JPH0770247B2 - 耐熱性電荷移動錯体 - Google Patents
耐熱性電荷移動錯体Info
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- JPH0770247B2 JPH0770247B2 JP63055989A JP5598988A JPH0770247B2 JP H0770247 B2 JPH0770247 B2 JP H0770247B2 JP 63055989 A JP63055989 A JP 63055989A JP 5598988 A JP5598988 A JP 5598988A JP H0770247 B2 JPH0770247 B2 JP H0770247B2
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- iodide
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、導電性及び耐熱性の優れた電荷移動錯体に関
する。また本発明は上記電荷移動錯体を使用した固体電
解コンデンサに関するものである。
する。また本発明は上記電荷移動錯体を使用した固体電
解コンデンサに関するものである。
（従来の技術） 近年、ディジタル機器の発展に伴なって高周波領域にお
いてインピーダンスが低くかつ高周波特性の優れた大容
量のコンデンサの要求が高まっている。
いてインピーダンスが低くかつ高周波特性の優れた大容
量のコンデンサの要求が高まっている。
従来、高周波特性の優れたコンデンサとしては、フィル
ム、マイカ、セラミックコンデンサが用いられている
が、大容量化にすると形状が大きくなり価格も高くな
る。
ム、マイカ、セラミックコンデンサが用いられている
が、大容量化にすると形状が大きくなり価格も高くな
る。
また大容量のコンデンサとしての電解コンデンサには電
解液式と二酸化マンガンを用いる固体電解質式がある。
前者は経時的コンデンサ特性が悪く、電解質がイオン伝
導性であるために高周波特性も悪い。後者は硝酸マンガ
ンの熱分解時に酸化皮膜が損傷しやすいなどの理由によ
り高周波領域でのインピーダンスあるいは損失が高い。
解液式と二酸化マンガンを用いる固体電解質式がある。
前者は経時的コンデンサ特性が悪く、電解質がイオン伝
導性であるために高周波特性も悪い。後者は硝酸マンガ
ンの熱分解時に酸化皮膜が損傷しやすいなどの理由によ
り高周波領域でのインピーダンスあるいは損失が高い。
上記の従来のコンデンサの欠点を解決する目的で、7,7,
8,8−テトラシアノキノジメタン（以下TCNQと略す）を
アクセプターとし、各種ドナーとの組み合わせからなる
電荷移動錯体を固体電解質とする電解コンデンサが提案
されている。提案されたTCNQ電荷移動錯体のドナーはＮ
−ｎ−ヘキシルキノリン、Ｎ−エチルイソキノリン、ま
たはＮ−ｎ−ブチルイソキノリン（特開昭58−1914
4）、Ｎ−ｎ−アミルイソキノリン、またはＮ−イソア
ミルイソキノリン（特開昭62−116552）などがある。
8,8−テトラシアノキノジメタン（以下TCNQと略す）を
アクセプターとし、各種ドナーとの組み合わせからなる
電荷移動錯体を固体電解質とする電解コンデンサが提案
されている。提案されたTCNQ電荷移動錯体のドナーはＮ
−ｎ−ヘキシルキノリン、Ｎ−エチルイソキノリン、ま
たはＮ−ｎ−ブチルイソキノリン（特開昭58−1914
4）、Ｎ−ｎ−アミルイソキノリン、またはＮ−イソア
ミルイソキノリン（特開昭62−116552）などがある。
他方、電子機器の小型化、軽薄化、さらには省資源化な
どから電子部品のチップ化が必然的となってきている。
このチップ部品は回路パターンであるランドとチップ部
品の端子とをリフローソルダ法またはディップソルダ法
等によりはんだ付けされる。このためTCNQ電荷移動錯体
も230℃以上の耐熱性が要求されている。
どから電子部品のチップ化が必然的となってきている。
このチップ部品は回路パターンであるランドとチップ部
品の端子とをリフローソルダ法またはディップソルダ法
等によりはんだ付けされる。このためTCNQ電荷移動錯体
も230℃以上の耐熱性が要求されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、現在まで提案されているTCNQ電荷移動錯体は23
0℃よりも低い温度で熱溶融し、この状態である時間以
上放置すると酸化分解を起こす。このため、特にはんだ
付けの時にコンデンサ特性の損失が大きくなり、導電性
も低下し、高周波特性が悪くなる。
0℃よりも低い温度で熱溶融し、この状態である時間以
上放置すると酸化分解を起こす。このため、特にはんだ
付けの時にコンデンサ特性の損失が大きくなり、導電性
も低下し、高周波特性が悪くなる。
本発明の目的は上記問題点を解決するもので、第一に耐
熱性及び導電性の優れた電荷移動錯体を提供することに
あり、第二に該電荷移動錯体をコンデンサの電解質にす
ることにより、はんだ付けにも耐え得る特性の優れた電
解コンデンサを提供することにある。
熱性及び導電性の優れた電荷移動錯体を提供することに
あり、第二に該電荷移動錯体をコンデンサの電解質にす
ることにより、はんだ付けにも耐え得る特性の優れた電
解コンデンサを提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記目的のために鋭意研究した結果、Ｎ位
を炭素数２〜６のアルキル基で置換した３−フェニルピ
リジンをドナーとし、TCNQをアクセプターとする電荷移
動錯体が上記問題を解決し、またこれらの錯体を電解質
としたコンデンサが特に耐熱性の優れた固体電解コンデ
ンサである事を見出し、本発明を完成するに至った。
を炭素数２〜６のアルキル基で置換した３−フェニルピ
リジンをドナーとし、TCNQをアクセプターとする電荷移
動錯体が上記問題を解決し、またこれらの錯体を電解質
としたコンデンサが特に耐熱性の優れた固体電解コンデ
ンサである事を見出し、本発明を完成するに至った。
次に本発明の錯体の合成法について説明する。対応する
炭素数２〜６のアルキルアイオダイドとドナーの母体と
なる３−フェニルピリジンとをアルコール性溶媒中にて
反応させ、Ｎ位に対応するアイオダイドを導入し、ドナ
ーを得、前記ドナーとTCNQとをアセトニトリル中にて反
応させると、本発明の耐熱性電荷移動錯体が得られる。
炭素数２〜６のアルキルアイオダイドとドナーの母体と
なる３−フェニルピリジンとをアルコール性溶媒中にて
反応させ、Ｎ位に対応するアイオダイドを導入し、ドナ
ーを得、前記ドナーとTCNQとをアセトニトリル中にて反
応させると、本発明の耐熱性電荷移動錯体が得られる。
一般に電荷移動錯体はアクセプターとドナーのモル比が
１または２のものが知られているが、本発明の錯体のモ
ル比は1.5ないし３、好ましくは1.8ないし2.2とする。
１または２のものが知られているが、本発明の錯体のモ
ル比は1.5ないし３、好ましくは1.8ないし2.2とする。
このようにして得られた該電荷移動錯体を熱溶融させ、
陽極体及び陰極体からなる素子の両極間に含浸させ、そ
の後冷却して錯体を付着させてコンデンサ素子とし、こ
れを組み込んで固体電解コンデンサとする。
陽極体及び陰極体からなる素子の両極間に含浸させ、そ
の後冷却して錯体を付着させてコンデンサ素子とし、こ
れを組み込んで固体電解コンデンサとする。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ エチルアイオダイド16.0g、３−フェニルピリジン15.5g
およびエチルアルコール50mlを還流冷却器および攪拌器
のついたフラスコに入れ還流下で３時間反応させた。反
応終了後減圧下でエチルアルコールを蒸発留去し、固形
分残渣をエチルエーテル50mlで２回洗浄し、Ｎ−エチル
−３−フェニルピリジニウムアイオダイド27.3gを得
た。次いでアセトニトリル150mlとTCNQ2.04gを還流冷却
器および攪拌器のついたフラスコに入れ加熱し、これに
Ｎ−エチル−３−フェニルピリジニウムアイオダイド2.
33gを溶解させたアセトニリル溶液50mlを滴下し、30分
間還流反応させた。反応液を冷却後、析出した結晶をろ
別し、メチルアルコール50mlで２回洗浄し、Ｎ−エチル
３−フェニルピリジニウム・TCNQ錯体2.57gを得た。該
錯体の元素分析の結果を次に示す。
およびエチルアルコール50mlを還流冷却器および攪拌器
のついたフラスコに入れ還流下で３時間反応させた。反
応終了後減圧下でエチルアルコールを蒸発留去し、固形
分残渣をエチルエーテル50mlで２回洗浄し、Ｎ−エチル
−３−フェニルピリジニウムアイオダイド27.3gを得
た。次いでアセトニトリル150mlとTCNQ2.04gを還流冷却
器および攪拌器のついたフラスコに入れ加熱し、これに
Ｎ−エチル−３−フェニルピリジニウムアイオダイド2.
33gを溶解させたアセトニリル溶液50mlを滴下し、30分
間還流反応させた。反応液を冷却後、析出した結晶をろ
別し、メチルアルコール50mlで２回洗浄し、Ｎ−エチル
３−フェニルピリジニウム・TCNQ錯体2.57gを得た。該
錯体の元素分析の結果を次に示す。
元素分析値C37H23N9 計算値:C％:74.86,H％:3.91,N％:21.23 実測値:C％:74.67,H％:3.98,N％:21.35 また熱分析装置を用いた示差熱分析の結果（第１図）、
該錯体の融点は235℃、発熱分解点は255℃であった。ま
た該錯体の赤外吸収スペクトルを第10図に示した。
該錯体の融点は235℃、発熱分解点は255℃であった。ま
た該錯体の赤外吸収スペクトルを第10図に示した。
次に該錯体60mgを直径6.3mmのアルミケースに充填し、
加熱溶解させ巻回型アルミ電解コンデンサユニットを浸
漬させ、直ちに冷却しコンデンサを得た。コンデンサユ
ニットはアルミニウム表面を化成処理して酸化皮膜を形
成させたものを用い、浸漬前に予め加熱しておいた。得
られたコンデンサの特性を第２表の耐熱試験前の欄に示
した。次にこのコンデンサを230℃の半田浴中にケース
ごと30秒間入れ室温に放置後、再びコンデンサ特性を測
定した。この値を第２表の耐熱試験後の欄に示した。
加熱溶解させ巻回型アルミ電解コンデンサユニットを浸
漬させ、直ちに冷却しコンデンサを得た。コンデンサユ
ニットはアルミニウム表面を化成処理して酸化皮膜を形
成させたものを用い、浸漬前に予め加熱しておいた。得
られたコンデンサの特性を第２表の耐熱試験前の欄に示
した。次にこのコンデンサを230℃の半田浴中にケース
ごと30秒間入れ室温に放置後、再びコンデンサ特性を測
定した。この値を第２表の耐熱試験後の欄に示した。
実施例２〜７ エチルアイオダイドの代わりに、これと等モルのｎ−プ
ロピルアイオダイド、iso−プロピルアイオダイド、ｎ
−ブチルアイオダイド、ｎ−アミルアイオダイド、iso
−アミルアイオダイド、ｎ−ヘキシルアイオダイドを用
いた以外は実施例１に準じてTCNQ電荷移動錯体を合成
し、熱分析装置を用いた示差熱分析の結果から融点と発
熱分解点を測定し第１表に示した。対応する示差熱分析
データおよび赤外吸収スペクトルを、ｎ−プロピルは第
２図及び第11図、iso−プロピルは第３図及び第12図、
ｎ−ブチルは第４図及び第13図、ｎ−アミルは第５図及
び第14図、iso−アミルは第６図及び第15図、ｎ−ヘキ
シルは第７図及び第16図にそれぞれ示した。
ロピルアイオダイド、iso−プロピルアイオダイド、ｎ
−ブチルアイオダイド、ｎ−アミルアイオダイド、iso
−アミルアイオダイド、ｎ−ヘキシルアイオダイドを用
いた以外は実施例１に準じてTCNQ電荷移動錯体を合成
し、熱分析装置を用いた示差熱分析の結果から融点と発
熱分解点を測定し第１表に示した。対応する示差熱分析
データおよび赤外吸収スペクトルを、ｎ−プロピルは第
２図及び第11図、iso−プロピルは第３図及び第12図、
ｎ−ブチルは第４図及び第13図、ｎ−アミルは第５図及
び第14図、iso−アミルは第６図及び第15図、ｎ−ヘキ
シルは第７図及び第16図にそれぞれ示した。
次いで実施例１に従ってコンデンサを得、耐熱試験前後
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
比較例１ エチルアイオダイドの代りにｎ−ブチルアイオダイド1
8.4gを、また３−フェニルピリジンの代わりにキノリン
12.9gをそれぞれ用いた以外は実施例１に準じてＮ−ｎ
−ブチルキノリニウムTCNQ錯体を合成し、熱分析装置を
用いた示差熱分析データ（第８図）から融点と発熱分解
点を測定し結果を第１表に示した。またこの赤外吸収ス
ペクトルを第17図に示した。
8.4gを、また３−フェニルピリジンの代わりにキノリン
12.9gをそれぞれ用いた以外は実施例１に準じてＮ−ｎ
−ブチルキノリニウムTCNQ錯体を合成し、熱分析装置を
用いた示差熱分析データ（第８図）から融点と発熱分解
点を測定し結果を第１表に示した。またこの赤外吸収ス
ペクトルを第17図に示した。
次いで実施例１に従ってコンデンサを得、耐熱試験前後
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
比較例２ エチルアイオダイドの代りにiso−アミルアイオダイド1
9.8gを、また３−フェニルピリジンの代わりに４−フェ
ニルピリジンをそれぞれ用いた以外は実施例１に準じて
TCNQ錯体を合成し、熱分析装置を用いた示差熱分析デー
タ（第９図）から融点と発熱分解点を測定し結果を第１
表に示した。またこの赤外吸収スペクトルを第18図に示
した。
9.8gを、また３−フェニルピリジンの代わりに４−フェ
ニルピリジンをそれぞれ用いた以外は実施例１に準じて
TCNQ錯体を合成し、熱分析装置を用いた示差熱分析デー
タ（第９図）から融点と発熱分解点を測定し結果を第１
表に示した。またこの赤外吸収スペクトルを第18図に示
した。
次いで実施例１に従ってコンデンサを得、耐熱試験前後
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
のコンデンサ特性を測定しこれらの値を第２表に示し
た。
第１表から、実施例に示した錯体は一様に融点が230℃
以上と高く、かつ、比較例１に挙げたＮ−ｎ−ブチルキ
ノリニウム錯体あるいは従来知られている錯体よりも発
熱分解点が高いので、熱安定性がきわめて優れているこ
とがわかった。
以上と高く、かつ、比較例１に挙げたＮ−ｎ−ブチルキ
ノリニウム錯体あるいは従来知られている錯体よりも発
熱分解点が高いので、熱安定性がきわめて優れているこ
とがわかった。
第２表中のCapは20℃、120Hzにおける静電容量（μ
Ｆ）、tanδは20℃、120Hzにおける誘電正接（％）、ES
Rは20℃、100kHzにおける等価直列抵抗（ｍΩ）であ
る。△C/Cは20℃に対する85℃の静電容量の変化率
（％）である。
Ｆ）、tanδは20℃、120Hzにおける誘電正接（％）、ES
Rは20℃、100kHzにおける等価直列抵抗（ｍΩ）であ
る。△C/Cは20℃に対する85℃の静電容量の変化率
（％）である。
第２表から、３−フェニルピリジニウムを用いた錯体で
作ったコンデンサがその異性体である耐熱性の４−フェ
ニルピリジニウムを用いた錯体で作ったコンデンサに比
べtanδ、ESR等が向上しており、実施例に示す錯体で作
ったコンデンサをはんだ浴に入れた後の特性は初期特性
と比べ変化が少なく、優れたコンデンサ特性を示すこと
が判明した。
作ったコンデンサがその異性体である耐熱性の４−フェ
ニルピリジニウムを用いた錯体で作ったコンデンサに比
べtanδ、ESR等が向上しており、実施例に示す錯体で作
ったコンデンサをはんだ浴に入れた後の特性は初期特性
と比べ変化が少なく、優れたコンデンサ特性を示すこと
が判明した。
（発明の効果） 本発明のＮ位を炭素数２〜６のアルキル基で置換した３
−フェニルピリジンとTCNQとからなる電荷移動錯体は23
0℃以上の融点を持ち、熱安定性が著しく改良された。
また本発明の錯体を電解質とした固体電解コンデンサ
は、はんだ付けにも耐え得る耐熱性を示すため、損失が
少なく、導電率も低下せず、高周波特性の優れたコンデ
ンサである。
−フェニルピリジンとTCNQとからなる電荷移動錯体は23
0℃以上の融点を持ち、熱安定性が著しく改良された。
また本発明の錯体を電解質とした固体電解コンデンサ
は、はんだ付けにも耐え得る耐熱性を示すため、損失が
少なく、導電率も低下せず、高周波特性の優れたコンデ
ンサである。
第１図〜第７図及び第10図〜第16図は本発明の実施例１
〜７の錯体の示差熱分析データ及び赤外吸収スペクトル
であり、第８図及び第17図は比較例１により、第９図及
び第18図は比較例２により得られた錯体の示差熱分析デ
ータ及び赤外吸収スペクトルである。
〜７の錯体の示差熱分析データ及び赤外吸収スペクトル
であり、第８図及び第17図は比較例１により、第９図及
び第18図は比較例２により得られた錯体の示差熱分析デ
ータ及び赤外吸収スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】Ｎ位を炭素数２〜６のアルキル基で置換し
た３−フェニルピリジンをドナーとし、7,7,8,8−テト
ラシアノキノジメタンをアクセプターとする耐熱性電荷
移動錯体。 - 【請求項２】Ｎ位を炭素数２〜６のアルキル基で置換し
た３−フェニルピリジンをドナーとし、7,7,8,8−テト
ラシアノキノジメタンをアクセプターとする耐熱性電荷
移動錯体を電解質とする耐熱性固体電解コンデンサ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055989A JPH0770247B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 耐熱性電荷移動錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055989A JPH0770247B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 耐熱性電荷移動錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01231207A JPH01231207A (ja) | 1989-09-14 |
| JPH0770247B2 true JPH0770247B2 (ja) | 1995-07-31 |
Family
ID=13014499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055989A Expired - Lifetime JPH0770247B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 耐熱性電荷移動錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0770247B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58191414A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-08 | 三洋電機株式会社 | 固体電解コンデンサ |
| JPH0684351B2 (ja) * | 1986-07-07 | 1994-10-26 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なｔｃｎｑ錯体 |
| JPH0770441B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1995-07-31 | 和光純薬工業株式会社 | 固体電解コンデンサ |
| JP2740097B2 (ja) * | 1992-03-19 | 1998-04-15 | 株式会社東芝 | クロック同期型半導体記憶装置およびそのアクセス方法 |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63055989A patent/JPH0770247B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01231207A (ja) | 1989-09-14 |
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