JPH0753787B2 - プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 - Google Patents
プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPH0753787B2 JPH0753787B2 JP26755387A JP26755387A JPH0753787B2 JP H0753787 B2 JPH0753787 B2 JP H0753787B2 JP 26755387 A JP26755387 A JP 26755387A JP 26755387 A JP26755387 A JP 26755387A JP H0753787 B2 JPH0753787 B2 JP H0753787B2
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- Japan
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- resin
- propargyl
- novolac resin
- cresol novolac
- bismaleimide
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は新規なプロパルギルエーテル化クレゾールノボ
ラック樹脂に関するものである。
ラック樹脂に関するものである。
＜従来技術＞ 従来、熱硬化可能なエーテル化クレゾールノボラック樹
脂としては、アリルエーテル化クレゾールノボラック樹
脂が公知であり、耐熱性を要求される各種の電気・電子
部品用材料や構造材料として有用である（特開昭59−36
121号、特開昭61−95012号）。
脂としては、アリルエーテル化クレゾールノボラック樹
脂が公知であり、耐熱性を要求される各種の電気・電子
部品用材料や構造材料として有用である（特開昭59−36
121号、特開昭61−95012号）。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、公知のアリルエーテル化クレゾールノボ
ラック樹脂は単独では硬化しにくい、または硬化しない
のでN,N′−ビスマレイミド化合物等と混合して硬化さ
せることが必要でありプロセス上煩雑となり不利であ
る。
ラック樹脂は単独では硬化しにくい、または硬化しない
のでN,N′−ビスマレイミド化合物等と混合して硬化さ
せることが必要でありプロセス上煩雑となり不利であ
る。
＜問題を解決するための手段＞ このようなことから本発明者らは、単独でも硬化し得る
官能基を含有したエーテル化クレゾールノボラック樹脂
について鋭意検討した結果、下記のプロパルギルエーテ
ル化クレゾールノボラック樹脂が上記目的に満足するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
官能基を含有したエーテル化クレゾールノボラック樹脂
について鋭意検討した結果、下記のプロパルギルエーテ
ル化クレゾールノボラック樹脂が上記目的に満足するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、クレゾールノボラック樹脂またはクレ
ゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂
と、ハロゲン化プロパルギルを、塩基の存在下、反応さ
せることを特徴とする、式 で示される単位を有するプロパルギルエーテル化クレゾ
ールノボラック樹脂の製造法に関する。
ゾールと他のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂
と、ハロゲン化プロパルギルを、塩基の存在下、反応さ
せることを特徴とする、式 で示される単位を有するプロパルギルエーテル化クレゾ
ールノボラック樹脂の製造法に関する。
本発明のプロパルギルエーテル化クレゾールノボラック
樹脂は、クレゾールノボラックまたはクレゾールと他の
フェノール類との共縮合ノボラック樹脂とハロゲン化プ
ロパルギルを塩基の存在下に脱ハロンゲン化水素反応さ
せて合成することができる。
樹脂は、クレゾールノボラックまたはクレゾールと他の
フェノール類との共縮合ノボラック樹脂とハロゲン化プ
ロパルギルを塩基の存在下に脱ハロンゲン化水素反応さ
せて合成することができる。
本発明で使用されるクレゾールノボラック樹脂とは、ク
レゾール（o,m,p−各異性体）とホルムアルデヒド、フ
ルフラール、アクロレイン等のアルデヒド類を酸または
アルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合反応させて得ら
れる通常３〜15の平均核体数を有する樹脂であり、特に
ｏ−クレゾールとホルムアルデヒドからのノボラック樹
脂が好ましい。また、クレゾールノボラック樹脂の代わ
りに、本発明の効果を損わない程度（通常全フェノール
に対し50モル％以下）の他のフェノール類を含むクレゾ
ールと他のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂、例
えばフェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェ
ノール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、キシ
レノール等の１価フェノール類、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、カテコール等の２価フェノール類との共縮
合ノボラック樹脂を使用することもできる。
レゾール（o,m,p−各異性体）とホルムアルデヒド、フ
ルフラール、アクロレイン等のアルデヒド類を酸または
アルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合反応させて得ら
れる通常３〜15の平均核体数を有する樹脂であり、特に
ｏ−クレゾールとホルムアルデヒドからのノボラック樹
脂が好ましい。また、クレゾールノボラック樹脂の代わ
りに、本発明の効果を損わない程度（通常全フェノール
に対し50モル％以下）の他のフェノール類を含むクレゾ
ールと他のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂、例
えばフェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェ
ノール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、キシ
レノール等の１価フェノール類、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、カテコール等の２価フェノール類との共縮
合ノボラック樹脂を使用することもできる。
本発明で使用されるハロゲン化プロパルギルとしては塩
化プロパルギル、臭化プロパルギル、ヨウ化プロパルギ
ル等があげられる。
化プロパルギル、臭化プロパルギル、ヨウ化プロパルギ
ル等があげられる。
ハロゲン化プロパルギルの使用量は、前記ノボラック樹
脂のフェノール水酸基１当量に対して0.1〜２モル、好
ましくは0.1〜1.5モルである。ここで、ハロゲン化プロ
パルギルが0.1モル未満の場合は得られる樹脂のプロパ
ルギルエーテル変成効果が減少し、一方２モルを越える
場合は、直接反応に関与しないハロゲン化プロパルギル
が増えることになり工業的に不利であり、更に副反応に
よりハロゲン含量が増加する。
脂のフェノール水酸基１当量に対して0.1〜２モル、好
ましくは0.1〜1.5モルである。ここで、ハロゲン化プロ
パルギルが0.1モル未満の場合は得られる樹脂のプロパ
ルギルエーテル変成効果が減少し、一方２モルを越える
場合は、直接反応に関与しないハロゲン化プロパルギル
が増えることになり工業的に不利であり、更に副反応に
よりハロゲン含量が増加する。
本発明において使用される塩基としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ムウ、水酸化マグネシムウ等のアルカリ水酸化物、ケイ
酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリウム、炭酸ソー
ダ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン等の三級アミンがその代表的なものであ
る。
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ムウ、水酸化マグネシムウ等のアルカリ水酸化物、ケイ
酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリウム、炭酸ソー
ダ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン等の三級アミンがその代表的なものであ
る。
反応溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、水等の他にアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
系、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等のアルコール系、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系等の溶
媒を使用することができ、特に反応系の粘度が低い場合
は無溶媒で反応させることも可能である。また反応を窒
素等の不活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂
が得られる。
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、水等の他にアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
系、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等のアルコール系、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系等の溶
媒を使用することができ、特に反応系の粘度が低い場合
は無溶媒で反応させることも可能である。また反応を窒
素等の不活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂
が得られる。
本発明のプロパルギルエーテル化反応は通常10〜120
℃、好ましくは20〜80℃の温度で行われ、温度が10℃よ
り低いと反応の完結に長時間を要し、逆に120℃より高
いと副反応が起こるので好ましくない。また反応中ある
いは後処理段階でプロパルギル基の重合がおこり目的生
成物を得難い場合は、各種の重合禁止剤を添加すること
も可能であり、具体例として2,6−ジ−tert−ブチル−
４−メチルフェノール、メチルハイドロキノン、ｐ−te
rt−ブチルカテコール等のフェノール系化合物、フェノ
チアジン、ベンゾフェノチアジン、アセトアミドフェノ
チアジン等のフェノチアジン系化合物、ｐ−ベンゾキノ
ン、ナフトキノン等のキノン系化合物、Ｎ−ニトロソジ
フェニルアミン、Ｎ−ニトロソジメチルアミン等のＮ−
ニトロソアミン系化合物等が一般的であるが、これらに
限定されるものではない。
℃、好ましくは20〜80℃の温度で行われ、温度が10℃よ
り低いと反応の完結に長時間を要し、逆に120℃より高
いと副反応が起こるので好ましくない。また反応中ある
いは後処理段階でプロパルギル基の重合がおこり目的生
成物を得難い場合は、各種の重合禁止剤を添加すること
も可能であり、具体例として2,6−ジ−tert−ブチル−
４−メチルフェノール、メチルハイドロキノン、ｐ−te
rt−ブチルカテコール等のフェノール系化合物、フェノ
チアジン、ベンゾフェノチアジン、アセトアミドフェノ
チアジン等のフェノチアジン系化合物、ｐ−ベンゾキノ
ン、ナフトキノン等のキノン系化合物、Ｎ−ニトロソジ
フェニルアミン、Ｎ−ニトロソジメチルアミン等のＮ−
ニトロソアミン系化合物等が一般的であるが、これらに
限定されるものではない。
かくして得られたプロパルギルエーテル化ノボラック樹
脂は、単独で熱硬化させることが可能である。ただし、
N,N′−ビスマレイミド系化合物等と混合して熱硬化さ
せることもできる。
脂は、単独で熱硬化させることが可能である。ただし、
N,N′−ビスマレイミド系化合物等と混合して熱硬化さ
せることもできる。
上記のビスマレイミドを例示すると、N,N′−ジフェニ
ルメタンビスマレイミド、N,N′−フェニレンビスマレ
イミド、N,N′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
N,N′−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N′−ジ
シクロヘキシルメタンビスマレイミド、N,N′−キシレ
ンビスマレイミド、N,N′−トリレンビスマレイミド、
N,N′−キシリレンビスマレイミド、N,N′−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミド、N,N′−ジクロロ−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、N,N′−ジフェニルシ
クロヘキサンビスマレイミド、N,N′−ジフェニルメタ
ンビスメチルマレイミド、N,N′−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、N,N′−ジフェニルスルホンビ
スメチルマレイミド（夫々異性体を含む）、N,N′−エ
チレンビスマレイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマ
レイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスメチルマレイミ
ド、及びこれらN,N′−ビスマレイミド化合物のプレポ
リマー、これらビスマレイミド化合物とジアミン類との
プレポリマー、及びアニリンとホルマリンとの重縮合物
のマレイミド化物またはメチルマレイミド化物等が例示
できる。また、目的に応じて他の公知の熱硬化性樹脂、
例えばエポキシ樹脂、アルケニル基含有樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、ト
リアジン樹脂等を添加してもよい。
ルメタンビスマレイミド、N,N′−フェニレンビスマレ
イミド、N,N′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、
N,N′−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N′−ジ
シクロヘキシルメタンビスマレイミド、N,N′−キシレ
ンビスマレイミド、N,N′−トリレンビスマレイミド、
N,N′−キシリレンビスマレイミド、N,N′−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミド、N,N′−ジクロロ−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、N,N′−ジフェニルシ
クロヘキサンビスマレイミド、N,N′−ジフェニルメタ
ンビスメチルマレイミド、N,N′−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、N,N′−ジフェニルスルホンビ
スメチルマレイミド（夫々異性体を含む）、N,N′−エ
チレンビスマレイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマ
レイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスメチルマレイミ
ド、及びこれらN,N′−ビスマレイミド化合物のプレポ
リマー、これらビスマレイミド化合物とジアミン類との
プレポリマー、及びアニリンとホルマリンとの重縮合物
のマレイミド化物またはメチルマレイミド化物等が例示
できる。また、目的に応じて他の公知の熱硬化性樹脂、
例えばエポキシ樹脂、アルケニル基含有樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、ト
リアジン樹脂等を添加してもよい。
＜発明の効果＞ 本発明のプロパルギルエーテル化ノボラック樹脂は、公
知のアリルエーテル化ノボラック樹脂（特開昭61−9501
2号）が単独では硬化しにくい、または硬化しないのに
対して、単独でも容易に熱硬化し耐熱性に優れた硬化物
を与える。（実施例１参照）に従って実際熱硬化させる
際、特にN,N′−ビスマレイミド化合物等を併用する必
要がなくプロセス上極めて簡便となる。一方、N,N′−
ビスマレイミド化合物を併用して熱硬化させた場合も、
耐熱性に優れた硬化物を与える。
知のアリルエーテル化ノボラック樹脂（特開昭61−9501
2号）が単独では硬化しにくい、または硬化しないのに
対して、単独でも容易に熱硬化し耐熱性に優れた硬化物
を与える。（実施例１参照）に従って実際熱硬化させる
際、特にN,N′−ビスマレイミド化合物等を併用する必
要がなくプロセス上極めて簡便となる。一方、N,N′−
ビスマレイミド化合物を併用して熱硬化させた場合も、
耐熱性に優れた硬化物を与える。
この様にして得られたプロパルギルエーテル化クレゾー
ルノボラックは特に、耐熱性を要求される各種の電気・
電子部品用材料や構造材料として有用である。
ルノボラックは特に、耐熱性を要求される各種の電気・
電子部品用材料や構造材料として有用である。
なお、上記の組成物は必要に応じて増量剤、充填剤、補
強剤あるいは、顔料などが併用される。たとえばシリ
カ、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、二
酸化チタン、酸化亜鉛、雲母、バライト、カーボンブラ
ック、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニウ
ム粉、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊
維、アスベスト繊維、アラミド繊維等の１種または２種
以上が用いられ、成形、積層、接着剤、複合材料等の用
途に供せられる。
強剤あるいは、顔料などが併用される。たとえばシリ
カ、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、二
酸化チタン、酸化亜鉛、雲母、バライト、カーボンブラ
ック、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニウ
ム粉、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊
維、アスベスト繊維、アラミド繊維等の１種または２種
以上が用いられ、成形、積層、接着剤、複合材料等の用
途に供せられる。
実施例１ 温度計、攪拌器、滴下斗および還流冷却器をつけた反
応器に窒素雰囲気下軟化点90℃のｏ−クレゾールノボラ
ック樹脂85.1部（0.8モル当量）及び反応溶媒としてジ
メチルスルホキシド82部を仕込み、樹脂を完全に溶解さ
せてから、粉末状水酸化ナトリウム13.6部（0.33モル）
を加え、よく攪拌する。反応系の温度を40℃に保ちなが
ら塩化プロパルギル24.6g（0.33モル）を滴下し、40℃
で６時間保温する。その後水およびメチルイソブチルケ
トンを加えて油層を分液する。油層を水洗の後、濃縮す
ることによりI.C.I.コーンプレート法での粘度が33p（5
0℃）の淡黄色粘調油状樹脂41.7gを得た。
応器に窒素雰囲気下軟化点90℃のｏ−クレゾールノボラ
ック樹脂85.1部（0.8モル当量）及び反応溶媒としてジ
メチルスルホキシド82部を仕込み、樹脂を完全に溶解さ
せてから、粉末状水酸化ナトリウム13.6部（0.33モル）
を加え、よく攪拌する。反応系の温度を40℃に保ちなが
ら塩化プロパルギル24.6g（0.33モル）を滴下し、40℃
で６時間保温する。その後水およびメチルイソブチルケ
トンを加えて油層を分液する。油層を水洗の後、濃縮す
ることによりI.C.I.コーンプレート法での粘度が33p（5
0℃）の淡黄色粘調油状樹脂41.7gを得た。
得られた樹脂の赤外吸収スペクトルは3400cm-1付近のフ
ェノール性水酸基による吸収がほぼ消失しており、3290
cm-1にアセチレン性水素の吸収および2120cm-1にアセチ
レン基の特性吸収が見られることから（図１参照）目的
のプロパルギルエーテル化ｏ−クレゾールノボラックの
構造を有することがわかる。
ェノール性水酸基による吸収がほぼ消失しており、3290
cm-1にアセチレン性水素の吸収および2120cm-1にアセチ
レン基の特性吸収が見られることから（図１参照）目的
のプロパルギルエーテル化ｏ−クレゾールノボラックの
構造を有することがわかる。
上で得た樹脂を単独で180℃でのストロークキュアゲル
タイムを測定したところ22分でゲル化した。表１にこの
樹脂を単独で各種の温度で硬化させることにより得た成
形物の熱分析結果を示す。
タイムを測定したところ22分でゲル化した。表１にこの
樹脂を単独で各種の温度で硬化させることにより得た成
形物の熱分析結果を示す。
本発明のプロパルギルエーテル化ｏ−クレゾールノボラ
ックの単独硬化物は耐熱性に優れることがわかる。
ックの単独硬化物は耐熱性に優れることがわかる。
実施例２ 実施例１で得たプロパルギルエーテル化ｏ−クレゾール
ノボラック3.10部とN,N′−（4,4′−ジフェニルメタ
ン）ビスマレイミド7.17部を混合し（当量比1:2）、180
℃でストロークキュアゲルタイムを測定したところ９分
でゲル化した。表２にこの樹脂組成物を200℃および250
℃で硬化させることにより得た成形物の熱分析結果を示
す。
ノボラック3.10部とN,N′−（4,4′−ジフェニルメタ
ン）ビスマレイミド7.17部を混合し（当量比1:2）、180
℃でストロークキュアゲルタイムを測定したところ９分
でゲル化した。表２にこの樹脂組成物を200℃および250
℃で硬化させることにより得た成形物の熱分析結果を示
す。
本発明のプロパルギルエーテル化ｏ−クレゾールノボラ
ックはビスマレイミド系化合物と混合して硬化させるこ
とによっても耐熱性に優れ、熱膨張係数の低い硬化物を
与えることがわかる。
ックはビスマレイミド系化合物と混合して硬化させるこ
とによっても耐熱性に優れ、熱膨張係数の低い硬化物を
与えることがわかる。
実施例３ 軟化点90℃のｏ−クレゾールノボラック樹脂にかえて軟
化点80℃のｏ−クレゾールノボラック樹脂35.0部（0.3
モル当量）を用いる以外は実施例１と全く同様に合成し
て、I.C.I.コーンプレート法での粘度が20p（50℃）の
淡黄色粘調油状樹脂40.1部を得た。
化点80℃のｏ−クレゾールノボラック樹脂35.0部（0.3
モル当量）を用いる以外は実施例１と全く同様に合成し
て、I.C.I.コーンプレート法での粘度が20p（50℃）の
淡黄色粘調油状樹脂40.1部を得た。
得られた樹脂の赤外吸収スペクトルは実施例１の樹脂と
ほぼ同様のスペクトルを示しており、目的のプロパルギ
ルエーテル化ｏ−クレゾールノボラックの構造を有する
ことがわかる。
ほぼ同様のスペクトルを示しており、目的のプロパルギ
ルエーテル化ｏ−クレゾールノボラックの構造を有する
ことがわかる。
図−１は、実施例１のプロパルギルエーテル化ｏ−クレ
ゾールノボラックの赤外吸収スペクトルを表わす。
ゾールノボラックの赤外吸収スペクトルを表わす。
Claims (1)
- 【請求項１】グレゾールノボラック樹脂またはクレゾー
ルと他のフェノール類との共縮合ノボラック樹脂と、ハ
ロゲン化プロパルギルを、塩基の存在下、反応させるこ
とを特徴とする、式 で示される単位を有するプロパルギルエーテル化クレゾ
ールノボラック樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26755387A JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26755387A JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01108213A JPH01108213A (ja) | 1989-04-25 |
| JPH0753787B2 true JPH0753787B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17446414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26755387A Expired - Lifetime JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753787B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0369527A3 (en) * | 1988-11-14 | 1992-04-01 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Curable resin compositions |
| JPH04236231A (ja) * | 1991-01-16 | 1992-08-25 | Nippon Paint Co Ltd | ２−プロピニルオキシ基を有するシリコーン化合物 |
| JP4929566B2 (ja) * | 2004-07-30 | 2012-05-09 | 住友ベークライト株式会社 | アミノフェノール化合物、熱硬化性樹脂およびその製造法 |
| RU2616294C2 (ru) * | 2015-10-05 | 2017-04-14 | Федеральное казенное предприятие "Алексинский химический комбинат" (ФКП АХК) | Модифицированное связующее на основе новолачных и резольных смол и способ его изготовления |
| RU2616295C1 (ru) * | 2015-12-17 | 2017-04-14 | Федеральное казенное предприятие "Алексинский химический комбинат" (ФКП АХК) | Способ отверждения связующего |
| JPWO2020171155A1 (ja) * | 2019-02-20 | 2021-12-23 | 株式会社カネカ | 炭素−炭素三重結合を有する有機重合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-10-21 JP JP26755387A patent/JPH0753787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01108213A (ja) | 1989-04-25 |
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