JPH0755937B2 - オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 - Google Patents
オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤Info
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- JPH0755937B2 JPH0755937B2 JP61176740A JP17674086A JPH0755937B2 JP H0755937 B2 JPH0755937 B2 JP H0755937B2 JP 61176740 A JP61176740 A JP 61176740A JP 17674086 A JP17674086 A JP 17674086A JP H0755937 B2 JPH0755937 B2 JP H0755937B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた殺ダニ活性を有する新規なオキサ（チ
ア）ゾリジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤に関す
る。
ア）ゾリジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤に関す
る。
（従来の技術） 本発明に類似の３位カルバモイル部に含窒素複素環を有
する化合物として特開昭56-156270号に下記に示す化合
物が知られている。
する化合物として特開昭56-156270号に下記に示す化合
物が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は工業的に有利に合成でき、効果が確実で
安全に使用できる農薬を提供することである。
安全に使用できる農薬を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合
物、その製造方法及び殺ダニ剤である。
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合
物、その製造方法及び殺ダニ剤である。
本発明化合物は以下の反応式に従って製造することがで
きる。
きる。
（ａ）工程の反応は有機溶媒中、塩基の存在下、−20℃
から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
30分から数時間行う。COCl化剤としてはホスゲン、トリ
クロロメチルクロロホルメイト（以下TCFとかく）等が
使用できる。有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン、THF、クロロホルム等一般の溶媒が使用でき
る。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等が使用
できる。反応終了後は通常単離することなしに次工程の
反応を行う。
から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
30分から数時間行う。COCl化剤としてはホスゲン、トリ
クロロメチルクロロホルメイト（以下TCFとかく）等が
使用できる。有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン、THF、クロロホルム等一般の溶媒が使用でき
る。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等が使用
できる。反応終了後は通常単離することなしに次工程の
反応を行う。
（ｂ）工程の反応は有機溶媒中、塩基の存在下、−20℃
から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
30分から数時間行う。有機溶媒としては（ａ）工程と同
様の溶媒が使用でき、通常（ｂ）工程の溶媒をそのまま
使用する。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等
が使用でき、さらに一般式〔IV〕で表わされる原料アミ
ンを２倍モル以上用いることにより、塩基としても使用
することができる。反応終了後は通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
30分から数時間行う。有機溶媒としては（ａ）工程と同
様の溶媒が使用でき、通常（ｂ）工程の溶媒をそのまま
使用する。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等
が使用でき、さらに一般式〔IV〕で表わされる原料アミ
ンを２倍モル以上用いることにより、塩基としても使用
することができる。反応終了後は通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
本発明化合物の構造はIR、NMR、MASS等から決定した。
尚、本発明化合物はオキサ（チア）ゾリジン環の4,5位
に由来するトランス体、シス体、あるいはＲ体、Ｓ体等
の異性体が存在するが本発明化合物はこれらをすべて含
むものである。
尚、本発明化合物はオキサ（チア）ゾリジン環の4,5位
に由来するトランス体、シス体、あるいはＲ体、Ｓ体等
の異性体が存在するが本発明化合物はこれらをすべて含
むものである。
（実施例） 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ５−（４−クロロフェニル）−４−メチル−
３−ピペリジノカルバモイル−２−チアゾリドン（化合
物番号14）： ベンゼン30ml中に５−（４−クロロフェニル）−４−メ
チル−２−チアゾリドン2.3gとピロジン0.8gを加え、冷
却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後１時間攪拌し、次に
Ｎ−アミノピペリジン2.0gを加え、さらに室温で３時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル
抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られたオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離
精製して目的物2.3gを得た。m.p.92°〜93℃ 実施例２ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−２−オキサゾリドン（化
合物番号６）： ベンゼン30ml中に４−メチル−５−（４−メチルフェニ
ル）−２−オキサゾリドン1.9gとピリジン0.8gを加え、
冷却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後１時間攪拌し、次
にＮ−アミノモルホリン1.0gとトリエチルアミン1.0gの
混合液を加え、さらに室温で３時間攪拌を行なった。反
応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し水洗無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
オイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して
目的物2.7gを得た。m.p.124°〜125℃ 実施例３ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−チアゾリン−２−チオン
（化合物番号26）： ベンゼン30ml中に４−メチル−５−（４−メチルフェニ
ル）チアゾリジン−２−チオン2.2gとピリジン0.8gを加
え、冷却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後２時間攪拌
し、次にＮ−アミノモルホリン1.0gとトリエチルアミン
1.0gの混合液を加え、さらに室温で一夜攪拌を行なっ
た。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し
水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得
られたオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精
製して目的物3.0gを得た。m.p.101°〜103℃ 次に本発明の代表例を第１表に示す。
３−ピペリジノカルバモイル−２−チアゾリドン（化合
物番号14）： ベンゼン30ml中に５−（４−クロロフェニル）−４−メ
チル−２−チアゾリドン2.3gとピロジン0.8gを加え、冷
却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後１時間攪拌し、次に
Ｎ−アミノピペリジン2.0gを加え、さらに室温で３時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル
抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られたオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離
精製して目的物2.3gを得た。m.p.92°〜93℃ 実施例２ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−２−オキサゾリドン（化
合物番号６）： ベンゼン30ml中に４−メチル−５−（４−メチルフェニ
ル）−２−オキサゾリドン1.9gとピリジン0.8gを加え、
冷却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後１時間攪拌し、次
にＮ−アミノモルホリン1.0gとトリエチルアミン1.0gの
混合液を加え、さらに室温で３時間攪拌を行なった。反
応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し水洗無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
オイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して
目的物2.7gを得た。m.p.124°〜125℃ 実施例３ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−チアゾリン−２−チオン
（化合物番号26）： ベンゼン30ml中に４−メチル−５−（４−メチルフェニ
ル）チアゾリジン−２−チオン2.2gとピリジン0.8gを加
え、冷却下にTCF1.0gを滴下した。滴下後２時間攪拌
し、次にＮ−アミノモルホリン1.0gとトリエチルアミン
1.0gの混合液を加え、さらに室温で一夜攪拌を行なっ
た。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し
水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得
られたオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精
製して目的物3.0gを得た。m.p.101°〜103℃ 次に本発明の代表例を第１表に示す。
（問題点を解決するための手段−殺ダニ剤） 本発明の殺ダニ剤は、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化
合物の１種又は２種以上を有効成分として含有するもの
であり、有効成分化合物の純品のままでも使用できる
が、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、
粉剤、乳剤、フリアブル等の形態で使用される。添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使
用される。
合物の１種又は２種以上を有効成分として含有するもの
であり、有効成分化合物の純品のままでも使用できる
が、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、
粉剤、乳剤、フリアブル等の形態で使用される。添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使
用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル
等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル
等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハダ
ニに対して殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と
混用すると極めて有用である。本発明化合物は殺成虫力
を持つ化合物以外にも各種の農薬の１種又は２種以上と
混合して使用することも出来る。
うまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハダ
ニに対して殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と
混用すると極めて有用である。本発明化合物は殺成虫力
を持つ化合物以外にも各種の農薬の１種又は２種以上と
混合して使用することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の
代表例を以下に示す。
代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）:BCPE、クロルベンジレート、クロ
ルプロピレート、プロクロノール、フエニソプロモレー
ト、ケルセン、ジノブトンビナパクリル、クロルフエナ
ミジン、アミトラズ、BPPS、PPPS、ベンゾメート、シヘ
キサチン、ジスタノキサン、ポリナクチン、キノメチオ
ネート、チオキノツクス、CPCBS、テトラジホン、テト
ラスル、シクロプレート、カヤサイド、カヤホープ、３
−ｎ−ドデシル−1,4−ナフスキノン−２−イルアセテ
ート、多硫化石灰、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フエニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミ
ドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモチオ
ン、マラソン、ジプテレツクス、チオメトン、ホスメツ
ト、メナゾン、ジクロルボス、アセフエート、EPBP、ジ
アリホール、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、アルデイカープ、プロポキシユール、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリン、サ
イパーメスリン、デカメスリン、フエンバレレイト、フ
エンプロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、プロ
パスリン、プロスリン、３−フエノキシベンジル−2,2
−ジクロロ−１−（４−エトキシフエニル）−１−シク
ロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル2,2−ジクロロ−
１−（４−エトキシフエニル）−１−シクロプロパンカ
ルボキシレート、 （RS）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（RS）−
２−（４−トリクロロメトキシフエニル）−３−メチル
ブチレート、 （RS）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（RS）−
２−（２−クロロ−４−トリクロロメチルアニリノ）−
３−メチルブチレート。
ルプロピレート、プロクロノール、フエニソプロモレー
ト、ケルセン、ジノブトンビナパクリル、クロルフエナ
ミジン、アミトラズ、BPPS、PPPS、ベンゾメート、シヘ
キサチン、ジスタノキサン、ポリナクチン、キノメチオ
ネート、チオキノツクス、CPCBS、テトラジホン、テト
ラスル、シクロプレート、カヤサイド、カヤホープ、３
−ｎ−ドデシル−1,4−ナフスキノン−２−イルアセテ
ート、多硫化石灰、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フエニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミ
ドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモチオ
ン、マラソン、ジプテレツクス、チオメトン、ホスメツ
ト、メナゾン、ジクロルボス、アセフエート、EPBP、ジ
アリホール、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、アルデイカープ、プロポキシユール、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリン、サ
イパーメスリン、デカメスリン、フエンバレレイト、フ
エンプロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、プロ
パスリン、プロスリン、３−フエノキシベンジル−2,2
−ジクロロ−１−（４−エトキシフエニル）−１−シク
ロプロパンカルボキシレート、 α−シアノ−３−フエノキシベンジル2,2−ジクロロ−
１−（４−エトキシフエニル）−１−シクロプロパンカ
ルボキシレート、 （RS）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（RS）−
２−（４−トリクロロメトキシフエニル）−３−メチル
ブチレート、 （RS）−α−シアノ−３−フエノキシベンジル（RS）−
２−（２−クロロ−４−トリクロロメチルアニリノ）−
３−メチルブチレート。
機械油。
（実施例−殺ダニ剤） 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例４ 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフエニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
て散布する。
実施例５ 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 70部 ホワイトカーボン ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際して水で希釈し
て懸濁液として散布する。
て懸濁液として散布する。
実施例６ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク 94.6部 シリコン 0.3部 アルキルフエニルポリオキシエチレン 0.1部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
（発明の効果） 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺ダニ活性を示す。
試験例１ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜10日を経過した
第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫を
30頭接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された乳剤
の処方に従がい、化合物濃度が31.3ppmになるように水
で希釈して散布した。散布３日後に成虫を除去し、この
３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し得たか否
かを11日目に調査し、殺ダニ有効度を求めた。
第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫を
30頭接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された乳剤
の処方に従がい、化合物濃度が31.3ppmになるように水
で希釈して散布した。散布３日後に成虫を除去し、この
３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し得たか否
かを11日目に調査し、殺ダニ有効度を求めた。
結果を第２表に示した。
なお、殺ダニ有効度は次式より求めた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/16 413/12 ２６３ ３１７ 417/12 ２１１
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合
物。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合物
と一般式 （式中、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を示す。）で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 （式中、R1、R2、Ｘ、 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
方法。 - 【請求項３】一般式 （式中、R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合物
をCOCl化剤と反応させた後、一般式 （式中、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を示す。）で表わさ
れる化合物と反応させることを特徴とする一般式 （式中、R1、R2、Ｘ、 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
方法。 - 【請求項４】一般式 （式中、R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ基
で置換されていてもよいフェニル基を、 は環の構成原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合物
の１種又は２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする殺ダニ剤。
Priority Applications (7)
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