JPH075462B2 - ベンズイミダゾ−ル誘導体を含む医薬組成物 - Google Patents
ベンズイミダゾ−ル誘導体を含む医薬組成物Info
- Publication number
- JPH075462B2 JPH075462B2 JP758786A JP758786A JPH075462B2 JP H075462 B2 JPH075462 B2 JP H075462B2 JP 758786 A JP758786 A JP 758786A JP 758786 A JP758786 A JP 758786A JP H075462 B2 JPH075462 B2 JP H075462B2
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- JP
- Japan
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- group
- benzimidazole
- benzimidazole derivative
- ethanol
- added
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンズイミダゾール誘導体、更に詳細に
は次の一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、シクロアルキ
ル基、フエニル基、アラルキル基を、R2は水素原子又は
低級アルキル基を示すか、あるいはR1とR2が共同して隣
接する窒素原子と共に環を形成してもよく、R3及びR4は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル基又はアミノ基を示す。） で表わされるベンズイミダゾール誘導体を含有する抗潰
瘍剤に関する。
は次の一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、シクロアルキ
ル基、フエニル基、アラルキル基を、R2は水素原子又は
低級アルキル基を示すか、あるいはR1とR2が共同して隣
接する窒素原子と共に環を形成してもよく、R3及びR4は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル基又はアミノ基を示す。） で表わされるベンズイミダゾール誘導体を含有する抗潰
瘍剤に関する。
本出願人は既に一般式（Ｉ′） （式中、R1,R2,R3及びR4は前記と同じ） で表わされるスルホキシド体が特異的なH+＋K+ATPアー
ゼ阻害作用に基く優れた胃酸分泌抑制作用を有し抗潰瘍
剤として有用であることを見出し、特許出願している。
ゼ阻害作用に基く優れた胃酸分泌抑制作用を有し抗潰瘍
剤として有用であることを見出し、特許出願している。
〔特願昭59-182400,60-61194,60-61195,60-178951〕 更に、鋭意研究を進めた結果、上記一般式（Ｉ′）の合
成中間体である一般式（Ｉ）のスルフィド体も優れた胃
酸分泌抑制作用を有し、抗潰瘍剤として有用であること
を見出し、本発明を完成した。
成中間体である一般式（Ｉ）のスルフィド体も優れた胃
酸分泌抑制作用を有し、抗潰瘍剤として有用であること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はベンズイミダゾール誘導体（Ｉ）を
有効成分として含有する抗潰瘍剤を提供するものであ
る。
有効成分として含有する抗潰瘍剤を提供するものであ
る。
本発明のベンズイミダゾール誘導体（Ｉ）は、例えば、
次の反応式に従って、2-メルカプトベンズイミダゾール
類（II）に2-アミノベンジル化合物（III）を反応させ
ることにより製造される。
次の反応式に従って、2-メルカプトベンズイミダゾール
類（II）に2-アミノベンジル化合物（III）を反応させ
ることにより製造される。
（式中、Ｘは反応性基を示し、R1〜R4は前記と同じ） 本発明方法の原料（II）はすでに公知の化合物であり、
例えばオーガニック・シンセシス（Org.Synth.）第30
巻、第56頁に記載の方法によって製造される。また原料
（III）のＸで表わされる反応性基としては、塩素、臭
素等のハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ、トルエ
ンスルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基を挙げる
ことができ、例えば、Ｘが塩素原子の化合物はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.Soc.）9
8〜102（1942）に記載の方法によって製造される。これ
らは塩の形で反応に供することもできる。
例えばオーガニック・シンセシス（Org.Synth.）第30
巻、第56頁に記載の方法によって製造される。また原料
（III）のＸで表わされる反応性基としては、塩素、臭
素等のハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ、トルエ
ンスルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基を挙げる
ことができ、例えば、Ｘが塩素原子の化合物はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.Soc.）9
8〜102（1942）に記載の方法によって製造される。これ
らは塩の形で反応に供することもできる。
化合物（II）と化合物（III）又はその塩との反応は、
トルエン、ベンゼン、エタノール、アセトン等の不活性
溶媒中、室温ないし還流下の温度で、30分ないし24時間
撹拌することによって行われる。この際、NaOH,KOH,K2C
O3,NaHCO3等のアルカリ剤を存在せしめて、生成する酸
を受容するのが好ましい。尚、一般式（Ｉ′）で表わさ
れるスルホキシド体は本発明化合物（Ｉ）を公知の方法
により酸化することで導くことができる。
トルエン、ベンゼン、エタノール、アセトン等の不活性
溶媒中、室温ないし還流下の温度で、30分ないし24時間
撹拌することによって行われる。この際、NaOH,KOH,K2C
O3,NaHCO3等のアルカリ剤を存在せしめて、生成する酸
を受容するのが好ましい。尚、一般式（Ｉ′）で表わさ
れるスルホキシド体は本発明化合物（Ｉ）を公知の方法
により酸化することで導くことができる。
次に、本発明の活性成分につき、その有効性、毒性およ
び用量について説明する。
び用量について説明する。
〔実験例１〕 胃酸分泌抑制作用 常法〔シエイ・エッチら，ガストロエンテロロジイ（Sh
ay,H.et al.,Gastroenterology），５,43-61（1945）〕
に従い体重200〜250gのドンリュウ（Donryu）系雄性ラ
ットを24時間絶食後（水の摂取は自由）、エーテル麻酔
下で開腹し、幽門部を結紮し、被検化合物を十二指腸内
に投与した。４時間後に動物を殺し、胃を取り出し胃液
を採取した。酸度（Acid output）は、自由滴定装置を
用い、0.1NNaOHでpH7.0まで滴定し得られた値を、同様
に処置した被検化合物を与えていない対象動物の値と比
較した。その結果を第１表に示す。
ay,H.et al.,Gastroenterology），５,43-61（1945）〕
に従い体重200〜250gのドンリュウ（Donryu）系雄性ラ
ットを24時間絶食後（水の摂取は自由）、エーテル麻酔
下で開腹し、幽門部を結紮し、被検化合物を十二指腸内
に投与した。４時間後に動物を殺し、胃を取り出し胃液
を採取した。酸度（Acid output）は、自由滴定装置を
用い、0.1NNaOHでpH7.0まで滴定し得られた値を、同様
に処置した被検化合物を与えていない対象動物の値と比
較した。その結果を第１表に示す。
〔実験例２〕 急性毒性試験 体重28gから34gのICR系雄性マウスに被検化合物を0.2％
CMC-Salineに懸濁し、0.1ml/10gの割合で経口投与し、
死亡率、一般症状等を３日間観察した。その結果を第２
表に示す。
CMC-Salineに懸濁し、0.1ml/10gの割合で経口投与し、
死亡率、一般症状等を３日間観察した。その結果を第２
表に示す。
以上の実験例から明らかなように、本発明の活性成分で
ある一般式（Ｉ）で表わされるベンズイミダゾール誘導
体は優れた胃酸分泌抑制作用を有し安全性も極めて高い
ので、臨床上、抗潰瘍剤として有用である。
ある一般式（Ｉ）で表わされるベンズイミダゾール誘導
体は優れた胃酸分泌抑制作用を有し安全性も極めて高い
ので、臨床上、抗潰瘍剤として有用である。
本発明化合物（Ｉ）は経口、非経口のいずれにおいても
投与できる。経口投与剤の剤型としては、例えば錠剤、
カプセル剤、散剤、顆粒剤およびシロップ剤等があげら
れ、非経口投与剤の剤型としては、注射剤等があげられ
る。これらの調製には、通常の賦形剤、崩壊剤、結合
剤、滑沢剤、色素、希釈剤などが用いられる。賦形剤と
しては、ブドウ糖、乳糖などが、崩壊剤としてはデンプ
ン、カルボキシメチルセルロースカルシウムなどが、滑
沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、タルクなど
が、結合剤としてはヒドロキシプロピルセルロース、ゼ
ラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられる。
投与できる。経口投与剤の剤型としては、例えば錠剤、
カプセル剤、散剤、顆粒剤およびシロップ剤等があげら
れ、非経口投与剤の剤型としては、注射剤等があげられ
る。これらの調製には、通常の賦形剤、崩壊剤、結合
剤、滑沢剤、色素、希釈剤などが用いられる。賦形剤と
しては、ブドウ糖、乳糖などが、崩壊剤としてはデンプ
ン、カルボキシメチルセルロースカルシウムなどが、滑
沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、タルクなど
が、結合剤としてはヒドロキシプロピルセルロース、ゼ
ラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられる。
投与量は、通常成人において、注射剤で１日約1mg〜50m
g、経口投与で１日約10mg〜500mgであるが、年令、症状
等により増減することができる。
g、経口投与で１日約10mg〜500mgであるが、年令、症状
等により増減することができる。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１ 2-（2-アミノベンジルチオ）ベンズイミダゾール： 2-アミノベンジルクロライド・塩酸塩1.8g、2-メルカプ
トベンズイミダゾール1.5gをエタノール40mlに溶解し、
庶光しながら室温で23時間撹拌した。析出した粉末を
取し、エタノール、エーテルで洗浄後、メタノール‐エ
ーテルより再結晶して2-（2-アミノベンジルチオ）ベン
ズイミダゾール塩酸塩18gを無色粒状晶として得た。mp:
207℃（分解）。
トベンズイミダゾール1.5gをエタノール40mlに溶解し、
庶光しながら室温で23時間撹拌した。析出した粉末を
取し、エタノール、エーテルで洗浄後、メタノール‐エ
ーテルより再結晶して2-（2-アミノベンジルチオ）ベン
ズイミダゾール塩酸塩18gを無色粒状晶として得た。mp:
207℃（分解）。
H-NMR（DMSO-d6）δ:4.98（s,2H,-SCH2 ‐）7.00-7.80
（m,8H,aromatic protons）,10.66（br,5H,NＨ,NH2 ,HC
l） 参考例２ 2-（2-メチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル： 2-メルカプトベンズイミダゾール1.8g、2-メチルアミノ
ベンジルクロライド・塩酸塩2.5gをエタノール10ml中30
分室温で撹拌した。エーテル10mlを加え、析出した結晶
を取し、エーテルで洗浄して2-（2-メチルアミノベン
ジルチオ）ベンズイミダゾール・塩酸塩3.5g（85％）を
得た。mp:1:88-190℃（分解） ′Ｈ NMR（CD3OD-CDCl3）δ:3.22（s,3H,NCH3 ）,5.10
（s,2H,-SCH2 ‐）,7.32-7.88（m,8H,aromatic proton
s） 参考例３ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル:2-メルカプトベンズイミダゾール4.73gをエタノール
150mlに溶解し、2-ジメチルアミノベンジルクロライド
・塩酸塩6.18gを加えて30分室温で撹拌した。析出した
結晶を取し、この結晶に飽和NaHCO3溶液を加えてクロ
ロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗
浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をクロ
ロホルム‐アセトニトリルより再結晶して2-（2-ジメチ
ルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾールを無色結晶
として3.39g得た。mp:164℃。
（m,8H,aromatic protons）,10.66（br,5H,NＨ,NH2 ,HC
l） 参考例２ 2-（2-メチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル： 2-メルカプトベンズイミダゾール1.8g、2-メチルアミノ
ベンジルクロライド・塩酸塩2.5gをエタノール10ml中30
分室温で撹拌した。エーテル10mlを加え、析出した結晶
を取し、エーテルで洗浄して2-（2-メチルアミノベン
ジルチオ）ベンズイミダゾール・塩酸塩3.5g（85％）を
得た。mp:1:88-190℃（分解） ′Ｈ NMR（CD3OD-CDCl3）δ:3.22（s,3H,NCH3 ）,5.10
（s,2H,-SCH2 ‐）,7.32-7.88（m,8H,aromatic proton
s） 参考例３ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル:2-メルカプトベンズイミダゾール4.73gをエタノール
150mlに溶解し、2-ジメチルアミノベンジルクロライド
・塩酸塩6.18gを加えて30分室温で撹拌した。析出した
結晶を取し、この結晶に飽和NaHCO3溶液を加えてクロ
ロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗
浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をクロ
ロホルム‐アセトニトリルより再結晶して2-（2-ジメチ
ルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾールを無色結晶
として3.39g得た。mp:164℃。
′Ｈ NMR（CDCl3）δ:2.88（s,6H,-NCH3 ）,4.37（s,2
H,-SCH2 ‐）,6.88-7.80（m,8H,aromatic protons） 参考例４ 2-（2-ジエチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル： 2-メルカプトベンズイミダゾール500gをエタノール500m
lに懸濁させ、2-ジエチルアミノベンジルクロライド・
塩酸塩77.9gを加えて30分間室温で撹拌した。析出した
結晶を取し、この結晶に飽和NaHCO3溶液を加えて酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をエタノ
ールに溶解し、活性炭素で処理した。活性炭素を別
し、エタノールを減圧留去し、残渣を酢酸エチル‐ヘキ
サンより再結晶して88.7gの2-（2-ジエチルアミノベン
ジルチオ）ベンズイミダゾールを淡褐色結晶性粉末とし
て得た。mp:134〜135℃。
H,-SCH2 ‐）,6.88-7.80（m,8H,aromatic protons） 参考例４ 2-（2-ジエチルアミノベンジルチオ）ベンズイミダゾー
ル： 2-メルカプトベンズイミダゾール500gをエタノール500m
lに懸濁させ、2-ジエチルアミノベンジルクロライド・
塩酸塩77.9gを加えて30分間室温で撹拌した。析出した
結晶を取し、この結晶に飽和NaHCO3溶液を加えて酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をエタノ
ールに溶解し、活性炭素で処理した。活性炭素を別
し、エタノールを減圧留去し、残渣を酢酸エチル‐ヘキ
サンより再結晶して88.7gの2-（2-ジエチルアミノベン
ジルチオ）ベンズイミダゾールを淡褐色結晶性粉末とし
て得た。mp:134〜135℃。
′Ｈ NMR（CDCl3）δ:1.10（t,6H,J＝8Hz,-CH3 ） 3.5
4（q,4H,J＝8Hz,-NCH2 ‐）,4.48（s,2H,-SCH2 ‐）,6.92
-7.60（m,8H,aromatic protons） 参考例５ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐5-メトキシベン
ズイミダゾール： 2-メルカプト‐5-メトキシベンズイミダゾール2.70gを
エタノール60mlに溶解し、2-ジメチルアミノベンジルク
ロライド・塩酸塩3.09gを加え、30分室温で撹拌した。
析出する結晶を取し、5.27gの2-（2-ジメチルアミノ
ベンジルチオ）‐5-メトキシベンズイミダゾール塩酸塩
を淡褐色結晶性粉末として得た。mp:210℃（分解） ′Ｈ NMR（CD3OD-CDCl3）δ:3.46（s,6H,NCH3 ）,3.90
（s,3H,-OCH3 ）,5.22（s,2H,-SCH2 ‐） 7.0〜8.0（m,7
H,aromantic protons） 参考例６ 2-（2-ピペリジノベンジルチオ）ベンズイミダゾール： 2-ピペリジノベンジルクロライド塩酸塩1.42gのエタノ
ール35ml溶液に2-メルカプトベンズイミダゾール0.87g
及びNaOH0.5gを加え、室温で５時間撹拌した。溶媒を減
圧留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル溶液を10％NaOH及び飽和食塩水で洗浄し、芒硝
で乾燥後溶媒を減圧留去し、残渣をエーテルで洗浄し、
2-（2-ピペリジノベンジルチオ）ベンズイミダゾールを
黄色粉末として1.0gを得た。mp165℃ ′Ｈ NMR（CDCl3）δ:1.4-2.1（m,6H）,2.8〜3.1（m,4
H）,4.34（s,2H）,6.9-7.6（m,8H） 参考例７ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐4-メチルベンズ
イミダゾール： 2-メルカプト‐4-メチルベンズイミダゾール1.0gのエタ
ノール10ml懸濁液に2-ジメチルアミノベンジルクロライ
ド塩酸塩1.26gを加え、２時間室温で撹拌した。析出し
た結晶を取し、エタノール、エーテルで洗浄後、クロ
ロホルムに溶解し、飽和NaHCO3溶液で中和した。クロロ
ホルム溶液を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後溶媒を
減圧留去し、残渣にエーテルを加え、析出した結晶を
取し、2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐4-メチル
ベンズイミダゾールを白色結晶性粉末として1.38gを得
た。
4（q,4H,J＝8Hz,-NCH2 ‐）,4.48（s,2H,-SCH2 ‐）,6.92
-7.60（m,8H,aromatic protons） 参考例５ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐5-メトキシベン
ズイミダゾール： 2-メルカプト‐5-メトキシベンズイミダゾール2.70gを
エタノール60mlに溶解し、2-ジメチルアミノベンジルク
ロライド・塩酸塩3.09gを加え、30分室温で撹拌した。
析出する結晶を取し、5.27gの2-（2-ジメチルアミノ
ベンジルチオ）‐5-メトキシベンズイミダゾール塩酸塩
を淡褐色結晶性粉末として得た。mp:210℃（分解） ′Ｈ NMR（CD3OD-CDCl3）δ:3.46（s,6H,NCH3 ）,3.90
（s,3H,-OCH3 ）,5.22（s,2H,-SCH2 ‐） 7.0〜8.0（m,7
H,aromantic protons） 参考例６ 2-（2-ピペリジノベンジルチオ）ベンズイミダゾール： 2-ピペリジノベンジルクロライド塩酸塩1.42gのエタノ
ール35ml溶液に2-メルカプトベンズイミダゾール0.87g
及びNaOH0.5gを加え、室温で５時間撹拌した。溶媒を減
圧留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル溶液を10％NaOH及び飽和食塩水で洗浄し、芒硝
で乾燥後溶媒を減圧留去し、残渣をエーテルで洗浄し、
2-（2-ピペリジノベンジルチオ）ベンズイミダゾールを
黄色粉末として1.0gを得た。mp165℃ ′Ｈ NMR（CDCl3）δ:1.4-2.1（m,6H）,2.8〜3.1（m,4
H）,4.34（s,2H）,6.9-7.6（m,8H） 参考例７ 2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐4-メチルベンズ
イミダゾール： 2-メルカプト‐4-メチルベンズイミダゾール1.0gのエタ
ノール10ml懸濁液に2-ジメチルアミノベンジルクロライ
ド塩酸塩1.26gを加え、２時間室温で撹拌した。析出し
た結晶を取し、エタノール、エーテルで洗浄後、クロ
ロホルムに溶解し、飽和NaHCO3溶液で中和した。クロロ
ホルム溶液を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後溶媒を
減圧留去し、残渣にエーテルを加え、析出した結晶を
取し、2-（2-ジメチルアミノベンジルチオ）‐4-メチル
ベンズイミダゾールを白色結晶性粉末として1.38gを得
た。
mp136-137.5℃ ′Ｈ NMR（CDCl3）δ:2.52（s,3H）,2.84（s,6H）,4.3
6（s,2H）,6.8-7.6（m,7H） 参考例８ 2-（2-ジメチルアミノ‐6-メチルベンジルチオ）ベンズ
イミダゾール： 2-ジメチルアミノ‐6-メチルベンジルクロライド塩酸塩
4.41gをアセトン40mlに溶解し、2-メルカプトベンズイ
ミダゾール3.64g、K2CO310g及び水4mlを加え１時間室温
で撹拌した。クロロホルム及び水を加え、クロロホルム
層を分取し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、溶媒
を減圧留去した。残渣をエタノール、ヘキサンより結晶
化させ、結晶を取し、2-（2-ジメチルアミノ‐6-メチ
ルベンジルチオ）ベンズイミダゾールを淡褐色粉末とし
て4.68gを得た。mp146-147.5℃ ′Ｈ NMR（CDCl3）δ:2.42（s,3H）,2.84（s,6H）,4.4
2（s,2H）,6.8-7.6（m,7H） 参考例９〜27 参考例１〜８と同様にして次の化合物を製造した。
6（s,2H）,6.8-7.6（m,7H） 参考例８ 2-（2-ジメチルアミノ‐6-メチルベンジルチオ）ベンズ
イミダゾール： 2-ジメチルアミノ‐6-メチルベンジルクロライド塩酸塩
4.41gをアセトン40mlに溶解し、2-メルカプトベンズイ
ミダゾール3.64g、K2CO310g及び水4mlを加え１時間室温
で撹拌した。クロロホルム及び水を加え、クロロホルム
層を分取し、飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、溶媒
を減圧留去した。残渣をエタノール、ヘキサンより結晶
化させ、結晶を取し、2-（2-ジメチルアミノ‐6-メチ
ルベンジルチオ）ベンズイミダゾールを淡褐色粉末とし
て4.68gを得た。mp146-147.5℃ ′Ｈ NMR（CDCl3）δ:2.42（s,3H）,2.84（s,6H）,4.4
2（s,2H）,6.8-7.6（m,7H） 参考例９〜27 参考例１〜８と同様にして次の化合物を製造した。
実施例1. 製剤例（錠剤） １錠（180mg）中下記成分を含有する。
活性成分 50mg ラクトース 65 結晶セルロース 30 カルボキシメチルセルロースカルシウム 25 ヒドロキシプロピルセルロース ８ ステアリン酸マグネシウム ２ 実施例2. 製剤例（カプセル剤） ゼラチン硬カプセル１球中に下記成分（250mg）を含有
する。
する。
活性成分 4mg ラクトース 110 でんぷん 70 タルク ５ 結晶セルロース 23 ステアリン酸マグネシウム ２ 実施例3. 製剤例（顆粒） 顆粒1g中下記成分を含有する。
活性成分 200mg ラクトース 450 トウモロコシデンプン 300 ヒドロキシプロピルセルロース 50
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、シクロアルキ
ル基、フエニル基、アラルキル基を、R2は水素原子又は
低級アルキル基を示すか、あるいはR1とR2が共同して隣
接する窒素原子と共に環を形成してもよく、R3及びR4は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル基又はアミノ基を示す。） で表わされるベンズイミダゾール誘導体を有効成分とし
て含有する抗潰瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP758786A JPH075462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ベンズイミダゾ−ル誘導体を含む医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP758786A JPH075462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ベンズイミダゾ−ル誘導体を含む医薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167726A JPS62167726A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH075462B2 true JPH075462B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=11669944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP758786A Expired - Lifetime JPH075462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ベンズイミダゾ−ル誘導体を含む医薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075462B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829524A (zh) * | 2014-02-11 | 2015-08-12 | Fmc公司 | 除草剂氟吡磺隆的中间体的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP758786A patent/JPH075462B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62167726A (ja) | 1987-07-24 |
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