JPH0759567B2 - ピリミジン化合物 - Google Patents
ピリミジン化合物Info
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- JPH0759567B2 JPH0759567B2 JP62176720A JP17672087A JPH0759567B2 JP H0759567 B2 JPH0759567 B2 JP H0759567B2 JP 62176720 A JP62176720 A JP 62176720A JP 17672087 A JP17672087 A JP 17672087A JP H0759567 B2 JPH0759567 B2 JP H0759567B2
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- alkyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電気光学素子として有用な新規な液晶化合物
である、光学活性なピリミジン化合物に関するものであ
り、特に高温特性、高速応答性等に優れた液晶表示素子
への利用可能性を有する液晶化合物を提供するものであ
る。
である、光学活性なピリミジン化合物に関するものであ
り、特に高温特性、高速応答性等に優れた液晶表示素子
への利用可能性を有する液晶化合物を提供するものであ
る。
液晶は、種々の電気光学素子として応用され、時計や電
卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化されて
いる液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリック
液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分である。
しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応用
に当たっては応答性の点や、駆動マージンが取れないこ
とによるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成す
るMOSパネルやTFTパネルの研究開発が盛んに行われてい
る。
卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化されて
いる液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリック
液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分である。
しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応用
に当たっては応答性の点や、駆動マージンが取れないこ
とによるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成す
るMOSパネルやTFTパネルの研究開発が盛んに行われてい
る。
米国特許第4367924号には、かかる液晶素子の欠点を除
去するスメクチック相を用いた新しい表示原理による液
晶素子が開示されている。
去するスメクチック相を用いた新しい表示原理による液
晶素子が開示されている。
又、光学的に活性な分子からなるスメクチックＣ＊相あ
るいはＨ相を示す液晶化合物は、一般に電気双極子密度
Ｐを有し、強誘導的であることが知られている。これら
のカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在する
ので誘電異方性によるよりも電場の作用を強く受け、こ
の作用力はＰの極性が電場と平行な方向を向くという性
質があるので、印加した電場の方向を反転させることに
より分子の方向を制御することができる。そしてこの分
子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板を用いて検
出することにより、電気光学素子として利用できる。
るいはＨ相を示す液晶化合物は、一般に電気双極子密度
Ｐを有し、強誘導的であることが知られている。これら
のカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在する
ので誘電異方性によるよりも電場の作用を強く受け、こ
の作用力はＰの極性が電場と平行な方向を向くという性
質があるので、印加した電場の方向を反転させることに
より分子の方向を制御することができる。そしてこの分
子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板を用いて検
出することにより、電気光学素子として利用できる。
このスメクチックＣ＊相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力が、誘電異方性によるものより３〜４桁大きいの
で、TN型液晶素子に比べ優れた高速応答性を有し、か
つ、適当な配向制御を行うことによって記憶機能を持た
すことが可能であり、高速光学シャッター又は表示情報
量の多いディスプレイ等への応用が期待されるものであ
る。
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力が、誘電異方性によるものより３〜４桁大きいの
で、TN型液晶素子に比べ優れた高速応答性を有し、か
つ、適当な配向制御を行うことによって記憶機能を持た
すことが可能であり、高速光学シャッター又は表示情報
量の多いディスプレイ等への応用が期待されるものであ
る。
この様な強誘電性を有するカイラルスメクチック液晶材
料については、これまでも種々の化合物が合成され、そ
の性質について研究されている。
料については、これまでも種々の化合物が合成され、そ
の性質について研究されている。
例えば、特開昭61-93170号公報には光学活性な２−（４
−アルコキシフェニル）−５−アルキルピリミジン化合
物が、また、特開昭61-129169号公報には光学活性な２
−（４−置換アルコキシフェニル）−５−アルキルピリ
ミジン化合物が水分に対して安定であり、また広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を呈する化合物として提
案されている。
−アルコキシフェニル）−５−アルキルピリミジン化合
物が、また、特開昭61-129169号公報には光学活性な２
−（４−置換アルコキシフェニル）−５−アルキルピリ
ミジン化合物が水分に対して安定であり、また広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を呈する化合物として提
案されている。
しかしながら、該化合物においてもその使用可能温度域
は限定されており、特に高温側での特性が不十分であり
実用上は満足できるものではなかった。即ち、従来の液
晶組成物においては、その高温側で液晶相を示す温度は
せいぜい60℃程度に過ぎなかった。より高温域で液晶相
を示す液晶化合物をブレンドすることによって、高温側
での特性が改善されることが予測されるので、より高温
域で液晶相を示す液晶化合物を見出すことが要望されて
いた。
は限定されており、特に高温側での特性が不十分であり
実用上は満足できるものではなかった。即ち、従来の液
晶組成物においては、その高温側で液晶相を示す温度は
せいぜい60℃程度に過ぎなかった。より高温域で液晶相
を示す液晶化合物をブレンドすることによって、高温側
での特性が改善されることが予測されるので、より高温
域で液晶相を示す液晶化合物を見出すことが要望されて
いた。
本発明者等は、より広い温度範囲にわたって液晶相を呈
するピリミジン系の液晶化合物について鋭意検討を重ね
た結果、特定の光学活性アルコキシ基を有する、次の一
般式で表される光学活性なピリミジン化合物が、特に高
温域を含む広い温度範囲にわたってカイラルネマチック
相（N*）及び／またはカイラルスメクチック相（SmC*）
を呈することを見出し、本発明を完成した。
するピリミジン系の液晶化合物について鋭意検討を重ね
た結果、特定の光学活性アルコキシ基を有する、次の一
般式で表される光学活性なピリミジン化合物が、特に高
温域を含む広い温度範囲にわたってカイラルネマチック
相（N*）及び／またはカイラルスメクチック相（SmC*）
を呈することを見出し、本発明を完成した。
（式中、ｎは３〜５を示し、Ｘは塩素原子を示し、R1は
水素原子または炭素原子数１〜12の直鎖アルキル基を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。） 本発明の上記一般式で表される化合物はフェニルピリミ
ジン化合物を合成する一般的な方法で製造することが可
能である。
水素原子または炭素原子数１〜12の直鎖アルキル基を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。） 本発明の上記一般式で表される化合物はフェニルピリミ
ジン化合物を合成する一般的な方法で製造することが可
能である。
例えば、５−アルキル−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピリミジンを対応する光学活性アルコキシ基を有す
る安息香酸化合物によりエステル化する方法、あるい
は、４−シアノフェノールを対応する光学活性アルコキ
シ基を有する安息香酸化合物によりエステル化した後こ
れを常法によりピリミジン化する方法によって製造する
ことができる。
ル）ピリミジンを対応する光学活性アルコキシ基を有す
る安息香酸化合物によりエステル化する方法、あるい
は、４−シアノフェノールを対応する光学活性アルコキ
シ基を有する安息香酸化合物によりエステル化した後こ
れを常法によりピリミジン化する方法によって製造する
ことができる。
５−アルキル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン化合物はピリミジン化合物を製造する一般的な方
法、例えば、４−シアノフェノールを常法によりベンジ
ルエーテル化し、次いでこれを４−ベンジロキシベンズ
アミジン塩酸塩とし、次いでｎ−アルキルマロン酸ジエ
ステルと反応させて２−（４−ベンジロキシフェニル）
−4,6−ジヒドロキシ−５−ｎ−アルキルピリミジンと
し、次いでクロル化、還元することによって製造するこ
とができる。
ジン化合物はピリミジン化合物を製造する一般的な方
法、例えば、４−シアノフェノールを常法によりベンジ
ルエーテル化し、次いでこれを４−ベンジロキシベンズ
アミジン塩酸塩とし、次いでｎ−アルキルマロン酸ジエ
ステルと反応させて２−（４−ベンジロキシフェニル）
−4,6−ジヒドロキシ−５−ｎ−アルキルピリミジンと
し、次いでクロル化、還元することによって製造するこ
とができる。
かくして得られる本発明の一般式で表される化合物は単
独で液晶材料として使用できる他、他の液晶化合物と混
合して用いることもできる。
独で液晶材料として使用できる他、他の液晶化合物と混
合して用いることもできる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ （Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸−４−（５′−ｎ−オクチル−２′−ピリ
ミジル）フェニルエステルの合成 〔α〕D＝＋5.00°（Ｃ＝１、25℃、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸1.08g、４−（５′−ｎ−オクチル−２′
−ピリミジル）フェノール1.14g、N,N′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド0.83g、４−ピロリジノピリジン0.0
8g及び塩化メチレン20mlをフラスコにとり、室温で３時
間撹拌した。
シ）安息香酸−４−（５′−ｎ−オクチル−２′−ピリ
ミジル）フェニルエステルの合成 〔α〕D＝＋5.00°（Ｃ＝１、25℃、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸1.08g、４−（５′−ｎ−オクチル−２′
−ピリミジル）フェノール1.14g、N,N′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド0.83g、４−ピロリジノピリジン0.0
8g及び塩化メチレン20mlをフラスコにとり、室温で３時
間撹拌した。
析出したジシクロヘキシル尿素をろ別後、ろ液を脱溶媒
し、2.59gの粗生成物を得た。
し、2.59gの粗生成物を得た。
この粗生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（85/15）
を展開溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精製し、目
的物である（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチル
ヘキシロキシ）安息香酸−４−（５′−ｎ−オクチル−
２′−ピリミジル）フェニルエステル1.79gを得た。
を展開溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精製し、目
的物である（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチル
ヘキシロキシ）安息香酸−４−（５′−ｎ−オクチル−
２′−ピリミジル）フェニルエステル1.79gを得た。
赤外線分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
IR:（cm-1） 2900（ｓ）、2850（ｓ）、1725（ｓ）、1600（ｓ）、15
80（ｍ）、1540（vw）、1510（ｍ）、1460（ｍ）、1430
（ｓ）、1385（ｍ）、1310（ｍ）、1250（vs）、1200
（ｓ）、1160（ｓ）、1075（ｍ）、1055（ｍ）、1010
（ｍ）、885（ｍ）、845（ｍ）、790（ｍ）、760
（ｍ）、720（ｗ）、685（ｗ）、650（ｍ）、550（v
w）、505（vw）及び475（vw） また、得られた化合物の旋光度を次に示す。
80（ｍ）、1540（vw）、1510（ｍ）、1460（ｍ）、1430
（ｓ）、1385（ｍ）、1310（ｍ）、1250（vs）、1200
（ｓ）、1160（ｓ）、1075（ｍ）、1055（ｍ）、1010
（ｍ）、885（ｍ）、845（ｍ）、790（ｍ）、760
（ｍ）、720（ｗ）、685（ｗ）、650（ｍ）、550（v
w）、505（vw）及び475（vw） また、得られた化合物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋3.64°（Ｃ−１、26℃、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下のような相転移を確認
した。
る相形態観察を行った結果、以下のような相転移を確認
した。
上記本発明の化合物は120℃以上の高温においてもN*相
を呈するこが確認され、高温において液晶温度を示す組
成物を得るのに適していることは明らかである。
を呈するこが確認され、高温において液晶温度を示す組
成物を得るのに適していることは明らかである。
実施例２ （Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキ
シ）安息香酸−４−（５′−ｎ−デシル−２′−ピリミ
ジル）フェニルエステルの合成 〔α〕D＝＋3.37°（Ｃ＝１、23℃、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキ
シ）安息香酸1.25gと４−（５′−ｎ−デシル−２′−
ピリミジル）フェノール1.26gを用いる他は実施例１と
同様の操作により、2.70gの粗生成物を得、これをｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（90/10）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムを用いて精製し、目的物である（Ｒ）−４
−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）安息香酸
−４−（５′−ｎ−デシル−２′−ピリミジル）フェニ
ルエステル2.08gを得た。
シ）安息香酸−４−（５′−ｎ−デシル−２′−ピリミ
ジル）フェニルエステルの合成 〔α〕D＝＋3.37°（Ｃ＝１、23℃、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキ
シ）安息香酸1.25gと４−（５′−ｎ−デシル−２′−
ピリミジル）フェノール1.26gを用いる他は実施例１と
同様の操作により、2.70gの粗生成物を得、これをｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（90/10）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラムを用いて精製し、目的物である（Ｒ）−４
−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）安息香酸
−４−（５′−ｎ−デシル−２′−ピリミジル）フェニ
ルエステル2.08gを得た。
赤外線分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
IR:（cm-1） 2900（ｓ）、2850（ｓ）、1720（ｓ）、1600（ｓ）、15
85（ｍ）、1545（ｗ）、1510（ｗ）、1460（ｍ）、1425
（ｓ）、1380（vw）、1310（vw）、1250（vs）、1200
（ｓ）、1165（ｓ）、1075（ｍ）、1055（ｍ）、1010
（ｍ）、930（vw）、885（ｗ）、845（ｍ）、790
（ｍ）、760（ｍ）、720（vw）、690（vw）、650
（ｗ）、610（vw）、550（vw）及び510（vw） また、得られた化合物の旋光度を次に示す。
85（ｍ）、1545（ｗ）、1510（ｗ）、1460（ｍ）、1425
（ｓ）、1380（vw）、1310（vw）、1250（vs）、1200
（ｓ）、1165（ｓ）、1075（ｍ）、1055（ｍ）、1010
（ｍ）、930（vw）、885（ｗ）、845（ｍ）、790
（ｍ）、760（ｍ）、720（vw）、690（vw）、650
（ｗ）、610（vw）、550（vw）及び510（vw） また、得られた化合物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋2.64°（Ｃ＝１、26℃、CHCl3溶液） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２
μｍのガラス透明電極セルに注入した後140℃に加熱し
て等方性液体とした。
μｍのガラス透明電極セルに注入した後140℃に加熱し
て等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却すると、66.1℃〜−３℃の間で明瞭なス
イッチング動作が確認された。
加しながら冷却すると、66.1℃〜−３℃の間で明瞭なス
イッチング動作が確認された。
また、偏光顕微鏡による相形態観察により、以下のよう
な相転移を確認した。
な相転移を確認した。
上記本発明の化合物は100℃以上の高温においてN*を呈
し、また、66℃の高温でSmC*相を呈するので、上記化合
物は高温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることが明らかである。
し、また、66℃の高温でSmC*相を呈するので、上記化合
物は高温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式で表される光学活性なピリミジ
ン化合物。 （式中、ｎは３〜５を示し、Ｘは塩素原子を示し、R1は
水素原子または炭素原子数１〜12の直鎖アルキル基を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62176720A JPH0759567B2 (ja) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | ピリミジン化合物 |
| US07/216,367 US4981967A (en) | 1987-07-15 | 1988-07-07 | Pyrimidine compounds and their use as liquid crystals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62176720A JPH0759567B2 (ja) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | ピリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6419072A JPS6419072A (en) | 1989-01-23 |
| JPH0759567B2 true JPH0759567B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=16018597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62176720A Expired - Fee Related JPH0759567B2 (ja) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | ピリミジン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981967A (ja) |
| JP (1) | JPH0759567B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3014912A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-27 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische |
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| GB2170214A (en) * | 1985-01-26 | 1986-07-30 | Stc Plc | Ferroelectric smectic liquid crystal mixture |
| JPS62294663A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| JPS63248886A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Seiko Epson Corp | 強誘電性液晶組成物 |
-
1987
- 1987-07-15 JP JP62176720A patent/JPH0759567B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-07-07 US US07/216,367 patent/US4981967A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4981967A (en) | 1991-01-01 |
| JPS6419072A (en) | 1989-01-23 |
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