JPH0776591A - ホスホン酸ジエステル誘導体 - Google Patents
ホスホン酸ジエステル誘導体Info
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- JPH0776591A JPH0776591A JP11237794A JP11237794A JPH0776591A JP H0776591 A JPH0776591 A JP H0776591A JP 11237794 A JP11237794 A JP 11237794A JP 11237794 A JP11237794 A JP 11237794A JP H0776591 A JPH0776591 A JP H0776591A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4 は水素原子又は
ヒドロキシル基を、Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示
す。〕で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体。 【効果】 本発明のホスホン酸ジエステル誘導体は、高
脂質血症や糖尿病の予防及び治療に有用である。
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4 は水素原子又は
ヒドロキシル基を、Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示
す。〕で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体。 【効果】 本発明のホスホン酸ジエステル誘導体は、高
脂質血症や糖尿病の予防及び治療に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なホスホン酸ジエス
テル誘導体に関する。
テル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のホスホン酸ジエステル誘導体は
文献未載の新規化合物である。
文献未載の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は後記するよう
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体が提
供される。
式（１）で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体が提
供される。
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異
なって水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
フェニル低級アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4 は
水素原子又はヒドロキシル基を、Ｒ5 は低級アルキル基
をそれぞれ示す。〕 上記一般式（１）の各基としては、具体的にはそれぞれ
次の各基を例示できる。
なって水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
フェニル低級アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4 は
水素原子又はヒドロキシル基を、Ｒ5 は低級アルキル基
をそれぞれ示す。〕 上記一般式（１）の各基としては、具体的にはそれぞれ
次の各基を例示できる。
【０００７】即ち、低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
【０００８】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
【０００９】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニ
ルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペ
ンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ基等を例示
できる。
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニ
ルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペ
ンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ基等を例示
できる。
【００１０】ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が包含される。
子、臭素原子、ヨウ素原子が包含される。
【００１１】上記一般式（１）で表さわれる本発明のホ
スホン酸ジエステル誘導体は、優れた脂質低下作用並び
に血糖降下作用を有しており、高脂質血症治療剤や白内
障治療剤として、高コレステロール血症、高トリグリセ
リド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血症等の各種
疾患（高脂質血症）の治療及び予防に、また糖尿病の治
療及び予防に有用である。
スホン酸ジエステル誘導体は、優れた脂質低下作用並び
に血糖降下作用を有しており、高脂質血症治療剤や白内
障治療剤として、高コレステロール血症、高トリグリセ
リド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血症等の各種
疾患（高脂質血症）の治療及び予防に、また糖尿病の治
療及び予防に有用である。
【００１２】以下、本発明の上記一般式（１）で表され
るホスホン酸ジエステル誘導体は、各種の方法により製
造できる。その具体例を下記反応工程式に示す。
るホスホン酸ジエステル誘導体は、各種の方法により製
造できる。その具体例を下記反応工程式に示す。
【００１３】
【化３】
【００１４】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ5 は前記
に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 上記反応工程式−１に示す化合物（２）と酸ハロゲン化
物（３）との反応は、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等の不活性溶媒中、ピリジン、コリジン、ルチジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン等の
脱酸剤の存在下に実施される。酸ハロゲン化物（３）の
使用量は、化合物（２）に対しほぼ等モル量とするのが
好ましく、脱酸剤は過剰量用いるのが一般的である。反
応は０℃〜室温の温度条件下で１〜１２時間を要して行
われる。
に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 上記反応工程式−１に示す化合物（２）と酸ハロゲン化
物（３）との反応は、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等の不活性溶媒中、ピリジン、コリジン、ルチジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン等の
脱酸剤の存在下に実施される。酸ハロゲン化物（３）の
使用量は、化合物（２）に対しほぼ等モル量とするのが
好ましく、脱酸剤は過剰量用いるのが一般的である。反
応は０℃〜室温の温度条件下で１〜１２時間を要して行
われる。
【００１５】続いて、得られるエステル体（４）を転位
反応させることにより、本発明化合物（１ａ）を得るこ
とができる。該転位反応は、エステル体（４）をピリジ
ン、コリジン、ルチジン等の溶媒中、１〜３当量の塩基
と処理することにより行われる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
が好ましく、反応温度は室温〜１００℃の範囲を、反応
時間は０．５〜４時間程度を採用し得る。
反応させることにより、本発明化合物（１ａ）を得るこ
とができる。該転位反応は、エステル体（４）をピリジ
ン、コリジン、ルチジン等の溶媒中、１〜３当量の塩基
と処理することにより行われる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
が好ましく、反応温度は室温〜１００℃の範囲を、反応
時間は０．５〜４時間程度を採用し得る。
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＸは
前記に同じ。Ｒ及びＲ′は同一又は異なって低級アルキ
ル基を示す。〕 上記反応工程式−２に示す酸ハロゲン化物（３）とアミ
ン（５）の反応は、不活性溶媒中、脱酸剤の存在下に行
われる。上記において不活性溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル等の芳香族乃
至脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン等の鎖状乃
至環状エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ア
セトフェノン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類を例示できる。また脱酸剤としては、例
えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン等の第３級アミン類を好ましく例示できる。上
記反応において、アミン（５）は酸ハロゲン化物（３）
に対し等モル量〜少過剰量用いるのがよく、また脱酸剤
は等モル量〜過剰量用いるのが一般的である。反応は、
通常０℃〜溶媒の還流温度範囲で約０．５〜１０時間程
度で終了する。
前記に同じ。Ｒ及びＲ′は同一又は異なって低級アルキ
ル基を示す。〕 上記反応工程式−２に示す酸ハロゲン化物（３）とアミ
ン（５）の反応は、不活性溶媒中、脱酸剤の存在下に行
われる。上記において不活性溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル等の芳香族乃
至脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン等の鎖状乃
至環状エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ア
セトフェノン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類を例示できる。また脱酸剤としては、例
えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン等の第３級アミン類を好ましく例示できる。上
記反応において、アミン（５）は酸ハロゲン化物（３）
に対し等モル量〜少過剰量用いるのがよく、また脱酸剤
は等モル量〜過剰量用いるのが一般的である。反応は、
通常０℃〜溶媒の還流温度範囲で約０．５〜１０時間程
度で終了する。
【００１８】得られるアミド（６）は、塩基の存在下
に、これをアセトフェノン誘導体（７）と反応させるこ
とにより本発明化合物（１ｂ）に導くことができる。上
記塩基の例としては、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリ
チウム等の炭化水素リチウム塩類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ドなどを挙げることができ、これらはアセトフェノン誘
導体（７）に対し等モル量〜少過剰量用いるのがよい。
反応は、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等の不活性溶媒中、
−７８℃〜室温の温度条件で、５〜１５時間程度を要し
て完了する。
に、これをアセトフェノン誘導体（７）と反応させるこ
とにより本発明化合物（１ｂ）に導くことができる。上
記塩基の例としては、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリ
チウム等の炭化水素リチウム塩類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ドなどを挙げることができ、これらはアセトフェノン誘
導体（７）に対し等モル量〜少過剰量用いるのがよい。
反応は、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等の不活性溶媒中、
−７８℃〜室温の温度条件で、５〜１５時間程度を要し
て完了する。
【００１９】上記それぞれの工程における目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かか
る手段としては例えば、吸着クロマトグラフィー、プレ
パラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒抽出
等を例示できる。
は、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かか
る手段としては例えば、吸着クロマトグラフィー、プレ
パラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒抽出
等を例示できる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、本
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２１】
【実施例１】 ジエチル ４−〔３−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３−ジオキソプロピル〕ベンジルホス
ホナートの製造 ４−〔（ジエトキシホスホリル）メチル〕ベンゾイル
クロリド１９．０ｇを乾燥ジクロロメタン６５ｍｌに溶
かし、氷冷攪拌下、この溶液中に５′−フルオロ−２′
−ヒドロキシアセトフェノン１０ｇのピリジン（６５ｍ
ｌ）溶液をゆっくりと滴下した。室温で１０時間攪拌し
た後、水１００ｍｌを注入し、クロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を１０％塩酸１００ｍｌ、水１００
ｍｌで順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧濃縮した。次に、残渣をピリジン６５ｍｌに溶か
し、水酸化カリウム５．４ｇを加え、５０℃で２時間攪
拌した。反応終了後、１０％塩酸２００ｍｌを注入して
酸性とし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を
水１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をジエチルエーテル−ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、目的化合物の黄色結晶１５．７ｇ
を得た。得られた化合物の構造及び物性を表１に示す。
フェニル）−１，３−ジオキソプロピル〕ベンジルホス
ホナートの製造 ４−〔（ジエトキシホスホリル）メチル〕ベンゾイル
クロリド１９．０ｇを乾燥ジクロロメタン６５ｍｌに溶
かし、氷冷攪拌下、この溶液中に５′−フルオロ−２′
−ヒドロキシアセトフェノン１０ｇのピリジン（６５ｍ
ｌ）溶液をゆっくりと滴下した。室温で１０時間攪拌し
た後、水１００ｍｌを注入し、クロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を１０％塩酸１００ｍｌ、水１００
ｍｌで順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧濃縮した。次に、残渣をピリジン６５ｍｌに溶か
し、水酸化カリウム５．４ｇを加え、５０℃で２時間攪
拌した。反応終了後、１０％塩酸２００ｍｌを注入して
酸性とし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を
水１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をジエチルエーテル−ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、目的化合物の黄色結晶１５．７ｇ
を得た。得られた化合物の構造及び物性を表１に示す。
【００２２】
【実施例２〜１１】実施例１と同様にして、表１に示す
各化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性を
表１に併記する。
各化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性を
表１に併記する。
【００２３】
【実施例１２】 ジエチル ４−〔３−（４−クロロフェニル）−１．３
−ジオキソプロピル〕ベンジルホスホナートの製造 ４−〔（ジエトキシホスホリル）メチル〕ベンゾイル
クロリド７４．４ｇを乾燥ジクロロメタン２５０ｍｌに
溶解し、氷冷攪拌下、この溶液中にＮ，Ｏ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン・塩酸塩２５ｇのピリジン５００ｍｌ
溶液をゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌した後、反
応混合物中に水２００ｍｌを加え、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
２００ｍｌ、１０％塩酸２００ｍｌ、飽和食塩水２００
ｍｌで順次洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮して、油状のジエチル ４−〔（Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチル）カルバモイル〕ベンジルホスホナー
トの粗生成物４８ｇを得た。
−ジオキソプロピル〕ベンジルホスホナートの製造 ４−〔（ジエトキシホスホリル）メチル〕ベンゾイル
クロリド７４．４ｇを乾燥ジクロロメタン２５０ｍｌに
溶解し、氷冷攪拌下、この溶液中にＮ，Ｏ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン・塩酸塩２５ｇのピリジン５００ｍｌ
溶液をゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌した後、反
応混合物中に水２００ｍｌを加え、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
２００ｍｌ、１０％塩酸２００ｍｌ、飽和食塩水２００
ｍｌで順次洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮して、油状のジエチル ４−〔（Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチル）カルバモイル〕ベンジルホスホナー
トの粗生成物４８ｇを得た。
【００２４】1Ｈ−ＮＭＲ〔δ：ｐｐｍ（ＣＤＣ
ｌ3 ）〕 １．２４（ｔ，Ｊ＝７．１，６Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ
＝２１．９，２Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．５４
（ｓ，３Ｈ）、４．０−４．１（ｍ，４Ｈ）、７．３５
（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１，２Ｈ）、７．６５（ｄ，
Ｊ＝７．９，２Ｈ）。
ｌ3 ）〕 １．２４（ｔ，Ｊ＝７．１，６Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ
＝２１．９，２Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．５４
（ｓ，３Ｈ）、４．０−４．１（ｍ，４Ｈ）、７．３５
（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１，２Ｈ）、７．６５（ｄ，
Ｊ＝７．９，２Ｈ）。
【００２５】次に、４′−クロロアセトフェノン３．９
ｇを無水ＴＨＦ２５ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却攪
拌下、この溶液中に１．５５Ｍｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１９ｍｌをゆっくりと滴下した。−７８℃で１
時間攪拌した後、続いて上記で得られた化合物７．９ｇ
の無水ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−７８℃でゆっくりと滴下
した後、混合液を徐々に室温まで戻し、室温で１２時間
攪拌した。反応混合液中に１０％塩酸５０ｍｌを加え、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水
１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液…クロロホルム：酢酸エチル＝１：
１）で精製し、更にジエチルエーテルより再結晶して、
目的化合物の無色結晶５００ｍｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を表１に併記する。
ｇを無水ＴＨＦ２５ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却攪
拌下、この溶液中に１．５５Ｍｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１９ｍｌをゆっくりと滴下した。−７８℃で１
時間攪拌した後、続いて上記で得られた化合物７．９ｇ
の無水ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−７８℃でゆっくりと滴下
した後、混合液を徐々に室温まで戻し、室温で１２時間
攪拌した。反応混合液中に１０％塩酸５０ｍｌを加え、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水
１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液…クロロホルム：酢酸エチル＝１：
１）で精製し、更にジエチルエーテルより再結晶して、
目的化合物の無色結晶５００ｍｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を表１に併記する。
【００２６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奈波 智恵子 徳島県鳴門市撫養町南浜字蛭子前東４の４
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4 は水素原子又は
ヒドロキシル基を、Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示
す。〕で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11237794A JP3489009B2 (ja) | 1993-07-15 | 1994-05-26 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17552593 | 1993-07-15 | ||
| JP5-175525 | 1993-07-15 | ||
| JP11237794A JP3489009B2 (ja) | 1993-07-15 | 1994-05-26 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776591A true JPH0776591A (ja) | 1995-03-20 |
| JP3489009B2 JP3489009B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=26451554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11237794A Expired - Fee Related JP3489009B2 (ja) | 1993-07-15 | 1994-05-26 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3489009B2 (ja) |
-
1994
- 1994-05-26 JP JP11237794A patent/JP3489009B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3489009B2 (ja) | 2004-01-19 |
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