JPH075499B2 - 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物Info
- Publication number
- JPH075499B2 JPH075499B2 JP62025597A JP2559787A JPH075499B2 JP H075499 B2 JPH075499 B2 JP H075499B2 JP 62025597 A JP62025597 A JP 62025597A JP 2559787 A JP2559787 A JP 2559787A JP H075499 B2 JPH075499 B2 JP H075499B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal composition
- compound
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性な液晶性化合物、それを含
有する液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子に関するものである。
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性な液晶性化合物、それを含
有する液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子に関するものである。
背景技術 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.Sc
hadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻、第４号（1971年２月15日発
行）、第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディペンダント
・オプティカル・アクティビティー・オブ・ア・ツイス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Volt
age Dependent Optical Activity of a Twisted Nemati
c Liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマチ
ック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られて
いる。このTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電
極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生す
る問題点があるため、画素数が制限されていた。
hadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻、第４号（1971年２月15日発
行）、第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディペンダント
・オプティカル・アクティビティー・オブ・ア・ツイス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Volt
age Dependent Optical Activity of a Twisted Nemati
c Liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマチ
ック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られて
いる。このTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電
極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生す
る問題点があるため、画素数が制限されていた。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクティックＣ相（SmC*）またはＨ相（SmH*）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクティックＣ相（SmC*）またはＨ相（SmH*）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある相安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある相安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1984））、等が知られている。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素
子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1984））、等が知られている。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素
子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C,639（1976））。しかしながら、不斉炭素に導入
された塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径
が大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点
を有しており、その改善が望まれている。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C,639（1976））。しかしながら、不斉炭素に導入
された塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径
が大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点
を有しており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
発明の目的 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより、H.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（196
4）に示されるように液晶状態において発現する液晶相
の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物
及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
のことにより、H.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（196
4）に示されるように液晶状態において発現する液晶相
の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物
及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
発明の概要 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式（Ｉ） （ここで、R1は炭素数４〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示し、
C*は不斉炭素原子を示す。
あり、一般式（Ｉ） （ここで、R1は炭素数４〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示し、
C*は不斉炭素原子を示す。
は1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基
を示し、ｌ、ｍは０、１または２（但しｌ＋ｍ≧１）、
ｎは０または１を示し、ｐは１〜10の整数を示す。） で表わされる液晶性化合物を提供するものである。
を示し、ｌ、ｍは０、１または２（但しｌ＋ｍ≧１）、
ｎは０または１を示し、ｐは１〜10の整数を示す。） で表わされる液晶性化合物を提供するものである。
また、本発明は上記液晶性化合物を少なくとも１種類配
合成分として含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物
を使用する液晶素子をも提供する。
合成分として含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物
を使用する液晶素子をも提供する。
発明の具体的説明 上記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物は、好ましく
は本出願人等による出願（昭和62年２月５日付）の明細
書に示される下記一般式（II）のフルオロアルカン誘導
体等の光学活性中間体を経て合成される。
は本出願人等による出願（昭和62年２月５日付）の明細
書に示される下記一般式（II）のフルオロアルカン誘導
体等の光学活性中間体を経て合成される。
（ここでＡはOH基またはハロゲン原子を示す。） 例えばこれらの光学活性なフルオロアルカン誘導体を経
て、次に示す合成経路（Ａ＝OHの例を示す）により、一
般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られる。
て、次に示す合成経路（Ａ＝OHの例を示す）により、一
般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られる。
（ここで、R1、R2、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、 は前記定義の通りである。） また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
る液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。例えば、この液晶性化合物を、下式
（１）〜（13）で示されるような強誘電性液晶と組合わ
せると、自発分極が増大し、応答速度を改善することが
できる。
る液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。例えば、この液晶性化合物を、下式
（１）〜（13）で示されるような強誘電性液晶と組合わ
せると、自発分極が増大し、応答速度を改善することが
できる。
このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明の液晶化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重
量％、特に１〜90重量％となる割合で使用することが好
ましい。
発明の液晶化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重
量％、特に１〜90重量％となる割合で使用することが好
ましい。
また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の液晶性化合
物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜9
0重量％で使用することが好ましい。
物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜9
0重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明の液晶性化合物の含有量に
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、SmA:スメクチックＡ相、 SmB:スメクチックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、 N:ネマチック相、Iso.:等方相。
また、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物は、ネマチ
ック液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリバ
ースドメインの発生を防止することに有効である。この
場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量％の割合とな
るように式（Ｉ）の液晶性化合物を使用することが好ま
しい。
ック液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリバ
ースドメインの発生を防止することに有効である。この
場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量％の割合とな
るように式（Ｉ）の液晶性化合物を使用することが好ま
しい。
またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％の
割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を用いること
が好ましい。
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％の
割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を用いること
が好ましい。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ 上記式で表わされるｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸−２
−（２′−フルオロオクチルオキシ）エチルエステルを
以下の工程により製造した。
−（２′−フルオロオクチルオキシ）エチルエステルを
以下の工程により製造した。
すなわち、ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸0.47g（1.7m
mol）を、塩化チオニル4mlと共に、90分間加熱還流した
のち、未反応の塩化チオニルを留去して対応する酸塩化
物を得た。
mol）を、塩化チオニル4mlと共に、90分間加熱還流した
のち、未反応の塩化チオニルを留去して対応する酸塩化
物を得た。
次にトリエチレンジアミン0.38g（3.4m mol）を乾燥ベ
ンゼン5mlに溶かし、水酸化カリウムを加え、乾燥し
た。この溶液をエチレングリコールモノ（２−フルオロ
オクチル）エーテル0.384g（2.0m mol）の入った容器に
入れ攪拌した。この溶液を、上記酸塩化物中に滴下し、
滴下後50℃で１時間攪拌した。その後、反応液を室温ま
で冷却し、水素化ナトリウム48mg（2m mol）を乾燥ベン
ゼン2mlに懸濁したものを加え、50℃で１時間加熱攪拌
した後、さらに２時間加熱還流した。
ンゼン5mlに溶かし、水酸化カリウムを加え、乾燥し
た。この溶液をエチレングリコールモノ（２−フルオロ
オクチル）エーテル0.384g（2.0m mol）の入った容器に
入れ攪拌した。この溶液を、上記酸塩化物中に滴下し、
滴下後50℃で１時間攪拌した。その後、反応液を室温ま
で冷却し、水素化ナトリウム48mg（2m mol）を乾燥ベン
ゼン2mlに懸濁したものを加え、50℃で１時間加熱攪拌
した後、さらに２時間加熱還流した。
反応液を室温まで冷却し、1N塩酸5.5mlを加え、さらに
水10mlを加えた。有機層を分離し、水層をベンゼンで抽
出した。次いでベンゼン層を前記有機層と合わせ、1N炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去して粗生成物0.626gを得
た。これをシリカゲルカラムにより分離精製し、ｐ−ｎ
−デシルオキシ安息香酸−２−（２′−フルオロオクチ
ルオキシ）エチルエステル0.392g（0.87m mol）を得
た。
水10mlを加えた。有機層を分離し、水層をベンゼンで抽
出した。次いでベンゼン層を前記有機層と合わせ、1N炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去して粗生成物0.626gを得
た。これをシリカゲルカラムにより分離精製し、ｐ−ｎ
−デシルオキシ安息香酸−２−（２′−フルオロオクチ
ルオキシ）エチルエステル0.392g（0.87m mol）を得
た。
▲［α］20 D▼： −1.6°（Ｃ＝3.1、CH2Cl2） IR（cm-1）： 2940、2850、1720、1610、1515、1470、1320、1280、12
60、1170、1103、840、760。
60、1170、1103、840、760。
実施例２ ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代りに、ｐ′−ｎ−デ
シルオキシビフェニルカルボン酸を用い、以下実施例１
と同様な反応処理を行うことにより、ｐ′−ｎ−デシル
オキシビフェニルカルボン酸−２−（２′−フルオロオ
クチルオキシ）エチルエステルを得た。
シルオキシビフェニルカルボン酸を用い、以下実施例１
と同様な反応処理を行うことにより、ｐ′−ｎ−デシル
オキシビフェニルカルボン酸−２−（２′−フルオロオ
クチルオキシ）エチルエステルを得た。
▲［α］20 D▼： −2.1°（Ｃ＝3.0、CH2Cl2） IR（cm-1）： 2930、2860、1720、1605、1470、1300、1275、1205、11
50、1130、825、760。
50、1130、825、760。
実施例３ 上記式で表わされる光学活性な５−オクチル−２−［４
−（２′−フルオロオクチルオキシエチルオキシ）フェ
ニル］ピリミジンを、以下の工程により製造した。
−（２′−フルオロオクチルオキシエチルオキシ）フェ
ニル］ピリミジンを、以下の工程により製造した。
すなわち、光学活性エチレングリコールモノ−２−フル
オロオクチルエーテル1.2g（6.25m mol）とピリジン1.4
9g（18.8m mol）を氷冷しパラトルエンスルホン酸クロ
ライド1.32g（6.9m mol）を加えて、3.5時間攪拌した。
この反応液に、２規定塩酸6.3mlを加え、ジクロロメタ
ン10mlで３回抽出したのち、有機層を水洗し、乾燥後ジ
クロロメタンを留去して、粗生成物2.09g（60.4m mol）
を得た。これをカラムクロマトグラフィーで生成して、
トシレート体1.81g（5.2m mol）を得た。収率83.7％、
▲［α］17 D▼−2.4°（Ｃ＝２、CH2Cl2）。
オロオクチルエーテル1.2g（6.25m mol）とピリジン1.4
9g（18.8m mol）を氷冷しパラトルエンスルホン酸クロ
ライド1.32g（6.9m mol）を加えて、3.5時間攪拌した。
この反応液に、２規定塩酸6.3mlを加え、ジクロロメタ
ン10mlで３回抽出したのち、有機層を水洗し、乾燥後ジ
クロロメタンを留去して、粗生成物2.09g（60.4m mol）
を得た。これをカラムクロマトグラフィーで生成して、
トシレート体1.81g（5.2m mol）を得た。収率83.7％、
▲［α］17 D▼−2.4°（Ｃ＝２、CH2Cl2）。
次にこのトシレート体0.91g（2.63m mol）と５−オクチ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.51g
（1.8m mol）に、１−ブタノール0.5mlを加え攪拌し
た。この溶液に、１−ブタノール2mlに水酸化ナトリウ
ム0.083g（2.08m mol）を溶解させておいたアルカリ溶
液を加え、130℃で６時間加熱還流した。この反応液に
水15mlを加え、ベンゼン10mlで３回抽出し、乾燥した
後、ベンゼンを留去して粗生成物1.00gを得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで再結晶に
より生成して目的物である光学活性５−オクチル−２
［４−（２′−フルオロオクチルオキシエチルオキシ）
フェニル］ピリミジン0.50g（1.09m mol）を得た。
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.51g
（1.8m mol）に、１−ブタノール0.5mlを加え攪拌し
た。この溶液に、１−ブタノール2mlに水酸化ナトリウ
ム0.083g（2.08m mol）を溶解させておいたアルカリ溶
液を加え、130℃で６時間加熱還流した。この反応液に
水15mlを加え、ベンゼン10mlで３回抽出し、乾燥した
後、ベンゼンを留去して粗生成物1.00gを得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで再結晶に
より生成して目的物である光学活性５−オクチル−２
［４−（２′−フルオロオクチルオキシエチルオキシ）
フェニル］ピリミジン0.50g（1.09m mol）を得た。
収率60.6％、▲［α］15 D▼：−1.6°（Ｃ＝1.0、CHC
l3）。
l3）。
IR（KBrディスク）［cm-1］： 2865、2830、1615、1590、1550、1520、1470、1440、13
70、1340、1300、1260、1170、1130、1070、920、900、
840、810、785、720、700。
70、1340、1300、1260、1170、1130、1070、920、900、
840、810、785、720、700。
実施例４〜12 実施例３に準ずる方法により、下記表１に示す実施例４
〜12の化合物を得た。
〜12の化合物を得た。
以上の様にして得られた実施例１〜12の化合物の相転移
温度を表１に併せて示す。
温度を表１に併せて示す。
表中、Cryst.は結晶状態、SmC*はカイラルスメクチック
Ｃ相、Ch.はコレステリック相、Iso.は等方相、S3は未
同定のスメクチック相を示す。
Ｃ相、Ch.はコレステリック相、Iso.は等方相、S3は未
同定のスメクチック相を示す。
実施例13 実施例６で製造した化合物を配合成分とする液晶組成物
Ａを調製した。また比較例として実施例６の化合物を含
有しなかった液晶組成物Ｂも調製した。下記に液晶組成
物Ａ、Ｂの各々の組成、相転移温度および自発分極を示
す。
Ａを調製した。また比較例として実施例６の化合物を含
有しなかった液晶組成物Ｂも調製した。下記に液晶組成
物Ａ、Ｂの各々の組成、相転移温度および自発分極を示
す。
＜液晶組成物Ａ＞ 相転位温度（℃） ＜液晶組成物Ｂ＞ 相転移温度（℃） 自発分極（nC/cm2） 次に0.7m厚のガラス板２枚を用意し、それぞれのガラス
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシ
ランカップリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.2
％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピードで15秒間塗布して、表面処理した。この後120℃
にて20分間加熱乾燥した。
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシ
ランカップリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.2
％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピードで15秒間塗布して、表面処理した。この後120℃
にて20分間加熱乾燥した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］２％ジメチル
アセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処
理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。
イミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］２％ジメチル
アセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処
理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶化合
物Ａ、Ｂを各々等方相下、均一混合液状態で、作製した
セル内に真空注入した。等方相から0.5℃/hで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶化合
物Ａ、Ｂを各々等方相下、均一混合液状態で、作製した
セル内に真空注入した。等方相から0.5℃/hで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化０〜90％）を検地して応答速度（以後光
学応答速度という）を測定した。その結果を次に示す。
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化０〜90％）を検地して応答速度（以後光
学応答速度という）を測定した。その結果を次に示す。
応答速度（msec） 実施例14 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成した
ガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）製SP
−510］を用いスピンナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理軸が直
交するようにしてセルを作製した（セル間隔８μｍ）。
上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンGR−63:チ
ッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注入し、TN（ツ
イステッドネマチック）型セルとし、これを偏光顕微鏡
で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）が生
じていることがわかった。
ガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）製SP
−510］を用いスピンナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理軸が直
交するようにしてセルを作製した（セル間隔８μｍ）。
上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンGR−63:チ
ッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注入し、TN（ツ
イステッドネマチック）型セルとし、これを偏光顕微鏡
で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）が生
じていることがわかった。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の実
施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合物
を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したところ、
リバースドメインはみられず均一性のよいネマチック相
となっていた。このことから、本発明の液晶性化合物は
リバースドメインの防止に有効であることがわかった。
施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合物
を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したところ、
リバースドメインはみられず均一性のよいネマチック相
となっていた。このことから、本発明の液晶性化合物は
リバースドメインの防止に有効であることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/137 9315−2Ｋ (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （ここで、R1は炭素数４〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示し、
C*は不斉炭素原子を示す。 および は1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基
を示し、ｌ、ｍは０、１または２（但しｌ＋ｍ≧１）、
ｎは０または１を示し、ｐは１〜10の整数を示す。） で表わされる液晶性化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （ここで、R1は炭素数４〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示し、
C*は不斉炭素原子を示す。 および は1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基
を示し、ｌ、ｍは０、１または２（但しｌ＋ｍ≧１）、
ｎは０または１を示し、ｐは１〜10の整数を示す。） で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】下記一般式（Ｉ） （ここで、R1は炭素数４〜18のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示し、
C*は不斉炭素原子を示す。 および は1,4−フェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基
を示し、ｌ、ｍは０、１または２（但しｌ＋ｍ≧１）、
ｎは０または１を示し、ｐは１〜10の整数を示す。） で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種類含有する
液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025597A JPH075499B2 (ja) | 1987-02-07 | 1987-02-07 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025597A JPH075499B2 (ja) | 1987-02-07 | 1987-02-07 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196533A JPS63196533A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH075499B2 true JPH075499B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=12170315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62025597A Expired - Fee Related JPH075499B2 (ja) | 1987-02-07 | 1987-02-07 | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075499B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
-
1987
- 1987-02-07 JP JP62025597A patent/JPH075499B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63196533A (ja) | 1988-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2660551B2 (ja) | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| EP0267585A2 (en) | Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using same | |
| EP0301511B1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing same | |
| EP0541509A2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same | |
| JP2519516B2 (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| EP0606090A1 (en) | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same | |
| JPH0533943B2 (ja) | ||
| EP0244129B1 (en) | Optically active compound and liquid crystalline composition | |
| EP0301602B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| JPH0759566B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH02115145A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2510664B2 (ja) | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| EP0326086A2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal device using same | |
| JPH0629259B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0692337B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0667913B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH075499B2 (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 | |
| JPH01121244A (ja) | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH0657677B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63303951A (ja) | 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2524312B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物を含む液晶組成物を使用する液晶素子 | |
| JPH01207280A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP2872372B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 | |
| JP2537470B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体を含む液晶組成物を用いた液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |