JPH0759621B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

熱可塑性樹脂組成物

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JPH0759621B2
JPH0759621B2 JP62058561A JP5856187A JPH0759621B2 JP H0759621 B2 JPH0759621 B2 JP H0759621B2 JP 62058561 A JP62058561 A JP 62058561A JP 5856187 A JP5856187 A JP 5856187A JP H0759621 B2 JPH0759621 B2 JP H0759621B2
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dicarboxylic acid
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Description

【発明の詳細な説明】 〔本発明の目的〕 本発明は、機械的強度と耐油性、さらには成形性に優れ
た新規なポリフエニレンエーテル系樹脂組成物を提供す
ることにあり、本質的に非相溶で分散性（混合性）が悪
いポリフエニレンエーテルとポリエステル樹脂とを混合
するに当り、特定の化合物を添加することによつて、組
成物の相溶性を向上させ、もつて、ポリフエニレンエー
テルの耐油性と成形性を向上させるとともに、特に機械
的強度に優れたポリフエニレンエーテル系樹脂組成物を
実現したものである。
更に詳しくは、 （ａ）．ポリフエニレンエーテルと、 （ｂ）．ポリエステル樹脂と、 （ｃ）．液状ポリブタジエンのエチレン結合に酸素原子
を付加させることによって得られる、0.07重量％以上の
オキシラン酸素を有するエポキシ化液状ポリブタジエン
を成分（ａ）と成分（ｂ）の合計100重量部に対して0.1
〜10重量部を含有してなる、耐溶剤性と機械的強度に優
れたポリフエニレンエーテル系樹脂組成物を提供するこ
とにある。
〔従来技術〕
ポリフエニレンエーテルは、耐熱性、強度、電気特性に
優れた樹脂であり、エンジニアリングプラスチツクスと
して有用な高分子材料である。しかしながら、ポリフエ
ニレンエーテルは、非結晶性の樹脂の特性として、耐溶
剤性、耐油性に劣り、さらには成形性が悪いという大き
な欠点を持つことは、よく知られている。
ポリフエニレンエーテルの成形加工性を改良するための
技術として、ポリスチレン樹脂をブレンドする技術が米
国特許3,383,435号明細書に開示されている。
しかしながら、これ等の技術によつては、ポリフエニレ
ンエーテルの耐溶剤性、耐油性は改良されない。
一方、特公昭51−21664号公報には、ポリフエニレンエ
ーテルにポリエステル樹脂を配合することによつて、ポ
リフエニレンエーテルの成形性すなわち、流動性を改良
する技術が開示されている。
しかしながら、本発明者等の検討したところによれば、
ポリエステルの配合はポリフエニレンエーテルの流動性
を改良するものの、ポリエステルが、組成物中の20重量
％以上を占るような量を配合した場合には、ポリフエニ
レンエーテルが本来持つている機械的強度を大きく損う
結果となることが明らかとなつた。
これは、ポリフエニレンエーテルとポリエステル樹脂が
本質的に混合しにくく、添加量が増大するとともに相分
離を生じる為と考えられる。事実特公昭51−21664号公
報明細書中には、ポリフエニレンエーテルとポリエステ
ルの混合組成物は、「真珠状の色調を有し不透明であ
る」との記載があり、ポリフエニレンエーテルとポリエ
ステルが充分に微細に混合しておらず、不均一分散であ
り、相分離を起こしていることを示している。
また、ポリフエニレンエーテルにポリエステル樹脂を配
合すると、ポリフエニレンエーテルの耐溶剤性は改良さ
れるが、耐溶剤性の改良の度合はポリエステル樹脂の配
合量に比例する。したがつて、耐溶剤性を十分に与えよ
うとすれば、多量のポリエステル樹脂を配合することと
なり、かかる配合は、上述の如く、得られる樹脂組成物
が、不均一で、相分離を生じ易く、機械的強度の低下を
もたらすという好ましくない結果を招くことになる。
このような問題点を解決する為には、ポリフエニレンエ
ーテルとポリエステル樹脂の相溶性を向上させる必要が
あり、特開昭60−147465号公報には、ポリフエニレンエ
ーテルとポリエステル樹脂とに特定の樹脂（フエノキシ
樹脂）を介在させることが開示されている。
本発明者等は、ポリフエニレンエーテルに耐溶剤性、耐
油性と成形性を付与するに十分なポリエステル樹脂を配
合するに当り、両成分の均一分散性を向上させ、ポリフ
エニレンエーテルの本来持つ優れた機械強度を保持させ
ることを鋭意検討した結果、本発明に到達したものであ
る。
〔発明の概要〕
ポリフエニレンエーテルとポリエステル樹脂は、本質的
に非相溶である為に、単に両成分を溶融混練しただけで
は均一分散し難く、機械強度、特に衝撃強度が弱いもの
となる。
本発明者等は、ポリフエニレンエーテルおよびポリエス
テル樹脂の分散性（相溶性）を向上させ、両成分の相分
離を防止する方法を鋭意研究した結果、特定のオキシラ
ン酸素量を有するエポキシ化液状ポリブタジエンを添加
する方法が有効であることを見い出し本発明を為すに到
つた。即ち本発明は、 （ａ） ポリフェニレンエーテルと （ｂ） ポリエステル樹脂と （ｃ） 液状ポリブタジエンのエチレン結合に酸素原子
を付加させることによって得られる、0.07重量％以上の
オキシラン酸素量を有するエポキシ化液状ポリブタジエ
ンを成分（ａ）と成分（ｂ）の合計100重量部に対して
0.1〜10重量部とを 含有してなる、耐溶剤性と機械的強度に優れたポリフエ
ニレンエーテル系樹脂組成物を提供するものである。
（発明の具体的説明） 本発明の樹脂組成物において用いられるポリフエニレン
エーテルとは、一般式（Ｉ）で示される単環式フエノー
ルの一種以上を重縮合して得られるポリフエニレンエー
テル； （ここに、R1は炭素数１〜３の低級アルキル基、R2およ
びR3は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキル基で
あり、水酸基の少なくとも一方のオルト位には必ず低級
アルキル置換基が存在しなければならない。）このポリ
フエニレンエーテルにビニル芳香族化合物をグラフト重
合して得られる根幹にポリフエニレンエーテルを有する
グラフト共重合体を包含する。このポリフエニレンエー
テルは、単独重合体であつても共重合体であつてもよ
い。
前記一般式（Ｉ）で示される単環式フエノールとして
は、例えば、2,6−ジメチルフエノール、2,6−ジエチル
フエノール、2,6−ジプロピルフエノール、２−メチル
−６−エチルフエノール、２−メチル−６−プロピルフ
エノール、２−エチル−６−プロピルフエノール、ｍ−
クレゾール、2,3−ジメチルフエノール、2,3−ジエチル
フエノール、2,3−ジプロピルフエノール、２−メチル
−３−エチルフエノール、２−メチル−３−プロピルフ
エノール、２−エチル−３−メチルフエノール、２−エ
チル−３−プロピルフエノール、２−プロピル−３−メ
チルフエノール、２−プロピル−３−エチルフエノー
ル、2,3,6−トリメチルフエノール、2,3,6−トリエチル
フエノール、2,3,6−トリプロピルフエノール、2,6−ジ
メチル−３−エチル−フエノール、2,6−ジメチル−３
−プロピルフエノール等が挙げられる。そして、これら
のフエノールの一種以上の重縮合により得られるポリフ
エニレンエーテルとしては、例えば、ポリ（2,6−ジメ
チル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジエチ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジプロピ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−
６−エチル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）エーテル、
ポリ（２−エチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）
エーテル、2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体、2,6−ジメチルフエノール/2,3,
6−トリエチルフエノール共重合体、2,6−ジエチルフエ
ノール/2,3,6−トリメチルフエノール共重合体、2,6−
ジプロピルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノール共
重合体、ポリ（2,6−ジメチル−1,4−フエニレン）エー
テルにスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体、
2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノー
ル共重合体にスチレンをグラフト重合したグラフト共重
合体等が挙げられる。特に、ポリ（2,6−ジメチル−1,4
−フエニレン）エーテル、2,6−ジメチルフエノール/2,
3,6−トリメチルフエノール共重合体および前二者にそ
れぞれスチレンをグラフト重合したグラフト重合体が好
ましい。
本発明で用いられるポリフエニレンエーテルは特に制約
はないが、一般的にはクロロホルム中、30℃で測定した
固有粘度が0.20〜0.70の範囲のものが用いられ、得られ
る組成物の機械強度と成形性（流動性）から、0.25〜0.
55のものがより好ましい。
本発明の樹脂組成物において用いられるポリエステル樹
脂とは、分子の主鎖にエステル結合を持つている高分子
量の熱可塑性樹脂を言い、具体的には、ジカルボン酸ま
たはその誘導体と２価アルコールまたは２価フエノール
化合物とから得られる重縮合生成物；ジカルボン酸また
はその誘導体と環状エーテル化合物とから得られる重縮
合物；ジカルボン酸の金属塩とジハロゲン化合物とから
得られる重縮合物；環状エステル化合物の開環重合物が
挙げられる。ここでジカルボン酸の誘導体とは、酸無水
物、エステル化合物あるいは酸塩化物を言う。ジカルボ
ン酸は、脂肪族であつても芳香族であつてもよく、芳香
族ジカルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソ
フタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニトロフタル
酸、ｐ−カルボキシルフエニル酢酸、ｐ−フエニレンジ
酢酸、ｍ−フエニレンジグリコール酸、ｐ−フエニレン
ジグリコール酸、ジフエニルジ酢酸、ジフエニル−p,
p′−ジカルボン酸、ジフエニル−m,m′−ジカルボン
酸、ジフエニル−4,4′−ジ酢酸、ジフエニルメタン−
p,p′−ジカルボン酸、ジフエニルエタン−m,m′−ジカ
ルボン酸、スチルベンジルカルボン酸、ジフエニルブタ
ン−p,p′−ジカルボン酸、ベンゾフエノン−4,4′−ジ
カルボン酸、ナフタリン−1,4′ジカルボン酸、ナフタ
リン−1,5−ジカルボン酸、ナフタリン−2,6′−ジカル
ボン酸、ナフタリン−2,7−ジカルボン酸、ｐ−カルボ
キシフエノキシ酢酸、ｐ−カルボキシフエノキシブチル
酸、1,2−ジフエノキシプロパン−p,p′−ジカルボン
酸、1,3−ジフエノキシプロパン−p,p′−ジカルボン
酸、1,4−ジフエノキシブタン−p,p′−ジカルボン酸、
1,5−ジフエノキシペンタン−p,p′−ジカルボン酸、1,
6−ジフエノキシペンタン−p,p′−ジカルボン酸、ｐ−
（ｐ−カルボキシフエノキシ）安息香酸、1,2−ビス
（２−メトキシフエノキシ）−エタン−p,p′−ジカル
ボン酸、1,3−ビス（２−メトキシフエノキシ）プロパ
ン−p,p′−ジカルボン酸、1,4−ビス（２−メトキシフ
エノキシ）−ブタン−p,p′−ジカルボン酸、1,5−ビス
（２−メトキシフエノキシ）−３−オキサペンタン−p,
p′−ジカルボン酸等を挙げることができ、また脂肪族
ジカルボン酸としては、例えば、シユウ酸、コハク酸、
アジピン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、デ
ドカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、等が挙げられる。好ましいジカルボン
酸の例は、芳香族ジカルボン酸類であり、さらに好まし
くは、テレフタル酸、イソフタル酸あるいはフタル酸を
挙げることができる。
２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、
ブタン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、2,2
−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、cis−２−ブテン
−1,4−ジオール、trans−２−ブテン−1,4−ジオー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、ヘプタメチレングリ
コール、オクタメチレングリコール、デカメチレングリ
コール等が挙げられる。好ましい二価アルコールの例
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチレングリコール、ブタン−1,4−ジオールあるいは
ブタン−1,3−ジオールであるが、さらに好ましくは、
エチレングリコールとブタン−1,4−ジオールを挙げる
ことができる。２価フエノール化合物としては、例え
ば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフエノールＡ
等を挙げることができる。
前記環状エーテル化合物としては、エチレンオキサイド
やプロピレンオキサイドを挙げることができ、また前記
環状エステル化合物としては、δ−バレロラクトンやε
−カプロラクトンを挙げることができる。ジカルボン酸
金属塩と反応させるジハロゲン化合物とは、上記２価ア
ルコールまたは２価フエノール化合物の２つの水酸基を
塩素または臭素といつたハロゲン原子で置換することに
よつて得られる化合物を言う。
本発明で用いられるポリエステル樹脂は、上掲の原料を
用いて公知の方法によつて製造されれば良く、その製造
方法としては、例えば、特公昭33−13998号公報や同34
−2594号公報、その他の公知文献に教示されている方法
が採用される。
また、ポリエステル樹脂の分子量は、本発明に於て特に
制約されるものではないが、一般的には、フエノールと
テトラクロルエタンの1:1重量比混合溶媒中30℃で測定
した固有粘度が0.30〜1.50のものが用いられる。
ポリフエニレンエーテルとポリエステル樹脂の配合割合
は、両者の合計量に対してポリエステル樹脂が10〜95重
量％、好ましくは、20〜90重量％、更に好ましくは、30
〜85重量％、特に好ましくは35〜80重量％である。
本拝命で用いるエポキシ化液状ポリブタジエンとは、液
状ポリブタジエンのエチレン結合に酸素原子を付加させ
ることによつてエポキシ化することによつて得ることが
でき、オキシラン酸素量が0.07重量％以上で分子量は50
0〜10000の範囲のものが好ましい。
オキシラン酸素とは、エチレン結合に付加した酸素を示
し、オキシラン酸素量とは、エポキシ化液状ポリブタジ
エン中に占めるオキシラン酸素の重量％である。
エポキシ化液状ポリブタジエンの二重結合のミクロ構
造、すなわち、ビニル基、トランス−1,4構造、シス−
1,4構造の比率は、いかなるものも本発明の中に含まれ
る。
本発明で用いるエポキシ化液状ポリブタジエンの製法
は、格別の制限はなく、通常公知の方法、たとえば液状
ポリブタジエンを過酸化水素等と反応させ、液状ポリブ
タジエンのエチレン結合に酸素−原子を付加させる製法
等を用いることができる。
本発明で用いるエポキシ化液状ポリブタジエンのオキシ
ラン酸素量は、0.07重量％以上であり、好ましくは、１
重量％以上である。オキシラン酸素量が0.07重量％を下
廻るとポリフエニレンエーテルとポリエステル樹脂の分
散性（相溶性）および相分離防止効果に乏しいので好ま
しくない。
該エポキシ化液状ポリブタジエンの添加量は、ポリフエ
ニレンエーテルとポリエステル樹脂の合計100重量部に
対して0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部であ
る。添加量が0.1重量部を下廻るとポリフエニレンエー
テルとポリエステル樹脂の分散性（相溶性）、相分離防
止効果に乏しいので好ましくない。一方、添加量が10重
量部を上廻ると分散性（相溶性）、相分離防止効果が飽
和するのみならず経済的にも不利益となるので好ましく
ない。
本発明の組成物には、目的に応じて更にポリエステル樹
脂の結晶核剤たとえばタルク、マイカ、酸化チタン、カ
ーボンブラツク等や結晶化促進剤たとえばポリアルキレ
ングリコール類、多価アルコール類、高級脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸金属塩、カルボン酸金属塩基含有ポリマ
ー等を配合しても良い。また酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、帯電防止剤、導
電性付与剤、着色剤、多官能架橋剤、グラスフアイバー
等の繊維状強化剤、タルク、マイカ、酸化チタン、ウオ
ラストナイト等の各種フイラー、ゴム等の耐衝撃性改良
剤等の添加剤を配合することができる。
本発明の組成物の製造方法としては、各成分を溶融混練
するものであれば特に制限されるものではなく、任意の
方法で行われる。例えば、押出機、ロールミル、バンバ
リーミキサー、ブラベンダー、プラストミル等が用いら
れる。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例−１〜３ クロロホルム中30℃で測定した固有粘度が0.52であるポ
リ−2,6ジメチルフェノール（三菱油化社製）とフエノ
ールとテトラクロルエタンの1:1重量比混合溶媒中30℃
の測定した固有粘度が0.55であるポリエチレンテレフタ
ート樹脂（クラレ社製、クラペツト）および、オキシラ
ン酸素量が7.5重量％で分子量が約1000であるエポキシ
化液状ポリブタジエン（アデカアーガス社製、BF−100
0）を第一表に示した割合で均一に混合し、30φ２軸押
出機（池貝鉄工社製、PCM−30φ）を用いて、シリンダ
ー温度270℃で溶融混練しペレツトした。得られたペレ
ツトは、通風乾燥機にて、130℃で５時間乾燥後、射出
成形機でシリンダー温度270℃で成形し試験片を得た。
得られた6.4mm厚の試験片にてノツチ付アイゾツト衝撃
を23℃で測定した。結果を第一表に示した。
比較例−１ 実施例−１で用いたエポキシ化液状ポリブタジエンを用
いずに実施例−１と同様にして得られた結果を第一表に
示した。
比較例−２ 実施例−２で用いたエポキシ化液状ポリブタジエンに代
えて液状ポリブタジエン（日本曹達社製、Ｂ−1000）を
用いて実施例−２と同様にして得られた結果を第一表に
示した。
実施例−４ クロロホルム中30℃で測定した固有粘度が0.3であるポ
リ−2,6ジメチルフェノール（日本ポリエーテル社製）
と、ポリエチレンテレフタート樹脂（鐘紡社製:PBK−
１）および実施例−１と同一のエポキシ化液状ポリブタ
ジエンを第２表に示した割合で均一に混合し、ラボプラ
ストミル混練機を用いて、温度270℃、回転数180r.p.m
にて３分間混練したあと粉砕してペレットした。
得られたペレットは、通風乾燥機にて、130℃５時間乾
燥後、カスタムサイエンティフィック社製ミニマックス
射出成形機を用い、長さ31.5mm、幅6.2mm、厚さ3.2mmの
試験片を得た。カスタムサイエンティフィック社製ミニ
アイゾット衝撃試験機CS−138TIを用いてノッチ付アイ
ゾット衝撃強度を測定した。結果を第２表に示した。
製造例−１（共重合体Ａの製造） 窒素ガス置換した内容量500mlの丸底フラスコ内にスチ
レン60g、グリシジルメタクリレート5g、2,2′−アゾビ
スイソブチロニトリル0.6g及びキシレン100mlを入れ、6
0℃にて５時間重合した。室温まで冷却した後クロロホ
ルム200mlを加え、メタノール２中にて沈でんさせポ
リマー55gを回収した。得られたポリマー（以下共重合
体Ａという。）は、グリシジルメタアクリレート含量6.
2重量％（1H−NMRにより定量）、数平均分子量49,000
（GPCにより定量）であった。
比較例−３ エポキシ化液状ポリブタジエンの代りに共重合体Ａを用
いた以外は実施例−４と同様にして得られた結果を第２
表に示した。
製造例−２（共重合体Ｂの製造） グリシジルメタクリレート5gを10gに、2,2′−アゾビス
イソブチロニトリル0.6gを1.2に変えた以外は製造例−
１と同様にしてポリマー（以下共重合体Ｂという。）を
得た。
グリシジルメタクリレート含量9.0重量％、数平均分子
量8,500であった。
比較例−４ 共重合体Ａを共重合体Ｂに変えた以外は、比較例−３と
同様にして得られた結果を第２表に示した。
実施例−５、６ クロロホルム中30℃で測定した固有粘度が0.40であるポ
リ−2,6ジメチルフエノール（三菱油化社製）と実施例
−１と同一のポリエチレンテレフタレートとオキシラン
酸素量が6.6重量％で分子量が1800であるエポキシ化液
状ポリブタジエン（アデカアーガス社製、BE−1800）お
よび衝撃改良剤としてスチレン−ブタジエンブロツクコ
ポリマー（日本合成ゴム社製、TR2000）を第３表に示し
た割合で配合し、実施例−１と同様の評価を行なつた。
結果を第３表に示した。
比較例−５ 実施例−５で用いたエポキシ化液状ポリブタジエンを用
いずに実施例−５と同様の評価を行なつた。結果を第３
表に示した。
比較例−６ 実施例−６で用いたエポキシ化液状ポリブタジエンを用
いずに実施例−６と同様の評価を行なつた。結果を第３
表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 71/12 ＬＱＰ (56)参考文献 特開 昭62−27457（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−137155（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−260649（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−29110（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）ポリフェニレンエーテルと （ｂ）ポリエステル樹脂と （ｃ）液状ポリブタジエンのエチレン結合に酸素原子を
    付加させることによって得られる、0.07重量％以上のオ
    キシラン酸素を有するエポキシ化液状ポリブタジエンを
    成分（ａ）と成分（ｂ）の合計100重量部に対して0.1〜
    10重量部とを含有してなる、耐溶剤性と機械的強度に優
    れた熱可塑性樹脂組成物
JP62058561A 1987-03-13 1987-03-13 熱可塑性樹脂組成物 Expired - Lifetime JPH0759621B2 (ja)

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