JPH0790005A - 水溶性キトサンの製造法 - Google Patents
水溶性キトサンの製造法Info
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 キトサン（脱アセチル化度９５％以上）を希
酸に溶解し、５０℃以下の一定温度で、均一系で無水酢
酸を徐添し、脱アセチル化度４０〜６０％のキトサンを
調整した後、アルカリ液で中和し、等量以上の親水性溶
媒を加え、濾別回収する水溶性キトサンの製造方法。 【効果】 キトサン（脱アセチル化度９５％以上）の希
酸溶液を均一系でアセチル化することにより、高収率で
工業的に水溶性キトサンを製造することができる。
酸に溶解し、５０℃以下の一定温度で、均一系で無水酢
酸を徐添し、脱アセチル化度４０〜６０％のキトサンを
調整した後、アルカリ液で中和し、等量以上の親水性溶
媒を加え、濾別回収する水溶性キトサンの製造方法。 【効果】 キトサン（脱アセチル化度９５％以上）の希
酸溶液を均一系でアセチル化することにより、高収率で
工業的に水溶性キトサンを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性キトサンの製法に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性キトサンの製法としては２通りあ
る。１つの方法は、粉末キチンを高濃度のアルカリ水溶
液に分散させ、その分散液に砕いた氷を加え、キチンを
攪拌溶解する。そして、一定温度で一定時間反応させ、
脱アセチル化度５０％前後の水溶性キトサンを製造し、
５℃以下に保ちながら酸により中和する。次に７倍量の
アセトンを加え、沈澱物を濾別回収する。
る。１つの方法は、粉末キチンを高濃度のアルカリ水溶
液に分散させ、その分散液に砕いた氷を加え、キチンを
攪拌溶解する。そして、一定温度で一定時間反応させ、
脱アセチル化度５０％前後の水溶性キトサンを製造し、
５℃以下に保ちながら酸により中和する。次に７倍量の
アセトンを加え、沈澱物を濾別回収する。
【０００３】もう１つの方法は、キトサン（脱アセチル
化度１００％）を酢酸・メタノール溶液に溶解した後、
無水酢酸を添加し、ゲル化した状態で室温で一昼夜放置
し、アルカリで中和後、アセトン中に投入し、沈澱物を
濾別回収するという方法である。
化度１００％）を酢酸・メタノール溶液に溶解した後、
無水酢酸を添加し、ゲル化した状態で室温で一昼夜放置
し、アルカリで中和後、アセトン中に投入し、沈澱物を
濾別回収するという方法である。
【０００４】最初の方法は、水を使用するため、製氷機
・氷の保管、攪拌タンクの損傷等の問題があり、しかも
工程が複雑であるために、工業的に大量生産するのには
向かない。
・氷の保管、攪拌タンクの損傷等の問題があり、しかも
工程が複雑であるために、工業的に大量生産するのには
向かない。
【０００５】２番目の方法で製造した脱アセチル化度約
５０％のキトサンは、水に膨潤するが、可溶ではなく、
希酸により溶解しなければならない。工業的に水溶性キ
トサンを製造する方法が確立されていない。水に可溶な
水溶性キトサンを工業的に、しかも高収率で製造できる
方法について研究し、ついに本発明を完成するに至っ
た。
５０％のキトサンは、水に膨潤するが、可溶ではなく、
希酸により溶解しなければならない。工業的に水溶性キ
トサンを製造する方法が確立されていない。水に可溶な
水溶性キトサンを工業的に、しかも高収率で製造できる
方法について研究し、ついに本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】水に可溶な水溶性キト
サンを工業的に、しかも高収率で製造できる方法を提供
することである。。
サンを工業的に、しかも高収率で製造できる方法を提供
することである。。
【０００７】
【課題を解決するための手段】キトサン（脱アセチル化
度９５％以上）を希酸に溶解し、５０℃以下の一定温度
で均一系で、無水酢酸を徐添し脱アセチル化度４０〜６
０％のキトサンを調整した後、アルカリ溶液で中和し、
等量以上の親水性溶媒を加え、濾別回収する。次に５０
％親水性溶媒溶液で数回洗浄した後、乾燥することによ
り水溶性キトサンが得られることを見いだした。再現性
よく、高収率で水溶性キトサンを製造することができ
る。
度９５％以上）を希酸に溶解し、５０℃以下の一定温度
で均一系で、無水酢酸を徐添し脱アセチル化度４０〜６
０％のキトサンを調整した後、アルカリ溶液で中和し、
等量以上の親水性溶媒を加え、濾別回収する。次に５０
％親水性溶媒溶液で数回洗浄した後、乾燥することによ
り水溶性キトサンが得られることを見いだした。再現性
よく、高収率で水溶性キトサンを製造することができ
る。
【０００８】使用する酸としては、酢酸・乳酸・ギ酸・
クエン酸・リンゴ酸・塩酸等が用いられる。アルカリと
しては、苛性ソーダ・炭酸ソーダ・苛性カリ・炭酸カリ
・アンモニア水等が用いられる。
クエン酸・リンゴ酸・塩酸等が用いられる。アルカリと
しては、苛性ソーダ・炭酸ソーダ・苛性カリ・炭酸カリ
・アンモニア水等が用いられる。
【０００９】親水性溶媒としては、エタノール・アセト
ン・メタノール・イソプロパノール・ブタノール・プロ
パノール等が用いられる。反応温度は５０℃を越えると
不溶物が生じてくるので、５０℃以下で行うのが好まし
い。
ン・メタノール・イソプロパノール・ブタノール・プロ
パノール等が用いられる。反応温度は５０℃を越えると
不溶物が生じてくるので、５０℃以下で行うのが好まし
い。
【００１０】反応は全て、水溶液の状態で攪拌しながら
行うため、均一な状態で行うことができ、ランダムにア
セチル化が進行するため再現性よく、高収率で水に可溶
なキトサンを製造できる。
行うため、均一な状態で行うことができ、ランダムにア
セチル化が進行するため再現性よく、高収率で水に可溶
なキトサンを製造できる。
【００１１】無水酢酸の添加量・反応温度・攪拌速度・
アルカリの添加速度を変えることにより脱アセチル化度
を自由に調整することができる。
アルカリの添加速度を変えることにより脱アセチル化度
を自由に調整することができる。
【００１２】
（実施例１）水８００ｇにキトサン（脱アセチル化度１
００％）１０ｇを添加分散させ、酢酸（９０％）１０ml
を加えて１時間攪拌し溶解した。溶液を２５℃に調整
し、これ以後の操作は全て２５℃で行った。攪拌下に
て、無水酢酸３．３mlを滴下した後、３０分後に１０W
／V％ＫＯＨ１１２mlを滴下し、中和した。次に無水酢
酸１．６mlを滴下し、３０分後１０W／V％ＫＯＨ１６ml
を滴下し中和した。１時間攪拌した後、エタノール１ｌ
を加え沈澱物を濾別した。５０％エタノール中に沈澱物
を投入し、攪拌洗浄後濾別した。濾別した沈澱物を５０
℃で減圧乾燥した。こうして、脱アセチル化度４３％の
水溶性キトサン１０．３ｇが得られた。
００％）１０ｇを添加分散させ、酢酸（９０％）１０ml
を加えて１時間攪拌し溶解した。溶液を２５℃に調整
し、これ以後の操作は全て２５℃で行った。攪拌下に
て、無水酢酸３．３mlを滴下した後、３０分後に１０W
／V％ＫＯＨ１１２mlを滴下し、中和した。次に無水酢
酸１．６mlを滴下し、３０分後１０W／V％ＫＯＨ１６ml
を滴下し中和した。１時間攪拌した後、エタノール１ｌ
を加え沈澱物を濾別した。５０％エタノール中に沈澱物
を投入し、攪拌洗浄後濾別した。濾別した沈澱物を５０
℃で減圧乾燥した。こうして、脱アセチル化度４３％の
水溶性キトサン１０．３ｇが得られた。
【００１３】（実施例２）水８００ｇにキトサン（脱ア
セチル化度１００％）１０∽を添加分散させ、酢酸（９
０％）１０mlを加えて、１時間攪拌し溶解した。溶液を
４５℃に調整し、これからの操作はすべて４５℃で行っ
た。攪拌下にて、無水酢酸７mlを滴下した後、３０分後
１０W／V％ＫＯＨ１４９mlを滴下し中和した。１時間攪
拌した後、エタノール１ｌを加え、沈澱物を濾別した。
５０％エタノール中に沈澱物を投入し、攪拌洗浄後濾別
した。同じ操作を２回行い洗浄した。濾別した沈澱物を
５０℃で減圧乾燥した。こうして脱アセチル化度４８％
の水溶性キトサン１０．５ｇが得られた。
セチル化度１００％）１０∽を添加分散させ、酢酸（９
０％）１０mlを加えて、１時間攪拌し溶解した。溶液を
４５℃に調整し、これからの操作はすべて４５℃で行っ
た。攪拌下にて、無水酢酸７mlを滴下した後、３０分後
１０W／V％ＫＯＨ１４９mlを滴下し中和した。１時間攪
拌した後、エタノール１ｌを加え、沈澱物を濾別した。
５０％エタノール中に沈澱物を投入し、攪拌洗浄後濾別
した。同じ操作を２回行い洗浄した。濾別した沈澱物を
５０℃で減圧乾燥した。こうして脱アセチル化度４８％
の水溶性キトサン１０．５ｇが得られた。
【００１４】（実施例３）水８００ｇにキトサン（脱ア
セチル化度１００％）１０ｇを添加分散させ、乳酸（９
０％）１０mlを加えて、１時間攪拌し溶解した。溶液を
４５℃に調整し、これからの操作はすべて４５℃で行っ
た。攪拌下にて、無水酢酸５．３mlを滴下した後、３０
分後に１０W／V％ＫＯＨ８０mlを滴下し中和した。次に
無水酢酸２mlを滴下し、３０分後１０W／V％ＫＯＨ３５
mlを滴下し中和した。１時間攪拌後、エタノール１ｌを
加え、沈澱物を濾別した。５０％エタノール中に沈澱物
を投入し、攪拌洗浄後、濾別した。同じ操作を２回行い
洗浄した。濾別した沈澱物を５０℃で減圧乾燥した。こ
うして脱アセチル化度５０％水溶性キトサン１０．８ｇ
が得られた。
セチル化度１００％）１０ｇを添加分散させ、乳酸（９
０％）１０mlを加えて、１時間攪拌し溶解した。溶液を
４５℃に調整し、これからの操作はすべて４５℃で行っ
た。攪拌下にて、無水酢酸５．３mlを滴下した後、３０
分後に１０W／V％ＫＯＨ８０mlを滴下し中和した。次に
無水酢酸２mlを滴下し、３０分後１０W／V％ＫＯＨ３５
mlを滴下し中和した。１時間攪拌後、エタノール１ｌを
加え、沈澱物を濾別した。５０％エタノール中に沈澱物
を投入し、攪拌洗浄後、濾別した。同じ操作を２回行い
洗浄した。濾別した沈澱物を５０℃で減圧乾燥した。こ
うして脱アセチル化度５０％水溶性キトサン１０．８ｇ
が得られた。
【００１５】
【比較例】キトサン（脱アセチル化度１００％）５ｇを
１００mlの２％酢酸水溶液に溶解し、攪拌しながら３０
０mlのメタノールを加えた。次に、３．２ｇの無水酢酸
を加え混合後、ゲル化状のまま、室温で２４時間放置し
た。このあと１０W／V％ＫＯＨ４５mlを加え、中和した
後、アセトン１ｌを加え沈澱物を濾別した。５０％エタ
ノール中に沈澱物を投入し、攪拌洗浄後濾別した。同じ
操作を２回行い洗浄した。濾別した沈澱物を５０℃で減
圧乾燥した。こうして脱アセチル化度４８％のキトサン
２ｇが得られた。
１００mlの２％酢酸水溶液に溶解し、攪拌しながら３０
０mlのメタノールを加えた。次に、３．２ｇの無水酢酸
を加え混合後、ゲル化状のまま、室温で２４時間放置し
た。このあと１０W／V％ＫＯＨ４５mlを加え、中和した
後、アセトン１ｌを加え沈澱物を濾別した。５０％エタ
ノール中に沈澱物を投入し、攪拌洗浄後濾別した。同じ
操作を２回行い洗浄した。濾別した沈澱物を５０℃で減
圧乾燥した。こうして脱アセチル化度４８％のキトサン
２ｇが得られた。
【００１６】
【試験例】実施例１〜３及び比較例の水溶性キトサンを
水１００mlに対してそれぞれ１ｇを加え、１時間攪拌し
て溶解性を調査した（表１）。
水１００mlに対してそれぞれ１ｇを加え、１時間攪拌し
て溶解性を調査した（表１）。
【００１７】
【表１】
【００１８】（脱アセチル化度の測定方法）キトサン粉
末０．５ｇを正確に秤量し、これを５容量％酢酸に溶か
して正確に１００ｇとする。このキトサン酢酸溶液１ｇ
を２００ml容の三角フラスコに正確にはかりとり、脱イ
オン水３０mlを加え、充分攪拌混合する。指示薬として
０．１％トルイジンブルー溶液２〜３滴を加え、Ｎ／４
００ポリビニル硫酸カリウム溶液〔（C2H3OSK)n n=1500
以上〕で滴定する。脱アセチル化度は数式１を使って算
出した。
末０．５ｇを正確に秤量し、これを５容量％酢酸に溶か
して正確に１００ｇとする。このキトサン酢酸溶液１ｇ
を２００ml容の三角フラスコに正確にはかりとり、脱イ
オン水３０mlを加え、充分攪拌混合する。指示薬として
０．１％トルイジンブルー溶液２〜３滴を加え、Ｎ／４
００ポリビニル硫酸カリウム溶液〔（C2H3OSK)n n=1500
以上〕で滴定する。脱アセチル化度は数式１を使って算
出した。
【００１９】
【数１】
【００２０】
【発明の効果】キトサンは、酸に溶解しないと液状で使
用できないため、使用が困難で、その用途も限定されて
くる。本発明の水溶性キトサンの製造方法は、工業的に
高収率で、再現性がよく、水溶性キトサンを製造するこ
とができるため、種々の分野での使用が期待される。
用できないため、使用が困難で、その用途も限定されて
くる。本発明の水溶性キトサンの製造方法は、工業的に
高収率で、再現性がよく、水溶性キトサンを製造するこ
とができるため、種々の分野での使用が期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】 キトサン（脱アセチル化度９５％以上）
を希酸に溶解し、５０℃以下の一定温度で、均一系で無
水酢酸を徐添し、脱アセチル化度４０〜６０％のキトサ
ンを調整した後、アルカリ溶液で中和し、等量以上の親
水性溶媒を加え、濾別回収する水溶性キトサンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25941993A JPH0790005A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 水溶性キトサンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25941993A JPH0790005A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 水溶性キトサンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790005A true JPH0790005A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17333844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25941993A Pending JPH0790005A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 水溶性キトサンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790005A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1102153C (zh) * | 2000-08-28 | 2003-02-26 | 李高霖 | 水溶性壳聚糖的制备方法 |
| KR100451399B1 (ko) * | 2001-11-02 | 2004-10-06 | 주식회사 건풍바이오 | 키토산의 아세틸화 방법 |
| JP2006045299A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Tottori Prefecture | キトサンゲル、及びキトサンゲルの製造方法 |
| JP2007529559A (ja) * | 2004-03-22 | 2007-10-25 | ユニベルシテ ドゥ ジュネーブ | ヒドロゲルを形成する、偽熱硬化性の中和されたキトサン組成物、および、この組成物を製造するためのプロセス |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP25941993A patent/JPH0790005A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1102153C (zh) * | 2000-08-28 | 2003-02-26 | 李高霖 | 水溶性壳聚糖的制备方法 |
| KR100451399B1 (ko) * | 2001-11-02 | 2004-10-06 | 주식회사 건풍바이오 | 키토산의 아세틸화 방법 |
| JP2007529559A (ja) * | 2004-03-22 | 2007-10-25 | ユニベルシテ ドゥ ジュネーブ | ヒドロゲルを形成する、偽熱硬化性の中和されたキトサン組成物、および、この組成物を製造するためのプロセス |
| US8507563B2 (en) | 2004-03-22 | 2013-08-13 | Laboratoire Medidom S.A. | Pseudo-thermosetting neutralized chitosan composition forming a hydrogel and a process for producing the same |
| JP2006045299A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Tottori Prefecture | キトサンゲル、及びキトサンゲルの製造方法 |
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