JPH064565B2 - 含フツ素液晶性化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、複数の分枝を持つ光学活字性基を導入した、
画像表示に於ける高速応答性を示し、且つメモリー性の
良好な画像表示素子の作成に有効な液晶性化合物に関す
る。従って、本発明は液晶テレビジョン受像機などに使
用される画像表示装置あるいは光プリンターヘッドなど
に利用される。

［従来の技術］ 画像表示素子の一つとして、現在液晶は広く使用されて
きている。液晶材料を用いた一般的な画像表示方式とし
ては、捩じれネマチック型（ＴＮ型）及びゲスト−ホス
ト型（Ｇ−Ｈ型）が広く採用されているが、いずれもネ
マチック液晶を利用しており、他の画像表示材料である
ＣＲＴ、プラズマディスプレー、エレクトロルミネッセ
ンスディスプレーなどと比べて応答速度が遅いのが現実
である。

しかし、液晶による画像表示は、受光型の表示であるこ
とから、発光型ディスプレーと比べ眼の疲労が少なく、
また、消費電力も少ないなどの長所をもっている。近
年、更に高密度で大型のディスプレーへのニーズが高ま
っていることから、薄型で軽量のディスプレーを構成し
うる液晶表示素子の応答の高速化が益々求められてい
る。こうした高速の応答性を示す液晶材料として、近
頃、強誘電性液晶が開発され、その速い光スイッチング
現象を利用した画像表示装置が提案されている。強誘電
性液晶は、Ｒ．Ｂ．Meyerらにより1975年に報告され(J.
de Phys.Lett.,36,69,1975)、液晶分類上、カイラルス
メクチックＣ相（Ｓ_C ^*相）、カイラルスメクチックＦ相
（Ｓ_F ^*相）、カイラルスメクチックＩ相（Ｓ_I ^*相）ある
いはカイラルスメクチックＧ相（Ｓ_G ^*相）などに属する
といわれている。これらの強誘電性液晶相の中で実用上
最も可能性が高い液晶相は、その相構造及び相構造に起
因する粘度の点からＳ_C ^*相と考えられており、最も高速
に応答する。事実、Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋらは(Appl.Phy
s.Lett.,36,899,1980)において、この強誘電性液晶化合
物の一種でＳ_C ^*相を示すｐ−デシルオキシベンジリデン
−ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメート（DOBA
MBCと略記する）を非常に薄い薄膜セルに入れ、マイク
ロセカンド・オーダーの光スイッチング現象を観察して
いる。強誘電性液晶（特にＳ_C ^*相）のこうした高速応答
性を利用した液晶テレビ、光プリンターヘッド、非線形
光学素子などのオプトエレクトロニクス材料への応用が
既に検討され始めている。しかし、DOBAMBCをはじめと
する従来開発された強誘電性液晶化合物は、水、光など
に対する化学安定性の面に難点があり、実用的ではなか
った。

最近、エステル系の強誘電性を示す液晶性化合物が
“Liquid Crystals and Ordered Fluids"byJ.W.Goodby
and T.M.Leslie：Vol.4や、特開昭59-128357号、特開昭
60-32748号などに報告されているが、これらの強誘電性
液晶化合物の化学安定性については改善されたが、室温
付近での応答速度は１〜２msecで、強誘電性液晶として
実用に耐え得るものではない。また、特開昭61-30559号
には次の含フッ素光学活性液晶性化合物を使用した配合
例を示し、印加電圧３０Ｖで９０μsecの応答速度を示
すに至っているが、印加電圧が比較的高い点から見て実
用上必ずしも好ましいとはいえない。

［発明が解決しようとする問題点］ かかる現状に鑑み、化学的安定性にすぐれ、単独又は他
の強誘電性液晶との混合により室温付近において安定な
Ｓ_C ^*相を持ち、且つ比較的低印加電圧で高速応答性にす
ぐれている液晶性化合物の出現が待望されている。

［問題点を解決するための手段］ 強誘電性液晶を得るための基本的条件は、分子が光学活
性体であること、分子長軸と垂直な双極子モーメントが
存在すること及び、Ｓ_C ^*相，Ｓ_G ^*相あるいはＳ_I ^*相（カ
イラルスメクチックＩ相）を取ることであると考えられ
ている。これらの条件を満足する液晶化合物を求めて、
多くの化合物が研究開発されつつあるが、いずれの化合
物も室温付近での高速応答性は充分ではない。

そこで、本発明者らは、光学活性基も含めて強誘電性液
晶化合物の分子構造を検討し、高速応答性を持つ液晶化
合物について、多くの研究を続けてきた。その結果とし
て、複数の分枝を持つ光学活性基を有し、コアにフッ素
置換基を有する液晶性化合物が単独または他の強誘電性
液晶性化合物と混合することにより、広い温度範囲で安
定なＳ_C ^*相をとり、印加電圧５０μsec前後の高速応答
性を示す事を見出し、本発明を完成したものである。

即ち、本発明は、室温付近で高速応答性を示す一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数６〜１２の、アルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ^*は炭素数９〜１１の、不斉炭素原子
を有し、かつ複数の分枝を持つアルキル基を示し、Ｘ，
Ｙはどちから一方が水素原子で、他方がフッ素原子を示
し、ｎは０あるいは１である。）で表される液晶化合物
を提供するものである。

上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ^*とし
て特に好ましいものに２，６−ジメチルヘプチル基があ
る。このようなアルキル基の使用は、特に安定したＳ_C ^*
相の出現を観察することができ、複数の分子により低粘
化がおこり高速応答化の要因になっている。コアのフッ
素置換基は、低粘作用はそれ程大きくなくむしろ、フッ
素原子の電気陰性度により分子間に相互作用を生じさ
せ、無置換の化合物に比べピッチ幅の増大が観察され、
コントラストの大幅な改善に寄与している。特にフッ素
置換基の位置がコアの真中に近いほどその効果は大き
い。

一方、一般式（Ｉ）においてＲがアルコキシ基（Ｒ′Ｏ
−）である場合のＲ′は炭素数６〜12のアルキル基であ
り、炭素数５以下、あるいは13以上のアルキル基を導入
すると、Ｓ_C ^*相の温度範囲が挟まるので好ましくない。

なお、本発明に係る液晶性化合物は既存の強誘電性液晶
あるいは強誘電性を示さない単なるＳ_C相を経る化合物
と混合使用することによりＳ_C ^*相の温度範囲を拡げ、デ
ィスプレー等に実用可能な液晶組成物を得ることができ
る。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏しいもので
も、Ｓ_C相あるいはＳ_C ^*相を経る化合物に５〜20％程度
加えることにより大きな自発分極を有する強誘電性液晶
組成物を得ることができる。

本液晶性化合物の一般的製造方法を以下に簡単にのべ
る。

置換フェノール部分の合成 置換フェノールエーテルはA.E.Feiring,J.Org.Chem.,4
0,254,1975記載の方法に従い、２−フルオロハイドロキ
ノンを原料としてフッ素置換位置の異なった化合物（II
−ａ）並びに（II−ｂ）を合成した。また、置換フェノ
ールエステル（II−Ｃ）の化合物は、J.T.Minor,J.Org.
Chem.,17,1425,1952記載の方法に従い、３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸を原料として光学活性アルコー
ルと硫酸触媒によるエステル化反応により合成した。同
じく（II−ｄ）の化合物は３−フルオロ−４−シアノフ
ェノールを加水分解して得た２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸を原料として合成した。以下にその工程を
略記する。

エステル化合物の合成 一般式（Ｉ）の化合物は、置換ビフェニルカルボン酸ク
ロライドと前記の置換フェノール部分［（II−ａ）〜
（II−ｄ）］の化合物をピリジンのごとき塩基性触媒を
用いて反応せしめることにより合成した。以下にその工
程を略記する。

一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物の代表例を次に例
示する。

［実施例］ 以下に合成例、実施例及び応用例を以て本発明を更に具
体的に説明する。

合成例１ ２−フルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）
フェノールの合成 2,6−ジメチルヘプタノール14.4ｇ、ピリジン11.8ｇ及
びトルエン３０mlの混合物を15〜20℃に冷却し、攪拌下
にｐ−トルエンスルホニルクロライドを数回に分けて投
入した。その後、室温には３時間反応を続け、内容物を
水に注いだ。分液後トルエン層を水洗し、濃縮して粗製
の2,6−ジメチルヘプチル−ｐ−トルエンスルホネート
２９．０ｇを得た。

２−フルオロ−1,4−ハイドロキノン12.8ｇ、85％の水
酸化カリウム9.9ｇ、水15ml及びエタノール150mlの混合
物に2,6−ジメチルヘプチル−ｐ−トルエンスルホネー
ト29ｇを滴下し、滴下終了後17時間還流した。反応終了
後、内容物を水にあけ、トルエン100mlで抽出した。ト
ルエン層を分離し、水洗後濃縮して粗生成物26.6ｇを得
た。これをクロロホルム溶出剤としてシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより分離し、淡黄色の油、２−フ
ルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）フェノ
ール11.6ｇを得た。

合成例２ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４′−カ
ルボニルオキシ）−３−フルオロフェニル−2,6−ジメ
チルヘプチルエーテルの合成 ４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸
9.62ｇに塩化チオニル20mlを加え３時間還流したのち濃
縮し、70mlのトルエンに溶解し、酸クロライド−トルエ
ン溶液を調製した。２−フルオロ−４−（2,6−ジメチ
ルヘプチルオキシ）フェノール7.5ｇ、ピリジン3.5ｇを
トルエン80mlに溶解し、これに前記酸クロライド−トル
エン溶液を滴下し、室温にて15時間攪拌した。反応終了
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得ら
れた粗結晶をクロロホルムを溶出剤としてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離し、エタノールより
再結晶して7.3ｇの４−（４″−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４′−カルボニルオキシ）−３−フルオロフ
ェニル−2,6−ジメチルヘプチルエーテルを得た。

MS:562（Ｍ^＋） NMR：０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９（１２Ｈ，
ｍ），１．５４（６Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），
１．９９（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９
２（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｍ），６．９８（５
Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，
ｍ），８．２２（２Ｈ，ｍ） 合成例３ ３−フルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）
フェノールの合成 ２−フルオロ−1,4−ハイドロキノン25.6ｇ、アセト
ン、300ml、炭酸カリウム27.6ｇの混合物にベンジルク
ロライド25.3ｇを加えて３時間還流した。反応終了後、
濾過して得た濾液を濃縮し、残渣を水にあけ、トルエン
200mlで抽出した。得られた粗結晶をメタノールにて再
結晶して融点８０°の２−フルオロ−４−ベンジルオキ
シフェノール32.7ｇを得た。

２−フルオロ−４−ベンジルオキシフェノール23.4ｇ、
85％水酸化カリウム９．９ｇ、水15ml及びエタノールメ
200mlの混合物に2,6−ジメチルヘプチル−ｐ−トルエン
スルホネート29ｇを滴下し、滴下終了後15時間還流し
た。反応終了後、内容物を水にあけ、トルエン100mlで
抽出した。トルエン層を分離し、水洗後濃縮して粗生成
物34.0ｇを得た。これをクロロホルムを溶出剤としてシ
リカゲルカルムクロマトグラフィーにより分離し、エタ
ノールより再結晶して21ｇの３−フルオロ−４−（2,6
−ジメチルヘプチルオキシ）フェノールベンジルエーテ
ルを得た。この３−フルオロ−４−（2,6−ジメチルヘ
プチルオキシ）フェノールベンジルエーテル12ｇをメタ
ノール200mlに溶解し、10%Pd-C １ｇを加えて常圧にて
還元した。反応液を濾過し、濃縮して7.5ｇの３−フル
オロ−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）フェノー
ルを得た。

合成例４ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジメチ
ルヘプチルエーテルの合成 合成例２の２−フルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチ
ルオキシ）フェノールに代えて、３−フルオロ−４−
（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）フエノール7.5ｇを用
いたこと以外は合成例２と同様の方法にて合成し、7.0
ｇの４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジ
メチルヘプチルエーテルを得た。

MS:562(M⁺) ＮＭＲ：０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．
０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４０（１８
Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，
ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｍ），６．９８（５Ｈ，ｍ），７．５
９（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｍ），８．２２（２
Ｈ，ｍ） 合成例５ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４′−カ
ルボニルオキシ）−２−フルオロ安息香酸−2,6−ジメ
チルヘプチルエステルの合成 ３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸15.6ｇ、トルエ
ン180ml、2,6−ジメチルヘプタノール（α²⁵：−9.5）2
0ｇ及び硫酸1.2ｇを加熱還流し、10時間かけて水抜きを
行った。反応終了後、希炭酸ナトリウム水溶液にて洗浄
し、水洗を行い、トルエンを留去し、濃縮物32.8ｇを得
た。これをｎ−ヘプタン60mlに溶解させ、−20℃にて静
置再結晶を行い、３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−2,6−ジメチルヘプチルエステル26ｇを得た。

３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−2,6−ジメチ
ルヘプチルエステル7.8ｇ、ピリジン3.5ｇをトルエン80
mlに溶解し、これに合成例２で調製した酸クロライド−
トルエン溶液を滴下した。その後、室温にて15時間攪拌
し、反応を行った。反応終了後、希塩酸水溶液にて洗浄
し、さらに水洗を行い、硫酸マグネシウムにて脱水した
後、トルエンを留去した。得られた粗結晶をクロロホル
ムを溶出剤としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により分離し、エタノールより再結晶して7.1ｇの４−
（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ）−２−フルオロ安息香酸−2,6−ジメチルヘ
プチルエステルを得た。

MS:572（Ｍ⁺） ＮＭＲ：０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３８（１７
Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，
ｍ），４．０３（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｍ），
４．２３（１Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３
７（１Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７３（２
Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｍ），８．２５（２Ｈ，
ｍ） 合成例６ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸−2,6−ジメチ
ルヘプチルエステルの合成 合成例５の３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代
えて、２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸15.6ｇを
用い、合成例５と同様の方法にて合成し、融点70.0℃の
４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸−2,6−ジメチ
ルヘプチルエステル6.8ｇを得た。

MS:572（Ｍ⁺） ＮＭＲ：０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．
０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３８（１７
Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，
ｍ），４．０３（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｍ），
４．２４（１Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１
３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７２（２
Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｍ），８．２２（２Ｈ，
ｍ） 合成例７ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジメチ
ルヘプチルエーテルの合成 ４′−ｎ−オクチル−４−シアノビフェニルをGray et
al,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,37,189-211,1976の方法にし
たがって加水分解して得た４′−ｎ−オクチルビフェニ
ル−４−カルボン酸7.75ｇを用い、合成例２と同様にし
て酸クロライド−トルエン溶液を調製した。

合成例２の２−フルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチ
ルオキシ）フェノールに代えて、合成例３で得た３−フ
ルオロ−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）フェノ
ール7.5ｇ及び前記酸クロライド−トルエン溶液を用
い、合成例２と同様の方法にて合成し、6.9ｇの４−
（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボ
ニルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジメチル
ヘプチルエーテルを得た。

MS:546（Ｍ⁺） ＮＭＲ：０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．
０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４３（１９
Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，
ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），
６．９８（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５
７（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ），８．２２（２
Ｈ，ｍ） 合成例８ ４−（４″−ｎ−デシルオキシビフェニル−４′−カル
ボニルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジメチ
ルヘプチルエールの合成 合成例２の４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−
カルボン酸に代えて、４′−ｎ−デシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸10.4ｇを、合成例２の２−フルオロ
−４−（2,6−ジメチルヘプチルオキシ）フェノールに
代えて、合成例３で得た３−フルオロ−４−（2,6−ジ
メチルヘプチルオキシ）フェノール7.5ｇを用いたほか
は合成例２と同様の方法で合成を行い、8.2ｇの４−
（４″−ｎ−デシルオキシビフェニル−４′−カルボニ
ルオキシ）−２−フルオロフェニル−2,6−ジメチルヘ
プチルエーテルを得た。

MS:572（Ｍ⁺） ＮＭＲ：０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．
０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３７（２１
Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，
ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｍ），６．９８（５Ｈ，ｍ），７．５
８（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｍ），８．２１（２
Ｈ，ｍ） 合成例９ ４−（４″−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４′−カ
ルボニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸−３，７−ジ
メチルオクチルエステルの合成 合成例５の３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−2,
6−ジメチルヘプチルエステルに代えて、２−フルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸−3,7−ジメチルオクチルエ
ステル8.1ｇを用いたほかは合成例５と同様の方法で合
成を行い、8.6ｇの４−（４″−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル−４′−カルボニルオキシ）−３−フルオロ安
息香酸−3,7−ジメチルオクチルエステルを得た。

MS:586（Ｍ⁺） ＮＭＲ：０．９１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．
９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．１５〜１．６
３（１９Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｍ），４．０５
（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｍ），７．０４（２
Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，
ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｍ），
８．２７（２Ｈ，ｍ） 液晶諸特性の測定は、以下の通りで行った。

液晶セルとしては、ガラス板上に透明電極を設け、更に
高分子膜をコーティングし、一定方向にラビングした
後、２枚の基板のラビング方向や平行になるようにして
スペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを用い
た。セル間隔は、３μｍである。このセルに前述の液晶
材料を注入し、ヘリウム−ネオンレーザー及び光電子増
倍管を用い、±20Ｖの矩形波の交流を印加して電気光学
効果を観察したところ、明確なコントラストに加え、高
速な応答が確認され液晶表示素子として使用可能である
ことがわかった。

応答速度の測定は、室温付近あるいはＴ_C−Ｔ＝５°で
行った。（Ｔ_CはＳ_C ^*相からＳ_A相への転移温度であ
る。） また、相転移温度は示差走査熱熱量計および偏光顕微鏡
による観察で求めた。

実施例１〜７ 各液晶性化合物について相転移温度、自発分極、チルト
角及び応答速度を前記液晶諸特性の測定方法にしたがっ
て測定した。その結果を表−１に示した。

応用例１〜２ 表示装置の、実際の使用温度のより広い範囲にわたり、
高速応答性を示す液晶組成物を得る目的で、各種の液晶
性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施例に
より得た液晶性化合物を用いて、液晶表示素子としての
応答特性を評価した。その代表例につき表−２にその一
部を記した。また、各応用例に用いた液晶性化合物の混
合組成は次の通りである。液晶性化合物の混合組成 混合例１ 混合例２ ［発明の効果］ 本発明の液晶性化合物は、画像表示に於ける高速応答性
を示し、今後の高密度で大型のディスプレー用素材とし
ての需要に応えることのできるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１２の、アルキル基又はアルコ
   キシ基を示し、Ｒ^*は炭素数９〜１１の、不斉炭素原子
   を有し、かつ複数の分枝を持つアルキル基を示し、Ｘ，
   Ｙはどちらか一方が水素原子で、他方がフッ素原子を示
   し、ｎは０あるいは１である。）で表わされる液晶性化
   合物。