JPH0228144B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0228144B2 JPH0228144B2 JP58101612A JP10161283A JPH0228144B2 JP H0228144 B2 JPH0228144 B2 JP H0228144B2 JP 58101612 A JP58101612 A JP 58101612A JP 10161283 A JP10161283 A JP 10161283A JP H0228144 B2 JPH0228144 B2 JP H0228144B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- toner
- powder
- formula
- metal complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真、静電記録などの静電潜像を
現像するためのトナーに関する。 電子写真は光導電性物質などにより構成された
光導電体上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で
現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤、場合によ
つては圧力によつて紙上に定着する方法が一般的
である。このような電子写真の現像剤としては現
像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂と着色剤とか
ら成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれる微小な
ガラス玉または鉄粉などの混合物が使用される。
またこの場合、キヤリアーとして極めて微細なフ
エライトあるいはマグネタイトなどを使用したも
のが−成分系現像剤と呼ばれ、前者のものと区別
することもできる。本発明はこれらの現像剤のト
ナーと呼ばれる現像粉に関するものである。光導
電体層は正または負に荷電することができるの
で、オリジナルの下で露光により正または負の静
電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に正に
帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電
潜像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白
のトーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわち
ポジーネガ像が得られる。このように電子写真用
の現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電
した現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を負に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。とくに着色剤として従
来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯電
するものが多く、負に帯電するとしても帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。 本発明者らは、この点に着目して負の特性を有
し、とくに使用樹脂との相容性がきわめて良好な
染料を開発した。この結果従来使用されていた着
色剤の欠点をすべて改良した静電特性のすぐれた
現像粉を製造することができた。すなわち、 本発明は、次式 （式中、X1、X2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子
を表わし、ｎは１または２、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｎ、ｍおよびX1、X2は同じであつても
異なつていてもよく、Ｍはクロム原子またはコバ
ルト原子を表わし、Ａ は脂肪族アンモニウムイ
オン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）ま
たは脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状
アンモニウムイオンを表わす。）で表わされる金
属錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含
有する電子写真用現像粉である。 上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性
質を有し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の
割合で混合して負に帯電する現像粉をきわめて容
易にうることができる。 また上記式(1)で示される化合物に類似するトナ
ー用着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述す
るように数多くあるが、本発明に係る化合物は公
知化合物と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身、負帯電量がきわめて大であ
る。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭41−20153、特公昭43
−17955および特公昭43−27596号公報等により既
知であるが、本発明の一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記
載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異原性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものであり、電子写真用トナーと
しても好適である。 一方発明者らは、すでに類似化合物として金属
錯塩化合物を含有する電子写真用トナーを特開昭
57−141452で出願しているが、その発明にくらべ
本願発明のものが対イオンの化学構造に起因し、
トナーの主成分のバインダーである各種樹脂類に
対し、相溶性あるいは溶解性が極めて良好となる
ために、電子写真用トナーの添加剤として使用し
た場合、トナーの連続複写における帯電安定性に
優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像が極
めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複写
物を得ることができた。 本発明の金属錯塩化合物は、まず特開昭57−
141452号公報の記載により下記式 （式中、X1、X2、ｎ、ｍおよびＭは上記(1)式
で定義した通りである。） で示される金属錯塩化合物を合成し、次に上記の
金属錯塩化合物を常法の方法により脂肪族アミン
（置換脂肪族アミンを含む）、脂環族アミンまたは
ヘテロ環状アミンで造塩処理することにより容易
に得ることができる。 上記の造塩処理に好適に使用できるアミンとし
ては、下記一般式(3)および(4)で示される化合物を
あげることができる。 （式中、R1、R2、R3は水素原子、アルキル基
またはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、ア
ミノ基、アルキル置換アミノ基、フエニル基、ナ
フチル基、複素環基で置換されたアルキル基、ア
ルケニル基であり、R1、R2は窒素原子を介して
環を形成するか、あるいはさらにヘテロ原子を含
みかつ窒素原子を介して環を形成することがで
き、R1、R2、R3は同じであつても異なつていて
も良い。但しR1、R2、R3がすべて水素原子のも
のは除く。） （式中、R4、R5、R6、R7はアルキル基または
ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ
基、アルキル置換アミノ基、フエニル基、ナフチ
ル基、複素環基で置換されたアルキル基、アルケ
ニル基であり、R1、R2は窒素原子を介して環を
形成するか、あるいはさらにヘテロ原子を含みか
つ窒素原子を介して環を形成することができ、
R4、R5、R6、R7は同じであつても異なつていて
も良く、Ｙ はハロゲン原子、スルホン酸基など
のオニウム化合物の残基を表わす。） さらに具体的には、たとえば下記に示す化合物
をあげることができる。
現像するためのトナーに関する。 電子写真は光導電性物質などにより構成された
光導電体上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で
現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤、場合によ
つては圧力によつて紙上に定着する方法が一般的
である。このような電子写真の現像剤としては現
像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂と着色剤とか
ら成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれる微小な
ガラス玉または鉄粉などの混合物が使用される。
またこの場合、キヤリアーとして極めて微細なフ
エライトあるいはマグネタイトなどを使用したも
のが−成分系現像剤と呼ばれ、前者のものと区別
することもできる。本発明はこれらの現像剤のト
ナーと呼ばれる現像粉に関するものである。光導
電体層は正または負に荷電することができるの
で、オリジナルの下で露光により正または負の静
電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に正に
帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電
潜像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白
のトーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわち
ポジーネガ像が得られる。このように電子写真用
の現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電
した現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を負に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。とくに着色剤として従
来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯電
するものが多く、負に帯電するとしても帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。 本発明者らは、この点に着目して負の特性を有
し、とくに使用樹脂との相容性がきわめて良好な
染料を開発した。この結果従来使用されていた着
色剤の欠点をすべて改良した静電特性のすぐれた
現像粉を製造することができた。すなわち、 本発明は、次式 （式中、X1、X2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子
を表わし、ｎは１または２、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｎ、ｍおよびX1、X2は同じであつても
異なつていてもよく、Ｍはクロム原子またはコバ
ルト原子を表わし、Ａ は脂肪族アンモニウムイ
オン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）ま
たは脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状
アンモニウムイオンを表わす。）で表わされる金
属錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含
有する電子写真用現像粉である。 上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性
質を有し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の
割合で混合して負に帯電する現像粉をきわめて容
易にうることができる。 また上記式(1)で示される化合物に類似するトナ
ー用着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述す
るように数多くあるが、本発明に係る化合物は公
知化合物と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身、負帯電量がきわめて大であ
る。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭41−20153、特公昭43
−17955および特公昭43−27596号公報等により既
知であるが、本発明の一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記
載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異原性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものであり、電子写真用トナーと
しても好適である。 一方発明者らは、すでに類似化合物として金属
錯塩化合物を含有する電子写真用トナーを特開昭
57−141452で出願しているが、その発明にくらべ
本願発明のものが対イオンの化学構造に起因し、
トナーの主成分のバインダーである各種樹脂類に
対し、相溶性あるいは溶解性が極めて良好となる
ために、電子写真用トナーの添加剤として使用し
た場合、トナーの連続複写における帯電安定性に
優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像が極
めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複写
物を得ることができた。 本発明の金属錯塩化合物は、まず特開昭57−
141452号公報の記載により下記式 （式中、X1、X2、ｎ、ｍおよびＭは上記(1)式
で定義した通りである。） で示される金属錯塩化合物を合成し、次に上記の
金属錯塩化合物を常法の方法により脂肪族アミン
（置換脂肪族アミンを含む）、脂環族アミンまたは
ヘテロ環状アミンで造塩処理することにより容易
に得ることができる。 上記の造塩処理に好適に使用できるアミンとし
ては、下記一般式(3)および(4)で示される化合物を
あげることができる。 （式中、R1、R2、R3は水素原子、アルキル基
またはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、ア
ミノ基、アルキル置換アミノ基、フエニル基、ナ
フチル基、複素環基で置換されたアルキル基、ア
ルケニル基であり、R1、R2は窒素原子を介して
環を形成するか、あるいはさらにヘテロ原子を含
みかつ窒素原子を介して環を形成することがで
き、R1、R2、R3は同じであつても異なつていて
も良い。但しR1、R2、R3がすべて水素原子のも
のは除く。） （式中、R4、R5、R6、R7はアルキル基または
ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ
基、アルキル置換アミノ基、フエニル基、ナフチ
ル基、複素環基で置換されたアルキル基、アルケ
ニル基であり、R1、R2は窒素原子を介して環を
形成するか、あるいはさらにヘテロ原子を含みか
つ窒素原子を介して環を形成することができ、
R4、R5、R6、R7は同じであつても異なつていて
も良く、Ｙ はハロゲン原子、スルホン酸基など
のオニウム化合物の残基を表わす。） さらに具体的には、たとえば下記に示す化合物
をあげることができる。
【式】
【式】
【式】
本発明のトナーは前記金属錯塩化合物の他に、
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナ
ーに好適に使用できる結着物質としては、ポリス
チレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及び
その置換体の単量体、スチレン―置換スチレン共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン―メタアクリル酸エステル系の共
重合体、スチレン―アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
の単独あるいは混合して用いることができる。 着色物質としては、たとえばC.I.ピグメントイ
エロー12、C.I.ソルベントイエロー16、C.I.デイ
スパーズイエロー33、C.I.ピグメントレツド122、
C.I.ソルベントレツド19、C.I.ピグメントブルー
15、C.I.ピグメントブラツク１、C.I.ソルベント
ブラツク３、C.I.ソルベントブラツク22およびカ
ーボンブラツクなどを用いる事ができる。また従
来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染料と
併用する事によつて、公知の電荷制御剤の長期安
定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発
明の特徴の一つである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 金属錯体化合物の合成； 19.9部の４，６―ジニトロ―２―アミノフエノ
ールを10部の濃塩酸および水400部と共にかきま
ぜた後、氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム
6.9部を加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化
した。このジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10
部の水酸化ナトリウムおよび26.3部の３―ヒドロ
キシ―２―ナフトアニリドの混合液に注入し、カ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを150部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサルチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で２時間かきまぜクロム化を行
つた後、常温まで冷却し、析出した生成物をロ
別、単離したウエツトケーキは再び水400部に分
散した。次に9.4部の２―エチルヘキシルオキシ
プロピルアミンおよび5.2部の濃塩酸と水50部の
溶解液を加え、40〜50℃で１時間かきまぜて生成
物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で
示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物58部を得
た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長576nm）を呈
した。 トナーの製造； スチレン―アクリル共重合系樹脂100部にカー
ボンブラツク７部と前記合成したクロム錯体化合
物1.2部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷
却後ボールミル中で粉砕して負帯電する微細な現
像粉を得た。次にこの現像粉を重量比５：100で
直径100〜150μの鉄粉と混合し現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に静電潜像を形成させ、このポジ
像を紙に転写させて加熱定着することによつてか
ぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確な画
像が得られ、また連続複写（ランニング）９万枚
目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく初期
画像と同じ良好な複写物を得た。またトナーの帯
電量をブローオフ法で測定、初期帯電―23.0μc／
ｇであり、ランニング９万枚目におけるトナーの
帯電量は−22.5μc／ｇで初期値とほとんど差がな
く、さらに帯電分布については−22.4〜−
23.2μc／ｇでほゞ均一であり、いずれもトナーと
して極めて優れていた。 次に比較例として本願発明の金属錯塩化合物の
かわりに特開昭57−141452号公報に記載された公
知の下記金属錯塩化合物を使用した場合、 特に、連続複写において初期から３万枚目まで
は現像特性に変化なく鮮明な画像物を得ることが
できたが、９万枚目ではトナーの帯電量が初期
（−21.2μc／ｇ）にくらべ大幅に低く（−
15.3μc／ｇ）なり、同時に画像は地汚れをともな
つた不鮮明な画像となつた。 実施例 ２〜10 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次
表に示す現像剤組成で、実施例１と同様の操作に
よりトナーを得、これらのトナーの画像性および
帯電特性についてもあわせ表中にまとめて示し
た。
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナ
ーに好適に使用できる結着物質としては、ポリス
チレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及び
その置換体の単量体、スチレン―置換スチレン共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン―メタアクリル酸エステル系の共
重合体、スチレン―アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
の単独あるいは混合して用いることができる。 着色物質としては、たとえばC.I.ピグメントイ
エロー12、C.I.ソルベントイエロー16、C.I.デイ
スパーズイエロー33、C.I.ピグメントレツド122、
C.I.ソルベントレツド19、C.I.ピグメントブルー
15、C.I.ピグメントブラツク１、C.I.ソルベント
ブラツク３、C.I.ソルベントブラツク22およびカ
ーボンブラツクなどを用いる事ができる。また従
来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染料と
併用する事によつて、公知の電荷制御剤の長期安
定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発
明の特徴の一つである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 金属錯体化合物の合成； 19.9部の４，６―ジニトロ―２―アミノフエノ
ールを10部の濃塩酸および水400部と共にかきま
ぜた後、氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム
6.9部を加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化
した。このジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10
部の水酸化ナトリウムおよび26.3部の３―ヒドロ
キシ―２―ナフトアニリドの混合液に注入し、カ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを150部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサルチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で２時間かきまぜクロム化を行
つた後、常温まで冷却し、析出した生成物をロ
別、単離したウエツトケーキは再び水400部に分
散した。次に9.4部の２―エチルヘキシルオキシ
プロピルアミンおよび5.2部の濃塩酸と水50部の
溶解液を加え、40〜50℃で１時間かきまぜて生成
物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で
示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物58部を得
た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長576nm）を呈
した。 トナーの製造； スチレン―アクリル共重合系樹脂100部にカー
ボンブラツク７部と前記合成したクロム錯体化合
物1.2部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷
却後ボールミル中で粉砕して負帯電する微細な現
像粉を得た。次にこの現像粉を重量比５：100で
直径100〜150μの鉄粉と混合し現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に静電潜像を形成させ、このポジ
像を紙に転写させて加熱定着することによつてか
ぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確な画
像が得られ、また連続複写（ランニング）９万枚
目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく初期
画像と同じ良好な複写物を得た。またトナーの帯
電量をブローオフ法で測定、初期帯電―23.0μc／
ｇであり、ランニング９万枚目におけるトナーの
帯電量は−22.5μc／ｇで初期値とほとんど差がな
く、さらに帯電分布については−22.4〜−
23.2μc／ｇでほゞ均一であり、いずれもトナーと
して極めて優れていた。 次に比較例として本願発明の金属錯塩化合物の
かわりに特開昭57−141452号公報に記載された公
知の下記金属錯塩化合物を使用した場合、 特に、連続複写において初期から３万枚目まで
は現像特性に変化なく鮮明な画像物を得ることが
できたが、９万枚目ではトナーの帯電量が初期
（−21.2μc／ｇ）にくらべ大幅に低く（−
15.3μc／ｇ）なり、同時に画像は地汚れをともな
つた不鮮明な画像となつた。 実施例 ２〜10 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次
表に示す現像剤組成で、実施例１と同様の操作に
よりトナーを得、これらのトナーの画像性および
帯電特性についてもあわせ表中にまとめて示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 11
金属錯体化合物の合成；
実施例１で合成したモノアゾ化合物のペースト
を150部のエチレングリコールに溶解し、ついで
濃硫酸10部および40％硫酸クロム水溶液54部を加
え、95〜100℃で３時間かきまぜクロム化を行つ
た後、実施例１に準じ0.1モルスケールで合成し
た下記モノアゾ化合物のペーストを加え、 12部の水酸化ナトリウムおよび11部の酢酸ナトリ
ウムを加えて95〜100℃で２時間かきまぜて非対
称１：２型クロム錯塩化合物を生成し、析出した
生成物を常温でロ別、単離したウエツトケーキは
再び水800部に分散した。次に19部の２―エチル
ヘキシルオキシプロピルアミンを11部の濃塩酸と
水100部に溶解した液を加え、40〜50℃で１時間
かきまぜて生成物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾
燥して下記式で示される黒色微粉末のクロム錯塩
化合物120部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長579nm）を呈
した。 トナーの製造； このクロム錯塩化合物を用いて実施例１と同様
に処理し、現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−
21.3μc／ｇであり、ランニング９万枚目における
トナーの帯電量は−21.0μc／ｇで初期値とほとん
ど差がなく、さらに帯電分布については−21.0〜
−21.4μc／ｇでほゞ均一であり、いずれもトナー
として極めて優れていた。 実施例11のクロム錯塩化合物のかわりに、下記
に示す金属錯塩化合物を使用することによつても
実施例11と同様に極めて優れたトナーを得ること
ができた。 実施例 12 実施例 13
を150部のエチレングリコールに溶解し、ついで
濃硫酸10部および40％硫酸クロム水溶液54部を加
え、95〜100℃で３時間かきまぜクロム化を行つ
た後、実施例１に準じ0.1モルスケールで合成し
た下記モノアゾ化合物のペーストを加え、 12部の水酸化ナトリウムおよび11部の酢酸ナトリ
ウムを加えて95〜100℃で２時間かきまぜて非対
称１：２型クロム錯塩化合物を生成し、析出した
生成物を常温でロ別、単離したウエツトケーキは
再び水800部に分散した。次に19部の２―エチル
ヘキシルオキシプロピルアミンを11部の濃塩酸と
水100部に溶解した液を加え、40〜50℃で１時間
かきまぜて生成物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾
燥して下記式で示される黒色微粉末のクロム錯塩
化合物120部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長579nm）を呈
した。 トナーの製造； このクロム錯塩化合物を用いて実施例１と同様
に処理し、現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−
21.3μc／ｇであり、ランニング９万枚目における
トナーの帯電量は−21.0μc／ｇで初期値とほとん
ど差がなく、さらに帯電分布については−21.0〜
−21.4μc／ｇでほゞ均一であり、いずれもトナー
として極めて優れていた。 実施例11のクロム錯塩化合物のかわりに、下記
に示す金属錯塩化合物を使用することによつても
実施例11と同様に極めて優れたトナーを得ること
ができた。 実施例 12 実施例 13
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、X1、X2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子
を表わし、ｎは１または２、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｎ、ｍおよびX1、X2は同じであつても
異なつていてもよく、Ｍはクロム原子またはコバ
ルト原子を表わし、Ａ は脂肪族アンモニウムイ
オン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、
脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アン
モニウムイオンを表わす。〕 で表わされる金属錯塩化合物を含有することを特
徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101612A JPS59228259A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101612A JPS59228259A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59228259A JPS59228259A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0228144B2 true JPH0228144B2 (ja) | 1990-06-21 |
Family
ID=14305220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101612A Granted JPS59228259A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59228259A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429411A (ja) * | 1990-05-23 | 1992-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 位相比較装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5929253A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用現像粉 |
-
1983
- 1983-06-09 JP JP58101612A patent/JPS59228259A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429411A (ja) * | 1990-05-23 | 1992-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 位相比較装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59228259A (ja) | 1984-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0475263B2 (ja) | ||
| EP0141377B1 (en) | Metal complexes | |
| JPS62163061A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JPH0445822B2 (ja) | ||
| JP3313871B2 (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPS62129358A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JPH0154A (ja) | 化合物及び該化合物を用いた電子写真用トナー | |
| JPH043432B2 (ja) | ||
| JPH0635229A (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| JP2531954B2 (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JPS61155463A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JPH0545932A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH0774918B2 (ja) | 正の制御効果を示す電子写真コピー法の為の青色着色剤 | |
| JPH0216916B2 (ja) | ||
| JPH0228144B2 (ja) | ||
| JPH0762113B2 (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JPS5978362A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| KR980010642A (ko) | 정전하상현상용토너 | |
| JPH04328758A (ja) | 静電荷像現像用現像剤 | |
| JPH06332264A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPS5988743A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JPH01105262A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP2801755B2 (ja) | 正帯電性電子写真用トナー | |
| JP3720092B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPH0222945B2 (ja) |