JPH0751682B2 - 色素配合組成物および光学記録媒体 - Google Patents
色素配合組成物および光学記録媒体Info
- Publication number
- JPH0751682B2 JPH0751682B2 JP3-509768A JP50976891A JPH0751682B2 JP H0751682 B2 JPH0751682 B2 JP H0751682B2 JP 50976891 A JP50976891 A JP 50976891A JP H0751682 B2 JPH0751682 B2 JP H0751682B2
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- JP
- Japan
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- optical recording
- same manner
- recording medium
- dye
- Prior art date
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、シアニン系色素とアゾ金属キレート化合物と
の色素配合組成物及びそれを用いた光学記録媒体に関
し、詳細には600〜800nmの領域に吸収を有し、耐光性及
び耐湿性に優れた各種の光学記録媒体、電子感光材料、
カラー液晶表示材料、光線カットフィルター等に使用可
能な色素配合組成物及びそれを用いた光学記録媒体に関
する。
の色素配合組成物及びそれを用いた光学記録媒体に関
し、詳細には600〜800nmの領域に吸収を有し、耐光性及
び耐湿性に優れた各種の光学記録媒体、電子感光材料、
カラー液晶表示材料、光線カットフィルター等に使用可
能な色素配合組成物及びそれを用いた光学記録媒体に関
する。
レーザーを用いた光学記録媒体は、高密度の情報記録保
存および再生を可能とするため、近年、特にその開発が
取り進められている。
存および再生を可能とするため、近年、特にその開発が
取り進められている。
光学記録媒体の一例として、光ディスクを挙げることが
できる。一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられ
た薄い記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照
射し、高密度の情報記録を行なうものである。その記録
は、照射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、
その個所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が
生成することにより行なわれる。また、記録された情報
の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起
きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行な
われる。
できる。一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられ
た薄い記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照
射し、高密度の情報記録を行なうものである。その記録
は、照射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、
その個所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が
生成することにより行なわれる。また、記録された情報
の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起
きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行な
われる。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエネ
ルギーを効率よく吸収する必要があり、記録に使用する
特定の波長のレーザー光に対する吸収光が所定量あるこ
と、情報の再生を正確に行なうために再生に使用する特
定の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要
となる。
ルギーを効率よく吸収する必要があり、記録に使用する
特定の波長のレーザー光に対する吸収光が所定量あるこ
と、情報の再生を正確に行なうために再生に使用する特
定の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要
となる。
これまで、この種の光学記録媒体としては、基板上に有
機色素薄膜を形成したものが提案されている。有機色素
薄膜はコーティングによる膜形成が可能なため量産性が
高く、低コスト化が期待できる。
機色素薄膜を形成したものが提案されている。有機色素
薄膜はコーティングによる膜形成が可能なため量産性が
高く、低コスト化が期待できる。
前記有機色素薄膜としてシアニン系色素を含有する薄膜
を用いることは知られている（特開昭58−112790号、同
58−114989号、同59−85791号、同60−83236号各公報参
照）。しかし、このようなシアニン系色素で構成された
光学記録媒体は、光安定性に劣り、保存性に問題がある
上に、再生時に光劣化しやすいという欠点を有してい
る。このため特開昭59−55795号、特開昭64−40389号、
特開平２−55189号、同２−68742号公報等には、このシ
アニン系色素に下記構造式（１）、（２）、（３）、
（４） 等で示される種々の金属錯体化合物を加えて、光安定性
を向上させることが提案されているが、まだまだ不充分
なレベルである。
を用いることは知られている（特開昭58−112790号、同
58−114989号、同59−85791号、同60−83236号各公報参
照）。しかし、このようなシアニン系色素で構成された
光学記録媒体は、光安定性に劣り、保存性に問題がある
上に、再生時に光劣化しやすいという欠点を有してい
る。このため特開昭59−55795号、特開昭64−40389号、
特開平２−55189号、同２−68742号公報等には、このシ
アニン系色素に下記構造式（１）、（２）、（３）、
（４） 等で示される種々の金属錯体化合物を加えて、光安定性
を向上させることが提案されているが、まだまだ不充分
なレベルである。
〔発明の開示〕
本発明は、シアニン系色素、及び下記一般式〔Ｉ〕
（式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Ｂは
それが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香
環または複素環を形成する残基を表わし、Ｘは活性水素
を有する基を表わす。） で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
を含有することを特徴とする色素配合組成物及びこれを
用いた光学記録媒体に関する。
子と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Ｂは
それが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香
環または複素環を形成する残基を表わし、Ｘは活性水素
を有する基を表わす。） で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
を含有することを特徴とする色素配合組成物及びこれを
用いた光学記録媒体に関する。
即ち、本発明は、光学記録媒体用等の各種化学情報材料
用の色素として耐光性及び耐湿性に優れ、スピンコーテ
ィングに適したシアニン系色素とアゾ金属キレート化合
物を含有する色素配合組成物、並びにこれを記録層に有
することにより光安定性に優れ、再生時に光劣化が起こ
らない光学記録媒体を提供することを目的とする。
用の色素として耐光性及び耐湿性に優れ、スピンコーテ
ィングに適したシアニン系色素とアゾ金属キレート化合
物を含有する色素配合組成物、並びにこれを記録層に有
することにより光安定性に優れ、再生時に光劣化が起こ
らない光学記録媒体を提供することを目的とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物において、Ａはそ
れが結合している炭素原子および窒素原子と一緒になっ
て含窒素複素環を形成する残基を表わし、具体的には、
チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリドベンゾチア
ゾール環、ベンゾピリドチアゾール環、ピリドチアゾー
ル環、ピリジン環、キノリン環等を形成する残基が挙げ
られる。これらの含窒素複素環は、置換基を有していて
もよく、かかる置換基としては、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリール基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カル
バモイル基、アシル基、アシルアミノ基、スルファモイ
ル基、スルホンアミド基、アミノ基、ヒドロキシル基、
フェニルアゾ基、ピリジノアゾ基、ビニル基等が挙げら
れ、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
含窒素複素環上の置換基の中で好ましいものとしては、
置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜25のアルキルスルファモイル
基、置換基を有していてもよい炭素数６〜30のフェニル
スルファモイル基、置換基を有していてもよいファニル
アゾ基、置換基を有していてもよいピリジノアゾ基、炭
素数２〜26のエステル基、炭素数２〜26のカルバモイル
基、炭素数２〜26のアシル基、炭素数１〜25のアシルア
ミノ基、炭素数１〜25のスルホンアミド基、−NR9R
10（R9及びR10はそれぞれ独立して水素原子、置換基を
有していてもよい炭素数１〜25のアルキル基又は置換基
を有していてもよいフェニル基を表わし、R9及びR10は
一緒になって５員環もしくは６員環を形成してもよ
い。）、ヒドロキシル基、−CR11＝Ｃ（CN）R12（R11は
水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表わし、R12
はシアノ基又は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基
を表わす。）等が挙げられる。
れが結合している炭素原子および窒素原子と一緒になっ
て含窒素複素環を形成する残基を表わし、具体的には、
チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリドベンゾチア
ゾール環、ベンゾピリドチアゾール環、ピリドチアゾー
ル環、ピリジン環、キノリン環等を形成する残基が挙げ
られる。これらの含窒素複素環は、置換基を有していて
もよく、かかる置換基としては、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリール基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カル
バモイル基、アシル基、アシルアミノ基、スルファモイ
ル基、スルホンアミド基、アミノ基、ヒドロキシル基、
フェニルアゾ基、ピリジノアゾ基、ビニル基等が挙げら
れ、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
含窒素複素環上の置換基の中で好ましいものとしては、
置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜25のアルキルスルファモイル
基、置換基を有していてもよい炭素数６〜30のフェニル
スルファモイル基、置換基を有していてもよいファニル
アゾ基、置換基を有していてもよいピリジノアゾ基、炭
素数２〜26のエステル基、炭素数２〜26のカルバモイル
基、炭素数２〜26のアシル基、炭素数１〜25のアシルア
ミノ基、炭素数１〜25のスルホンアミド基、−NR9R
10（R9及びR10はそれぞれ独立して水素原子、置換基を
有していてもよい炭素数１〜25のアルキル基又は置換基
を有していてもよいフェニル基を表わし、R9及びR10は
一緒になって５員環もしくは６員環を形成してもよ
い。）、ヒドロキシル基、−CR11＝Ｃ（CN）R12（R11は
水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表わし、R12
はシアノ基又は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基
を表わす。）等が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物において、Ｂはそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香環
又は複素環を形成する残基を表わし、具体的にはベンゼ
ン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリドン環、テトラ
ヒドロキノリン環又はピラゾール環等を形成する残基が
挙げられる。これらの芳香環又は複素環は置換基を有し
ていてもよく、かかる置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エステル
基、カルバモイル基、アシル基、アシルアミノ基、スル
ファモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、ヒドロキ
シル基、フェニルアゾ基、ピリジノアゾ基、ビニル基等
が挙げられ、これらの置換基は更に置換基を有していて
もよい。これらの芳香環又は複素環上の置換基の中で好
ましいものとしては、置換基を有していてもよい炭素数
１〜25のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数
１〜25のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキ
ルスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数
６〜30のフェニルスルファモイル基、置換基を有してい
てもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいピ
リジノアゾ基、炭素数２〜26のエステル基、炭素数２〜
26のカルバモイル基、炭素数２〜26のアシル基、炭素数
１〜25のアシルアミノ基、炭素数１〜25のスルホンアミ
ド基、−NR9R10（R9及びR10はそれぞれ独立して水素原
子、置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキル
基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表わし、
R9及びR10は一緒になって５員環もしくは６員環を形成
してもよい。）、ヒドロキシル基、−CR11＝Ｃ（CN）R
12（R11は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表
わし、R12はシアノ基又は炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基を表わす。）等が挙げられる。
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香環
又は複素環を形成する残基を表わし、具体的にはベンゼ
ン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリドン環、テトラ
ヒドロキノリン環又はピラゾール環等を形成する残基が
挙げられる。これらの芳香環又は複素環は置換基を有し
ていてもよく、かかる置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エステル
基、カルバモイル基、アシル基、アシルアミノ基、スル
ファモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、ヒドロキ
シル基、フェニルアゾ基、ピリジノアゾ基、ビニル基等
が挙げられ、これらの置換基は更に置換基を有していて
もよい。これらの芳香環又は複素環上の置換基の中で好
ましいものとしては、置換基を有していてもよい炭素数
１〜25のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数
１〜25のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキ
ルスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数
６〜30のフェニルスルファモイル基、置換基を有してい
てもよいフェニルアゾ基、置換基を有していてもよいピ
リジノアゾ基、炭素数２〜26のエステル基、炭素数２〜
26のカルバモイル基、炭素数２〜26のアシル基、炭素数
１〜25のアシルアミノ基、炭素数１〜25のスルホンアミ
ド基、−NR9R10（R9及びR10はそれぞれ独立して水素原
子、置換基を有していてもよい炭素数１〜25のアルキル
基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表わし、
R9及びR10は一緒になって５員環もしくは６員環を形成
してもよい。）、ヒドロキシル基、−CR11＝Ｃ（CN）R
12（R11は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表
わし、R12はシアノ基又は炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基を表わす。）等が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物において、Ｘとし
ては活性水素を有する基であれば特に制限されないが、
好ましいものとしては、−OH、−COOH、−SO3H−、−Ｂ
（OH）２、−HNSO2R13（R13は水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜25のアルキル基又は置換基を有
していてもよいフェニル基を表わす。）−CONH2、−SO2
NH2、−NH2等が挙げられ、特に好ましいものとしては−
OH、−COOH、−SO3H、−HNSO2R13（R13は前記定義に同
じ。）が挙げられる。なお、Ｘが−COOH、−OH、−SO3H
等のように陰イオンに解離しうる基である場合には、ア
ゾ金属キレート化合物の形成に際してはこのままの形で
用いてもよいが、陽イオンとの塩の形で用いてもよい。
かかる陽イオンとしては、Na+、Li+、K+等の無機系の陽
イオン又は Ｎ （C2H5）４、Ｎ （C4H9（ｎ））、 等の有機系の陽イオンが挙げられる。
ては活性水素を有する基であれば特に制限されないが、
好ましいものとしては、−OH、−COOH、−SO3H−、−Ｂ
（OH）２、−HNSO2R13（R13は水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜25のアルキル基又は置換基を有
していてもよいフェニル基を表わす。）−CONH2、−SO2
NH2、−NH2等が挙げられ、特に好ましいものとしては−
OH、−COOH、−SO3H、−HNSO2R13（R13は前記定義に同
じ。）が挙げられる。なお、Ｘが−COOH、−OH、−SO3H
等のように陰イオンに解離しうる基である場合には、ア
ゾ金属キレート化合物の形成に際してはこのままの形で
用いてもよいが、陽イオンとの塩の形で用いてもよい。
かかる陽イオンとしては、Na+、Li+、K+等の無機系の陽
イオン又は Ｎ （C2H5）４、Ｎ （C4H9（ｎ））、 等の有機系の陽イオンが挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物の中で好ましいも
のとしては、下記一般式〔III〕 （式中、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基、置換されていてもよいアルケニル基または置換
されていてもよいシクロアルキル基を表わし、Ａ及びＸ
は前記定義と同義を表わし、環Ｄは置換基を有していて
もよい。） で示されるアゾ系化合物が挙げられ、一般式〔III〕で
示されるアゾ系化合物の中でも下記一般式〔IV〕 （式中、Ｘ′は水素原子又はカチオンを表わし、R7、
R8、Ａ及び環Ｄは前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が特に好ましい。
のとしては、下記一般式〔III〕 （式中、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基、置換されていてもよいアルケニル基または置換
されていてもよいシクロアルキル基を表わし、Ａ及びＸ
は前記定義と同義を表わし、環Ｄは置換基を有していて
もよい。） で示されるアゾ系化合物が挙げられ、一般式〔III〕で
示されるアゾ系化合物の中でも下記一般式〔IV〕 （式中、Ｘ′は水素原子又はカチオンを表わし、R7、
R8、Ａ及び環Ｄは前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が特に好ましい。
前記一般式〔III〕および〔IV〕において、R7およびR8
で表わされるアルキル基、アリール基、アルケニル基ま
たはシクロアルキル基に置換しうる置換基としては、例
えばアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、テトラヒドロフリル基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、ハロゲン原子等が挙げられ、この他、アリール
基、シクロアルキル基の置換基としてアルキル基又はビ
ニル基が挙げられ、環Ｄに置換しうる置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ
る。
で表わされるアルキル基、アリール基、アルケニル基ま
たはシクロアルキル基に置換しうる置換基としては、例
えばアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、テトラヒドロフリル基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、ハロゲン原子等が挙げられ、この他、アリール
基、シクロアルキル基の置換基としてアルキル基又はビ
ニル基が挙げられ、環Ｄに置換しうる置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ
る。
また、一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物の中で好ま
しい他の化合物としては、下記一般〔Ｖ〕 （式中、Ｙはそれが結合しているチアゾール環と一緒に
なって芳香環又は複素環を形成する残基を表わし、Ｂ及
びＸは前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が挙げられ、一般式〔III〕で
示されるアゾ系化合物の中でも下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ′は水素原子又はカチオンを表わし、R7、
R8、Ｙ、環Ｄ及びＸ′は前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が特に好ましい。
しい他の化合物としては、下記一般〔Ｖ〕 （式中、Ｙはそれが結合しているチアゾール環と一緒に
なって芳香環又は複素環を形成する残基を表わし、Ｂ及
びＸは前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が挙げられ、一般式〔III〕で
示されるアゾ系化合物の中でも下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ′は水素原子又はカチオンを表わし、R7、
R8、Ｙ、環Ｄ及びＸ′は前記定義と同義を表わす。） で示されるアゾ系化合物が特に好ましい。
前記一般式〔Ｖ〕および〔VI〕において、Ｙはそれが結
合しているチアゾール環と一緒になって芳香環又は複素
環を形成する残基を表わし、具体的には、ベンゼン環、
ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピ
リジン環、キノリン環、チオフェン環、カルバゾール
環、フルオレン環、アントラキノン環等が挙げられる。
かかる残基Ｙ上には、前記Ａで定義したものと同様の置
換基を有していてもよい。
合しているチアゾール環と一緒になって芳香環又は複素
環を形成する残基を表わし、具体的には、ベンゼン環、
ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピ
リジン環、キノリン環、チオフェン環、カルバゾール
環、フルオレン環、アントラキノン環等が挙げられる。
かかる残基Ｙ上には、前記Ａで定義したものと同様の置
換基を有していてもよい。
前記アゾ系化合物と一緒にキレート化合物を形成する金
属としては、一般にアゾ系化合物とキレート化合物を形
成する能力を有する金属であれば特に制限されないが、
ニッケル（Ni）、コバルト（Co）、鉄、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、銅、オスミウム、イリジウム、白
金等の遷移元素が好ましく、特に、Ni、Coが好ましい。
これらは製造時にNi（CH3COO）２、NiCl2、CoCl2、Co
（BF4）２、Co（CH3COO）２等の塩の形で用いられ、Ni
2+、Co2+、Co3+等が配位した錯体として得られる。
属としては、一般にアゾ系化合物とキレート化合物を形
成する能力を有する金属であれば特に制限されないが、
ニッケル（Ni）、コバルト（Co）、鉄、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、銅、オスミウム、イリジウム、白
金等の遷移元素が好ましく、特に、Ni、Coが好ましい。
これらは製造時にNi（CH3COO）２、NiCl2、CoCl2、Co
（BF4）２、Co（CH3COO）２等の塩の形で用いられ、Ni
2+、Co2+、Co3+等が配位した錯体として得られる。
本発明において用いられるアゾ化合物の金属キレート化
合物は、たとえば古川;Analytica Chimica Acta 140（1
982）281−289の記載に準じて行なうことができる。た
とえば、一般式〔III〕で示されるアゾ系化合物の金属
キレート化合物は、一般式〔VII〕 （式中、Ａは前記定義に同じ。） で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ化し、下
記一般式〔VIII〕 （式中、環Ｄ、R7、R8およびＸは前記定義に同じ。） で示される置換アニリンスルホン酸誘導体とカップリン
グして前記一般式〔III〕で示されるアゾ系化合物を
得、次いで該アゾ系化合物と金属塩と水及び／又はジオ
キサン、テトラヒドロフラン、アセトン、エタノール等
の有機溶媒中で反応させることによって本発明の金属キ
レート化合物を製造することができる。
合物は、たとえば古川;Analytica Chimica Acta 140（1
982）281−289の記載に準じて行なうことができる。た
とえば、一般式〔III〕で示されるアゾ系化合物の金属
キレート化合物は、一般式〔VII〕 （式中、Ａは前記定義に同じ。） で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ化し、下
記一般式〔VIII〕 （式中、環Ｄ、R7、R8およびＸは前記定義に同じ。） で示される置換アニリンスルホン酸誘導体とカップリン
グして前記一般式〔III〕で示されるアゾ系化合物を
得、次いで該アゾ系化合物と金属塩と水及び／又はジオ
キサン、テトラヒドロフラン、アセトン、エタノール等
の有機溶媒中で反応させることによって本発明の金属キ
レート化合物を製造することができる。
該金属キレート化合物の製造に用いる金属塩の陰イオン
としては、好ましくはSCN-、SbF6 -、Cl-、Br-、F-、ClO
4 -、BF4 -、PF6 -、CH3COO-、TiF6 2-、SiF6 2-、ZrF6 2-、 等の一価または二価の陰イオンが挙げられ、特にBF4 -、
PF6 -、CH3COO-が好ましく用いられる。
としては、好ましくはSCN-、SbF6 -、Cl-、Br-、F-、ClO
4 -、BF4 -、PF6 -、CH3COO-、TiF6 2-、SiF6 2-、ZrF6 2-、 等の一価または二価の陰イオンが挙げられ、特にBF4 -、
PF6 -、CH3COO-が好ましく用いられる。
本発明の色素配合組成物に用いられるアゾ系化合物と金
属とのキレート化合物の好ましい具体例としては、下記
表１〜表９に示されるアゾ金属キレート化合物が挙げら
れる。
属とのキレート化合物の好ましい具体例としては、下記
表１〜表９に示されるアゾ金属キレート化合物が挙げら
れる。
シアニン系色素としては、公知のものなら何でも使用す
ることができるが、特に好ましいものとしては、下記一
般式〔II〕 （式中、Ｐ及びＰ′はそれぞれ独立してそれが結合して
いる二つの炭素原子と一緒になって芳香族環を形成する
残基を表わし、Ｑは置換されていてもよいペンタメチン
基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立
して置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアルケニル基
または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わ
し、Z-は陰イオン残基を表わす。） で示されるインドレニン系シアニン色素が挙げられる。
かかるインドレニン系シアニン色素は、例えば特開昭58
−112790号、同58−114989号、同59−85791号、同60−8
3236号各公報等に記載された方法によって容易に合成す
ることができる。
ることができるが、特に好ましいものとしては、下記一
般式〔II〕 （式中、Ｐ及びＰ′はそれぞれ独立してそれが結合して
いる二つの炭素原子と一緒になって芳香族環を形成する
残基を表わし、Ｑは置換されていてもよいペンタメチン
基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立
して置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアルケニル基
または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わ
し、Z-は陰イオン残基を表わす。） で示されるインドレニン系シアニン色素が挙げられる。
かかるインドレニン系シアニン色素は、例えば特開昭58
−112790号、同58−114989号、同59−85791号、同60−8
3236号各公報等に記載された方法によって容易に合成す
ることができる。
本発明の色素配合組成物は、シアニン系色素と金属キレ
ート化合物とを重量比で5:95〜99:1、好ましくは5:95〜
50:50の割合で配合してなるものである。
ート化合物とを重量比で5:95〜99:1、好ましくは5:95〜
50:50の割合で配合してなるものである。
本発明の色素配合組成物は、600〜800nmの領域に吸収を
有し、耐光性及び耐湿性に優れている。
有し、耐光性及び耐湿性に優れている。
本発明の色素配合組成物は、たとえば光学記録媒体の記
録層に用いることができる。通常、製造される光学記録
媒体は、基本的には基板、及びシアニン系色素とアゾ系
化合物の金属キレート化合物とを含有する記録層から構
成されるものであるが、必要に応じて記録層上に反射層
を設けることができる。また、必要に応じて基板上に下
引き層を、記録層上もしくは反射層上に保護層を、基板
の記層層とは反対の側（鏡面側）に表面保護層を設ける
ことができる。
録層に用いることができる。通常、製造される光学記録
媒体は、基本的には基板、及びシアニン系色素とアゾ系
化合物の金属キレート化合物とを含有する記録層から構
成されるものであるが、必要に応じて記録層上に反射層
を設けることができる。また、必要に応じて基板上に下
引き層を、記録層上もしくは反射層上に保護層を、基板
の記層層とは反対の側（鏡面側）に表面保護層を設ける
ことができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明なものが好ましい。該基板の材質としては、ガ
ラス、プラスチック等の一般に記録材料の支持体として
用いられるものが挙げられるが、プラスチックが種々の
点から好適である。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
して透明なものが好ましい。該基板の材質としては、ガ
ラス、プラスチック等の一般に記録材料の支持体として
用いられるものが挙げられるが、プラスチックが種々の
点から好適である。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
この中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成
型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
反射層としては、使用するレーザー波長領域において高
い反射率を有する金、銀、銅、アルミニウム、白金等の
金属もしくはこれらの合金が用いられる。
い反射率を有する金、銀、銅、アルミニウム、白金等の
金属もしくはこれらの合金が用いられる。
保護層としては、紫外線硬化性アクリル樹脂、シリコン
系ハードコート剤等が用いられる。
系ハードコート剤等が用いられる。
基板鏡面側の表面保護層としても、紫外線硬化性アクリ
ル樹脂、シリコン系ハードコート剤等が用いられるが、
好ましくはゴミ等が付着するのを防止するために帯電防
止機能を付与するのがよい。
ル樹脂、シリコン系ハードコート剤等が用いられるが、
好ましくはゴミ等が付着するのを防止するために帯電防
止機能を付与するのがよい。
本発明のシアニン系色素とアゾ系化合物の金属錯体とを
含有する記録層は、通常、膜厚100Å〜５μｍ、好まし
くは700Å〜２μｍである。
含有する記録層は、通常、膜厚100Å〜５μｍ、好まし
くは700Å〜２μｍである。
成膜法としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクタ
ーブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等一般
に行なわれている薄膜形成法で成膜することができる
が、量産性やコストの面からスピナー法が好ましい。
ーブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等一般
に行なわれている薄膜形成法で成膜することができる
が、量産性やコストの面からスピナー法が好ましい。
スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが
好ましく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あ
るいは溶媒蒸気に当てる等の処理を行ってもよい。
好ましく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あ
るいは溶媒蒸気に当てる等の処理を行ってもよい。
また、必要に応じてバインダーを使用することもでき
る。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ケトン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート
など既知のものが用いられる。
る。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ケトン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート
など既知のものが用いられる。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロプロパノ
ール、オクタフルオロペンタノール、テトラクロロエタ
ン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコ
ール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−
３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘ
キサノン、乳酸メチル等の沸点120〜160℃のものが好適
に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロプロパノ
ール、オクタフルオロペンタノール、テトラクロロエタ
ン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコ
ール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−
３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘ
キサノン、乳酸メチル等の沸点120〜160℃のものが好適
に使用される。
この中でも、高生産性・コスト・耐吸湿性に優れる射出
成型ポリカーボネート樹脂基板に対しては、該基板をお
かすことなく、好適に使用できる溶媒として特に、ジア
セトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−
ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒；テトラフ
ルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール等の
パーフルオロアルキルアルコール系溶媒；乳酸メチル、
イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶液；が挙げ
られる。
成型ポリカーボネート樹脂基板に対しては、該基板をお
かすことなく、好適に使用できる溶媒として特に、ジア
セトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−
ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒；テトラフ
ルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール等の
パーフルオロアルキルアルコール系溶媒；乳酸メチル、
イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶液；が挙げ
られる。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
よいし、片面だけに設けてもよい。
よいし、片面だけに設けてもよい。
上記のようにして得られた光学記録媒体への記録は、基
体の両面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集
束したレーザ光、好ましくは、半導体レーザーの光をあ
てることにより行なう。レーザー光の照射された部分に
は、レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶
融等の記録層の熱的変形が起こる。
体の両面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集
束したレーザ光、好ましくは、半導体レーザーの光をあ
てることにより行なう。レーザー光の照射された部分に
は、レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶
融等の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変化
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取ることにより行なう。
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取ることにより行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光
は、N2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レ
ーザーなどが挙げられるが、特に、軽量性、取扱いの容
易さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適
である。
は、N2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レ
ーザーなどが挙げられるが、特に、軽量性、取扱いの容
易さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適
である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り実施例により限定されるも
のではない。
明はその要旨を越えない限り実施例により限定されるも
のではない。
実施例１
下記構造式
で示されるインドレニン系シアニン色素0.28gと、下記
構造式 で示されるアゾ金属キレート化合物（前記表１の化合物
No.1）0.12gとの混合物（重量比70:30）をオクタフルオ
ロペンタノール40gに溶解して、１重量％の溶液を得
た。この溶液を深さ1000Å、幅0.7μｍの溝（グルー
プ）を有する直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカー
ボネート基板上に滴下し、スピナー法により（回転数50
0rpm、４分間）塗布した。塗布後80℃で５分間乾燥し、
記録層を形成した。
構造式 で示されるアゾ金属キレート化合物（前記表１の化合物
No.1）0.12gとの混合物（重量比70:30）をオクタフルオ
ロペンタノール40gに溶解して、１重量％の溶液を得
た。この溶液を深さ1000Å、幅0.7μｍの溝（グルー
プ）を有する直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカー
ボネート基板上に滴下し、スピナー法により（回転数50
0rpm、４分間）塗布した。塗布後80℃で５分間乾燥し、
記録層を形成した。
次に、この記録層の上にスパッタリング法により、膜厚
2000Åの金の膜を成膜して反射層を形成した、さらに、
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートした
後、紫外線を照射して硬化させ、厚み10μｍの保護層を
形成して光学記録媒体を得た。
2000Åの金の膜を成膜して反射層を形成した、さらに、
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートした
後、紫外線を照射して硬化させ、厚み10μｍの保護層を
形成して光学記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体に、波長785nmの半導体レーザー
光を用いて線速1.4m/sでEFM変調信号を記録した後再生
し、その再生波形から反射率及び11T変調度を測定し
た。11T変調度は最長記録ピットの信号振幅を反射率で
割った値を百分率で表わしたものである。
光を用いて線速1.4m/sでEFM変調信号を記録した後再生
し、その再生波形から反射率及び11T変調度を測定し
た。11T変調度は最長記録ピットの信号振幅を反射率で
割った値を百分率で表わしたものである。
さらに、出力2.5kWのキセノン光を25cmの距離から40時
間連続照射して光劣化加速試験〔テスト条件;JIS規格L0
843−1988、温度63±３℃、使用機器；スガ試験機製キ
セノンロングライフウェザーメーター〕を行なった後、
反射率及び11T変調度を測定した。
間連続照射して光劣化加速試験〔テスト条件;JIS規格L0
843−1988、温度63±３℃、使用機器；スガ試験機製キ
セノンロングライフウェザーメーター〕を行なった後、
反射率及び11T変調度を測定した。
また、EFM信号が記録された同一トラックをレーザー光
出力1.2mWで、50万回繰り返し再生した後の反射率及び1
1T変調度を測定した。結果を表10に示す。
出力1.2mWで、50万回繰り返し再生した後の反射率及び1
1T変調度を測定した。結果を表10に示す。
実施例２
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.6）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.6）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例３
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.5）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.5）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例４
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表２の化合物No.13）を重量比6
0:40で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表２の化合物No.13）を重量比6
0:40で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例５
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.19）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.19）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例６
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.21）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.21）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例７
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.22）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.22）を重量比7
0:30で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例８
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表７の化合物No.30）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を製造した。
下記構造式 で示される化合物（前記表７の化合物No.30）を重量比8
0:20で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を製造した。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例９
塗布溶剤として、オクタフルオロペンタノール40gの代
わりに乳酸メチル26gを用いたこと以外は実施例１と同
様にして光学記録媒体を得た。
わりに乳酸メチル26gを用いたこと以外は実施例１と同
様にして光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
実施例10
塗布溶剤としてオクタフルオロペンタノール
40gの代わりに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタ
ノンを23gを用いたこと以外は実施例１と同様にして光
学記録媒体を得た。
ノンを23gを用いたこと以外は実施例１と同様にして光
学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表10に示す。
た結果を表10に示す。
比較例１
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例１と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例１
と同様にして反射率および11T変調度を測定した結果を
表10に示す。
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例１と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例１
と同様にして反射率および11T変調度を測定した結果を
表10に示す。
比較例２
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例３と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例１
と同様にして反射率及び11T変調度を測定した結果を第1
0表に示す。
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例３と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例１
と同様にして反射率及び11T変調度を測定した結果を第1
0表に示す。
比較例３
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニイン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は
実施例５と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例
１と同様にして反射率及び11T変調度を測定した結果を
表10に示す。
ニイン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は
実施例５と同様にして光学記録媒体を製造した。実施例
１と同様にして反射率及び11T変調度を測定した結果を
表10に示す。
比較例４
実施例１で使用したインドレニン系シアニン色素と下記
構造式 で示される金属キレート化合物を重量比70:30で混合し
て用いたこと以外は実施例１と同様にして光学記録媒体
を製造した。実施例１と同様にして反射率及び11T変調
度を測定した結果を表10に示す。
構造式 で示される金属キレート化合物を重量比70:30で混合し
て用いたこと以外は実施例１と同様にして光学記録媒体
を製造した。実施例１と同様にして反射率及び11T変調
度を測定した結果を表10に示す。
実施例11
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素0.28gを用い、アゾ金属キレート化合物
として下記構造式 で示される化合物0.28gとの色素配合組成物（重量比30:
70）をオクタフルオロペンタノールに溶解して２重量％
の溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と同様にして
光学記録媒体を製造した。
として下記構造式 で示される化合物0.28gとの色素配合組成物（重量比30:
70）をオクタフルオロペンタノールに溶解して２重量％
の溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と同様にして
光学記録媒体を製造した。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例12
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.6）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.6）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例13
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.5）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表１の化合物No.5）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例14
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表２の化合物No.13）を重量比4
0:60で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表２の化合物No.13）を重量比4
0:60で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例15
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.19）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。実施例１と同様にして、反射率及
び11T変調度を測定した結果を表11に示す。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.19）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。実施例１と同様にして、反射率及
び11T変調度を測定した結果を表11に示す。
実施例16
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.21）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.21）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反応率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例17
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.22）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物（前記表３の化合物No.22）を重量比3
0:70で混合して用いたこと以外は実施例１と同様にして
光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例18
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物（前記表７の化合物No.30）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を製造した。
下記構造式 で示される化合物（前記表７の化合物No.30）を重量比2
0:80で混合して用いたこと以外は実施例11と同様にして
光学記録媒体を製造した。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例19
塗布溶剤としてオクタフルオロペンタノール20gの代わ
りに乳酸メチル13gを用いたこと以外は実施例11と同様
にして光学記録媒体を得た。
りに乳酸メチル13gを用いたこと以外は実施例11と同様
にして光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例20
塗布溶剤としてオクタフルオロペンタノール20gの代わ
りに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンを11.5
gを用いたこと以外は実施例11と同様にして光学記録媒
体を得た。
りに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンを11.5
gを用いたこと以外は実施例11と同様にして光学記録媒
体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例21
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素0.10gと、アゾ金属キレート化合物とし
て下記構造式 で示される化合物0.62gとの色素配合組成物（重量比15:
85）をオクタフルオロペンタノール20gに溶解して3.6重
量％の溶液を得た。この溶液を深さ1900Å、幅0.45μｍ
のグループを有する直径120mm厚さ1.2mmの射出成形ポリ
カーボネート基板上に滴下し、スピナー法により（回転
数500rpm、４分間）塗布した。塗布後、80℃で５分間乾
燥し、記録層を形成した。次に、この記録層の上に実施
例１と同様にして反射層、保護層を形成して光学記録媒
体を製造した。
て下記構造式 で示される化合物0.62gとの色素配合組成物（重量比15:
85）をオクタフルオロペンタノール20gに溶解して3.6重
量％の溶液を得た。この溶液を深さ1900Å、幅0.45μｍ
のグループを有する直径120mm厚さ1.2mmの射出成形ポリ
カーボネート基板上に滴下し、スピナー法により（回転
数500rpm、４分間）塗布した。塗布後、80℃で５分間乾
燥し、記録層を形成した。次に、この記録層の上に実施
例１と同様にして反射層、保護層を形成して光学記録媒
体を製造した。
実施例１と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
実施例22
インドレニン系シアニン色素として、下記構造式
で示される色素を用い、アゾ金属キレート化合物として
下記構造式 で示される化合物を重量比15:85で混合して用いたこと
以外は実施例21と同様にして光学記録媒体を得た。
下記構造式 で示される化合物を重量比15:85で混合して用いたこと
以外は実施例21と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例１と同様にして、反射率及び11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
比較例５
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例11と同様にして光学記録媒体を製造した。
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例11と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例11と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
比較例６
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例13と同様にして光学記録媒体を製造した。
ニン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は実
施例13と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例11と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
比較例７
アゾ金属キレート化合物を使用せずインドレニン系シア
ニイン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は
実施例15と同様にして光学記録媒体を製造した。
ニイン色素のみを使用して記録層を形成したこと以外は
実施例15と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例11と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
比較例４
実施例11で使用したインドレニン系シアニン色素と下記
構造式 で示される金属キレート化合物を重量比70:30で混合し
て用いたこと以外は実施例11と同様にして光学記録媒体
を製造した。
構造式 で示される金属キレート化合物を重量比70:30で混合し
て用いたこと以外は実施例11と同様にして光学記録媒体
を製造した。
実施例11と同様にして反射率および11T変調度を測定し
た結果を表11に示す。
た結果を表11に示す。
〔発明の効果〕
本発明のインドレニン系シアニン色素と金属キレート化
合物との色素配合組成物は600〜800nmの領域に吸収を有
し、耐光性および耐湿性に優れているから、たとえば各
種の光記録媒体、電子写真感光材料、カラー液晶表示材
料、光線カットフィルター等として有利に使用すること
ができる。また、本発明の色素配合組成物を用いた光学
記録媒体は光安定性に優れ、再生時に光劣化が起こらず
非常に有用である。
合物との色素配合組成物は600〜800nmの領域に吸収を有
し、耐光性および耐湿性に優れているから、たとえば各
種の光記録媒体、電子写真感光材料、カラー液晶表示材
料、光線カットフィルター等として有利に使用すること
ができる。また、本発明の色素配合組成物を用いた光学
記録媒体は光安定性に優れ、再生時に光劣化が起こらず
非常に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】シアニン系色素、及び下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Ｂは
それが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香
環または複素環を形成する残基を表わし、Ｘは活性水素
を有する基を表わす。） で示されるアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キレート化
合物を含有することを特徴とする色素配合組成物。 - 【請求項２】基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録
媒体において、該記録層が請求項１の色素配合組成物を
含有することを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-509768A JPH0751682B2 (ja) | 1990-05-25 | 1991-05-22 | 色素配合組成物および光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-136844 | 1990-05-25 | ||
| JP13684490 | 1990-05-25 | ||
| JP2-328423 | 1990-11-28 | ||
| JP32842390 | 1990-11-28 | ||
| JP3-509768A JPH0751682B2 (ja) | 1990-05-25 | 1991-05-22 | 色素配合組成物および光学記録媒体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO1991018950A1 JPWO1991018950A1 (ja) | 1992-07-02 |
| JPH0751682B1 JPH0751682B1 (ja) | 1995-06-05 |
| JPH0751682B2 true JPH0751682B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=27317352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3-509768A Expired - Lifetime JPH0751682B2 (ja) | 1990-05-25 | 1991-05-22 | 色素配合組成物および光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751682B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP3-509768A patent/JPH0751682B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751682B1 (ja) | 1995-06-05 |
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