JPH07522B2 - 植物生長調整剤 - Google Patents
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- JPH07522B2 JPH07522B2 JP61151874A JP15187486A JPH07522B2 JP H07522 B2 JPH07522 B2 JP H07522B2 JP 61151874 A JP61151874 A JP 61151874A JP 15187486 A JP15187486 A JP 15187486A JP H07522 B2 JPH07522 B2 JP H07522B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，植物の生長を調整するシクロヘキセノン誘導
体をベースとする植物生長調整剤並びに植物の生長を調
整する方法に関する。
体をベースとする植物生長調整剤並びに植物の生長を調
整する方法に関する。
従来の技術 特定の２−アシル−３−ヒドロキシ−シクロヘキセ−２
−エン−１−オンが植物生長に調整作用することは公知
である（ヨーロッパ公開特許第123001号及び同第126713
号）。同種のことはヨーロッパ公開特許第156773号にも
開示されている。
−エン−１−オンが植物生長に調整作用することは公知
である（ヨーロッパ公開特許第123001号及び同第126713
号）。同種のことはヨーロッパ公開特許第156773号にも
開示されている。
発明の構成 ところで，一般式I: ［式中， Ａは２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基，カルボキシル基又はシアノ基を表わし， Ｘは１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキレン基を表わし， ｎは１を表わし， Ｙは水素原子を表わし， Ｚは水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル基を表わしかつ Ｒは４個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす〕
で示されるシクロヘキセノン誘導体又はその農業で許容
される塩の少なくとも１種を有効量で含有する新規の植
物生長調整剤が見い出された。
基，カルボキシル基又はシアノ基を表わし， Ｘは１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキレン基を表わし， ｎは１を表わし， Ｙは水素原子を表わし， Ｚは水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル基を表わしかつ Ｒは４個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす〕
で示されるシクロヘキセノン誘導体又はその農業で許容
される塩の少なくとも１種を有効量で含有する新規の植
物生長調整剤が見い出された。
式Ｉ中,Aは例えばメトキシカルボニル，エトキシカルボ
ニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，カ
ルボキシル又はシアノを表わす。
ニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，カ
ルボキシル又はシアノを表わす。
Ｘは例えばメチレン，エチレン，トリメチレン，テトラ
メチレン，メチルエチレン，ジメチルペンタメチレン，
エチルトリメチレン,1,2−,1,3−又は1,4−シクロヘキ
シレン又は1,2−シクロプロピレンを表わし， Ｚは例えばメトキシカルボニル，エトキシカルボニル又
は水素原子を表わし、かつ Ｒは例えばメチル，エチル,n−プロピル,i−プロピル,n
−ブチル,s−ブチル,i−ブチル,t−ブチルを表わす。
メチレン，メチルエチレン，ジメチルペンタメチレン，
エチルトリメチレン,1,2−,1,3−又は1,4−シクロヘキ
シレン又は1,2−シクロプロピレンを表わし， Ｚは例えばメトキシカルボニル，エトキシカルボニル又
は水素原子を表わし、かつ Ｒは例えばメチル，エチル,n−プロピル,i−プロピル,n
−ブチル,s−ブチル,i−ブチル,t−ブチルを表わす。
式Ｉの化合物の塩としては，農業使用可能な塩，例えば
アルカリ金属塩，特にカリウム塩又はナトリウム塩，ア
ルカリ土類金属塩特にカルシウム塩，マグネシウム塩又
はバリウム塩，マンガン塩，銅塩，亜鉛塩又は鉄塩並び
にマンモニウム塩，ホスホニウム塩，スルホニウム塩又
はスルホキソニウム塩，例えばアンモニウム塩，テトラ
アルキルアンモニウム塩，ベンジルトリアルキルアンモ
ニウム塩，トリアルキルスルホニウム塩又はトリアルキ
ルスルホキソニウム塩が該当する。
アルカリ金属塩，特にカリウム塩又はナトリウム塩，ア
ルカリ土類金属塩特にカルシウム塩，マグネシウム塩又
はバリウム塩，マンガン塩，銅塩，亜鉛塩又は鉄塩並び
にマンモニウム塩，ホスホニウム塩，スルホニウム塩又
はスルホキソニウム塩，例えばアンモニウム塩，テトラ
アルキルアンモニウム塩，ベンジルトリアルキルアンモ
ニウム塩，トリアルキルスルホニウム塩又はトリアルキ
ルスルホキソニウム塩が該当する。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第344041号明細書から，
前記式Ｉのシクロヘキセノン誘導体が除草剤を合成する
ための中間生成物として役立つことは公知である。該明
細書には，その製法も記載されている。
前記式Ｉのシクロヘキセノン誘導体が除草剤を合成する
ための中間生成物として役立つことは公知である。該明
細書には，その製法も記載されている。
シクロヘキセノン誘導体の種々の合成法は，前記のヨー
ロッパ公開特許明細書からも推考される。
ロッパ公開特許明細書からも推考される。
実施例 以下に例として２−ブチリル−３−ヒドロキシ−４−メ
トキシカルボニル−５−（４−メトキシカルボニルブチ
ル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オンの製法につい
て説明する。
トキシカルボニル−５−（４−メトキシカルボニルブチ
ル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オンの製法につい
て説明する。
製造実施例 ３−ブチリルオキシ−４−メトキシカルボニル−５−
（４−メトキシカルボニルブチル）−シクロヘキセ−２
−エン−１−オン81重量部及び４−ジメチルアミノピリ
ジン８重量部を無水のジクロルメタン中に溶解させかつ
室温で48時間撹拌した。10重量％の塩酸及び水で洗浄
し，硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤を減圧下に留去
した。油状物として,2−ブチリル−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−カルボニル−５−（４−メトキシカルボニ
ルブチル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン（化合
物No.4）が得られた;1H-NMR:α＋0.92（ｔ）,2.95
（ｔ）,3.65（ｓ）。
（４−メトキシカルボニルブチル）−シクロヘキセ−２
−エン−１−オン81重量部及び４−ジメチルアミノピリ
ジン８重量部を無水のジクロルメタン中に溶解させかつ
室温で48時間撹拌した。10重量％の塩酸及び水で洗浄
し，硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤を減圧下に留去
した。油状物として,2−ブチリル−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−カルボニル−５−（４−メトキシカルボニ
ルブチル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン（化合
物No.4）が得られた;1H-NMR:α＋0.92（ｔ）,2.95
（ｔ）,3.65（ｓ）。
以下の表に記載した化合物は，物理的データが記入され
ている限り，前記方法に相応して製造したものである。
その他の，表に記載の化合物は相応する出発物質を選択
することにより同じ形式で得ることができかつ調査した
化合物と類似した生物学的作用を期待することができ
る。この場合，非対称のアルキレン基Ｘの場合には，そ
の表の左に存在する結合手は置換置Ａに結合されている
べきである。
ている限り，前記方法に相応して製造したものである。
その他の，表に記載の化合物は相応する出発物質を選択
することにより同じ形式で得ることができかつ調査した
化合物と類似した生物学的作用を期待することができ
る。この場合，非対称のアルキレン基Ｘの場合には，そ
の表の左に存在する結合手は置換置Ａに結合されている
べきである。
作用 式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は，実際に植物の全ての
成育段階で多種多様に作用することができ，従って生長
調整剤として使用することができる。
成育段階で多種多様に作用することができ，従って生長
調整剤として使用することができる。
本発明に基づき使用される有効物質は，栽培植物に種か
ら（種浸漬剤として）又は土壌に，すなわち根を介して
並びに特に有利には茎葉上に噴霧することにより供給す
ることができる。
ら（種浸漬剤として）又は土壌に，すなわち根を介して
並びに特に有利には茎葉上に噴霧することにより供給す
ることができる。
高い植物相容性に基づき，使用量は著しく変動させるこ
とができる。
とができる。
種処理の場合には，種1kg当り有効物質一般に0.001〜50
g,有利には0.01〜10gが必要である。
g,有利には0.01〜10gが必要である。
葉及び土壌処理のためには，一般に0.01〜12kg/ha,有利
には0.25〜3kg/haの適用量で十分であると見なされる。
には0.25〜3kg/haの適用量で十分であると見なされる。
本発明による薬剤は，溶剤，懸濁液，分散液，微粉末，
粉末，ベースト及び顆粒のような一般的製剤形で適用す
ることができる。
粉末，ベースト及び顆粒のような一般的製剤形で適用す
ることができる。
本発明による薬剤は，前記適用形で別の有効物質例えば
除草剤，殺虫剤，生長調整剤及び殺菌剤と共存すること
ができ又は肥料と混合しかす散布することができる。別
の生長調整剤と混合すると，相乗効果も生じる，すなわ
ち組合せ物質の作用効果が個々の成分の加算した作用効
果よりも大きくなる。
除草剤，殺虫剤，生長調整剤及び殺菌剤と共存すること
ができ又は肥料と混合しかす散布することができる。別
の生長調整剤と混合すると，相乗効果も生じる，すなわ
ち組合せ物質の作用効果が個々の成分の加算した作用効
果よりも大きくなる。
試験物質の生長調整特製を調査するために，直径約12.5
cmを有するプラスチック容器中の十分に栄養素を与えた
栽培土に試験植物を植付けた。
cmを有するプラスチック容器中の十分に栄養素を与えた
栽培土に試験植物を植付けた。
発芽後処理法では，試験物質を水性調整剤形で植物に噴
霧した。別の実験では，水性調製剤を植物の発芽前に栽
培土上に適用した。観察される生長調整作用は実験終了
時に生長高さの測定により確認した。こうして得られた
測定地を処理しなかった植物の生長高さと比較した。
霧した。別の実験では，水性調製剤を植物の発芽前に栽
培土上に適用した。観察される生長調整作用は実験終了
時に生長高さの測定により確認した。こうして得られた
測定地を処理しなかった植物の生長高さと比較した。
例えば化合物No.40は特にコムギ，オオムギ及びイネに
おいて明らかな生長抑制特性を示した。
おいて明らかな生長抑制特性を示した。
生長高さの抑制と同時に，葉の色強度が上昇した。葉緑
素含量が上昇したことにより，同様に光合成率，ひいて
は収穫の上昇を期待することができる。
素含量が上昇したことにより，同様に光合成率，ひいて
は収穫の上昇を期待することができる。
本発明による化合物の生長抑制特性を種々の試験法で調
査した。この場合，比較物質としては，以下の物質を利
用した： “A"クロルメクアトクロリド（Chlormequat-chlorid） “B"ヨーロッパ公開特許第0123001号の実施例No.13 “C"ヨーロッパ公開第0123001号の実施例No.15 “D"ダミノジド（Daminozid） “E"メピクアトクロリド（Mepiquatchlorid） １） 温室条件下で苗を用いた試験 試験物質の生長調整特性を調査するために，プラスチッ
ク容器（直径約12.5cm;容積約500ml）中の十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植付けた。
査した。この場合，比較物質としては，以下の物質を利
用した： “A"クロルメクアトクロリド（Chlormequat-chlorid） “B"ヨーロッパ公開特許第0123001号の実施例No.13 “C"ヨーロッパ公開第0123001号の実施例No.15 “D"ダミノジド（Daminozid） “E"メピクアトクロリド（Mepiquatchlorid） １） 温室条件下で苗を用いた試験 試験物質の生長調整特性を調査するために，プラスチッ
ク容器（直径約12.5cm;容積約500ml）中の十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植付けた。
試験物質を水性調製剤で播種日に（発芽処理法）又は発
芽後に（発芽後処理法）栽培土に注入した。
芽後に（発芽後処理法）栽培土に注入した。
観察される生長調整作用を実験終了日に生長高さの測定
により調査した。こうして得られた測定値を処理しなか
った植物の生長高さに対して比較した。生長高さを抑制
すると同時に，葉の色濃度も上昇した。葉緑素含量が上
昇したことにより，同様に光合成率，ひいては収穫の増
大を期待することができた。
により調査した。こうして得られた測定値を処理しなか
った植物の生長高さに対して比較した。生長高さを抑制
すると同時に，葉の色濃度も上昇した。葉緑素含量が上
昇したことにより，同様に光合成率，ひいては収穫の増
大を期待することができた。
実験１ 春まきオオムギ，“アラミル（Aramir）”種発芽前土壌
処理法 この実験で，化合物No.130,131,134及び140は，比較化
合物A,B及びＣよりも明らかに強い生長高さに対する作
用を有し，しかも苗に薬害は発生しなかった。
処理法 この実験で，化合物No.130,131,134及び140は，比較化
合物A,B及びＣよりも明らかに強い生長高さに対する作
用を有し，しかも苗に薬害は発生しなかった。
実験２ １） イネ，“ニホンパレ（Nihonbare）” 発芽後土壌処理法 この場合には，化合物No.140は種々の使用濃度でＡ又は
Ｃよりも明らかに有効であった，この場合Ａ（Cycoce
l）は完全に無効果であった。
Ｃよりも明らかに有効であった，この場合Ａ（Cycoce
l）は完全に無効果であった。
２） イネでの茎長の抑制及び増収 “ギロナ（Girona）”種のイネのそれぞれ10本の苗を，
プラスチック容器にキッヒ／ビラウックマン（Kich/Bra
ucmann）法に基づき温室条件下で栽培した。容器当り泥
炭栽培土4.5kgを使用し，該栽培土に十分な量の鉱塩を
与えた。該栽培土に水をためた。
プラスチック容器にキッヒ／ビラウックマン（Kich/Bra
ucmann）法に基づき温室条件下で栽培した。容器当り泥
炭栽培土4.5kgを使用し，該栽培土に十分な量の鉱塩を
与えた。該栽培土に水をためた。
植物が21cmに生長した際に，試験すべき化合物を水性調
製剤形で栽培土に注入した。この作業は稲作でしばしば
実施される。“水浸し（soil dren-ching）”法に相当
する。
製剤形で栽培土に注入した。この作業は稲作でしばしば
実施される。“水浸し（soil dren-ching）”法に相当
する。
この場合，化合物No.140は比較物質“C"よりもイネの強
度の短縮を惹起した。従って，化合物No.140を作用させ
た場合には，比較物質“C"を作用させた際よりも植物が
倒れる傾向が低下せしめられることが予測される。更
に，化合物No.140を使用した際には，少なくとも容器当
り有効物質5mgの使用量で明らかに改善された収穫及び
好ましい収穫率（殻粒収量対わら質量の比）が達成され
ることが判明した。それに対して，比較物質“C"は好ま
しくない収穫率と同時に収穫量の減少をもたらした。
度の短縮を惹起した。従って，化合物No.140を作用させ
た場合には，比較物質“C"を作用させた際よりも植物が
倒れる傾向が低下せしめられることが予測される。更
に，化合物No.140を使用した際には，少なくとも容器当
り有効物質5mgの使用量で明らかに改善された収穫及び
好ましい収穫率（殻粒収量対わら質量の比）が達成され
ることが判明した。それに対して，比較物質“C"は好ま
しくない収穫率と同時に収穫量の減少をもたらした。
３） イネの苗試験 苗（ギロナ種）を，それぞれの有効物質を種々異なった
濃度で含有する培養溶液中で栽培した。25℃で持続照明
下で６日間培養した後に,2番目の葉鞘の生長高さが50％
抑制される有効物質濃度（＝KI50）を調べた。該実験法
の詳細は,W.Rademacher及びJ.Jung著，“Z.Acker-und P
flanzenbau"150,363-371（1981）に記載されている。
濃度で含有する培養溶液中で栽培した。25℃で持続照明
下で６日間培養した後に,2番目の葉鞘の生長高さが50％
抑制される有効物質濃度（＝KI50）を調べた。該実験法
の詳細は,W.Rademacher及びJ.Jung著，“Z.Acker-und P
flanzenbau"150,363-371（1981）に記載されている。
得られたデータから，公知の本発明による化合物は明ら
かに少ない使用量で比較物質A,D及びＥと同等の効果を
もたらすことが明らかである。
かに少ない使用量で比較物質A,D及びＥと同等の効果を
もたらすことが明らかである。
調査した化合物は，詳細にはNo.6,130,131,132,133,13
4,135,140,141,251,269,271,274,275,279,280及び284を
付けたものであった。
4,135,140,141,251,269,271,274,275,279,280及び284を
付けたものであった。
フロントページの続き (72)発明者 ディーター、コラサ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、モルトケシュトラーセ、８ (72)発明者 ウルリヒ、シルマー ドイツ連邦共和国、6900、ハイデルベルク ベルクハルデ、79 (72)発明者 ライナー、ベカー ドイツ連邦共和国、6702、バート、デュル クハイム、イム、ハーゼネク、22 (72)発明者 ヨーハン、ユング ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ハルデンブルクシュトラーセ、19 (72)発明者 ヴィルヘルム、ラーデマハー ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、アウシュトラーセ、１
Claims (2)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、 Ａは２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基又はシアノ基を表わし、 Ｘは１〜７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ
鎖状アルキレン基又は３〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキレン基を表わし、 ｎは１を表わし、 Ｙは水素原子を表わし、 Ｚは水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル基を表わし、かつ Ｒは４個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす］
で示されるシクロヘキセノン誘導体又はその農業で許容
される塩の少なくとも１種を有効量で含有する植物生長
調整剤。 - 【請求項２】式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の少なくと
も１種及び液状又は固形賦形剤並びに場合により１種以
上の表面活性剤を含有する特許請求の範囲第１項記載の
植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853523862 DE3523862A1 (de) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3523862.3 | 1985-07-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210002A JPS6210002A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH07522B2 true JPH07522B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=6274899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151874A Expired - Fee Related JPH07522B2 (ja) | 1985-07-04 | 1986-06-30 | 植物生長調整剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4936906A (ja) |
| EP (1) | EP0210445B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07522B2 (ja) |
| CA (1) | CA1276801C (ja) |
| DE (2) | DE3523862A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3850749D1 (de) * | 1987-11-28 | 1994-08-25 | Nippon Soda Co | Cyclohexenonderivate. |
| DE3934204A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| CN101979394B (zh) * | 2001-02-26 | 2013-04-03 | 罗姆和哈斯公司 | 一种抑制植物中乙烯反应的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4075239A (en) * | 1973-08-15 | 1978-02-21 | Nippon Soda Company, Limited | Cyclohexane derivatives |
| JPS574964A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-11 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexane derivative and selective herbicide |
| JPS591697B2 (ja) * | 1981-04-25 | 1984-01-13 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
| JPS591698B2 (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-13 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
| DE3227332A1 (de) * | 1982-07-22 | 1984-01-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| DE3476195D1 (en) * | 1983-05-18 | 1989-02-23 | Ciba Geigy Ag | Cyclohexanedione-carboxylic-acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating activity |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1985
- 1985-07-04 DE DE19853523862 patent/DE3523862A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-28 EP EP86108826A patent/EP0210445B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-28 DE DE8686108826T patent/DE3670947D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-30 JP JP61151874A patent/JPH07522B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-02 US US06/881,385 patent/US4936906A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-03 CA CA000513034A patent/CA1276801C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3670947D1 (de) | 1990-06-13 |
| US4936906A (en) | 1990-06-26 |
| JPS6210002A (ja) | 1987-01-19 |
| CA1276801C (en) | 1990-11-27 |
| EP0210445A1 (de) | 1987-02-04 |
| EP0210445B1 (de) | 1990-05-09 |
| DE3523862A1 (de) | 1987-01-08 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |