
アルキニルもしくはアルカジエニル置換基を有する場
合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ、１２
個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原子
を有することができる。シクロアルキル基は３〜８個、
好ましくは３〜６個の炭素原子を有することができる。
ビシクロアルキル基は４〜１２個、好ましくは４〜８個
の炭素原子を有することができる。アリール基は任意の
芳香族炭化水素基、特にフェニルもしくはナフチル基と
することができる。複素環は少なくとも１個の異原子を
有する任意の飽和もしくは不飽和の環系とすることがで
き、３−〜６−員環が好適であり、５−および６−員環
が特に好適である。たとえばアジリジニル、ピロリジニ
ル、モルホリニルおよびチアゾリルのような窒素含有の
複素環が特に好適である。
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくはヘテロシクリル基を示し；Ｒ2 は水
素原子もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 とＲ2 と
は介在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素
環を示し；Ｒ3 は適宜置換されたアリール基を示し；Ｒ
4 は水素もしくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を
示し、ここでＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、
シクロアルキルもしくはビシクロアルキル基を示しかつ
Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を示す］の化合物が
提供される。本発明の化合物がアルキル、アルケニル、
アルキニルもしくはアルカジエニル置換基を有する場
合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ、１２
個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原子
を有することができる。シクロアルキル基は３〜８個、
好ましくは３〜６個の炭素原子を有することができる。
ビシクロアルキル基は４〜１２個、好ましくは４〜８個
の炭素原子を有することができる。アリール基は任意の
芳香族炭化水素基、特にフェニルもしくはナフチル基と
することができる。複素環は少なくとも１個の異原子を
有する任意の飽和もしくは不飽和の環系とすることがで
き、３−〜６−員環が好適であり、５−および６−員環
が特に好適である。たとえばアジリジニル、ピロリジニ
ル、モルホリニルおよびチアゾリルのような窒素含有の
複素環が特に好適である。
【０００４】上記置換基が適宜置換されると記載される
場合、適宜存在する置換基は一般に農薬化合物の開発お
よび／またはその構造／活性、持続性、浸透性または他
の性質に影響を及ぼすような化合物の改変に使用される
１種もしくはそれ以上の置換基とすることができる。こ
の種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、ヒドロキシル、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホル
ミル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アルカノ
イル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、フェニ
ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシ
クリル、特にフリルおよびシクロアルキル、特にシクロ
プロピル基を包含する。典型的には０〜３個の置換基を
存在させることができる。上記置換基がアルキル置換基
を示し或いは有する場合、これは線状もしくは分枝鎖と
することができ、１２個まで、好ましくは６個まで、特
に４個までの炭素原子を有することができる。上記置換
基がアリールもしくはシクロアルキル部分を示し或いは
有する場合、アリールもしくはシクロアルキル部分自身
は１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロ
アルコキシ基により置換することができる。シクロアル
キルおよびヘテロシクリル基の場合、適宜の置換基はさ
らにシクロアルキル基もしくはヘテロシクリル基の２個
の隣接炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和ヒド
ロカルビル環を形成する基を包含する。換言すれば、飽
和もしくは不飽和ヒドロカルビル環はシクロアルキルも
しくはヘテロシクリル基と適宜融合することができる。
場合、適宜存在する置換基は一般に農薬化合物の開発お
よび／またはその構造／活性、持続性、浸透性または他
の性質に影響を及ぼすような化合物の改変に使用される
１種もしくはそれ以上の置換基とすることができる。こ
の種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、ヒドロキシル、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホル
ミル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アルカノ
イル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、フェニ
ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシ
クリル、特にフリルおよびシクロアルキル、特にシクロ
プロピル基を包含する。典型的には０〜３個の置換基を
存在させることができる。上記置換基がアルキル置換基
を示し或いは有する場合、これは線状もしくは分枝鎖と
することができ、１２個まで、好ましくは６個まで、特
に４個までの炭素原子を有することができる。上記置換
基がアリールもしくはシクロアルキル部分を示し或いは
有する場合、アリールもしくはシクロアルキル部分自身
は１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロ
アルコキシ基により置換することができる。シクロアル
キルおよびヘテロシクリル基の場合、適宜の置換基はさ
らにシクロアルキル基もしくはヘテロシクリル基の２個
の隣接炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和ヒド
ロカルビル環を形成する基を包含する。換言すれば、飽
和もしくは不飽和ヒドロカルビル環はシクロアルキルも
しくはヘテロシクリル基と適宜融合することができる。
【０００５】Ｒ1 はＣ1-12アルキル、Ｃ2-6 アルケニ
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３−〜６−員の複素環を示すのが好適であり、各基も
しくは環は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアル
コキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 ア
ルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェ
ニル、ジ−Ｃ1-4 アルコキシフェニル、フリルおよびジ
ハロ−Ｃ3-6 シクロアルキル基から選択される置換基に
より置換され、またはＲ1 がＣ3-8 シクロアルキル基ま
たは３−〜６−員の複素環を示す場合は適宜ベンゼン環
とオルト融合する。より好ましくはＲ1 はＣ1-12アルキ
ル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ4-8 アル
カジエニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、Ｃ4-8 ビシクロア
ルキル基または３−〜６−員の窒素含有複素環を示し、
各基もしくは環は適宜３個までのハロゲン原子（特に塩
素原子）、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル（特にメチ
ル）、Ｃ1-4 ハロアルキル（特にトリフルオロメチ
ル）、Ｃ1-4 アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ1-4 ハロ
アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、フェニル、
Ｃ1-4 ハロアルキルフェニル、ジ−Ｃ1-4 アルコキシフ
ェニル、フリルおよびジハロ−Ｃ3-6 シクロアルキル基
から選択される置換基により置換され、またはＲ1 がＣ
3-8 シクロアルキル基または３−〜６−員の複素環を示
す場合は適宜ベンゼン環とオルト融合する。
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３−〜６−員の複素環を示すのが好適であり、各基も
しくは環は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアル
コキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 ア
ルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェ
ニル、ジ−Ｃ1-4 アルコキシフェニル、フリルおよびジ
ハロ−Ｃ3-6 シクロアルキル基から選択される置換基に
より置換され、またはＲ1 がＣ3-8 シクロアルキル基ま
たは３−〜６−員の複素環を示す場合は適宜ベンゼン環
とオルト融合する。より好ましくはＲ1 はＣ1-12アルキ
ル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ4-8 アル
カジエニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、Ｃ4-8 ビシクロア
ルキル基または３−〜６−員の窒素含有複素環を示し、
各基もしくは環は適宜３個までのハロゲン原子（特に塩
素原子）、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル（特にメチ
ル）、Ｃ1-4 ハロアルキル（特にトリフルオロメチ
ル）、Ｃ1-4 アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ1-4 ハロ
アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、フェニル、
Ｃ1-4 ハロアルキルフェニル、ジ−Ｃ1-4 アルコキシフ
ェニル、フリルおよびジハロ−Ｃ3-6 シクロアルキル基
から選択される置換基により置換され、またはＲ1 がＣ
3-8 シクロアルキル基または３−〜６−員の複素環を示
す場合は適宜ベンゼン環とオルト融合する。
【０００６】好ましくはＲ2 は水素原子またはＣ1-4 ア
ルキル基を示す。さらにＲ3 はフェニルもしくはナフチ
ル基を示し、各基が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-12アルキ
ル、Ｃ1-12ハロアルキル、Ｃ1-12アルキコシ、Ｃ1-12ハ
ロアルキコシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル、カルボキシル、フェニル、フェノキシおよびベ
ンジルオキシ基から選択される置換基により置換される
ことが好ましい。より好ましくはＲ3 はフェニル基を示
し、これは適宜３個までのハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハ
ロアルコキシ、フェニル、フェノキシおよびベンジルオ
キシ基から選択される置換基により置換され、或いはナ
フチル基を示す。好ましくはＲ4 は水素もしくはハロゲ
ン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素
原子またはアミノ、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ
3-6 シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基
を示しかつＲ6 は水素原子またはＣ1-4 アルキル（特に
メチル）基を示す。
ルキル基を示す。さらにＲ3 はフェニルもしくはナフチ
ル基を示し、各基が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-12アルキ
ル、Ｃ1-12ハロアルキル、Ｃ1-12アルキコシ、Ｃ1-12ハ
ロアルキコシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル、カルボキシル、フェニル、フェノキシおよびベ
ンジルオキシ基から選択される置換基により置換される
ことが好ましい。より好ましくはＲ3 はフェニル基を示
し、これは適宜３個までのハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハ
ロアルコキシ、フェニル、フェノキシおよびベンジルオ
キシ基から選択される置換基により置換され、或いはナ
フチル基を示す。好ましくはＲ4 は水素もしくはハロゲ
ン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素
原子またはアミノ、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ
3-6 シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基
を示しかつＲ6 は水素原子またはＣ1-4 アルキル（特に
メチル）基を示す。
【０００７】式Ｉの特に好適な化合物のサブ群は、Ｒ1
がメチル、エチル、プロピル、ヘプチル、ドデシル、ベ
ンジル、ジクロルシクロプロピルメチル、フリルメチ
ル、トリフルオロメチルフェネチル、ジメトキシフェネ
チル、ペンテニル、プロピニル、ジメチルオクタジエニ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、ヒドロキシシク
ロペンチル、トリメチルシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、トリメチルシクロヘキシル、シクロオクチル、イン
ダニル、ビシクロヘプチル、ジクロルアジリジニル、ピ
ロリジニル、モルホリニルもしくはベンゾチアゾリル基
を示し；Ｒ2 が水素原子、メチルもしくはエチル基を示
し、またはＲ1 とＲ2 とが介在する窒素原子と一緒にな
ってフェニルピペリジル基を示し；Ｒ3 がフェニル、フ
ルオロフェニル、クロルフェニル、ブロモフェニル、ク
ロル−フルオロフェニル、メチルフェニル、プロピルフ
ェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニ
ル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリメト
キシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ビフェ
ニリル、フェノキシフェニル、ベンジルオキシフェニル
もしくはナフチル基を示し；Ｒ4 が水素、弗素、塩素、
臭素もしくは沃素原子またはアミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ビドラジノ、シクロペンチルアミノもし
くはビシクロヘプチルアミノ基を示すものである。
がメチル、エチル、プロピル、ヘプチル、ドデシル、ベ
ンジル、ジクロルシクロプロピルメチル、フリルメチ
ル、トリフルオロメチルフェネチル、ジメトキシフェネ
チル、ペンテニル、プロピニル、ジメチルオクタジエニ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、ヒドロキシシク
ロペンチル、トリメチルシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、トリメチルシクロヘキシル、シクロオクチル、イン
ダニル、ビシクロヘプチル、ジクロルアジリジニル、ピ
ロリジニル、モルホリニルもしくはベンゾチアゾリル基
を示し；Ｒ2 が水素原子、メチルもしくはエチル基を示
し、またはＲ1 とＲ2 とが介在する窒素原子と一緒にな
ってフェニルピペリジル基を示し；Ｒ3 がフェニル、フ
ルオロフェニル、クロルフェニル、ブロモフェニル、ク
ロル−フルオロフェニル、メチルフェニル、プロピルフ
ェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニ
ル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリメト
キシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ビフェ
ニリル、フェノキシフェニル、ベンジルオキシフェニル
もしくはナフチル基を示し；Ｒ4 が水素、弗素、塩素、
臭素もしくは沃素原子またはアミノ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ビドラジノ、シクロペンチルアミノもし
くはビシクロヘプチルアミノ基を示すものである。
【０００８】さらに本発明は上記式Ｉの化合物の製造方
法をも提供し、この方法は （ａ）一般式
法をも提供し、この方法は （ａ）一般式
【化５】 ［式中、Ｒ3 は上記の意味を有し、Ｈａｌは塩素もしく
は臭素原子を示す］の化合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が塩素もしくは臭素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ；
は臭素原子を示す］の化合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が塩素もしくは臭素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ；
【０００９】（ｂ）所望ならば工程（ａ）で生成した式
Ｉの化合物を弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を
示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｃ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式Ｉの化合
物を生成させ； （ｄ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
一般式 ＮＨＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が基−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化
合物を生成させ； （ｅ）所望ならばＲ5 およびＲ6 の両者が水素原子を示
す工程（ｄ）で生成した式Ｉの化合物をジアゾ化剤の存
在下にジイオドメタンと反応させて、Ｒ4 が沃素原子を
示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴とする。
Ｉの化合物を弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を
示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｃ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式Ｉの化合
物を生成させ； （ｄ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
一般式 ＮＨＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が基−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化
合物を生成させ； （ｅ）所望ならばＲ5 およびＲ6 の両者が水素原子を示
す工程（ｄ）で生成した式Ｉの化合物をジアゾ化剤の存
在下にジイオドメタンと反応させて、Ｒ4 が沃素原子を
示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴とする。
【００１０】工程（ａ）は便利には溶剤の存在下に行な
われる。適する溶剤はエーテル類、たとえばジオキサ
ン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン、ハロ
ゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタンおよびトルエ
ンを包含する。反応は好適には０〜７０℃の範囲の温度
で行なわれ、好適反応温度は１０〜３５℃である。さら
に反応は塩基の存在下に行なうことが好ましい。適する
塩基は第三アミン、たとえばトリエチルアミンおよび無
機塩基、たとえば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウム
を包含する。或いは、過剰の式ＩＩＩの化合物を塩基と
して作用させることもできる。工程（ｂ）は便利には溶
剤の存在下に行なわれる。適する溶剤はスルホラン、ジ
メチルホルムアミドまたはアセトニトリルとクラウンエ
ーテルとの混合物を包含する。スルホランもしくはジメ
チルホルムアミドを溶剤として使用する場合、トルエン
を助溶剤として使用して弗素化剤の脱水を促進するのが
有利である。反応は好適には室温（約１５℃）から反応
混合物の還流温度に到る範囲の温度で行なわれ、好適反
応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度である。適する
弗素化剤はアルカリ金属弗化物、特に弗化カリウムおよ
び弗化アンチモンを包含する。
われる。適する溶剤はエーテル類、たとえばジオキサ
ン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン、ハロ
ゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタンおよびトルエ
ンを包含する。反応は好適には０〜７０℃の範囲の温度
で行なわれ、好適反応温度は１０〜３５℃である。さら
に反応は塩基の存在下に行なうことが好ましい。適する
塩基は第三アミン、たとえばトリエチルアミンおよび無
機塩基、たとえば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウム
を包含する。或いは、過剰の式ＩＩＩの化合物を塩基と
して作用させることもできる。工程（ｂ）は便利には溶
剤の存在下に行なわれる。適する溶剤はスルホラン、ジ
メチルホルムアミドまたはアセトニトリルとクラウンエ
ーテルとの混合物を包含する。スルホランもしくはジメ
チルホルムアミドを溶剤として使用する場合、トルエン
を助溶剤として使用して弗素化剤の脱水を促進するのが
有利である。反応は好適には室温（約１５℃）から反応
混合物の還流温度に到る範囲の温度で行なわれ、好適反
応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度である。適する
弗素化剤はアルカリ金属弗化物、特に弗化カリウムおよ
び弗化アンチモンを包含する。
【００１１】工程（ｃ）で使用する還元剤は便利には接
触水素化剤、すなわち触媒の存在下に高められた圧力下
で使用する水素ガスである。好ましくは、触媒は木炭上
のパラジウムである。さらに、この工程は塩基の存在下
に行なうことが好ましい。適する塩基は第三アミン、た
とえばトリエチルアミンおよび無機塩基、たとえば炭酸
ナトリウムまたは特に水酸化ナトリウムを包含する。こ
の工程は便利には溶剤の存在下でも行なうことができ
る。適する溶剤はアルコール類、たとえばメタノールを
包含する。反応は好適には０〜７０℃の範囲の温度で行
なわれ、好適反応温度は１０〜３５℃である。工程
（ｄ）は便利には溶剤の存在下に行なわれる。適する溶
剤はエーテル類、たとえばジオキサン、ジエチルエーテ
ルおよびテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、た
とえばジクロルメタンおよび特にトルエンを包含する。
反応は好適には２０℃〜反応混合物の還流温度の範囲に
おける温度で行なわれ、好適反応温度は４０℃〜反応混
合物の還流温度である。さらに、反応は塩基の存在下で
行なうことも好適である。適する塩基は第三アミン、た
とえばトリエチルアミンおよび無機塩基、たとえば炭酸
カリウムもしくは炭酸ナトリウムを包含する。或いは、
過剰の式ＩＶの化合物を塩基として作用させることもで
きる。Ｒ1 がＲ5 と同じ置換基を示しかつＲ2 が式Ｉの
得られる化合物におけるＲ6と同じ置換基を示す場合、
式ＩＩＩの化合物は式ＩＶの化合物と同じであり、した
がって工程（ａ）および（ｄ）は式ＩＩＩ／ＩＶのアミ
ンの量の２倍を用い１工程として行なうことができる。
触水素化剤、すなわち触媒の存在下に高められた圧力下
で使用する水素ガスである。好ましくは、触媒は木炭上
のパラジウムである。さらに、この工程は塩基の存在下
に行なうことが好ましい。適する塩基は第三アミン、た
とえばトリエチルアミンおよび無機塩基、たとえば炭酸
ナトリウムまたは特に水酸化ナトリウムを包含する。こ
の工程は便利には溶剤の存在下でも行なうことができ
る。適する溶剤はアルコール類、たとえばメタノールを
包含する。反応は好適には０〜７０℃の範囲の温度で行
なわれ、好適反応温度は１０〜３５℃である。工程
（ｄ）は便利には溶剤の存在下に行なわれる。適する溶
剤はエーテル類、たとえばジオキサン、ジエチルエーテ
ルおよびテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、た
とえばジクロルメタンおよび特にトルエンを包含する。
反応は好適には２０℃〜反応混合物の還流温度の範囲に
おける温度で行なわれ、好適反応温度は４０℃〜反応混
合物の還流温度である。さらに、反応は塩基の存在下で
行なうことも好適である。適する塩基は第三アミン、た
とえばトリエチルアミンおよび無機塩基、たとえば炭酸
カリウムもしくは炭酸ナトリウムを包含する。或いは、
過剰の式ＩＶの化合物を塩基として作用させることもで
きる。Ｒ1 がＲ5 と同じ置換基を示しかつＲ2 が式Ｉの
得られる化合物におけるＲ6と同じ置換基を示す場合、
式ＩＩＩの化合物は式ＩＶの化合物と同じであり、した
がって工程（ａ）および（ｄ）は式ＩＩＩ／ＩＶのアミ
ンの量の２倍を用い１工程として行なうことができる。
【００１２】工程（ｅ）で使用するジアゾ化剤は亜硝酸
の任意のアルキルエステルとすることができ、亜硝酸イ
ソペンチルが特に好適である。亜硝酸のアルキルエステ
ルを用いる場合、これはジイオドメタンと共に助溶剤と
して作用させることができる。この反応は好適には６０
〜１２０℃の温度で行なわれ、好適反応温度は７０〜１
１０℃である。式ＩＩの化合物は、一般式
の任意のアルキルエステルとすることができ、亜硝酸イ
ソペンチルが特に好適である。亜硝酸のアルキルエステ
ルを用いる場合、これはジイオドメタンと共に助溶剤と
して作用させることができる。この反応は好適には６０
〜１２０℃の温度で行なわれ、好適反応温度は７０〜１
１０℃である。式ＩＩの化合物は、一般式
【化６】 ［式中、Ｒ3 は上記の意味を有する］の化合物をたとえ
ばオキシ塩化燐もしくはオキシ臭化燐のような塩素化剤
もしくは臭素化剤と反応させて製造することができる。
ばオキシ塩化燐もしくはオキシ臭化燐のような塩素化剤
もしくは臭素化剤と反応させて製造することができる。
【００１３】式Ｖの化合物は、３−アミノ−１，２，４
−トリアゾールをアルカリ条件下でＹ．マキスミの方法
［ケミカル・ファーマスーチカル・ブレチン、第９巻、
第８０１頁（１９６１）］の方法にしたがい適するマロ
ン酸エステルと反応させて製造することができる。式Ｉ
ＩＩおよびＩＶの化合物は公知化合物であるか、或いは
公知方法と同様な方法で製造することができる。一般式
Ｉの化合物は殺菌活性を有することが判明した。したが
って、本発明はキャリヤと活性成分としての上記式Ｉの
化合物とからなる殺菌組成物をも提供する。この種の組
成物の製造方法も提供され、この方法は上記式Ｉの化合
物を少なくとも一種のキャリヤと組合せることからなっ
ている。この種の組成物は、本発明による単一の化合物
または数種の化合物の混合物を含有することができる。
さらに、種々異なる異性体または異性体の混合物は種々
異なるレベルの活性または活性範囲を有することもで
き、したがって組成物は個々の異性体または異性体の混
合物を含むことができる。好ましくは、本発明による組
成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有する。
−トリアゾールをアルカリ条件下でＹ．マキスミの方法
［ケミカル・ファーマスーチカル・ブレチン、第９巻、
第８０１頁（１９６１）］の方法にしたがい適するマロ
ン酸エステルと反応させて製造することができる。式Ｉ
ＩＩおよびＩＶの化合物は公知化合物であるか、或いは
公知方法と同様な方法で製造することができる。一般式
Ｉの化合物は殺菌活性を有することが判明した。したが
って、本発明はキャリヤと活性成分としての上記式Ｉの
化合物とからなる殺菌組成物をも提供する。この種の組
成物の製造方法も提供され、この方法は上記式Ｉの化合
物を少なくとも一種のキャリヤと組合せることからなっ
ている。この種の組成物は、本発明による単一の化合物
または数種の化合物の混合物を含有することができる。
さらに、種々異なる異性体または異性体の混合物は種々
異なるレベルの活性または活性範囲を有することもで
き、したがって組成物は個々の異性体または異性体の混
合物を含むことができる。好ましくは、本発明による組
成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有する。
【００１４】本発明による組成物におけるキャリヤは、
活性成分を配合してたとえば植物、種子もしくは土壌と
しうる処理すべき生息地への施用を容易化させ或いは貯
蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質であ
る。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、一
般に気体であるが圧縮して液体を生成した物質を包含
し、殺菌組成物を処方する際に一般に用いられる任意の
キャリヤを使用することができる。適する固体キャリヤ
は天然および合成粘土および珪酸塩、たとえば天然シリ
カ、たとえば珪藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタル
ク；珪酸マグネシウムアルミニウム、たとえばアタパル
ジャイトおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウム、
たとえばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；
炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；
合成水和珪素酸化物および合成珪酸カルシウムもしくは
アルミニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然お
よび合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体および共重合体；固体ポリク
ロルフェノール；ビチューメン；ワックス、たとえば蜜
蝋、パラフィンワックスおよび塩素化鉱物ワックス；並
びに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含する。
活性成分を配合してたとえば植物、種子もしくは土壌と
しうる処理すべき生息地への施用を容易化させ或いは貯
蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質であ
る。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、一
般に気体であるが圧縮して液体を生成した物質を包含
し、殺菌組成物を処方する際に一般に用いられる任意の
キャリヤを使用することができる。適する固体キャリヤ
は天然および合成粘土および珪酸塩、たとえば天然シリ
カ、たとえば珪藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタル
ク；珪酸マグネシウムアルミニウム、たとえばアタパル
ジャイトおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウム、
たとえばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；
炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；
合成水和珪素酸化物および合成珪酸カルシウムもしくは
アルミニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然お
よび合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体および共重合体；固体ポリク
ロルフェノール；ビチューメン；ワックス、たとえば蜜
蝋、パラフィンワックスおよび塩素化鉱物ワックス；並
びに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含する。
【００１５】適する液体キャリヤは水；アルコール、た
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
殺菌組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、その
後に施す前に使用者により希釈される。表面活性剤であ
る少量のキャリヤの存在はこの希釈過程を容易化させ
る。すなわち、好ましくは本発明の組成物における少な
くとも１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組
成物は少なくとも２種のキャリヤを含有することがで
き、その少なくとも１種は表面活性剤である。表面活性
剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすることができ
る。これは非イオン型もしくはイオン型とすることがで
きる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；
分子内に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸ま
たは脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、
ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂
肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはア
ルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールも
しくはｐ−オクチルクレゾールと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物のサルフェートもしくはスルホネート；分子内に少な
くとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好
ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油
のナトリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナト
リウム、たとえばスルホン酸ドデシルベンゼン；並びに
酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピ
レンとの共重合体を包含する。
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
殺菌組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、その
後に施す前に使用者により希釈される。表面活性剤であ
る少量のキャリヤの存在はこの希釈過程を容易化させ
る。すなわち、好ましくは本発明の組成物における少な
くとも１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組
成物は少なくとも２種のキャリヤを含有することがで
き、その少なくとも１種は表面活性剤である。表面活性
剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすることができ
る。これは非イオン型もしくはイオン型とすることがで
きる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；
分子内に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸ま
たは脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、
ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂
肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはア
ルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールも
しくはｐ−オクチルクレゾールと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物のサルフェートもしくはスルホネート；分子内に少な
くとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好
ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油
のナトリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナト
リウム、たとえばスルホン酸ドデシルベンゼン；並びに
酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピ
レンとの共重合体を包含する。
【００１６】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。一般に水
和性粉末は２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定化剤および
／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤と
を含有する。散布剤は一般に水和性粉末の組成と同様な
組成を有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方
され、現場にてさらに固体キャリヤで希釈されて一般に
０．５〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を与える
ことができる。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ
（１．６７６〜０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作
成され、凝集もしくは含浸技術により製造することがで
きる。一般に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜
１０％ｗの添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐
放性改質剤および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥
流動性粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較
的小さい粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤
と必要に応じ助溶剤との他に１〜５０ｗ／ｖの活性成分
と２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の
添加剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤と
を含有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動
性製品を得るよう配合され、一般に１０〜７５％ｗの活
性成分と０．５〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗ
の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ
剤と０〜１０％ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食
防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さ
らに水または活性成分が実質的に溶解しない有機液を含
有し、或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中に溶
解存在させて沈降を防止したり或いは水の凍結防止剤と
して作用させることもできる。水性分散物および乳液、
たとえば本発明による水和性粉末もしくは濃厚物を水で
希釈して得られる組成物も本発明の範囲内である。前記
乳液は油中水型もしくは水中油型とすることができ、濃
厚な「マヨネーズ」状のコンシステンシーを有すること
ができる。
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。一般に水
和性粉末は２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定化剤および
／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤と
を含有する。散布剤は一般に水和性粉末の組成と同様な
組成を有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方
され、現場にてさらに固体キャリヤで希釈されて一般に
０．５〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を与える
ことができる。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ
（１．６７６〜０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作
成され、凝集もしくは含浸技術により製造することがで
きる。一般に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜
１０％ｗの添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐
放性改質剤および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥
流動性粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較
的小さい粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤
と必要に応じ助溶剤との他に１〜５０ｗ／ｖの活性成分
と２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の
添加剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤と
を含有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動
性製品を得るよう配合され、一般に１０〜７５％ｗの活
性成分と０．５〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗ
の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ
剤と０〜１０％ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食
防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さ
らに水または活性成分が実質的に溶解しない有機液を含
有し、或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中に溶
解存在させて沈降を防止したり或いは水の凍結防止剤と
して作用させることもできる。水性分散物および乳液、
たとえば本発明による水和性粉末もしくは濃厚物を水で
希釈して得られる組成物も本発明の範囲内である。前記
乳液は油中水型もしくは水中油型とすることができ、濃
厚な「マヨネーズ」状のコンシステンシーを有すること
ができる。
【００１７】本発明の組成物はさらに他の成分、たとえ
ば除草性、殺虫性もしくは殺菌性を有する化合物を含有
することもできる。本発明による化合物の保護活性の持
続時間を向上させる点で特に興味あるものは、保護すべ
き植物の環境中へ殺菌性化合物をゆっくり放出するキャ
リヤの使用である。この種の徐放性組成物はたとえばブ
ドウ植物の根に隣接する土壌に挿入したり、或いは付着
成分を含ませてブドウ植物の茎に直接施すこともでき
る。さらに本発明は殺菌剤としての上記一般式Ｉの化合
物または上記組成物の使用、並びに菌侵食を受けるまた
は受けた植物、これら植物の種子またはこれら植物が成
長している或いは成長させるべき媒体としうる生息地を
この種の化合物もしくは組成物で処理することからなる
生息地における菌類の撲滅方法をも提供する。本発明
は、菌侵食に対する作物植物の保護に広範な用途を有す
る。保護しうる典型的な作物はブドウ、穀類作物、たと
えば小麦および大麦、リンゴおよびトマトを包含する。
保護の持続時間は一般に選択される個々の化合物および
たとえば気候のような種々の外的因子に依存し、その衝
撃は一般に適する組成物の使用により緩和される。
ば除草性、殺虫性もしくは殺菌性を有する化合物を含有
することもできる。本発明による化合物の保護活性の持
続時間を向上させる点で特に興味あるものは、保護すべ
き植物の環境中へ殺菌性化合物をゆっくり放出するキャ
リヤの使用である。この種の徐放性組成物はたとえばブ
ドウ植物の根に隣接する土壌に挿入したり、或いは付着
成分を含ませてブドウ植物の茎に直接施すこともでき
る。さらに本発明は殺菌剤としての上記一般式Ｉの化合
物または上記組成物の使用、並びに菌侵食を受けるまた
は受けた植物、これら植物の種子またはこれら植物が成
長している或いは成長させるべき媒体としうる生息地を
この種の化合物もしくは組成物で処理することからなる
生息地における菌類の撲滅方法をも提供する。本発明
は、菌侵食に対する作物植物の保護に広範な用途を有す
る。保護しうる典型的な作物はブドウ、穀類作物、たと
えば小麦および大麦、リンゴおよびトマトを包含する。
保護の持続時間は一般に選択される個々の化合物および
たとえば気候のような種々の外的因子に依存し、その衝
撃は一般に適する組成物の使用により緩和される。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ ５−クロル−６−（４−メチルフェニル）−７−シクロ
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メチル
フェニル；Ｒ 4 ＝Ｃｌ） ５，７−ジクロル−６−（４−メチルフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン
（１．８ｇ、６ミリモル）をテトラヒドロフランに溶解
させた。次いでテトラヒドロフラン（２ｍｌ）における
シクロペンチルアミン（０．５１ｇ、６ミリモル）およ
びトリエチルアミン（０．６１ｇ、６ミリモル）の溶液
を撹拌しながら添加し、撹拌を室温（２０℃）にてさら
に３時間続けた。次いで反応混合物を減圧蒸発させ、残
留物をジクロルメタンおよび水（それぞれ１００ｍｌ）
で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶剤を
減圧蒸発させた。残留物を酢酸エチルから結晶化させて
１．７ｇの５−クロル−６−（４−メチルフェニル）−
７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを黄色結晶（ｍ．ｐ．１５８
℃）として得た。収率：理論値の８７％。Ｈ1 −ＮＭ
Ｒ：δ＝１．３−１．７５（２ｍ、８Ｈ）；２．４３
（ｓ、１Ｈ）；３．７３（ｍ、１Ｈ）；５．９７（ｄ、
１Ｈ）；７．２５（ｍ、４Ｈ）；８．２５（ｓ、１Ｈ）
ｐｐｍ
る。実施例１ ５−クロル−６−（４−メチルフェニル）−７−シクロ
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メチル
フェニル；Ｒ 4 ＝Ｃｌ） ５，７−ジクロル−６−（４−メチルフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン
（１．８ｇ、６ミリモル）をテトラヒドロフランに溶解
させた。次いでテトラヒドロフラン（２ｍｌ）における
シクロペンチルアミン（０．５１ｇ、６ミリモル）およ
びトリエチルアミン（０．６１ｇ、６ミリモル）の溶液
を撹拌しながら添加し、撹拌を室温（２０℃）にてさら
に３時間続けた。次いで反応混合物を減圧蒸発させ、残
留物をジクロルメタンおよび水（それぞれ１００ｍｌ）
で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶剤を
減圧蒸発させた。残留物を酢酸エチルから結晶化させて
１．７ｇの５−クロル−６−（４−メチルフェニル）−
７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを黄色結晶（ｍ．ｐ．１５８
℃）として得た。収率：理論値の８７％。Ｈ1 −ＮＭ
Ｒ：δ＝１．３−１．７５（２ｍ、８Ｈ）；２．４３
（ｓ、１Ｈ）；３．７３（ｍ、１Ｈ）；５．９７（ｄ、
１Ｈ）；７．２５（ｍ、４Ｈ）；８．２５（ｓ、１Ｈ）
ｐｐｍ
【００１９】実施例２ ５−ブロモ−６−フェニル−７−シクロペンチルアミノ
−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの
製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝フェニル；
Ｒ 4 ＝Ｂｒ） ５，７−ジブロモ−６−フェニル−１，２，４−トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２ｇ、５．７ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解させた。
次いでテトラヒドロフラン（５ｍｌ）におけるトリエチ
ルアミン（０．６１ｇ、６ミリモル）およびシクロペン
チルアミン（０．５１ｇ、６ミリモル）の溶液を撹拌し
ながら添加し、撹拌を室温（２０℃）にてさらに２時間
続けた。次いで反応混合物を減圧蒸発させ、残留物を酢
酸エチルおよび水（それぞれ１００ｍｌ）で抽出した。
有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶剤を減圧蒸発させ
た。溶出剤として３：７の酢酸エチル：石油エーテルを
用いるシリカゲルカラム（３．５×１５ｃｍ）上での残
留物のカラムクロマトグラフィーにより０．６ｇの５−
ブロモ−６−フェニル−７−シクロペンチルアミノ−
１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを黄
色油状物として得た。収率：理論値の２８％。Ｈ1 −Ｎ
ＭＲ：δ＝１．３−１．７（２ｍ、８Ｈ）；３．６４
（ｍ、１Ｈ）；６．０５（ｄ、１Ｈ）；７．３４（ｍ、
２Ｈ）；７．５０（ｍ、３Ｈ）；８．２６（ｓ、１Ｈ）
ｐｐｍ
−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの
製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝フェニル；
Ｒ 4 ＝Ｂｒ） ５，７−ジブロモ−６−フェニル−１，２，４−トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２ｇ、５．７ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解させた。
次いでテトラヒドロフラン（５ｍｌ）におけるトリエチ
ルアミン（０．６１ｇ、６ミリモル）およびシクロペン
チルアミン（０．５１ｇ、６ミリモル）の溶液を撹拌し
ながら添加し、撹拌を室温（２０℃）にてさらに２時間
続けた。次いで反応混合物を減圧蒸発させ、残留物を酢
酸エチルおよび水（それぞれ１００ｍｌ）で抽出した。
有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶剤を減圧蒸発させ
た。溶出剤として３：７の酢酸エチル：石油エーテルを
用いるシリカゲルカラム（３．５×１５ｃｍ）上での残
留物のカラムクロマトグラフィーにより０．６ｇの５−
ブロモ−６−フェニル−７−シクロペンチルアミノ−
１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを黄
色油状物として得た。収率：理論値の２８％。Ｈ1 −Ｎ
ＭＲ：δ＝１．３−１．７（２ｍ、８Ｈ）；３．６４
（ｍ、１Ｈ）；６．０５（ｄ、１Ｈ）；７．３４（ｍ、
２Ｈ）；７．５０（ｍ、３Ｈ）；８．２６（ｓ、１Ｈ）
ｐｐｍ
【００２０】実施例３ ６−（４−メトキシフェニル）−７−シクロペンチルア
ミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メトキ
シフェニル；Ｒ 4 ＝Ｈ） 実施例１と同様な方法により作成した５−クロル−６−
（４−メトキシフェニル）−７−シクロペンチルアミノ
−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（５．１ｇ、１４．８ミリモル）をメタノール（１００
ｍｌ）と水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ、１５ｍｌ）と
の混液に溶解し、パラジウム（０．５ｇ、木炭上、５％
Ｅ １０Ｎ）を添加し、次いで反応混合物を水素（５バ
ール）の下で３時間撹拌した。触媒を濾過によって除去
し、濾液を減圧蒸発させた。溶出剤として４：１の酢酸
エチル：石油エーテルを用いるシリカゲルカラム（３．
５×１５ｃｍ）上での残留物のカラムクロマトグラフィ
ーおよび溶剤の減圧蒸発により２．６ｇの６−（４−メ
トキシフェニル）−７−シクロペンチルアミノ−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無色結
晶（ｍ．ｐ．１２７℃）として得た。収率：理論値の５
７％。Ｈ1 −ＮＭＲ：δ＝１．３５−１．７５（２ｍ、
８Ｈ）；３．８８（ｓ、３Ｈ）；６．１６（ｄ、１
Ｈ）；７．００（ｄｄ、２Ｈ）；７．３４（ｍ、２
Ｈ）；８．３２（ｓ、１Ｈ）；８．３４（ｓ、１Ｈ）ｐ
ｐｍ
ミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メトキ
シフェニル；Ｒ 4 ＝Ｈ） 実施例１と同様な方法により作成した５−クロル−６−
（４−メトキシフェニル）−７−シクロペンチルアミノ
−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（５．１ｇ、１４．８ミリモル）をメタノール（１００
ｍｌ）と水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ、１５ｍｌ）と
の混液に溶解し、パラジウム（０．５ｇ、木炭上、５％
Ｅ １０Ｎ）を添加し、次いで反応混合物を水素（５バ
ール）の下で３時間撹拌した。触媒を濾過によって除去
し、濾液を減圧蒸発させた。溶出剤として４：１の酢酸
エチル：石油エーテルを用いるシリカゲルカラム（３．
５×１５ｃｍ）上での残留物のカラムクロマトグラフィ
ーおよび溶剤の減圧蒸発により２．６ｇの６−（４−メ
トキシフェニル）−７−シクロペンチルアミノ−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無色結
晶（ｍ．ｐ．１２７℃）として得た。収率：理論値の５
７％。Ｈ1 −ＮＭＲ：δ＝１．３５−１．７５（２ｍ、
８Ｈ）；３．８８（ｓ、３Ｈ）；６．１６（ｄ、１
Ｈ）；７．００（ｄｄ、２Ｈ）；７．３４（ｍ、２
Ｈ）；８．３２（ｓ、１Ｈ）；８．３４（ｓ、１Ｈ）ｐ
ｐｍ
【００２１】実施例４ ５−メチルアミノ−６−フェニル−７−シクロペンチル
アミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝フェニル；
Ｒ 4 ＝−ＮＲ 5 Ｒ 6 ；Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 ；Ｒ 6 ＝Ｈ） 実施例２と同様な方法により作成した５−クロル−６−
フェニル−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３．１ｇ、１０ミ
リモル）とメチルアミン（５ｍｌ）とトリエチルアミン
（５ｍｌ）とトルエン（５０ｍｌ）との混合物を１０時
間にわたり還流させた。冷却の後、反応混合物を水（５
０ｍｌ）で洗浄し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで
脱水し、次いで蒸発させた。ジイソプロピルエーテルか
らの固体残留物の再結晶化により２．３ｇの５−メチル
アミノ−６−フェニル−７−シクロペンチルアミノ−
１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無
色結晶（ｍ．ｐ．１５８〜１６０℃）として得た。収
率：理論値の７５％。Ｈ1 −ＮＭＲ：δ＝１．２５−
１．７（ｍｍ、８Ｈ）；２．９５（ｄ、３Ｈ）；３．４
２（ｍ、１Ｈ）；４．４８（ｍ、１Ｈ）；５．５５
（ｄ、１Ｈ）；７．３−７．５（ｍ、５Ｈ）；８．０３
（ｓ、１Ｈ）
アミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝フェニル；
Ｒ 4 ＝−ＮＲ 5 Ｒ 6 ；Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 ；Ｒ 6 ＝Ｈ） 実施例２と同様な方法により作成した５−クロル−６−
フェニル−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３．１ｇ、１０ミ
リモル）とメチルアミン（５ｍｌ）とトリエチルアミン
（５ｍｌ）とトルエン（５０ｍｌ）との混合物を１０時
間にわたり還流させた。冷却の後、反応混合物を水（５
０ｍｌ）で洗浄し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで
脱水し、次いで蒸発させた。ジイソプロピルエーテルか
らの固体残留物の再結晶化により２．３ｇの５−メチル
アミノ−６−フェニル−７−シクロペンチルアミノ−
１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無
色結晶（ｍ．ｐ．１５８〜１６０℃）として得た。収
率：理論値の７５％。Ｈ1 −ＮＭＲ：δ＝１．２５−
１．７（ｍｍ、８Ｈ）；２．９５（ｄ、３Ｈ）；３．４
２（ｍ、１Ｈ）；４．４８（ｍ、１Ｈ）；５．５５
（ｄ、１Ｈ）；７．３−７．５（ｍ、５Ｈ）；８．０３
（ｓ、１Ｈ）
【００２２】実施例５ ５−フルオロ−６−（４−メトキシフェニル）−７−シ
クロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メトキ
シフェニル；Ｒ 4 ＝Ｆ） 弗化カリウム（３．１ｇ、０．０５モル）を乾燥スルホ
ラン（６０ｍｌ）とトルエン）（２０ｍｌ）との混液に
懸濁させ、次いで混合物を水分離器で６時間にわたり還
流させた。上記実施例１と同様な方法により得られた５
−クロル−６−（４−メトキシフェニル）−７−シクロ
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（８．５ｇ、０．０２５モル）を室温に
て添加し、スルホランとトルエンとの共沸混合物を反応
温度が２００℃に達するまで留去した。次いで反応混合
物をこの温度に３日間保った後、室温まで冷却し、次い
で水（６００ｍｌ）に注ぎ入れた。次いで混合物を濾過
し、沈殿物を水洗した。次いで沈殿物をジクロルメタン
に溶解させ、水で２回抽出し、硫酸ナトリウムで脱水
し、次いで溶剤を減圧留去した。次いで残留物を温ジエ
チルエーテルで２回洗浄し、エーテルフラクションをデ
ンカトし、次いで減圧乾燥させた。溶出剤として石油エ
ーテルとエチルエタノラートとの混液を用いるシリカゲ
ル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより
４．５ｇの５−フルオロ−６−（４−メトキシフェニ
ル）−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶固体（ｍ．
ｐ．１２４℃）として得た。収率：理論値の５５％。
クロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５
−ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝４−メトキ
シフェニル；Ｒ 4 ＝Ｆ） 弗化カリウム（３．１ｇ、０．０５モル）を乾燥スルホ
ラン（６０ｍｌ）とトルエン）（２０ｍｌ）との混液に
懸濁させ、次いで混合物を水分離器で６時間にわたり還
流させた。上記実施例１と同様な方法により得られた５
−クロル−６−（４−メトキシフェニル）−７−シクロ
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン（８．５ｇ、０．０２５モル）を室温に
て添加し、スルホランとトルエンとの共沸混合物を反応
温度が２００℃に達するまで留去した。次いで反応混合
物をこの温度に３日間保った後、室温まで冷却し、次い
で水（６００ｍｌ）に注ぎ入れた。次いで混合物を濾過
し、沈殿物を水洗した。次いで沈殿物をジクロルメタン
に溶解させ、水で２回抽出し、硫酸ナトリウムで脱水
し、次いで溶剤を減圧留去した。次いで残留物を温ジエ
チルエーテルで２回洗浄し、エーテルフラクションをデ
ンカトし、次いで減圧乾燥させた。溶出剤として石油エ
ーテルとエチルエタノラートとの混液を用いるシリカゲ
ル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより
４．５ｇの５−フルオロ−６−（４−メトキシフェニ
ル）−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリア
ゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶固体（ｍ．
ｐ．１２４℃）として得た。収率：理論値の５５％。
【００２３】実施例６ ５−イオド−６−（２−クロルフェニル）−７−シクロ
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝２−クロル
フェニル；Ｒ 4 ＝Ｉ） 上記実施例４と同様な方法により得られた５−アミノ−
６−（２−クロルフェニル）−７−シクロペンチルアミ
ノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（３．３ｇ、１０ミリモル）とジイオドメタン（５０ｍ
ｌ）とを混合した。亜硝酸イソペンチル（２０ｍｌ）を
窒素下で添加し、反応混合物を９０℃にて３時間加熱し
た。次いで反応混合物を室温まで冷却し、濾過した。溶
剤を減圧留去し、抽出剤として７：３の石油エーテル：
エチルエタノラートを用いるシリカゲル上でのフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製して
１．３３ｇの５−イオド−６−（２−クロルフェニル）
−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶（ｍ．ｐ．１５０
℃）として得た。収率：理論値の３０．３％。
ペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−
ａ］ピリミジンの製造 （Ｒ 1 ＝シクロペンチル；Ｒ 2 ＝Ｈ；Ｒ 3 ＝２−クロル
フェニル；Ｒ 4 ＝Ｉ） 上記実施例４と同様な方法により得られた５−アミノ−
６−（２−クロルフェニル）−７−シクロペンチルアミ
ノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
（３．３ｇ、１０ミリモル）とジイオドメタン（５０ｍ
ｌ）とを混合した。亜硝酸イソペンチル（２０ｍｌ）を
窒素下で添加し、反応混合物を９０℃にて３時間加熱し
た。次いで反応混合物を室温まで冷却し、濾過した。溶
剤を減圧留去し、抽出剤として７：３の石油エーテル：
エチルエタノラートを用いるシリカゲル上でのフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製して
１．３３ｇの５−イオド−６−（２−クロルフェニル）
−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶（ｍ．ｐ．１５０
℃）として得た。収率：理論値の３０．３％。
【００２４】実施例７〜１１７ 上記実施例１〜６に記載したと同様な手順により、本発
明の他の化合物を下表Ｉに詳記するように作成した。こ
の表において、化合物は式Ｉを参照して同定される。実
施例７〜１１７の化合物に関する融点、ＮＭＲおよび
Ｃ、Ｈ、Ｎの分析データを下表ＩＡに示す。
明の他の化合物を下表Ｉに詳記するように作成した。こ
の表において、化合物は式Ｉを参照して同定される。実
施例７〜１１７の化合物に関する融点、ＮＭＲおよび
Ｃ、Ｈ、Ｎの分析データを下表ＩＡに示す。
【００２５】
【表１】 表 Ｉ ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ７ シクロペンチル Ｈ 2-OCH3 フェニル Cl ８ 〃 〃 3-OCH3 フェニル 〃 ９ 〃 〃 4-OC2H5フェニル 〃 １０ 2-OHシクロペンチル 〃 4-OCH3 フェニル 〃 １１ 2,4,4-(CH3)3シクロペンチル 〃 フェニル 〃 １２ シクロオクチル 〃 4-OCH3 フェニル 〃 １３ 4-フェニルピペリジル フェニル 〃 １４ 2,4-(CH3)2ペント-3- イル 〃 〃 〃 １５ シクロペンチル 〃 4-OCH3フェニル シクロペンチ ルアミノ １６ 〃 〃 〃 -NHCH3 １７ -CH(CH3)2 〃 4-OC2H5 フェニル Cl １８ 2,2,5-(CH3)3シクロヘキシル 〃 フェニル 〃 １９ インダン-2- イル 〃 フェニル 〃 ２０ -CH3 -CH3 3-Cl フェニル 〃 ２１ -CH(CH3)2 Ｈ 4-CH3フェニル 〃 ２２ シクロペンチル 〃 4-OCH3 フェニル 〃 ２３ シクロヘキシル 〃 フェニル 〃 ２４ C12H25 〃 〃 〃 ２５ シクロペンチル 〃 フェニル 〃 ２６ シクロプロピル 〃 フェニル 〃 ２７ シクロペンチル 〃 3-CF3 フェニル 〃
【００２６】
【表２】 表 Ｉ（続き） ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ２８ シクロペンチル Ｈ 4-i C3H7フェニル Cl ２９ 〃 〃 4-OCF3フェニル 〃 ３０ 〃 〃 ナフト-2- イル 〃 ３１ 〃 〃 3,4-(OCH3)2フェニル 〃 ３２ 〃 〃 2-Clフェニル 〃 ３３ 〃 〃 4-F フェニル 〃 ３４ 〃 〃 4-ビフェニリル 〃 ３５ −ＣＨ2 ＣＨ 〃 フェニル 〃 ３６ ベンジル 〃 〃 〃 ３７ シクロペンチル 〃 2-Br フェニル 〃 ３８ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ３９ ビシクロ[2,2,1] ヘプト 〃 〃 〃 -2-イル ４０ シクロペンチル 〃 2-Fフェニル 〃 ４１ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ４２ 〃 〃 ナフト-2- イル 〃 ４３ 〃 〃 2-Cl フェニル 〃 ４４ 〃 〃 4-Fフェニル 〃 ４５ -CH2CH=(CH3)2 〃 フェニル 〃 ４６ −ＣＨ3 -CH3 4-OCH3 フェニル 〃 ４７ -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2 -H 4-CH3フェニル 〃 ４８ 〃 〃 4-OCH3 フェニル 〃
【００２７】
【表３】 表 Ｉ（続き） ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ４９ −ＣＨ3 −ＣＨ3 4-OCH3 フェニル -N(CH3)2 ５０ フル-2- イルメチル -H フェニル -Cl ５１ ベンゾチアゾール-2- イル 〃 〃 〃 ５２ モルホリン-4- イル 〃 〃 〃 ５３ 2-OHシクロペンチル 〃 〃 〃 ５４ シクロペンチル 〃 4-OC6H5 フェニル 〃 ５５ -CH(CH3)2 〃 3-CF3 フェニル 〃 ５６ 〃 〃 4-i C3H7フェニル 〃 ５７ 〃 〃 4-CF3Oフェニル 〃 ５８ 〃 〃 4-OC6H5 フェニル 〃 ５９ 〃 〃 ４−ビフェニリル 〃 ６０ 〃 〃 3,4-(OCH3)2 フェニル 〃 ６１ シクロペンチル 〃 4-OCH2C6H5フェニル 〃 ６２ -CH(CH3)2 -H 4-OCH2C6H5フェニル 〃 ６３ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 4-OCH3フェニル 〃 ６４ 〃 〃 2-Clフェニル 〃 ６５ シクロペンチル 〃 4-Brフェニル 〃 ６６ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ６７ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 〃 〃 ６８ 〃 〃 3-Brフェニル 〃 ６９ シクロペンチル 〃 〃 〃 ７０ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 ２−Ｆフェニル 〃
【００２８】
【表４】 表 Ｉ（続き） ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ７１ シクロペンチル -H ３−Ｆフェニル -Cl ７２ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ７３ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 〃 〃 ７４ シクロペンチル 〃 2-OCH2C6H5フェニル 〃 ７５ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ７６ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 〃 〃 ７７ シクロペンチル 〃 2,3-(OCH3)2 フェニル 〃 ７８ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ７９ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 〃 〃 ８０ CH2CH2-(3-CF3フェニル) 〃 4-OCH3フェニル 〃 ８１ 〃 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 ８２ 2,2-ジクロルアジリジン-1−イル 〃 4-OCH3フェニル 〃 ８３ 〃 ″ 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 ８４ ピロリジン-1−イル 〃 〃 〃 ８５ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 4-OCH3フェニル -NH−ビシ クロ[2.2.1 〕ヘプト-2 −イル ８６ 〃 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 ８７ 〃 〃 4-OCH3 フェニル Ｈ ８８ 〃 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 ８９ シクロペンチル 〃 〃 -NH-NH2
【００２９】
【表５】 表 Ｉ（続き） ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── ９０ シクロペンチル -H 4-OCH3フェニル − ９１ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 ９２ 2,2-ジクロルシクロプロプ 〃 3,4,5-(OCH3)3フェニル -Cl −１−イル ９３ シクロペンチル 〃 ２−Ｆフェニル -NH-NH2 ９４ ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 フェニル -Br ９５ -CH(CH3)2 〃 〃 〃 ９６ 2,2-ジクロルシクロプロプ 〃 〃 〃 −１−イル ９７ −ＣＨ3 〃 ２−Ｃｌフェニル -Cl ９８ 〃 -CH3 〃 〃 ９９ -C2H5 -H 〃 〃 100 −ＣＨ3 〃 ２−Ｆフェニル 〃 101 〃 -CH3 〃 〃 102 -C2H5 -H 〃 〃 103 シクロペンチル 〃 4-OCH3フェニル -NH2 104 〃 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 105 〃 〃 2-Cl,6-F フェニル -Cl 106 -CH-(CH3)2 〃 〃 〃 107 ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 2-Cl,6-F フェニル 〃 108 -CH2CH2-(3,4-(OCH3)2フェニル) 〃 〃 〃 109 −ＣＨ3 -CH3 〃 〃
【００３０】
【表６】 表 Ｉ（続き） ────────────────────────────────── 実施例 Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ────────────────────────────────── 110 ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル -H ２−Ｃｌフェニル -NH2 111 -C2H5 -C2H5 2-Cl,6-F フェニル -Cl 112 〃 〃 ２−Ｆフェニル 〃 113 〃 〃 ２−Ｂｒフェニル 〃 114 〃 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃 115 〃 〃 4-OCH3フェニル 〃 116 シクロペンチル -H 〃 Ｉ 117 ビシクロ[2.2.1] ヘプト-2−イル 〃 ２−Ｃｌフェニル 〃
【００３１】
【表７】
【００３２】
【表８】
【００３３】
【表９】
【００３４】
【表１０】
【００３５】
【表１１】
【００３６】
【表１２】
【００３７】
【表１３】
【００３８】
【表１４】
【００３９】
【表１５】
【００４０】
【表１６】
【００４１】
【表１７】
【００４２】
【表１８】
【００４３】実施例１１８ マルス・ペシース（Ｍａｌｕｓ ｓｐ．）におけるベン
チュリア・イナエクアリスに対する殺菌活性 約６週齢である品種モルゲンダフトのリンゴ切枝を、水
／アセトン／トリトンＸまたは水／メタノール／トリト
ンＸにおける試験化合物（４００ｐｐｍ）の溶液で処理
した。２４時間の後、植物にベンチュリア・イナエクア
リスの分生子懸濁物（約５０，０００個分生子／ｍｌ）
を接種し、相対湿度１００％の暗調温室にて４８時間培
養し、次いで相対湿度９５〜９９％かつ日中１８〜２０
℃の温度および夜間１３℃の温度に約１４日間保った。
感染の程度を次の尺度にしたがって評価した： ０＝感染なし １＝１〜１０％の感染 ２＝１１〜４０％の感染 ３＝４１〜１００％の感染 これら試験の結果を下表ＩＩに示す。
チュリア・イナエクアリスに対する殺菌活性 約６週齢である品種モルゲンダフトのリンゴ切枝を、水
／アセトン／トリトンＸまたは水／メタノール／トリト
ンＸにおける試験化合物（４００ｐｐｍ）の溶液で処理
した。２４時間の後、植物にベンチュリア・イナエクア
リスの分生子懸濁物（約５０，０００個分生子／ｍｌ）
を接種し、相対湿度１００％の暗調温室にて４８時間培
養し、次いで相対湿度９５〜９９％かつ日中１８〜２０
℃の温度および夜間１３℃の温度に約１４日間保った。
感染の程度を次の尺度にしたがって評価した： ０＝感染なし １＝１〜１０％の感染 ２＝１１〜４０％の感染 ３＝４１〜１００％の感染 これら試験の結果を下表ＩＩに示す。
【００４４】
【表１９】 表 ＩＩ ───────────────────── 実施例No. 活 性 ───────────────────── １ １ ２ ０ ３ ２．５ ４ ２．３ ７ １．８ ８ １ ９ １ １１ ２．８ １２ １．３ １３ ２．３ １４ ２ １５ ２．７ １６ ２．７ １７ ０ １９ ２．４ ２０ ３． ２１ １．４ ２２ ０ ２３ ２．５ ２４ ３ ２５ １ ２７ ２．５ ２８ ２．３
【００４５】
【表２０】 表 ＩＩ（続き） ───────────────────── 実施例No. 活 性 ───────────────────── ２９ １．８ ３０ １．３ ３１ ２．３ ３２ ０ ３３ ０ ３４ １．５ ３７ １．３ ３８ ０ ３９ １．０ ４０ ０ ４１ ０ ４３ ０ ４６ １．０ ４７ ２．８ ４８ ２．９ ４９ ２．９ ５０ ２．９ ５１ ２．５ ５２ ２．８ ５５ ２．５* ５６ １．５* ５７ １．５* ──────────────────────── 註：＊は試験化合物の濃度＝２００ｐｐｍを意味する。
【００４６】
【表２１】 表 ＩＩ（続き） ───────────────────── 実施例No. 活 性 ───────────────────── ５８ ２．３* ５９ １．８* ６０ １．５* ６１ ０ ６２ ０ ６３ ０ ６４ ０ ７０ ０ ７１ １．３ ７３ ２．８ ８０ ０．８ ８１ ２．３ ８２ ２．３ ８３ １．６ ８６ １．３ ８７ ０ ８８ ０ ９１ ２．０ １０５ ０ １０６ ０ １０７ ０ ──────────────────────── 註：＊は試験化合物の濃度＝２００ｐｐｍを意味する。
【００４７】実施例１１９ 各種の植物病原菌に対する化合物のＭＩＣ値の測定 ＭＩＣ（最小阻止濃度）値を、４８穴ミクロタイター板
を用いて一連の希釈試験により測定した。栄養溶液にお
ける試験化合物の希釈および各穴に対する分配は、ＴＥ
ＣＡＮ ＲＳＰ５０００ロボット試料プロセッサによっ
て行なった。化合物を次の濃度まで希釈した：１００、
５０、２５、１２．５、６．２５、３．１３、１．５
６、０．７８、０．３９、０．２０、０．１０および
０．０５μｇ／ｍｌ。栄養溶液を作成するには、Ｖ８ジ
ュース（登録商標）を炭酸カルシウムで中和し、次いで
遠心分離した。上澄液を蒸留水で最終濃度まで希釈した
（１：５）。菌類（アルテルナリア・ソラニ、ボツリチ
ス・シネレア、セプトリア・ノドルム）を胞子懸濁物の
液滴として各穴に添加した。次いでミクロタイター板を
２０℃にて６〜８日間にわたり培養した。板の肉眼検査
によりＭＩＣ値を決定した。アルテルナリア・ソラニお
よびボツリチス・シネレアの場合、菌糸成長なしの希釈
シリーズにおける最小濃度をＭＩＣ値と定義した。セプ
トリア・ノドルムについてはＭＩＣ値は観察されなかっ
たが、強力な成長阻止のみが定期的に観察された。これ
ら試験の結果を下表ＩＩＩに示す：
を用いて一連の希釈試験により測定した。栄養溶液にお
ける試験化合物の希釈および各穴に対する分配は、ＴＥ
ＣＡＮ ＲＳＰ５０００ロボット試料プロセッサによっ
て行なった。化合物を次の濃度まで希釈した：１００、
５０、２５、１２．５、６．２５、３．１３、１．５
６、０．７８、０．３９、０．２０、０．１０および
０．０５μｇ／ｍｌ。栄養溶液を作成するには、Ｖ８ジ
ュース（登録商標）を炭酸カルシウムで中和し、次いで
遠心分離した。上澄液を蒸留水で最終濃度まで希釈した
（１：５）。菌類（アルテルナリア・ソラニ、ボツリチ
ス・シネレア、セプトリア・ノドルム）を胞子懸濁物の
液滴として各穴に添加した。次いでミクロタイター板を
２０℃にて６〜８日間にわたり培養した。板の肉眼検査
によりＭＩＣ値を決定した。アルテルナリア・ソラニお
よびボツリチス・シネレアの場合、菌糸成長なしの希釈
シリーズにおける最小濃度をＭＩＣ値と定義した。セプ
トリア・ノドルムについてはＭＩＣ値は観察されなかっ
たが、強力な成長阻止のみが定期的に観察された。これ
ら試験の結果を下表ＩＩＩに示す：
【００４８】
【表２２】 表 ＩＩＩ ────────────────────────────────── 実施例No. ボトリチス・ MIC-値(ppm) セプトリア・ シネレア アルテルナリア・ソラニ ノドルム ────────────────────────────────── １ 12.5 1.56 ６ 6.25 3.13 ７ 25.0 ８ 6.25 ９ 3.13 １０ 12.5 １８ >100.0 １９ 50.0 >100.0 ２０ 100.0 100.0 ２１ 12.5 25.0 ２２ 1.56 0.39 >12.5 ２４ >100.0 ２５ 6.25 0.78 > 3.13 ２６ 50.0 ２８ >12.5 ２９ > 3.13 ３２ 0.78 0.39 > 0.39 ３３ 6.25 1.56 > 3.13 ３５ 50.0 ３６ >100.0 ３７ 0.78 ３８ 12.50 25.00
【００４９】
【表２３】 表 ＩＩＩ（続き） ────────────────────────────────── 実施例No. ボトリチス・ MIC-値(ppm) セプトリア・ シネレア アルテルナリア・ソラニ ノドルム ────────────────────────────────── ３９ 25.00 0.39 ４０ 3.13 0.78 ４１ 25.00 12.50 ４３ 6.25 12.50 ４６ 12.50 12.50 ６３ 6.25 0.05 ６４ 3.13 0.05 ６５ 3.13 ７０ 3.13 0.20 ７１ 3.13 ７３ 1.56 ８２ 12.50 3.13 ８３ 6.25 1.56 ８５ 6.25 ８６ 25.00 1.56 ８７ 12.50 ８８ 12.50 ９１ 12.50 ９４ 1.56 ９８ 25.00 ９９ 12.50 １０３ 25.00
【００５０】
【表２４】 表 ＩＩＩ（続き） ────────────────────────────────── 実施例No. ボトリチス・ MIC-値(ppm) セプトリア・ シネレア アルテルナリア・ソラニ ノドルム ────────────────────────────────── １０４ 25.00 １０５ 1.56 0.39 １０６ 3.13 3.13 １０７ 3.13 0.39 １１０ 25.00 12.50 １１１ 0.39 3.13 １１２ 3.13 １１３ 3.13 １１４ 1.56 12.50 １１５ 12.50 12.50 １１６ 25.00 3.13 １１７ 6.25 3.13 ──────────────────────────────────
【００５１】実施例１２０ 本発明による化合物の殺菌活性を次の試験により検査し
た。 （ａ）トマト疫病（フィトフトラ・インフェスタンス：
ＰＩＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
枚の開いた葉を有するトマト植物の上側葉表面（品種：
ファースト・イン・フィールド）に、０．０４％の「ツ
イーン２０」（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／アセト
ンにおける活性物質の溶液を噴霧する。植物を、噴霧用
ノズルを備えた自動化噴霧ラインにより処理する。化合
物の濃度は１０００ｐｐｍとし、噴霧容量は７００リッ
トル／ｈａとする。通常の温室条件下で２４時間の後、
葉の上表面に２×１０5 遊走子／ｍｌを含有する水性懸
濁物を噴霧することにより接種する。接種した植物を高
湿度のキャビネット内に２４時間保ち、次いで成長室条
件下で５日間保つ。評価は、比較葉と対比した発病葉面
積の％に基づく。
た。 （ａ）トマト疫病（フィトフトラ・インフェスタンス：
ＰＩＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
枚の開いた葉を有するトマト植物の上側葉表面（品種：
ファースト・イン・フィールド）に、０．０４％の「ツ
イーン２０」（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／アセト
ンにおける活性物質の溶液を噴霧する。植物を、噴霧用
ノズルを備えた自動化噴霧ラインにより処理する。化合
物の濃度は１０００ｐｐｍとし、噴霧容量は７００リッ
トル／ｈａとする。通常の温室条件下で２４時間の後、
葉の上表面に２×１０5 遊走子／ｍｌを含有する水性懸
濁物を噴霧することにより接種する。接種した植物を高
湿度のキャビネット内に２４時間保ち、次いで成長室条
件下で５日間保つ。評価は、比較葉と対比した発病葉面
積の％に基づく。
【００５２】（ｂ）ブドウベト病（プラスモパラ・ビチ
コラ：ＰＶＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。全
ブドウ植物（品種カベルネ・ソービグノン）の葉の下表
面に、上記（ａ）で示した自動化噴霧ラインを用い１０
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧し、次いで通
常の温室条件下で２４時間の後、葉の下表面には２．５
×１０4 遊走子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧する
ことにより接種する。接種した植物を高湿度のキャビネ
ット内に２４時間保ち、通常の温室条件下で５日間保
ち、次いでさらに２４時間にわたり高湿度に戻す。評価
は、比較葉と対比した胞子形成により覆われる葉面積の
％に基づく。
コラ：ＰＶＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。全
ブドウ植物（品種カベルネ・ソービグノン）の葉の下表
面に、上記（ａ）で示した自動化噴霧ラインを用い１０
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧し、次いで通
常の温室条件下で２４時間の後、葉の下表面には２．５
×１０4 遊走子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧する
ことにより接種する。接種した植物を高湿度のキャビネ
ット内に２４時間保ち、通常の温室条件下で５日間保
ち、次いでさらに２４時間にわたり高湿度に戻す。評価
は、比較葉と対比した胞子形成により覆われる葉面積の
％に基づく。
【００５３】（ｃ）トマト夏疫病（アルテルナリア・ソ
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧として施される試験化合物の接触
予防活性を測定する。トマト苗（品種アウトドア・ガー
ル）を、第２真葉が開く段階まで成長させる。植物を上
記（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用いて処理する。
試験化合物を、０．０４％の表面活性剤（「ツイーン２
０」、登録商標）を含有するアセトンと水との混液（５
０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは懸濁液として施
す。処理してから１日後、苗には葉の上表面に１０4 胞
子／ｍｌを含有するＡ．ソラニ分生子の懸濁物を噴霧す
ることにより接種する。接種の後４日間にわたり植物を
湿潤室にて２１℃で湿潤状態に保つ。接種してから４日
後に、病巣により覆われた葉表面積の％に基づき病気を
評価する。
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧として施される試験化合物の接触
予防活性を測定する。トマト苗（品種アウトドア・ガー
ル）を、第２真葉が開く段階まで成長させる。植物を上
記（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用いて処理する。
試験化合物を、０．０４％の表面活性剤（「ツイーン２
０」、登録商標）を含有するアセトンと水との混液（５
０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは懸濁液として施
す。処理してから１日後、苗には葉の上表面に１０4 胞
子／ｍｌを含有するＡ．ソラニ分生子の懸濁物を噴霧す
ることにより接種する。接種の後４日間にわたり植物を
湿潤室にて２１℃で湿潤状態に保つ。接種してから４日
後に、病巣により覆われた葉表面積の％に基づき病気を
評価する。
【００５４】（ｄ）ソラマメ灰色黴（ボツリチス・シネ
レア；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。ソ
ラマメ植物（品種サットン）の葉の上表面に、上記
（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍ
の投入量にて試験化合物を噴霧する。噴霧の２４時間
後、葉には１０5 分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物を
接種する。接種後の４日間にわたり植物を湿潤室にて２
１℃で湿潤状態に保つ。接種してから４日後に、病巣に
より覆われる葉表面積の％に基づき病気を評価する。
レア；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。ソ
ラマメ植物（品種サットン）の葉の上表面に、上記
（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍ
の投入量にて試験化合物を噴霧する。噴霧の２４時間
後、葉には１０5 分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物を
接種する。接種後の４日間にわたり植物を湿潤室にて２
１℃で湿潤状態に保つ。接種してから４日後に、病巣に
より覆われる葉表面積の％に基づき病気を評価する。
【００５５】（ｅ）小麦斑点病（レプトスフェリア・ノ
ドルム；ＬＮ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。単
葉段階における小麦植物（品種ノルマン）の葉には、１
×１０6 胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧して接
種する。接種した植物を高湿度の部屋に２４時間保った
後、処理する。植物には上記（ａ）に示した自動化噴霧
ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量にて試験化合物の
溶液を噴霧する。乾燥の後、植物を２２℃かつ中庸な湿
度にて６〜８日間保ち、次いで評価する。評価は、比較
植物の葉と対比した葉１枚当りの病巣の密度に基づく。
ドルム；ＬＮ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。単
葉段階における小麦植物（品種ノルマン）の葉には、１
×１０6 胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧して接
種する。接種した植物を高湿度の部屋に２４時間保った
後、処理する。植物には上記（ａ）に示した自動化噴霧
ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量にて試験化合物の
溶液を噴霧する。乾燥の後、植物を２２℃かつ中庸な湿
度にて６〜８日間保ち、次いで評価する。評価は、比較
植物の葉と対比した葉１枚当りの病巣の密度に基づく。
【００５６】（ｆ）小麦褐色錆病（プチニア・レコンジ
タ；ＰＲ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。小
麦苗（品種アバロン）を１〜１．５枚の葉段階まで成長
させる。次いで植物には、上記（ａ）に示した自動化噴
霧ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量にて試験化合物
を噴霧する。試験化合物は、０．０４％の表面活性剤
（「ツイーン２０」、登録商標）を含有するアセトンと
水との混液（５０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは
懸濁液として施す。処理してから１８〜２４時間の後、
苗には植物の全ての面から約１０5胞子／ｍｌを含有す
る水性胞子懸濁物を噴霧することにより接種する。接種
の後１８時間にわたり、植物を高湿度条件下に２０〜２
２℃の温度に保つ。その後、植物を温室条件、すなわち
中庸の相対湿度および２０℃の温度に保つ。病気は、接
種してから１０日後に比較植物と対比した胞子形成イボ
で覆われた植物の％に基づいて評価する。
タ；ＰＲ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。小
麦苗（品種アバロン）を１〜１．５枚の葉段階まで成長
させる。次いで植物には、上記（ａ）に示した自動化噴
霧ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量にて試験化合物
を噴霧する。試験化合物は、０．０４％の表面活性剤
（「ツイーン２０」、登録商標）を含有するアセトンと
水との混液（５０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは
懸濁液として施す。処理してから１８〜２４時間の後、
苗には植物の全ての面から約１０5胞子／ｍｌを含有す
る水性胞子懸濁物を噴霧することにより接種する。接種
の後１８時間にわたり、植物を高湿度条件下に２０〜２
２℃の温度に保つ。その後、植物を温室条件、すなわち
中庸の相対湿度および２０℃の温度に保つ。病気は、接
種してから１０日後に比較植物と対比した胞子形成イボ
で覆われた植物の％に基づいて評価する。
【００５７】（ｇ）大麦ウドン粉病（エリシフェ・グラ
ミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ；ＥＧ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。大
麦苗（品種ゴールデン・プロミス）の葉には、試験化合
物で処理する１日前にウドン粉病分生子を散布すること
により接種する。接種した植物を温室の室温および湿度
にて処理の前に１晩保つ。これら植物に、上記（ａ）に
示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量
にて試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０〜２
５℃および中庸な湿度の部屋に７日間まで戻し、次いで
評価する。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成に
より覆われる葉面積の％に基づく。
ミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ；ＥＧ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。大
麦苗（品種ゴールデン・プロミス）の葉には、試験化合
物で処理する１日前にウドン粉病分生子を散布すること
により接種する。接種した植物を温室の室温および湿度
にて処理の前に１晩保つ。これら植物に、上記（ａ）に
示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍの投入量
にて試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０〜２
５℃および中庸な湿度の部屋に７日間まで戻し、次いで
評価する。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成に
より覆われる葉面積の％に基づく。
【００５８】（ｈ）稲葉枯病（ピリクラリア・オリゼ
エ；ＰＯ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。稲
苗（品種アイチアイシ、１ポット当り約３０本の苗）の
葉に、試験化合物で処理する２０〜２４時間前に１０5
胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧する。接種した
植物を高湿度で１晩保ち、次いで乾燥させた後に上記
（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍ
の投入量にて試験化合物を噴霧する。処理の後、植物を
２５〜３０℃および高湿度の稲小屋に保つ。評価は、処
理してから４〜５日後に行ない、比較植物と対比した葉
１枚当りの壊死病巣の密度に基づく。
エ；ＰＯ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。稲
苗（品種アイチアイシ、１ポット当り約３０本の苗）の
葉に、試験化合物で処理する２０〜２４時間前に１０5
胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を噴霧する。接種した
植物を高湿度で１晩保ち、次いで乾燥させた後に上記
（ａ）に示した自動化噴霧ラインを用い１０００ｐｐｍ
の投入量にて試験化合物を噴霧する。処理の後、植物を
２５〜３０℃および高湿度の稲小屋に保つ。評価は、処
理してから４〜５日後に行ない、比較植物と対比した葉
１枚当りの壊死病巣の密度に基づく。
【００５９】（ｉ）インビトロの小麦眼斑病（プソイド
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対す
る活性 この試験は小麦眼斑病をもたらす菌に対する化合物のイ
ンビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解
もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された４ｍ
ｌの半濃度馬鈴薯デキストロース培地に添加して５０ｐ
ｐｍ化合物および２．５％アセトンの最終濃度にする。
各室に、Ｐ．ヘルポトリコイデスの１４日間培養物から
採取した直径６ｍｍの寒天／菌糸のプラグを接種する。
プレートを、菌糸成長を評価するまで１２日間にわたり
２０℃で培養する。
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対す
る活性 この試験は小麦眼斑病をもたらす菌に対する化合物のイ
ンビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解
もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された４ｍ
ｌの半濃度馬鈴薯デキストロース培地に添加して５０ｐ
ｐｍ化合物および２．５％アセトンの最終濃度にする。
各室に、Ｐ．ヘルポトリコイデスの１４日間培養物から
採取した直径６ｍｍの寒天／菌糸のプラグを接種する。
プレートを、菌糸成長を評価するまで１２日間にわたり
２０℃で培養する。
【００６０】（ｊ）インビトロのフザリウム（フザリウ
ム・クルモルム；ＦＳＩ）に対する活性 この試験は、茎および根腐れ病をもたらすフザリウムの
菌種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。試験
化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、溶融した半
濃度馬鈴薯デキストロース寒天に添加して５０ｐｐｍ化
合物および２．５％アセトンの最終濃度を与える。寒天
が固化した後、プレートにはフザリウムｓｐ．の７日間
培養物から採取した直径６ｍｍの寒天および菌糸のプラ
グを接種する。プレートを２０℃にて５日間培養し、プ
ラグから半径方向の成長を測定する。
ム・クルモルム；ＦＳＩ）に対する活性 この試験は、茎および根腐れ病をもたらすフザリウムの
菌種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。試験
化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、溶融した半
濃度馬鈴薯デキストロース寒天に添加して５０ｐｐｍ化
合物および２．５％アセトンの最終濃度を与える。寒天
が固化した後、プレートにはフザリウムｓｐ．の７日間
培養物から採取した直径６ｍｍの寒天および菌糸のプラ
グを接種する。プレートを２０℃にて５日間培養し、プ
ラグから半径方向の成長を測定する。
【００６１】（ｋ）インビトロのリゾクトニア（リゾク
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は、茎および根腐れ病をもたらすリゾクトニア
・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定する。
試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２５室
のペトリ皿に分配された４ｍｌつづの半濃度馬鈴薯デキ
ストロース培地に添加して５０ｐｐｍ化合物および２．
５％アセトンの最終濃度にする。菌接種物は振とう培養
フラスコで成長させたＲ．ソラニの菌糸断片で構成し、
これを培地に添加して２×１０3 断片／ｍｌ培地を与え
る。これらプレートを２０℃にて１０日間にわたり培養
した後、菌糸成長を評価する。上記の全試験における病
気抑制の程度を、次の規準にしたがい未処理比較または
希釈剤噴霧比較のいずれかと対比した尺度として現す： ０＝５０％未満の病気抑制 １＝約５０〜８０％の病気抑制 ２＝８０％より高い病気抑制 これら試験の結果を下表ＩＶに示す。
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は、茎および根腐れ病をもたらすリゾクトニア
・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定する。
試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２５室
のペトリ皿に分配された４ｍｌつづの半濃度馬鈴薯デキ
ストロース培地に添加して５０ｐｐｍ化合物および２．
５％アセトンの最終濃度にする。菌接種物は振とう培養
フラスコで成長させたＲ．ソラニの菌糸断片で構成し、
これを培地に添加して２×１０3 断片／ｍｌ培地を与え
る。これらプレートを２０℃にて１０日間にわたり培養
した後、菌糸成長を評価する。上記の全試験における病
気抑制の程度を、次の規準にしたがい未処理比較または
希釈剤噴霧比較のいずれかと対比した尺度として現す： ０＝５０％未満の病気抑制 １＝約５０〜８０％の病気抑制 ２＝８０％より高い病気抑制 これら試験の結果を下表ＩＶに示す。
【００６２】
【表２５】
【００６３】実施例１２１ 本発明による化合物の殺菌活性を次の試験により検査し
た。 （ａ）ブドウベト病（プラスモパラ・ビチコラ：ＰＶ
Ａ）に対する胞子形成防止活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。高さ約８ｃｍのブドウ植物（品種カベルネ・ソ
ービグノン）の葉の下表面に、５×１０4 遊走子／ｍｌ
を含有する水性懸濁物を接種する。接種した植物を高湿
度のキャビネット内に２１℃にて２４時間、次いで２０
℃および相対湿度４０％の温室内で２４時間保つ。感染
した葉には、その下表面に０．０４％「ツイーン２０」
（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタンエステル表
面活性剤）を含有する１：１の水／アセトンにおける試
験化合物の溶液を噴霧する。植物には、２個の空気噴霧
ノズルを装着したトラックスプレーヤを用いて噴霧す
る。化合物の濃度は６００ｐｐｍとし、噴霧容積は７５
０リットル／ｈａとする。乾燥の後、植物を２０℃かつ
相対湿度４０％の温室に９６時間にわたって戻し、次い
で高湿度のキャビネットに２４時間移して胞子形成を誘
発させる。評価は、比較葉と対比した胞子形成により覆
われる葉面積の％に基づく。
た。 （ａ）ブドウベト病（プラスモパラ・ビチコラ：ＰＶ
Ａ）に対する胞子形成防止活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。高さ約８ｃｍのブドウ植物（品種カベルネ・ソ
ービグノン）の葉の下表面に、５×１０4 遊走子／ｍｌ
を含有する水性懸濁物を接種する。接種した植物を高湿
度のキャビネット内に２１℃にて２４時間、次いで２０
℃および相対湿度４０％の温室内で２４時間保つ。感染
した葉には、その下表面に０．０４％「ツイーン２０」
（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタンエステル表
面活性剤）を含有する１：１の水／アセトンにおける試
験化合物の溶液を噴霧する。植物には、２個の空気噴霧
ノズルを装着したトラックスプレーヤを用いて噴霧す
る。化合物の濃度は６００ｐｐｍとし、噴霧容積は７５
０リットル／ｈａとする。乾燥の後、植物を２０℃かつ
相対湿度４０％の温室に９６時間にわたって戻し、次い
で高湿度のキャビネットに２４時間移して胞子形成を誘
発させる。評価は、比較葉と対比した胞子形成により覆
われる葉面積の％に基づく。
【００６４】（ｂ）トマト疫病（フィトフトラ・インフ
ェスタンス：ＰＩＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
枚の開いた葉を有するトマト植物（品種：ファースト・
イン・フィールド）には、上記（ａ）に示したように６
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の
後、植物を２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４
時間保つ。次いで、葉の上表面には２×１０5 遊走子／
ｍｌを含有する水性懸濁物を接種する。接種した植物を
高湿度のキャビネット内に１８℃にて２４時間、次いで
１５℃および相対湿度８０％の成長室内で５日間にわた
り１４時間の光／１日に保った。評価は、比較葉と対比
した発病葉面積の％に基づく。
ェスタンス：ＰＩＰ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
枚の開いた葉を有するトマト植物（品種：ファースト・
イン・フィールド）には、上記（ａ）に示したように６
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の
後、植物を２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４
時間保つ。次いで、葉の上表面には２×１０5 遊走子／
ｍｌを含有する水性懸濁物を接種する。接種した植物を
高湿度のキャビネット内に１８℃にて２４時間、次いで
１５℃および相対湿度８０％の成長室内で５日間にわた
り１４時間の光／１日に保った。評価は、比較葉と対比
した発病葉面積の％に基づく。
【００６５】（ｃ）トマト夏疫病（アルテルナリア・ソ
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的予防試験である。第
２葉が開いた段階のトマト苗（品種アウトドア・ガー
ル）に、上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投
入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０
℃かつ相対湿度４０％の温室内に２４時間保ち、次いで
葉の上表面に１×１０4 分生子／ｍｌを含有するＡ．ソ
ラニ分生子の水性懸濁物を接種する。２１℃の高湿度の
キャビネット内で４日間の後、病気を比較植物と対比し
て病巣により覆われた葉表面積の％に基づき評価する。
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的予防試験である。第
２葉が開いた段階のトマト苗（品種アウトドア・ガー
ル）に、上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投
入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０
℃かつ相対湿度４０％の温室内に２４時間保ち、次いで
葉の上表面に１×１０4 分生子／ｍｌを含有するＡ．ソ
ラニ分生子の水性懸濁物を接種する。２１℃の高湿度の
キャビネット内で４日間の後、病気を比較植物と対比し
て病巣により覆われた葉表面積の％に基づき評価する。
【００６６】（ｄ）ソラマメ灰色黴（ボツリチス・シネ
レア；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
対の葉を有するソラマメ植物（品種サットン）の葉に、
上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投入量にて
試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０℃かつ相
対湿度４０％の温室内に２４時間保つ。次いで葉の上表
面に、１×１０6 分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物を
接種する。植物を高湿度のキャビネット内で２２℃にて
４日間保つ。評価は、比較葉に対比した発病葉面積の％
に基づく。
レア；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。２
対の葉を有するソラマメ植物（品種サットン）の葉に、
上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投入量にて
試験化合物を噴霧する。乾燥の後、植物を２０℃かつ相
対湿度４０％の温室内に２４時間保つ。次いで葉の上表
面に、１×１０6 分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物を
接種する。植物を高湿度のキャビネット内で２２℃にて
４日間保つ。評価は、比較葉に対比した発病葉面積の％
に基づく。
【００６７】（ｅ）大麦ウドン粉病（エリシフェ・グラ
ミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ；ＥＧ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。単
葉段階における大麦苗（品種ゴールデン・プロミス）の
葉にはウドン粉病分生子を散布することにより接種し、
これを１８℃かつ相対湿度４０％の温室内に２４時間保
つ。次いで、植物には上記（ａ）に記載したように６０
０ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の
後、植物を１８℃かつ相対湿度４０％の温室に７日間ま
で戻す。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成によ
り覆われる葉面積の％に基づく。
ミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ；ＥＧ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。単
葉段階における大麦苗（品種ゴールデン・プロミス）の
葉にはウドン粉病分生子を散布することにより接種し、
これを１８℃かつ相対湿度４０％の温室内に２４時間保
つ。次いで、植物には上記（ａ）に記載したように６０
０ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。乾燥の
後、植物を１８℃かつ相対湿度４０％の温室に７日間ま
で戻す。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成によ
り覆われる葉面積の％に基づく。
【００６８】（ｆ）稲葉枯れ病（ピリクラリア・オリゼ
エ；ＰＯ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。曲
がり始める第２葉の段階の稲苗（品種アイチアイシ）の
葉に、１０5 胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を接種す
る。接種した植物を高湿度のキャビネット内に１８℃に
て２４時間保ち、次いで上記（ａ）に記載したように６
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。処理し
た植物を２２℃かつ相対湿度９０％の温室内に８〜９日
間にわたり保つ。評価は、比較植物と対比した壊死病巣
の密度に基づく。．２０
エ；ＰＯ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。曲
がり始める第２葉の段階の稲苗（品種アイチアイシ）の
葉に、１０5 胞子／ｍｌを含有する水性懸濁物を接種す
る。接種した植物を高湿度のキャビネット内に１８℃に
て２４時間保ち、次いで上記（ａ）に記載したように６
００ｐｐｍの投入量にて試験化合物を噴霧する。処理し
た植物を２２℃かつ相対湿度９０％の温室内に８〜９日
間にわたり保つ。評価は、比較植物と対比した壊死病巣
の密度に基づく。．２０
【００６９】（ｇ）インビトロの小麦眼斑病（プソイド
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対す
る活性 この試験は、小麦眼斑病をもたらす菌に対する化合物の
インビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶
解もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された４
ｍｌの半濃度馬鈴薯デキストロース培地に添加して１０
ｐｐｍ化合物および０．８２５％アセトンの最終濃度を
与える。菌接種物は振とうフラスコにて半濃度馬鈴薯デ
キストロース培地で成長させたＰ．ヘルポトリコイデス
の菌糸断片で構成し、これを培地に添加して５×１０4
菌糸断片／ｍｌの培地を与える。ペトリ皿を２０℃にて
１０日間にわたり培養した後、菌糸成長を評価する。
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対す
る活性 この試験は、小麦眼斑病をもたらす菌に対する化合物の
インビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶
解もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された４
ｍｌの半濃度馬鈴薯デキストロース培地に添加して１０
ｐｐｍ化合物および０．８２５％アセトンの最終濃度を
与える。菌接種物は振とうフラスコにて半濃度馬鈴薯デ
キストロース培地で成長させたＰ．ヘルポトリコイデス
の菌糸断片で構成し、これを培地に添加して５×１０4
菌糸断片／ｍｌの培地を与える。ペトリ皿を２０℃にて
１０日間にわたり培養した後、菌糸成長を評価する。
【００７０】（ｈ）インビトロのリゾクトニア（リゾク
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は茎および根腐れ病をもたらすリゾクトニア・
ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定する。試
験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２５室の
ペトリ皿に分配された４ｍｌの半濃度馬鈴薯デキストロ
ース培地に添加して１０ｐｐｍ化合物および０．８２５
％アセトンの最終濃度を与える。菌接種物は振とう培養
フラスコにおける半濃度馬鈴薯デキストロース培地で成
長させたＲ．ソラニの菌糸断片で構成し、これを培地に
添加して５×１０4 断片／ｍｌの培地を与える。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり培養した後、菌糸成長
を評価する。
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は茎および根腐れ病をもたらすリゾクトニア・
ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定する。試
験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２５室の
ペトリ皿に分配された４ｍｌの半濃度馬鈴薯デキストロ
ース培地に添加して１０ｐｐｍ化合物および０．８２５
％アセトンの最終濃度を与える。菌接種物は振とう培養
フラスコにおける半濃度馬鈴薯デキストロース培地で成
長させたＲ．ソラニの菌糸断片で構成し、これを培地に
添加して５×１０4 断片／ｍｌの培地を与える。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり培養した後、菌糸成長
を評価する。
【００７１】（ｉ）インビトロのリンゴ黒星病（ベンチ
ュリア・イナエクアリス；ＶＩＩ）に対する活性 この試験は、リンゴ黒星病をもたらすベンチュリア・イ
ナエクアリスに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室のペトリ皿に分配された４ｍｌの半濃度馬鈴薯デキ
ストロース培地に添加して１０ｐｐｍ化合物および０．
８２５％アセトンの最終濃度を与える。菌接種物は麦芽
寒天で成長させたＶ．イナエクアリスの菌糸断片および
胞子で構成し、これらを培地に添加して５×１０4 零余
子（ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）／ｍｌ培地を与える。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり培養した後、菌糸成長
を評価する。上記全ての試験における病気抑制の程度
を、未処理比較または希釈剤噴霧比較のいずれかと対比
して次の規準にしたがう尺度として現す： ０＝５０％未満の病気抑制 １＝５０〜８０％の病気抑制 ２＝８０％より高い病気抑制 これら試験の結果を下表Ｖに示す：
ュリア・イナエクアリス；ＶＩＩ）に対する活性 この試験は、リンゴ黒星病をもたらすベンチュリア・イ
ナエクアリスに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室のペトリ皿に分配された４ｍｌの半濃度馬鈴薯デキ
ストロース培地に添加して１０ｐｐｍ化合物および０．
８２５％アセトンの最終濃度を与える。菌接種物は麦芽
寒天で成長させたＶ．イナエクアリスの菌糸断片および
胞子で構成し、これらを培地に添加して５×１０4 零余
子（ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）／ｍｌ培地を与える。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり培養した後、菌糸成長
を評価する。上記全ての試験における病気抑制の程度
を、未処理比較または希釈剤噴霧比較のいずれかと対比
して次の規準にしたがう尺度として現す： ０＝５０％未満の病気抑制 １＝５０〜８０％の病気抑制 ２＝８０％より高い病気抑制 これら試験の結果を下表Ｖに示す：
【００７２】
【表２６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガイド・アルベルト ドイツ連邦共和国0671 ハツケンハイム、 フオルクスハイメル・シユトラーセ ４
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくはヘテロシクリル基を示し；Ｒ2 は水
素原子もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 とＲ2 と
は介在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素
環を示し；Ｒ3 は適宜置換されたアリール基を示し；Ｒ
4 は水素もしくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を
示し、ここでＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、
シクロアルキルもしくはビシクロアルキル基を示しかつ
Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を示す］の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がＣ1-12アルキル、Ｃ2-6 アルケニ
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３−〜６−員の複素環を示し、各基もしくは環は適宜
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、アミ
ノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミ
ノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、カルボキ
シル、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェニル、ジ−Ｃ
1-4 アルコキシフェニル、フリルおよびジハロ−Ｃ3-6
シクロアルキル基から選択される置換基により置換さ
れ、またはＲ1 がＣ3-8 シクロアルキル基または３−〜
６−員の複素環を示す場合には適宜ベンゼン環とオルト
融合する請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 が水素原子またはＣ1-4 アルキル基
を示す請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ3 がフェニルもしくはナフチル基を示
し、各基が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-12アルキル、Ｃ
1-12ハロアルキル、Ｃ1-12アルキコシ、Ｃ1-12ハロアル
キコシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 ア
ルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジ
ルオキシ基から選択される置換基により置換される請求
項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ4 が水素もしくはハロゲン原子または
基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 が水素原子またはア
ミノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-6 シクロアルキルもしくは
Ｃ4-8 ビシクロアルキル基を示し、かつＲ6 が水素原子
またはＣ1-4アルキル基を示す請求項１〜４のいずれか
一項に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 がメチル、エチル、プロピル、ヘプ
チル、ドデシル、ベンジル、ジクロルシクロプロピルメ
チル、フリルメチル、トリフルオロメチルフェネチル、
ジメトキシフェネチル、ペンテニル、プロピニル、ジメ
チルオクタジエニル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、ヒドロキシシクロペンチル、トリメチルシクロペン
チル、シクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、シ
クロオクチル、インダニル、ビシクロヘプチル、ジクロ
ルアジリジニル、ピロリジニル、モルホリニルもしくは
ベンゾチアゾリル基を示し；Ｒ2 が水素原子、メチルも
しくはエチル基を示し、またはＲ1 とＲ2 とが介在する
窒素原子と一緒になってフェニルピペリジル基を示し；
Ｒ3 がフェニル、フルオロフェニル、クロルフェニル、
ブロモフェニル、クロル−フルオロフェニル、メチルフ
ェニル、プロピルフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシ
フェニル、トリメトキシフェニル、トリフルオロメトキ
シフェニル、ビフェニリル、フェノキシフェニル、ベン
ジルオキシフェニルもしくはナフチル基を示し；Ｒ4 が
水素、弗素、塩素、臭素もしくは沃素原子またはアミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ビドラジノ、シク
ロペンチルアミノもしくはビシクロヘプチルアミノ基を
示す請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項７】 （ａ）一般式 【化２】 ［式中、Ｒ3 は請求項１〜６のいずれか一項に記載の意
味を有し、Ｈａｌは塩素もしくは臭素原子を示す］の化
合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１〜６のいずれか一項
に記載の意味を有する］の化合物と反応させて、Ｒ4 が
塩素もしくは臭素原子を示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｂ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を示す式Ｉの化
合物を生成させ； （ｃ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式Ｉの化合
物を生成させ； （ｄ）所望ならば工程（ａ）で生成した式Ｉの化合物を
一般式 ＮＨＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は請求項１〜６のいずれか一項
に記載の意味を有する］の化合物と反応させて、Ｒ4 が
式−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｅ）所望ならばＲ5 およびＲ6 の両者が水素原子を示
す工程（ｄ）で生成した式Ｉの化合物をジアゾ化剤の存
在下にジイオドメタンと反応させて、Ｒ4 が沃素原子を
示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴とする請求項
１〜６のいずれか一項に記載の式Ｉを有する化合物の製
造方法。 - 【請求項８】 キャリヤと活性成分としての請求項１〜
６のいずれか一項に記載の式Ｉを有する化合物とからな
る殺菌組成物。 - 【請求項９】 生息地を請求項１〜６のいずれか一項に
記載の式Ｉの化合物または請求項８に記載の組成物で処
理することを特徴とする生息地における菌類の撲滅方
法。 - 【請求項１０】 殺菌剤としての請求項１〜６のいずれ
か一項に記載の式Ｉの化合物または請求項８に記載の組
成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP91122422 | 1991-12-30 | ||
| DE91122422.8 | 1991-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271234A true JPH05271234A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3347170B2 JP3347170B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=8207489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35863292A Expired - Fee Related JP3347170B2 (ja) | 1991-12-30 | 1992-12-28 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0550113B1 (ja) |
| JP (1) | JP3347170B2 (ja) |
| KR (1) | KR100271913B1 (ja) |
| CN (2) | CN1033643C (ja) |
| AT (2) | ATE192154T1 (ja) |
| AU (1) | AU667204B2 (ja) |
| BR (1) | BR9205172A (ja) |
| CA (1) | CA2086404C (ja) |
| DE (2) | DE69222746T2 (ja) |
| DK (2) | DK0550113T3 (ja) |
| ES (2) | ES2147411T3 (ja) |
| GR (2) | GR3025920T3 (ja) |
| HU (1) | HU217349B (ja) |
| IL (1) | IL104244A (ja) |
| NZ (1) | NZ245581A (ja) |
| PL (2) | PL171579B1 (ja) |
| PT (1) | PT782997E (ja) |
| RU (1) | RU2089552C1 (ja) |
| SG (1) | SG47563A1 (ja) |
| TW (1) | TW224044B (ja) |
| ZA (1) | ZA9210043B (ja) |
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| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| JP2000119275A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-25 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性トリフルオロメチルアルキルアミノ―トリアゾロピリミジン類 |
| JP2006519161A (ja) * | 2002-11-07 | 2006-08-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換６−（２−ハロゲンフェニル）−トリアゾロピリミジン類 |
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