JPH0769972A - ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 - Google Patents
ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドロキシフェニル酢酸の製造法を提供す
る。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中ＲはＨ、アルキル基又はアルコキシ基である）の
ヒドロキシフェニル酢酸及びその塩の製造法であり、式
（II） 【化２】 （式中Ｒは前述した意義を有し、ＭはＨ，Ｋ又はアンモ
ニウム基である）の対応する遊離又は造塩化したヒドロ
キシマンデル酸を、水性媒体中で、５０℃以上の温度で
ギ酸と、２〜４の酸化度を有する硫黄の酸素化誘導体の
触媒量の存在下に反応させ、式（Ｉ）のヒドロキシフェ
ニル酢酸を得る、これは分離するか、又は所望により通
常の方法で造塩化する。
る。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中ＲはＨ、アルキル基又はアルコキシ基である）の
ヒドロキシフェニル酢酸及びその塩の製造法であり、式
（II） 【化２】 （式中Ｒは前述した意義を有し、ＭはＨ，Ｋ又はアンモ
ニウム基である）の対応する遊離又は造塩化したヒドロ
キシマンデル酸を、水性媒体中で、５０℃以上の温度で
ギ酸と、２〜４の酸化度を有する硫黄の酸素化誘導体の
触媒量の存在下に反応させ、式（Ｉ）のヒドロキシフェ
ニル酢酸を得る、これは分離するか、又は所望により通
常の方法で造塩化する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はヒドロキシフェニル酢酸の製造方
法に関する。
法に関する。
【０００２】ハロゲン又はアルキル基又はアルコキシ基
から選択した置換基の一つ以上によって芳香族核が置換
された又は置換されていないｏ，ｍ及びｐ−ヒドロキシ
フェニル酢酸は、有用な生理学的性質を有する生成物の
ための有機合成に普通に使用される原材料である。
から選択した置換基の一つ以上によって芳香族核が置換
された又は置換されていないｏ，ｍ及びｐ−ヒドロキシ
フェニル酢酸は、有用な生理学的性質を有する生成物の
ための有機合成に普通に使用される原材料である。
【０００３】これらのヒドロキシフェニル酢酸を得るた
め多数の方法が知られている。これらの方法の中、対応
するヒドロキシマンデロニトリルの加水分解から、又は
それらの中の幾つかは、グリオキシル酸と相当するフェ
ノールの縮合から出発することができる相当するヒドロ
キシマンデル酸の触媒反応ルート又は化学ルートによる
水素化分解をあげることができる（Beil. １０、４１
０、１０、Ｉ、１９９、１０−III 、１４７１及び１４
７４、１０−Ｖ、１５１８、ＥＰ−Ａ５３６９６０、Ｆ
Ｒ−Ａ２４４０３５０、２４２７３２２、２４９５１３
７、２６３８７４０参照）。しかしながら、ヒドロキシ
マンデル酸の相当するヒドロキシフェニル酢酸への水素
化分解のための既知の方法は、沃化水素酸、沃素、赤リ
ン、亜リン酸又は錫又はクロム塩の如き高価な反応性薬
剤のため工業的な規模で厳しい欠点を提供している（Ｆ
Ｒ−Ａ２４２６６６９、２４４５３１１、２５８８８６
９、ＧＢ−Ａ２０７８７１８、ＵＳ−Ａ５１４５９９
４、ＥＰ−Ａ０２８３７５、０３２３７４、５２６６７
２及び２２４４０１、ＪＰ−Ａ５０／０９２３４４、５
８／０５２２４２、Beil. １０、１８７、１８９、１９
０、１０、Ｉ、８１、８２、１０、II、１１２、１０、
III ４２２、４２８、４３０、１０、IV５３６、５４
１、５４３参照）。
め多数の方法が知られている。これらの方法の中、対応
するヒドロキシマンデロニトリルの加水分解から、又は
それらの中の幾つかは、グリオキシル酸と相当するフェ
ノールの縮合から出発することができる相当するヒドロ
キシマンデル酸の触媒反応ルート又は化学ルートによる
水素化分解をあげることができる（Beil. １０、４１
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化分解のための既知の方法は、沃化水素酸、沃素、赤リ
ン、亜リン酸又は錫又はクロム塩の如き高価な反応性薬
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Ｒ−Ａ２４２６６６９、２４４５３１１、２５８８８６
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４、ＥＰ−Ａ０２８３７５、０３２３７４、５２６６７
２及び２２４４０１、ＪＰ−Ａ５０／０９２３４４、５
８／０５２２４２、Beil. １０、１８７、１８９、１９
０、１０、Ｉ、８１、８２、１０、II、１１２、１０、
III ４２２、４２８、４３０、１０、IV５３６、５４
１、５４３参照）。
【０００４】これらの欠点を克服するため、本発明者は
驚いたことに、ヒドロキシフェニル酢酸の新規な製造方
法を見出した。
驚いたことに、ヒドロキシフェニル酢酸の新規な製造方
法を見出した。
【０００５】本発明の目的は、下記式（Ｉ）のヒドロキ
シフェニル酢酸の製造方法にある。：
シフェニル酢酸の製造方法にある。：
【０００６】
【化３】
【０００７】式中Ｒは水素、ハロゲン又はアルキル基又
はアルコキシ基を表す。
はアルコキシ基を表す。
【０００８】アルキル基には例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基の如きＣ1 〜Ｃ5 基を挙げることができ
る。
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基の如きＣ1 〜Ｃ5 基を挙げることができ
る。
【０００９】アルコキシ基には例えばメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基の如きＣ1 〜Ｃ5 基を挙
げることができる。
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基の如きＣ1 〜Ｃ5 基を挙
げることができる。
【００１０】ハロゲンには塩素又は臭素を挙げることが
できる。
できる。
【００１１】本発明によれば、式（Ｉ）のヒドロキシフ
ェニル酢酸及びそれらの塩の製造法は、式（II）
ェニル酢酸及びそれらの塩の製造法は、式（II）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中Ｒは前述した意義を有し、Ｍは水
素、ナトリウム、カリウム又はアンモニウム基を表す）
の遊離又は造塩化したヒドロキシマンデル酸を、式
（Ｉ）のヒドロキシフェニル酢酸を得るため、２〜４の
酸化度を有する硫黄の酸素化誘導体の触媒量の存在下
に、ギ酸と、５０℃以上の温度で水性媒体中で反応させ
ることからなり、式（Ｉ）のヒドロキシフェニル酢酸は
そのまま分離するか、又は所望により通常の方法に造塩
化する。
素、ナトリウム、カリウム又はアンモニウム基を表す）
の遊離又は造塩化したヒドロキシマンデル酸を、式
（Ｉ）のヒドロキシフェニル酢酸を得るため、２〜４の
酸化度を有する硫黄の酸素化誘導体の触媒量の存在下
に、ギ酸と、５０℃以上の温度で水性媒体中で反応させ
ることからなり、式（Ｉ）のヒドロキシフェニル酢酸は
そのまま分離するか、又は所望により通常の方法に造塩
化する。
【００１４】２〜４の酸化度を有する硫黄の酸素化誘導
体の中には、次のものを挙げることができる：亜流酸水
素ナトリウムもしくはカリウム、亜硫酸ナトリウムもし
くはカリウム、二亜硫酸ナトリウムもしくはカリウム、
チオ硫酸ナトリウムもしくはカリウム、亜ジオン酸ナト
リウムもしくはカリウム、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート、二酸化硫黄。
体の中には、次のものを挙げることができる：亜流酸水
素ナトリウムもしくはカリウム、亜硫酸ナトリウムもし
くはカリウム、二亜硫酸ナトリウムもしくはカリウム、
チオ硫酸ナトリウムもしくはカリウム、亜ジオン酸ナト
リウムもしくはカリウム、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート、二酸化硫黄。
【００１５】本発明の意図する好ましい条件の下では、
前記方法は次の方法で行う：
前記方法は次の方法で行う：
【００１６】（１）７５〜１５０℃の温度、（２）２〜
１０バールの圧力、（３）二亜硫酸ナトリウムの触媒量
の存在下。
１０バールの圧力、（３）二亜硫酸ナトリウムの触媒量
の存在下。
【００１７】更に特に好ましい条件の下では、前記方法
は次の方法で行う：
は次の方法で行う：
【００１８】（１）１００〜１３０℃の温度、（２）４
〜５バールの圧力下。
〜５バールの圧力下。
【００１９】別の更に好ましい条件の下では、前記方法
は次の方法で行う：
は次の方法で行う：
【００２０】（１）ＭがＨである式（II）の対応するヒ
ドロキシマンデル酸、（２）開始時に使用する対応する
ヒドロキシマンデル酸１モルについて二亜硫酸ナトリウ
ム０．１０±０．０２モルの存在下、（３）開始時に使
用する対応するヒドロキシマンデル酸１モルについてギ
酸１．１±０．１モルの存在下。
ドロキシマンデル酸、（２）開始時に使用する対応する
ヒドロキシマンデル酸１モルについて二亜硫酸ナトリウ
ム０．１０±０．０２モルの存在下、（３）開始時に使
用する対応するヒドロキシマンデル酸１モルについてギ
酸１．１±０．１モルの存在下。
【００２１】ＭがＨである式（II）のヒドロキシマンデ
ル酸は、塩酸、硫酸、オルトリン酸の如き鉱酸又は有機
酸の理論量の作用によって、アルカリ金属又はアンモニ
ウム塩の一つから反応媒体中で直ちに作ることができ
る。
ル酸は、塩酸、硫酸、オルトリン酸の如き鉱酸又は有機
酸の理論量の作用によって、アルカリ金属又はアンモニ
ウム塩の一つから反応媒体中で直ちに作ることができ
る。
【００２２】式（Ｉ）のヒドロキシフェニル酢酸の中に
は特に次のもの：オルソヒドロキシフェニル酢酸、パラ
ヒドロキシフェニル酢酸、４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル酢酸、４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル
酢酸を挙げることができる。
は特に次のもの：オルソヒドロキシフェニル酢酸、パラ
ヒドロキシフェニル酢酸、４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル酢酸、４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル
酢酸を挙げることができる。
【００２３】反応終了時に、式（Ｉ）のヒドロキシフェ
ニル酢酸は、それ自体知られている方法によって反応媒
体から分離する。その中で最も簡単な方法の一つは、反
応媒体を濃縮し、所望の酸が結晶化するまで減圧下に鉱
酸でｐＨを２以下に酸性にし、次いで濾過によって分離
することからなる。
ニル酢酸は、それ自体知られている方法によって反応媒
体から分離する。その中で最も簡単な方法の一つは、反
応媒体を濃縮し、所望の酸が結晶化するまで減圧下に鉱
酸でｐＨを２以下に酸性にし、次いで濾過によって分離
することからなる。
【００２４】目的の酸は、又エチルアセテート、ジエチ
ルオキサイドの如き水に不溶性である好適な溶媒で抽出
することもできる。
ルオキサイドの如き水に不溶性である好適な溶媒で抽出
することもできる。
【００２５】式（II）の出発生成物は、既知の生成物で
あり、又はシアン化ナトリウムと対応するヒドロキシベ
ンズアルデヒドと縮合し、続いて得られるヒドロキシマ
ンデロニトリルを加水分解する既知の方法で容易に得ら
れる生成物がある。
あり、又はシアン化ナトリウムと対応するヒドロキシベ
ンズアルデヒドと縮合し、続いて得られるヒドロキシマ
ンデロニトリルを加水分解する既知の方法で容易に得ら
れる生成物がある。
【００２６】下記実施例は本発明を示すが、限定するも
のではない。
のではない。
【００２７】実施例 １ 水１分子で結晶化した純粋のパラヒドロキシマンデル酸
ナトリウム１０４ｇ（０．５モル）を水４００ｇ中に溶
解し、次いで撹拌下に次の成分：８５％水溶液の形での
オルトリン酸５７．６ｇ（０．５モル）を導入し、次い
で得られた溶液に撹拌下次の成分：純粋のメタ重亜硫酸
ナトリウム（重亜硫酸ナトリウム）７．６ｇ（４０ミリ
モル）及び９８〜１００％のギ酸２５．３ｇ（０．５５
モル）を加えた。
ナトリウム１０４ｇ（０．５モル）を水４００ｇ中に溶
解し、次いで撹拌下に次の成分：８５％水溶液の形での
オルトリン酸５７．６ｇ（０．５モル）を導入し、次い
で得られた溶液に撹拌下次の成分：純粋のメタ重亜硫酸
ナトリウム（重亜硫酸ナトリウム）７．６ｇ（４０ミリ
モル）及び９８〜１００％のギ酸２５．３ｇ（０．５５
モル）を加えた。
【００２８】次にこの溶液を、５バールの圧力下１２０
℃で９時間撹拌しつつオートクレーブ中で加熱した。
℃で９時間撹拌しつつオートクレーブ中で加熱した。
【００２９】次に反応媒体を常温まで冷却し、次いで大
気圧にする。得られた溶液中にパラヒドロキシフェニル
マンデル酸（以後ＡＰＨＰＡと表示する）７４．５ｇ
が、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で測定さ
れた。即ち使用したパラヒドロキシマンデル酸ナトリウ
ムに対する計算理論値の９８％の収率であった。
気圧にする。得られた溶液中にパラヒドロキシフェニル
マンデル酸（以後ＡＰＨＰＡと表示する）７４．５ｇ
が、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で測定さ
れた。即ち使用したパラヒドロキシマンデル酸ナトリウ
ムに対する計算理論値の９８％の収率であった。
【００３０】反応媒体を、８５％水溶液の形のオルトリ
ン酸１５ｇ（０．１３モル）でｐＨ２に酸性化し、次い
で減圧下に蒸留して２００ｇの水を除去した。常温に反
応媒体を冷却することにより、目的のパラヒドロキシフ
ェニル酢酸が自然に結晶化した。第一バッチで１５０℃
の融点を有する結晶化した純粋なパラヒドロキシフェニ
ル酢酸５５．３ｇ（０．３６３５モル）が得られた。母
液を濃縮することにより、１３．５ｇ（０．０９モル）
の第二バッチが得られた、これを水から再結晶して純粋
なＡＰＨＰＡを得た。
ン酸１５ｇ（０．１３モル）でｐＨ２に酸性化し、次い
で減圧下に蒸留して２００ｇの水を除去した。常温に反
応媒体を冷却することにより、目的のパラヒドロキシフ
ェニル酢酸が自然に結晶化した。第一バッチで１５０℃
の融点を有する結晶化した純粋なパラヒドロキシフェニ
ル酢酸５５．３ｇ（０．３６３５モル）が得られた。母
液を濃縮することにより、１３．５ｇ（０．０９モル）
の第二バッチが得られた、これを水から再結晶して純粋
なＡＰＨＰＡを得た。
【００３１】実施例 ２ 水１分子で結晶化した純粋なパラヒドロキシマンデル酸
ナトリウム１０４ｇ（０．５モル）、水４００ｇ、純ギ
酸２５．３ｇ（０．５５モル）、純メタ重亜硫酸ナトリ
ウム７．６ｇ（０．５５モル）からなる溶液を、オート
クレーブ中で、２バールの圧力下に、１００℃で１２時
間撹拌加熱した。
ナトリウム１０４ｇ（０．５モル）、水４００ｇ、純ギ
酸２５．３ｇ（０．５５モル）、純メタ重亜硫酸ナトリ
ウム７．６ｇ（０．５５モル）からなる溶液を、オート
クレーブ中で、２バールの圧力下に、１００℃で１２時
間撹拌加熱した。
【００３２】反応が終了したとき、反応溶液中にＨＰＬ
Ｃにより４６．４ｇのＡＰＨＰＡが測定された、即ち使
用したパラヒドロキシマンデル酸ナトリウムに対する計
算理論値の６１％の収率であった。
Ｃにより４６．４ｇのＡＰＨＰＡが測定された、即ち使
用したパラヒドロキシマンデル酸ナトリウムに対する計
算理論値の６１％の収率であった。
【００３３】実施例 ３ 操作は実施例２と同様に行ったが、加熱は５バールの圧
力の下、１００℃で９時間だけ行った。反応終了時に、
反応溶液中に４５．６ｇのＡＰＨＰＡが測定された（収
率６０％）。
力の下、１００℃で９時間だけ行った。反応終了時に、
反応溶液中に４５．６ｇのＡＰＨＰＡが測定された（収
率６０％）。
【００３４】実施例 ４ 操作を実施例１と同様に行ったが、加熱は５バールの圧
力の下、１００℃で９時間だけ行った。反応終了時に、
反応溶液中に６９．２ｇのＡＰＨＰＡが測定された（収
率９１％）。
力の下、１００℃で９時間だけ行った。反応終了時に、
反応溶液中に６９．２ｇのＡＰＨＰＡが測定された（収
率９１％）。
【００３５】実施例 ５ 水１分子で結晶化したパラヒドロキシマンデル酸ナトリ
ウム１０４ｇ（０．５モル）、純ギ酸２３ｇ（０．５モ
ル）、水中８５％でオルトリン酸５７．６ｇ（０．５モ
ル）、純亜ジチオン酸ナトリウム１０．４ｇ（０．０６
モル）、水４００ｇをオートクレーブ中で、５バールの
圧力の下、撹拌しつつ１００℃で８時間加熱した。
ウム１０４ｇ（０．５モル）、純ギ酸２３ｇ（０．５モ
ル）、水中８５％でオルトリン酸５７．６ｇ（０．５モ
ル）、純亜ジチオン酸ナトリウム１０．４ｇ（０．０６
モル）、水４００ｇをオートクレーブ中で、５バールの
圧力の下、撹拌しつつ１００℃で８時間加熱した。
【００３６】反応終了時に、反応溶液中に０．４２５モ
ルのパラヒドロキシフェニル酢酸が測定された（収率８
５％）。
ルのパラヒドロキシフェニル酢酸が測定された（収率８
５％）。
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基又は
アルコキシ基を表す）のヒドロキシフェニル酢酸及びそ
の塩の製造方法において、式（II）： 【化２】 （式中Ｒは前述した意義を有し、Ｍは水素、ナトリウ
ム、カリウム原子又はアンモニウム基を表す）の遊離又
は造塩化したヒドロキシマンデル酸を、式（Ｉ）のヒド
ロキシフェニル酢酸を得るため、２〜４の酸化度を有す
る硫黄の酸素化誘導体の触媒量の存在下に、ギ酸と、５
０℃以上の温度で水性媒体中で反応させ、それを分離
し、又は所望によって通常の方法で造塩化することを特
徴とするヒドロキシフェニル酢酸の製造方法。 - 【請求項２】 ２〜４の酸化度を有する硫黄の酸化誘導
体が、二酸化硫黄、亜硫酸水素ナトリウムもしくはカリ
ウム、亜硫酸ナトリウムもしくはカリウム、二亜硫酸ナ
トリウムもしくはカリウム、亜ジチオン酸ナトリウムも
しくはカリウム、チオ硫酸ナトリウムもしくはカリウム
からなる群から選択することを特徴とする請求項１の方
法。 - 【請求項３】 ７５〜１５０℃の温度で行うことを特徴
とする請求項１又は２の方法。 - 【請求項４】 ２〜１０バールの圧力下に行うことを特
徴とする請求項１，２又は３の方法。 - 【請求項５】 式（II）の出発生成物が、Ｍが水素原子
である式（II）のヒドロキシマンデル酸であることを特
徴とする請求項１〜４の何れか１項の方法。 - 【請求項６】 出発生成物１モルについてギ酸１．１±
０．１モルの存在下に行うことを特徴とする請求項１〜
５の何れか１項の方法。 - 【請求項７】 ４〜５バールの圧力下に、１００〜１３
０℃の温度で行うことを特徴とする請求項１〜６の何れ
か１項の方法。 - 【請求項８】 二亜硫酸ナトリウムの触媒量の存在下に
行うことを特徴とする請求項１〜７の何れか１項の方
法。 - 【請求項９】 出発生成物１モルについて二亜硫酸ナト
リウム０．１０±０．０２モルの存在下に行うことを特
徴とする請求項１〜８の何れか１項の方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜９の何れか１項の方法によ
り得られたことを特徴とするヒドロキシフェニル酢酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9306433 | 1993-05-28 | ||
| FR9306433A FR2705669B1 (fr) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769972A true JPH0769972A (ja) | 1995-03-14 |
| JP4018162B2 JP4018162B2 (ja) | 2007-12-05 |
Family
ID=9447556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13379794A Expired - Lifetime JP4018162B2 (ja) | 1993-05-28 | 1994-05-23 | ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5395964A (ja) |
| EP (1) | EP0627403B1 (ja) |
| JP (1) | JP4018162B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69401162T2 (ja) |
| ES (1) | ES2095723T3 (ja) |
| FR (1) | FR2705669B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102757337A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-10-31 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 邻羟基苯乙酸的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827805A (en) * | 1996-02-29 | 1998-10-27 | The Lubrizol Corporation | Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE441525B (sv) * | 1978-05-19 | 1985-10-14 | Ici Ltd | P-hydroxifenylettiksyra |
| FR2440350A1 (fr) * | 1978-11-03 | 1980-05-30 | Hoechst France | Procede de fabrication de l'acide parahydroxymandelique racemique |
| JPS5592344A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-12 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of 4-hydroxyphenylacetic acids |
| FR2445311A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-07-25 | Hoechst France | Procede de fabrication de l'acide p-hydroxyphenylacetique |
| FR2427322A1 (fr) * | 1979-06-15 | 1979-12-28 | Hoechst France | Parahydroxymandelate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la preparation du paraformylphenolate de sodium cristallise |
| DE2944480A1 (de) * | 1979-11-03 | 1981-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von phenylessigsaeure und von deren einfachen derivaten |
| DE3001511C2 (de) * | 1980-01-17 | 1982-04-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylessigsäure |
| GB2078718B (en) * | 1980-06-11 | 1984-01-18 | Ici Ltd | Preparation of p-hydroxyphenyl acetic acid |
| FR2495137A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Hoechst France | Procede industriel de preparation en continu de l'acide p-hydroxymandelique racemique |
| JPS5852242A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ヒドロキシフエニル酢酸の製造方法 |
| FR2588869B1 (fr) * | 1985-10-21 | 1988-08-12 | Hoechst France | Procede pour la fabrication d'acides alkanoiques |
| FR2588870B1 (fr) * | 1985-10-21 | 1989-01-20 | Hoechst France | Procede d'obtention d'acides alkanoiques |
| FR2638740B1 (fr) * | 1988-11-08 | 1991-07-12 | Hoechst France | Nouveau procede de fabrication industrielle du parahydroxymandelate de sodium |
| US5145994A (en) * | 1991-07-29 | 1992-09-08 | Ici India Limited | 4-hydroxyphenyl acetic acid |
| GB9121656D0 (en) * | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Ici Plc | Chemical process |
| FR2686876B1 (fr) * | 1992-02-04 | 1994-05-13 | Hoechst Ste Francaise | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. |
-
1993
- 1993-05-28 FR FR9306433A patent/FR2705669B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-05-10 DE DE69401162T patent/DE69401162T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 ES ES94401041T patent/ES2095723T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 EP EP94401041A patent/EP0627403B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 AT AT94401041T patent/ATE146452T1/de active
- 1994-05-19 US US08/245,898 patent/US5395964A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-23 JP JP13379794A patent/JP4018162B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102757337A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-10-31 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 邻羟基苯乙酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5395964A (en) | 1995-03-07 |
| EP0627403A1 (fr) | 1994-12-07 |
| JP4018162B2 (ja) | 2007-12-05 |
| DE69401162T2 (de) | 1997-04-03 |
| EP0627403B1 (fr) | 1996-12-18 |
| DE69401162D1 (de) | 1997-01-30 |
| ATE146452T1 (de) | 1997-01-15 |
| FR2705669A1 (fr) | 1994-12-02 |
| FR2705669B1 (fr) | 1995-08-25 |
| ES2095723T3 (es) | 1997-02-16 |
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