JPH0778123B2 - ポリオルガノシロキサン油濃厚物 - Google Patents
ポリオルガノシロキサン油濃厚物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリオルガノシロキサン
の微細なエマルジョンの製造に有用な油濃厚物に関す
る。上記油濃厚物から得られる微細エマルジョン中のポ
リオルガノシロキサンの平均粒径が０．３ミクロンより
小さいことを特徴とする
の微細なエマルジョンの製造に有用な油濃厚物に関す
る。上記油濃厚物から得られる微細エマルジョン中のポ
リオルガノシロキサンの平均粒径が０．３ミクロンより
小さいことを特徴とする
【０００２】小粒径液滴または集合体を有する上記エマ
ルジョンは外観上一般に実質的に透明であって好ましく
は全く透明である。
ルジョンは外観上一般に実質的に透明であって好ましく
は全く透明である。
【０００３】
【従来技術】一般に半透明または透明のエマルジョンを
造ることは難かしい。水中油型のミクロエマルジョンは
油中水型のミクロエマルジョンよりも一般には造るのが
難しい。かかる半透明または透明なエマルジョン中の油
相としてポリオルガノシロキサンの僅かな限られた例の
みが知られている。米国特許第４，１４６，４９９（１
９７９年３月２７日発行）においてロサノ（Rosano）は
水中油型のミクロエマルジョンの製造方法を教示してい
る。ロサノは前述のようなミクロエマルジョンを４工程
方法で造ったが、それは（１）ほんのわずかに油相に溶
解性である第１の界面活性剤の選択、（２）この選択さ
れた第１の界面活性剤を、水性相中に乳化された油の牛
乳状もしくは乳白色のエマルジョンを生成するのに有効
な量で乳化さるべき油中に溶解すること、（３）この溶
解された第１の界面活性剤を有する油を水相に添加して
攪拌すること、そして（４）最後に、第１の界面活性剤
よりも若干一層水に溶解性である第２の界面活性剤を前
記水相中に供給して水中油型の実質上清澄なミクロエマ
ルジョンを形成することを包含する。この第２の界面活
性剤は溶解された第１の界面活性剤剤含有油の添加に先
立って水性相中に添加されるか、あるいは第３工程で造
られた乳白色のエマルジョンに、所望の実質上清澄なミ
クロエマルジョンが得られるまで滴下するように使用す
るかいずれでもよい。水性媒質中に容易には分散しない
疎水性の油がロサノ方法に使用される場合には、該水性
媒質に分散されうる溶媒中にまず前記疎水性油を溶解す
ることが必要である。この溶媒中に溶解された疎水性油
はついでロサノ方法における油相として処理される。ロ
サノ（例５）はポリオキシエチレン（２０）ソルビタン
モノラウレートを第１の界面活性剤として、そしてノニ
ルフェノールポリエチレングリコールエーテルを第２の
界面活性剤として使用して、トリクロロトリフルオロエ
タン中に溶解された疎水性油であるジメチルポリシロキ
サンのミクロエマルジョンの調製を記述した。他のポリ
オルガノシロキサンを含有するミクロエマルジョンはロ
サノにより記述も教示されていない。またポリオルガノ
シロキサンミクロエマルジョンが、水性媒質に分散され
うる溶媒にまずポリオルガノシロキサンを溶解しなくと
も調製できることも教示されていない。
造ることは難かしい。水中油型のミクロエマルジョンは
油中水型のミクロエマルジョンよりも一般には造るのが
難しい。かかる半透明または透明なエマルジョン中の油
相としてポリオルガノシロキサンの僅かな限られた例の
みが知られている。米国特許第４，１４６，４９９（１
９７９年３月２７日発行）においてロサノ（Rosano）は
水中油型のミクロエマルジョンの製造方法を教示してい
る。ロサノは前述のようなミクロエマルジョンを４工程
方法で造ったが、それは（１）ほんのわずかに油相に溶
解性である第１の界面活性剤の選択、（２）この選択さ
れた第１の界面活性剤を、水性相中に乳化された油の牛
乳状もしくは乳白色のエマルジョンを生成するのに有効
な量で乳化さるべき油中に溶解すること、（３）この溶
解された第１の界面活性剤を有する油を水相に添加して
攪拌すること、そして（４）最後に、第１の界面活性剤
よりも若干一層水に溶解性である第２の界面活性剤を前
記水相中に供給して水中油型の実質上清澄なミクロエマ
ルジョンを形成することを包含する。この第２の界面活
性剤は溶解された第１の界面活性剤剤含有油の添加に先
立って水性相中に添加されるか、あるいは第３工程で造
られた乳白色のエマルジョンに、所望の実質上清澄なミ
クロエマルジョンが得られるまで滴下するように使用す
るかいずれでもよい。水性媒質中に容易には分散しない
疎水性の油がロサノ方法に使用される場合には、該水性
媒質に分散されうる溶媒中にまず前記疎水性油を溶解す
ることが必要である。この溶媒中に溶解された疎水性油
はついでロサノ方法における油相として処理される。ロ
サノ（例５）はポリオキシエチレン（２０）ソルビタン
モノラウレートを第１の界面活性剤として、そしてノニ
ルフェノールポリエチレングリコールエーテルを第２の
界面活性剤として使用して、トリクロロトリフルオロエ
タン中に溶解された疎水性油であるジメチルポリシロキ
サンのミクロエマルジョンの調製を記述した。他のポリ
オルガノシロキサンを含有するミクロエマルジョンはロ
サノにより記述も教示されていない。またポリオルガノ
シロキサンミクロエマルジョンが、水性媒質に分散され
うる溶媒にまずポリオルガノシロキサンを溶解しなくと
も調製できることも教示されていない。
【０００４】米国特許第３，９７５，２９４号（１９７
６年８月１７日発行）および第４，０５２，３３１号
（１９７７年１０月４日発行）においてデュモウリン
（Ｄｕｍｏｕｌｉｎ）は次の表面活性組成物を使用する
ポリオルガノシロキサン ミクロエマルジョン調製を教
示しているが、それは（ａ）４〜９−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−
単位を含有するポリエチレングリコールの少くとも１種
のｎ−アルキル モノエーテルの４５〜９０重量％（該
ｎ−アルキル ラジカルは５〜１５炭素原子を含有す
る）、（ｂ）ナトリウム ジアルキルスルホサクシネー
トの５〜３５重量％（線状または分枝状アルキル ラジ
カルは６〜１２炭素原子を含有する）、（ｃ）オレイン
酸、リノレイン酸、リノレニン酸およびリシノレイン酸
から選択される少くとも１種の酸の２〜１７重量％、お
よび（ｄ）トリエタノールアミンおよびｎ−ヒドロキシ
エチルモルフォリンから選択される少くとも１種のアミ
ンの１．５〜１２重量％を含む。ここに述べた表面活性
組成物以外の界面活性剤を以てポリオルガノシロキサン
からミクロエマルジョンを造ろうとする企ては失敗し
た。デュモウリンのこの方法はポリオルガノシロキサン
最高１５重量％を含有するミクロエマルジョンを造るこ
とができる。またデュモウリンのこの方法は満足なミク
ロエマルジョンを調製するために前記の表面活性組成物
の大量を一般に必要とする。典型的には、必要とされる
表面活性組成物の量はミクロエマルジョン化さるべきポ
リオルガノシロキサンの１００重量部当り約２００〜１
０００重量部の範囲であった。
６年８月１７日発行）および第４，０５２，３３１号
（１９７７年１０月４日発行）においてデュモウリン
（Ｄｕｍｏｕｌｉｎ）は次の表面活性組成物を使用する
ポリオルガノシロキサン ミクロエマルジョン調製を教
示しているが、それは（ａ）４〜９−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−
単位を含有するポリエチレングリコールの少くとも１種
のｎ−アルキル モノエーテルの４５〜９０重量％（該
ｎ−アルキル ラジカルは５〜１５炭素原子を含有す
る）、（ｂ）ナトリウム ジアルキルスルホサクシネー
トの５〜３５重量％（線状または分枝状アルキル ラジ
カルは６〜１２炭素原子を含有する）、（ｃ）オレイン
酸、リノレイン酸、リノレニン酸およびリシノレイン酸
から選択される少くとも１種の酸の２〜１７重量％、お
よび（ｄ）トリエタノールアミンおよびｎ−ヒドロキシ
エチルモルフォリンから選択される少くとも１種のアミ
ンの１．５〜１２重量％を含む。ここに述べた表面活性
組成物以外の界面活性剤を以てポリオルガノシロキサン
からミクロエマルジョンを造ろうとする企ては失敗し
た。デュモウリンのこの方法はポリオルガノシロキサン
最高１５重量％を含有するミクロエマルジョンを造るこ
とができる。またデュモウリンのこの方法は満足なミク
ロエマルジョンを調製するために前記の表面活性組成物
の大量を一般に必要とする。典型的には、必要とされる
表面活性組成物の量はミクロエマルジョン化さるべきポ
リオルガノシロキサンの１００重量部当り約２００〜１
０００重量部の範囲であった。
【０００５】米国特許第３，４３３，７８０号（１９６
９年３月１８日発行）においてセカダ（Ｃｅｋａｄａ）
およびウエイエンベルグ（Ｗｅｙｅｎｂｅｒｇ）は単位
式ＲｓｉＯ3/2 （式中、Ｒは１〜７炭素原子を含有する
炭化水素または置換炭化水素である）のシルセスキオキ
サンのコロイド サスペンジョン（０．１ミクロンより
小さい粒径）の調製を教示している。これらのサスペン
ジョンまたはミクロエマルジョンは適当なシランを水−
界面活性剤混合物に攪拌下添加することによって造られ
たが、その際シランの量は（１）１０重量％より小、ま
たは（２）シランは時間当り、リットル当りシランの１
０モルより小の速度で添加された。このセカダらの方法
は一般式ＲＳｉＯ3/2 のみのシロキサンの調製に限定さ
れる。セカダらの手法はエマルジョン重合の一例であ
る。
９年３月１８日発行）においてセカダ（Ｃｅｋａｄａ）
およびウエイエンベルグ（Ｗｅｙｅｎｂｅｒｇ）は単位
式ＲｓｉＯ3/2 （式中、Ｒは１〜７炭素原子を含有する
炭化水素または置換炭化水素である）のシルセスキオキ
サンのコロイド サスペンジョン（０．１ミクロンより
小さい粒径）の調製を教示している。これらのサスペン
ジョンまたはミクロエマルジョンは適当なシランを水−
界面活性剤混合物に攪拌下添加することによって造られ
たが、その際シランの量は（１）１０重量％より小、ま
たは（２）シランは時間当り、リットル当りシランの１
０モルより小の速度で添加された。このセカダらの方法
は一般式ＲＳｉＯ3/2 のみのシロキサンの調製に限定さ
れる。セカダらの手法はエマルジョン重合の一例であ
る。
【０００６】
【本発明の目的および構成】本発明は水中油型のポリオ
ルガノシロキサンエマルジョンの製造に有用な油濃厚物
に関するものであって、この油濃厚物は （Ａ）一般式 ＲａＱｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ および場合により ＲｃＳｉＯ（４−ｃ）／２ （式中、ａは０〜２であり、ｂは１〜３であり、ｃは１
〜３であり、そして和（ａ＋ｂ）は１〜３であり、また
式中、Ｒは１価の炭化水素または置換炭化水素基であ
り、そしてＱはＳｉ−Ｃ結合を通じて珪素に結合する極
性基であって、その場合Ｑは
ルガノシロキサンエマルジョンの製造に有用な油濃厚物
に関するものであって、この油濃厚物は （Ａ）一般式 ＲａＱｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ および場合により ＲｃＳｉＯ（４−ｃ）／２ （式中、ａは０〜２であり、ｂは１〜３であり、ｃは１
〜３であり、そして和（ａ＋ｂ）は１〜３であり、また
式中、Ｒは１価の炭化水素または置換炭化水素基であ
り、そしてＱはＳｉ−Ｃ結合を通じて珪素に結合する極
性基であって、その場合Ｑは
【化２】 を表わす）のシロキサン単位を含有するポリオルガノシ
ロキサン、 （Ｂ） 該ポリオルガノシロキサンに不溶性でありそし
て、これと混合して不透明な混合物を形成する界面活性
剤であって、該ポリオルガノシロキサン１００重量部あ
たり１０〜２００重量部の界面活性剤、および （Ｃ）実質的に透明な混合物を生成するのに十分な量で
あり且つ該ポリオルガノシロキサン１００重量部あたり
４〜３０重量部の水、 を含み、 該油濃厚物は水中に急速に分散される時に、０．３ミク
ロンより小さいエマルジョン中の前記ポリオルガノシロ
キサンの平均粒径を有する透明な水中油型のポリオルガ
ノシロキサン エマルジョンを生成することを特徴とす
る。
ロキサン、 （Ｂ） 該ポリオルガノシロキサンに不溶性でありそし
て、これと混合して不透明な混合物を形成する界面活性
剤であって、該ポリオルガノシロキサン１００重量部あ
たり１０〜２００重量部の界面活性剤、および （Ｃ）実質的に透明な混合物を生成するのに十分な量で
あり且つ該ポリオルガノシロキサン１００重量部あたり
４〜３０重量部の水、 を含み、 該油濃厚物は水中に急速に分散される時に、０．３ミク
ロンより小さいエマルジョン中の前記ポリオルガノシロ
キサンの平均粒径を有する透明な水中油型のポリオルガ
ノシロキサン エマルジョンを生成することを特徴とす
る。
【０００７】本発明の実質的に透明そして好ましくは全
く透明の濃厚物は少くとも一つの特定の極性基を有する
ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサンに不
溶性である界面活性剤および混合物を実質的に透明にす
るのに十分な水を含有する。一般にこの実質的に透明な
油濃厚物を形成するための成分の添加順序は限界的では
ない。一つの方法はポリオルガノシロキサンと不溶性界
面活性剤との不透明混合物を造り、次いで所望の実質的
に透明であって、好ましくは全く透明の油濃厚物を得る
のに十分な水を添加することである。一旦所定のポリオ
ルガノシロキサン／界面活性剤の組合せに必要な水の量
が知られれば、三成分の所望量を一緒に単に混合するこ
とによって油濃厚物を造ることが好ましい。本発明者は
理論に拘束されるのを好まないけれども、油濃厚物は小
平均粒径を有する油中水型のエマルジョンであると信じ
られている。透明な油濃厚物は油中水型のミクロエマル
ジョンでありうる。
く透明の濃厚物は少くとも一つの特定の極性基を有する
ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサンに不
溶性である界面活性剤および混合物を実質的に透明にす
るのに十分な水を含有する。一般にこの実質的に透明な
油濃厚物を形成するための成分の添加順序は限界的では
ない。一つの方法はポリオルガノシロキサンと不溶性界
面活性剤との不透明混合物を造り、次いで所望の実質的
に透明であって、好ましくは全く透明の油濃厚物を得る
のに十分な水を添加することである。一旦所定のポリオ
ルガノシロキサン／界面活性剤の組合せに必要な水の量
が知られれば、三成分の所望量を一緒に単に混合するこ
とによって油濃厚物を造ることが好ましい。本発明者は
理論に拘束されるのを好まないけれども、油濃厚物は小
平均粒径を有する油中水型のエマルジョンであると信じ
られている。透明な油濃厚物は油中水型のミクロエマル
ジョンでありうる。
【０００８】この油濃厚物はその調製後まもなく、ある
いは多くの場合その調製数ケ月後または数年後でさえ、
いずれでも水中油型のポリオルガノシロキサンを含有す
る微細エマルジョン製造のために使用できる。一般に、
水と容易に反応するポリオルガノシロキサンを含有する
油濃厚物は長期間の安定性を保たない。かかる油濃厚物
はその調製直後に使用さるべきである。微細エマルジョ
ンないしミクロエマルジョンを調製するために、本発明
の実質的に透明であって好ましくは全く透明な油濃厚物
は水中に迅速に分散される。一般に、油濃厚物の水中で
の分散が速かであればある程、得られるエマルジョンの
平均粒径は一層小さい。一般に、かすんで見える実質的
に透明の油濃厚物は、急速に水に分散されると、０．３
ミクロンよりも小さい平均粒径を有する微細エマルジョ
ンを与える。より好ましくは全く透明または清澄であ
る、実質的に透明の油濃厚物は水に迅速に分散される時
に平均粒径が０．１４ミクロンよりも小さいミクロエマ
ルジョンを一般に生成する。油濃厚物は全く透明または
清澄であって、そのような油濃厚物から得られるエマル
ジョンが０．１４ミクロンまたはより小さい平均粒径を
有することが望ましい。このようなエマルジョンは一般
に「ミクロエマルジョン」と呼ばれる。
いは多くの場合その調製数ケ月後または数年後でさえ、
いずれでも水中油型のポリオルガノシロキサンを含有す
る微細エマルジョン製造のために使用できる。一般に、
水と容易に反応するポリオルガノシロキサンを含有する
油濃厚物は長期間の安定性を保たない。かかる油濃厚物
はその調製直後に使用さるべきである。微細エマルジョ
ンないしミクロエマルジョンを調製するために、本発明
の実質的に透明であって好ましくは全く透明な油濃厚物
は水中に迅速に分散される。一般に、油濃厚物の水中で
の分散が速かであればある程、得られるエマルジョンの
平均粒径は一層小さい。一般に、かすんで見える実質的
に透明の油濃厚物は、急速に水に分散されると、０．３
ミクロンよりも小さい平均粒径を有する微細エマルジョ
ンを与える。より好ましくは全く透明または清澄であ
る、実質的に透明の油濃厚物は水に迅速に分散される時
に平均粒径が０．１４ミクロンよりも小さいミクロエマ
ルジョンを一般に生成する。油濃厚物は全く透明または
清澄であって、そのような油濃厚物から得られるエマル
ジョンが０．１４ミクロンまたはより小さい平均粒径を
有することが望ましい。このようなエマルジョンは一般
に「ミクロエマルジョン」と呼ばれる。
【０００９】実質的に透明であって好ましくは全く透明
な油濃厚物は迅速に水に分散されて所望の微細エマルジ
ョンまたはミクロエマルジョンを形成することができ
る。この油濃厚物は当業界に知られている多数の方法で
水に急速に分散させることができる。たとえば、小規模
には、油濃厚物は単に水中に注いで混合物を手で迅速に
振盪するだけでよい。大規模の生産のために、特に商業
規模では、油濃厚物を水中に急速分散させる機械的手段
が望ましい。かかる機械的手段には各種の動力駆動攪拌
機による攪拌、超音波ミキサー、プレンダー、コロイド
ミル、ホモジナイザー、インラインミキサーおよびポン
プがある。本発明の油濃厚物より微細エマルジョンおよ
びミクロエマルジョンはバッチ法、半連続法または連続
法によって造ることができる。油濃厚物および油濃厚物
から得られるエマルジョンのいずれも室温でもしくはそ
の近くで造られることが一般に好ましい。液状水と一致
するより高いおよびより低い温度も使用でき、そしてあ
る種のポリオルガノシロキサン／界面活性剤の組合せで
は事実好ましいことである。
な油濃厚物は迅速に水に分散されて所望の微細エマルジ
ョンまたはミクロエマルジョンを形成することができ
る。この油濃厚物は当業界に知られている多数の方法で
水に急速に分散させることができる。たとえば、小規模
には、油濃厚物は単に水中に注いで混合物を手で迅速に
振盪するだけでよい。大規模の生産のために、特に商業
規模では、油濃厚物を水中に急速分散させる機械的手段
が望ましい。かかる機械的手段には各種の動力駆動攪拌
機による攪拌、超音波ミキサー、プレンダー、コロイド
ミル、ホモジナイザー、インラインミキサーおよびポン
プがある。本発明の油濃厚物より微細エマルジョンおよ
びミクロエマルジョンはバッチ法、半連続法または連続
法によって造ることができる。油濃厚物および油濃厚物
から得られるエマルジョンのいずれも室温でもしくはそ
の近くで造られることが一般に好ましい。液状水と一致
するより高いおよびより低い温度も使用でき、そしてあ
る種のポリオルガノシロキサン／界面活性剤の組合せで
は事実好ましいことである。
【００１０】本発明においてポリオルガノシロキサンは 一般式 Ｒa Ｑb ＳｉＯ(4-a-b)/2 （式中、Ｒ，Ｑ，ａおよびｂは前に定義したとおりであ
る）のシロキサンの単位を含有することを必須とし、場
合により Ｒc ＳｉＯ(4-C)/2 （式中、Ｒおよびｃは前に定義したとおりである）の追
加のシロキサン単位を含有することができる。存在でき
るＲ基の例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、
オクタデシル、およびミリシル基のようなアルキル基；
ビニル、アルリルおよびヘキセニル基のようなアルケニ
ル基；シクロブチルおよびシクロヘキシルラジカルのよ
うなシクロアルキル基；フェニル、キセニルおよびナフ
チル基のようなアリール基；ベンジルおよび２−フェニ
ルエチル基のようなアルアルキル基；トリル、キシリル
およびメジチル基のようなアルカリール基；３−クロロ
プロピル、４−ブロモブチル、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル、クロロシクロヘキシル、ブロモフェニル、
クロロフェニル、α，α，α−トリフルオロトリルおよ
びジクロロキセニル基のような対応するハロ炭化水素
基；２−シアノエチル、３−シアノプロピルおよびシア
ノフェニル基のような対応するシアノ炭化水素基；およ
びメルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプト
ヘキシルおよびメルカプトフェニルのような対応するメ
ルカプト炭化水素基がある。Ｒは１〜１８炭素原子を含
有する炭化水素基であることが好ましい。特に好ましい
Ｒ基はメチル、フェニル、およびビニル基である。
る）のシロキサンの単位を含有することを必須とし、場
合により Ｒc ＳｉＯ(4-C)/2 （式中、Ｒおよびｃは前に定義したとおりである）の追
加のシロキサン単位を含有することができる。存在でき
るＲ基の例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、
オクタデシル、およびミリシル基のようなアルキル基；
ビニル、アルリルおよびヘキセニル基のようなアルケニ
ル基；シクロブチルおよびシクロヘキシルラジカルのよ
うなシクロアルキル基；フェニル、キセニルおよびナフ
チル基のようなアリール基；ベンジルおよび２−フェニ
ルエチル基のようなアルアルキル基；トリル、キシリル
およびメジチル基のようなアルカリール基；３−クロロ
プロピル、４−ブロモブチル、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル、クロロシクロヘキシル、ブロモフェニル、
クロロフェニル、α，α，α−トリフルオロトリルおよ
びジクロロキセニル基のような対応するハロ炭化水素
基；２−シアノエチル、３−シアノプロピルおよびシア
ノフェニル基のような対応するシアノ炭化水素基；およ
びメルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプト
ヘキシルおよびメルカプトフェニルのような対応するメ
ルカプト炭化水素基がある。Ｒは１〜１８炭素原子を含
有する炭化水素基であることが好ましい。特に好ましい
Ｒ基はメチル、フェニル、およびビニル基である。
【００１１】好適なポリオルガノシロキサンは次の一般
式によって説明できる：
式によって説明できる：
【化３】 Ｒ(3-d) Ｑd Ｓｉ（Ｒ2 ＳｉＯ）x （ＲＱＳｉＯ）y ＳｉＲ(3-d')Ｑ′d' 式中、ＲおよびＱは前に定義したおりであり、そしてｄ
およびｄ′は独立に０，１，２または３である。ｘおよ
びｙの値は（ｙ＋ｄ＋ｄ′）が少くとも１であり、かつ
合計（ｘ＋ｙ）が、油濃厚物が０．３ミクロンより小さ
い平均粒径を得るのに十分に迅速に水中に分散され得な
い程大きくない限り、特に限定されない。しかしながら
合計（ｘ＋ｙ）は油濃厚物を水中に分散し易い約５００
よりも小さいことが好ましい。０．３ミクロンよりも小
さい平均粒径を有するエマルジョンを得るために、粘稠
な油濃厚物が急速に水中に分散できる程十分な機械的手
段による攪拌をもし与えることができるならば、（ｘ＋
ｙ）のより大きな値を有するポリオルガノシロキサンで
も本発明において使用できる。ｄおよびｄ′のいずれも
が０でそれ故ポリオルガノシロキサンがトリオルガノシ
ロキシ単位を以て末端封鎖されていることもまた好まし
い。再言するが、特に好ましいＲラジカルはメチル、フ
ェニルおよびビニル基である。
およびｄ′は独立に０，１，２または３である。ｘおよ
びｙの値は（ｙ＋ｄ＋ｄ′）が少くとも１であり、かつ
合計（ｘ＋ｙ）が、油濃厚物が０．３ミクロンより小さ
い平均粒径を得るのに十分に迅速に水中に分散され得な
い程大きくない限り、特に限定されない。しかしながら
合計（ｘ＋ｙ）は油濃厚物を水中に分散し易い約５００
よりも小さいことが好ましい。０．３ミクロンよりも小
さい平均粒径を有するエマルジョンを得るために、粘稠
な油濃厚物が急速に水中に分散できる程十分な機械的手
段による攪拌をもし与えることができるならば、（ｘ＋
ｙ）のより大きな値を有するポリオルガノシロキサンで
も本発明において使用できる。ｄおよびｄ′のいずれも
が０でそれ故ポリオルガノシロキサンがトリオルガノシ
ロキシ単位を以て末端封鎖されていることもまた好まし
い。再言するが、特に好ましいＲラジカルはメチル、フ
ェニルおよびビニル基である。
【００１２】本発明における使用に適するポリオルガノ
シロキサンは分子中に一つより多いタイプの前記Ｑの極
性基を有しうることも当業者により理解されよう。当業
者はまた単一の置換基中に一つより多いタイプの前記Ｑ
の極性基を有するポリオルガノシロキサンもまた本発明
における使用に適するであろうことも理解すべきであ
る。さきに示されたように、ポリオルガノシロキサンは
少くとも一つの前記Ｑの極性基を有しなければならな
い。ポリオルガノシロキサンは好ましくは約１〜１５モ
ル％の前述の極性基を有すること、そして約２〜１０モ
ル％の前述の極性基を有することが最も好ましい。１５
モル％より多くの前記Ｑの極性基を含有するポリオルガ
ノシロキサンのエマルジョンは本発明の方法によって造
ることができるが、しかしかかるエマルジョンの価格は
その商業上の使用を大いに低下させるであろう。
シロキサンは分子中に一つより多いタイプの前記Ｑの極
性基を有しうることも当業者により理解されよう。当業
者はまた単一の置換基中に一つより多いタイプの前記Ｑ
の極性基を有するポリオルガノシロキサンもまた本発明
における使用に適するであろうことも理解すべきであ
る。さきに示されたように、ポリオルガノシロキサンは
少くとも一つの前記Ｑの極性基を有しなければならな
い。ポリオルガノシロキサンは好ましくは約１〜１５モ
ル％の前述の極性基を有すること、そして約２〜１０モ
ル％の前述の極性基を有することが最も好ましい。１５
モル％より多くの前記Ｑの極性基を含有するポリオルガ
ノシロキサンのエマルジョンは本発明の方法によって造
ることができるが、しかしかかるエマルジョンの価格は
その商業上の使用を大いに低下させるであろう。
【００１３】本発明において有用な前記Ｑの極性基含有
ポリオルガノシロキサンは当業界に周知の手法で製造で
きる。これらのポリオルガノシロキサンは商業的に入手
できる。それ故ここではその製造については述べない。
前記Ｑの極性基を含有しないポリオルガノシロキサンも
また本発明の油濃厚物から極性基含有ポリオルガノシロ
キサンの存在下にエマルジョン化できる。エマルジョン
化できる非極性基含有ポリオルガノシロキサンの量は存
在する全ポリオルガノシロキサン基準で最高３０重量％
に通常限定される。もしかかる非極性基含有ポリオルガ
ノシロキサンが本発明のエマルジョン中に混入されるべ
きならば、それらは極性基含有ポリオルガノシロキサン
と共にかつ同時に油濃厚物中に添加されるべきである。
ポリオルガノシロキサンは当業界に周知の手法で製造で
きる。これらのポリオルガノシロキサンは商業的に入手
できる。それ故ここではその製造については述べない。
前記Ｑの極性基を含有しないポリオルガノシロキサンも
また本発明の油濃厚物から極性基含有ポリオルガノシロ
キサンの存在下にエマルジョン化できる。エマルジョン
化できる非極性基含有ポリオルガノシロキサンの量は存
在する全ポリオルガノシロキサン基準で最高３０重量％
に通常限定される。もしかかる非極性基含有ポリオルガ
ノシロキサンが本発明のエマルジョン中に混入されるべ
きならば、それらは極性基含有ポリオルガノシロキサン
と共にかつ同時に油濃厚物中に添加されるべきである。
【００１４】油濃厚物は所望の前記Ｑの極性基含有ポリ
オルガノシロキサン、この極性基含有ポリオルガノシロ
キサンに不溶性である少くとも一つの界面活性剤、およ
び実質的に透明であって、好ましくは全く透明な混合物
を得るのに十分な水を混合することによって造られる。
この不溶性の界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノ
ニオン性または両性の性状であることができる。一般に
ノニオン性界面活性剤が好ましい。溶解性は簡単なテス
トにより測定できる。界面活性剤の少量（１グラムの数
分の一）がポリオルガノシロキサン油の数ｍｌに添加さ
れる。もし界面活性剤が不溶性であれば、曇ったサスペ
ンジョンが生じる；もし界面活性剤が溶解性であれば、
溶液は清澄になる。一般に、大抵の極性基含有ポリオル
ガノシロキサン油に界面活性剤が不溶性であるために
は、その界面活性剤の親水性−親油性バランス（ＨＬ
Ｂ）は約８よりも大きくあるべきである。このＨＬＢは
適当な界面活性剤の最初の選択の指針としてのみ与えら
れるので、本発明の限定としてではない。ある種の極性
基含有ポリオルガノシロキサンに対して８より小さいＨ
ＬＢ値を有する界面活性剤はそれに不溶性であることも
あって、本発明の手法によって０．３ミクロンよりも小
さい平均粒径を有するエマルジョンを生成する。換言す
れば、ポリオルガノシロキサン油中の界面活性剤の不溶
解性はＨＬＢ値よりもむしろ臨界的因子である。
オルガノシロキサン、この極性基含有ポリオルガノシロ
キサンに不溶性である少くとも一つの界面活性剤、およ
び実質的に透明であって、好ましくは全く透明な混合物
を得るのに十分な水を混合することによって造られる。
この不溶性の界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノ
ニオン性または両性の性状であることができる。一般に
ノニオン性界面活性剤が好ましい。溶解性は簡単なテス
トにより測定できる。界面活性剤の少量（１グラムの数
分の一）がポリオルガノシロキサン油の数ｍｌに添加さ
れる。もし界面活性剤が不溶性であれば、曇ったサスペ
ンジョンが生じる；もし界面活性剤が溶解性であれば、
溶液は清澄になる。一般に、大抵の極性基含有ポリオル
ガノシロキサン油に界面活性剤が不溶性であるために
は、その界面活性剤の親水性−親油性バランス（ＨＬ
Ｂ）は約８よりも大きくあるべきである。このＨＬＢは
適当な界面活性剤の最初の選択の指針としてのみ与えら
れるので、本発明の限定としてではない。ある種の極性
基含有ポリオルガノシロキサンに対して８より小さいＨ
ＬＢ値を有する界面活性剤はそれに不溶性であることも
あって、本発明の手法によって０．３ミクロンよりも小
さい平均粒径を有するエマルジョンを生成する。換言す
れば、ポリオルガノシロキサン油中の界面活性剤の不溶
解性はＨＬＢ値よりもむしろ臨界的因子である。
【００１５】本発明において有用な不溶性界面活性剤は
一般に良く知られており、かつ商業的に入手可能であ
る。これら周知の界面活性剤には１０〜２２炭素原子を
有する脂肪酸のソルビタンエステル；９５％までのエチ
レンオキサイドを有するＣ10〜Ｃ22脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビタンエステル；Ｃ10〜Ｃ22脂肪酸のポリ
オキシエチレンソルビトールエステル、６〜２０炭素原
子および９５％までのエチレンオキサイドを有する脂肪
族フェノールのポリオキシエチレン誘導体；１０〜２２
炭素原子を有する脂肪族アミノおよびアミドベタイン；
９５％までのエチレンオキサイドを有するＣ10〜Ｃ22脂
肪酸または脂肪族アルコールのポリオキシエチレン縮合
物；イオン性界面活性剤たとえばアルキル基中６〜２０
炭素のアルキルアリールスルホネート；Ｃ10〜Ｃ22脂肪
酸石鹸；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族スルフェート；Ｃ10〜Ｃ22ア
ルキルスルホネート；ジアルキルスルホサクシネートの
アルカリ金属塩；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族アミンオキサイド；
Ｃ6 〜Ｃ20炭素原子の脂肪族イミダゾリン；１０〜２２
炭素原子を有する脂肪族アミドスルホベタイン；第４級
界面活性剤たとえば１０〜２２炭素原子を有する脂肪族
アンモニウム化合物；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族モルホリンオキ
サイド；９５％までのエチレンオキサイドを有するカル
ボキシル化エトキシル化Ｃ10〜Ｃ22アルコールのアルカ
リ金属塩；９５％までのエチレンオキサイドを有するグ
リセリンのＣ10〜Ｃ22脂肪酸モノエステルのエチレンオ
キサイド縮合物；Ｃ10〜Ｃ22脂肪酸のモノ−またはジエ
タノールアミド；およびエチレンオキサイド単位および
（または）プロピレンオキサイド単位を含有するアルコ
キシル化シロキサン界面活性剤；およびフォスフェート
エステルなどがある。界面活性剤の分野で良く知られて
いるように、アニオン性界面活性剤の場合のカウンタ−
イオンはアルカリ金属、アンモニア、または置換アンモ
ニアたとえばトリメチルアミンまたはトリエタノールア
ミンのいずれでもよい。通常アンモニウム、ナトリウム
およびカリウムが好ましい。カチオン性界面活性剤の場
合に、カウンタ−イオンは通常ハライド、スルフェート
またはメソスルフェートであり、クロライドは最も普通
に工業的に入手可能な化合物である。上述の化合物は脂
肪族誘導体に特に関して記述された。それは親脂性部分
を通常形成する脂肪族部分である。通常の脂肪族基は天
然または合成源のアルキル基である。大抵の場合、アル
キル基は性質上普通起るよう一つまたはそれ以上のエチ
レン結合を有する対応するエチレン系飽和基によってお
きかえられることができる。通常の不飽和基はオレイ
ル、リノレイル、デセニル、ヘキサデセニル、ドデセニ
ルなどである。当業界に知られているように、適当な場
合に、アルキル基は環式、即ちシクロアルキルであるこ
ともでき、あるいは直鎖または分枝鎖であることもでき
る。単一のノニオン性界面活性剤が不溶性界面活性剤と
して使用される場合に、この界面活性剤の曇り点エマル
ジョン調製温度よりも高くあるべきである。そのような
界面活性剤（即ち、低い曇り点を有する）は、もし不溶
性でもありかつ高い曇り点を有する他の界面活性剤も存
在するならば使用できる。他の適当な界面活性剤の例と
してはソルビトールモノラウレート−エチレンオキサイ
ド縮合物；ソルビトールモノミリステート−エチレンオ
キサイド縮合物；ソルビトールモノステアレート−エチ
レンオキサイド縮合物；ドデシルフェノール−エチレン
オキサイド縮合物；ミリスチルフェノール−エチレンオ
キサイド縮合物；オクチルフェニル−エチレンオキサイ
ド縮合物；ノニルフェニル−エチレンオキサイド縮合
物；ステアリルフェノール−エチレンオキサイド縮合
物；ラウリルアルコール−エチレンオキサイド縮合物；
ステアリルアルコール−エチレンオキサイド縮合物；第
２級アルコール−エチレンオキサイド縮合物たとえばエ
チレンオキサイドと縮合したＣ14〜Ｃ15第２級アルコー
ル；ドデシルアミノベタイン；ココアミドスルホベタイ
ン；オレイルアミドベタイン；ココイミダゾリン；ココ
スルホイミダゾリン；セチルイミダゾリン；１−ヒドロ
キシエチル−２−ヘプタデセニルイミダゾリン；１−ヒ
ドロキシエチル−２−混合ヘプタデセニルヘプタデカジ
エニルイミダゾリン；ｎ−ココモルホリンオキサイド；
デシルジメチルアミンオキサイド；エチレンオキサイド
と縮合したソルビタントリステアレート；エチレンオキ
サイドと縮合したソルビタントリオレエート；ソルビタ
ントリオレエート；ナトリウムまたはカリウムドデシル
スルフェート；ナトリウムまたはカリウムステアリルス
ルフェート；ナトリウムまたはカリウムドデシルベンゼ
ンスルフェート；ナトリウムまたはカリウムステアリル
スルホネート；ドデシルスルフェートのトリエタノール
アミン塩；トリメチルドデシルアンモニウムクロライ
ド；トリメチルステアリルアンモニウムメソスルフェー
ト；ナトリウムラウレート；ナトリウムまたはカリウム
ミリステート；およびナトリウムまたはカリウムステア
レートがある。
一般に良く知られており、かつ商業的に入手可能であ
る。これら周知の界面活性剤には１０〜２２炭素原子を
有する脂肪酸のソルビタンエステル；９５％までのエチ
レンオキサイドを有するＣ10〜Ｃ22脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビタンエステル；Ｃ10〜Ｃ22脂肪酸のポリ
オキシエチレンソルビトールエステル、６〜２０炭素原
子および９５％までのエチレンオキサイドを有する脂肪
族フェノールのポリオキシエチレン誘導体；１０〜２２
炭素原子を有する脂肪族アミノおよびアミドベタイン；
９５％までのエチレンオキサイドを有するＣ10〜Ｃ22脂
肪酸または脂肪族アルコールのポリオキシエチレン縮合
物；イオン性界面活性剤たとえばアルキル基中６〜２０
炭素のアルキルアリールスルホネート；Ｃ10〜Ｃ22脂肪
酸石鹸；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族スルフェート；Ｃ10〜Ｃ22ア
ルキルスルホネート；ジアルキルスルホサクシネートの
アルカリ金属塩；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族アミンオキサイド；
Ｃ6 〜Ｃ20炭素原子の脂肪族イミダゾリン；１０〜２２
炭素原子を有する脂肪族アミドスルホベタイン；第４級
界面活性剤たとえば１０〜２２炭素原子を有する脂肪族
アンモニウム化合物；Ｃ10〜Ｃ22脂肪族モルホリンオキ
サイド；９５％までのエチレンオキサイドを有するカル
ボキシル化エトキシル化Ｃ10〜Ｃ22アルコールのアルカ
リ金属塩；９５％までのエチレンオキサイドを有するグ
リセリンのＣ10〜Ｃ22脂肪酸モノエステルのエチレンオ
キサイド縮合物；Ｃ10〜Ｃ22脂肪酸のモノ−またはジエ
タノールアミド；およびエチレンオキサイド単位および
（または）プロピレンオキサイド単位を含有するアルコ
キシル化シロキサン界面活性剤；およびフォスフェート
エステルなどがある。界面活性剤の分野で良く知られて
いるように、アニオン性界面活性剤の場合のカウンタ−
イオンはアルカリ金属、アンモニア、または置換アンモ
ニアたとえばトリメチルアミンまたはトリエタノールア
ミンのいずれでもよい。通常アンモニウム、ナトリウム
およびカリウムが好ましい。カチオン性界面活性剤の場
合に、カウンタ−イオンは通常ハライド、スルフェート
またはメソスルフェートであり、クロライドは最も普通
に工業的に入手可能な化合物である。上述の化合物は脂
肪族誘導体に特に関して記述された。それは親脂性部分
を通常形成する脂肪族部分である。通常の脂肪族基は天
然または合成源のアルキル基である。大抵の場合、アル
キル基は性質上普通起るよう一つまたはそれ以上のエチ
レン結合を有する対応するエチレン系飽和基によってお
きかえられることができる。通常の不飽和基はオレイ
ル、リノレイル、デセニル、ヘキサデセニル、ドデセニ
ルなどである。当業界に知られているように、適当な場
合に、アルキル基は環式、即ちシクロアルキルであるこ
ともでき、あるいは直鎖または分枝鎖であることもでき
る。単一のノニオン性界面活性剤が不溶性界面活性剤と
して使用される場合に、この界面活性剤の曇り点エマル
ジョン調製温度よりも高くあるべきである。そのような
界面活性剤（即ち、低い曇り点を有する）は、もし不溶
性でもありかつ高い曇り点を有する他の界面活性剤も存
在するならば使用できる。他の適当な界面活性剤の例と
してはソルビトールモノラウレート−エチレンオキサイ
ド縮合物；ソルビトールモノミリステート−エチレンオ
キサイド縮合物；ソルビトールモノステアレート−エチ
レンオキサイド縮合物；ドデシルフェノール−エチレン
オキサイド縮合物；ミリスチルフェノール−エチレンオ
キサイド縮合物；オクチルフェニル−エチレンオキサイ
ド縮合物；ノニルフェニル−エチレンオキサイド縮合
物；ステアリルフェノール−エチレンオキサイド縮合
物；ラウリルアルコール−エチレンオキサイド縮合物；
ステアリルアルコール−エチレンオキサイド縮合物；第
２級アルコール−エチレンオキサイド縮合物たとえばエ
チレンオキサイドと縮合したＣ14〜Ｃ15第２級アルコー
ル；ドデシルアミノベタイン；ココアミドスルホベタイ
ン；オレイルアミドベタイン；ココイミダゾリン；ココ
スルホイミダゾリン；セチルイミダゾリン；１−ヒドロ
キシエチル−２−ヘプタデセニルイミダゾリン；１−ヒ
ドロキシエチル−２−混合ヘプタデセニルヘプタデカジ
エニルイミダゾリン；ｎ−ココモルホリンオキサイド；
デシルジメチルアミンオキサイド；エチレンオキサイド
と縮合したソルビタントリステアレート；エチレンオキ
サイドと縮合したソルビタントリオレエート；ソルビタ
ントリオレエート；ナトリウムまたはカリウムドデシル
スルフェート；ナトリウムまたはカリウムステアリルス
ルフェート；ナトリウムまたはカリウムドデシルベンゼ
ンスルフェート；ナトリウムまたはカリウムステアリル
スルホネート；ドデシルスルフェートのトリエタノール
アミン塩；トリメチルドデシルアンモニウムクロライ
ド；トリメチルステアリルアンモニウムメソスルフェー
ト；ナトリウムラウレート；ナトリウムまたはカリウム
ミリステート；およびナトリウムまたはカリウムステア
レートがある。
【００１６】本発明の実施に好適な界面活性剤としては
オクチルフェノキシポリエトキシエタノール（エチレン
オキサイド単位の色々の量を有するノニオン性界面活性
剤で米国ペンシルバニア州フィラデルフィア所在のロー
ム・アンド・ハースカンパニーから一般商品名「トリト
ン」（Ｔｒｉｔｏｎ）で入手できる）；トリメチルノニ
ルポリエチレングリコールエーテルおよび線状１１−１
５炭素原子含有アルコールのポリエチレングリコールエ
ーテル（米国ニューヨーク州ニューヨーク所在のユニオ
ン・カーバイド・コーポレーションから一般商品名「テ
ルジトール」（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ）で入手できる）；ノ
ニオン性エトキシル化トリデシルエーテル（米国サウス
カロライナ州、モウルジン所在エメリー・インダストリ
ーズ（Ｅｍｅｒｙ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）から一般商
品名「トリコール」（Ｔｒｙｃｏｌ）で入手できる）；
ジアルキルスルホサクシネートのアルカリ金属塩（米国
ニュージャージー州ウエイン所在「アメリカン・サイア
ナミド・カンパニーから一般商品名「エアロゾル」（Ａ
ｅｒｏｓｏｌ）で入手できる）；ポリエトキシル化第４
級アンモニウム塩および第１級脂肪族アミンのエチレン
オキサイド縮合生成物（米国、イリノイ州シカゴ所在ア
ルマク・カンパニー（Ａｒｍａｋ Ｃｏ．）からそれぞ
れ一般商品名「エトクワド」（Ｅｔｈｏｑｕａｄ）およ
び「エトミーン」（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）で入手でき
る）；およびエチレンオキサイドおよび（または）プロ
ピレンオキサイド基を含有するアルコキシル化シロキサ
ン界面活性剤がある。これらの好ましい界面活性剤はま
た他の供給会社から異る商品名で得ることができる。
オクチルフェノキシポリエトキシエタノール（エチレン
オキサイド単位の色々の量を有するノニオン性界面活性
剤で米国ペンシルバニア州フィラデルフィア所在のロー
ム・アンド・ハースカンパニーから一般商品名「トリト
ン」（Ｔｒｉｔｏｎ）で入手できる）；トリメチルノニ
ルポリエチレングリコールエーテルおよび線状１１−１
５炭素原子含有アルコールのポリエチレングリコールエ
ーテル（米国ニューヨーク州ニューヨーク所在のユニオ
ン・カーバイド・コーポレーションから一般商品名「テ
ルジトール」（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ）で入手できる）；ノ
ニオン性エトキシル化トリデシルエーテル（米国サウス
カロライナ州、モウルジン所在エメリー・インダストリ
ーズ（Ｅｍｅｒｙ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）から一般商
品名「トリコール」（Ｔｒｙｃｏｌ）で入手できる）；
ジアルキルスルホサクシネートのアルカリ金属塩（米国
ニュージャージー州ウエイン所在「アメリカン・サイア
ナミド・カンパニーから一般商品名「エアロゾル」（Ａ
ｅｒｏｓｏｌ）で入手できる）；ポリエトキシル化第４
級アンモニウム塩および第１級脂肪族アミンのエチレン
オキサイド縮合生成物（米国、イリノイ州シカゴ所在ア
ルマク・カンパニー（Ａｒｍａｋ Ｃｏ．）からそれぞ
れ一般商品名「エトクワド」（Ｅｔｈｏｑｕａｄ）およ
び「エトミーン」（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）で入手でき
る）；およびエチレンオキサイドおよび（または）プロ
ピレンオキサイド基を含有するアルコキシル化シロキサ
ン界面活性剤がある。これらの好ましい界面活性剤はま
た他の供給会社から異る商品名で得ることができる。
【００１７】当業者が分るであろうように、上述の一定
種類の界面活性剤のすべてが本発明の実施における第１
の界面活性剤として適するのではない。一定系列の界面
活性剤の若干が関心のあるシロキサン油中に溶解性であ
りうる、そしてそれ故、エマルジョン中の唯一の界面活
性剤もしくは第１の界面活性剤として使用に適しないで
あろう。他の界面活性剤は低過ぎる曇り点を持ちあるい
は半透明の油濃縮物の生成のために許せないその他の性
質を有することがある。「トリトン」系列のノニオン性
界面活性剤はこの点を例証するために使用できる。「ト
リトンＸ１５」および「Ｘ３５」は本発明のポリオルガ
ノシロキサン油の大部分に、全部ではないとしても、溶
解性であって、それ故油濃厚物中の唯一の界面活性剤と
して適当ではない。「トリトンＸ１００」はこの系列の
他の物と共に本発明の大抵のポリオルガノシロキサン油
に不溶解であり、それで本発明の実施における使用に非
常に満足なものである。
種類の界面活性剤のすべてが本発明の実施における第１
の界面活性剤として適するのではない。一定系列の界面
活性剤の若干が関心のあるシロキサン油中に溶解性であ
りうる、そしてそれ故、エマルジョン中の唯一の界面活
性剤もしくは第１の界面活性剤として使用に適しないで
あろう。他の界面活性剤は低過ぎる曇り点を持ちあるい
は半透明の油濃縮物の生成のために許せないその他の性
質を有することがある。「トリトン」系列のノニオン性
界面活性剤はこの点を例証するために使用できる。「ト
リトンＸ１５」および「Ｘ３５」は本発明のポリオルガ
ノシロキサン油の大部分に、全部ではないとしても、溶
解性であって、それ故油濃厚物中の唯一の界面活性剤と
して適当ではない。「トリトンＸ１００」はこの系列の
他の物と共に本発明の大抵のポリオルガノシロキサン油
に不溶解であり、それで本発明の実施における使用に非
常に満足なものである。
【００１８】ポリオルガノシロキサン油中に不溶解性で
ある一つの必要とされた界面活性剤に加えて、他の界面
活性剤もまた本発明の油濃厚物または微細エマルジョン
ないしミクロエマルジョン中に存在しうる。必要な不溶
解性界面活性剤は“プライマリー・サーファクタン
ト”、第１の界面活性剤と呼ばれ、一方他の界面活性剤
はセカンダリー・サーファクタント、第２の界面活性剤
と呼ばれる。これらの第２の界面活性剤は、なかんずく
油濃厚物の安定性を改良するために、微細エマルジョン
ないしミクロエマルジョンの安定性を改良するために、
あるいは最終エマルジョンのより小さい平均粒径を可能
にするために使用できる。この第２の界面活性剤は第１
の界面活性剤が油濃厚物を形成するために添加されると
同時に添加されてよく、あるいは油濃厚物が造られた後
にそれに添加されてもよく、または油濃厚物が稀釈水中
に迅速に分散される前にそれに添加してもよく、さらに
あるいは最終の微細エマルジョンないしミクロエマルジ
ョンに添加されてもよい。もし第２の界面活性剤が実質
的に透明な油濃厚物に添加されて得られた油濃厚物がく
もりになるならば、その時には追加の水が実質的に透明
な油濃厚物をもう一度形成するために添加されるべきで
ある。第２の界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノ
ニオン性あるいは両性であってよい。第２の界面活性剤
（単数または複数）はポリオルガノシロキサン油に溶解
性または不溶解性のいずれでもよい。一般に第２の界面
活性剤は第１の界面活性剤の前述のかなり広汎なリスト
中に与えられた界面活性剤の同じ一般タイプのものであ
る。もし不溶解性の界面活性剤が油濃厚物中の第２の界
面活性剤として使用されるならば、第１のまたは第２の
界面活性剤として界面活性剤にレッテルを貼るかは重要
ではない。必要なのは少くとも一つの不溶解性の界面活
性剤が清澄な油濃厚物中に存在することだけである。
ある一つの必要とされた界面活性剤に加えて、他の界面
活性剤もまた本発明の油濃厚物または微細エマルジョン
ないしミクロエマルジョン中に存在しうる。必要な不溶
解性界面活性剤は“プライマリー・サーファクタン
ト”、第１の界面活性剤と呼ばれ、一方他の界面活性剤
はセカンダリー・サーファクタント、第２の界面活性剤
と呼ばれる。これらの第２の界面活性剤は、なかんずく
油濃厚物の安定性を改良するために、微細エマルジョン
ないしミクロエマルジョンの安定性を改良するために、
あるいは最終エマルジョンのより小さい平均粒径を可能
にするために使用できる。この第２の界面活性剤は第１
の界面活性剤が油濃厚物を形成するために添加されると
同時に添加されてよく、あるいは油濃厚物が造られた後
にそれに添加されてもよく、または油濃厚物が稀釈水中
に迅速に分散される前にそれに添加してもよく、さらに
あるいは最終の微細エマルジョンないしミクロエマルジ
ョンに添加されてもよい。もし第２の界面活性剤が実質
的に透明な油濃厚物に添加されて得られた油濃厚物がく
もりになるならば、その時には追加の水が実質的に透明
な油濃厚物をもう一度形成するために添加されるべきで
ある。第２の界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノ
ニオン性あるいは両性であってよい。第２の界面活性剤
（単数または複数）はポリオルガノシロキサン油に溶解
性または不溶解性のいずれでもよい。一般に第２の界面
活性剤は第１の界面活性剤の前述のかなり広汎なリスト
中に与えられた界面活性剤の同じ一般タイプのものであ
る。もし不溶解性の界面活性剤が油濃厚物中の第２の界
面活性剤として使用されるならば、第１のまたは第２の
界面活性剤として界面活性剤にレッテルを貼るかは重要
ではない。必要なのは少くとも一つの不溶解性の界面活
性剤が清澄な油濃厚物中に存在することだけである。
【００１９】油濃厚物中の第１の界面活性剤の量は分散
相中のポリオルガノシロキサンに対して界面活性剤の少
くとも単分子相を与える量で通常あるべきである。第１
の界面活性剤の低水準、単分子相の約８０％への落込み
は使用できるけれども、そのような油濃厚物から造られ
たエマルジョンは満足な程度が低い。当然のことなが
ら、一つの単分子相より過剰の第１の界面活性剤の水準
は使用してもよく、また事実好ましい。当業者が理解す
るように、単分子相カバーのために十分な第１の界面活
性剤の量はポリオルガノシロキサンの粒径、粒径分布、
および水性相と分散相との界面で界面活性剤分子により
占められる表面積によって決まる。一般に、エマルジョ
ン中のポリオルガノシロキサンの平均粒径が小であれば
ある程、単分子相を形成するために必要とする界面活性
剤は多い。界面活性剤はポリオルガノシロキサンの１０
０重量部当り、１０ないし２００重量部の範囲にあるべ
きである。好ましくは、界面活性剤の量はポリオルガノ
シロキサン１００重量部当り約２０ないし４０重量部の
範囲であるべきである。
相中のポリオルガノシロキサンに対して界面活性剤の少
くとも単分子相を与える量で通常あるべきである。第１
の界面活性剤の低水準、単分子相の約８０％への落込み
は使用できるけれども、そのような油濃厚物から造られ
たエマルジョンは満足な程度が低い。当然のことなが
ら、一つの単分子相より過剰の第１の界面活性剤の水準
は使用してもよく、また事実好ましい。当業者が理解す
るように、単分子相カバーのために十分な第１の界面活
性剤の量はポリオルガノシロキサンの粒径、粒径分布、
および水性相と分散相との界面で界面活性剤分子により
占められる表面積によって決まる。一般に、エマルジョ
ン中のポリオルガノシロキサンの平均粒径が小であれば
ある程、単分子相を形成するために必要とする界面活性
剤は多い。界面活性剤はポリオルガノシロキサンの１０
０重量部当り、１０ないし２００重量部の範囲にあるべ
きである。好ましくは、界面活性剤の量はポリオルガノ
シロキサン１００重量部当り約２０ないし４０重量部の
範囲であるべきである。
【００２０】油濃厚物中に使用される水の量は実質的に
透明の油濃厚物を生成するのに十分な量である。清澄な
油濃厚物を形成するのに必要な水の量は使用される特定
のシロキサンおよひ界面活性剤ならびにそれらの相対的
な量によって決まる。代表的には、実質的に透明の油濃
厚物を形成するために必要な水の量はポリオルガノシロ
キサン１００重量部当り４ないし３０重量部の範囲にな
る。特定のポリオルガノシロキサンと界面活性剤との組
合せはこれらの一般的指針が示唆するよりも実質的に透
明であって好ましくは全く透明の油濃厚物を形成するた
めに多少水を必要とする。
透明の油濃厚物を生成するのに十分な量である。清澄な
油濃厚物を形成するのに必要な水の量は使用される特定
のシロキサンおよひ界面活性剤ならびにそれらの相対的
な量によって決まる。代表的には、実質的に透明の油濃
厚物を形成するために必要な水の量はポリオルガノシロ
キサン１００重量部当り４ないし３０重量部の範囲にな
る。特定のポリオルガノシロキサンと界面活性剤との組
合せはこれらの一般的指針が示唆するよりも実質的に透
明であって好ましくは全く透明の油濃厚物を形成するた
めに多少水を必要とする。
【００２１】実質的に透明であって、好ましくは全く透
明な油濃厚物は水に迅速に分散されて０．３ミクロンよ
りも小さい平均粒径を有する微細エマルジョン、あるい
は０．１４ミクロンより小さい平均粒径を有するミクロ
エマルジョンを生成する。油濃厚物が急速に中に分散さ
れる稀釈水の量は、（１）得られるエマルジョンが水中
油型であるように十分な稀釈水があり、かつ（２）得ら
れるエマルジョンがその意図する用途のため十分な安定
性を有する限り臨界的なものではない。エマルジョン
は、エマルジョンの全重量に基づき、ポリオルガノシロ
キサン約５ないし５５重量％を含有する本発明の方法に
よって造ることができる。好ましくは本発明のエマルジ
ョンは全エマルジョンの重量に基づきポリオルガノシロ
キサン約１０ないし４０重量％を含有する。エマルジョ
ンはポリオルガノシロキサンのより少ないものでも造れ
るが、そのようなエマルジョンは経済的な魅力がないも
のとなろう。
明な油濃厚物は水に迅速に分散されて０．３ミクロンよ
りも小さい平均粒径を有する微細エマルジョン、あるい
は０．１４ミクロンより小さい平均粒径を有するミクロ
エマルジョンを生成する。油濃厚物が急速に中に分散さ
れる稀釈水の量は、（１）得られるエマルジョンが水中
油型であるように十分な稀釈水があり、かつ（２）得ら
れるエマルジョンがその意図する用途のため十分な安定
性を有する限り臨界的なものではない。エマルジョン
は、エマルジョンの全重量に基づき、ポリオルガノシロ
キサン約５ないし５５重量％を含有する本発明の方法に
よって造ることができる。好ましくは本発明のエマルジ
ョンは全エマルジョンの重量に基づきポリオルガノシロ
キサン約１０ないし４０重量％を含有する。エマルジョ
ンはポリオルガノシロキサンのより少ないものでも造れ
るが、そのようなエマルジョンは経済的な魅力がないも
のとなろう。
【００２２】本発明の油濃厚物から造られる微細エマル
ジョンは本来一般的に実質的に透明で０．３ミクロンよ
り小さい平均粒径を有する。本発明の油濃厚物から造ら
れるミクロエマルジョンは外観上一般に全く透明であっ
て０．１４ミクロンより小さい平均粒径を有する。非常
に小さい粒径のため、これらのエマルジョンは清澄なシ
リコーン含有製品の製造において清澄な水溶液に対する
添加剤として、またすぐれたエマルジョン安定性が望ま
れる場合に利点があるはずである。本発明のエマルジョ
ンは化粧品および身廻り手入れ品、たとえば手や顔用の
ローション、クリーム、シャンプー、ヘアリンスおよび
コンディショナー、ひげ剃り用ローションおよびクリー
ムなどに、つや出し剤およびワックスに、また床みがき
剤や消毒剤に使用できる。このようなエマルジョンは皮
革および繊維商品の手入れにも使用できる。その他の用
途は当業者にとって明らかであろう。
ジョンは本来一般的に実質的に透明で０．３ミクロンよ
り小さい平均粒径を有する。本発明の油濃厚物から造ら
れるミクロエマルジョンは外観上一般に全く透明であっ
て０．１４ミクロンより小さい平均粒径を有する。非常
に小さい粒径のため、これらのエマルジョンは清澄なシ
リコーン含有製品の製造において清澄な水溶液に対する
添加剤として、またすぐれたエマルジョン安定性が望ま
れる場合に利点があるはずである。本発明のエマルジョ
ンは化粧品および身廻り手入れ品、たとえば手や顔用の
ローション、クリーム、シャンプー、ヘアリンスおよび
コンディショナー、ひげ剃り用ローションおよびクリー
ムなどに、つや出し剤およびワックスに、また床みがき
剤や消毒剤に使用できる。このようなエマルジョンは皮
革および繊維商品の手入れにも使用できる。その他の用
途は当業者にとって明らかであろう。
【００２３】
【実施例】以下の例は例証のため記載されるのであっ
て、限定のつもりではない。実施例中、「部」は特に断
りない限り「重量部」を意味する。％は特に断りない限
り重量％である。粒径の測定はＭ２０００コーリレータ
ー（相関計）および６３２．８ｎｍレーザー光源を備え
たマルバーン（Ｍａｌｖｅｒｎ）ＲＲ１０２スペクトロ
メーターで、準弾性光分散の原理およびＤ．Ｅ．コッペ
ル（Ｋｏｐｐｅｌ）の累積方法〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙ
ｓ． ５７ ４８１４（１９７２）〕を用いておこなわ
れた。油濃厚物およびエマルジョンの両方共視覚による
観察のため一オンス硝子びん中で試験された。
て、限定のつもりではない。実施例中、「部」は特に断
りない限り「重量部」を意味する。％は特に断りない限
り重量％である。粒径の測定はＭ２０００コーリレータ
ー（相関計）および６３２．８ｎｍレーザー光源を備え
たマルバーン（Ｍａｌｖｅｒｎ）ＲＲ１０２スペクトロ
メーターで、準弾性光分散の原理およびＤ．Ｅ．コッペ
ル（Ｋｏｐｐｅｌ）の累積方法〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙ
ｓ． ５７ ４８１４（１９７２）〕を用いておこなわ
れた。油濃厚物およびエマルジョンの両方共視覚による
観察のため一オンス硝子びん中で試験された。
【００２４】＜例１＞本例は数種の異るやり方によるア
ミノ−官能性シリコーンのミクロエマルジョンの調製を
示す。このアミノ−官能性シリコーンは次の一般式によ
り記述することができる： （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO 〕96〔CH3 QSi 〕2 Si（CH3 ）3 式中、Ｑは１価の極性基 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2
である。
ミノ−官能性シリコーンのミクロエマルジョンの調製を
示す。このアミノ−官能性シリコーンは次の一般式によ
り記述することができる： （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO 〕96〔CH3 QSi 〕2 Si（CH3 ）3 式中、Ｑは１価の極性基 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2
である。
【００２５】第１の方法において、水１８部とノニオン
性界面活性剤トリトンＸ４０５〔オクチルフェノキシポ
リエトキシ（４０）エタノール、水中７０％、米国ペン
シルバニア州フィラデルフィア所在ローム・アンド・ハ
ース カンパニー製〕１．４部との混合物を空気攪拌機
で３５０ｒｐｍで攪拌した。この攪拌された混合物にア
ミノ官能性シリコーン１００部を４分間にわたって添加
し不透明の混合物を生成した。この不透明の混合物にノ
ニオン性界面活性剤タージトールＴＭＮ−６（トリメチ
ルノニル ポリエチレン グリコール エーテル 米国
ニューヨーク所在ユニオン・カーバイト コーポレーシ
ョン製）を注射器ポンプにより０．４ｍｌ／分の速度で
添加した。攪拌は添加の過程を通じて続けられた。ＴＭ
Ｎ−６約２０部の追加後、溶液は実質的に透明となっ
た。ＴＭＮ−６の２９部が添加されるまで添加をつづけ
た。最後溶液（油濃厚物）は実質的に透明に留まり、そ
して約６７％シリコーン油を含有した。この油濃厚物は
多量の水（約２０００部）に、油濃厚物を硝子びん中の
水に添加しかつ手でびんを振盪することにより、急速に
分散された。約０．０９ミクロンの平均粒径を有する約
５％のシロキサン油を含有する実質的に透明の青色ミク
ロエマルジョンが得られた。
性界面活性剤トリトンＸ４０５〔オクチルフェノキシポ
リエトキシ（４０）エタノール、水中７０％、米国ペン
シルバニア州フィラデルフィア所在ローム・アンド・ハ
ース カンパニー製〕１．４部との混合物を空気攪拌機
で３５０ｒｐｍで攪拌した。この攪拌された混合物にア
ミノ官能性シリコーン１００部を４分間にわたって添加
し不透明の混合物を生成した。この不透明の混合物にノ
ニオン性界面活性剤タージトールＴＭＮ−６（トリメチ
ルノニル ポリエチレン グリコール エーテル 米国
ニューヨーク所在ユニオン・カーバイト コーポレーシ
ョン製）を注射器ポンプにより０．４ｍｌ／分の速度で
添加した。攪拌は添加の過程を通じて続けられた。ＴＭ
Ｎ−６約２０部の追加後、溶液は実質的に透明となっ
た。ＴＭＮ−６の２９部が添加されるまで添加をつづけ
た。最後溶液（油濃厚物）は実質的に透明に留まり、そ
して約６７％シリコーン油を含有した。この油濃厚物は
多量の水（約２０００部）に、油濃厚物を硝子びん中の
水に添加しかつ手でびんを振盪することにより、急速に
分散された。約０．０９ミクロンの平均粒径を有する約
５％のシロキサン油を含有する実質的に透明の青色ミク
ロエマルジョンが得られた。
【００２６】第２の方法は同一のシリコーン油および界
面活性剤を使用して同様なミクロエマルジョンを造るた
めに使用された。アミノ官能シリコーンの１００部を３
５０ｒｐｍで運転する空気攪拌機を備えたビーカー中に
入れた。タージトールＴＭＮ−６界面活性剤（２９部）
を１分間にわたって添加した。得られた混合物は不透明
であった。トリトンＸ４０５界面活性剤（１．４部）を
不透明となっている混合物に添加した。油濃厚物はこの
シリコーン油／界面活性剤混合物に１８部の水を２分間
にわたり添加することにより造られた。水の約半分が添
加された後、混合物は清澄になり始め、水を約 1／2 な
いし 1／3 追加した後、油濃厚物は清澄であり、全部の
水が添加された後も清澄のままであった。この清澄な油
濃厚物は上述の第１の方法で造られた油濃厚物と視覚的
には同一であった。１５分間油濃厚物を攪した後、この
油濃厚物数滴を硝子びん中の水に（シリコーン油１００
部当り２０００部の水に等しい）添加してから手で混合
した。半透明なミクロエマルジョンが得られた。この第
２の方法によって造られた油濃厚物は清澄で、少くとも
２ケ月間の室温での貯蔵後ミクロエマルジョンを形成す
ることができた。約４ケ月貯蔵後、この油濃厚物は三層
に分離して、もはやミクロエマルジョンを形成すること
ができなかった。
面活性剤を使用して同様なミクロエマルジョンを造るた
めに使用された。アミノ官能シリコーンの１００部を３
５０ｒｐｍで運転する空気攪拌機を備えたビーカー中に
入れた。タージトールＴＭＮ−６界面活性剤（２９部）
を１分間にわたって添加した。得られた混合物は不透明
であった。トリトンＸ４０５界面活性剤（１．４部）を
不透明となっている混合物に添加した。油濃厚物はこの
シリコーン油／界面活性剤混合物に１８部の水を２分間
にわたり添加することにより造られた。水の約半分が添
加された後、混合物は清澄になり始め、水を約 1／2 な
いし 1／3 追加した後、油濃厚物は清澄であり、全部の
水が添加された後も清澄のままであった。この清澄な油
濃厚物は上述の第１の方法で造られた油濃厚物と視覚的
には同一であった。１５分間油濃厚物を攪した後、この
油濃厚物数滴を硝子びん中の水に（シリコーン油１００
部当り２０００部の水に等しい）添加してから手で混合
した。半透明なミクロエマルジョンが得られた。この第
２の方法によって造られた油濃厚物は清澄で、少くとも
２ケ月間の室温での貯蔵後ミクロエマルジョンを形成す
ることができた。約４ケ月貯蔵後、この油濃厚物は三層
に分離して、もはやミクロエマルジョンを形成すること
ができなかった。
【００２７】＜例２＞例１に記載したシリコーン油の１
００部、タージトールＴＭＮ−６の２９部およびトリト
ンＸ４０５の１．４部を混合して不透明混合物を造っ
た。水を１８部の水が添加されるまでゆっくり攪拌しな
がら添加したが混合物は清澄であった。この油濃厚物の
数滴を硝子びん中の水にゆっくり添加して約５％シリコ
ーン油エマルジョンを得た。この油濃厚物の添加後、時
間の遅延を変えた後に硝子びんを手により振盪した。シ
リコーン油滴の平均粒径は、油濃厚物の水への添加と油
濃厚物の水中の分散との間時間のおくれの函数として測
定された。
００部、タージトールＴＭＮ−６の２９部およびトリト
ンＸ４０５の１．４部を混合して不透明混合物を造っ
た。水を１８部の水が添加されるまでゆっくり攪拌しな
がら添加したが混合物は清澄であった。この油濃厚物の
数滴を硝子びん中の水にゆっくり添加して約５％シリコ
ーン油エマルジョンを得た。この油濃厚物の添加後、時
間の遅延を変えた後に硝子びんを手により振盪した。シ
リコーン油滴の平均粒径は、油濃厚物の水への添加と油
濃厚物の水中の分散との間時間のおくれの函数として測
定された。
【表１】 時間遅延（秒） 粒径（ミクロン） ５ ０．０７５ １０ ０．１０２ ４５ ０．１８１
【００２８】１０秒より短かいか等しい時間のおくれで
ミクロエマルジョンが得られた。４５秒の時間のおくれ
でさえ微細エマルジョンが得られた。即ち、油濃厚物の
水への添加と油濃厚物の水中の分散との間のおくれが最
小に保たれる場合に最小平均粒径が得られると思われ
る。
ミクロエマルジョンが得られた。４５秒の時間のおくれ
でさえ微細エマルジョンが得られた。即ち、油濃厚物の
水への添加と油濃厚物の水中の分散との間のおくれが最
小に保たれる場合に最小平均粒径が得られると思われ
る。
【００２９】＜例３＞例２の油濃厚物（２．２ｇ）を、
２３℃および３１℃の両方とで、水の２７．８ｇ中に迅
速に分散した。２３℃で平均粒径０．０７９ミクロンの
ミクロエマルジョンが得られた。３１℃でもミクロエマ
ルジョンが得られたが、しかし２３℃で形成されたもの
程は清澄ではなかった。
２３℃および３１℃の両方とで、水の２７．８ｇ中に迅
速に分散した。２３℃で平均粒径０．０７９ミクロンの
ミクロエマルジョンが得られた。３１℃でもミクロエマ
ルジョンが得られたが、しかし２３℃で形成されたもの
程は清澄ではなかった。
【００３０】＜例４＞例１のアミノ官能性シリコーン油
の１００部およびタージトールＴＭＮ−６界面活性剤の
２８．６部で不透明の混合物を得た。この不透明混合物
に種々の量の水を添加することにより油濃厚物を調製し
た。得られた油濃厚物の外観が記録された。次いでこの
油濃厚物を攪拌下水の２０００部に添加し、エマルジョ
ンを調製した。この得られたエマルジョンの平均粒径が
測定された。
の１００部およびタージトールＴＭＮ−６界面活性剤の
２８．６部で不透明の混合物を得た。この不透明混合物
に種々の量の水を添加することにより油濃厚物を調製し
た。得られた油濃厚物の外観が記録された。次いでこの
油濃厚物を攪拌下水の２０００部に添加し、エマルジョ
ンを調製した。この得られたエマルジョンの平均粒径が
測定された。
【表２】 実験No. 油濃厚物に添加 油濃厚物の外観 平均粒径 された水の部 （ミクロン） １ ０ 不透明 −− ２ ３ 不透明 １．８ ３ ６ 不透明 ０．２９０ ４ １０ かすんだ青色 ０．１１５ ５ １５ 清澄 ０．０４８ ６ ２０ 清澄 ０．０４８ ７ ２５ 清澄 ０．０９９ ８ ３０ 澄んだ青色 ０．１５３ ９ ３５ 不透明 ０．２１８ １０ ４５ 白色 ０．２１６ １１ １８７１ 白色 ０．２１９
【００３１】実験No. １１において５％シリコーンエマ
ルジョン形成に必要な水のすべてを油濃厚物に連続的に
添加した。それ故実験No. １１では、最終５％シリコー
ンエマルジョンを形成するように油濃厚物は水中に迅速
に分散しなかった。
ルジョン形成に必要な水のすべてを油濃厚物に連続的に
添加した。それ故実験No. １１では、最終５％シリコー
ンエマルジョンを形成するように油濃厚物は水中に迅速
に分散しなかった。
【００３２】＜例５＞清澄（無色）油濃厚物が例１のア
ミノ官能性シリコーンの１００部およびタージトールＴ
ＭＮ−６の２５部を含有する不透明混合物を水の１５部
を以て処理することにより調製された。油濃厚物の分割
分を種々の量の水に急速な分散を伴って添加して種々の
量のシリコーンを含有するエマルジョンを造った。
ミノ官能性シリコーンの１００部およびタージトールＴ
ＭＮ−６の２５部を含有する不透明混合物を水の１５部
を以て処理することにより調製された。油濃厚物の分割
分を種々の量の水に急速な分散を伴って添加して種々の
量のシリコーンを含有するエマルジョンを造った。
【表３】 最終エマルジョン中の 平均粒径 シリコーン油 ％ （ミクロン） ５ ０．０８８ １０ ０．０８２ ２０ ０．０８２ ３０ ０．０８０ ４０ ０．０８７ 全試料がミクロエマルジョンを形成したが、その場合粒
径は系中のシリコーンの量と事実上無関係であるように
思われた。
径は系中のシリコーンの量と事実上無関係であるように
思われた。
【００３３】＜例６＞ 例５に記載されたものと同様な数種のエマルジョンが、
ただし界面活性剤量が著しく減らされたことを除いて、
調製された。例のアミノ官能シリコーンの１００部およ
びタージトールＴＭＮ−６界面活性剤の１３部を含有す
る不透明混合物に水の２３部を添加することにより清澄
な油濃厚物を調製した。この油濃厚物は水の２０００部
に迅速な分散を伴って添加された。得られた清澄な青色
エマルジョン（約５％シリコーン）は０．１１０ミクロ
ンの平均粒径を有した。例１のアミノ官能性シリコーン
の１００部、タージトールＴＭＮ−６の１０部および水
２２部から実質的に透明の油濃厚物を調製した。この実
質的に透明の油濃厚物を約２０００部の水中に急速に分
散させると、平均粒径０．１９ミクロンを有する実質的
に透明の微細エマルジョンが得られた。
ただし界面活性剤量が著しく減らされたことを除いて、
調製された。例のアミノ官能シリコーンの１００部およ
びタージトールＴＭＮ−６界面活性剤の１３部を含有す
る不透明混合物に水の２３部を添加することにより清澄
な油濃厚物を調製した。この油濃厚物は水の２０００部
に迅速な分散を伴って添加された。得られた清澄な青色
エマルジョン（約５％シリコーン）は０．１１０ミクロ
ンの平均粒径を有した。例１のアミノ官能性シリコーン
の１００部、タージトールＴＭＮ−６の１０部および水
２２部から実質的に透明の油濃厚物を調製した。この実
質的に透明の油濃厚物を約２０００部の水中に急速に分
散させると、平均粒径０．１９ミクロンを有する実質的
に透明の微細エマルジョンが得られた。
【００３４】＜例７＞ 例１のアミノ官能性シリコーン油の１００部およびノニ
オン性界面活性剤 トリコールＴＤＡ−６（エトキシル
化 トリデシル エーテル、米国サウス・カロライナ州
モウデリン所在、エメリー・インダストリーズ製）の２
９部の不透明混合物に種々の量の水を添加することによ
り数種の油濃厚物が調製された。この油濃厚物の外観が
記録された後、この油濃厚物の数滴を水に迅速に分散さ
せて５％シリコーン油エマルジョンを造った。
オン性界面活性剤 トリコールＴＤＡ−６（エトキシル
化 トリデシル エーテル、米国サウス・カロライナ州
モウデリン所在、エメリー・インダストリーズ製）の２
９部の不透明混合物に種々の量の水を添加することによ
り数種の油濃厚物が調製された。この油濃厚物の外観が
記録された後、この油濃厚物の数滴を水に迅速に分散さ
せて５％シリコーン油エマルジョンを造った。
【表４】 清澄な油濃厚物のみが水に稀釈された時に満足すべき微
細エマルジョンまたはミクロエマルジョンを与えた。
細エマルジョンまたはミクロエマルジョンを与えた。
【００３５】＜比較例１＞例１のアミノ官能性シリコー
ン（１００部）、トリトンＸ１００〔ノニオン性界面活
性剤、オクチルフェノキシ ポリエトキシ（９−１０）
エタノール、ローム・アンド・ハース・カンパニー製〕
およびトリトンＸ４０５の１．４部を使用して、小粒径
エマルジョンを調製する試みがなされた。シリコーン油
および界面活性剤は不透明混合物を形成したが、これは
水の添加時に清澄にならなかった。前述の諸例と同じや
り方で不透明油濃厚物の（５％シリコーンエマルジョン
を形成するための稀釈はただ粗い乳状ジスパージョンを
与えるに過ぎなかった。トリトンＸ１００の代りにトリ
トンＸ４５（ノニオン性界面活性剤、オクチルフェノキ
シ ポリエトキシ（５）エタノール、ローム・アンド・
ハースカンパニー製）を使用したが同様な粗いジスパー
ジョンを与えた。本発明において記述されたような適当
なエマルジョンを形成するためには、界面活性剤は水の
添加に際して清澄な油濃厚物の形成を可能とすることが
必要である。
ン（１００部）、トリトンＸ１００〔ノニオン性界面活
性剤、オクチルフェノキシ ポリエトキシ（９−１０）
エタノール、ローム・アンド・ハース・カンパニー製〕
およびトリトンＸ４０５の１．４部を使用して、小粒径
エマルジョンを調製する試みがなされた。シリコーン油
および界面活性剤は不透明混合物を形成したが、これは
水の添加時に清澄にならなかった。前述の諸例と同じや
り方で不透明油濃厚物の（５％シリコーンエマルジョン
を形成するための稀釈はただ粗い乳状ジスパージョンを
与えるに過ぎなかった。トリトンＸ１００の代りにトリ
トンＸ４５（ノニオン性界面活性剤、オクチルフェノキ
シ ポリエトキシ（５）エタノール、ローム・アンド・
ハースカンパニー製）を使用したが同様な粗いジスパー
ジョンを与えた。本発明において記述されたような適当
なエマルジョンを形成するためには、界面活性剤は水の
添加に際して清澄な油濃厚物の形成を可能とすることが
必要である。
【００３６】＜比較例２＞例１に記載されたシリコーン
油とタージトールＴＭＮ−３（ノニオン性界面活性剤、
トリメチル ノニル ポリエチレン グリコール エー
テル、ユニオン・カーバイト製）とを使用して小粒径エ
マルジョンを調製しようとする企てがなされた。タージ
トールＴＭＮ−３は前記シリコーン油に溶解性である。
このシリコーン油の１００部とこの界面活性剤の２９部
との混合物は水の添加なしに清澄な混合物を与えた。約
２０００部の水で稀釈すると、白色の粗エマルジョンが
得られた。このシリコーン油／界面活性剤混合物に添加
される水の２部および５部の場合でも約２０００部の水
における稀釈の際に乳状エマルジョンが得られた。適当
な微細エマルジョンまたはミクロエマルジョンを形成す
るためには、界面活性剤はシリコーン油に不溶解性でな
ければならない。
油とタージトールＴＭＮ−３（ノニオン性界面活性剤、
トリメチル ノニル ポリエチレン グリコール エー
テル、ユニオン・カーバイト製）とを使用して小粒径エ
マルジョンを調製しようとする企てがなされた。タージ
トールＴＭＮ−３は前記シリコーン油に溶解性である。
このシリコーン油の１００部とこの界面活性剤の２９部
との混合物は水の添加なしに清澄な混合物を与えた。約
２０００部の水で稀釈すると、白色の粗エマルジョンが
得られた。このシリコーン油／界面活性剤混合物に添加
される水の２部および５部の場合でも約２０００部の水
における稀釈の際に乳状エマルジョンが得られた。適当
な微細エマルジョンまたはミクロエマルジョンを形成す
るためには、界面活性剤はシリコーン油に不溶解性でな
ければならない。
【００３７】＜例８＞本例はカルボン酸官能性ポリオル
ガノシリコーンを用いるミクロエマルジョンの調製を説
明する。使用されたポリオルガノシロキサンは平均式 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]95〔CH3 QSiO〕3 Si（CH3 ）3 （式中、Ｑは式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＯＯＨの１価
の極性基である）によって記述できる。清澄な油濃厚物
はポリオルガノシロキサンの１００部とノニオン性界面
活性剤トリトンＸ１００の２９部との白色不透明混合物
に水の５部を添加することにより調製された。この清澄
な油濃厚物は種々の量の水に迅速に分散された。水の２
０００部中に分散された時に０．０６３ミクロンの平均
粒径の約５％シリコーン油を含有する清澄な青色のミク
ロエマルジョンが得られた。水のわずか６６部中に分散
された時に約５０％シリコーン油を含有する清澄な青色
ミクロエマルジョンが得られた。５０％ミクロエマルジ
ョンは５％シリコーン油を含有したミクロエマルジョン
よりもほんのわずか粘稠であった。１２ケ月の貯蔵後、
この油濃厚物は依然清澄で、２０００部の水中に迅速に
分散した時０．０５３ミクロンの平均粒径を有する清澄
な青色のミクロエマルジョンを形成した。
ガノシリコーンを用いるミクロエマルジョンの調製を説
明する。使用されたポリオルガノシロキサンは平均式 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]95〔CH3 QSiO〕3 Si（CH3 ）3 （式中、Ｑは式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＯＯＨの１価
の極性基である）によって記述できる。清澄な油濃厚物
はポリオルガノシロキサンの１００部とノニオン性界面
活性剤トリトンＸ１００の２９部との白色不透明混合物
に水の５部を添加することにより調製された。この清澄
な油濃厚物は種々の量の水に迅速に分散された。水の２
０００部中に分散された時に０．０６３ミクロンの平均
粒径の約５％シリコーン油を含有する清澄な青色のミク
ロエマルジョンが得られた。水のわずか６６部中に分散
された時に約５０％シリコーン油を含有する清澄な青色
ミクロエマルジョンが得られた。５０％ミクロエマルジ
ョンは５％シリコーン油を含有したミクロエマルジョン
よりもほんのわずか粘稠であった。１２ケ月の貯蔵後、
この油濃厚物は依然清澄で、２０００部の水中に迅速に
分散した時０．０５３ミクロンの平均粒径を有する清澄
な青色のミクロエマルジョンを形成した。
【００３８】＜例９＞本例は例８の同一ポリオルガノシ
ロキサンをトリトン系列からのノニオン性界面活性剤と
共に使用するエマルジョンの調製を示す。使用された界
面活性剤はすべて、ポリエトキシ（ＥＯ）基の数が変る
オクチルフェノキシ ポリエトキシエタノールであっ
た。使用された界面活性剤はＥＯ単位の平均数およびそ
れらの曇り点と共に以下に与えられている。
ロキサンをトリトン系列からのノニオン性界面活性剤と
共に使用するエマルジョンの調製を示す。使用された界
面活性剤はすべて、ポリエトキシ（ＥＯ）基の数が変る
オクチルフェノキシ ポリエトキシエタノールであっ
た。使用された界面活性剤はＥＯ単位の平均数およびそ
れらの曇り点と共に以下に与えられている。
【表５】 界面活性剤 ＥＯ単位の 曇り点（℃） ＨＬＢ 平均数 Ｘ１５ １ 不溶解性 ３．６ Ｘ３５ ３ 不溶解性 ７．８ Ｘ４５ ５ ０ １０．４ Ｘ１１４ ７−８ ２２ １２．４ Ｘ１００ ９−１０ ６５ １３．５ Ｘ１０２ １２−１３ ８８ １４．６ Ｘ１６５ １６ １００ １５．８
【００３９】カルボン酸シリコーン油の１００部と各界
面活性剤（Ｘ３５を除く）の３０部との混合物を造った
がすべての場合に不透明混合物を生成した。添加した界
面活性剤の量は不透明混合物を生成する溶解度の限度を
越えた。清澄な油濃厚物を得ようとする試みで水を添加
し、次いで５％シリコーン油エマルジョンを造るために
２０００部の水中にそれを迅速に分散させた。以下の結
果が得られた。
面活性剤（Ｘ３５を除く）の３０部との混合物を造った
がすべての場合に不透明混合物を生成した。添加した界
面活性剤の量は不透明混合物を生成する溶解度の限度を
越えた。清澄な油濃厚物を得ようとする試みで水を添加
し、次いで５％シリコーン油エマルジョンを造るために
２０００部の水中にそれを迅速に分散させた。以下の結
果が得られた。
【表６】
【００４０】＊トリトンＸ１６５は７０％水溶液であ
る。油濃厚物中のすべての水は界面活性剤から来た。
る。油濃厚物中のすべての水は界面活性剤から来た。
【００４１】界面活性剤Ｘ１５は、（１）この界面活性
剤がシリコーン油に溶解性であったこと、そして（２）
清澄な油濃厚物が得られなかったので、適当な微細エマ
ルジョンを生成しなかった。高水準の水を有するこの油
濃厚物（Ｘ１５を含有する）は清澄さが少なくかつ満足
すべきものではなかった。界面活性剤Ｘ４５は清澄な油
濃厚物を形成したけれども、その曇り点（０℃）がエマ
ルジョンが造られる温度よりも低いので適当なエマルジ
ョンを生成しなかった。界面活性剤Ｘ１１４、Ｘ１００
およびＸ１０２を含有する油濃厚物はすべて本発明の方
法を使用してミクロエマルジョンを生成した。Ｘ１６５
を有する油濃厚物は本発明の方法を使用して微細エマル
ジョンを与えた。しかしながら、もし油濃厚物中の水含
有量を減らすならば、ミクロエマルジョンを造るために
Ｘ１６５は使用できるであろう。
剤がシリコーン油に溶解性であったこと、そして（２）
清澄な油濃厚物が得られなかったので、適当な微細エマ
ルジョンを生成しなかった。高水準の水を有するこの油
濃厚物（Ｘ１５を含有する）は清澄さが少なくかつ満足
すべきものではなかった。界面活性剤Ｘ４５は清澄な油
濃厚物を形成したけれども、その曇り点（０℃）がエマ
ルジョンが造られる温度よりも低いので適当なエマルジ
ョンを生成しなかった。界面活性剤Ｘ１１４、Ｘ１００
およびＸ１０２を含有する油濃厚物はすべて本発明の方
法を使用してミクロエマルジョンを生成した。Ｘ１６５
を有する油濃厚物は本発明の方法を使用して微細エマル
ジョンを与えた。しかしながら、もし油濃厚物中の水含
有量を減らすならば、ミクロエマルジョンを造るために
Ｘ１６５は使用できるであろう。
【００４２】数種の油濃厚物が上述のトリトン界面活性
剤の数種とカルボン酸シリコーン油との組合せを使用し
て造られた。シリコーン油の１００部、トリトンＸ４５
の１５部およびトリトンＸ１６５の２１．５部（界面活
性剤１５部と水６．５部）から清澄な油濃厚物を調製し
た。この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散
させると、平均粒径０．０５１ミクロンを有する清澄な
青色のミクロエマルジョンが得られた。カルボン酸シリ
コーン油の１００部、トリトンＸ３５（油に溶解性であ
る）の１５部およびトリトンＸ１６５（油に不溶解性で
ある）の２１．５部を混合することにより別の清澄な油
濃厚物を調製した。トリトンＸ１６５の２１．５部は界
面活性剤１５部と水６．５部とを含有した。この清澄な
油濃厚物を水の２０００部中に急速に分散させると、清
澄な青色ミクロエマルジョン（平均粒径０．０７２ミク
ロン）が得られた。
剤の数種とカルボン酸シリコーン油との組合せを使用し
て造られた。シリコーン油の１００部、トリトンＸ４５
の１５部およびトリトンＸ１６５の２１．５部（界面活
性剤１５部と水６．５部）から清澄な油濃厚物を調製し
た。この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散
させると、平均粒径０．０５１ミクロンを有する清澄な
青色のミクロエマルジョンが得られた。カルボン酸シリ
コーン油の１００部、トリトンＸ３５（油に溶解性であ
る）の１５部およびトリトンＸ１６５（油に不溶解性で
ある）の２１．５部を混合することにより別の清澄な油
濃厚物を調製した。トリトンＸ１６５の２１．５部は界
面活性剤１５部と水６．５部とを含有した。この清澄な
油濃厚物を水の２０００部中に急速に分散させると、清
澄な青色ミクロエマルジョン（平均粒径０．０７２ミク
ロン）が得られた。
【００４３】＜例１０＞本例はアニオン性界面活性剤に
よるミクロエマルジョンの調製を示す。アニオン性界面
活性剤はエアロゾルＭＡ−８０（ナトリウム スルホこ
はく酸のジヘキシル エステルの水中８０％、米国ニュ
ージャージー州ウエイン所在、アメリカン・サイアナミ
ッド・カンパニー製）であった。例８のカルボン酸含有
ポリオルガノシロキサンの１００部およびエアロゾルＭ
Ａ−８０溶液の３６部を組合せて清澄な油濃厚物を形成
した。この油濃厚物は実際の界面活性剤の２８．８部お
よびこの界面活性剤溶液からの水の７．２を含有した。
急速な分散を保証する条件下に水の２０００部中に稀釈
された時に、約５％シリコーンを含有するすぐれたミク
ロエマルジョンが得られた。
よるミクロエマルジョンの調製を示す。アニオン性界面
活性剤はエアロゾルＭＡ−８０（ナトリウム スルホこ
はく酸のジヘキシル エステルの水中８０％、米国ニュ
ージャージー州ウエイン所在、アメリカン・サイアナミ
ッド・カンパニー製）であった。例８のカルボン酸含有
ポリオルガノシロキサンの１００部およびエアロゾルＭ
Ａ−８０溶液の３６部を組合せて清澄な油濃厚物を形成
した。この油濃厚物は実際の界面活性剤の２８．８部お
よびこの界面活性剤溶液からの水の７．２を含有した。
急速な分散を保証する条件下に水の２０００部中に稀釈
された時に、約５％シリコーンを含有するすぐれたミク
ロエマルジョンが得られた。
【００４４】室温貯蔵の１１ケ月後、この油濃厚物はな
お清澄であった。そしてこの油濃厚物を約２０００部の
水の中に稀釈すると、清澄な青色のミクロエマルジョン
が得られた（０．０８８ミクロンの平均粒径）。
お清澄であった。そしてこの油濃厚物を約２０００部の
水の中に稀釈すると、清澄な青色のミクロエマルジョン
が得られた（０．０８８ミクロンの平均粒径）。
【００４５】＜例１１＞本例はエマルジョン調製のため
のアニオン性フォスヘート エステル界面活性剤の使用
を示す。ポリオルガノシロキサンは例８に述べたような
カルボン酸官能性シロキサンを使用した。上記フォスヘ
ート エステルはＧＡＦＡＣ ＬＯ−５２９（米国ニュ
ーヨーク州ニューヨーク所在のＧＡＦコーポレーション
製）であった。このフォスヘートエステルは一般式 RO(CH2CH2O) n -PO(ONa)2 および〔RO(CH2CH2O) n ]2-PO(ONa) （式中、Ｒはアルキルアリール基である）の複雑な有機
フォスヘート エステルのナトリウム塩である。このＧ
ＡＦＡＣ ＬＯ−５２９界面活性剤は約１２％の水を含
有する。ポリオルガノシロキサン油の１００部およびＧ
ＡＦＡＣ−ＬＯ−５２９の４０部（３５．２部の界面活
性剤と４．８部の水）から清澄な油濃厚物を調製した。
この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散させ
ると、清澄な青色のミクロエマルジョンが得られた。
のアニオン性フォスヘート エステル界面活性剤の使用
を示す。ポリオルガノシロキサンは例８に述べたような
カルボン酸官能性シロキサンを使用した。上記フォスヘ
ート エステルはＧＡＦＡＣ ＬＯ−５２９（米国ニュ
ーヨーク州ニューヨーク所在のＧＡＦコーポレーション
製）であった。このフォスヘートエステルは一般式 RO(CH2CH2O) n -PO(ONa)2 および〔RO(CH2CH2O) n ]2-PO(ONa) （式中、Ｒはアルキルアリール基である）の複雑な有機
フォスヘート エステルのナトリウム塩である。このＧ
ＡＦＡＣ ＬＯ−５２９界面活性剤は約１２％の水を含
有する。ポリオルガノシロキサン油の１００部およびＧ
ＡＦＡＣ−ＬＯ−５２９の４０部（３５．２部の界面活
性剤と４．８部の水）から清澄な油濃厚物を調製した。
この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散させ
ると、清澄な青色のミクロエマルジョンが得られた。
【００４６】＜例１２＞本例は広汎に異る重合度を有す
るシリコーン油を使用して、０．３ミクロンより小な平
均粒径を有するエマルジョンの調製を説明する。使用さ
れたシリコーン油は一般式 （CH）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]x 〔CH3 QSiO〕y Si（CH3 ）3 （式中、Ｑはアミノ官能性基−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である）を有した。このシ
リコーン油の１００部をトリトンＸ１００ノニオン性界
面活性剤の３０部と混合して不透明混合物を与えた。十
分な水をこのシリコーン油と界面活性剤との混合物に添
加して清澄な油濃厚物を与えた。この油濃厚物を水２０
００部中に手による振盪によって急速に分散させて、約
５％のシリコーン油含量を有するエマルジョンを形成し
た。
るシリコーン油を使用して、０．３ミクロンより小な平
均粒径を有するエマルジョンの調製を説明する。使用さ
れたシリコーン油は一般式 （CH）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]x 〔CH3 QSiO〕y Si（CH3 ）3 （式中、Ｑはアミノ官能性基−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である）を有した。このシ
リコーン油の１００部をトリトンＸ１００ノニオン性界
面活性剤の３０部と混合して不透明混合物を与えた。十
分な水をこのシリコーン油と界面活性剤との混合物に添
加して清澄な油濃厚物を与えた。この油濃厚物を水２０
００部中に手による振盪によって急速に分散させて、約
５％のシリコーン油含量を有するエマルジョンを形成し
た。
【００４７】第１のシリコーン油は重合度５０、即ち
（ｘ＋ｙ）＝４８、そしてアミノ官能性基約４．５モル
％を有した。第２のシリコーン油は重合度２００および
アミノ官能性基約５モル％を有した。第３のシリコーン
油は重合度３００、アミノ官能性基約５モル％および２
５℃における粘度３２，０００を有した。重合度３００
のシロキサンから造られた油濃厚物は非常に粘稠でゲル
様であった。以下の結果を有するエマルジョンが得られ
た。
（ｘ＋ｙ）＝４８、そしてアミノ官能性基約４．５モル
％を有した。第２のシリコーン油は重合度２００および
アミノ官能性基約５モル％を有した。第３のシリコーン
油は重合度３００、アミノ官能性基約５モル％および２
５℃における粘度３２，０００を有した。重合度３００
のシロキサンから造られた油濃厚物は非常に粘稠でゲル
様であった。以下の結果を有するエマルジョンが得られ
た。
【表７】
【００４８】５０および２００の重合度を有するシリコ
ーン油は両方共優秀なミクロエマルジョンを形成した。
重合度３００のシリコーン油のみが微細エマルジョンを
形成した。３００の重合度のシロキサン油濃厚物の粘稠
性のために、混合物の手による振盪によって、それを水
中に急速に分散させるのは非常に困難であった。この３
００の重合度のシリコーン油濃厚物の別の試料を水に添
加してから、直ちに超音波浴中に５分間置いた。得られ
たエマルジョンは平均粒径０．１４５ミクロンを有し
た。この同じ油濃厚物（３００重合度のシロキサン）の
試料室温で６週間保ったが、その時には油濃厚物はなお
清澄で著しく減少した粘度を有した。この経時した油濃
厚物を水中に急速に稀釈しかつ手で振盪すると、ミクロ
エマルジョン（０．０３８ミクロンの平均粒径）が得ら
れた。
ーン油は両方共優秀なミクロエマルジョンを形成した。
重合度３００のシリコーン油のみが微細エマルジョンを
形成した。３００の重合度のシロキサン油濃厚物の粘稠
性のために、混合物の手による振盪によって、それを水
中に急速に分散させるのは非常に困難であった。この３
００の重合度のシリコーン油濃厚物の別の試料を水に添
加してから、直ちに超音波浴中に５分間置いた。得られ
たエマルジョンは平均粒径０．１４５ミクロンを有し
た。この同じ油濃厚物（３００重合度のシロキサン）の
試料室温で６週間保ったが、その時には油濃厚物はなお
清澄で著しく減少した粘度を有した。この経時した油濃
厚物を水中に急速に稀釈しかつ手で振盪すると、ミクロ
エマルジョン（０．０３８ミクロンの平均粒径）が得ら
れた。
【００４９】＜例１３＞ まず、平均式 （ＣＨ３）３ＳｉＯ［（ＣＨ３）２ＳｉＯ］
４７．５〔ＣＨ３ＱＳｉＯ〕０．５Ｓｉ（ＣＨ３）３ （式中、Ｑは一般構造−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２のアミノ官能性１価の基である）
のアミノ官能性ポリオルガノシロキサンの１００部とノ
ニオン性界面活性剤タージトール１５−Ｓ−５〔線状ア
ルコール（１ｌ−１５炭素原子）のポリエチレン グリ
コール エーテル、ユニオン・カーバイト・コーポレー
ション製〕の２５部とを混合して不透明混合物を形成
し、それに水１７部を加えることにより清澄な油濃厚物
を調製した。（ＣＨ３ＱＳｉＯ）の僅か１／２単位を含
有する上述の平均式から当業者が理解するように、本例
はまた極性基を含有するポリオルガノシロキサンをその
ような極性基を含有しないポリオルガノシロキサンと組
合せて含有するミクロエマルジョンの調製を説明もす
る。清澄な油濃厚物の一部分を約２０００部の水の中に
急速に分散させて実質的に透明のエマルジョンを形成し
た。清澄な油濃厚物の別の部分を、トリトンＸ４０５界
面活性剤の９３部を含有する水１７６５部に急速に分散
させた。０．１０６ミクロンの平均粒径で約５％シリコ
ーンを含有するミクロエマルジョンが形成した。
４７．５〔ＣＨ３ＱＳｉＯ〕０．５Ｓｉ（ＣＨ３）３ （式中、Ｑは一般構造−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２のアミノ官能性１価の基である）
のアミノ官能性ポリオルガノシロキサンの１００部とノ
ニオン性界面活性剤タージトール１５−Ｓ−５〔線状ア
ルコール（１ｌ−１５炭素原子）のポリエチレン グリ
コール エーテル、ユニオン・カーバイト・コーポレー
ション製〕の２５部とを混合して不透明混合物を形成
し、それに水１７部を加えることにより清澄な油濃厚物
を調製した。（ＣＨ３ＱＳｉＯ）の僅か１／２単位を含
有する上述の平均式から当業者が理解するように、本例
はまた極性基を含有するポリオルガノシロキサンをその
ような極性基を含有しないポリオルガノシロキサンと組
合せて含有するミクロエマルジョンの調製を説明もす
る。清澄な油濃厚物の一部分を約２０００部の水の中に
急速に分散させて実質的に透明のエマルジョンを形成し
た。清澄な油濃厚物の別の部分を、トリトンＸ４０５界
面活性剤の９３部を含有する水１７６５部に急速に分散
させた。０．１０６ミクロンの平均粒径で約５％シリコ
ーンを含有するミクロエマルジョンが形成した。
【００５０】別のミクロエマルジョンは一般式 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]40.5〔CH3 QSiO〕7.5 Si（CH3 ）3 （式中、Ｑはアミノ官能性基−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である）のポリオルガノシ
ロキサンを使用して造られた。このシリコーン油の１０
０部をトリトンＸ３０５ノニオン界面活性剤（オクチル
フェノキシ ポリエトキシ エタノールの７０％水溶
液、ローム・アンド・ハース・カンパニー製）と混合し
て白色の不透明混合物を形成した。次いで水（１０．６
部）を添加して清澄な油濃厚物を形成した。この油濃厚
物は全部で２３．４部の水を含有した。この油濃厚物を
水の約２０００部中に急速に分散させて、０．０８５ミ
クロンの平均粒径を有する清澄で青色のミクロエマルジ
ョンを形成した。
Ｈ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である）のポリオルガノシ
ロキサンを使用して造られた。このシリコーン油の１０
０部をトリトンＸ３０５ノニオン界面活性剤（オクチル
フェノキシ ポリエトキシ エタノールの７０％水溶
液、ローム・アンド・ハース・カンパニー製）と混合し
て白色の不透明混合物を形成した。次いで水（１０．６
部）を添加して清澄な油濃厚物を形成した。この油濃厚
物は全部で２３．４部の水を含有した。この油濃厚物を
水の約２０００部中に急速に分散させて、０．０８５ミ
クロンの平均粒径を有する清澄で青色のミクロエマルジ
ョンを形成した。
【００５１】＜例１４＞本例は数種の反応性シリコーン
またはシランを冷間配合することにより得られた反応生
成物のミクロエマルジョンの調製を示す。このシリコー
ン油は２５℃で粘度約３５ｃｓの７５％ヒドロキシル末
端封鎖ポリジメチルシロキサン流体（約４％ＳｉＯＨ基
を含有する）、（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 の１５％およびＣＨ3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 の１０％の反応生成物である。このシリコーン油
の１００部をトリトンＸ１００ノニオン性界面活性剤の
２９部と混合して白色不透明の混合物を形成した。水の
１２部を添加すると、この白色不透明混合物は清澄な油
濃厚物を生成した。この油濃厚物を水の種々の量（ある
場合にはトリトンＸ４０５界面活性剤も含んだ）の中に
迅速に分散させた。
またはシランを冷間配合することにより得られた反応生
成物のミクロエマルジョンの調製を示す。このシリコー
ン油は２５℃で粘度約３５ｃｓの７５％ヒドロキシル末
端封鎖ポリジメチルシロキサン流体（約４％ＳｉＯＨ基
を含有する）、（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 の１５％およびＣＨ3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 の１０％の反応生成物である。このシリコーン油
の１００部をトリトンＸ１００ノニオン性界面活性剤の
２９部と混合して白色不透明の混合物を形成した。水の
１２部を添加すると、この白色不透明混合物は清澄な油
濃厚物を生成した。この油濃厚物を水の種々の量（ある
場合にはトリトンＸ４０５界面活性剤も含んだ）の中に
迅速に分散させた。
【表８】 水 Ｘ４０５ 平均粒径 大略のシリコーン （部） （部） （ミクロン） 含有量（％） １８６０ ０ ０．０６５ ５ １８１２ ４８ ０．０４９ ５ １７６４ ９６ ０．０４６ ５ ７６４ ９６ ０．０４７ １０ ３３０ ３０ ０．０４９ ２０ ３００ ２７ ０．１* ２０
【００５２】＊清澄なミクロエマルジョンの外観から評
価した。
価した。
【００５３】３３０部の水および３０部のトリトンＸ４
０５を以て造られた２０％シリコーン ミクロエマルジ
ョンは更に試験された。このミクロエマルジョンを７日
間５５℃に保ったが、０．０５３ミクロンの最終平均粒
径で外見上何の変化もなかった。エチレン グリコール
（１％）の添加時に、このミクロエマルジョンは最小の
５氷結／融解サイクルを通じて安定であった。５氷結／
融解サイクル後、平均粒径は０．０５２ミクロンであっ
た。エチレングリコールの存在なしでは、ミクロエマル
ジョンは僅か１氷結／融解サイクル後に破壊した。１氷
結／融解サイクルは−２０℃で約１８時間エマルジョン
を氷らせ、次いでそれを約６時間室温で融解させること
からなる。
０５を以て造られた２０％シリコーン ミクロエマルジ
ョンは更に試験された。このミクロエマルジョンを７日
間５５℃に保ったが、０．０５３ミクロンの最終平均粒
径で外見上何の変化もなかった。エチレン グリコール
（１％）の添加時に、このミクロエマルジョンは最小の
５氷結／融解サイクルを通じて安定であった。５氷結／
融解サイクル後、平均粒径は０．０５２ミクロンであっ
た。エチレングリコールの存在なしでは、ミクロエマル
ジョンは僅か１氷結／融解サイクル後に破壊した。１氷
結／融解サイクルは−２０℃で約１８時間エマルジョン
を氷らせ、次いでそれを約６時間室温で融解させること
からなる。
【００５４】同様な５％シリコーン ミクロエマルジョ
ンはシリコーン油の１００部、トリトンＸ１００の５７
部および水の２６部からなる油濃厚物を水の１７２１部
およびトリトンＸ４０５の９６部を含有する混合物に添
加することにより造られたが、それは０．０３１ミクロ
ンの平均粒径を有した。
ンはシリコーン油の１００部、トリトンＸ１００の５７
部および水の２６部からなる油濃厚物を水の１７２１部
およびトリトンＸ４０５の９６部を含有する混合物に添
加することにより造られたが、それは０．０３１ミクロ
ンの平均粒径を有した。
【００５５】＜例１５＞本例はアミノ官能性シロキサン
からミクロエマルジョンを調製するためのカチオン性界
面活性剤の使用を示す。使用されたポリオルガノシロキ
サンは次の平均一般式 （CH3 ）3 Si[( CH3）2 SiO]45.75[CH3 QSiO〕2.25Si（CH3 ）3 （式中、Ｑは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2
ＣＨ2 ＮＨ2 である）のものであった。このアミノ官能
性シロキサン（１００部）とカチオン性界面活性剤エソ
クアドＣ／１２（３０部）との混合物は若干のフロキュ
レーションを伴って不透明であった。エソクワドＣ／１
２（Ｅｔｈｏｑｕａｄ Ｃ／１２）は米国イリノイ州シ
カゴ所在のアルマク・カンパニー（Ａｒｍａｋ Ｃ
ｏ．）製のポリエトキシル化第４級アンモニウム塩であ
る。水の４部を添加すると清澄な油濃厚物が得られた。
この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に稀釈する
と、ややにごりのある透明青色のミクロエマルジョンが
得られた。同じ油濃厚物をトリトンＸ４０５の１００部
を含有する水の約２０００部中に稀釈した時に、０．０
５７ミクロンの平均粒径を有する清澄な青色のミクロエ
マルジョンが得られた。この清澄青色の油濃厚物は室温
で少くとも５ケ月間清澄のままであった。この経時した
清澄の油濃厚物は約２０００部の水の中に急速に分散さ
せた時に、平均粒径０．０６１ミクロンを有する清澄青
色のミクロエマルジョンを生成した。
からミクロエマルジョンを調製するためのカチオン性界
面活性剤の使用を示す。使用されたポリオルガノシロキ
サンは次の平均一般式 （CH3 ）3 Si[( CH3）2 SiO]45.75[CH3 QSiO〕2.25Si（CH3 ）3 （式中、Ｑは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2
ＣＨ2 ＮＨ2 である）のものであった。このアミノ官能
性シロキサン（１００部）とカチオン性界面活性剤エソ
クアドＣ／１２（３０部）との混合物は若干のフロキュ
レーションを伴って不透明であった。エソクワドＣ／１
２（Ｅｔｈｏｑｕａｄ Ｃ／１２）は米国イリノイ州シ
カゴ所在のアルマク・カンパニー（Ａｒｍａｋ Ｃ
ｏ．）製のポリエトキシル化第４級アンモニウム塩であ
る。水の４部を添加すると清澄な油濃厚物が得られた。
この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に稀釈する
と、ややにごりのある透明青色のミクロエマルジョンが
得られた。同じ油濃厚物をトリトンＸ４０５の１００部
を含有する水の約２０００部中に稀釈した時に、０．０
５７ミクロンの平均粒径を有する清澄な青色のミクロエ
マルジョンが得られた。この清澄青色の油濃厚物は室温
で少くとも５ケ月間清澄のままであった。この経時した
清澄の油濃厚物は約２０００部の水の中に急速に分散さ
せた時に、平均粒径０．０６１ミクロンを有する清澄青
色のミクロエマルジョンを生成した。
【００５６】アミノ官能性シロキサンの１００部とカチ
オン性界面活性剤エソミーンＣ／１５（Ｅｔｈｏｍｅｅ
ｎ Ｃ／１５、第１級脂肪族アミンのエチレンオキサイ
ド縮合生成物として得られる第３級アミン、アルマク・
カンパニー製）の３０部との不透明混合物に水の３部を
添加することにより別の清澄な油濃厚物を調製した。こ
の油濃厚物は約１００部のトリトンＸ４０５を含有する
水の約２０００部中に急速に分散させた時に清澄な青色
のミクロエマルジョンを生成した。
オン性界面活性剤エソミーンＣ／１５（Ｅｔｈｏｍｅｅ
ｎ Ｃ／１５、第１級脂肪族アミンのエチレンオキサイ
ド縮合生成物として得られる第３級アミン、アルマク・
カンパニー製）の３０部との不透明混合物に水の３部を
添加することにより別の清澄な油濃厚物を調製した。こ
の油濃厚物は約１００部のトリトンＸ４０５を含有する
水の約２０００部中に急速に分散させた時に清澄な青色
のミクロエマルジョンを生成した。
【００５７】＜例１６＞本例はアミド基を含有するポリ
オルガノシロキサンによるミクロエマルジョンの調製を
説明する。使用された第１のポリオルガノシロキサンは
平均式 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO 〕2Si （CH3 ）3
オルガノシロキサンによるミクロエマルジョンの調製を
説明する。使用された第１のポリオルガノシロキサンは
平均式 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO 〕2Si （CH3 ）3
【００５８】〔式中、Ｑは
【化４】 を有した。清澄な油濃厚物は２４部の水を、アミド官能
性シロキサン（１００部）およびトリトンＸ１００（３
０部）を含有する粘稠な不透明（白味がかった）の混合
物に添加することにより得られた。この油濃厚物は水の
約２０００部中に急速に分散された時に、０．０８４ミ
クロンの平均粒径を有する約５％シロキサンを含有する
ミクロエマルジョンを与えた。この油濃厚物を８４５部
の水の中に急速に分散させると、得られた１０％シロキ
サン ミクロエマルジョンは０．０７６ミクロンの平均
粒径を有した。
性シロキサン（１００部）およびトリトンＸ１００（３
０部）を含有する粘稠な不透明（白味がかった）の混合
物に添加することにより得られた。この油濃厚物は水の
約２０００部中に急速に分散された時に、０．０８４ミ
クロンの平均粒径を有する約５％シロキサンを含有する
ミクロエマルジョンを与えた。この油濃厚物を８４５部
の水の中に急速に分散させると、得られた１０％シロキ
サン ミクロエマルジョンは０．０７６ミクロンの平均
粒径を有した。
【００５９】第２のポリオルガノシロキサンは次の一般
式を有した。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]95[CH3 QSiO 〕2Si （CH3 ）3 （式中、
式を有した。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]95[CH3 QSiO 〕2Si （CH3 ）3 （式中、
【化５】 このポリオルガノシロキサンの１００部とタージトール
１５−Ｓ−７（線状アルコールのポリエチレン グリコ
ール エーテル、ユニオン・カーバイド・コーポレーシ
ョン製）の３０部との混合物は不透明混合物を形成し
た。１３部の水を添加すると、清澄な油濃厚物が得られ
た。この油濃厚物の７．２ｇを１．６ｇのトリトンＸ４
０５界面活性剤含有水の１６．２ｇ中へ稀釈すると、清
澄な黄青色ミクロエマルジョンが得られた。このミクロ
エマルジョンは０．０４２ミクロンの平均粒径を有し
た。
１５−Ｓ−７（線状アルコールのポリエチレン グリコ
ール エーテル、ユニオン・カーバイド・コーポレーシ
ョン製）の３０部との混合物は不透明混合物を形成し
た。１３部の水を添加すると、清澄な油濃厚物が得られ
た。この油濃厚物の７．２ｇを１．６ｇのトリトンＸ４
０５界面活性剤含有水の１６．２ｇ中へ稀釈すると、清
澄な黄青色ミクロエマルジョンが得られた。このミクロ
エマルジョンは０．０４２ミクロンの平均粒径を有し
た。
【００６０】＜例１７＞本例はカルボン酸のリチウム塩
を含有するポリオルガノシロキサンのミクロエマルジョ
ンの形成を説明する。本例はまた油濃厚物中のシリコー
ングリコール界面活性剤の使用も説明する。前記ポリオ
ルガノシロキサンは次の平均式により記述できる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]97[CH3 QSiO]1Si （CH3 ）3 ここに、Ｑは１価の基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＯＯＬ
ｉである。またシリコーングリコール界面活性剤はポリ
エチレン（７）ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリ
ル プロピル エーテルである。清澄な油濃厚物はポリ
オルガノシロキサンの１００部とシリコーン グリコー
ル界面活性剤の３０部との不透明混合物に水の８部を添
加することにより造られた。この油濃厚物を約２０００
部の水の中に急速に分散させると、清澄な青色のミクロ
エマルジョンが得られた。
を含有するポリオルガノシロキサンのミクロエマルジョ
ンの形成を説明する。本例はまた油濃厚物中のシリコー
ングリコール界面活性剤の使用も説明する。前記ポリオ
ルガノシロキサンは次の平均式により記述できる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]97[CH3 QSiO]1Si （CH3 ）3 ここに、Ｑは１価の基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＯＯＬ
ｉである。またシリコーングリコール界面活性剤はポリ
エチレン（７）ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリ
ル プロピル エーテルである。清澄な油濃厚物はポリ
オルガノシロキサンの１００部とシリコーン グリコー
ル界面活性剤の３０部との不透明混合物に水の８部を添
加することにより造られた。この油濃厚物を約２０００
部の水の中に急速に分散させると、清澄な青色のミクロ
エマルジョンが得られた。
【００６１】＜例１８＞本例はポリカルビノール基を含
有するポリオルガノシロキサンからのミクロエマルジョ
ンの調製を説明する。このポリオルガノシロキサンは次
の平均式によって表わすことができる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]67[CH3 QSiO]3Si （CH3 ）3 ここに、Ｑは−（ＣＨ2 ）3 Ｏ〔ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ〕2.5 Ｈである。
有するポリオルガノシロキサンからのミクロエマルジョ
ンの調製を説明する。このポリオルガノシロキサンは次
の平均式によって表わすことができる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]67[CH3 QSiO]3Si （CH3 ）3 ここに、Ｑは−（ＣＨ2 ）3 Ｏ〔ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ〕2.5 Ｈである。
【００６２】このポリオルガノシロキサンの１００部と
例１７に記載したシリコーン グリコール界面活性剤の
４３部を混合することにより白色不透明の混合物が得ら
れた。この不透明混合物に水の１０部を添加することに
より清澄な油濃厚物が得られた。１７９９部の水と４８
部のトリトンＸ４０５とを含有する混合物中にこの油濃
厚物を急速分散させると、実質的に透明のミクロエマル
ジョンが得られた。
例１７に記載したシリコーン グリコール界面活性剤の
４３部を混合することにより白色不透明の混合物が得ら
れた。この不透明混合物に水の１０部を添加することに
より清澄な油濃厚物が得られた。１７９９部の水と４８
部のトリトンＸ４０５とを含有する混合物中にこの油濃
厚物を急速分散させると、実質的に透明のミクロエマル
ジョンが得られた。
【００６３】＜例１９＞本例において、ヒドロキシル末
端封鎖ポリジメチルシロキサン含有ミクロエマルジョン
が調製される。このポリジメチルシロキサンは式−Ｓｉ
（ＣＨ3 ）2 ＯＨのシラノール基で末端封鎖された。ヒ
ドロキシル末端封鎖ポリジメチルシロキサン（２５℃に
おける粘度約６５ｃｓ）の１００部と例１７に記載した
シリコーングリコール界面活性剤の４０部とを混合して
かすんだ混合物が得られた。水の２０部を添加すると清
澄な油濃厚物が得られた。この油濃厚物を、トリトンＸ
４０５の約８０部含有する水約１５００部中に迅速に分
散させると平均粒径０．０９５ミクロンを有するミクロ
エマルジョンが得られた。また油濃厚物をトリトンＸ４
０５の約８０部含有する水約６５部中に急速に分散させ
ると、０．０９０ミクロンの平均粒径を有する約１０％
シリコーンを含有するミクロエマルジョンが得られた。
端封鎖ポリジメチルシロキサン含有ミクロエマルジョン
が調製される。このポリジメチルシロキサンは式−Ｓｉ
（ＣＨ3 ）2 ＯＨのシラノール基で末端封鎖された。ヒ
ドロキシル末端封鎖ポリジメチルシロキサン（２５℃に
おける粘度約６５ｃｓ）の１００部と例１７に記載した
シリコーングリコール界面活性剤の４０部とを混合して
かすんだ混合物が得られた。水の２０部を添加すると清
澄な油濃厚物が得られた。この油濃厚物を、トリトンＸ
４０５の約８０部含有する水約１５００部中に迅速に分
散させると平均粒径０．０９５ミクロンを有するミクロ
エマルジョンが得られた。また油濃厚物をトリトンＸ４
０５の約８０部含有する水約６５部中に急速に分散させ
ると、０．０９０ミクロンの平均粒径を有する約１０％
シリコーンを含有するミクロエマルジョンが得られた。
【００６４】＜例２０＞本例は二つの異る極性置換基を
有する極性基を含有するポリオルガノシロキサンの使用
を説明する。このポリオルガノシロキサンは次の平均式
により表わされる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO]2Si （CH3 ）3
有する極性基を含有するポリオルガノシロキサンの使用
を説明する。このポリオルガノシロキサンは次の平均式
により表わされる。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO]2Si （CH3 ）3
【００６５】ここに、Ｑは
【化６】 このポリオルガノシロキサンの１００部およびタージト
ール１５−Ｓ−７ノニオン性界面活性剤を含有する混合
物は不透明であった。１８部の水を添加すると、清澄な
油濃厚物が得られた。この油濃厚物を３２０部の水およ
び３１部のトリトンＸ４０５中に迅速に分散させた。約
２０％のポリオルガノシロキサンを含有した清澄な黄青
色のミクロエマルジョン（０．０４１ミクロンの平均粒
径）が得られた。
ール１５−Ｓ−７ノニオン性界面活性剤を含有する混合
物は不透明であった。１８部の水を添加すると、清澄な
油濃厚物が得られた。この油濃厚物を３２０部の水およ
び３１部のトリトンＸ４０５中に迅速に分散させた。約
２０％のポリオルガノシロキサンを含有した清澄な黄青
色のミクロエマルジョン（０．０４１ミクロンの平均粒
径）が得られた。
【００６６】＜例２１＞本例はモノ−オルガノシロキサ
ン単位を含有するポリオルガノシロキサンからのミクロ
エマルジョンの調製を説明する。このポリオルガノシロ
キサンは１５部の（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 と、２２％ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 単位、
７７％（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ単位および１．５％ＳｉＯＨ
基を含有したシロキサン（粘度：１２０ｃｓ）の８５部
とを配合することにより調製された。この配合混合物は
約２時間エージ（ａｇｅ）された。得られた反応生成物
は平均して、約１０％ＮＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ）3 ＳｉＯ3/2 単位、２０％ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 単位
および７０％（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ単位を含有した。この
ポリオルガノシロキサン反応生成物の１００部およびト
リトンＸ１００の３０部は不透明白色混合物を形成し
た。１４部の水を添加すると清澄な油濃厚物が得られ
た。この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散
させた時に、清澄な青色のミクロエマルジョンが形成し
た。
ン単位を含有するポリオルガノシロキサンからのミクロ
エマルジョンの調製を説明する。このポリオルガノシロ
キサンは１５部の（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 と、２２％ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 単位、
７７％（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ単位および１．５％ＳｉＯＨ
基を含有したシロキサン（粘度：１２０ｃｓ）の８５部
とを配合することにより調製された。この配合混合物は
約２時間エージ（ａｇｅ）された。得られた反応生成物
は平均して、約１０％ＮＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ）3 ＳｉＯ3/2 単位、２０％ＣＨ3 ＳｉＯ3/2 単位
および７０％（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ単位を含有した。この
ポリオルガノシロキサン反応生成物の１００部およびト
リトンＸ１００の３０部は不透明白色混合物を形成し
た。１４部の水を添加すると清澄な油濃厚物が得られ
た。この油濃厚物を約２０００部の水の中に急速に分散
させた時に、清澄な青色のミクロエマルジョンが形成し
た。
【００６７】＜例２２＞本例はアミノ官能性ビニルメチ
ルポリシロキサンからのミクロエマルジョンの調製を示
す。ビニルメチルシロキサン流体ＨＯ〔ＣＨ3 （ＣＨ2
＝ＣＨ）ＳｉＯ〕x Ｈ（式中、ｘは平均約８である）の
８５部（２５℃で約３０ｃｓの粘度のもの）と（ＣＨ3
Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 の１５
部とを混合することによりポリシロキサンが調製され
た。得られたアミノ官能性ビニルメチルポリシロキサン
（１００部）をトリトンＸ１０２界面活性剤の３０部と
混合して不透明混合物を形成した。５部の水を添加する
と清澄な無色の油濃厚物が得られた。この清澄な油濃厚
物を２０００部の水に迅速に分散させた時に、０．０３
２ミクロンの平均粒径を有する清澄な青色のミクロエマ
ルジョンが得られた。
ルポリシロキサンからのミクロエマルジョンの調製を示
す。ビニルメチルシロキサン流体ＨＯ〔ＣＨ3 （ＣＨ2
＝ＣＨ）ＳｉＯ〕x Ｈ（式中、ｘは平均約８である）の
８５部（２５℃で約３０ｃｓの粘度のもの）と（ＣＨ3
Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ2 の１５
部とを混合することによりポリシロキサンが調製され
た。得られたアミノ官能性ビニルメチルポリシロキサン
（１００部）をトリトンＸ１０２界面活性剤の３０部と
混合して不透明混合物を形成した。５部の水を添加する
と清澄な無色の油濃厚物が得られた。この清澄な油濃厚
物を２０００部の水に迅速に分散させた時に、０．０３
２ミクロンの平均粒径を有する清澄な青色のミクロエマ
ルジョンが得られた。
【００６８】＜例２３＞本例は極性基を含有しないポリ
オルガノシロキサンを以て稀釈されている極性基含有ポ
リオルガノシロキサンを使用する微細エマルジョンおよ
びミクロエマルジョンの調製を示す。極性基含有ポリオ
ルガノシロキサンは次の平均式により記述である。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO]2Si （CH3 ）3
オルガノシロキサンを以て稀釈されている極性基含有ポ
リオルガノシロキサンを使用する微細エマルジョンおよ
びミクロエマルジョンの調製を示す。極性基含有ポリオ
ルガノシロキサンは次の平均式により記述である。 （CH3 ）3 SiO[( CH3 ）2 SiO]96[CH3 QSiO]2Si （CH3 ）3
【００６９】ここに、Ｑは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である。
2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 である。
【００７０】実験の最初の系列において、極性基なしの
ポリオルガノシロキサン稀釈剤は主として環状四量体
〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕4 からなったジメチルシロキサ
ン環状体であった。アミノ官能性シロキサンの９０部、
ジメチルシロキサン環状体の１０部およびタージトール
ＴＭＮ−６の３０部の混合物は不透明な混合物を与えた
が、それは１８部の水を添加すると清澄な油濃厚物を与
えた。この油濃厚物を水の約２０００部中に急速に分散
させると、清澄な青色のミクロエマルジョンが得られ
た。
ポリオルガノシロキサン稀釈剤は主として環状四量体
〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕4 からなったジメチルシロキサ
ン環状体であった。アミノ官能性シロキサンの９０部、
ジメチルシロキサン環状体の１０部およびタージトール
ＴＭＮ−６の３０部の混合物は不透明な混合物を与えた
が、それは１８部の水を添加すると清澄な油濃厚物を与
えた。この油濃厚物を水の約２０００部中に急速に分散
させると、清澄な青色のミクロエマルジョンが得られ
た。
【００７１】別の清澄な油濃厚物はアミノ官能性シロキ
サンの８０部、ジメチルシロキサン環状体の２０部およ
びタージトールＴＭＮ−６の３０部を含有する白色不透
明混合物に水の１８部を添加することによって調製され
た。この油濃厚物を水中に急速分散させると微細エマル
ジョンが得られた。
サンの８０部、ジメチルシロキサン環状体の２０部およ
びタージトールＴＭＮ−６の３０部を含有する白色不透
明混合物に水の１８部を添加することによって調製され
た。この油濃厚物を水中に急速分散させると微細エマル
ジョンが得られた。
【００７２】極性基のない別のポリオルガノシロキサン
稀釈剤は約６０％（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位および約
４０％Ｃ6 Ｈ5 ＳｉＯ1/2 単位を含有したフェニル含有
シロキサンであった。アミノ官能性シロキサンの８０
部、フェニル含有シロキサンの２０部およびタージトー
ルＴＭＮ−６の３０部は不透明白色混合物を生成した。
１２部の水を添加すると、清澄な油濃厚物が得られた。
この清澄な油濃厚物を約２０００部の水および１００部
のトリトンＸ４０５に添加すると約０．１ミクロンの平
均粒径（見積り）を有する半透明のミクロエマルジョン
が得られた。
稀釈剤は約６０％（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位および約
４０％Ｃ6 Ｈ5 ＳｉＯ1/2 単位を含有したフェニル含有
シロキサンであった。アミノ官能性シロキサンの８０
部、フェニル含有シロキサンの２０部およびタージトー
ルＴＭＮ−６の３０部は不透明白色混合物を生成した。
１２部の水を添加すると、清澄な油濃厚物が得られた。
この清澄な油濃厚物を約２０００部の水および１００部
のトリトンＸ４０５に添加すると約０．１ミクロンの平
均粒径（見積り）を有する半透明のミクロエマルジョン
が得られた。
【００７３】＜例２４＞本例はシャープのベース中に混
入されたまたは諸種の処理を受けた場合の本発明の種々
のミクロエマルジョンの安定性を説明する。使用したシ
ャンプー ベースは「スタンダポールＥＳ−３」（Ｓｔ
ａｎｄａｐｏｌ）、米国ニュージャージー州ホボケン所
在ヘンケルインコーポレーテッド製のナトリウム ラウ
リル エーテル スルフェートの２８％水溶液であっ
た。数種のミクロエマルジョンをシャンプーベースと容
積比１：１で混合し、次いで延長された長さの時間環境
温度で貯蔵した。例５（２０％シロキサン）、例８（５
％シロキサン）および例１４（１０％シロキサン）のミ
クロエマルジョンを使用して造られた混合物は最小７ケ
月間安定であった。例３のミクロエマルジョン（２３℃
で調製）とスタンダポールＥＳ−３とで造られた混合物
は最小４ケ月間安定であった。
入されたまたは諸種の処理を受けた場合の本発明の種々
のミクロエマルジョンの安定性を説明する。使用したシ
ャンプー ベースは「スタンダポールＥＳ−３」（Ｓｔ
ａｎｄａｐｏｌ）、米国ニュージャージー州ホボケン所
在ヘンケルインコーポレーテッド製のナトリウム ラウ
リル エーテル スルフェートの２８％水溶液であっ
た。数種のミクロエマルジョンをシャンプーベースと容
積比１：１で混合し、次いで延長された長さの時間環境
温度で貯蔵した。例５（２０％シロキサン）、例８（５
％シロキサン）および例１４（１０％シロキサン）のミ
クロエマルジョンを使用して造られた混合物は最小７ケ
月間安定であった。例３のミクロエマルジョン（２３℃
で調製）とスタンダポールＥＳ−３とで造られた混合物
は最小４ケ月間安定であった。
【００７４】例１４のミクロエマルジョン（５％シロキ
サン、平均粒径０．０３１ミクロン）を「メトセルＥ４
Ｍ」（Ｍｅｔｈｏｃｅｌ）〔米国ミシガン州ミドランド
所在、ダウ・ケミカル・カンパニー製ヒドロキシプロピ
ル メチルセルロース 粘稠化剤〕の２％水溶液と混合
（１：１容量比）した。このミクロエマルジョンはなる
ほどより粘稠性であったが、しかし清澄のままであっ
た。この粘稠化されたミクロエマルジョンは最小限７ケ
月間変化せずかつ安定であった。
サン、平均粒径０．０３１ミクロン）を「メトセルＥ４
Ｍ」（Ｍｅｔｈｏｃｅｌ）〔米国ミシガン州ミドランド
所在、ダウ・ケミカル・カンパニー製ヒドロキシプロピ
ル メチルセルロース 粘稠化剤〕の２％水溶液と混合
（１：１容量比）した。このミクロエマルジョンはなる
ほどより粘稠性であったが、しかし清澄のままであっ
た。この粘稠化されたミクロエマルジョンは最小限７ケ
月間変化せずかつ安定であった。
【００７５】濃塩酸の数滴を例１４のミクロエマルジョ
ン（平均粒径０．０３１ミクロンを有する５％シロキサ
ン）の少量に添加した。数日後でさえ、このミクロエマ
ルジョンに変化がなかった。
ン（平均粒径０．０３１ミクロンを有する５％シロキサ
ン）の少量に添加した。数日後でさえ、このミクロエマ
ルジョンに変化がなかった。
【００７６】例１のアミノ官能性シリコーンおよびター
ジトールＴＭＮ−６から電解質ＭｇＣｌ2 の存在下でも
またミクロエマルジョンが調製された。清澄な油濃厚物
はこのアミノ官能性シリコーンの１００部、タージトー
ルＴＭＮ−６の３０部および１７部の水から調製され
た。この清澄な油濃厚物が約１９００部の水または２％
ＭｇＣｌ2 を含有する約１９００部の水のいずれかに急
速に分散される時に、清澄な青色のミクロエマルジョン
が得られた。別の清澄な油濃厚物は同じアミノ官能性の
シリコーンの１００部、３０部のタージトールＴＭＮ−
６、１６．７部の水および０．３部のＭｇＣｌ2 から造
られた。このＭｇＣｌ2 含有油濃厚物を約１９００部の
水の中に迅速に稀釈すると、清澄な青色のミクロエマル
ジョンが得られた。
ジトールＴＭＮ−６から電解質ＭｇＣｌ2 の存在下でも
またミクロエマルジョンが調製された。清澄な油濃厚物
はこのアミノ官能性シリコーンの１００部、タージトー
ルＴＭＮ−６の３０部および１７部の水から調製され
た。この清澄な油濃厚物が約１９００部の水または２％
ＭｇＣｌ2 を含有する約１９００部の水のいずれかに急
速に分散される時に、清澄な青色のミクロエマルジョン
が得られた。別の清澄な油濃厚物は同じアミノ官能性の
シリコーンの１００部、３０部のタージトールＴＭＮ−
６、１６．７部の水および０．３部のＭｇＣｌ2 から造
られた。このＭｇＣｌ2 含有油濃厚物を約１９００部の
水の中に迅速に稀釈すると、清澄な青色のミクロエマル
ジョンが得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式 ＲａＱｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ および場合により ＲｃＳｉＯ（４−ｃ）／２ （式中、ａは０〜２であり、ｂは１〜３であり、ｃは１
〜３であり、そして和（ａ＋ｂ）は１〜３であり、また
式中、Ｒは１価の炭化水素または置換炭化水素基であ
り、そしてＱはＳｉ−Ｃ結合を通じて珪素に結合する極
性基であって、その場合Ｑは 【化１】 を表わす）のシロキサン単位を含有するポリオルガノシ
ロキサン、 （Ｂ） 該ポリオルガノシロキサンに不溶性でありそし
てこれと混合して不透明混合物を形成する界面活性剤で
あって、該ポリオルガノシロキサン１００重量部あたり
１０〜２００重量部の界面活性剤、および （Ｃ）実質的に透明である混合物を生成するのに十分な
量であり且つ該ポリオルガノシロキサン１００重量部あ
たり４〜３０重量部の水、 を含む油濃厚物であって、 該油濃厚物は水中に急速に分散される時に、０．３ミク
ロンより小さいエマルジョン中の前記ポリオルガノシロ
キサンの平均粒径を有する水中油型のポリオルガノシロ
キサン エマルジョンを生成することを特徴とする前記
油濃厚物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/542,639 US4620878A (en) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
| US542639 | 1983-10-17 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217223A Division JPS60127327A (ja) | 1983-10-17 | 1984-10-16 | 水中油型ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186601A JPH05186601A (ja) | 1993-07-27 |
| JPH0778123B2 true JPH0778123B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=24164695
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217223A Granted JPS60127327A (ja) | 1983-10-17 | 1984-10-16 | 水中油型ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びその製造方法 |
| JP4210322A Expired - Lifetime JPH0778123B2 (ja) | 1983-10-17 | 1992-08-06 | ポリオルガノシロキサン油濃厚物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217223A Granted JPS60127327A (ja) | 1983-10-17 | 1984-10-16 | 水中油型ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4620878A (ja) |
| EP (1) | EP0138192B1 (ja) |
| JP (2) | JPS60127327A (ja) |
| KR (1) | KR910007587B1 (ja) |
| AU (1) | AU564821B2 (ja) |
| CA (1) | CA1250684A (ja) |
| DE (1) | DE3475201D1 (ja) |
Families Citing this family (142)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4620878A (en) * | 1983-10-17 | 1986-11-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
| USRE34584E (en) | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| DE3520710A1 (de) * | 1985-06-10 | 1986-12-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Waschverfahren fuer empfindliche textilien |
| US4797272A (en) * | 1985-11-15 | 1989-01-10 | Eli Lilly And Company | Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses |
| US4999398A (en) * | 1985-12-12 | 1991-03-12 | Dow Corning Corporation | Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions |
| CA1328139C (en) * | 1985-12-12 | 1994-03-29 | Daniel Graiver | Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions |
| US4891245A (en) * | 1986-03-21 | 1990-01-02 | Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. | Electrophoretic display particles and a process for their preparation |
| EP0242069A3 (en) * | 1986-04-14 | 1988-08-03 | Dow Corning Corporation | Semipermeable composite membranes produced from silicone water based emulsions applied to porous substrates |
| JPS63153108A (ja) * | 1986-07-22 | 1988-06-25 | Toray Silicone Co Ltd | 離型剤 |
| JPS6414378A (en) * | 1986-07-24 | 1989-01-18 | Toray Silicone Co | Fiber treatment agent |
| US4784665A (en) * | 1986-07-24 | 1988-11-15 | Toray Silicone Co., Ltd. | Agent for the treatment of fibers |
| US4733677A (en) * | 1986-11-04 | 1988-03-29 | Dow Corning Corporation | Hair fixative composition containing cationic organic polymer and polydiorganosiloxane microemulsions |
| JPS63125530A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 |
| JPS63130512A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Toray Silicone Co Ltd | 化粧料 |
| US4749732A (en) * | 1987-01-02 | 1988-06-07 | Dow Corning Corporation | Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
| US4842766A (en) * | 1987-02-17 | 1989-06-27 | Dow Corning Corporation | Silane microemulsions |
| JP2538246B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1996-09-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤 |
| DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US4935464A (en) * | 1987-04-30 | 1990-06-19 | Toray Silicone Company Limited | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof |
| US4945121A (en) * | 1987-08-18 | 1990-07-31 | Koh-I-Noor Radiograph, Inc. | Thermosetting dyed latex colorant dispersions |
| GB8729489D0 (en) * | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Dow Corning Ltd | Polyorganosiloxane emulsions |
| US4824877A (en) * | 1988-02-02 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | High polymer content silicone emulsions |
| US4824890A (en) * | 1988-02-02 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | Film forming silicone microemulsions |
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