JPH0564952B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0564952B2 JPH0564952B2 JP60240666A JP24066685A JPH0564952B2 JP H0564952 B2 JPH0564952 B2 JP H0564952B2 JP 60240666 A JP60240666 A JP 60240666A JP 24066685 A JP24066685 A JP 24066685A JP H0564952 B2 JPH0564952 B2 JP H0564952B2
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- JP
- Japan
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- isoxazoline
- carboxylic acid
- lower alkyl
- atom
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は３−置換フエニル−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸およびそのエステル、それ
らを含有することを特徴とする植物生長調節剤、
特に生育抑制剤および不稔化剤およびそれらを適
用する植物生長調節方法に関するものである。 ＜従来の技術＞ 植物生長調節剤は植物体内で生産される有機化
合物で植物体内を移行し、生育、発育、器官形成
その他の生理的機能を支配し、微量でその活性を
示す植物ホルモンおよびそれらと同等の活性をも
つ合成物質とそれらに拮抗作用を示す抗植物ホル
モンとでも言える化学物質である。現在、実用化
されている植物生長調節剤としては発芽発根促進
剤、摘果剤、落下防止剤、生育抑制剤、単為結果
剤等があるが、これらの活性は厳密に区別される
ものではなく複合してその活性が発現したり、処
理濃度、植物の生育ステージ、処理部位等により
表面に現れる活性は種々変化する。例えば、除草
剤として用いられている２，４−Ｄ（２，４−ジ
クロロフエノキシ酢酸）が低濃度で発根発芽促進
剤として使用されたり、植物の生長を促進する植
物ホルモンであるジベレリンが単為結果剤として
用いらている。 ここでは「生育抑制」という語は「葉および根
の生育には影響を与えることなく、特異的に茎の
節間の伸長を抑制して背丈の低い頑丈な草型を作
り出す」ことの意に用いる。このような草型の作
物は台風等の強風により折れたり、倒れたりする
ことが少ないため安定した収量を維持できるばか
りでなく、収穫時の刈り取り作業も容易になる。
また、伸長に回るべき養分が可食部へ回ることに
よる収量増、公園、ゴルフ場等の芝生では刈り込
み作業の低減等そのもたらす効果は大きい。現
在、ccc（２−クロロエチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド）およにＢ−ナイン〔Ｎ−（ジメチ
ルアミノ）スクシンアミド酸〕が生育抑制剤とし
て用いられているが、主にその利用分野は園芸作
物と小麦に限られており、広い範囲の作物に使用
できる活性の高い生育抑制剤が望まれてきた。 不稔化剤は種子形成を防げることによつて雑草
の増殖抑制等に使用されるが、現在までに実用化
されている不稔化剤は知られていない。 特開昭55−88591号公報には３−アリール−２
−イソオキサゾリンのスピロ誘導体の除草作用も
しくは生育抑制作用について記載されている。 特開昭55−88591および55−113772号公報には
除草剤として有用な２−（３−アリール−５−イ
ソオキサゾール）安息香酸誘導体を製造するにあ
たつて前記のスピロ誘導体を用いている例が、さ
らに特開昭59−137472号公報には抗菌活性を有す
る３−トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導
体を製造する中間体として３−トリフルオロメチ
ル−２−イソオキサゾリン誘導体を用いている例
が記載されているがいずれも中間体としての利用
にとどまつている。 テトラヘドロン レターズ（Tetrahedron
Letters）、第25巻、2029〜2030頁（1984年）には
２−イソオキサゾリン誘導体の新規合成法が記載
されており、その実施例には２−（４−クロロフ
エニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン
酸メチル等本発明に関連する化合物の記載がある
が、その物性については記載がなく、その生理作
用についても触れられていない。 ＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は前記従来技術の欠点を克服し、植物生
長調節剤として優れた特性を有する化合物、それ
らを有効成分として含有することを特徴とする植
物生長調節剤並びに植物の生長調節方法を提供す
ることを課題とする。 すなわち、植物生長調節剤特に生育抑制剤とし
て活性が高くより巾広い作物に使用でき、その作
物の生育を単に抑制するのではなく、その収量を
増加させる効果をもち、さらに処理時期と処理量
を選ぶことにより不稔化作用をも発現させる化合
物、それらを含有する農薬組成物および植物の生
長調節方法を提供することを課題とする。 ＜課題を解決するための手段および作用＞ 本発明者らは前記課題を解決するため、２−イ
ソオキサゾリン誘導体の植物生理作用について
種々検討した結果、３−置換フエニル−２−イソ
オキサゾリン−５−カルボン酸誘導体が生育抑制
作用と不稔化作用を併せもつことを見出し、本発
明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式〔〕 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときｘは同一で
も異なつてもよい。ただし、ｎが１でＸが４位の
とき、Ｘはフツ素原子、臭素原子、ヨード原子、
炭素数２以上の低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基また
はシアノ基を表わす。）で示される３−置換フエ
ニル−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸お
よびそのエステル、それらを含有することを特徴
とする植物生長調節剤、および一般式〔〕 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときＸは同一で
も異なつてもよい。）で示される３−置換フエニ
ル−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸およ
びそのエステルの植物調節作用量を植物に適用す
ることを特徴とする植物の生長調節方法に関する
ものである。 本発明に係る植物生長調節剤として有用な３−
置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−カル
ボン酸誘導体は前記一般式〔〕により表わさ
れ、具体例として以下の化合物をあげることがで
きるが、これらに限定されるものではない。 ３−（２−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸、３−（３−クロロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾリ
ン−５−カルボン酸、３−（２−ブロモフエニル）
−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（３−ブロモフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−ブロモフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２
−フルオロフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（３−フルオロフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（４−フルオロフエニル）−２−イソオキサゾリン
−５−カルボン酸、３−（２−シアノフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（３−シアノフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−シアノフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（３−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−ジフルオロメトキシ
フエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボ
ン酸、３−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（４−トリフルオロメチルフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、３−（２−ニトロ
フエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボ
ン酸、３−（３−ニトロフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（４−ニトロフ
エニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン
酸、３−（３−フエノキシフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、３−（４−フエノ
キシフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（５−クロロ−２−ニトロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２−クロロ−５−ニトロフエニル）−２−イ
ソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２，３
−ジクロロフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２，５−ジクロロフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（２，６−ジク
ロロフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（３，４−ジクロロフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（３，
５−ジクロロフエニル）−２−イソオキサゾリン
−５−カルボン酸、３−（３，４−ジブロモフエ
ニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２，４−ジブロモフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（３，５−ジブ
ロモフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（３，４−ジブロモフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（３
−クロロ−４−フルオロフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、それらのメチルエ
ステル、エチルエステル、ｎ−プロピルエステ
ル、イソプロピルエステル、ｎ−ブチルエステ
ル、イソブチルエステルおよびｎ−ペンチルエス
テル等。 本発明に係る化合物は適当なニトリルオキサイ
ドとアクリル酸またはそのエステルとを反応させ
ることにより製造できる。反応速度を増加させる
ため温めたり、圧力を高めたりできるが、反応は
０℃から用いる反応溶媒の還流温度で容易に進行
する。 ニトリルオキサイドは一般に不安定で自己縮合
しやすいものが多いので単離せずに用いる方が良
い。すなわち、以下の反応式 に従つて、適当なヒドロキサム酸クロリド（）
とアクリル酸またはそのエステル（）を塩基性
条件下に反応させることにより反応液中において
ニトリルオキサイド（）を生成せしめ、そのニ
トリルオキサイド（）とアクリル酸またはその
エステル（）との環状付加反応により本発明化
合物を製造する。ここで用いる塩基としては求核
性の小さな無機塩基ならびに有機塩基が使用でき
る。たとえば無機塩基としては重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシ
ウム等の炭酸塩類を、有機塩基としてはトリエチ
ルアミン、ピリジン等の第三級アミン類を挙げる
ことができる。反応溶媒としては各反応成分と反
応しない不活性溶媒が使用できる。たとえば、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類およびメチル
ホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキサイド等の非プロトン性極性溶媒等
を挙げることができる。 ヒドロキサム酸クロリド（）は当技術分野で
は既知であり、以下の反応式に従つて、適当な置
換ベンズアルデヒド（）とヒドロキシルアミン
を反応させて得られるオキシム（）を塩素化す
ることにより容易に製造できる。 前記一般式〔〕においてＲが水素原子の場合
は、次式に従つてＲが低級アルキル基である前記
一般式〔〕にイソオキサゾリンを加水分解する
ことによつても製造できる。さらに、このように
して得ら れた３−置換フエニル−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸を酸クロリドとした後、塩基の存
在下、アルコール類と反応させることによつても
３−置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−
カルボン酸エステル類を製造できる。 本発明化合物を生育抑制剤として使用する場
合、用いる本発明化合物の種類、作物の種類、製
剤の剤型、各種環境条件等によつて処理時期、施
用量は異なるが、処理時期は通常５葉期までで、
好ましくは１〜３葉期である。施用量は通常アー
ル当り１ｇ〜100ｇが適当であり、望ましくは５
〜50ｇである。散布濃度としては100〜5000ppm
が適当であり、望ましくは500〜5000ppmである。
本発明化合物は作物の生育状況にかかわらず前記
で示した薬量以上においても、作物が枯死するこ
とがないという生育抑制剤として優れた特質をも
つている。 さらに、本発明化合物は処理時期と処理量を選
ぶと不稔化作用を示す。この不稔化作用を雑草に
対して用いれば雑草の増殖を抑制することが可能
であるばかりでなく、生育抑制作用を併用するこ
とにより雑草増殖の抑制効果はさらに増強され
る。 本発明に係る植物生長調節剤は他の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改
良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。 本発明の化合物は、そのまま施用してもよいが
固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合し
た組成物の形で施用するのが好ましい。ここでい
う担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到達を
助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱い
を容易にするために配合される合成または天然の
無機または有機物質を意味する。 適当な固化担体としてはモンモリロナイト、カ
オリナイトなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タ
ルク、バーミキユライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、シリカゲル、硫安などの無機物質、大豆粉、
鋸屑、小麦粉などの植物性有機物質および尿素な
どがあげられる。 適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、
クメンなどの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油な
どのパラフイン系炭化水素、四塩化炭素、クロロ
ホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、メタノール、プロパノール、エチレング
リコールなどのアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげられ
る。 さらに本発明化合物の効力を増強するために、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じて
それぞれ単独に、または組合わせて以下のような
補助剤を使用することもできる。 乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目
的ではリグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸
カルシウム、ワツクス等の滑剤、イソプロピルヒ
ドロジエンホスフエート等の安定剤、その他メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カ
ゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、
これらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。 本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉
剤では0.5〜20重量％、乳剤では５〜30重量％、
水和剤では10〜90重量％、フロワブル剤では10〜
90重量％である。 ＜実施例＞ 本発明に係る化合物の物性値を第１表に示し、
その製造法を具体的に説明するために、以下に代
表的な合成例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
リン−５−カルボン酸およびそのエステル、それ
らを含有することを特徴とする植物生長調節剤、
特に生育抑制剤および不稔化剤およびそれらを適
用する植物生長調節方法に関するものである。 ＜従来の技術＞ 植物生長調節剤は植物体内で生産される有機化
合物で植物体内を移行し、生育、発育、器官形成
その他の生理的機能を支配し、微量でその活性を
示す植物ホルモンおよびそれらと同等の活性をも
つ合成物質とそれらに拮抗作用を示す抗植物ホル
モンとでも言える化学物質である。現在、実用化
されている植物生長調節剤としては発芽発根促進
剤、摘果剤、落下防止剤、生育抑制剤、単為結果
剤等があるが、これらの活性は厳密に区別される
ものではなく複合してその活性が発現したり、処
理濃度、植物の生育ステージ、処理部位等により
表面に現れる活性は種々変化する。例えば、除草
剤として用いられている２，４−Ｄ（２，４−ジ
クロロフエノキシ酢酸）が低濃度で発根発芽促進
剤として使用されたり、植物の生長を促進する植
物ホルモンであるジベレリンが単為結果剤として
用いらている。 ここでは「生育抑制」という語は「葉および根
の生育には影響を与えることなく、特異的に茎の
節間の伸長を抑制して背丈の低い頑丈な草型を作
り出す」ことの意に用いる。このような草型の作
物は台風等の強風により折れたり、倒れたりする
ことが少ないため安定した収量を維持できるばか
りでなく、収穫時の刈り取り作業も容易になる。
また、伸長に回るべき養分が可食部へ回ることに
よる収量増、公園、ゴルフ場等の芝生では刈り込
み作業の低減等そのもたらす効果は大きい。現
在、ccc（２−クロロエチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド）およにＢ−ナイン〔Ｎ−（ジメチ
ルアミノ）スクシンアミド酸〕が生育抑制剤とし
て用いられているが、主にその利用分野は園芸作
物と小麦に限られており、広い範囲の作物に使用
できる活性の高い生育抑制剤が望まれてきた。 不稔化剤は種子形成を防げることによつて雑草
の増殖抑制等に使用されるが、現在までに実用化
されている不稔化剤は知られていない。 特開昭55−88591号公報には３−アリール−２
−イソオキサゾリンのスピロ誘導体の除草作用も
しくは生育抑制作用について記載されている。 特開昭55−88591および55−113772号公報には
除草剤として有用な２−（３−アリール−５−イ
ソオキサゾール）安息香酸誘導体を製造するにあ
たつて前記のスピロ誘導体を用いている例が、さ
らに特開昭59−137472号公報には抗菌活性を有す
る３−トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導
体を製造する中間体として３−トリフルオロメチ
ル−２−イソオキサゾリン誘導体を用いている例
が記載されているがいずれも中間体としての利用
にとどまつている。 テトラヘドロン レターズ（Tetrahedron
Letters）、第25巻、2029〜2030頁（1984年）には
２−イソオキサゾリン誘導体の新規合成法が記載
されており、その実施例には２−（４−クロロフ
エニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン
酸メチル等本発明に関連する化合物の記載がある
が、その物性については記載がなく、その生理作
用についても触れられていない。 ＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は前記従来技術の欠点を克服し、植物生
長調節剤として優れた特性を有する化合物、それ
らを有効成分として含有することを特徴とする植
物生長調節剤並びに植物の生長調節方法を提供す
ることを課題とする。 すなわち、植物生長調節剤特に生育抑制剤とし
て活性が高くより巾広い作物に使用でき、その作
物の生育を単に抑制するのではなく、その収量を
増加させる効果をもち、さらに処理時期と処理量
を選ぶことにより不稔化作用をも発現させる化合
物、それらを含有する農薬組成物および植物の生
長調節方法を提供することを課題とする。 ＜課題を解決するための手段および作用＞ 本発明者らは前記課題を解決するため、２−イ
ソオキサゾリン誘導体の植物生理作用について
種々検討した結果、３−置換フエニル−２−イソ
オキサゾリン−５−カルボン酸誘導体が生育抑制
作用と不稔化作用を併せもつことを見出し、本発
明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式〔〕 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときｘは同一で
も異なつてもよい。ただし、ｎが１でＸが４位の
とき、Ｘはフツ素原子、臭素原子、ヨード原子、
炭素数２以上の低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基また
はシアノ基を表わす。）で示される３−置換フエ
ニル−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸お
よびそのエステル、それらを含有することを特徴
とする植物生長調節剤、および一般式〔〕 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときＸは同一で
も異なつてもよい。）で示される３−置換フエニ
ル−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸およ
びそのエステルの植物調節作用量を植物に適用す
ることを特徴とする植物の生長調節方法に関する
ものである。 本発明に係る植物生長調節剤として有用な３−
置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−カル
ボン酸誘導体は前記一般式〔〕により表わさ
れ、具体例として以下の化合物をあげることがで
きるが、これらに限定されるものではない。 ３−（２−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸、３−（３−クロロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾリ
ン−５−カルボン酸、３−（２−ブロモフエニル）
−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（３−ブロモフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−ブロモフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２
−フルオロフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（３−フルオロフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（４−フルオロフエニル）−２−イソオキサゾリン
−５−カルボン酸、３−（２−シアノフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（３−シアノフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−シアノフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（３−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（４−ジフルオロメトキシ
フエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボ
ン酸、３−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−
（４−トリフルオロメチルフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、３−（２−ニトロ
フエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボ
ン酸、３−（３−ニトロフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（４−ニトロフ
エニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン
酸、３−（３−フエノキシフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、３−（４−フエノ
キシフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（５−クロロ−２−ニトロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２−クロロ−５−ニトロフエニル）−２−イ
ソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（２，３
−ジクロロフエニル）−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸、３−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２，５−ジクロロフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（２，６−ジク
ロロフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（３，４−ジクロロフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（３，
５−ジクロロフエニル）−２−イソオキサゾリン
−５−カルボン酸、３−（３，４−ジブロモフエ
ニル）−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、
３−（２，４−ジブロモフエニル）−２−イソオキ
サゾリン−５−カルボン酸、３−（３，５−ジブ
ロモフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸、３−（３，４−ジブロモフエニル）−２
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸、３−（３
−クロロ−４−フルオロフエニル）−２−イソオ
キサゾリン−５−カルボン酸、それらのメチルエ
ステル、エチルエステル、ｎ−プロピルエステ
ル、イソプロピルエステル、ｎ−ブチルエステ
ル、イソブチルエステルおよびｎ−ペンチルエス
テル等。 本発明に係る化合物は適当なニトリルオキサイ
ドとアクリル酸またはそのエステルとを反応させ
ることにより製造できる。反応速度を増加させる
ため温めたり、圧力を高めたりできるが、反応は
０℃から用いる反応溶媒の還流温度で容易に進行
する。 ニトリルオキサイドは一般に不安定で自己縮合
しやすいものが多いので単離せずに用いる方が良
い。すなわち、以下の反応式 に従つて、適当なヒドロキサム酸クロリド（）
とアクリル酸またはそのエステル（）を塩基性
条件下に反応させることにより反応液中において
ニトリルオキサイド（）を生成せしめ、そのニ
トリルオキサイド（）とアクリル酸またはその
エステル（）との環状付加反応により本発明化
合物を製造する。ここで用いる塩基としては求核
性の小さな無機塩基ならびに有機塩基が使用でき
る。たとえば無機塩基としては重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシ
ウム等の炭酸塩類を、有機塩基としてはトリエチ
ルアミン、ピリジン等の第三級アミン類を挙げる
ことができる。反応溶媒としては各反応成分と反
応しない不活性溶媒が使用できる。たとえば、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類およびメチル
ホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキサイド等の非プロトン性極性溶媒等
を挙げることができる。 ヒドロキサム酸クロリド（）は当技術分野で
は既知であり、以下の反応式に従つて、適当な置
換ベンズアルデヒド（）とヒドロキシルアミン
を反応させて得られるオキシム（）を塩素化す
ることにより容易に製造できる。 前記一般式〔〕においてＲが水素原子の場合
は、次式に従つてＲが低級アルキル基である前記
一般式〔〕にイソオキサゾリンを加水分解する
ことによつても製造できる。さらに、このように
して得ら れた３−置換フエニル−２−イソオキサゾリン−
５−カルボン酸を酸クロリドとした後、塩基の存
在下、アルコール類と反応させることによつても
３−置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−
カルボン酸エステル類を製造できる。 本発明化合物を生育抑制剤として使用する場
合、用いる本発明化合物の種類、作物の種類、製
剤の剤型、各種環境条件等によつて処理時期、施
用量は異なるが、処理時期は通常５葉期までで、
好ましくは１〜３葉期である。施用量は通常アー
ル当り１ｇ〜100ｇが適当であり、望ましくは５
〜50ｇである。散布濃度としては100〜5000ppm
が適当であり、望ましくは500〜5000ppmである。
本発明化合物は作物の生育状況にかかわらず前記
で示した薬量以上においても、作物が枯死するこ
とがないという生育抑制剤として優れた特質をも
つている。 さらに、本発明化合物は処理時期と処理量を選
ぶと不稔化作用を示す。この不稔化作用を雑草に
対して用いれば雑草の増殖を抑制することが可能
であるばかりでなく、生育抑制作用を併用するこ
とにより雑草増殖の抑制効果はさらに増強され
る。 本発明に係る植物生長調節剤は他の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改
良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。 本発明の化合物は、そのまま施用してもよいが
固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合し
た組成物の形で施用するのが好ましい。ここでい
う担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到達を
助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱い
を容易にするために配合される合成または天然の
無機または有機物質を意味する。 適当な固化担体としてはモンモリロナイト、カ
オリナイトなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タ
ルク、バーミキユライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、シリカゲル、硫安などの無機物質、大豆粉、
鋸屑、小麦粉などの植物性有機物質および尿素な
どがあげられる。 適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、
クメンなどの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油な
どのパラフイン系炭化水素、四塩化炭素、クロロ
ホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、メタノール、プロパノール、エチレング
リコールなどのアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげられ
る。 さらに本発明化合物の効力を増強するために、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じて
それぞれ単独に、または組合わせて以下のような
補助剤を使用することもできる。 乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目
的ではリグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸
カルシウム、ワツクス等の滑剤、イソプロピルヒ
ドロジエンホスフエート等の安定剤、その他メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カ
ゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、
これらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。 本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉
剤では0.5〜20重量％、乳剤では５〜30重量％、
水和剤では10〜90重量％、フロワブル剤では10〜
90重量％である。 ＜実施例＞ 本発明に係る化合物の物性値を第１表に示し、
その製造法を具体的に説明するために、以下に代
表的な合成例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【表】
【表】
【表】
合成例 １
３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸メチル エステル（化合
物１）の合成 ４−クロロフエニルヒドロキサム酸クロリド
1.9ｇおよびアクリル酸メチル0.9ｇをテトラヒド
ロフラン20mlに溶解し、この溶液に０〜５℃でト
リエチルアミン１，１ｇを10分間を要して滴下し
た。室温で３時間反応させた後、水中に排出しト
ルエンで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して結晶性の
目的物２，２ｇ（収率94％）を得た。これをさら
にエタノールから再結晶して融点70−73℃の目的
物1.9ｇ（収率82％）を得た。そのスペクトルデ
ータは以下の通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3070，2960，1760，1600，
1490，1220，1030，900，830 NMRδCDCl3 TMS（ppm）；3.62（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），
3.83（3H，ｓ），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz），
7.38（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.62（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz） 合成例 ２ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−
イソオキサゾリン−５−カルボン酸メチル エ
ステル（化合物３）の合成 ４−ジフルオロメトキシフエニルヒドロキサム
酸クロリド1.9ｇおよびアクリル酸メチル1.0ｇを
テトラヒドロフラン20mlに溶解し、この溶液に０
〜５℃でトリエチルアミン１，２ｇを10分間を要
して滴下し、次いで室温で６時間反応させた後、
水中に排出し、トルエンで抽出した。抽出液を食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧
濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（展開溶媒トルエン／酢酸エチル＝19/1）によ
り精製して融点44.5−46℃の目的物1.9ｇ（収率
74.5％）を得た。そのスペクトルデータは以下の
通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3070，2970，1750，1620，
1450，1250，1140，1950 NMRδCDCl3 TMS（ppm）；3.58（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），
3.78（3H，ｓ），5.16（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz），
6.54（1H，ｔ，Ｊ＝74Hz），7.17（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），7.70（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 合成例 ３ ３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸（化合物19）の合成 合成例１と同様にして合成した３−（４−クロ
ロフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カル
ボン酸メチルエステル2.3ｇをアセトン20mlに溶
解し、この溶液に水10mlおよびｐ−トルエンスル
ホン酸0.2ｇを加え６時間加熱還流した。反応終
了後、反応液を水中に排出し、析出した結晶を
集し、水洗、乾燥し目的物の粗結晶2.1ｇを得た。
これをベンゼンから再結晶して融点168.5−169.5
℃の目的物1.8ｇ（収率81％）を得た。そのスペ
クトルデータは以下の通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3200〜2800，1740，，1605，
1415，1230，1110，900，830 合成例 ４ ３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸イソプロピル エステル
（化合物18）の合成 合成例３で合成した３−（４−クロロフエニル）
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸2.2ｇにベ
ンゼン20mlおよびチオニルクロリド1.4ｇを加え、
30分間加熱還流した後、減圧濃縮した。濃縮残渣
をトルエン20mlに溶解し、イソプロピルアルコー
ル0.7ｇを加えた。この混合液に、０〜10℃でピ
リジン0.8ｇを加えた後、室温で１時間反応させ
た。反応液をうすい塩酸、水の順で洗浄した後、
減圧濃縮、次いでシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（展開溶媒トルエン）により精製して油状
の目的物2.0ｇ（収率75％）を得た。その物性、
スペクトルデータは以下の通りである。 n20 D1.5455 IRνneat nax（cm-1）；2980，，1750，1600，1500，
1220，1110，900，830 NMRδCCl4 TMS（ppm）；1.29（6H，ｄ，Ｊ＝７Hz），
3.48（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），3.49（1H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），4.98（1H，ｄ，ｄ，Ｊ＝９Hz，
７Hz），4.98（1H，ｍ），7.30（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.54（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 次に本発明に係る植物生長調節剤の製造法を製
剤例により説明する。 有効成分化合物は前記表−１の化合物番号で示
す。「部」は「重量部」をあらわす。 製剤例１ 粉剤 化合物(1)：３部、ケイソウ土：200部、白土：
30部およびタルク：47部を均一に粉砕混合して、
粉剤100部を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物(2)：20部、ケイソウ土：57部、白土：20
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部および
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を
均一に粉砕混合して水和剤100部を得た。 製剤例３ 乳剤 化合物(3)：25部、キシレン：65部およびソルポ
ール（東邦化学製界面活性剤）10部を均一に溶解
混合し、乳剤100部を得た。 製剤例４ 粉剤 化合物(6)：２部、炭酸カルシウム：40部および
クレー：58部を均一に混合し、粉剤100部を得た。 製剤例５ 水和剤 化合物(5)：50部、タルク：40部、ラウリルリン
酸ナトリウム：５部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム：５部を混合し、水和剤100部を
得た。 製剤例６ 水和剤 化合物(6)：50部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム：10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム：５部、ホワイトカーボン：10部、ケイソウ
土：25部を混合粉砕し、水和剤100部を得た。 製剤例７ フロワブル剤 化合物(7)：40部、カルボキシメチルセルロー
ス：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩：１部および水54部をサンドグラインダーで湿
式粉砕し、フロワブル剤100部を得た。 次に本発明化合物の植物生長調節剤としての効
力を試験例によつて説明する。 試験例１ 小麦生育抑制試験（生育初期） 1/5000アールワグネルポツトに土壌３Kgを詰
め、これにＮ，P2，O5，K2Ｏとして各１ｇを化
成肥料で全層に施肥した。そこに小麦種子の一定
量を播種し覆土した。これを温室に置き水管理を
常時行ない小麦を生育させた。小麦の葉令が1.5
葉になつたとき供試化合物の所定量を前記製剤例
２に記載した方法に準じて調製した水和剤を用い
て、その所定量をアール当り10相当の水に希釈
して微量加圧噴霧器で処理した。これを温室内で
生育させ薬剤処理40日後に小麦の生育状況を調査
し第２表の結果を得た。
リン−５−カルボン酸メチル エステル（化合
物１）の合成 ４−クロロフエニルヒドロキサム酸クロリド
1.9ｇおよびアクリル酸メチル0.9ｇをテトラヒド
ロフラン20mlに溶解し、この溶液に０〜５℃でト
リエチルアミン１，１ｇを10分間を要して滴下し
た。室温で３時間反応させた後、水中に排出しト
ルエンで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して結晶性の
目的物２，２ｇ（収率94％）を得た。これをさら
にエタノールから再結晶して融点70−73℃の目的
物1.9ｇ（収率82％）を得た。そのスペクトルデ
ータは以下の通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3070，2960，1760，1600，
1490，1220，1030，900，830 NMRδCDCl3 TMS（ppm）；3.62（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），
3.83（3H，ｓ），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz），
7.38（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.62（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz） 合成例 ２ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−２−
イソオキサゾリン−５−カルボン酸メチル エ
ステル（化合物３）の合成 ４−ジフルオロメトキシフエニルヒドロキサム
酸クロリド1.9ｇおよびアクリル酸メチル1.0ｇを
テトラヒドロフラン20mlに溶解し、この溶液に０
〜５℃でトリエチルアミン１，２ｇを10分間を要
して滴下し、次いで室温で６時間反応させた後、
水中に排出し、トルエンで抽出した。抽出液を食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧
濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（展開溶媒トルエン／酢酸エチル＝19/1）によ
り精製して融点44.5−46℃の目的物1.9ｇ（収率
74.5％）を得た。そのスペクトルデータは以下の
通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3070，2970，1750，1620，
1450，1250，1140，1950 NMRδCDCl3 TMS（ppm）；3.58（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），
3.78（3H，ｓ），5.16（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz），
6.54（1H，ｔ，Ｊ＝74Hz），7.17（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），7.70（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 合成例 ３ ３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸（化合物19）の合成 合成例１と同様にして合成した３−（４−クロ
ロフエニル）−２−イソオキサゾリン−５−カル
ボン酸メチルエステル2.3ｇをアセトン20mlに溶
解し、この溶液に水10mlおよびｐ−トルエンスル
ホン酸0.2ｇを加え６時間加熱還流した。反応終
了後、反応液を水中に排出し、析出した結晶を
集し、水洗、乾燥し目的物の粗結晶2.1ｇを得た。
これをベンゼンから再結晶して融点168.5−169.5
℃の目的物1.8ｇ（収率81％）を得た。そのスペ
クトルデータは以下の通りである。 IRνKBr nax（cm-1）；3200〜2800，1740，，1605，
1415，1230，1110，900，830 合成例 ４ ３−（４−クロロフエニル）−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸イソプロピル エステル
（化合物18）の合成 合成例３で合成した３−（４−クロロフエニル）
−イソオキサゾリン−５−カルボン酸2.2ｇにベ
ンゼン20mlおよびチオニルクロリド1.4ｇを加え、
30分間加熱還流した後、減圧濃縮した。濃縮残渣
をトルエン20mlに溶解し、イソプロピルアルコー
ル0.7ｇを加えた。この混合液に、０〜10℃でピ
リジン0.8ｇを加えた後、室温で１時間反応させ
た。反応液をうすい塩酸、水の順で洗浄した後、
減圧濃縮、次いでシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（展開溶媒トルエン）により精製して油状
の目的物2.0ｇ（収率75％）を得た。その物性、
スペクトルデータは以下の通りである。 n20 D1.5455 IRνneat nax（cm-1）；2980，，1750，1600，1500，
1220，1110，900，830 NMRδCCl4 TMS（ppm）；1.29（6H，ｄ，Ｊ＝７Hz），
3.48（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），3.49（1H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），4.98（1H，ｄ，ｄ，Ｊ＝９Hz，
７Hz），4.98（1H，ｍ），7.30（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.54（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 次に本発明に係る植物生長調節剤の製造法を製
剤例により説明する。 有効成分化合物は前記表−１の化合物番号で示
す。「部」は「重量部」をあらわす。 製剤例１ 粉剤 化合物(1)：３部、ケイソウ土：200部、白土：
30部およびタルク：47部を均一に粉砕混合して、
粉剤100部を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物(2)：20部、ケイソウ土：57部、白土：20
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部および
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を
均一に粉砕混合して水和剤100部を得た。 製剤例３ 乳剤 化合物(3)：25部、キシレン：65部およびソルポ
ール（東邦化学製界面活性剤）10部を均一に溶解
混合し、乳剤100部を得た。 製剤例４ 粉剤 化合物(6)：２部、炭酸カルシウム：40部および
クレー：58部を均一に混合し、粉剤100部を得た。 製剤例５ 水和剤 化合物(5)：50部、タルク：40部、ラウリルリン
酸ナトリウム：５部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム：５部を混合し、水和剤100部を
得た。 製剤例６ 水和剤 化合物(6)：50部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム：10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム：５部、ホワイトカーボン：10部、ケイソウ
土：25部を混合粉砕し、水和剤100部を得た。 製剤例７ フロワブル剤 化合物(7)：40部、カルボキシメチルセルロー
ス：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩：１部および水54部をサンドグラインダーで湿
式粉砕し、フロワブル剤100部を得た。 次に本発明化合物の植物生長調節剤としての効
力を試験例によつて説明する。 試験例１ 小麦生育抑制試験（生育初期） 1/5000アールワグネルポツトに土壌３Kgを詰
め、これにＮ，P2，O5，K2Ｏとして各１ｇを化
成肥料で全層に施肥した。そこに小麦種子の一定
量を播種し覆土した。これを温室に置き水管理を
常時行ない小麦を生育させた。小麦の葉令が1.5
葉になつたとき供試化合物の所定量を前記製剤例
２に記載した方法に準じて調製した水和剤を用い
て、その所定量をアール当り10相当の水に希釈
して微量加圧噴霧器で処理した。これを温室内で
生育させ薬剤処理40日後に小麦の生育状況を調査
し第２表の結果を得た。
【表】
試験例２ 小麦生育抑制試験（生育期）
1/5000アールワグネルポツトに土壌３Kgを詰
め、これにＮ，P2，O5，K2Ｏとして各１ｇを化
成肥料で全層に施肥した。そこに小麦種子の一定
量を播種し覆土した。これを温室に置き水管理を
常時行ない小麦を生育させた。小麦の葉令が2.5
葉になつたとき供試化合物の所定量を前記製剤例
３に記載した方法に準じて調製した乳剤を用い
て、その所定量をアール当り10相当の水に希釈
して微量加圧噴霧器で処理した。これを温室内で
小麦の収穫時まで生育させ、その生育状況を調査
し第３表の結果を得た。調査方法として小麦の草
丈、穂長および穂重を測定し、それを対無処理区
比百分率で表わした。
め、これにＮ，P2，O5，K2Ｏとして各１ｇを化
成肥料で全層に施肥した。そこに小麦種子の一定
量を播種し覆土した。これを温室に置き水管理を
常時行ない小麦を生育させた。小麦の葉令が2.5
葉になつたとき供試化合物の所定量を前記製剤例
３に記載した方法に準じて調製した乳剤を用い
て、その所定量をアール当り10相当の水に希釈
して微量加圧噴霧器で処理した。これを温室内で
小麦の収穫時まで生育させ、その生育状況を調査
し第３表の結果を得た。調査方法として小麦の草
丈、穂長および穂重を測定し、それを対無処理区
比百分率で表わした。
【表】
第２表および第３表から、本発明化合物は対照
化合物に比べ、生育初期から生育期にわたつて強
い生育抑制効果をもち、さらに、その効果は穀物
の収量に影響を与えないというよりは増収効果を
もたらす種類のものであることが明らかである。 試験例３ インゲン生育抑制試験 試験例−２と同様にして、インゲン種子を播
種、発芽生育させ、インゲン本葉の葉令が0.3〜
0.5葉になつたとき（草丈6.3cm）供試化合物の所
定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて調製
した乳剤を用いて、その所定量をアール当り10
相当の水に希釈して微量加圧噴霧器で処理し、温
室内で生育させた。 薬剤処理後30日に草丈を測定し、第４表の結果
を得た。
化合物に比べ、生育初期から生育期にわたつて強
い生育抑制効果をもち、さらに、その効果は穀物
の収量に影響を与えないというよりは増収効果を
もたらす種類のものであることが明らかである。 試験例３ インゲン生育抑制試験 試験例−２と同様にして、インゲン種子を播
種、発芽生育させ、インゲン本葉の葉令が0.3〜
0.5葉になつたとき（草丈6.3cm）供試化合物の所
定量を前記製剤例３に記載した方法に準じて調製
した乳剤を用いて、その所定量をアール当り10
相当の水に希釈して微量加圧噴霧器で処理し、温
室内で生育させた。 薬剤処理後30日に草丈を測定し、第４表の結果
を得た。
【表】
第４表からインゲンのような豆科作物に対して
も、本発明化合物は生育抑制剤として適度の活性
を有することが判る。 試験例４ 不稔化作用試験 試験例−２と同様にして、小麦種子を播種、発
芽生育させ小麦の葉令が４葉になつたとき、供試
化合物の所定量を前記製剤例３に記載した方法に
準じて調製した乳剤を用いて、その所定量をアー
ル当り10相当の水に希釈して微量加圧噴霧器で
処理した。これを温室内で収穫時期まで生育さ
せ、その小麦の草丈、穂長、穂重および穂中種子
の生成状況（不稔化率）を測定し、それを対無処
理区比百分率で表わして第５表の結果を得た。
も、本発明化合物は生育抑制剤として適度の活性
を有することが判る。 試験例４ 不稔化作用試験 試験例−２と同様にして、小麦種子を播種、発
芽生育させ小麦の葉令が４葉になつたとき、供試
化合物の所定量を前記製剤例３に記載した方法に
準じて調製した乳剤を用いて、その所定量をアー
ル当り10相当の水に希釈して微量加圧噴霧器で
処理した。これを温室内で収穫時期まで生育さ
せ、その小麦の草丈、穂長、穂重および穂中種子
の生成状況（不稔化率）を測定し、それを対無処
理区比百分率で表わして第５表の結果を得た。
【表】
＜発明の効果＞
以上の説明により明らかなように、本発明に係
る置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸誘導体は生育抑制剤として従来の剤に比
べ活性が強く、巾広い作物に適用でき、適期巾も
広い。さらに、処理時期と処理量を選ぶと不稔化
剤としての作用を示し、その作用を利用すると各
種の場面において適用が可能である。 すなわち、本発明に係る置換フエニル−２−イ
ソオキサゾリン−５−カルボン酸誘導体を含有す
る農薬は植物生長調節剤、特に生育抑制剤および
不稔化剤として優れた特性を具備し有用である。
る置換フエニル−２−イソオキサゾリン−５−カ
ルボン酸誘導体は生育抑制剤として従来の剤に比
べ活性が強く、巾広い作物に適用でき、適期巾も
広い。さらに、処理時期と処理量を選ぶと不稔化
剤としての作用を示し、その作用を利用すると各
種の場面において適用が可能である。 すなわち、本発明に係る置換フエニル−２−イ
ソオキサゾリン−５−カルボン酸誘導体を含有す
る農薬は植物生長調節剤、特に生育抑制剤および
不稔化剤として優れた特性を具備し有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときｘは同一で
も異なつてもよい。ただし、ｎが１でＸが４位の
とき、Ｘはフツ素原子、臭素原子、ヨード原子、
炭素数２以上の低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基また
はシアノ基を表わす。） で示される３−置換フエニル−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸およびそのエステル。 ２ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときＸは同一で
も異なつてもよい。ただし、ｎが１でＸが４位の
とき、Ｘはフツ素原子、臭素原子、ヨード原子、
炭素数２以上の低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基また
はシアノ基を表わす。） で示される３−置換フエニル−２−イソオキサゾ
リン−５−カルボン酸およびそのエステルを含有
することを特徴とする植物生長調節剤組成物。 ３ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、ニト
ロ基、フエノキシ基またはシアノ基を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｎが２のときＸは同一で
も異なつてもよい。）で示される３−置換フエニ
ル−２−イソオキサゾリン−５−カルボン酸およ
びそのエステルの植物調節作用量を植物に適用す
ることを特徴とする植物の生長調節方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240666A JPS62103070A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
| US07/092,197 US4889551A (en) | 1985-10-29 | 1987-09-02 | Isoxazoline derivatives and plant growth regulators |
| US07/315,121 US4906277A (en) | 1985-10-29 | 1989-02-24 | Isoxazoline derivatives and plant growth regulators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240666A JPS62103070A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62103070A JPS62103070A (ja) | 1987-05-13 |
| JPH0564952B2 true JPH0564952B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=17062892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60240666A Granted JPS62103070A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4889551A (ja) |
| JP (1) | JPS62103070A (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
| US5149820A (en) * | 1987-03-11 | 1992-09-22 | Norsk Hydro A.S. | Deuterated compounds |
| US4933464A (en) * | 1988-04-25 | 1990-06-12 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for forming 3-phenylisoxazolines and 3-phenylisoxazoles |
| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
| US5238909A (en) * | 1990-09-17 | 1993-08-24 | Eastman Kodak Company | 4-substituted isoxazole herbicides |
| ES2149764T3 (es) * | 1991-04-15 | 2000-11-16 | Aventis Cropscience Gmbh | Agentes protectores de plantas que contienen isoxazolinas o isotiazolinas, nuevas isoxazolinas e isotiazolinas y procedimiento para su preparacion. |
| DE59208312D1 (de) * | 1991-06-25 | 1997-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel |
| WO1995014680A1 (en) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Pfizer Inc. | 3-aryl-2-isoxazolines as antiinflammatory agents |
| ATE154932T1 (de) * | 1993-11-26 | 1997-07-15 | Pfizer | Isoxazolinverbindungen als entzündungshemmende mittel |
| AU1326795A (en) * | 1994-03-09 | 1995-09-25 | Pfizer Inc. | Isoxazoline compounds as 5-lipoxygenase inhibitors |
| AU3329800A (en) | 1999-03-29 | 2000-10-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline |
| USD484650S1 (en) | 2003-02-11 | 2003-12-30 | Franklin Meath | Retractable dog leash |
| US10099264B2 (en) * | 2008-02-11 | 2018-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Bubble enhanced cleaning method and chemistry |
| ES2674745T3 (es) | 2010-02-11 | 2018-07-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Macrociclos como inhibidores del factor XIa |
| PE20141468A1 (es) | 2010-12-21 | 2014-11-05 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas |
| RU2461547C1 (ru) * | 2011-05-20 | 2012-09-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Способ получения адамант-1-илсодержащих эфиров 3-r-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| US9585392B2 (en) * | 2012-09-25 | 2017-03-07 | Bayer Cropscience Ag | 3-phenylisoxazolin derivatives with herbicidal action |
| MX2022010235A (es) * | 2020-02-28 | 2022-10-18 | Ac Planta Inc | Agente mejorador de la tolerancia al calor o tolerancia a la desecacion, agente mejorador de la tolerancia a sales, agente mejorador de la actividad para planta. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2073284B1 (ja) * | 1969-12-23 | 1973-07-13 | Ferlux | |
| US4209629A (en) * | 1978-12-20 | 1980-06-24 | Monsanto Company | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones |
| MX5928E (es) * | 1978-12-20 | 1984-08-29 | Monsanto Co | Un procedimiento para preparar 3'-(fenilo substituido)-espiro(isobenzofuran)-1(3h),5'(4'h)-isoxazol)-3-onas |
| US4208510A (en) * | 1978-12-20 | 1980-06-17 | Monsanto Company | Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates |
| US4197405A (en) * | 1979-02-22 | 1980-04-08 | Monsanto Company | Thermolysis of 3'-(Aryl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-one |
| JPS6026789B2 (ja) * | 1983-01-27 | 1985-06-25 | 保土谷化学工業株式会社 | ３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法 |
| JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
| JP3658089B2 (ja) * | 1996-06-18 | 2005-06-08 | 富士通ディスプレイテクノロジーズ株式会社 | 液晶表示パネル及び液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP60240666A patent/JPS62103070A/ja active Granted
-
1987
- 1987-09-02 US US07/092,197 patent/US4889551A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-24 US US07/315,121 patent/US4906277A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4889551A (en) | 1989-12-26 |
| US4906277A (en) | 1990-03-06 |
| JPS62103070A (ja) | 1987-05-13 |
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