JPH0762258A - ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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- JPH0762258A JPH0762258A JP5211382A JP21138293A JPH0762258A JP H0762258 A JPH0762258 A JP H0762258A JP 5211382 A JP5211382 A JP 5211382A JP 21138293 A JP21138293 A JP 21138293A JP H0762258 A JPH0762258 A JP H0762258A
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- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】疎水性材料、特に、疎水性繊維を優れた染色特
性で染色し、特に日光、湿潤などに対する堅牢度の優れ
た赤色染色物を与える疎水性材料着色性組成物を提供す
る。 【構成】一般式（Ｉ） 〔例えば、Ｒ1 ：ＣＨ2 、Ｑ：〕で示されるベンゾジフ
ラノン化合物群から選ばれる少なくとも一種と一般式
（II） 〔例えば、Ｘ1 ：ＮＯ2 、Ｘ2 ：Ｈ、Ｘ3 ：Ｃｌ、
Ｒ2 ：Ｈ、Ｒ3 ：Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ4 ：Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ〕で示
されるベンゼンアゾ系化合物群等で示されるベンゾチア
ゾールアゾ系化合物群から選ばれる少なくとも一種とを
配合してなるベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物。
性で染色し、特に日光、湿潤などに対する堅牢度の優れ
た赤色染色物を与える疎水性材料着色性組成物を提供す
る。 【構成】一般式（Ｉ） 〔例えば、Ｒ1 ：ＣＨ2 、Ｑ：〕で示されるベンゾジフ
ラノン化合物群から選ばれる少なくとも一種と一般式
（II） 〔例えば、Ｘ1 ：ＮＯ2 、Ｘ2 ：Ｈ、Ｘ3 ：Ｃｌ、
Ｒ2 ：Ｈ、Ｒ3 ：Ｃ2 Ｈ5 、Ｒ4 ：Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ〕で示
されるベンゼンアゾ系化合物群等で示されるベンゾチア
ゾールアゾ系化合物群から選ばれる少なくとも一種とを
配合してなるベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベンゾジフラノン含有赤
色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン系
赤色化合物にアゾ系赤色化合物を混合してなる組成物及
びその疎水性材料への着色方法への応用に関する。
色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン系
赤色化合物にアゾ系赤色化合物を混合してなる組成物及
びその疎水性材料への着色方法への応用に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、特開昭60-152567 号公報、同52
-109526 号公報、同56-122869 号公報、特開平3-14876
号公報、同3-72571 号公報などに疎水性繊維の染色また
は捺染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載
されている。
-109526 号公報、同56-122869 号公報、特開平3-14876
号公報、同3-72571 号公報などに疎水性繊維の染色また
は捺染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の衣料品
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリード
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリード
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。
【０００４】洗濯堅牢度の良好な赤色分散染料を開発す
る目的で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案さ
れているが、これらのほとんどは、これらの後加工を行
った後の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全
に解消するに至っていない。また、ベンゾジフラノン系
化合物も数多く提案されているが、洗濯堅牢度は優れて
いるものの他の堅牢度及び染色特性の一層の改良が望ま
れている。本発明者らはこれらの問題を解決するために
鋭意検討の結果、本発明を完成するに至った。
る目的で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案さ
れているが、これらのほとんどは、これらの後加工を行
った後の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全
に解消するに至っていない。また、ベンゾジフラノン系
化合物も数多く提案されているが、洗濯堅牢度は優れて
いるものの他の堅牢度及び染色特性の一層の改良が望ま
れている。本発明者らはこれらの問題を解決するために
鋭意検討の結果、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中Ｒ1 はメチレン基、または水酸基、
Ｃ1 〜4 アルコキシ基もしくはＣ1〜4 アルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐の
Ｃ2〜6 アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５
または６員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］
で示されるベンゾジフラノン化合物群から選ばれる少な
くとも一種と一般式（II）
Ｃ1 〜4 アルコキシ基もしくはＣ1〜4 アルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐の
Ｃ2〜6 アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５
または６員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］
で示されるベンゾジフラノン化合物群から選ばれる少な
くとも一種と一般式（II）
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、Ｘ1 は、ニトロ基またはＣ1 〜4
アルキル基を、Ｘ2 は、水素原子またはシアノ基を、Ｘ
3 は、水素原子、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1 〜4 アルキ
ルスルホニル基またはＣ1 〜4 アルコキシ基を表し、Ｒ
2 は、水素原子、ハロゲン、Ｃ 1 〜4 アルキル基、Ｃ1
〜4 アルキルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニル
アミノ基またはＣ1 〜4 アルキルスルホニルアミノ基
を、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に、Ｃ1 〜4 アルキル
基、Ｃ1 〜4 アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキ
ル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルキル
基、フェニルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキル基、フ
ェニルＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシＣ1 〜
4 アルコキシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシ
Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルオ
キシＣ1 〜4 アルキル基、フェノキシＣ1 〜4 アルキル
基、２−（ピロリジン−２，５−ジオン）エチル基また
はシアノＣ1 〜4 アルキル基を表す。］で示されるベン
ゼンアゾ系化合物群及び／または一般式（ＩＩＩ）
アルキル基を、Ｘ2 は、水素原子またはシアノ基を、Ｘ
3 は、水素原子、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1 〜4 アルキ
ルスルホニル基またはＣ1 〜4 アルコキシ基を表し、Ｒ
2 は、水素原子、ハロゲン、Ｃ 1 〜4 アルキル基、Ｃ1
〜4 アルキルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニル
アミノ基またはＣ1 〜4 アルキルスルホニルアミノ基
を、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に、Ｃ1 〜4 アルキル
基、Ｃ1 〜4 アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキ
ル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルキル
基、フェニルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキル基、フ
ェニルＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシＣ1 〜
4 アルコキシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシ
Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルオ
キシＣ1 〜4 アルキル基、フェノキシＣ1 〜4 アルキル
基、２−（ピロリジン−２，５−ジオン）エチル基また
はシアノＣ1 〜4 アルキル基を表す。］で示されるベン
ゼンアゾ系化合物群及び／または一般式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化６】
【００１１】［式中、Ｙは、水素原子、ハロゲン、Ｃ1
〜4 アルコキシ基、Ｃ1 〜4 アルキルスルホニル基また
はニトロ基を表し、Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1 〜4 アルキ
ル基、フェニルカルボニルアミノ基またはＣ1 〜4 アル
キルカルボニルアミノ基を、Ｒ 6 及びＲ7 はそれぞれ独
立に、ヒドロキシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜5 アルキ
ル基、Ｃ1 〜4 アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アル
キル基またはシアノＣ1〜4 アルキル基を表す。］で示
されるベンゾチアゾールアゾ系化合物群から選ばれる少
なくとも一種とを含有してなるベンゾジフラノン含有赤
色着色性組成物及びそれを用いることを特徴とする疎水
性材料の着色方法を提供する。
〜4 アルコキシ基、Ｃ1 〜4 アルキルスルホニル基また
はニトロ基を表し、Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1 〜4 アルキ
ル基、フェニルカルボニルアミノ基またはＣ1 〜4 アル
キルカルボニルアミノ基を、Ｒ 6 及びＲ7 はそれぞれ独
立に、ヒドロキシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜5 アルキ
ル基、Ｃ1 〜4 アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アル
キル基またはシアノＣ1〜4 アルキル基を表す。］で示
されるベンゾチアゾールアゾ系化合物群から選ばれる少
なくとも一種とを含有してなるベンゾジフラノン含有赤
色着色性組成物及びそれを用いることを特徴とする疎水
性材料の着色方法を提供する。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば、特開平3-72571 号公報などに記載されている公知
の化合物群から選ばれた化合物である。一般式（Ｉ）に
おいてＱで表される飽和の複素環残基としては、テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホ
リニルなどが例示される。不飽和の複素環残基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニ
ル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示される。
これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1 〜4
アルキル基、Ｃ1 〜 4 アルコキシ基、Ｃ1 〜4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、アミノ基、ケト基等によって、置換されていても
良い。これらの複素環残基中、Ｃ1 〜4 アルキル基で置
換されていても良いテトラヒドロフリルもしくはテトラ
ヒドロピラニルまたはモルホリニルなどが好ましい。本
発明において特に良好で好適に用いられる化合物の具体
例は下表１の通りである。
えば、特開平3-72571 号公報などに記載されている公知
の化合物群から選ばれた化合物である。一般式（Ｉ）に
おいてＱで表される飽和の複素環残基としては、テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホ
リニルなどが例示される。不飽和の複素環残基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニ
ル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示される。
これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1 〜4
アルキル基、Ｃ1 〜 4 アルコキシ基、Ｃ1 〜4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、アミノ基、ケト基等によって、置換されていても
良い。これらの複素環残基中、Ｃ1 〜4 アルキル基で置
換されていても良いテトラヒドロフリルもしくはテトラ
ヒドロピラニルまたはモルホリニルなどが好ましい。本
発明において特に良好で好適に用いられる化合物の具体
例は下表１の通りである。
【００１３】
【表１】
【００１４】一般式（II）及び(III) で示される化合物
は、特公昭４０−２５４３１、特公昭４４−８１１７、
特開昭５１−１３４７２４、特開昭５３−１１３８３
０、特開昭５６−１１０７６６、特公昭３６−１６０３
９、特公昭４５−８７５０、特開昭５５−１６９７２、
特開昭５６−３７３７８、特開昭６０−１１９２８１、
特開昭５５−９０６８５をはじめとして「解説染料化学
（色染社）」、「理論・製造 染料化学（細田 豊；
著）」、「染料便覧（有機合成化学協会編、丸善）」等
に記載されている公知の化学群から選ばれた化合物であ
り、本発明において、特に好適に用いられる一般式（Ｉ
Ｉ）及び（ＩＩＩ）で示される化合物の具体例はそれぞ
れ下表２〜４および５に示す通りである。
は、特公昭４０−２５４３１、特公昭４４−８１１７、
特開昭５１−１３４７２４、特開昭５３−１１３８３
０、特開昭５６−１１０７６６、特公昭３６−１６０３
９、特公昭４５−８７５０、特開昭５５−１６９７２、
特開昭５６−３７３７８、特開昭６０−１１９２８１、
特開昭５５−９０６８５をはじめとして「解説染料化学
（色染社）」、「理論・製造 染料化学（細田 豊；
著）」、「染料便覧（有機合成化学協会編、丸善）」等
に記載されている公知の化学群から選ばれた化合物であ
り、本発明において、特に好適に用いられる一般式（Ｉ
Ｉ）及び（ＩＩＩ）で示される化合物の具体例はそれぞ
れ下表２〜４および５に示す通りである。
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】前記一般式（Ｉ）で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）及び／また
は一般式（III)で示される化合物群から選ばれる少なく
とも一種との配合割合は、得られる組成物に対する所望
の特性に応じて適宜選択することができるが、通常は純
分換算で99-1重量％対1-99重量％、好ましくは、90-10
重量％対10-90 重量％である。更に好ましくは、80-20
重量％対20-80 重量％である。一般式(II)で示される化
合物と一般式（III)で示される化合物を併用する場合、
それらの配合割合は特に制限されない。
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）及び／また
は一般式（III)で示される化合物群から選ばれる少なく
とも一種との配合割合は、得られる組成物に対する所望
の特性に応じて適宜選択することができるが、通常は純
分換算で99-1重量％対1-99重量％、好ましくは、90-10
重量％対10-90 重量％である。更に好ましくは、80-20
重量％対20-80 重量％である。一般式(II)で示される化
合物と一般式（III)で示される化合物を併用する場合、
それらの配合割合は特に制限されない。
【００２０】本発明の組成物は、所望の用途に応じ、周
知の方法で前記一般式（Ｉ）と前記一般式（II）及び／
または一般式（III)で示される化合物の所定量を混合す
ることによって製造することができ、更に色相の調製な
どの目的で前記一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式
(III)で示される化合物以外の化合物を、更には分散
剤、増量剤、pH調製剤、分散均染剤、染色助剤、溶剤、
樹脂バインダなどを含有することができる。
知の方法で前記一般式（Ｉ）と前記一般式（II）及び／
または一般式（III)で示される化合物の所定量を混合す
ることによって製造することができ、更に色相の調製な
どの目的で前記一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式
(III)で示される化合物以外の化合物を、更には分散
剤、増量剤、pH調製剤、分散均染剤、染色助剤、溶剤、
樹脂バインダなどを含有することができる。
【００２１】本発明のベンゾジフラノン系化合物とアゾ
系化合物とを配合してなる組成物は、分散染料、昇華転
写型感熱記録用材料などとして、ポリエステル、トリア
セテート、ジアセテート、ポリアミド、ポリカーボネー
トなどの疎水性材料の着色に有用である。とりわけ本発
明の組成物は、疎水性繊維材料を染色または捺染する赤
色系分散染料として有用である。
系化合物とを配合してなる組成物は、分散染料、昇華転
写型感熱記録用材料などとして、ポリエステル、トリア
セテート、ジアセテート、ポリアミド、ポリカーボネー
トなどの疎水性材料の着色に有用である。とりわけ本発
明の組成物は、疎水性繊維材料を染色または捺染する赤
色系分散染料として有用である。
【００２２】本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、前記一般式（Ｉ）で示される化合物および前記一般
式（II）及び／または一般式(III) で示される化合物
は、それぞれ製造工程から得られるウェットケーキにナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスル
ホン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサ
ンドミルなどで微粒化分散して得られたリキッド品、あ
るいは乾燥して得られたパウダー品あるいは顆粒品の形
態で用いられる。
合、前記一般式（Ｉ）で示される化合物および前記一般
式（II）及び／または一般式(III) で示される化合物
は、それぞれ製造工程から得られるウェットケーキにナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスル
ホン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサ
ンドミルなどで微粒化分散して得られたリキッド品、あ
るいは乾燥して得られたパウダー品あるいは顆粒品の形
態で用いられる。
【００２３】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調製剤、分散均染剤、などを加えた後、疎
水性繊維を浸せきして、例えば、ポリエステル繊維の場
合加圧下で105 ℃以上、好ましくは100-140 ℃で30-60
分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮ま
たは延長することができる。また、o-フェニルフェノー
ルやメチルナフタレンなどのキャリアーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもでき
る。
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調製剤、分散均染剤、などを加えた後、疎
水性繊維を浸せきして、例えば、ポリエステル繊維の場
合加圧下で105 ℃以上、好ましくは100-140 ℃で30-60
分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮ま
たは延長することができる。また、o-フェニルフェノー
ルやメチルナフタレンなどのキャリアーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもでき
る。
【００２４】更に、染料分散液を布にパディングした
後、100 ℃以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法
も可能である。捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤
と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチー
ミングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方
式によって捺染することもできる。
後、100 ℃以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法
も可能である。捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤
と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチー
ミングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方
式によって捺染することもできる。
【００２５】疎水性繊維としては、ポリエステル繊維、
トリアセテート繊維、ジアセテート繊維およびポリアミ
ド繊維材料などが挙げられ、その混紡または交織品とし
ては、上記繊維同志の混紡交織品の他これらと綿、麻、
レーヨン、羊毛、絹との混紡交織品などが挙げられる。
本発明の組成物は特にポリエステル繊維材料の染色また
は捺染に有用である。
トリアセテート繊維、ジアセテート繊維およびポリアミ
ド繊維材料などが挙げられ、その混紡または交織品とし
ては、上記繊維同志の混紡交織品の他これらと綿、麻、
レーヨン、羊毛、絹との混紡交織品などが挙げられる。
本発明の組成物は特にポリエステル繊維材料の染色また
は捺染に有用である。
【００２６】本発明の組成物は、特に、疎水性繊維を染
色または、捺染する分散染料として優れた染色特性、堅
牢性などを有するものである。更に具体的には前記一般
式（Ｉ）で示される化合物が有する堅牢度の特徴、特に
優れた洗濯堅牢性を維持しつつ前記一般式（II）及び／
または(III) で示される化合物を配合することで優れた
ビルドアップ性、ターリング性、良好な均染性、耐光堅
牢性を得ることができる。更には、三原色の赤色成分と
しても優れた性能を示すため良好な配合染色が可能であ
る。以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。な
お本文中部は重量部を、％は重量％を表す。
色または、捺染する分散染料として優れた染色特性、堅
牢性などを有するものである。更に具体的には前記一般
式（Ｉ）で示される化合物が有する堅牢度の特徴、特に
優れた洗濯堅牢性を維持しつつ前記一般式（II）及び／
または(III) で示される化合物を配合することで優れた
ビルドアップ性、ターリング性、良好な均染性、耐光堅
牢性を得ることができる。更には、三原色の赤色成分と
しても優れた性能を示すため良好な配合染色が可能であ
る。以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。な
お本文中部は重量部を、％は重量％を表す。
【００２７】
実施例−１ (a)-1 の化合物0.7 部と、(b)-８の化合物0.3 部をナフ
タレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0 部と共
に6.0 部の水中で微粒化して水性組成物を得た。この組
成物を水で希釈して分散液1000部を得た。この分散液を
用いて下記の通りポリエステル繊維織物を染色した。得
られた染色物は斑のない均一なものであり、染色は再現
性よく、良好なビルドアップ性、ターリング性、耐光堅
牢性、及び洗濯堅牢性を示した。結果を表６に示す。
タレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0 部と共
に6.0 部の水中で微粒化して水性組成物を得た。この組
成物を水で希釈して分散液1000部を得た。この分散液を
用いて下記の通りポリエステル繊維織物を染色した。得
られた染色物は斑のない均一なものであり、染色は再現
性よく、良好なビルドアップ性、ターリング性、耐光堅
牢性、及び洗濯堅牢性を示した。結果を表６に示す。
【００２８】比較例−１〜２ 比較のために、(a)-1 及び(a)-2 の化合物をそれぞれ1.
0 部とナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物
3.0 部と共に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一
条件の染色を行った。その結果を表７に共に示す。
0 部とナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物
3.0 部と共に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一
条件の染色を行った。その結果を表７に共に示す。
【００２９】［ビルドアップ性試験］ 染色布−Ａ及び染色布−Ｂの作成 下記の要領で染浴−１及び染浴−２を調製する。これら
染浴にそれぞれテトロントロピカル（東レ社製ポリエス
テル繊維織物）１００部を投入して６０℃から１３０℃
まで１℃／分の速度で昇温し、130 ℃で60分間の染色を
行う。染色後、90℃以下に冷却して染浴中の被染物を取
り出し水洗、還元洗浄、水洗、乾燥して染色布−Ａ及び
染色布−Ｂを得た。 染浴−１；前記分散液20.0部及びスミポンＴＦ（住友化
学社製染色助剤）3.0部を水に均一に分散させ次いで酢
酸1.2 部および酢酸ソーダ4.8 部を添加して総量３００
０部の染浴とする。→染色布−Ａ 染浴−２；前記分散液30.0部を用いた染浴−１と同条件
で染浴３０００部を調製する。→染色布−Ｂ
染浴にそれぞれテトロントロピカル（東レ社製ポリエス
テル繊維織物）１００部を投入して６０℃から１３０℃
まで１℃／分の速度で昇温し、130 ℃で60分間の染色を
行う。染色後、90℃以下に冷却して染浴中の被染物を取
り出し水洗、還元洗浄、水洗、乾燥して染色布−Ａ及び
染色布−Ｂを得た。 染浴−１；前記分散液20.0部及びスミポンＴＦ（住友化
学社製染色助剤）3.0部を水に均一に分散させ次いで酢
酸1.2 部および酢酸ソーダ4.8 部を添加して総量３００
０部の染浴とする。→染色布−Ａ 染浴−２；前記分散液30.0部を用いた染浴−１と同条件
で染浴３０００部を調製する。→染色布−Ｂ
【００３０】ビルドアップ性の判定 で作成した染色布−Ａ及び−Ｂ間の染色力を目視判定
し、ビルドアップ性の良否を比較する。判定は下記の基
準によった。 ◎；染色力に著しく差が認められる。 ○；染色力に差が認められる。 △；染色力に若干の差が認められる。 ×；染色力にほとんど差が認められない。
し、ビルドアップ性の良否を比較する。判定は下記の基
準によった。 ◎；染色力に著しく差が認められる。 ○；染色力に差が認められる。 △；染色力に若干の差が認められる。 ×；染色力にほとんど差が認められない。
【００３１】［ターリング性試験］ 染色布−Ｃの作成 前記分散液２０．０部を水に均一に分散させ、次いで酢
酸１．２部及び酢酸ソーダ４．８部を添加して総量３０
００部の染浴を調製する。次いで、試験用染色装置カラ
ーペット（日本染色機械（株）社製）の布染色ホルダー
の内筒にテトロンジャージ（帝人社製ポリエステル編
物）を、すき間を生じないように固く巻きつけ、ホルダ
ーの下端と上端をゴムバンドを用いゆるみのない様に固
定する。次いでこれに外筒をセットした後、別途調製し
ておいた染浴ポット中投入し、９０℃〜１１５℃までに
急速昇温し、次に、２０分間１１５℃〜１１６℃に保温
する。その後、９０℃まで冷却し、直ちに被染物を取り
出し、かるく水洗して広げて風乾する。
酸１．２部及び酢酸ソーダ４．８部を添加して総量３０
００部の染浴を調製する。次いで、試験用染色装置カラ
ーペット（日本染色機械（株）社製）の布染色ホルダー
の内筒にテトロンジャージ（帝人社製ポリエステル編
物）を、すき間を生じないように固く巻きつけ、ホルダ
ーの下端と上端をゴムバンドを用いゆるみのない様に固
定する。次いでこれに外筒をセットした後、別途調製し
ておいた染浴ポット中投入し、９０℃〜１１５℃までに
急速昇温し、次に、２０分間１１５℃〜１１６℃に保温
する。その後、９０℃まで冷却し、直ちに被染物を取り
出し、かるく水洗して広げて風乾する。
【００３２】ターリング性の判定 染色布−Ｃへの凝集物の付着程度を目視判定する。判定
は以下の基準によった。 ◎；凝集物の付着が認められない。 ○；凝集物の付着がわずかしか認められない。 △；凝集物の付着が認められる。 ×；凝集物の付着が著しく認められる。
は以下の基準によった。 ◎；凝集物の付着が認められない。 ○；凝集物の付着がわずかしか認められない。 △；凝集物の付着が認められる。 ×；凝集物の付着が著しく認められる。
【００３３】［堅牢度試験］ 染色布−Ｄの作成 前記分散液１０．０部を用いと同条件で染浴の調製・
染色を行い染色布−Ｄを得た。
染色を行い染色布−Ｄを得た。
【００３４】耐光堅牢度試験 染色布−Ｄを用い、JIS L-0843法（キセノンアーク燈
下、８０時間露光）に準じて測定した。判定は下記の基
準によった。 ◎；変退色がほとんど認められない。 ○；変退色が若干認められる。 △；変退色が認められる。 ×；変退色が著しく認められる。
下、８０時間露光）に準じて測定した。判定は下記の基
準によった。 ◎；変退色がほとんど認められない。 ○；変退色が若干認められる。 △；変退色が認められる。 ×；変退色が著しく認められる。
【００３５】洗濯堅牢度試験 染色布−Ｄを用い、ＡＡＴＣＣ−ＩＩＡ法（温度；５０
℃、時間；４５分）に準じて測定した。判定は下記の基
準によった。 ◎；マルチファイバーへの汚染がほとんど認められな
い。 ○；マルチファイバーへの汚染が若干認められる。 △；マルチファイバーへの汚染が認められる。 ×；マルチファイバーへの汚染が著しく認められる。
℃、時間；４５分）に準じて測定した。判定は下記の基
準によった。 ◎；マルチファイバーへの汚染がほとんど認められな
い。 ○；マルチファイバーへの汚染が若干認められる。 △；マルチファイバーへの汚染が認められる。 ×；マルチファイバーへの汚染が著しく認められる。
【００３６】実施例２〜１０ 実施例１と同様にして、(a)-１及び(a)-２と(b)-2,-4,-
7,-10,-17,-30,-32,及び(C)-8 -3 -4 -10 の化合物を使
用して組成物を得、得られた組成物を用いて染色した。
その結果を併せて表６及び７に示す。いずれもビルドア
ップ性、ターリング性、耐光堅牢性、及び洗濯堅牢度に
効果があることがわかる。
7,-10,-17,-30,-32,及び(C)-8 -3 -4 -10 の化合物を使
用して組成物を得、得られた組成物を用いて染色した。
その結果を併せて表６及び７に示す。いずれもビルドア
ップ性、ターリング性、耐光堅牢性、及び洗濯堅牢度に
効果があることがわかる。
【００３７】比較例−３〜４ 前記一般式(I) に含まれないベンゾジフラノン系化合物
であるC.Ｉ.DisperseRed 356 ０．７部と(b)-2 の化合
物０．３部を実施例−１と同一条件で微粒化、染色した
ところ、ビルドアップ性、ターリング性及び耐光堅牢度
に配合による効果は認められなかった。C.Ｉ.Disperse
Red 356 １．０部にて染料分散剤を調整、実施例−１と
同一条件で染色した結果と併せて表７に示す。
であるC.Ｉ.DisperseRed 356 ０．７部と(b)-2 の化合
物０．３部を実施例−１と同一条件で微粒化、染色した
ところ、ビルドアップ性、ターリング性及び耐光堅牢度
に配合による効果は認められなかった。C.Ｉ.Disperse
Red 356 １．０部にて染料分散剤を調整、実施例−１と
同一条件で染色した結果と併せて表７に示す。
【００３８】実施例１１ 実施例１−の染浴−１と同様の染浴を６本作成し、そ
れぞれにテトロントロピカル１００部を投入した。そし
て、３本づつ２台のカラーペット染色機（日本染色機械
（株）製）を用いて前記と同条件で染色を行った。得
られた染色布はいずれも染色斑がなく、かつ同等の濃
度、色相を有しており、染色機間の差がない染色再現性
の優れたものであった。
れぞれにテトロントロピカル１００部を投入した。そし
て、３本づつ２台のカラーペット染色機（日本染色機械
（株）製）を用いて前記と同条件で染色を行った。得
られた染色布はいずれも染色斑がなく、かつ同等の濃
度、色相を有しており、染色機間の差がない染色再現性
の優れたものであった。
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/54 (72)発明者 橋爪 修平 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基、または水酸基、Ｃ1 〜4 アル
コキシ基もしくはＣ1〜4 アルキルカルボニルオキシ基
で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2〜6 アル
キレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の
飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示されるベ
ンゾジフラノン化合物群から選ばれる少なくとも一種と
一般式（II） 【化２】 ［式中、Ｘ1 は、ニトロ基またはＣ1 〜4 アルキル基
を、Ｘ2 は、水素原子またはシアノ基を、Ｘ3 は、水素
原子、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1 〜4 アルキルスルホニ
ル基またはＣ1 〜4 アルコキシ基を表し、Ｒ2 は、水素
原子、ハロゲン、Ｃ 1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルキ
ルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基ま
たはＣ1 〜4 アルキルスルホニルアミノ基を、Ｒ3 及び
Ｒ4 はそれぞれ独立に、Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4
アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜
4 アルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルキル基、フェニル
カルボニルオキシＣ1 〜4 アルキル基、フェニルＣ1 〜
4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシＣ1 〜4 アルコキシ
Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシＣ1 〜4 アル
キル基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルオキシＣ1 〜4
アルキル基、フェノキシＣ1 〜4 アルキル基、２−（ピ
ロリジン−２，５−ジオン）エチル基またはシアノＣ1
〜4 アルキル基を表す。〕で示されるベンゼンアゾ系化
合物群及び／または一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｙは、水素原子、ハロゲン、Ｃ1 〜4 アルコキ
シ基、Ｃ1 〜4 アルキルスルホニル基またはニトロ基を
表し、Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1 〜4 アルキル基、フェニ
ルカルボニルアミノ基またはＣ1 〜4 アルキルカルボニ
ルアミノ基を、Ｒ 6 及びＲ7 はそれぞれ独立に、ヒドロ
キシＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜5 アルキル基、Ｃ1 〜
4 アルキルカルボニルオキシＣ1 〜4 アルキル基または
シアノＣ1〜4 アルキル基を表す。］で示されるベンゾ
チアゾールアゾ系化合物群から選ばれる少なくとも一種
とを配合してなるベンゾジフラノン含有赤色着色性組成
物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるベンゾジフラノン
化合物群から選ばれる少なくとも一種を９９−１重量％
及び一般式（II）で示される化合物群及び／または一般
式（ＩＩＩ）で示される化合物群から選ばれる少なくと
も一種を１−９９重量％含有してなる請求項１に記載の
組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5211382A JPH0762258A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| US08/294,720 US5529586A (en) | 1993-08-26 | 1994-08-23 | Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for coloring hydrophobic materials using the same |
| DE69418949T DE69418949D1 (de) | 1993-08-26 | 1994-08-24 | Zusammensetzungen die eine Benzodifuranoneverbindung enthalten und deren Verwendung in Verfahren zum Färben von hydrophoben Materialien |
| EP94306242A EP0640667B1 (en) | 1993-08-26 | 1994-08-24 | Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for colouring hydrophobic materials using the same |
| TW083107799A TW274558B (ja) | 1993-08-26 | 1994-08-25 | |
| KR1019940021234A KR950005917A (ko) | 1993-08-26 | 1994-08-26 | 벤조디푸라논 화합물을 함유하는 조성물 및 그를 이용한 소수성 재료의 착색방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5211382A JPH0762258A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762258A true JPH0762258A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16605042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5211382A Pending JPH0762258A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5529586A (ja) |
| EP (1) | EP0640667B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0762258A (ja) |
| KR (1) | KR950005917A (ja) |
| DE (1) | DE69418949D1 (ja) |
| TW (1) | TW274558B (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
| CN102634232A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-15 | 江苏之江化工有限公司 | 一种分散大红染料混合物 |
| JP2013502474A (ja) * | 2009-08-21 | 2013-01-24 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 分散染料混合物、それらの調製物及び使用 |
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| GB0024440D0 (en) | 2000-10-05 | 2000-11-22 | Basf Ag | Polycyclic dyes |
| AU2003262557A1 (en) * | 2002-08-12 | 2004-03-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Method of dyeing or printing cellulose-containing fibre materials using disperse dyes |
| GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| CN1305972C (zh) * | 2004-11-10 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种复合分散红染料 |
| CN1328326C (zh) * | 2004-12-16 | 2007-07-25 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
| US9023117B2 (en) | 2009-08-21 | 2015-05-05 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Disperse dye mixtures, their preparation and use |
| CN101983993A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-03-09 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种高水洗牢度的分散大红染料组合物 |
| CN101974251A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-02-16 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种高水洗牢度的分散红染料 |
| CN103113759A (zh) * | 2013-02-28 | 2013-05-22 | 绍兴县精细化工有限公司 | 一种红色分散染料组合物及其制备方法和用途 |
| CN106189360B (zh) * | 2016-08-04 | 2017-09-22 | 菲诺染料化工(无锡)有限公司 | 环保型分散红玉混合组分以及分散染料 |
| MX2019014471A (es) * | 2017-06-28 | 2020-01-23 | Huntsman Advanced Mat (Switzerland) Gmbh | Colorantes azoicos dispersos. |
| CN109535769B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-08-07 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种分散红染料组合物和染料制品 |
| CN111004524B (zh) * | 2019-12-24 | 2022-08-12 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途 |
| CN113736284B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-09-05 | 浙江山峪集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
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| GB1568231A (en) * | 1976-03-10 | 1980-05-29 | Ici Ltd | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs |
| EP0033583B1 (en) * | 1980-02-04 | 1983-10-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
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- 1994-08-23 US US08/294,720 patent/US5529586A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1994-08-24 DE DE69418949T patent/DE69418949D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 TW TW083107799A patent/TW274558B/zh active
- 1994-08-26 KR KR1019940021234A patent/KR950005917A/ko not_active Withdrawn
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