JPH07509695A - ヘテロアリールオキシアセトアミドをベースとする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ヘテロアリールオキシアセトアミドをベースとする除草剤本発明は種々の作物／ 植物における雑草の選択的防除に殊に有利に用いることができる、一方は公知の へテロアリールオキシアセトアミド及び更に他方は他の物質の群に属する公知の 除草剤の新規な除草性の相乗的配合物（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）に関する。

下記に引用する特許明細書は単子葉の雑草（＝草性雑草）ばかりでなく、一定の 双子葉雑草にも選択的に有効であるヘテロアリールオキシアセトアミドを記載す る。これらのものは実際上はもっばら土壌活性を表わし、葉を介してはほんのわ ずかな活性を表わすにすぎず、そしてこれらのあるものは単及び双子葉の作物植 物例えば穀物、トウモロコシ、イネ、大豆及びワタに高い選択性を有する［例え ばヨーロッパ特許出願公開箱５，５０１号（＝米国特許出願公開第４，５０９． ９７１号及び同第４，８３３，２４３号）；ヨーロッパ特許出願公開箱１８，４ ９７号（＝米国特許出願公開箱４，６４５，５２５号及び同第４．　７５６．　 ７４１号）；ヨーロッパ特許出願公開箱２９，１７１号（＝米国特許出願公開筒 ４，４０８．０５５号）；ヨーロッパ特許出願公開箱９４．５１４号（＝米国特 許出願公開束４，５８５，４７１号）；ヨーロッパ特許出願公開箱１００，０４ ４号（＝米国特許出願公開第４．　５４９．　８９９号）；ヨーロッパ特許出願 公開箱１００，０４５号（＝米国特許出願公開第４，５４０，４３０号）；ヨー ロッパ特許出願公開箱１６１．６０２号（＝米国特許出願公開筒４．７８４，６ ８２号）；ヨーロッパ特許出願公開箱１９５．２３７号（＝米国特許出願公開第 ４．　７８８．　２９１号）；ドイツ国特許出願公開第３．７２４，４６７号： ヨーロッパ特許出願公開箱３４８．７３４号（＝米国特許出願公開第４．　９８ ８゜３８０号）：ヨーロッパ特許出願公開第３４８，７３７号（＝米国特許出願 公開第４，９６８，３４２号及び同第５．０９０．９９１号）；ドイツ国特許出 願公開第４，１１３，４２１号及び同第４．　１３７．８２７号、並びにＷ０９ １１０６５４４号参照］。

驚くべきことに、生物学的な実験によりフェニル−及びベンズチアゾリル−ウレ ア、イミダゾリノン、ピリジンカルボキシアミド並びにジフェニルエーテルの群 からの多数の公知の除草活性化合物が上記のへテロアリールオキシアセトアミド と一緒に用いる場合に雑草に対する効果に関して極めて相乗的な特性を持ち、そ して発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉の作物植物例えばトウモロコシ 、小麦、大麦、イネ、大豆、ワタ、テンサイ及び落花生において単子葉及び双子 葉の両方の雑草を選択的に防除する際に殊に有利に、即ち広く有効な組合せ調製 物として用いることができ、従って多数の経済的に重要な（問題のある）雑草及 び草の雑草を高信頼性で防除し得ることが明らかになった。

本発明は （１）一般式（１） 式中、Ｈｅｔは１，３−チアゾルー２−イル、１．　２．　４−チアジアゾル− ２−イル、１．　３．　４−チアジアゾル−２−イル、ベンゾキサゾル−２−イ ル及びベンゾチアゾルー２−イルよりなる群からの場合によって置換されていて もよいヘテロ芳香族基を表わし、Ｒ１は各々場合によって置換されていてもよい ＣＩ〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ を表わし、そして Ｒ２は各々場合によって置換されていてもよいＣ，−０４−アルキル、Ｃ８〜Ｃ １−アルケニルまたはフェニルを表わす、のヘテロアリールオキシアセトアミド （＝グループ１の活性成分）及び（２）下記の化合物群（ａ）〜（ｉ）：（ａ） Ｎ−フェニルウレア例えば３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチ ルウレア［Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ　（イソプロピルン）］、３−（３−クロ ロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウレア［ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯ Ｎ　（クロルトルロン）］、３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ メチルウレア［Ｄ　Ｉ　ＵＲＯＮ　（ジウロン）］、３−（４−クロロフェニル ）−１，１−ジメチルウレア［ＭＯＮＵＲＯＮ　（モノロン）］、３−（３，４ −ジクロロフェニル）−１−Ｊ　ト１−シーｉ−メチルｆｙし７　［ＬＩＮＵＲ ＯＮ　（’Ｊヌｏン）］　、３−　（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１ −メチルウレア［ＭＯＮＯＬＩＮＵＲＯＮ　（モノリヌロン）］または３−（３ −トリフルオロメチルーフｘ−ル）−１，１−ジメチルウＬ／７　［ＦＬＵＯＭ ＥＴＵＲＯＮ　（フルオメツロン）］； （ｂ）Ｎ−ベンズチアゾリル−ウレア、例えば３−（ベンズチアゾルー２−イル ）−１，３−ジメチル−ウレア［ＭＥＴＨＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ　（メ タベンズチアズロン）コ；（ｃ）２．６−シニトロアニリン、例えばＮ、　Ｎ− ジー（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−トリフルオロメチルアニリン［ ＴＲＩＦＬＵＲＡＬ　ＩＮ　（）リフルラリン）］またはＮ−（１−エチルプロ ピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン［ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡ ＬＩＮ（ベンジメタリン）］； （ｄ）ｓ−トリアジン、例えば２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロビ ルアミノー５−１−リアジン［ＡＴＲＡＺＩＮＥ　（アトラジン）］、］２−ク ロロー４−１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６＝エチルアミノ−ｓ−ト リアジン［ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ　（シアナジン）］、］２−クロロー４−エチル アミノ−６ｔ−ブチルアミノ＝ｓ−トリアジン［ＴＥＲＢＵＴＨＴＬＡＺＩＮＥ 　（ターブトリン）］、］２−エチルアミノー４−メチルチオ６−ｔ−ブチルア ミノ−Ｓ−トリアジン［ＴＥＲＢＵＴＲＹＮ　（ターブトリン）］または］２− クロロー４，６−ピスーエチルアミノ）−ｓ−トリアジン［ＳＩＭＡＺＩＮＥ（ シマジン）］（ｅ）アスートリアジノン、例えば４−アミノ−６−ｔ−ブチル− ３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン−５−（４Ｈ）−オン［ＭＥＴＲＩ ＢＵＺＩＮＥ　（メトリブジン）］、］３−メチルー４−アミノー６−フェニル ー１　２．　４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン［ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ　（ メタミドロン）］または］４−アミノー６−ｔ−ブチルー３エチルチオ−１，２ ，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［ＥＴＨＩＯＺＩＮＥ（エチオジン）］： Ｃｆ）スルホニルウレア、例えば３−（４−メトキシ−６−メチル−１、３，５ −トリアジン−２−イル）−１−（２−クロロフェニル）−スルホニルウレア［ ＣＨＬＯＲｏｓＵＬＦＵＲｏＮ（クロロスルフロン）１．３−（４−メトキシ− ６−メチル−１，３，５−１−リアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカル ボニル−フェニル）−スルホニルウレア［ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ　（メトスル フロン）］；３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２− イル”）−１−（２−メトキシカルボニル−チェシー３−イル）−スルホニルウ レア［ＴＨＩＦＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ　（チフェンスルフロン）］、３−（４− メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル−１ ＝（２−メトキシカルボニル−フェニル）−スルホニルウレア［ＴＲＩＢＥＮＵ ＲＯＮ　（）リベヌロン）］　；３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２− イル）−１−（２−メトキシカルボニル−ベンジル）−スルホニルウレア［ＢＥ ＮＳＵＬＦＵＲＯＮ　（ペンスルフロン）］、３−（４−クロロ−６−メドキシ ピリミジンー２−イル）−１−（２−エトキシカルボニル−フェニル）−スルホ ニルウレア［ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ（クロリムロン）］、３−（４，６−シメ トキシピリミジンー２−イル）−１−（３−ジメチルアミノピリジン−２−イル ）−スルホニルウレア［ＮＩＣ０３ＵＬＦＵＲＯＮ　にコスルフロン）］、３− （４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）　−１−［ ２＝（２−クロロエトキシ）−フェニル］−スルホニルウレア［ＴＲＩＡＳＵＬ ＦＵＲＯＮ　（１−リアスルフロン）］、３−［４，６−ビス−（ジフルオロメ トキシ）−ピリミジン−２−イル］　−ｉ−（２−メトキシ−カルボニルフェニ ル）−スルホニルウレア［ＰＲＩＭＩ　５ＵＬＦＵＲＯＮ（ブリミスルフロン） ］または３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−１−（Ｎ−メチ ル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−スルホニルウレア［ＡＭＩＤＯ３ＵＬＦ ＵＲＯＮ　（アミドスルフロン）］　； （ｇ）イミダゾリノン、例えば２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ １−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−３−キノリ ンカルボン酸［ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ　（イマザキン）］、２−　［４，５−ジヒ ドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−［１−イミダゾル ー２−イル］−３−ピリジンカルボン酸［ＩＭΔＺＡＰＹＲ（イマザピル）］ま たは２−　［４，５−ジヒドロ−４＝メチル−４−（１−メチルエチル）−５− オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−メチル安息香酸メチル［ＩＭＡＺＡＭ ＥＴＨＡＢＥＮＥ　（イマザメタベンズ）］； （ｈ）ピリジンカルボキシアミド、例えばＮ−（２，４−ジフルオロフェニル） −２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリジンカルボキシアミド ［ＤＩＦＬＵＦＥＮＩＣＡＮ　（ジフルフェニカン）］；及び （１）ジフェニルエーテル、例えば２．４−ジクロロフェニル　３′−メトキシ カルボニル−４′−二トロフェニルエーテル［ＢＩＦＥＮＯｘ（ビフェノックス ）］、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−二トロ 安息香酸［ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ　（アシフルオルフェン）］、５−［２’　 −クロロ−４′−トリフルオロメチル−フェノキン］−２−二トロ安息香酸［１ −（エトキシカルボニル）−エチル］　［ＬＡＣＴＯＰＥＮ　（ラクトフェン） または５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチル スルホニル−２−二トロペンズアミド［ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ　（ホメサフエン） ］：を含む群からの公知の除草活性成分（＝グループ２の活性成分）からなり、 その際にグループ（１）の活性成分（即ち式（Ｉ）のもの）１重量部当り一般に ０．００１〜１，０００重量部のグループ（２）の活性成分を用いる活性成分の 有効含有量を組合せること特徴とする、相乗性の除草剤を提供する。

殊に興味あるものは）Ｉ　ｅ　ｔが場合によって置換されていてもよい１゜３． ４−チアジアゾル−２−イル基を表わし、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし 、モしてＲ２が場合によって置換されていてもよいフェニルを表わす上記式（１ ）の化合物をＮ−フェニルウレア、Ｎ−ベンゾチアゾリルウレアまたはアスート リアジノンと組合せて含む本発明による除草剤である。

極めて殊に好適な本発明による除草剤は式（Ｉ）の化合物として式（ニのＮ−イ ソプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，３ ，４−チアジアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアミドをイソブロツロン＝（ ＩＰＵ）、メタベンズチアズロン＝　（ＭＩ３Ｔ）またはメトリブジン＝（ＭＢ Ｚ）との組合せで含む。

式（１−１）の化合物は例えばヨーロッパ特許出願公開箱３４８．７３７号及び 米国特許第４，９６８．３４２号から公知である。一般式（１）の他の活性成分 は上記の明細書または特許出願に記載される。

グループ（２）の活性成分は「ペスティサイド・マニュアル（Ｐｅｓｔｉｃｉｄ ｅ　Ｍａｎｕａｌ）　Ｊ　、英国作物保護協会（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃａｒｐ　Ｐ ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃ。

ｕｎｃｉｌ）　、第８版（１９８７）：例えば４９１〜４９２頁（イソプロッロ ン）、５３８頁（メタベンズチアズロン）及び５７３〜５７４頁（メトリブジン ）に記載される。

グループ（１）で定義される式（Ｉ）のへテロアリールオキシアセトアミドは主 に単子葉雑草（＝草性雑草）に対して作用するが、加えて一定の双子葉雑草に対 しても作用する。

グループ（２）で挙げられる活性成分は経済的に重要な栽培植物例えば穀物、ト ウモロコシ、大豆、ワタ、テンサイ及びイネにおける広範囲の雑草及び草性雑草 の選択的防除に使用し得る。しかしながら、ある単子葉及び双子葉雑草に対する その作用は常に適当でない。重要な問題ある雑草例えばガリウム・アバリン（Ｇ ａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）またはロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）種はしばしば不 十分でのみ防除される。

驚くべきことに、上で定義され、そして式（［）のへテロアリールオキシアセト アミドまたはグループ（１）及びグループ（２）で挙げられる活性成分からなる 活性成分配合物は殊に高い活性を有し、そして多くの栽培植物において選択的に 使用し得る。

驚くべきことに、本発明による活性成分配合物の除草活性は個々の活性成分の作 用の合計より実質的に高い。

か（して予期せぬ真の相乗効果が存在し、そしてこれは単なる相加効果ではない 。新規な活性成分配合物は多くの栽培植物に十分許容され、そしてまたそれ以外 では防除が困難である雑草例えばガリウム・アバリン（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒ ｉｎｅ）及びロリウム（Ｌｏｌｉｕ＋＋＋）種を容易に防除する。かくて新規な 活性成分配合物は選択的除草剤の価値ある繁栄を表わす。

本発明による活性成分配合物は、例えば、次の植物に関連して使用することがで きる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｐｉｄｉｕ＊）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（＾ｎｔｈｅ ｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（５ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属 （＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属 （Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属 （Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａ＋５ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｌｌ）、クワ ガタソウ属（Ｖｅｒ。

ｎ１ｃａ）、イチビ属（＾ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウ センアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属 （Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎ ｔａｕｒｅａ）ツメフサ属（ＴｒｉｆｏｌｉｕＩｌ）、キツネノボタン属（Ｒａ ｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｉ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅ。

１ｕｓ）、エントウ１１４　（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｉ）、アマ 属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ ）、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ） 、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノ ノゲシ属（Ｌａ（ｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ ｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケ グサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属 （Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギｌｊｌ　（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャ ヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤ゛ソ１ノグサ属（ Ｃ）’１）ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（＾ｇｒ ｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ ｏｒｉａ）、テン゛ンキ属（ＦｉＩＩｌｂｒｉｓｔｙｌ　ｉｓ）、オモダカ属（ Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ノ＼１ノイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属 （Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスバルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモツノ１シ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕＩｌｌ）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチ ロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（＾ｇｒｏｓｔｉ ｓ）、スズメノテ゛ソボウ属（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（＾ｐｅｒ ａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ　） 、コムギ属（Ｔｒｉ　ｔｉｃｕａ＋）、オオムギ属（）Ｉｏｒｄｅｕｍ）、カラ スムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇ ｈｕ＋＋＋）、キビ属（ＰａｎｉｃｕＩｌｌ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒ ｕｍ）、アナナス＠（＾ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ＠（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属↓こまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。

本発明による活性成分配合物の相乗効果は一定濃度で殊（こ顕著である。

しかしながら、活性成分及び活性成分配合物の重１比１ま比較的広範四に変え得 る。一般に、式（１）のグループ（１）の活性成分１重量部当り０００１〜ｉ、 ｏｏｏ重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、殊に好ましくは０．　１〜 ３０重量部のグループ（２）の活性成分を用し）る。

活性成分または活性成分配合物は普通の組成物例え（ｆ、溶液、乳液、水和剤、 懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳イヒ濃厚物、活性成 分を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変え ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶 媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及 び／または発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いること もできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪 族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油 及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ ル及びエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ チルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルム アミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリ ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト 、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミ ナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分 別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び 有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしから、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している。乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグ リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成 リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及 び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜 鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０゜５乃至９０ 重量％間を含有する。

本発明による活性成分配合物は一般に加工した調製物の形態で用いる。

しかしながら、活性成分配合物は使用中に個々の調製物の形態で混合することが でき、即ちこれらのものは種混合の状態で使用し得る。

新規な活性成分配合物はそのまま或いはその調製物の形態において、池の公知の 除草剤との混合物として更に用いることができ、その際に再び加工された調製物 または種混合も可能である。他の公知の活性成分、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ ｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄 養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。ある用途、殊に発芽法において、 更に調製物における添加剤として植物に許容される鉱物または植物油（例えば市 販調製物であるｒｏｌｅｏ　Ｄｕｐｏｎｔ　ＩＩＥＪ　）またはアンモニウム塩 例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムを含有させることが 更に有利であり得る。

新規な活性成分配合物はそのままでか、その調製物の形態でか、或いはそのもの から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、 塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、 例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｉｉ ｓｉｎｇ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）または粒剤散布（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎ ｇ）によって施用される。

本発明による活性成分配合物の施用割合はある範囲内で変えることができ；これ らのものは殊に天候及び土壌因子に依存する。一般に施用割合は１ヘクタール当 り０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋｇ間、殊に好ましくは ０．　１乃至３．０ｋｇ間である。

本発明による活性成分配合物は植物の発芽前または後、即ち発芽前法または発芽 後法により施用し得る。

新規な活性成分配合物の良好な除草作用は下の実施例から明らかである。個々の 活性成分は除草作用に弱点を有しているが、配合物は全て雑草に対して単純な作 用の合計より極めて良好な作用を示す。

活性成分配合物の除草作用が施用する個々の活性成分のものより大きい場合、除 草剤は相乗効果を有している。

与えられる２つの除草剤に予期される作用は次のように計算し得る（Ｃｏ１ｂｙ 、　Ｓ、　Ｒ，；　”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｎ ｄ　ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ　ｏｆ　ｈｅｒｂｉｃｉｄ ｅ　ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”　、　Ｗｅｅｄｓ　１５．２０〜２２頁、１９ ６７参照）： Ｘ＝ｐ　ｋｇ／ｈａの施用割合での除草剤Ａ（グループ１の活性成分）による％ 損傷であり、 Ｙ＝ｑ　ｋｇ／ｈａの施用割合での除草剤Ｂ（グループ２の活性成分）による％ 損傷であり、そして Ｅ＝ｐ及びｑ　ｋｇ／ｈａの施用割合での除草剤Ａ及びＢにより期待される損傷 である場合、 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ−Ｙ／１００）。

実際の損傷が計算値より大きい場合、組合せはその効果において超追加的であり 、即ちこのものは相乗効果を表わす。

使用例 試験に必要とされる活性成分調製物の製造のために、対応する量の式（Ｉ−１） のヘテロアリールオキシアセトアミドの水分散性粉末調製物（ＷＰ）及びグルー プ２の活性成分の市販の調製物を秤量し、そして所望の濃度に水で希釈し；２つ の活性成分の異った組合せを混合により調製した。

メタベンズチアズロン調製物（商品名：　ＴＲＩＢ［１ＮＩＬ（商標）、Ｂａｙ ｅｒ　ＡＧ）として７０％ＷＰを用いた。

イソブロツロン調製物（商品名：＾ＲＥＬＯＮ（商標）、１ｌｏｅｃｈｓｔ　Ａ Ｇ）として５０％ＷＧ（水分散性粒剤）を用いた。

メトリブジン調製物（商品名：　５ＵＮＣＯＲ（商標）、Ｂａｙｅｒ　ＡＧ）と して７０％ｗｐを用いた。

試験を次のように行った： Ａ）発芽前試験／温床 試験植物の種子を標準土壌中にまき、そして２４時間後に活性成分の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量は一定に保つことが有利である。調製物中の 活性成分濃度は何の役も果さず、単位面積当りの活性成分の施用割合のみが決め てとなる。処理後、評価するまで試験植物を制御された条件下（温度、大気湿度 、光）で温床中に保持した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植 物の発育と比較して％損傷として評価した。

数字は次の意味を有する： ０＝効果／損傷なしく未処理対照と同様）１００＝全て撲滅 Ｂ）発芽後試験／温床 高さ５〜１５ｃｍに達した試験植物に各々の場合に単位面積当り所望の量の活性 成分が施用されるように活性成分の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を各々の場 合に望まれる活性成分の量が１ヘクタール当り水５００１として施用されるよう に選定した。処理後、評価するまで試験植物を制御された条件下（温度、大気湿 度、光）で温床中に保持した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照 植物の発育と比較して％損傷として評価した。

数字は次の意味を有する： ０＝効果／損傷なしく未処理対照と同様）１００＝全て撲滅 活性成分、施用割合及び結果を下の表に示し、その際に表中に用いる略語は次の 意味を有する： （Ｉ−１）＝Ｎ−イソプロピルーＮ−（４−フルオロフェニル）−（５−トリフ ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イルオキシ）−アセトアミド： （ＩＰＵ）＝イソブロツロン； （ＭＢＴ）＝メタベンズチアズロン； （ＭＢＺ）＝メトリブジン； 実測＝実測された損傷または作用（％）：計算＝上のＣｏ１ｂｙ式を用いて計算 された損傷または作用（％）。

（Ｉ−１）　１２５　１０　７０ −公知− （ＭＢＴ）　１．５００　０　２０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＴ）　１２５＋１．５００　１０　１０　９５　７６一本発 明による− 表Ａ−２ （Ｉ−１）　１２５　１０　９０ −公知− （ＭＢＴ）　７５０　０　２０ −公知−１，５０００７０ （Ｉ−１）＋（ＭＢＴ）　１２５＋７５０　１０　１０　１００　９２一本発明 １１ｍ、Ｊニル−１２５＋１．５００　１０　１０　１００　９７（Ｉ−１）　 １２５　１０　６０ −公知− （ＭＢＴ）　１．５００　０　４０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＴ）　１２５＋１．５００　１０　１０　９０　７６一本発 明による− 表Ｂ−１ −公知− （ＭＢＴ）　１２５　０　８０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＴ）　１２５＋１２５　０　３０　１００　９０一本発明に よる− （Ｉ−１）　１２５　０　５０ −公知− （ＭＢＺ）　５００　０　１０ −公知−１，００（１０３０ （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　１２５４５００　１０　０　．９８　５５一本発明に よる−　２５０＋１．０００　１０　０　９８　６５表Ａ−４ （Ｉ−１）　１２５　１０　７０ −公知− （ＩＰｔｌ）　５００　０　０ −公知−１，０００１００ ２、０００１０２０ （Ｉ−１）＋（ＩＰＵ）　１２５＋５００　０　１０　８０　７０一本発明によ る−　１２５＋１．０００　０　１９　９０　７０１２５　＋　２．０００　１ ０　１９　９０　７６（Ｉ−１）　１２５　３０　４０ −公知− （ＩＰＵ）　１２５　０　７０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＩＰｔｌ）　１２５＋１２５　０　３０　１００　８２一本発明 による− 表Ｂ−４ （ＭＢＺ）　３０　０　２０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　１２５＋３０　１０　０　９０　６０一本発明による − −公知−５０００１０ （ＭＢＺ）　３０　０　３０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　２５０＋３０　０　０　１００　３０一本発明による −　５００＋３０　０　０　１００　３７表Ｂ−６ （Ｉ−１）　２５０　０　３０ −公知−５０００３０ （ＭＢＺ）　３０　０　３０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　２５０＋３０　０　０　１００　５１一本発明による −　５００＋３０　０　０　１００　５１（Ｉ−１）　２５０　０　１０ −公知−５０００２０ （ＭＢＺ）　６０　０　６０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　２５０＋６０　１０　０　１００　６４一本発明によ る−　５００＋６０　１０　０　１００　６８表Ｂ−８ （Ｉ−１）　２５０　０　６０ −公知− （ＭＢＺ）　６０　０　４０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　２５０＋６０　０　０　１００　７６一本発明による ー （Ｉ−１）　１２５　１０　８０ −公知−２５０１０８０ （ＭＢＺ）　３０　１０　２０ −公知− （Ｉ−１）＋（ＭＢＺ）　１２５＋３０　０　１９　１００　８４一本発明によ る−　２５０＋３０　１０　１９　１００　８４フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号ＡＯＩＮ　４３／４０ 　１０１　Ｋ　９１５５−４Ｈ４３１５０Ｇ　９１５５−４Ｈ ４３／６８　９１５５−４Ｈ ４３／７０７　９１５５−４Ｈ ４３／７６　１０１　９１５５−４Ｈ ４３／７８　１０１　９１５５−４Ｈ ４３／８２４　。

４７／３０　Ｂ　９１５５−４Ｈ ４７／３６　１０１　Ｂ　９１５５−４ＨＥ　９１５５−４Ｈ Ｉ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. １．（１）一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）式中、Ｈｅｔは１，３−チアゾル−２ −イル、１，２，４−チアジァゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル−２ −イル、ベンゾキサゾル−２−イル及びベンゾチアゾル−２−イルよりなる群か らの場合によって置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表わし、Ｒ１は各々場 合によって置換されていてもよいＣｔ〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニ ルまたはＣｌ〜Ｃ４−アルコキシを表わし、そして Ｒ２は各々場合によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ ４−アルケニルまたはフェニルを表わす、のヘテロアリールオキシアセトアミド （＝グループ１の活性成分）及び（２）下記の化合物群（ａ）〜（ｉ）：（ａ） Ｎ−フェニルウレア、例えば３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメ チルウレア（イソプロツロン）、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１ ，１−ジメチルウレア（クロルトルロン）、３−（３，４−ジクロロフェニル） −１，１−ジメチルウレア（ジウロン）、３−（４−クロロフェニル）−１，１ −ジメチルウレア（リヌロン）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メト キシ−１−メチルウレア（リヌロン）、３−（４−クロロフェニル）−１−メト キシ−１−メチルウレア（モノリヌロン）または３−（３−トリフルオロメチル −フェニル）−１，１−ジメチルウレア（フルオメツロン）；（ｂ）Ｎ−ベンズ チアゾリルーウレア、例えば３−（ベンズチアゾル−２−イル）−１，３−ジメ チル−ウレア（メタベンズチアズロン）；（ｃ）２，６−ジニトロアニリン、例 えば、Ｎ，Ｎ−ジ−（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメ チルアニリン（トリフルラリン）またはＮ−（１−エチルプロピル）−３，４− ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（ベンジメタリン）：（ｄ）ｓ−トリアジ ン、例えば２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリ アジン（アトラジン）、２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミ ノ）−６−エチルァミノ−ｓ−トリァジン（シアナジン）、２−クロロ−４−エ チルアミノ−６−ｔ−ブチルアミノ−ｓ−トリアジン（ターブチラジン）、２− エチルァミノ−４−メチルチオ−６−ｔ−ブチルアミノ−ｓ−トリアジン（ター ブトリン）または２−クロロ−４，６−ビス−（エチルアミノ）−ｓ−トリァジ ン（シマジン）： （ｅ）アスートリアジノン、例えば４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチ オ−１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、３−メチ ル−４−アミノ−６−フェニル−１，２，４−トリァジン−５−（４Ｈ）−オン （メタミトロン）または４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２ ，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（エチオジン）； （ｆ）スルホニルウレア、例えば３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５ −トリアジン−２−イル）−１−（２−クロロフェニル）−スルホニルウレア（ クロロスルフロン）、３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ ン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−スルホニルウレ ア（メトスルフロン）；３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−チエン−３−イル）−スル ホニルウレア（チフェンスルフロン）、３−（４−メトキシ−６−メチル−１， ３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル−１−（２−メトキシカルボニル ーフェニル）−スルホニルウレア（トリベヌロン）；３−（４，６−ジメトキシ −ピリミジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−ベンジル）−スル ホニルウレア（ベンスルフロン）、３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン −２−イル）−１−（２−エトキシカルボニルーフェニル）−スルホニルウレア （クロリムロン）、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（ ３−ジメチルアミノピリジン−２−イル）−スルホニルウレア（ニコスルフロン ）、３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）− １−［２−（２−クロロエトキシ）−フェニル］−スルホニルウレア（トリアス ルフロン）、３−［４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２− イル］−１−（２−メトキシ−カルボニルフェニル）−スルホニルウレア（プリ ミスルフロン）または３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−１ −（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−スルホニルウレア（アミド スルフロン）：（ｇ）イミダゾリノン、例えば２−［４，５−ジヒドロ−４−メ チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］ −３−キノリンカルボン酸（イマザキン）、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチ ル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］− ３−ピリジンカルボン酸（イマザピル）または２−〔４，５−ジヒドロ−４−メ チル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］ −メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ）： （ｈ）ピリジンカルボキシアミド、例えばＮ−（２，４−ジフルオロフェニル） −２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリジンカルボキシアミド （ジフルフェニカン）；及び（ｉ）ジフェニルエーテル、例えば２，４−ジクロ ロフェニル３′−メトキシカルボニル−４′−ニトロフェニルエーテル（ビフェ ノックス）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２− ニトロ安息香酸（アシフルオルフェン）、５−［２′−クロロ−４′−トリフル オロメチル−フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸［１−（エトキシカルボニル） −エチル］または５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）− Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（ホメサフェン）；を含む群か らの公知の除草活性成分（＝グループ２の活性成分）からなり、その際にグルー プ（１）の活性成分（即ち式（Ｉ）のもの）１重量部当り一般に０．００１〜１ ，０００重量部のグループ（２）の活性成分を用いる活性成分の含有量を組合せ ることを特徴とする、除草剤。
2. ２．活性成分の組合せにおいて、グループ（２）の活性成分に対するグループ（ １）の活性成分の重量比が１：０．０１乃至１：１００間、殊に１：０．１乃至 １：３０間であることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の除草剤。
3. ３．活性成分の組合せがＨｅｔが場合によって置換されていてもよい１，３，４ −チアジアゾル−２−イル基を表わし、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 そしてＲ２が場合によって置換されていてもよいフェニルを表わす式（Ｉ）の化 合物とＮ−フェニルウレア、Ｎ−ベンゾチアゾリルウレアまたはアスートリアジ ノンとの組合せからなることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の除草剤。
4. ４．活性成分の組合せが式（Ｉ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ−１）のＮ−イソプロピル−Ｎ−（４− フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２ −イル−オキシ）−アセトアミドとイソプロツロン＝（ＩＰＵ）、メタベンズチ アズロン＝（ＭＢＴ）またはメトリブジン＝（ＭＢＺ）との組合せであることを 特徴とする、請求の範囲第３項記載の除草剤。
5. ５．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の活性成分の組合せを雑草またはそ の生育地に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。
6. ６．雑草を防除する際の請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の活性成分の組 合せの使用。
7. ７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の活性成分の組合せを増量剤及び／ または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。