JPH05112588A - アシルアミノメタンホスホン酸の製造方法 - Google Patents
アシルアミノメタンホスホン酸の製造方法Info
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- JPH05112588A JPH05112588A JP3260758A JP26075891A JPH05112588A JP H05112588 A JPH05112588 A JP H05112588A JP 3260758 A JP3260758 A JP 3260758A JP 26075891 A JP26075891 A JP 26075891A JP H05112588 A JPH05112588 A JP H05112588A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビスクロロメチルエーテルの形成を排除し、
そして工業的に使用することができる方法を実用化す
る。 【構成】 式（Ｉ）Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨＣＨ2 Ｐ（＝Ｏ）
（ＯＨ）2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、Ｈ、置換または非置換のＣ1 〜Ｃ6 −
アルキル、ベンジルまたはフェニルである）の化合物を
Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −ＯＨの化合物をＰ2 Ｏ3と
反応させ、ついで水で加水分解して製造する。
そして工業的に使用することができる方法を実用化す
る。 【構成】 式（Ｉ）Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨＣＨ2 Ｐ（＝Ｏ）
（ＯＨ）2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、Ｈ、置換または非置換のＣ1 〜Ｃ6 −
アルキル、ベンジルまたはフェニルである）の化合物を
Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −ＯＨの化合物をＰ2 Ｏ3と
反応させ、ついで水で加水分解して製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アシルアミノメタンホ
スホン酸の製造方法に関するものである。
スホン酸の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】アシルアミノメタンホスホン酸は、工業的
に重要であるアミノメタンホスホン酸の製造のための有
用な中間体である。特に、これらのアシルアミノメタン
ホスホン酸は、グリオキシル酸との反応による除草活性
を有するＮ−ホスホンメチルグリシンの製造のための中
間体として好適である（米国特許第４，８５１，１５９
号明細書を参照のこと）。今までのところ、アシルアミ
ノメタンホスホン酸は、例えばＮ−ヒドロキシメチルア
ミド類と三塩化燐とを反応させ、引き続いて塩酸の形成
による加水分解により得ることができる（米国特許第
２，３０４，１５６号明細書；米国特許第２，３２８，
３５８号明細書を参照のこと）。この方法は、発癌性物
質として同定されているである望ましくない副生成物と
してのビスクロロメチルエーテルが形成される点で特に
不都合である。ビスクロロメチルエーテルは、加水分解
段階におけるホルムアルデヒドと塩酸との反応により形
成され、ホルムアルデヒドは、製造方法の結果Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミン類中に痕跡量で存在する。
に重要であるアミノメタンホスホン酸の製造のための有
用な中間体である。特に、これらのアシルアミノメタン
ホスホン酸は、グリオキシル酸との反応による除草活性
を有するＮ−ホスホンメチルグリシンの製造のための中
間体として好適である（米国特許第４，８５１，１５９
号明細書を参照のこと）。今までのところ、アシルアミ
ノメタンホスホン酸は、例えばＮ−ヒドロキシメチルア
ミド類と三塩化燐とを反応させ、引き続いて塩酸の形成
による加水分解により得ることができる（米国特許第
２，３０４，１５６号明細書；米国特許第２，３２８，
３５８号明細書を参照のこと）。この方法は、発癌性物
質として同定されているである望ましくない副生成物と
してのビスクロロメチルエーテルが形成される点で特に
不都合である。ビスクロロメチルエーテルは、加水分解
段階におけるホルムアルデヒドと塩酸との反応により形
成され、ホルムアルデヒドは、製造方法の結果Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミン類中に痕跡量で存在する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、ビスクロロメチルエーテルの形成を排除し、そして
工業的に使用することができる方法を実用化することに
ある。
は、ビスクロロメチルエーテルの形成を排除し、そして
工業的に使用することができる方法を実用化することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するため手段】本発明は、式Ｉ
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素、置換されていない
か、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4 −アルコ
キシおよびハロゲンからなる群から選ばれた１または２
以上の残基で置換されているＣ1 〜Ｃ6 −アルキル、ベ
ンジルまたはフェニルである）で表される化合物の製造
方法であって、式ＩＩ Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −ＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｒ1 は上記の意義を有する）で表される化合物
を、三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ 3 ）と反応させ、ついで水で加
水分解することからなる方法に関するものである。
か、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4 −アルコ
キシおよびハロゲンからなる群から選ばれた１または２
以上の残基で置換されているＣ1 〜Ｃ6 −アルキル、ベ
ンジルまたはフェニルである）で表される化合物の製造
方法であって、式ＩＩ Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −ＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｒ1 は上記の意義を有する）で表される化合物
を、三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ 3 ）と反応させ、ついで水で加
水分解することからなる方法に関するものである。
【０００７】本発明による方法のために好適な式ＩＩで
表される出発化合物の例は、Ｎ−ヒドロキシメチルホル
ムアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミドおよび特
にＮ−ヒドロキシメチルベンズアミドである。
表される出発化合物の例は、Ｎ−ヒドロキシメチルホル
ムアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミドおよび特
にＮ−ヒドロキシメチルベンズアミドである。
【０００８】式ＩＩで表される化合物は、純粋の形態
で、あるいはその場で、例えば相当するアミド類および
パラホルムアルデヒドから製造された粗製の生成物とし
て製造して利用することができ、場合により酢酸等の溶
剤中で使用される。
で、あるいはその場で、例えば相当するアミド類および
パラホルムアルデヒドから製造された粗製の生成物とし
て製造して利用することができ、場合により酢酸等の溶
剤中で使用される。
【０００９】収量の規模に特に重要であるのは、互いの
成分のモル比である。出発原料である式ＩＩのＮ−ヒド
ロキシメチルアミドおよびＰ2 Ｏ3 は、せいぜい２：１
のモル比で使用するのが好ましく、特に２：１ないし
１．５：１である。モル比２：１が一般には好ましい
が、若干過剰のＰ2Ｏ3 が有利であり得る。
成分のモル比である。出発原料である式ＩＩのＮ−ヒド
ロキシメチルアミドおよびＰ2 Ｏ3 は、せいぜい２：１
のモル比で使用するのが好ましく、特に２：１ないし
１．５：１である。モル比２：１が一般には好ましい
が、若干過剰のＰ2Ｏ3 が有利であり得る。
【００１０】反応が完了した後に、この混合物を、水を
用いて加水分解するが、その際に少なくとも１：１の水
と利用するＰ2 Ｏ3 とのモル比が有利である。過剰の水
が可能であり、５：１の水とＰ2 Ｏ3 とのモル比が好ま
しい。水を用いた加水分解を行わない場合には、反応の
最終生成物は、式ＩＩＩ Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｃ Ｈ2 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＩＩ） で表されるピロホスホン酸である。
用いて加水分解するが、その際に少なくとも１：１の水
と利用するＰ2 Ｏ3 とのモル比が有利である。過剰の水
が可能であり、５：１の水とＰ2 Ｏ3 とのモル比が好ま
しい。水を用いた加水分解を行わない場合には、反応の
最終生成物は、式ＩＩＩ Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｃ Ｈ2 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＩＩ） で表されるピロホスホン酸である。
【００１１】式ＩＩで表される化合物とＰ2 Ｏ3 との反
応を、有機溶剤中で行うことが好ましい。
応を、有機溶剤中で行うことが好ましい。
【００１２】好適な有機溶剤は、特に反応条件下に不活
性である極性のプロトン性または極性の非プロトン性の
有機溶剤、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン
および酢酸である。
性である極性のプロトン性または極性の非プロトン性の
有機溶剤、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン
および酢酸である。
【００１３】本発明方法を、例えば式ＩＩで表される化
合物とＰ2 Ｏ3 との反応成分を５ないし６０℃の温度範
囲で、場合により冷却しながら混合するような方法で行
うことが好ましい。成分の転化順序は、この場合臨界的
ではない。例えば、式ＩＩで表されるＮ−ヒドロキシメ
チルアミドを、場合により有機溶剤に溶解して、有機溶
剤中のＰ2 Ｏ3 の溶液に配量添加することができる。得
られた反応混合物は、例えば１０ないし６０℃の温度範
囲にて付加的に攪拌され、次いで６０ないし２００℃、
好ましくは６５ないし１５０℃に加熱される。この場
合、これを還流温度にまで加熱することが好ましいが、
加圧下に操作して、温度を増加することが適当である。
反応が完了した後に、この混合物を冷却し、そして水ま
たは水を含有する混合物、例えば水を含有する有機溶剤
で処理する。加水分解を開始するのを促進するために、
温度の増加、例えば還流温度までの増加が妥当である。
加水分解の際の温度は、、１０ないし２００℃であるこ
とが好ましく、特に６０ないし１２０℃である。反応混
合物の加水分解および冷却の後、生成物を、後処理し、
そして常套の方法でさらに精製する。後処理に関して、
例えば先の反応系中に任意に添加された有機溶剤を、例
えば蒸発により、場合により減圧下における蒸発により
まず除去する。しかしながら、反応原料は、例えば吸引
濾過による有機溶剤から結晶化した形態で分離すること
ができる。この粗製の生成物は、結晶により簡単な方法
でさらに精製することができる。
合物とＰ2 Ｏ3 との反応成分を５ないし６０℃の温度範
囲で、場合により冷却しながら混合するような方法で行
うことが好ましい。成分の転化順序は、この場合臨界的
ではない。例えば、式ＩＩで表されるＮ−ヒドロキシメ
チルアミドを、場合により有機溶剤に溶解して、有機溶
剤中のＰ2 Ｏ3 の溶液に配量添加することができる。得
られた反応混合物は、例えば１０ないし６０℃の温度範
囲にて付加的に攪拌され、次いで６０ないし２００℃、
好ましくは６５ないし１５０℃に加熱される。この場
合、これを還流温度にまで加熱することが好ましいが、
加圧下に操作して、温度を増加することが適当である。
反応が完了した後に、この混合物を冷却し、そして水ま
たは水を含有する混合物、例えば水を含有する有機溶剤
で処理する。加水分解を開始するのを促進するために、
温度の増加、例えば還流温度までの増加が妥当である。
加水分解の際の温度は、、１０ないし２００℃であるこ
とが好ましく、特に６０ないし１２０℃である。反応混
合物の加水分解および冷却の後、生成物を、後処理し、
そして常套の方法でさらに精製する。後処理に関して、
例えば先の反応系中に任意に添加された有機溶剤を、例
えば蒸発により、場合により減圧下における蒸発により
まず除去する。しかしながら、反応原料は、例えば吸引
濾過による有機溶剤から結晶化した形態で分離すること
ができる。この粗製の生成物は、結晶により簡単な方法
でさらに精製することができる。
【００１４】本発明の方法は、工業的に利用できる条件
下にて高い収率でのアセトアミノメタンホスホン酸を製
造を可能にする。望ましくないビスクロロメチルエーテ
ルの形成が回避される。
下にて高い収率でのアセトアミノメタンホスホン酸を製
造を可能にする。望ましくないビスクロロメチルエーテ
ルの形成が回避される。
【００１５】
実施例１ １１ｇ（０．１モル）の三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）を、７
０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、そしてこの溶
液を、５℃に冷却した。次いで、３０．２ｇ（０．２モ
ル）のＮ−ヒドロキシメチルベンズアミドを、数回に別
けて５〜１０℃で３０分間かけて攪拌しながらかつ窒素
雰囲気下に添加した。次いでこの混合物を、室温にまで
温め、そして２時間還流温度に加熱した。この場合にお
いては、透明な溶液は形成されなかった。室温にまで冷
却した後、４．５ｇ（０．２５モル）の水を３０ないし
４０℃で滴下し、次いでこの混合物を１時間還流温度に
加熱した。次いで、これを冷却し、付加的に攪拌し、そ
して吸引濾過した。１７１ないし１７３℃の融点を有す
る２８．５ｇのベンゾイルアミノメタンホスホン酸が得
られた。さらに５ｇを母液から単離した。全て一緒にす
ると、３３．５ｇ（理論の７８％）の生成物がこのよう
にして得られた。
０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、そしてこの溶
液を、５℃に冷却した。次いで、３０．２ｇ（０．２モ
ル）のＮ−ヒドロキシメチルベンズアミドを、数回に別
けて５〜１０℃で３０分間かけて攪拌しながらかつ窒素
雰囲気下に添加した。次いでこの混合物を、室温にまで
温め、そして２時間還流温度に加熱した。この場合にお
いては、透明な溶液は形成されなかった。室温にまで冷
却した後、４．５ｇ（０．２５モル）の水を３０ないし
４０℃で滴下し、次いでこの混合物を１時間還流温度に
加熱した。次いで、これを冷却し、付加的に攪拌し、そ
して吸引濾過した。１７１ないし１７３℃の融点を有す
る２８．５ｇのベンゾイルアミノメタンホスホン酸が得
られた。さらに５ｇを母液から単離した。全て一緒にす
ると、３３．５ｇ（理論の７８％）の生成物がこのよう
にして得られた。
【００１６】実施例２ ３０．２ｇ（０．２モル）のＮ−ヒドロキシメチルベン
ズアミドを、５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解
し、そして攪拌しながら５℃に冷却し、次いで２０ｍｌ
のテトラヒドロフラン中の１１ｇ（０．１モル）の三酸
化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）の溶液を、窒素雰囲気下に３０分間
かけて滴下した。次いで、得られた反応溶液を、１０分
間２℃に冷却した。次いで、冷却を省くと、内部温度が
３５℃に上昇した。次いで、この混合物を２時間還流温
度に加熱した。この場合においては、透明な溶液は形成
されなかった。次いで、室温にまで冷却した。次いで、
冷却しながら４．５ｇ（０．２５モル）の水を３０ない
し４０℃で滴下した。次いで、この混合物を１時間還流
温度に加熱し、次いで冷却し、そして付加的に攪拌し、
そして最終的に吸引濾過した。１７５ないし１７８℃の
融点を有する２５ｇのベンゾイルアミノメタンホスホン
酸が得られた。さらに、５．５ｇを母液から単離した。
全て一緒にすると、３０．５ｇ（理論の７１％）の生成
物がこのようにして得られた。
ズアミドを、５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解
し、そして攪拌しながら５℃に冷却し、次いで２０ｍｌ
のテトラヒドロフラン中の１１ｇ（０．１モル）の三酸
化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）の溶液を、窒素雰囲気下に３０分間
かけて滴下した。次いで、得られた反応溶液を、１０分
間２℃に冷却した。次いで、冷却を省くと、内部温度が
３５℃に上昇した。次いで、この混合物を２時間還流温
度に加熱した。この場合においては、透明な溶液は形成
されなかった。次いで、室温にまで冷却した。次いで、
冷却しながら４．５ｇ（０．２５モル）の水を３０ない
し４０℃で滴下した。次いで、この混合物を１時間還流
温度に加熱し、次いで冷却し、そして付加的に攪拌し、
そして最終的に吸引濾過した。１７５ないし１７８℃の
融点を有する２５ｇのベンゾイルアミノメタンホスホン
酸が得られた。さらに、５．５ｇを母液から単離した。
全て一緒にすると、３０．５ｇ（理論の７１％）の生成
物がこのようにして得られた。
【００１７】実施例３ ５０ｍｌの酢酸を、攪拌しながらかつ窒素雰囲気下に１
０℃に冷却した。次いで、さらに攪拌しながら、１１ｇ
（０．１モル）の三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）を滴下する
と、その際に温度が０ないし５℃に下がった。次いで、
３０．２ｇ（０．２モル）のＮ−ヒドロキシメチルベン
ズアミドを、６０分間かけて５ないし１０℃で数回に別
けて添加した。次いで、この混合物を、室温に到達する
まで、冷却することなしに攪拌した。次いでこれを、３
時間半還流温度に加熱した。次いでこれを冷却した。次
いで、２ｇ（０．１１モル）の水を攪拌しながら滴下す
ると、温度が３５℃に上昇した。次いで、この混合物
を、冷却し、そして２５ｍｌのアセトンを添加した。次
いでこれを、付加的に攪拌し、そして吸引濾過した。１
６５ないし１７０℃の融点を有する３１．５ｇのベンゾ
イルアミノメタンホスホン酸が得られた。さらに、２ｇ
を母液から単離した。全て一緒にすると、３３．５ｇ
（理論の７８％）の生成物がこのようにして得られた。
０℃に冷却した。次いで、さらに攪拌しながら、１１ｇ
（０．１モル）の三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）を滴下する
と、その際に温度が０ないし５℃に下がった。次いで、
３０．２ｇ（０．２モル）のＮ−ヒドロキシメチルベン
ズアミドを、６０分間かけて５ないし１０℃で数回に別
けて添加した。次いで、この混合物を、室温に到達する
まで、冷却することなしに攪拌した。次いでこれを、３
時間半還流温度に加熱した。次いでこれを冷却した。次
いで、２ｇ（０．１１モル）の水を攪拌しながら滴下す
ると、温度が３５℃に上昇した。次いで、この混合物
を、冷却し、そして２５ｍｌのアセトンを添加した。次
いでこれを、付加的に攪拌し、そして吸引濾過した。１
６５ないし１７０℃の融点を有する３１．５ｇのベンゾ
イルアミノメタンホスホン酸が得られた。さらに、２ｇ
を母液から単離した。全て一緒にすると、３３．５ｇ
（理論の７８％）の生成物がこのようにして得られた。
【００１８】実施例４ ２０ｇ（０．２２５モル）のＮ−メチルヒドロキシアセ
トアミドを、２０ｍｌの酢酸中に溶解し、そして窒素雰
囲気下にかつ攪拌しながら５℃に冷却した。次いで、１
２．４ｇ（０．１１３モル）の三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）
を、攪拌しながら２０分間かけて５ないし１０℃で滴下
した。次いで、この混合物を、室温に到達するまで冷却
することなしに攪拌した。次いでこれを、３時間半還流
温度に加熱した。次いでこれを冷却した。次いで、２ｇ
（０．１１モル）の水を攪拌しながら滴下すると、温度
が３５℃に上昇した。冷却後、酢酸を減圧下に連続的に
９５℃に温めながら除去した。結晶質の残留物を、エタ
ノールで消化させた。１７１ないし１７５℃の融点を有
する２６ｇの粗製のアセチルアミノメタンスルホン酸が
得られた。８８％濃度の酢酸からの再結晶の後、１８６
ないし１９０℃の融点を有する１９ｇ（理論の５５％）
のアセチルアミノメタンスルホン酸が得られた。サンプ
ルのＣＨＮＰ元素分析をすると以下のとおりであった。 Ｃ3 Ｈ8 ＮＯ4 Ｐ（１５３）計算：２３．５３％ Ｃ
５．２３％ Ｈ ９．１５％ Ｎ ２０．２６％ Ｐ 実測：２２．６％ Ｃ ５．１％ Ｈ ８．７５％ Ｎ
２０．４％ Ｐ
トアミドを、２０ｍｌの酢酸中に溶解し、そして窒素雰
囲気下にかつ攪拌しながら５℃に冷却した。次いで、１
２．４ｇ（０．１１３モル）の三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）
を、攪拌しながら２０分間かけて５ないし１０℃で滴下
した。次いで、この混合物を、室温に到達するまで冷却
することなしに攪拌した。次いでこれを、３時間半還流
温度に加熱した。次いでこれを冷却した。次いで、２ｇ
（０．１１モル）の水を攪拌しながら滴下すると、温度
が３５℃に上昇した。冷却後、酢酸を減圧下に連続的に
９５℃に温めながら除去した。結晶質の残留物を、エタ
ノールで消化させた。１７１ないし１７５℃の融点を有
する２６ｇの粗製のアセチルアミノメタンスルホン酸が
得られた。８８％濃度の酢酸からの再結晶の後、１８６
ないし１９０℃の融点を有する１９ｇ（理論の５５％）
のアセチルアミノメタンスルホン酸が得られた。サンプ
ルのＣＨＮＰ元素分析をすると以下のとおりであった。 Ｃ3 Ｈ8 ＮＯ4 Ｐ（１５３）計算：２３．５３％ Ｃ
５．２３％ Ｈ ９．１５％ Ｎ ２０．２６％ Ｐ 実測：２２．６％ Ｃ ５．１％ Ｈ ８．７５％ Ｎ
２０．４％ Ｐ
Claims (11)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素、置換されていないか、またはＣ
1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4 −アルコキシおよびハ
ロゲンからなる群から選ばれた１または２以上の残基で
置換されているＣ1 〜Ｃ6 −アルキル、ベンジルまたは
フェニルである）で表される化合物の製造方法であっ
て、式ＩＩ Ｒ1 −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2 −ＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｒ1 は上記の意義を有する）で表される化合物
を三酸化二燐（Ｐ2 Ｏ3 ）と反応させ、ついで水で加水
分解することからなる方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキル、ベ
ンジルまたはフェニル基である請求項１の方法。 - 【請求項３】 Ｒ1 が水素、メチル、エチルまたはフェ
ニル基である請求項１の方法。 - 【請求項４】 Ｒ1 がメチルである請求項１の方法。
- 【請求項５】 Ｒ1 がフェニルである請求項１の方法。
- 【請求項６】 式ＩＩの化合物とＰ2 Ｏ3 とを、多くと
も２：１のＩＩ：Ｐ 2 Ｏ3 のモル比で反応させる請求項
１ないし５のいずれかの方法。 - 【請求項７】 上記モル比が２：１ないし１．５：１で
ある請求項６の方法。 - 【請求項８】 Ｐ2 Ｏ3 との反応のための反応温度が６
０ないし２００℃である請求項１ないし７のいずれかの
方法。 - 【請求項９】 加水分解を、少なくとも１：１の水：使
用Ｐ2 Ｏ3 モル比の水を用い、そして１０ないし２００
℃の温度で行う請求項１ないし８のいずれかの方法。 - 【請求項１０】 式ＩＩの化合物とＰ2 Ｏ3 との反応
を、有機溶剤の存在下で行う請求項１ないし９のいずれ
かの方法。 - 【請求項１１】 上記溶剤が不活性極性またはプロトン
性または非プロトン性有機溶剤である請求項１０の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4032102 | 1990-10-10 | ||
| DE40321029 | 1990-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112588A true JPH05112588A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=6415982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3260758A Withdrawn JPH05112588A (ja) | 1990-10-10 | 1991-10-08 | アシルアミノメタンホスホン酸の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155257A (ja) |
| EP (1) | EP0480307B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05112588A (ja) |
| AT (1) | ATE147395T1 (ja) |
| CA (1) | CA2053093A1 (ja) |
| DE (1) | DE59108464D1 (ja) |
| DK (1) | DK0480307T3 (ja) |
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