JPH07508056A - ピリドンアゾ染料を含有する染料混合物 - Google Patents
ピリドンアゾ染料を含有する染料混合物Info
- Publication number
- JPH07508056A JPH07508056A JP6502003A JP50200394A JPH07508056A JP H07508056 A JPH07508056 A JP H07508056A JP 6502003 A JP6502003 A JP 6502003A JP 50200394 A JP50200394 A JP 50200394A JP H07508056 A JPH07508056 A JP H07508056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- dye
- formula
- mixture
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ピリドンアゾ染料を含有する染料混合物本発明は、染料の重量に対して35〜9
0重量%の式I:
C6M5− to−C2H4−1flO(式中nは1であり、RはC3〜C4−
アルキル基を表わす)の染料及び染料の重量に対して10〜65重量%の弐I
(式中nは2であり、RはC,−C,−アルキル基である)の染料を含有する、
新規染料混合物、この新規染料混合物を含有する染料組成物並びにこの染料混合
物を繊維材料又は織物の染色又はプリントのために使用することに関する。
欧州特許(EP−A−)314002号からは、前記の染料混合物の個々の成分
は公知である。しかしながら、それらは、使用技術的観点では完全には満足しう
るものではない。
本発明の課題は、利点の多い使用技術的特性を有し、入手が容易な染料を提供す
ることであった。
相応して、冒頭に記載の染料混合物を見出した。
式I中のRは、例えば、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブチル、イ
ソブチル、又はS−ブチルである。
それぞれ、染料の重量に対して40〜85重量%、殊に40〜75重量%の式■
(式中nは1であり、R6はC1〜C4−アルキル基を表わす)の染料及びそ
れぞれ、染料の重量に対して15〜60重量%、殊に25〜60重量%の式夏
(式中nは2であり、RはC1〜C4−アルキル基である)の染料を含有する染
料混合物が有利である。
式I (式中Rはメチル又はエチル、殊にメチルである)の染料を含有する染料
混合物が有利である。
この新規染料混合物は、式中のnが1又は2である式■の染料と並んで、少ない
量の(nが1及び2である染料の重量に対して10重量%まで、特に4重量%ま
での)式中のnが3.4又は5である式■の染料を含有することができる。
この新規染料混合物は、公知の方法でも得ることができる1例えば、アミンの重
量に対して35〜90重量%の式■I:
(式中nは1である)のアミンを、アミンの重量に対して10〜65重量%の式
II(式中nは2である)のアミン及び場合によっては、nが1および2である
アミンの重量に対して10重量%までの式l (式中nは3.4又は5である)
のアミン1種以上を含有するアミン混合物をジアゾ化し、式III:(式中Rは
前記のものを表わす)のピリドンとカップリングさせることができる。カップリ
ングの終了後に、通例、引き続き、この反応混合をの60〜90℃で熱処理する
。
場合によっては、この新規混合物に他の成分例えば、分散剤、例えば、リグニン
スルホネート又はホルムアルデヒドと芳香族化合物との反応生成物のスルホン化
生成物又は他の助剤を添加することができる。
相応して、本発明は、更に、染料組成物の重量に対して15〜60重量%の冒頭
に記載の染料混合物並びに染料調製物の重量に対して40〜85重量%の分散剤
を含有する染料組成物に関する。
新規染料混合物は、有利に、殊にポリエステル類の繊維材料又は織物、さらにセ
ルロースエステル又はポリアミド又はポリエステルとポリアミドとの混合物型の
繊維又は織物の染色又はプリントのために好適である。
それらの着色特性は、個々の染料のそれよりも明らかに良好である。殊に、それ
らは、ブルー−及びレッド染料と良好に混合可能である。
次の例で本発明を詳説する:
例1
式:
(ここでn=2)のアミン301g及び前記式I (n=1)のアミン660.
5gを氷酢酸380 m l中に溶かした。これに、濃塩酸1100ml及び濃
硫酸295gを加えた。次いで、氷4.5kgを用いて冷却した。0〜5℃でこ
の混合物に23重量%亜硝酸ナトリウム水溶液1140m1を加え、0〜5℃で
90分間後撹拌した0次いで、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解し、この
反応混合物を、水7リツトル中の1.4−ジメチル−2−ヒドロキシ−5−シア
ノピリド−6−オン586g及び苛性ソーダ(50重量%の)290gの溶液(
これは氷で0℃に冷却されている)に、45分かかって流入させた。この流入の
間に、生じる反応混合物のpH値を水冷20重量%苛性ソーダの添加により4〜
8の範囲に保持した。この反応混合物の温度を、515℃に保持した。流入終了
後に、染料懸濁液のpH値を7.4〜7.8に調節した。懸濁液をこのpH値で
1〜3時間後撹拌し、次いで80℃に加熱し、この混合物をこの温度で30〜6
0分間熱処理した。粗大結晶染料を吸引濾過し、水で中性かっ塩不含になるまで
洗浄した。128℃で融解する染料混合物1540gが得られ、これは、式:(
n=2)の染料1モル及び前記式(n=2)の染料2.57モルの組成を有した
。
この染料混合物は、殊にブルー−及びレッド染料と混合して、120〜130℃
の染色温度で、ポリエステル織物を一様に染着し、この際、個々の染料は、同じ
エフジースト速度を有する。
例2
式:
(n−3)のアミン14g、前記式(n=2)のアミン302g及び前記式(n
= 1 )のアミン140gからの混合物を、氷酢酸300m1中に溶かし、
順次に。
濃塩酸500 m l 、濃硫酸125g並びに氷1.5kgを加え、次いで、
0〜5℃で23重量%亜硝酸ナトリウム水溶液508m1を加えた0例1の記載
と同様にジアゾ化し、1,4−ジメチル−2−ヒドロキシ−5−シアノピリド−
6−オン260gとカップリングさせた。
熱処理、吸引濾過及び洗浄の後に、121〜12℃で融解する染料混合物702
gが得られた。これは、式:
(n=3)の染料0,04モル、前記式(n=2)の染料1モル及び前記式(n
=1)の染料0.54モルよりなる。
この染料混合物は、ポリエステル織物をレッド−及びブルー染料と一緒になって
120〜130℃の染色温度で均一に染着する。イエロー、レッド−及びブルー
染料は同じ又は非常に類似のエフジースト速度を有する。
例3
式。
(n=2)のアミン126.5g及び前記式(n−1)のアミン294gからの
混合物を融解させ、約80℃で、約25重量%の冷塩酸980m l中に撹拌導
入した。これに、酸性湿潤剤1gを加え、この混合物を1時間後撹拌し、次いで
塩酸アミンを沈殿として生ぜしめた1次いで、氷で0℃まで冷却し、10分かか
つて23重量%亜硝酸ナトリウム水溶液501 m lを最大6℃で加えた。生
じるジアゾニウム塩溶液を、0〜5℃で1.5時間後撹拌した0次いで、過剰の
亜硝酸を分解させ、ジアゾニウム塩溶液を水5リットル中の1゜4−ジメチル−
2−ヒドロキシ−5−シアノピリド−6−オン256.5gの溶液(これは0℃
の温度を有する)に流入させた。この際、反応混合物に希苛性ソーダを加えて、
反応混合物のpH値を4.0〜7.5の範囲にした。カップリングは、このジア
ゾニウム塩の流入の数分後に終了した。この懸濁液をpH7〜7゜8で80〜8
5℃に加熱し、45分間熱処理し、沈殿した染料を吸引濾過により単離した。水
で洗浄及び乾燥の後に、128℃で融解する黄色粉末692gが得られた。
この染料は、式:
(n=2)の染料30重量%及び前記式(n=1)の染料70重量%からなって
いる。
国際調査報告 PCT/EP 93101516.、、 、、 PCT/EP
93101516フロントページの続き
(72)発明者 ラム、 グンター
ドイツ連邦共和国 D−6733ハスロツホハインリッヒーハイネーシュトラー
セ
(72)発明者 ライヒエルト、 ヘルムートドイツ連邦共和国 D−6730
ノイシュタット ヨハンーゴットリープーフィヒテーシュトラーセ 5
(72)発明者 ヴエーゲルレ、 ディータードイツ連邦共和国 D −680
0マンハイム1 バセルマンシュトラーセ 31
Claims (5)
- 1.染料の重量に対して35〜90重量%の式I:▲数式、化学式、表等があり ます▼(I)(式中nは1であり、RはC1〜C4−アルキル基を表わす)の染 料及び染料の重量に対して10〜65重量%の式I(式中nは2であり、RはC 1〜C4−アルキル基である)の染料を含有することを特徴とする、染料混合物 。
- 2.染料の重量に対して40〜85重量%の式I(式中nは1でありRはC1〜 C4−アルキルである)の染料及び染料の重量に対して15〜60重量%の式I (式中nは2であり、RはC1〜C4−アルキルである)染料を含有する、請求 項1に記載の染料混合物。
- 3.Rはメチル又はエチルである、請求項1に記載の染料混合物。
- 4.染料組成物の重量に対して15〜60量量%の請求項1に記載の染料混合物 及び染料組成物の重量に対して40〜85重量%の分散剤を含有することを特徴 とする染料組成物。
- 5.請求項1に記載の染料混合物を繊維材料又は繊物の染色又はプリントのため に使用すること。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4221008A DE4221008A1 (de) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe |
| DE4221008.9 | 1992-06-26 | ||
| PCT/EP1993/001516 WO1994000518A1 (de) | 1992-06-26 | 1993-06-16 | Farbstoffmischungen, enthaltend pyridonazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07508056A true JPH07508056A (ja) | 1995-09-07 |
Family
ID=6461901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6502003A Pending JPH07508056A (ja) | 1992-06-26 | 1993-06-16 | ピリドンアゾ染料を含有する染料混合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5547477A (ja) |
| EP (1) | EP0647254B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07508056A (ja) |
| KR (1) | KR950702225A (ja) |
| BR (1) | BR9306608A (ja) |
| CA (1) | CA2138768A1 (ja) |
| DE (2) | DE4221008A1 (ja) |
| MX (1) | MX9303775A (ja) |
| WO (1) | WO1994000518A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
| JP2016516097A (ja) * | 2013-01-14 | 2016-06-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101589151B1 (ko) * | 2015-04-15 | 2016-01-27 | (주) 대현목재 | 마이크로 컬러우드 제조방법 |
| JP7587935B2 (ja) * | 2019-08-29 | 2024-11-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 化合物、染料組成物、陽極酸化アルミニウム用着色剤および着色方法、ならびに該化合物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954396A (en) * | 1971-09-24 | 1976-05-04 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone) |
| DE3012863A1 (de) * | 1980-04-02 | 1981-10-08 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Farbstoffmischung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende farbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial |
| DE3266443D1 (en) * | 1981-12-30 | 1985-10-24 | Ciba Geigy Ag | Dye mixture, process for its preparation and its use in dyeing and printing hydrophobic fibre material |
| JPS59230064A (ja) * | 1983-06-13 | 1984-12-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料混合体 |
| DE3736817A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung |
| DE4003887A1 (de) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung ausgeruesteter, thermomigrierechter faerbungen |
-
1992
- 1992-06-26 DE DE4221008A patent/DE4221008A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-16 BR BR9306608A patent/BR9306608A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-06-16 US US08/360,770 patent/US5547477A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-16 CA CA002138768A patent/CA2138768A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-16 EP EP93912983A patent/EP0647254B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-16 KR KR1019940704755A patent/KR950702225A/ko not_active Withdrawn
- 1993-06-16 DE DE59304492T patent/DE59304492D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-16 WO PCT/EP1993/001516 patent/WO1994000518A1/de not_active Ceased
- 1993-06-16 JP JP6502003A patent/JPH07508056A/ja active Pending
- 1993-06-23 MX MX9303775A patent/MX9303775A/es not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
| JP5670462B2 (ja) * | 2010-09-24 | 2015-02-18 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
| JP2016516097A (ja) * | 2013-01-14 | 2016-06-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950702225A (ko) | 1995-06-19 |
| EP0647254A1 (de) | 1995-04-12 |
| US5547477A (en) | 1996-08-20 |
| DE59304492D1 (de) | 1996-12-19 |
| BR9306608A (pt) | 1998-12-08 |
| MX9303775A (es) | 1994-02-28 |
| DE4221008A1 (de) | 1994-01-05 |
| EP0647254B1 (de) | 1996-11-13 |
| WO1994000518A1 (de) | 1994-01-06 |
| CA2138768A1 (en) | 1994-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
| JPH07508056A (ja) | ピリドンアゾ染料を含有する染料混合物 | |
| JP2927578B2 (ja) | 染 料 | |
| JP3740697B2 (ja) | 同色を有するアゾ染料及びジアミノピリジン系からのカップリング成分を含有する染料混合物 | |
| JPS6254762A (ja) | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 | |
| US3200108A (en) | Basic azo dyes derived from indazole | |
| US4143035A (en) | Disazo dyestuffs having an alkoxy group on the first and/or second component | |
| US4002607A (en) | Azo dyes having an amino group para to the azo linkage | |
| JP2933342B2 (ja) | 分散染料混合物 | |
| JPS6344868B2 (ja) | ||
| JPH0441184B2 (ja) | ||
| JPH0376349B2 (ja) | ||
| JPS62185759A (ja) | 反応性アゾ染料 | |
| JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
| JPS614764A (ja) | ジスアゾ系色材 | |
| DE1922901C3 (de) | Azofarbstoffe, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest | |
| DE2343115A1 (de) | Neue anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPH037769A (ja) | 反応性染料の新しい製法 | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides | |
| CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| JPS60215061A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| AT203113B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| JPH0689264B2 (ja) | 反応染料 |