JPH0788281B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0788281B2 JPH0788281B2 JP60243477A JP24347785A JPH0788281B2 JP H0788281 B2 JPH0788281 B2 JP H0788281B2 JP 60243477 A JP60243477 A JP 60243477A JP 24347785 A JP24347785 A JP 24347785A JP H0788281 B2 JPH0788281 B2 JP H0788281B2
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- Japan
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- group
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
（従来の技術） 東独特許第151404号公報明細書には 一般式 （ここで、R1、R2は水素原子、置換されていてもよりア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン基、ヒ
ドロキシ基、アルコシキ基、アリルオキシ基、メルカプ
ト基、アルキルチオ基、カルボキシ基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、シアノ基、シアナート基、
イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナ
ート基、スルホ基、ハロゲンスルホニル基、アミノ基、
ニトロ基、アセチル基を示し、R3、R4は水素原子又はア
ルキル基を示す。）にて表される２−アニリノピリミジ
ン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。また、英
国特許第1245085号公報明細書には 一般式 （ここで、Ａ、Ｂは水素原子、ニトロ基、アミノ基、ハ
ロゲン原子又は置換されていてもよい炭化水素残基を示
し、R1、R2は水素原子、有機基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。）にて表されるピリミジン誘導体が殺菌作用
を有するとの記載がある。
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン基、ヒ
ドロキシ基、アルコシキ基、アリルオキシ基、メルカプ
ト基、アルキルチオ基、カルボキシ基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、シアノ基、シアナート基、
イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナ
ート基、スルホ基、ハロゲンスルホニル基、アミノ基、
ニトロ基、アセチル基を示し、R3、R4は水素原子又はア
ルキル基を示す。）にて表される２−アニリノピリミジ
ン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。また、英
国特許第1245085号公報明細書には 一般式 （ここで、Ａ、Ｂは水素原子、ニトロ基、アミノ基、ハ
ロゲン原子又は置換されていてもよい炭化水素残基を示
し、R1、R2は水素原子、有機基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。）にて表されるピリミジン誘導体が殺菌作用
を有するとの記載がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながらこれらの公報明細書記載化合物は殺菌力が
弱く、しかも殺菌スペクトルが狭いと言う欠点を有して
いる。
弱く、しかも殺菌スペクトルが狭いと言う欠点を有して
いる。
本発明者らはピリミジン誘導体と生理活性に着目して、
更に有用な農園芸殺菌剤を開発すべく種々のピリミジン
誘導体を合成し、その生理活性を検討した結果、本発明
の２−アニリノピリミジン誘導体及びその塩が前述の東
独特許又は英国特許公報明細書記載の一般式に包含され
るものの具体的に記載されている化合物と比較して、キ
ユウリ灰色かび病菌及び小松菜黒すす病菌に対する殺菌
効果が極めて優れていることを見出し、本発明を完成し
た。
更に有用な農園芸殺菌剤を開発すべく種々のピリミジン
誘導体を合成し、その生理活性を検討した結果、本発明
の２−アニリノピリミジン誘導体及びその塩が前述の東
独特許又は英国特許公報明細書記載の一般式に包含され
るものの具体的に記載されている化合物と比較して、キ
ユウリ灰色かび病菌及び小松菜黒すす病菌に対する殺菌
効果が極めて優れていることを見出し、本発明を完成し
た。
（問題点を解決するための手段） 本発明の農園芸用殺菌剤は 一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示し、R1は水素原子、アルキ
ル基又はハロゲン原子を示す。但し、Ｒがメチル基の
時、R1は炭素数２以上のアルキル基、臭素原子、沃素原
子又は弗素原子を示す。）で表される２−アニリノピリ
ミジン誘導体又はその塩を含有してなる。
ル基又はハロゲン原子を示す。但し、Ｒがメチル基の
時、R1は炭素数２以上のアルキル基、臭素原子、沃素原
子又は弗素原子を示す。）で表される２−アニリノピリ
ミジン誘導体又はその塩を含有してなる。
上記一般式にて表される化合物を第１表に例示する。化
合物番号は以後の記載において参照される。
合物番号は以後の記載において参照される。
本発明化合物は次の反応式に従って合成することが出来
る。
る。
（式中、Ｒ及びR1は前述の意味を示し、R2はアルキル
基、ベンジル基及び置換ベンジル基を示す。括弧内に記
載された化合物は合成中間体を示し、単離することも可
能である。） 本発明化合物〔Ｉ〕は化合物〔III〕とをホルムアニリ
ド〔II〕を塩基、例えばアルカリ金属、アルカリ金属水
素化物、アルカリ金属水酸化物等の存在下、溶媒、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の不活性な極性溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラビドロフラン等のエーテル類、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類及びアセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類等中で、反応温度−20℃から
溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温から100℃の範囲で
反応させ、中間体〔IV〕を得、次に塩酸、臭化水素酸、
硫酸等の酸、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物等で、一般に知られている方法
により加水分解することにより得ることが出来る。
基、ベンジル基及び置換ベンジル基を示す。括弧内に記
載された化合物は合成中間体を示し、単離することも可
能である。） 本発明化合物〔Ｉ〕は化合物〔III〕とをホルムアニリ
ド〔II〕を塩基、例えばアルカリ金属、アルカリ金属水
素化物、アルカリ金属水酸化物等の存在下、溶媒、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の不活性な極性溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラビドロフラン等のエーテル類、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類及びアセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類等中で、反応温度−20℃から
溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温から100℃の範囲で
反応させ、中間体〔IV〕を得、次に塩酸、臭化水素酸、
硫酸等の酸、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物等で、一般に知られている方法
により加水分解することにより得ることが出来る。
（式中、Ｒはアルキル基を示し、R3は水素原子、アルキ
ル基を示す。但し、Ｒがメチル基の場合、R3は炭素数２
以上のアルキル基を示す。） 本発明化合物〔I1〕はフェニルグアニジン〔VI〕とβ−
ジケトン〔VII〕とを塩基、例えばアルコラート、炭素
ナトリウムの存在下無溶媒又はアルコラート等の溶媒中
で反応させることにより得ることが出来る。
ル基を示す。但し、Ｒがメチル基の場合、R3は炭素数２
以上のアルキル基を示す。） 本発明化合物〔I1〕はフェニルグアニジン〔VI〕とβ−
ジケトン〔VII〕とを塩基、例えばアルコラート、炭素
ナトリウムの存在下無溶媒又はアルコラート等の溶媒中
で反応させることにより得ることが出来る。
（式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘは塩素原子、臭素原
子を示す。但し、Ｒがメチル基の場合、Ｘは臭素原子を
示す。） 本発明化合物〔I2〕は２−アニリノピリミジン誘導体
〔VIII〕とオキシハロゲン化燐〔IX〕とを反応させるこ
とにより得ることが出来る。
子を示す。但し、Ｒがメチル基の場合、Ｘは臭素原子を
示す。） 本発明化合物〔I2〕は２−アニリノピリミジン誘導体
〔VIII〕とオキシハロゲン化燐〔IX〕とを反応させるこ
とにより得ることが出来る。
（式中、Ｒはアルキル基を、Ｘは塩素原子、臭素原子
を、X1は弗素原子、沃素原子を示す。） 本発明化合物〔I3〕は２−アニリノピリミジン誘導体
〔I2〕とハロゲン化物〔Ｘ〕とを反応させることにより
得ることが出来る。
を、X1は弗素原子、沃素原子を示す。） 本発明化合物〔I3〕は２−アニリノピリミジン誘導体
〔I2〕とハロゲン化物〔Ｘ〕とを反応させることにより
得ることが出来る。
以上のようにして得られた化合物と酸、例えば塩酸、硫
酸及び硝酸等と又は塩基、例えばアルカリ金属、アルカ
リ金属水素化物等とを反応させて塩を合成することが出
来る。
酸及び硝酸等と又は塩基、例えばアルカリ金属、アルカ
リ金属水素化物等とを反応させて塩を合成することが出
来る。
以下に実施例を挙げて、本発明化合物の製造法を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１ ２−アニリノ−４−クロロ−６−エチルピリ
ミジン（化合物１）の製造 ホルムアニリド2.7gをテトラヒドロフラン100mlに溶解
し、この溶液に氷水冷却下10〜20℃で予めｎ−ヘキサン
で油分を取り除いた水素化ナトリウム0.6gを除々に加え
た。この懸濁液に４−クロロ−６−エチル−２−メタン
スルホニルピリミジン5.0gを加え、室温で４時間攪拌し
た。次に4Nの塩酸10mlを加え、30分還流下に反応させ
た。冷却後、反応液を水にあけ、エーエルで抽出した。
エーテル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを濃縮留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、２−アニリノ−４−クロロ−６−エチルピ
リミジン4.1g（収率78％）を得た。
ミジン（化合物１）の製造 ホルムアニリド2.7gをテトラヒドロフラン100mlに溶解
し、この溶液に氷水冷却下10〜20℃で予めｎ−ヘキサン
で油分を取り除いた水素化ナトリウム0.6gを除々に加え
た。この懸濁液に４−クロロ−６−エチル−２−メタン
スルホニルピリミジン5.0gを加え、室温で４時間攪拌し
た。次に4Nの塩酸10mlを加え、30分還流下に反応させ
た。冷却後、反応液を水にあけ、エーエルで抽出した。
エーテル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを濃縮留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、２−アニリノ−４−クロロ−６−エチルピ
リミジン4.1g（収率78％）を得た。
融点59〜60℃ 実施例２ ２−アニリノ−４−ブロモ−６−メチルピリ
ミジン（化合物３）の製造 ２−アニリノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン
5.0gとオキシ臭化リン10.7gの混合物を150℃で溶融し
た。溶融後、数分後に固化した。冷却後、10％の苛性ソ
ーダ水溶液15ml及びエーテル70mlを加え、溶解した。エ
ーテル層は水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを濃縮留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、２−アニリノ−４−ブロモ−６−メチルビ
リミジン4.0g（収率63％）を得た。
ミジン（化合物３）の製造 ２−アニリノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン
5.0gとオキシ臭化リン10.7gの混合物を150℃で溶融し
た。溶融後、数分後に固化した。冷却後、10％の苛性ソ
ーダ水溶液15ml及びエーテル70mlを加え、溶解した。エ
ーテル層は水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを濃縮留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、２−アニリノ−４−ブロモ−６−メチルビ
リミジン4.0g（収率63％）を得た。
融点96〜98℃ 実施例３ ２−アニリノ−４−エチル−６−メチルピリ
ミジン（化合物６）の製造 フェニルグアニジン硫酸塩3.0g、2,4−ヘキサンジオン
1.7g及び炭酸ナトリウム9.5gをエタノール50mlに入れ、
還流下に６時間反応させた。反応混合物を水に注ぎ込
み、エーエルで抽出した。エーテル層は水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを濃縮留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、２−アニリノ
−４−エチル−６−メチルピリミジン2.7g（収率83％）
を得た。
ミジン（化合物６）の製造 フェニルグアニジン硫酸塩3.0g、2,4−ヘキサンジオン
1.7g及び炭酸ナトリウム9.5gをエタノール50mlに入れ、
還流下に６時間反応させた。反応混合物を水に注ぎ込
み、エーエルで抽出した。エーテル層は水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを濃縮留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、２−アニリノ
−４−エチル−６−メチルピリミジン2.7g（収率83％）
を得た。
屈折率▲ｎ20 D▼1.6064 実施例４ ２−アニリノ−４−フルオロ−６−メチルピ
リミジン（化合物４）の製造 ２−アニリノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン2.6
g、弗化カリ2.9g及びスルホラン30mlの混合物を200℃で
２時間攪拌反応させた。反応液を冷却後、氷及び10％苛
性ソーダ水溶液15mlを加え、エーテルで抽出した。エー
テル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エー
テルを濃縮留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトで
精製し、２−アニリノ−４−フルオロ−６−メチルピリ
ミジン1.8g（収率77％）を得た。
リミジン（化合物４）の製造 ２−アニリノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン2.6
g、弗化カリ2.9g及びスルホラン30mlの混合物を200℃で
２時間攪拌反応させた。反応液を冷却後、氷及び10％苛
性ソーダ水溶液15mlを加え、エーテルで抽出した。エー
テル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エー
テルを濃縮留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトで
精製し、２−アニリノ−４−フルオロ−６−メチルピリ
ミジン1.8g（収率77％）を得た。
融点96〜97℃ 実施例５ ２−アニリノ−４−ヨード−６−メチルピリ
ミジン硝酸塩（化合物12）の製造 ２−アニリノ−４−ヨード−６−メチルピリミジン2.5g
をエタノール50mlに溶解し、この溶液に20％硝酸3mlを
加え、室温下に30分間攪拌反応させた。析出した結晶を
ろ取、エタノールで洗浄し、２−アニリノ−４−ヨード
−６−メチルピリミジン硝酸塩2.8g（収率92％）を得
た。
ミジン硝酸塩（化合物12）の製造 ２−アニリノ−４−ヨード−６−メチルピリミジン2.5g
をエタノール50mlに溶解し、この溶液に20％硝酸3mlを
加え、室温下に30分間攪拌反応させた。析出した結晶を
ろ取、エタノールで洗浄し、２−アニリノ−４−ヨード
−６−メチルピリミジン硝酸塩2.8g（収率92％）を得
た。
融点138〜141℃（分解） 本発明化合物は農園芸用殺菌剤としてそれ自体で用いて
もよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤
等を配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、
微粒剤又は粒剤に製剤して用いる。
もよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤
等を配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、
微粒剤又は粒剤に製剤して用いる。
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタリン等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオシキエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等が挙げられる。補助剤としては、例えばカル
ボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ア
ラビアゴム等が挙げられる。
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタリン等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオシキエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等が挙げられる。補助剤としては、例えばカル
ボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ア
ラビアゴム等が挙げられる。
これらの製剤は適宜な濃度に希釈して散布するか、又は
直接適用する。
直接適用する。
次に製剤例を挙げて具体的に説明する。下記製剤例中の
％は重量％を意味する。
％は重量％を意味する。
製剤例１ 粉剤 化合物１ ２％、珪藻土５％及びクレー93％を均一に混
合粉砕して粉剤とする。
合粉砕して粉剤とする。
製剤例２ 水和剤 化合物４ 50％、珪藻土45％、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウ
ム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウ
ム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例３ 乳剤 化合物５ 30％、シクロヘキサノン20％、ポリオシキエ
チレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン35％
を均一に溶解して乳剤とする。
チレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン35％
を均一に溶解して乳剤とする。
製剤例４ 粒剤 化合物10 ５％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナ
トリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、
カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を均一
に混合粉砕する。この混合物に水20％を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工した
のち、乾燥して粒剤とする。
トリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、
カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を均一
に混合粉砕する。この混合物に水20％を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工した
のち、乾燥して粒剤とする。
（発明の効果） 本発明化合物は幅広い抗菌スペクトラムを有し、例えば
イネいもち病、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、
小松菜黒すす病等の病害防除剤として有効であり、特に
キュウリ灰色かび病菌及び小松菜黒すす病菌に対して高
い防除効果を示すものである。更に本発明化合物は作物
に薬害を示さず、しかも残効性、耐雨性に優れ、かつ温
血動物に対する毒性が弱く、魚毒も低いと言う特徴も併
せもつものである。
イネいもち病、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、
小松菜黒すす病等の病害防除剤として有効であり、特に
キュウリ灰色かび病菌及び小松菜黒すす病菌に対して高
い防除効果を示すものである。更に本発明化合物は作物
に薬害を示さず、しかも残効性、耐雨性に優れ、かつ温
血動物に対する毒性が弱く、魚毒も低いと言う特徴も併
せもつものである。
次に本発明化合物の奏する殺菌効果を試験例を挙げて具
体的に説明する。
体的に説明する。
試験例１ キュウリ灰色かび病防除試験 一辺9cmの角鉢に１鉢当り12粒播種したキュウリ（品
種：相模半白）が双葉期になった時に、製剤例２に準じ
て調製した水和剤を水で所定濃度に希釈し、スプレーガ
ンを用いて、１鉢当り5mlを散布した。散布液が風乾し
た後、キュウリ灰色かび病菌（Botryis cinerea）液体
培養菌体磨砕液を噴霧接種した。湿室内で３日間培養
し、下記の基準に従い該当する葉数を調査し、下記の数
式により防除価を算出した。その結果を第２表に示す。
種：相模半白）が双葉期になった時に、製剤例２に準じ
て調製した水和剤を水で所定濃度に希釈し、スプレーガ
ンを用いて、１鉢当り5mlを散布した。散布液が風乾し
た後、キュウリ灰色かび病菌（Botryis cinerea）液体
培養菌体磨砕液を噴霧接種した。湿室内で３日間培養
し、下記の基準に従い該当する葉数を調査し、下記の数
式により防除価を算出した。その結果を第２表に示す。
試験には比較薬剤として次の化合物を用いた。試験例２
も同様である。
も同様である。
比較化合物Ａ ２−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジ
ン（東独特許第151404号公報明細書記載化合物） 比較化合物Ｂ ４−クロロ−２−（４−クロロアニリ
ノ）−６−ジメチルピリミジン（英国特許第1245085号
公報明細書記載化合物） 調査基準 発病指数0:病斑なし 発病指数1:発病面積が葉面積の1/3未満 発病指数2:発病面積が葉面積の1/3以上2/3未満 発病指数3:発病面積が葉面積の2/3以上 試験例２ 小松菜黒すす病病除試験 一辺9cmの角鉢に１鉢当り15粒播種した小松菜（品種：
晩生小松菜）が子葉期になった時に、製剤例２に準じて
調製した水和剤を水で所定濃度に希釈し、スプレーガン
を用いて、１鉢当り5mlを散布した。散布液が風乾した
後、PSA斜面培地で１週間培養したアブラナ科野菜黒す
す病菌（Alternaria Brassicicola）を顕微鏡で１視野6
0〜80個（×150）程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種し
た。接種後、湿室内（30℃）で３日間培養し、病斑を数
えて１派当りの平均病斑数を求め下記の数式を従い防除
価を算出した。その結果を第２表に示す。
ン（東独特許第151404号公報明細書記載化合物） 比較化合物Ｂ ４−クロロ−２−（４−クロロアニリ
ノ）−６−ジメチルピリミジン（英国特許第1245085号
公報明細書記載化合物） 調査基準 発病指数0:病斑なし 発病指数1:発病面積が葉面積の1/3未満 発病指数2:発病面積が葉面積の1/3以上2/3未満 発病指数3:発病面積が葉面積の2/3以上 試験例２ 小松菜黒すす病病除試験 一辺9cmの角鉢に１鉢当り15粒播種した小松菜（品種：
晩生小松菜）が子葉期になった時に、製剤例２に準じて
調製した水和剤を水で所定濃度に希釈し、スプレーガン
を用いて、１鉢当り5mlを散布した。散布液が風乾した
後、PSA斜面培地で１週間培養したアブラナ科野菜黒す
す病菌（Alternaria Brassicicola）を顕微鏡で１視野6
0〜80個（×150）程度に胞子濃度を調製し、噴霧接種し
た。接種後、湿室内（30℃）で３日間培養し、病斑を数
えて１派当りの平均病斑数を求め下記の数式を従い防除
価を算出した。その結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示し、R1は水素原子、アルキ
ル基又はハロゲン原子を示す。但し、Ｒがメチル基の
時、R1は炭素数２以上のアルキル基、臭素原子、沃素原
子又は弗素原子を示す。）で表わされるピリミジン誘導
体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243477A JPH0788281B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP60243477A JPH0788281B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 農園芸用殺菌剤 |
Related Child Applications (1)
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1985
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY=1978 * |
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