JPH07627B2 - サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 - Google Patents
サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法Info
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- JPH07627B2 JPH07627B2 JP62259109A JP25910987A JPH07627B2 JP H07627 B2 JPH07627 B2 JP H07627B2 JP 62259109 A JP62259109 A JP 62259109A JP 25910987 A JP25910987 A JP 25910987A JP H07627 B2 JPH07627 B2 JP H07627B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
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Description
【発明の詳細な説明】 〈発明の分野〉 本発明は感圧複写紙、感熱記録紙等の記録材料の電子受
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであり、特に製造時の作業性および亜鉛塩
化の得率を向上させた製造方法に関するものである。
容性化合物に有用なサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法
に関するものであり、特に製造時の作業性および亜鉛塩
化の得率を向上させた製造方法に関するものである。
〈従来技術〉 従来より電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。
する記録材料の電子受容性化合物にサリチル酸誘導体の
金属塩を用いることは知られている。
本発明は、記録材料用の電子受容性化合物として有用な
サリチル酸誘導体の亜鉛塩の製造方法に関するものであ
る。サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法としては、サリ
チル酸誘導体またはそのアルカリ金属塩を水中もしくは
無溶媒で亜鉛化合物と反応させる方法が知られている。
しかしながら、これらの方法では、製造時の操作性や、
生成した亜鉛塩の得率、純度等で満足いくものではなか
つた。
サリチル酸誘導体の亜鉛塩の製造方法に関するものであ
る。サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法としては、サリ
チル酸誘導体またはそのアルカリ金属塩を水中もしくは
無溶媒で亜鉛化合物と反応させる方法が知られている。
しかしながら、これらの方法では、製造時の操作性や、
生成した亜鉛塩の得率、純度等で満足いくものではなか
つた。
〈発明の目的〉 本発明の目的は、製造時の操作性および亜鉛塩化の得
率、純度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方
法を提供するものである。
率、純度を向上させたサリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方
法を提供するものである。
〈発明の構成〉 本発明の目的は、サリチル酸誘導体および／またはその
アルカリ金属塩と亜鉛化合物を反応させるサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法において、該反応を水および水へ
の溶解度が0.1以下でかつ該亜鉛塩の溶解度が10以上の
有機溶媒中で行うことを特徴とするサリチル酸誘導体亜
鉛塩の製造方法により達成された。
アルカリ金属塩と亜鉛化合物を反応させるサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法において、該反応を水および水へ
の溶解度が0.1以下でかつ該亜鉛塩の溶解度が10以上の
有機溶媒中で行うことを特徴とするサリチル酸誘導体亜
鉛塩の製造方法により達成された。
本発明によれば、有機溶媒中に溶解した亜鉛塩が容易に
製造でき、これから有機溶媒を除去することにより、簡
便に亜鉛塩を得ることができる。また必要に応じて有機
溶媒の溶液のまま使用することもできる。本発明で、水
溶性の有機溶媒を使用して行うと、生成した亜鉛塩が上
手く分散されず、油溶性のだまになりやすく、作業性が
極めて悪い。
製造でき、これから有機溶媒を除去することにより、簡
便に亜鉛塩を得ることができる。また必要に応じて有機
溶媒の溶液のまま使用することもできる。本発明で、水
溶性の有機溶媒を使用して行うと、生成した亜鉛塩が上
手く分散されず、油溶性のだまになりやすく、作業性が
極めて悪い。
本発明に係るサリチル酸誘導体は下記一般式で表わされ
るものを言う。
るものを言う。
上式中R1、R2、R3、R4は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、ハロゲン原子を表わす。またこれ
らはさらに置換基を有していてもよく、その例としては
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アミノカルボニ
ル基、シアノ基などがあげられる。
キシ基、アリール基、ハロゲン原子を表わす。またこれ
らはさらに置換基を有していてもよく、その例としては
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アミノカルボニ
ル基、シアノ基などがあげられる。
R1〜R4で表わされる置換基の具体的な例としては、、水
素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブ
チル基、ｔ−オクチル基、ノニル基、ドデシル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、α−トリルエチル基、α
−トリルイソプロピル基、α−（α−メチルベンジル）
フエニルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フ
エニル基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。本発
明に係るサリチル酸誘導体は、非水溶性の観点から総炭
素原子数13以上の化合物が好ましく、特に17以上の化合
物が好ましい。具体的な例としては、５−フエニルサリ
チル酸、５−ベンジルサリチル酸、3,5−ジ−ｔ−オク
チルサリチル酸、3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サ
リチル酸、3,5−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）サ
リチル酸、３−（α−メチルベンジル）−５−フエニル
サリチル酸、３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−
フエニルサリチル酸、３−フエニル−５−（α−メチル
ベンジル）サリチル酸、３−フエニル−５−（α，α−
ジメチルベンジル）サリチル酸、３−（α−メチルベン
ジル）−５−シクロヘキシルサリチル酸、3,5−ビス−
（α−トリルエチル）サリチル酸、５−（1,3−ジフエ
ニルブチル）サリチル酸、５−｛α−（α−メチルベン
ジル）フエニルエチル｝サリチル酸、４−（メシチルメ
チル）ベンジルサリチル酸、４−｛３−〔４−（メシチ
ルメチル）ベンジル〕−2,4,6−トリメチルベンジル｝
ベンジルサリチル酸などがあげられる。
素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブ
チル基、ｔ−オクチル基、ノニル基、ドデシル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、α−トリルエチル基、α
−トリルイソプロピル基、α−（α−メチルベンジル）
フエニルエチル基、（メシチルメチル）ベンジル基、フ
エニル基、ナフチル基、塩素原子等があげられる。本発
明に係るサリチル酸誘導体は、非水溶性の観点から総炭
素原子数13以上の化合物が好ましく、特に17以上の化合
物が好ましい。具体的な例としては、５−フエニルサリ
チル酸、５−ベンジルサリチル酸、3,5−ジ−ｔ−オク
チルサリチル酸、3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サ
リチル酸、3,5−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）サ
リチル酸、３−（α−メチルベンジル）−５−フエニル
サリチル酸、３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−
フエニルサリチル酸、３−フエニル−５−（α−メチル
ベンジル）サリチル酸、３−フエニル−５−（α，α−
ジメチルベンジル）サリチル酸、３−（α−メチルベン
ジル）−５−シクロヘキシルサリチル酸、3,5−ビス−
（α−トリルエチル）サリチル酸、５−（1,3−ジフエ
ニルブチル）サリチル酸、５−｛α−（α−メチルベン
ジル）フエニルエチル｝サリチル酸、４−（メシチルメ
チル）ベンジルサリチル酸、４−｛３−〔４−（メシチ
ルメチル）ベンジル〕−2,4,6−トリメチルベンジル｝
ベンジルサリチル酸などがあげられる。
またアルカリ金属塩としては、リチウム、ナトリウム、
カリウムなどが用いられる。
カリウムなどが用いられる。
本発明に係る亜鉛化合物としては酸化亜鉛、水酸化亜
鉛、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛などがあげられる。
これらの中で特にサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩と
硫酸亜鉛、塩化亜鉛等の亜鉛塩を用いる場合が好まし
く、亜鉛塩化後の後処理が極めて容易になる。
鉛、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛などがあげられる。
これらの中で特にサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩と
硫酸亜鉛、塩化亜鉛等の亜鉛塩を用いる場合が好まし
く、亜鉛塩化後の後処理が極めて容易になる。
本発明に係る有機溶媒は水への25℃での溶解度が0.1以
下で、該サリチル酸誘導体の亜鉛塩の25℃での溶解度が
10以上のものである。ここで言う溶解度とは溶媒100g中
に溶解する溶質の重量を表わし常法に従つて測定でき
る。具体的には芳香族化合物、ハロゲン化物などがあ
り、トルエン、キシレン、トリクレン、クロルベンゼ
ン、塩素化パラフイン、ジイソプロピルナフタレン、核
置換ジフエニルメタンなどがあげられる。また製造時の
蒸散等の点から沸点100℃以上のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲンなどで置換したアロマテイクスが好まし
い。粉体として乾燥を行う場合は沸点は150℃以下のも
のが望ましい。
下で、該サリチル酸誘導体の亜鉛塩の25℃での溶解度が
10以上のものである。ここで言う溶解度とは溶媒100g中
に溶解する溶質の重量を表わし常法に従つて測定でき
る。具体的には芳香族化合物、ハロゲン化物などがあ
り、トルエン、キシレン、トリクレン、クロルベンゼ
ン、塩素化パラフイン、ジイソプロピルナフタレン、核
置換ジフエニルメタンなどがあげられる。また製造時の
蒸散等の点から沸点100℃以上のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲンなどで置換したアロマテイクスが好まし
い。粉体として乾燥を行う場合は沸点は150℃以下のも
のが望ましい。
これらの有機溶媒の使用量は該亜鉛塩１部に対して0.05
ないし15部使用するのが好ましく、特に１ないし10部使
用するのが好ましい。
ないし15部使用するのが好ましく、特に１ないし10部使
用するのが好ましい。
本発明の製造方法を実施する際の反応温度は10〜100℃
が好ましく、特に20〜90℃が好ましい。
が好ましく、特に20〜90℃が好ましい。
〈発明の実施例〉 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
は実施例に限定されるものではない。
は実施例に限定されるものではない。
実施例−１ 3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸17gと苛性
ソーダ2.0gを水200mlに溶解した。トルエン50mlを加
え、70℃に加熱し攪拌する。ついで硫酸亜鉛七水和物7.
2gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴下した。3
0分間攪拌後、分液し、3,5−ジ（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を18.6g含むトルエン溶液を得た。この
トルエン溶液には、3,5−ジ−（α−メチルベンジル）
サリチル酸は含有されていなかつた。このトルエン溶液
に水を加え、攪拌しながら、トルエンの留去を行うと3,
5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛の分散
液を得た。
ソーダ2.0gを水200mlに溶解した。トルエン50mlを加
え、70℃に加熱し攪拌する。ついで硫酸亜鉛七水和物7.
2gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴下した。3
0分間攪拌後、分液し、3,5−ジ（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を18.6g含むトルエン溶液を得た。この
トルエン溶液には、3,5−ジ−（α−メチルベンジル）
サリチル酸は含有されていなかつた。このトルエン溶液
に水を加え、攪拌しながら、トルエンの留去を行うと3,
5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛の分散
液を得た。
実施例２ 硫酸亜鉛七水和物7.2gを含む水溶液300mlを70℃に加熱
し攪拌する。
し攪拌する。
ついで3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸ナ
トリウム18.0gのキシレン75ml溶液を10分間かけて滴下
する。30分間攪拌後、分液し、3,5−ジ−（α−メチル
ベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むキシレン溶液を
得た。
トリウム18.0gのキシレン75ml溶液を10分間かけて滴下
する。30分間攪拌後、分液し、3,5−ジ−（α−メチル
ベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むキシレン溶液を
得た。
実施例３ 3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸17gと苛性
ソーダ2.0gを水200mlに溶解する。ジイソプロピルナフ
タレン25mlを加え、80℃に加熱し、攪拌する。ついで塩
化亜鉛3.5gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴
下する。30分間攪拌後、分液し、3,5−ジ−（α−メチ
ルベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むジイソプロピ
ルナフタレン溶液を得た。
ソーダ2.0gを水200mlに溶解する。ジイソプロピルナフ
タレン25mlを加え、80℃に加熱し、攪拌する。ついで塩
化亜鉛3.5gを水100mlに溶解した溶液を10分間かけて滴
下する。30分間攪拌後、分液し、3,5−ジ−（α−メチ
ルベンジル）サリチル酸亜鉛を18.4g含むジイソプロピ
ルナフタレン溶液を得た。
比較例 実施例１においてトルエンのみを使用しないで実施例１
と同様にして亜鉛塩化を行つた。30分間攪拌を行うと不
溶物が析出したがシロツプ状であつた。冷却すると固化
し塊状を様したが、結晶の取り出しは一部器壁に接着す
るため、極めて操作性が悪かつた。取し、水洗を行つ
た後、乾燥し、18.1gの3,5−ジ（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜鉛中には微
量の3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸と無
機塩類が含有されていた。
と同様にして亜鉛塩化を行つた。30分間攪拌を行うと不
溶物が析出したがシロツプ状であつた。冷却すると固化
し塊状を様したが、結晶の取り出しは一部器壁に接着す
るため、極めて操作性が悪かつた。取し、水洗を行つ
た後、乾燥し、18.1gの3,5−ジ（α−メチルベンジル）
サリチル酸亜鉛を得た。しかしながらこの亜鉛中には微
量の3,5−ジ−（α−メチルベンジル）サリチル酸と無
機塩類が含有されていた。
これより本発明の製造方法が、製造時の操作性、および
亜鉛塩化の得率、純度ですぐれていることがわかる。
亜鉛塩化の得率、純度ですぐれていることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】サリチル酸誘導体および／またはそのアル
カリ金属塩と亜塩化合物を反応させるサリチル酸誘導体
亜鉛塩の製造方法において、該反応を、水と水への溶解
度が0.1以下でかつ該亜鉛塩の溶解度が10以上の有機溶
媒中との混合物中で行うことを特徴とするサリチル酸誘
導体亜鉛塩の製造方法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259109A JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
| DE88309461T DE3883186T2 (de) | 1987-10-14 | 1988-10-11 | Verfahren zur Herstellung von Zinksalz der Salizylsäureverbindung. |
| EP88309461A EP0322091B1 (en) | 1987-10-14 | 1988-10-11 | Process for preparing zinc salt of salicyclic acid compound |
| US07/256,940 US4914219A (en) | 1987-10-14 | 1988-10-13 | Process for preparing zinc salt of salicylic acid compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259109A JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102083A JPH01102083A (ja) | 1989-04-19 |
| JPH07627B2 true JPH07627B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=17329441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62259109A Expired - Lifetime JPH07627B2 (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | サリチル酸誘導体亜鉛塩の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4914219A (ja) |
| EP (1) | EP0322091B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07627B2 (ja) |
| DE (1) | DE3883186T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049685A (en) * | 1988-11-22 | 1991-09-17 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho | Nuclear substituted salicylic acids and their salts |
| JPH02268136A (ja) * | 1989-04-07 | 1990-11-01 | Sanko Chem Co Ltd | 核置換サリチル酸塩のクラスレイト化合物 |
| JPH04360849A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 置換基を有するサリチル酸カルシウム塩およびその分散物の製造方法 |
| CN102147371B (zh) * | 2010-12-31 | 2012-09-26 | 东莞市天盛特种纸制品有限公司 | 一种无碳复写纸微胶囊质量的检测试剂和检测方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2113496A (en) * | 1938-04-05 | Reaction between organic salts or | ||
| US1933520A (en) * | 1931-07-18 | 1933-10-31 | Resinous Prod & Chemical Co | Drier and drying oil composition |
| DE2023763A1 (ja) * | 1970-05-15 | 1971-12-02 | ||
| JPS5125174A (en) * | 1974-08-26 | 1976-03-01 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Soonbakurokei |
| JPS54120010A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | Developer and developing sheet for pressureesensitive recording |
| JPS6043317B2 (ja) * | 1978-05-12 | 1985-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 記録材料 |
| JPS5838118A (ja) * | 1981-08-28 | 1983-03-05 | Toyoda Gosei Co Ltd | 型締め装置 |
| JPS59140097A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 顕色剤インキ |
| DE3635311A1 (de) * | 1986-10-17 | 1988-04-21 | Bayer Ag | Hydroxycarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druck- oder waermeempfindlichen aufzeichnungsmaterialien |
-
1987
- 1987-10-14 JP JP62259109A patent/JPH07627B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-10-11 EP EP88309461A patent/EP0322091B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-11 DE DE88309461T patent/DE3883186T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-13 US US07/256,940 patent/US4914219A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3883186T2 (de) | 1993-12-02 |
| EP0322091B1 (en) | 1993-08-11 |
| EP0322091A2 (en) | 1989-06-28 |
| US4914219A (en) | 1990-04-03 |
| DE3883186D1 (de) | 1993-09-16 |
| EP0322091A3 (en) | 1990-10-10 |
| JPH01102083A (ja) | 1989-04-19 |
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