JPH0768093B2 - 殺節足動物組成物 - Google Patents
殺節足動物組成物Info
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- JPH0768093B2 JPH0768093B2 JP1027340A JP2734089A JPH0768093B2 JP H0768093 B2 JPH0768093 B2 JP H0768093B2 JP 1027340 A JP1027340 A JP 1027340A JP 2734089 A JP2734089 A JP 2734089A JP H0768093 B2 JPH0768093 B2 JP H0768093B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Environmental Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、数種のピレスロイド活性成分を含有する殺節
足動物組成物に係る。特に、本発明は、温血動物に非毒
性である数種のピレスロイド活性成分を含有する共力作
用性の殺節足動物組成物に係る。
足動物組成物に係る。特に、本発明は、温血動物に非毒
性である数種のピレスロイド活性成分を含有する共力作
用性の殺節足動物組成物に係る。
本発明組成物は、ピレスロイド活性成分として、，次式
Ｉ の1SトランスR-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐
3-（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロプロ
パン‐カルボキシレートと、次式II のテトラメスリン又はトランス‐テトラメスリンと、任
意に更に別のピレスロイドと、次式III のピペロニルブトキシドを含有し、必要に応じて添加剤
を含有する。
Ｉ の1SトランスR-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐
3-（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロプロ
パン‐カルボキシレートと、次式II のテトラメスリン又はトランス‐テトラメスリンと、任
意に更に別のピレスロイドと、次式III のピペロニルブトキシドを含有し、必要に応じて添加剤
を含有する。
式Ｉの化合物の量は0.1〜20重量％、式IIの化合物の量
は0.05〜10重量％および式IIIのピペロニルブトキシド
の量は0.1〜40重量％である。残りは100重量％の量にす
る添加剤である。
は0.05〜10重量％および式IIIのピペロニルブトキシド
の量は0.1〜40重量％である。残りは100重量％の量にす
る添加剤である。
本明細書では次の略語を用いることとする。
「アルファメスリン」とは、（Ｓ）‐α‐シアノ‐3-フ
ェノキシベンジル‐（1R,3R）‐３（2,2-ジクロルビニ
ル）‐2,2-ジメチルシクロプロパン‐カルボキシレート
および（Ｒ）‐α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐
（1S,3S）‐３（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル
シクロプロパン‐カルボキシレートを指す。
ェノキシベンジル‐（1R,3R）‐３（2,2-ジクロルビニ
ル）‐2,2-ジメチルシクロプロパン‐カルボキシレート
および（Ｒ）‐α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐
（1S,3S）‐３（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル
シクロプロパン‐カルボキシレートを指す。
「TET」とは、テトラメスリンであり、3,4,5,6-テトラ
ヒドロ‐フタルイミド‐メチル（1RS）‐シス‐トラン
ス‐クリサンセメートを指す。
ヒドロ‐フタルイミド‐メチル（1RS）‐シス‐トラン
ス‐クリサンセメートを指す。
「デルタメスリン」とは、（Ｓ）‐α‐シアノ‐3-フェ
ノキシ‐ベンジル（1R,3R）‐3-（2,2-ジブロムビニ
ル）‐2,2-シメチル‐シクロプロパン‐カルボキシレー
トを指す。
ノキシ‐ベンジル（1R,3R）‐3-（2,2-ジブロムビニ
ル）‐2,2-シメチル‐シクロプロパン‐カルボキシレー
トを指す。
「トランスTET」とは、トランステトラメスリンであ
り、3,4,5,6-テトラヒドロ‐フタルイミド‐メチル（1R
S）‐トランスクリサンセメートを指す。
り、3,4,5,6-テトラヒドロ‐フタルイミド‐メチル（1R
S）‐トランスクリサンセメートを指す。
「TRX」とは、トランスミックスであり、1SトランスR-
α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐3-（2,2-ジクロ
ルビニル）‐2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートと1RトランスS-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジ
ル‐3-（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロ
プロパンカルボキシレートとの混合物を指す。
α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐3-（2,2-ジクロ
ルビニル）‐2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートと1RトランスS-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジ
ル‐3-（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロ
プロパンカルボキシレートとの混合物を指す。
「SF」とは、共力作用因子である。
「PBO」とは、ピペロニルブトキシドを指す。
本発明組成物は、温血動物に対し実質的に非毒性である
物質のみを適用できる場所、例えば貯蔵食品産業および
冷却冷凍産業のようなところで発生する農園芸害虫に適
用できる。種々の節足動物害虫が寄生すると、畜産業に
大きな被害が生じる。動物を不安定な状態におくため、
害虫の存在は畜産の生産能を低下させ、動物の体重増加
を阻止し、動物の行動を制限し、更に技術上の限界から
強制的な屠殺の数が多くならざるを得ない。生産能は作
物に付着している節足動物によっても大きく減少する。
これらの作物は既に獲り採られたものであること（すな
わち経費がかかっていること）を考慮すると事態は一層
悪くなる。したがって、これらの作物を利用する全食糧
貯蔵期間中保護が必要であり、糧食中にヒトおよび動物
に害を及ぼす物質が存在しないようにしなければならな
い。
物質のみを適用できる場所、例えば貯蔵食品産業および
冷却冷凍産業のようなところで発生する農園芸害虫に適
用できる。種々の節足動物害虫が寄生すると、畜産業に
大きな被害が生じる。動物を不安定な状態におくため、
害虫の存在は畜産の生産能を低下させ、動物の体重増加
を阻止し、動物の行動を制限し、更に技術上の限界から
強制的な屠殺の数が多くならざるを得ない。生産能は作
物に付着している節足動物によっても大きく減少する。
これらの作物は既に獲り採られたものであること（すな
わち経費がかかっていること）を考慮すると事態は一層
悪くなる。したがって、これらの作物を利用する全食糧
貯蔵期間中保護が必要であり、糧食中にヒトおよび動物
に害を及ぼす物質が存在しないようにしなければならな
い。
種々の節足動物が原因となって惹起される病気、例えば
マラリア、黄熱病、昏睡病、赤痢、ペストから保護する
には、温血動物に非毒性であり、皮膚に中毒性であって
も刺激、アレルギーを生じないような保護剤のみを適用
することが重要である。
マラリア、黄熱病、昏睡病、赤痢、ペストから保護する
には、温血動物に非毒性であり、皮膚に中毒性であって
も刺激、アレルギーを生じないような保護剤のみを適用
することが重要である。
現在最も広範囲に利用されている殺虫剤は、神経に作用
する物質（神経毒）であり、下等動物および高等動物の
神経機能が冒される（F.Matsumura:Differential toxic
ities of insecticides and halogenated aromatics Pe
rgamon Press 1984）。このように、従来のほとんどの
組成物の選択性は充分なものとはいえない。
する物質（神経毒）であり、下等動物および高等動物の
神経機能が冒される（F.Matsumura:Differential toxic
ities of insecticides and halogenated aromatics Pe
rgamon Press 1984）。このように、従来のほとんどの
組成物の選択性は充分なものとはいえない。
本発明の組成物は以下の病害虫に対して顕著な活性を示
す；ハエ例えばHydrotaea irritans,Morellia simplex,
M.Hortorum,Haematobla spp.,Stomoxys calcitrans,Mus
ca domestica,M.autumnalis,Glossina app.,Simulium s
pp.,Culicoides,Phlebotomus spp.,Tabanidae/;ノミ例
えばXenopsylla spp.,Pulex spp.,Ctenocephalides ap
p./;半翅類の昆虫例えばCimex spp.,Triatoma spp.,Rho
dnius spp.,Triatoma spp./;シラミ例えばPediculus sp
p.,Phthirius pubis,Damalinia,Haematophinus;ダニに
相当するマダニ例えばIxodes,Sporoptes spp.,scabiei;
蚊例えばAnopheles spp.,Aedes spp.,Culex spp.,Manso
nia spp.,;ゴキブリ例えばBlattella germanica,Blatta
orientalis,Periplaneta americana,Periplaneta aust
ralasie,Supella longipalpa;種々の病害虫例えばTribo
lium spp.,Trogoderma spp.,Stegobium spp.,Sitophilu
s spp.,Tenebriospplk,Stagobium paniceum,Sitotroga
cerealella,Zaorotes subfasciatus,Rhyzopertha domin
ica,Ptinus spp.,Cryzaephilus surinamensis,O.mercat
or,Lasioderma serricorne,Necrobia spp.,dermestes s
pp.,Carpopohilus spp.,Dryptolestes spp.,Mezium sp
p.,Alphitobius diapersinus,A.laevigatus,Callosobru
chus spp.,Bruchus spp.,Anthrenus verbasci,Ephestia
spp.,Plodiainterpunctella,Acaris siro,Tyrophagus
putres,T.centiale,T.longinor,Tyrolichus casei;Lepi
doptera属、Coleoptera属,Heteroptera属,Homoptera
属、Hymenoptera属,Diptera属およびAcariformes属に属
する農業病害虫。
す；ハエ例えばHydrotaea irritans,Morellia simplex,
M.Hortorum,Haematobla spp.,Stomoxys calcitrans,Mus
ca domestica,M.autumnalis,Glossina app.,Simulium s
pp.,Culicoides,Phlebotomus spp.,Tabanidae/;ノミ例
えばXenopsylla spp.,Pulex spp.,Ctenocephalides ap
p./;半翅類の昆虫例えばCimex spp.,Triatoma spp.,Rho
dnius spp.,Triatoma spp./;シラミ例えばPediculus sp
p.,Phthirius pubis,Damalinia,Haematophinus;ダニに
相当するマダニ例えばIxodes,Sporoptes spp.,scabiei;
蚊例えばAnopheles spp.,Aedes spp.,Culex spp.,Manso
nia spp.,;ゴキブリ例えばBlattella germanica,Blatta
orientalis,Periplaneta americana,Periplaneta aust
ralasie,Supella longipalpa;種々の病害虫例えばTribo
lium spp.,Trogoderma spp.,Stegobium spp.,Sitophilu
s spp.,Tenebriospplk,Stagobium paniceum,Sitotroga
cerealella,Zaorotes subfasciatus,Rhyzopertha domin
ica,Ptinus spp.,Cryzaephilus surinamensis,O.mercat
or,Lasioderma serricorne,Necrobia spp.,dermestes s
pp.,Carpopohilus spp.,Dryptolestes spp.,Mezium sp
p.,Alphitobius diapersinus,A.laevigatus,Callosobru
chus spp.,Bruchus spp.,Anthrenus verbasci,Ephestia
spp.,Plodiainterpunctella,Acaris siro,Tyrophagus
putres,T.centiale,T.longinor,Tyrolichus casei;Lepi
doptera属、Coleoptera属,Heteroptera属,Homoptera
属、Hymenoptera属,Diptera属およびAcariformes属に属
する農業病害虫。
本発明の組成物の好ましい形態は、更に有効成分として
1RトランスS-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐3-
（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロプロパ
ン‐カルボキシレートを0.1〜20重量％含有する。1Sト
ランスＲ対1RトランスＳの量の比は0.7〜1.3:1.3〜0.
7、好ましくは1:1である。
1RトランスS-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐3-
（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロプロパ
ン‐カルボキシレートを0.1〜20重量％含有する。1Sト
ランスＲ対1RトランスＳの量の比は0.7〜1.3:1.3〜0.
7、好ましくは1:1である。
本発明者らは、サイパーメスリンの４トランス異性体由
来の最小の活性である1SトランスＲ異性体が、テトラメ
スリンおよびピペロニルブトキシドと組み合わせると共
力作用活性のある安定な組成物に交換し得ることを知見
した。従って定温動物に対して非常に毒性の低いという
利点を利用可能であり、顕著な節足動物選択性組成物が
製造し得る。共力作用組成物に関するデータを第１表に
示す。
来の最小の活性である1SトランスＲ異性体が、テトラメ
スリンおよびピペロニルブトキシドと組み合わせると共
力作用活性のある安定な組成物に交換し得ることを知見
した。従って定温動物に対して非常に毒性の低いという
利点を利用可能であり、顕著な節足動物選択性組成物が
製造し得る。共力作用組成物に関するデータを第１表に
示す。
Ｘ＝トランスサイパーメスリンに対して計算した 賦形剤としてアニオン性テンサイド（tenside）例えば
アルキルアリールスルホン酸カルシウム，ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム又は非イオン性界面活性剤例
えばノニル若しくはジノニルフェノールエトキシレート
（EO＝16〜20）が使用される。組成物は更に非イオン性
成分例えばトリスチリルフェノールエキトシレート（ED
＝20）等を含有し得る。
アルキルアリールスルホン酸カルシウム，ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム又は非イオン性界面活性剤例
えばノニル若しくはジノニルフェノールエトキシレート
（EO＝16〜20）が使用される。組成物は更に非イオン性
成分例えばトリスチリルフェノールエキトシレート（ED
＝20）等を含有し得る。
充填材として組成物は溶媒例えばキシレン，芳香族溶媒
混合物，脂肪族炭化水素混合物，アルキルベンゼン，鉱
物若しくは植物油および固形キャリアー等を含有し得
る。
混合物，脂肪族炭化水素混合物，アルキルベンゼン，鉱
物若しくは植物油および固形キャリアー等を含有し得
る。
組成物の配合は利用方法次第である。
乳化性組成物を製造するためには、アニオン性テンサイ
ド，非イオン性界面活性剤及び他の非イオン性成分及び
溶媒を好ましくは混合物に混合する。アニオン性テンサ
イドとして２〜５重量％のアルキルアリールスルホン酸
カルシウム、非イオン性界面活性剤として１〜２重量％
のノニル‐，ジノニルフェノールエトキシレート（EO＝
16〜20）更に非イオン性成分として0.5〜２重量％のト
リスチルフェノールエトキシレート（EO＝20）、溶媒と
してキシレンが好ましくは使用される。
ド，非イオン性界面活性剤及び他の非イオン性成分及び
溶媒を好ましくは混合物に混合する。アニオン性テンサ
イドとして２〜５重量％のアルキルアリールスルホン酸
カルシウム、非イオン性界面活性剤として１〜２重量％
のノニル‐，ジノニルフェノールエトキシレート（EO＝
16〜20）更に非イオン性成分として0.5〜２重量％のト
リスチルフェノールエトキシレート（EO＝20）、溶媒と
してキシレンが好ましくは使用される。
透明な乳化性組成物が、アニオン性テンサイドとして2.
5〜９重量％のアルキルアリールスルホン酸カルシウム
塩、非イオン性界面活性剤として1.25〜3.5重量％のノ
ニル‐，ジノニルフェノールエトキシレート（EO＝16〜
20）更に非イオン性成分として0.7〜3.5重量％のトリ‐
スチリルフェノールエトキシレート（EO＝20）更に溶媒
として好ましくは５〜10重量％のキシレン,1〜３重量％
のエチレングリコール及び100重量％になるまで水を使
用することにより製造し得る。
5〜９重量％のアルキルアリールスルホン酸カルシウム
塩、非イオン性界面活性剤として1.25〜3.5重量％のノ
ニル‐，ジノニルフェノールエトキシレート（EO＝16〜
20）更に非イオン性成分として0.7〜3.5重量％のトリ‐
スチリルフェノールエトキシレート（EO＝20）更に溶媒
として好ましくは５〜10重量％のキシレン,1〜３重量％
のエチレングリコール及び100重量％になるまで水を使
用することにより製造し得る。
更に水和剤を分散剤とキャリアーの添加により製造し得
る。好ましい態様によると分散剤として１〜２重量％の
ジオクチルスルホスクシネートと６〜８重量％の重合ナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、キャリアーとしてケイ
酸とタルクが使用し得る。
る。好ましい態様によると分散剤として１〜２重量％の
ジオクチルスルホスクシネートと６〜８重量％の重合ナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、キャリアーとしてケイ
酸とタルクが使用し得る。
水辺又は他の広範囲の野外で見られる病害虫（例えば
蚊）はULV（Ultra Low Value）：微量散布用原体溶液形
態の本発明の組成物を使用し飛行機若しくはヘリコプタ
ー噴霧により退治され得る。該組成物は有効成分とは別
に1:100〜1:2の比率で充填材として脂肪族炭化水素混合
物及び鉱物若しくは植物油を含有する。本発明の混合物
は他の方法例えばハンガリー特許出願第3245-87号，第3
246-87号，第4975-87号，第4974-87号に従って配合して
もよい。
蚊）はULV（Ultra Low Value）：微量散布用原体溶液形
態の本発明の組成物を使用し飛行機若しくはヘリコプタ
ー噴霧により退治され得る。該組成物は有効成分とは別
に1:100〜1:2の比率で充填材として脂肪族炭化水素混合
物及び鉱物若しくは植物油を含有する。本発明の混合物
は他の方法例えばハンガリー特許出願第3245-87号，第3
246-87号，第4975-87号，第4974-87号に従って配合して
もよい。
有効成分は公知の方法例えばHU-PS 152558及びEPA 8690
0830により製造してもよい。
0830により製造してもよい。
公知のピレスロイド活性組成物は例えばパーメスリンと
デカメスリン（EP No 5826）混合物及びパーメスリンと
テトラメスリンの混合物（HU-PS184614,DOS 2704066）
である。本発明の組成物は公知の組成物よりも有効であ
り、更に前記公知組成物に耐性の特定の系統に対しても
活性である（生物学的実施例３参照）。
デカメスリン（EP No 5826）混合物及びパーメスリンと
テトラメスリンの混合物（HU-PS184614,DOS 2704066）
である。本発明の組成物は公知の組成物よりも有効であ
り、更に前記公知組成物に耐性の特定の系統に対しても
活性である（生物学的実施例３参照）。
以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明する。た
だし、これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。
だし、これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。
I.生物試験例 実施例１ 試験動物：実験室で飼育した３〜５日令の雌の家バエ
［ムスカ ドメスチカ（Musca domestica）］WHO/SRS成
体。活性成分、ｎ−ブタノール又はエトキシエタノール
をセロソルブに溶解し、その溶液を二酸化炭素で中程度
に麻酔したハエの背部にクチクラに0.22μｌ滴々塗布す
る。プラスチック製グラス中で、処理したハエに任意に
砂糖と水を与え、24時間後に評価する。死んだハエの割
合は百分率（致死率％）で表わす。LD50値はプロビット
分析（probit andlysis）により、得られたデータから
計算する。
［ムスカ ドメスチカ（Musca domestica）］WHO/SRS成
体。活性成分、ｎ−ブタノール又はエトキシエタノール
をセロソルブに溶解し、その溶液を二酸化炭素で中程度
に麻酔したハエの背部にクチクラに0.22μｌ滴々塗布す
る。プラスチック製グラス中で、処理したハエに任意に
砂糖と水を与え、24時間後に評価する。死んだハエの割
合は百分率（致死率％）で表わす。LD50値はプロビット
分析（probit andlysis）により、得られたデータから
計算する。
組合せの相互作用は、化合物それ自体の活性に基づいて
計算される予測活性（Ｅ）と実測活性（Ｍ）との比とし
て表わす。もし実測活性が予測活性を超える場合、活性
は共力的（synergistic）であり、もし二つの活性が同
じの場合は活性は相加的である。一方、もう実測活性が
予測活性に達しないときは、二つの成分の間に拮抗的活
性が存在する。
計算される予測活性（Ｅ）と実測活性（Ｍ）との比とし
て表わす。もし実測活性が予測活性を超える場合、活性
は共力的（synergistic）であり、もし二つの活性が同
じの場合は活性は相加的である。一方、もう実測活性が
予測活性に達しないときは、二つの成分の間に拮抗的活
性が存在する。
予測値は調和平均的により決定する： 共力因子（synergistic factor）は予測値と実測値との
比として表される： 式中、SFは共力因子を表わす。Ａ及びＢは成分量（又は
それらの比）を表わし、添え字中ではこれらの対応する
LD50値に関する。
比として表される： 式中、SFは共力因子を表わす。Ａ及びＢは成分量（又は
それらの比）を表わし、添え字中ではこれらの対応する
LD50値に関する。
得られた結果は、種々のサイパーメスリン（cypermethr
in）異性体の異なった挙動に次いで、1RトランスＳ＋1S
トランスＲ（トランスミックス（transmix））異性体の
1:1混合物が極めて大きな共力活性を有することを示し
ている（第１表参照）。
in）異性体の異なった挙動に次いで、1RトランスＳ＋1S
トランスＲ（トランスミックス（transmix））異性体の
1:1混合物が極めて大きな共力活性を有することを示し
ている（第１表参照）。
それ自体それ程高い活性をもたないピペロニルブトキシ
ドの場合には、LD50値が減少することから共力活性を推
測できる。
ドの場合には、LD50値が減少することから共力活性を推
測できる。
次表に局所法により測定した家バエ（ムスカドメスチカ
/SRS）についての、いくつかのサイパーメスリン異性体
の活性に対するピペロニルブトキシドの効果を示す。
/SRS）についての、いくつかのサイパーメスリン異性体
の活性に対するピペロニルブトキシドの効果を示す。
異なった比のトラスミックスとテトラメスリン（tetram
ethrin）との混合物について、ピペロニルブトキシドを
用いてあるいは用いないで、上記の方法を適用して試験
を行った。その結果（第３表）、トランスミックスとテ
トラメスリンの二つの成分の単純な組合せの場合には、
中程度の拮抗作用が見出された。しかしながら、第４表
に示すように、ピペロニルブトキシドとの混合による二
重の組合せにおいて予期しない共力活性が認められた。
これは、二つのピレスロイド各々それ自体とピペロニル
ブトキシドとのいかなる共力活性によっても説明するこ
とができないことである。
ethrin）との混合物について、ピペロニルブトキシドを
用いてあるいは用いないで、上記の方法を適用して試験
を行った。その結果（第３表）、トランスミックスとテ
トラメスリンの二つの成分の単純な組合せの場合には、
中程度の拮抗作用が見出された。しかしながら、第４表
に示すように、ピペロニルブトキシドとの混合による二
重の組合せにおいて予期しない共力活性が認められた。
これは、二つのピレスロイド各々それ自体とピペロニル
ブトキシドとのいかなる共力活性によっても説明するこ
とができないことである。
実施例３ 抵抗性昆虫に対する有効性試験 豚の農場から収集した家バエ幼虫（larvae）/Muscadome
stica/NTR/を飼育して成虫にした。
stica/NTR/を飼育して成虫にした。
LD50値の高い増加によってパーメスリン活性を試験した
後、大きな異質性を観察し、投与量‐効果曲線からの水
平化（levelling）とLD95の高い増加とを得た。抵抗性
を強化し並びに試験バエの全個体群の均質性および見か
けの量を確認するために、収集したハエの全個体群をLD
60のレベルで５世代について選択圧（selection pressu
re）に供した。このとき、各世代あたり2000匹雄バエと
2000匹雌バエとを所与の投与量／LD70／で局所的に処理
した。生き残ったハエは親世代を与えた。培養を以下の
ようにサウィキィ（Sawicki）によって行った。実施例
１の前に与えられた方法によって該昆虫を試験した。LD
50値をプロビット分析により得た。
後、大きな異質性を観察し、投与量‐効果曲線からの水
平化（levelling）とLD95の高い増加とを得た。抵抗性
を強化し並びに試験バエの全個体群の均質性および見か
けの量を確認するために、収集したハエの全個体群をLD
60のレベルで５世代について選択圧（selection pressu
re）に供した。このとき、各世代あたり2000匹雄バエと
2000匹雌バエとを所与の投与量／LD70／で局所的に処理
した。生き残ったハエは親世代を与えた。培養を以下の
ようにサウィキィ（Sawicki）によって行った。実施例
１の前に与えられた方法によって該昆虫を試験した。LD
50値をプロビット分析により得た。
この結果は、抵抗性バエに対するトランスミックス＋テ
トラメスリン−ピペロニルブトキシド混合物の効果が重
要であることを示す。
トラメスリン−ピペロニルブトキシド混合物の効果が重
要であることを示す。
実施例４ 実施例３又は４によって調製した乳化し得る濃縮物を20
0−400−800−1600−3200−6400倍の水で希釈し、さら
に得られた乳化物を２層の噴霧器を用いて直径9cmのペ
トリ皿の中に２バールの圧力で0.5mlずつ噴霧した。３
〜５日間乾燥後、老雌バエ/Musca domestica/SRS/を各
投与量あたり４回の反復実験でペトリ皿／各皿に対して
10匹／に置いた。60分後、卒倒したハエを数え、これら
の割合をパーセント／第６表参照／で表わした。
0−400−800−1600−3200−6400倍の水で希釈し、さら
に得られた乳化物を２層の噴霧器を用いて直径9cmのペ
トリ皿の中に２バールの圧力で0.5mlずつ噴霧した。３
〜５日間乾燥後、老雌バエ/Musca domestica/SRS/を各
投与量あたり４回の反復実験でペトリ皿／各皿に対して
10匹／に置いた。60分後、卒倒したハエを数え、これら
の割合をパーセント／第６表参照／で表わした。
表は卒倒効果が高希釈でさえ考慮され得ることを示して
いる。
いる。
実施例５ 試験昆虫：ゴギブリ/B latella germanica/1〜２週間連
続的に実験室培養して得た20匹の雄ゴギブリを適当な濃
度の試験化合物のｎ−ブタノール溶液0.22μｌを用いて
穏和な二酸化炭素麻酔状態で局所的に処理した。処理３
日後、プラスチックガラス中に水と市販のドッグフード
と共に任意に供給した該昆虫を評価した。殺虫率をパー
セントで表わした。結果を第７表に示す。
続的に実験室培養して得た20匹の雄ゴギブリを適当な濃
度の試験化合物のｎ−ブタノール溶液0.22μｌを用いて
穏和な二酸化炭素麻酔状態で局所的に処理した。処理３
日後、プラスチックガラス中に水と市販のドッグフード
と共に任意に供給した該昆虫を評価した。殺虫率をパー
セントで表わした。結果を第７表に示す。
実施例６ 試験昆虫：トクヌストモドキ（Tribolium confusum） １〜２週間連続的に実験室培養して得た20匹の成虫を各
投与量あたり試験化合物0.22μｌのｎ−ブタノール溶液
を用いて局所的に処理した。
投与量あたり試験化合物0.22μｌのｎ−ブタノール溶液
を用いて局所的に処理した。
処理した昆虫を綿栓でシールしたガラス製バイアルの中
に入れた。
に入れた。
24時間後殺虫率を第８表に示す。
II.配合実施例 乳化可能濃縮物（実施例１−８） ピペロニルブトキシド，アルキルアリールスルホン酸の
カルシウム塩，ノニルフェノール及びジノニルフェノー
ルエトキシレート及びトリスチリルフェノールエトキシ
レートを500mlのキシレン中に40℃で溶解し、ピレスロ
イドを撹拌下に加え、溶液を20℃で1000mlとした（表９
参照）。
カルシウム塩，ノニルフェノール及びジノニルフェノー
ルエトキシレート及びトリスチリルフェノールエトキシ
レートを500mlのキシレン中に40℃で溶解し、ピレスロ
イドを撹拌下に加え、溶液を20℃で1000mlとした（表９
参照）。
表９の１〜８の組成物につき、CIPACA及びＤ水中＋30℃
での安定性を0.2,1及び５容量％で試験した。
での安定性を0.2,1及び５容量％で試験した。
試料を54±２℃で14日間熱処理にかけ、所与の温度にお
いてエマルジョン安定性及び分散試験を上記CIPAC水中
で行なった。８つの試料は、10％の標準偏差内で新しく
調製した試料のように同様な挙動を示した。
いてエマルジョン安定性及び分散試験を上記CIPAC水中
で行なった。８つの試料は、10％の標準偏差内で新しく
調製した試料のように同様な挙動を示した。
透明溶液 一般方法 ピペロニルブトキシド，アリールアルキルスルホン酸の
カルシウム塩，アルキルフェノールエトキシレート及び
トリスチリルフェノールエトキシレートを適当量の芳香
族溶媒混合物中に溶解し、その後トランスミックス及び
テトラメトリンを40℃で加えた。得られた溶液を８％の
エチレングリコールを含む500mlのイオン交換水中に注
ぎ、８％エチレングリコールを含む水で20℃において10
00mlとした（表10、実施例９〜16参照）。
カルシウム塩，アルキルフェノールエトキシレート及び
トリスチリルフェノールエトキシレートを適当量の芳香
族溶媒混合物中に溶解し、その後トランスミックス及び
テトラメトリンを40℃で加えた。得られた溶液を８％の
エチレングリコールを含む500mlのイオン交換水中に注
ぎ、８％エチレングリコールを含む水で20℃において10
00mlとした（表10、実施例９〜16参照）。
上記透明溶液を、乳化可能濃縮物について記載した方法
により試験した。貯蔵前後の試料の安定性が妥当なもの
であることが示された。
により試験した。貯蔵前後の試料の安定性が妥当なもの
であることが示された。
実施例17（ULV） 20gのピペロニルブトキシド,10gのトランスミックス及
び1gのテトラメトリンを250mlのSolvesso 150中に完全
に溶解し、パラフィンオイルで20℃において1000mlとし
た。
び1gのテトラメトリンを250mlのSolvesso 150中に完全
に溶解し、パラフィンオイルで20℃において1000mlとし
た。
実施例18（ULV） 10gのピペロニルブトキシド,5gのトランスミックス及び
1gのテトラメトリンを250mlのSolvesso 150中に溶解
し、その後ヒマワリ油により20℃で1000mlとした。
1gのテトラメトリンを250mlのSolvesso 150中に溶解
し、その後ヒマワリ油により20℃で1000mlとした。
実施例19（WP） ２層粉砕機試験流動化乾燥装置中、液体圧２バール，空
気圧３バールで、200mのキシレン,100gのピペロニルブ
トキシド,50gのトランスミックス及び5gのテトラメトリ
ンの溶液を40℃て745gのケイ酸上で粉砕した。この乾燥
粉末に20gのジオクチルフルホスクシネート及び80gの重
合アルキルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩を混合
した。均一粉末混合物を、ウルトラプレックスミル（ul
traplex mill）により20μｍ未満のサイズに粉砕した。
湿潤化時間:16秒,CIPACによる浮遊度（F loatubilit
y）:86％。
気圧３バールで、200mのキシレン,100gのピペロニルブ
トキシド,50gのトランスミックス及び5gのテトラメトリ
ンの溶液を40℃て745gのケイ酸上で粉砕した。この乾燥
粉末に20gのジオクチルフルホスクシネート及び80gの重
合アルキルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩を混合
した。均一粉末混合物を、ウルトラプレックスミル（ul
traplex mill）により20μｍ未満のサイズに粉砕した。
湿潤化時間:16秒,CIPACによる浮遊度（F loatubilit
y）:86％。
実施例20 実施例19に従い、150mlのキシレン,20gのピペロニルブ
トキシド,10gのトランスミックス及び1gのテトラメトリ
ンの溶液を894gのケイ酸上に噴霧した。ホモゲナイザー
中でこの乾燥粉末混合物に15gのジオクチルスルホスク
シネート及び60gの重合アルキルナフタリンスルホン酸
ナトリウムを加え、混合物を粉砕した。粉末の湿潤化時
間:12秒，浮遊度:88％。
トキシド,10gのトランスミックス及び1gのテトラメトリ
ンの溶液を894gのケイ酸上に噴霧した。ホモゲナイザー
中でこの乾燥粉末混合物に15gのジオクチルスルホスク
シネート及び60gの重合アルキルナフタリンスルホン酸
ナトリウムを加え、混合物を粉砕した。粉末の湿潤化時
間:12秒，浮遊度:88％。
実施例21 実施例19に記載の方法で、75mlのキシレン,2gのPBO,1g
のトランスミックス及び1.0gのテトラメトリンの溶液を
996gのケイ酸上に噴霧した。生成物は粉末剤（dusting
agent）として粉砕することなく使用できた。
のトランスミックス及び1.0gのテトラメトリンの溶液を
996gのケイ酸上に噴霧した。生成物は粉末剤（dusting
agent）として粉砕することなく使用できた。
実施例22 実施例19に示したようにして、100mlのキシレン,10gの
ピペロニルブトキシド,5gのトランスミックス及び0.5g
のテトラメトリンを985gのケイ酸に適用した。粉末剤が
得られた。
ピペロニルブトキシド,5gのトランスミックス及び0.5g
のテトラメトリンを985gのケイ酸に適用した。粉末剤が
得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ａ０１Ｎ 53/08 43:30） (Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８ Ｃ 43:30） (72)発明者 エーバ・シヨムフアイ ハンガリー国、ハー‐1014・ブダペシユ ト、ターンチチ・エム・ウツツア、 ８ (72)発明者 アンドラーシユ・セケー ハンガリー国、ハー‐1088・ブダペシユ ト、クルデイ・ウツツア、 ８ (72)発明者 イシユトバーン・セーケイ ハンガリー国、ハー‐2120・ドウナケシ、 クライツアール・ウツツア、 ６ (72)発明者 ジヨルジイ・ヒダシ ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、シヤールレート・ウツツア、７／ア (72)発明者 シヤーンドル・ゾルターン ハンガリー国、ハー‐1140・ブダペシユ ト、シヤールケジ・ウツツア、７／ア (72)発明者 アニコー・デアーク・ネー・モルナール ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、エルジエーベツト・カー・ウツツア、 93 (72)発明者 アーグネシユ・ヘケデユシユ ハンガリー国、ハー‐1225・ブダペシユ ト、テンケシユ・ウツツア、11 (72)発明者 ベーラ・ベルトーク ハンガリー国、ハー‐1222・ブダペシユ ト、ヤーク・ウツツア、44 (72)発明者 シヤーンドル・ボタール ハンガリー国、ハー‐1222・ブダペシユ ト、アラニ・イエー・ウツツア、49 (72)発明者 アンタル・ガヤーリ ハンガリー国、ハー‐1021・ブダペシユ ト、ベレニ・ジエー・ウツツア、15／ア (72)発明者 ラヨシユ・ナジ ハンガリー国、ハー‐2000・センテンド レ、バーシヤールヘイ・カー・テール、16 (56)参考文献 特開 昭63−270610（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−24591（ＪＰ，Ａ)
Claims (8)
- 【請求項１】活性成分としてピレスロイドおよびピペロ
ニルブトキシドを含む温血動物に害のないいくつかのピ
レスロイド活性成分の共力作用性殺節足動物組成物であ
って、ピレスロイド活性成分として次式１ の1SトランスR-α‐シアノ‐3-フェノキシ‐ベンジル‐
3-（2,2-ジクロルビニル）‐2,2-ジメチル‐シクロプロ
パン‐カルボキシレート及び1RトランスS-α‐シアノ‐
3-フェノキシ‐ベンジル‐3-（2,2-ジクロルビニル）‐
2,2-ジメチル‐シクロプロパン‐カルボキシレートの混
合物0.1〜40重量％と、次式II のシス‐トランス‐テトラメスリン（3,4,5,6-テトラヒ
ドロ‐フタルイミド‐メチル（1RS）‐シス‐トランス
‐クリサンセメート）又はトランス‐テトラメスリン0.
05〜10重量％とを含み、更に次式III のピペロニルブトキシド0.1〜40重量％と、100重量％の
量にする添加剤とを含有することを特徴とする前記殺節
足動物組成物。 - 【請求項２】添加剤として0.01〜20重量％の賦形剤及び
／又は着色剤及び／又は充填剤を100重量％の量にする
まで含む請求項１の組成物。 - 【請求項３】0.01〜20重量％の賦形剤、好ましくはアニ
オン性テンサイドとしてのドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム、非イオン性界面活性剤としてのノニル‐，
ジノニル‐フェノールエトキシレート（EO＝16〜20）お
よび更に非イオン性成分としてのトリスチリルフェノー
ルエトキシレート（EO＝20）を含む請求項２の組成物。 - 【請求項４】溶剤として、キシレン、芳香族溶媒混合
物、脂肪族炭化水素混合物、アルキルベンゼン、ミネラ
ル油及び／又は植物油を含む請求項２又は３に記載の組
成物。 - 【請求項５】アニオン性テンサイドとしてのアルキルア
リールスルホン酸カルシウム２〜５重量％と、非イオン
性界面活性剤としてのノニル‐，ジノニルフェノールエ
トキシレート（EO＝16〜20）１〜２重量％と、更に非イ
オン性成分としてのトリスチリルフェノールエトキシレ
ート（EO＝20）0.5〜２重量％と、好ましくは溶剤とし
てのキシレンとを含有する請求項２〜４のいずれかに記
載の乳化可能濃縮物。 - 【請求項６】アニオン性テンサイドとしてのアルキルア
リールスルホン酸カルシウム2.5〜９重量％と、非イオ
ン性界面活性剤としてのノニル‐，ジノニル‐フェノー
ルエトキシレート（EO＝16〜20）1.35〜3.5重量％と、
更に非イオン性成分としてのトリスチリルフェノールエ
トキシレート（EO＝20）0.7〜3.5重量％、及び溶剤とし
て100重量％の量にする好ましくはキシレンと、エチレ
ングリコール１〜３重量％と水とを含む請求項２〜４の
いずれかに記載の透明乳化組成物。 - 【請求項７】分散剤として、１〜２重量％のジオクチル
スルホサクシネートと６〜８重量％の重合化したナフタ
リンスルホン酸ナトリウムを含み、担体としてケイ酸、
タルクを含む請求項２〜４のいずれかに記載の水和剤組
成物。 - 【請求項８】充填剤として、脂肪族炭化水素混合物とミ
ネラル油及び／又は植物油とを1:100〜1:2の割合で含む
請求項２〜４のいずれかに記載のULV組成物。
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|---|---|---|---|---|
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