JPH0783718B2 - １，３−ジステアロ−２−オレインの製造法 - Google Patents
１，３−ジステアロ−２−オレインの製造法Info
- Publication number
- JPH0783718B2 JPH0783718B2 JP61118339A JP11833986A JPH0783718B2 JP H0783718 B2 JPH0783718 B2 JP H0783718B2 JP 61118339 A JP61118339 A JP 61118339A JP 11833986 A JP11833986 A JP 11833986A JP H0783718 B2 JPH0783718 B2 JP H0783718B2
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- Japan
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- acid
- stearic acid
- fat
- transesterification reaction
- oleic
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は対称型トリグリセリドである1,3−ジステアロ
−２−オレイン（以下SOSファットという）を安価に製
造する方法に関するものである。
−２−オレイン（以下SOSファットという）を安価に製
造する方法に関するものである。
（ｂ）従来の技術 SOSファットは、構成脂肪酸としてオレイン酸を多く含
む油脂とステアリン酸を例えば、リパーゼによってエス
テル交換を行わせることにより製造されるが、エステル
交換反応時の水分含量の多少により、油脂が部分的加水
分解されて部分グリセリドとなり、あるいはエステル交
換反応に長時間を必要とする。このためエステル交換反
応時の系の最適水分量が検討されている。また、エステ
ル交換反応後に存在する脂肪酸を除去し回収する必要が
ある。しかし、この脂肪酸は副生したオレイン酸と未反
応のステアリン酸の混合脂肪酸であり、これを新たなエ
ステル交換反応の原料としてそのまま再利用することは
できない。そのため従来の技術では、この混合脂肪酸を
精留し、オレイン酸とステアリン酸とを分離してステア
リン酸を再利用する方法が考えられる。
む油脂とステアリン酸を例えば、リパーゼによってエス
テル交換を行わせることにより製造されるが、エステル
交換反応時の水分含量の多少により、油脂が部分的加水
分解されて部分グリセリドとなり、あるいはエステル交
換反応に長時間を必要とする。このためエステル交換反
応時の系の最適水分量が検討されている。また、エステ
ル交換反応後に存在する脂肪酸を除去し回収する必要が
ある。しかし、この脂肪酸は副生したオレイン酸と未反
応のステアリン酸の混合脂肪酸であり、これを新たなエ
ステル交換反応の原料としてそのまま再利用することは
できない。そのため従来の技術では、この混合脂肪酸を
精留し、オレイン酸とステアリン酸とを分離してステア
リン酸を再利用する方法が考えられる。
（ｃ）発明が解決しようとする問題点 しかし乍らこのような方法では、設備費、運転費ともに
高いこと、また分離した後もステアリン酸だけが再利用
されるがオレイン酸は再利用できないなどの欠点があ
る。
高いこと、また分離した後もステアリン酸だけが再利用
されるがオレイン酸は再利用できないなどの欠点があ
る。
本発明の目的はこのようなエステル交換反応において、
効率的にエステル交換反応を進め、およびエステル交換
反応物から回収した脂肪酸を有効に再利用し、SOSファ
ットを工業的に効率良く製造する方法を提供することに
ある。
効率的にエステル交換反応を進め、およびエステル交換
反応物から回収した脂肪酸を有効に再利用し、SOSファ
ットを工業的に効率良く製造する方法を提供することに
ある。
（ｄ）問題点を解決するための手段 すなわち本発明は、構成脂肪酸としてオレイン酸を多く
含み、かつパルミチン酸およびステアリン酸を実質的に
含まない油脂とステアリン酸とを、予め70℃に加温融解
して水分を飽和させ、これを固定化1,3特異性リパーゼ
を充填したカラムに流してエステル交換反応させ、該反
応物から脱酸回収したステアリン酸およびオレイン酸の
混合物を水素添加によりステアリン酸に変換し、これを
前記エステル交換反応の原料であるステアリン酸として
用いることを特徴とするSOSファットの製造法である。
含み、かつパルミチン酸およびステアリン酸を実質的に
含まない油脂とステアリン酸とを、予め70℃に加温融解
して水分を飽和させ、これを固定化1,3特異性リパーゼ
を充填したカラムに流してエステル交換反応させ、該反
応物から脱酸回収したステアリン酸およびオレイン酸の
混合物を水素添加によりステアリン酸に変換し、これを
前記エステル交換反応の原料であるステアリン酸として
用いることを特徴とするSOSファットの製造法である。
構成脂肪酸としてオレイン酸を多く含み、かつパルミチ
ン酸およびステアリン酸を実質的に含まない油脂として
は、オレイックひまわり油脂、オレイックサフラワー油
などの天然油脂およびオレイン酸に富む合成油を用いる
ことができる。
ン酸およびステアリン酸を実質的に含まない油脂として
は、オレイックひまわり油脂、オレイックサフラワー油
などの天然油脂およびオレイン酸に富む合成油を用いる
ことができる。
エステル交換反応に供する原料は、前記油脂とステアリ
ン酸とを例えば等重量で混合し、これを70℃に加温して
溶解し、この温度で水分を飽和させる。原料を溶解させ
るための溶媒は必要ない。
ン酸とを例えば等重量で混合し、これを70℃に加温して
溶解し、この温度で水分を飽和させる。原料を溶解させ
るための溶媒は必要ない。
エステル交換反応はリパーゼを用いる方法、アルカリ触
媒を用いる方法などの公知の手段によることができる
が、SOSファットの収率を高めるには1,3特異性のリパー
ゼを用いることが望ましい。また、リパーゼは公知の担
体に固定化して固定化リパーゼとし、これを充填したカ
ラムを反応器とすることが好ましい。
媒を用いる方法などの公知の手段によることができる
が、SOSファットの収率を高めるには1,3特異性のリパー
ゼを用いることが望ましい。また、リパーゼは公知の担
体に固定化して固定化リパーゼとし、これを充填したカ
ラムを反応器とすることが好ましい。
前記の水飽和した原料を、例えば固定化1,3特異性リパ
ーゼを充填したカラムに連続的に通し、エステル交換反
応を行わせる。
ーゼを充填したカラムに連続的に通し、エステル交換反
応を行わせる。
エステル交換した後、反応物からグリセリドと脂肪酸と
を分離する。その方法は水蒸気蒸留法などの公知の方法
を採用できるが、薄膜蒸発装置を用いると脱酸を効率良
く行うことができるので好ましい。このような装置とし
ては例えば円筒竪型固定翼式遠心薄膜蒸発機が適当であ
る。
を分離する。その方法は水蒸気蒸留法などの公知の方法
を採用できるが、薄膜蒸発装置を用いると脱酸を効率良
く行うことができるので好ましい。このような装置とし
ては例えば円筒竪型固定翼式遠心薄膜蒸発機が適当であ
る。
反応物から分離回収されたグリセリドは、目的とするSO
Sファットを主成分とするものであるから、これをその
まま製品とし、またはこれを前記同様のエステル交換反
応に供してさらに高純度SOSファットとすることもでき
る。
Sファットを主成分とするものであるから、これをその
まま製品とし、またはこれを前記同様のエステル交換反
応に供してさらに高純度SOSファットとすることもでき
る。
一方、分離回収された混合脂肪酸は、一般の動植物油脂
の水素添加反応に利用されるオートクレープもしくはこ
れと同等の機能をもつ装置で水素添加できる。その条件
は、とくに限定されないが、すべてのオレイン酸がステ
アリン酸に変化するまで水素添加を行う。水素添加反応
後は触媒と微量の脂肪酸石けんを除くため、通常クエン
酸などを添加して濾過を行ないステアリン酸を得る。
の水素添加反応に利用されるオートクレープもしくはこ
れと同等の機能をもつ装置で水素添加できる。その条件
は、とくに限定されないが、すべてのオレイン酸がステ
アリン酸に変化するまで水素添加を行う。水素添加反応
後は触媒と微量の脂肪酸石けんを除くため、通常クエン
酸などを添加して濾過を行ないステアリン酸を得る。
このステアリン酸は、最初のエステル交換反応の原料で
あるステアリン酸として循環再利用する。
あるステアリン酸として循環再利用する。
（ｅ）実施例 実施例１ オレイックひまわり油1,000gに対しステアリン酸1,000g
を混合し、加温融解した後、水を飽和させた（70℃）。
これを、固定化リパーゼ20gを充填し68℃に保ったカラ
ムに通してエステル交換反応を行った。得られた反応物
は約1,000gの混合脂肪酸を含む。反応物500gを2lのガラ
ス製蒸留装置で常法により処理し、グリセリドと脂肪酸
とを各々分離回収した。
を混合し、加温融解した後、水を飽和させた（70℃）。
これを、固定化リパーゼ20gを充填し68℃に保ったカラ
ムに通してエステル交換反応を行った。得られた反応物
は約1,000gの混合脂肪酸を含む。反応物500gを2lのガラ
ス製蒸留装置で常法により処理し、グリセリドと脂肪酸
とを各々分離回収した。
回収したグリセリドの組成をGLC分析により求めたとこ
ろ、トリグリセリド:96％、ジグリセリド:4％であり、
トリグリセリドはSOSを多量に含有するものであった。
ろ、トリグリセリド:96％、ジグリセリド:4％であり、
トリグリセリドはSOSを多量に含有するものであった。
以上の操作を計４回行い、得られた脂肪酸を一括し4l型
オートクレーブで水素添加を行った。条件は、温度180
℃、H2圧1.5kg/cm2、攪拌300rpm、触媒ニッケル系0.2％
（対仕込原料）、時間1.5時間、触媒濾別時使用クエン
酸（粉末）0.3％である。
オートクレーブで水素添加を行った。条件は、温度180
℃、H2圧1.5kg/cm2、攪拌300rpm、触媒ニッケル系0.2％
（対仕込原料）、時間1.5時間、触媒濾別時使用クエン
酸（粉末）0.3％である。
水素添加物を分析の結果、脂肪酸中のステアリン酸含量
はほぼ100％であった。
はほぼ100％であった。
このものを再度エステル交換反応の原料として用いた
が、最初に用いたステアリン酸と何ら差異のない結果を
得た。
が、最初に用いたステアリン酸と何ら差異のない結果を
得た。
比較例１ 実施例１で用いたオレイックひまわり油1,000gおよびス
テアリン酸1,000gを混合し、70℃に加温融解した後、減
圧乾燥して水分含量を0.03重量％とした。これを実施例
１と同様に処理してエステル交換反応させ、グリセリド
と脂肪酸とを分離回収した。このグリセリドは原料オレ
イックひまわり油成分を主体とし、SOSは微量であっ
た。
テアリン酸1,000gを混合し、70℃に加温融解した後、減
圧乾燥して水分含量を0.03重量％とした。これを実施例
１と同様に処理してエステル交換反応させ、グリセリド
と脂肪酸とを分離回収した。このグリセリドは原料オレ
イックひまわり油成分を主体とし、SOSは微量であっ
た。
（ｆ）発明の効果 本発明によれば、SOS成分を含まない油脂原料から、副
反応物を生じることなく、SOSファットを多量に含むエ
ステル交換油脂が得られる。また、エステル交換反応に
よりSOSファットを製造する段階で生ずる混合脂肪酸は
一旦オレイン酸を含むことになるが、本発明によれば、
これはが素添加反応によって再びステアリン酸に戻され
再利用されるので、SOSファットの製造にあたってはス
テアリン酸は各工程で生じた損失分だけ補充すればよ
く、反応の都度新しいステアリン酸を用意しなくてもよ
い。これは製造コスト面での利点が極めて大きく、SOS
ファットの製造費を大幅に低減できる。
反応物を生じることなく、SOSファットを多量に含むエ
ステル交換油脂が得られる。また、エステル交換反応に
よりSOSファットを製造する段階で生ずる混合脂肪酸は
一旦オレイン酸を含むことになるが、本発明によれば、
これはが素添加反応によって再びステアリン酸に戻され
再利用されるので、SOSファットの製造にあたってはス
テアリン酸は各工程で生じた損失分だけ補充すればよ
く、反応の都度新しいステアリン酸を用意しなくてもよ
い。これは製造コスト面での利点が極めて大きく、SOS
ファットの製造費を大幅に低減できる。
Claims (1)
- 【請求項１】構成脂肪酸としてオレイン酸を多く含み、
かつパルミチン酸およびステアリン酸を実質的に含まな
い油脂とステアリン酸とを、予め70℃に加温融解して水
分を飽和させ、これを固定化1,3特異性リパーゼを充填
したカラムに流してエステル交換反応させ、該反応物か
ら脱酸回収したステアリン酸およびオレイン酸の混合物
を水素添加によりステアリン酸に変換し、これを前記エ
ステル交換反応の原料であるステアリン酸として用いる
ことを特徴とする1,3−ジステアロ−２−オレインの製
造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118339A JPH0783718B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | １，３−ジステアロ−２−オレインの製造法 |
| CN 87107927 CN1025630C (zh) | 1986-05-21 | 1987-11-20 | 酯交换油或脂肪的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118339A JPH0783718B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | １，３−ジステアロ−２−オレインの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62272982A JPS62272982A (ja) | 1987-11-27 |
| JPH0783718B2 true JPH0783718B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=14734227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118339A Expired - Lifetime JPH0783718B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | １，３−ジステアロ−２−オレインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0783718B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442531B2 (en) | 2003-07-09 | 2008-10-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing symmetric triglycerides |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0631396B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1994-04-27 | 日清製油株式会社 | エステル交換油脂の製造法 |
| JP4945838B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2012-06-06 | 不二製油株式会社 | 油脂の製造方法 |
| DK1400582T3 (da) * | 2001-06-26 | 2008-07-07 | Fuji Oil Co Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af processeret glyceridfedt |
| GB2490324B (en) * | 2011-04-21 | 2014-06-11 | Desmet Ballestra Engineering S A Nv | Improved enzyme interesterification process |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56163196A (en) * | 1980-05-20 | 1981-12-15 | Fuji Oil Co Ltd | Process of oil and grease |
| IE54838B1 (en) * | 1982-04-30 | 1990-02-28 | Unilever Plc | Improvements in and relating to interesterification of triglycerides of fatty acids |
| DK402583D0 (da) * | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Novo Industri As | Fremgangsmade til fremstilling af et immobiliseret lipasepraeparat og anvendelse deraf |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP61118339A patent/JPH0783718B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442531B2 (en) | 2003-07-09 | 2008-10-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing symmetric triglycerides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62272982A (ja) | 1987-11-27 |
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