JPH0791166B2 - 殺虫性組成物 - Google Patents
殺虫性組成物Info
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- JPH0791166B2 JPH0791166B2 JP63292247A JP29224788A JPH0791166B2 JP H0791166 B2 JPH0791166 B2 JP H0791166B2 JP 63292247 A JP63292247 A JP 63292247A JP 29224788 A JP29224788 A JP 29224788A JP H0791166 B2 JPH0791166 B2 JP H0791166B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、活性成分として特定のピレスロイド組合せ物
と燐酸誘導体と必要に応じピペロニルブトキシドおよび
／または賦形剤とを含有する新規な殺節足動物性殺虫性
組成物に関するものである。
と燐酸誘導体と必要に応じピペロニルブトキシドおよび
／または賦形剤とを含有する新規な殺節足動物性殺虫性
組成物に関するものである。
本発明は節足動物に対する数種の活性成分の組合せ物に
関するものであり、活性成分としてピレスロイドと燐酸
エステルと必要に応じピペロニルブトキシドおよび賦形
剤とを含有し、ピレスロイド成分として８種の可能な異
性体のうち1Rcis Sおよび／または1Rtrans S立体異性体
40〜100重量％よりなるサイペルメトリン0.1〜40重量
％、サイペルメトリン異性体に対し1:1〜99の比の節足
動物に対し毒性である少なくとも１種の燐酸、チオ燐酸
またはジチオホスフェートとを含有する。
関するものであり、活性成分としてピレスロイドと燐酸
エステルと必要に応じピペロニルブトキシドおよび賦形
剤とを含有し、ピレスロイド成分として８種の可能な異
性体のうち1Rcis Sおよび／または1Rtrans S立体異性体
40〜100重量％よりなるサイペルメトリン0.1〜40重量
％、サイペルメトリン異性体に対し1:1〜99の比の節足
動物に対し毒性である少なくとも１種の燐酸、チオ燐酸
またはジチオホスフェートとを含有する。
下記式 で示されるピレスロイド（サイペルメトリンとも称され
る）は貴重な合成ピレスロイドの一種であり、殺虫剤と
して有用である（ハンガリー特許第170,866号明細
書）。
る）は貴重な合成ピレスロイドの一種であり、殺虫剤と
して有用である（ハンガリー特許第170,866号明細
書）。
本明細書では「α」で示されるキラル炭素原紙に対する
置換基の立体配置はそれぞれ「Ｓ」および「Ｒ」により
特徴づけられる。それぞれ「シス」および「トランス」
とは炭素原紙「１」の置換基の立体配置に対するシクロ
プロパン環の炭素原紙「３」に結合する置換基の位置を
示す。炭素原紙「１」に結合する置換基の絶対立体配置
はそれぞれ接頭語「1R」「1S」により示される。本明細
書では各種左右対称および左右対称体ペアは次の略語に
より示される： 1a:1RシスＳおよび1SシスＲの混合物 1b:1RトランスＳおよび1SトランスＲの混合物 1c:1RシスＲおよび1SシスＳの混合物 1d:1RトランスＲおよび1SトランスＳの混合物 サイペルメトリンはｍ−フェノキシベンツアルデヒドシ
アノヒドリンとシクロプロパンカルボン酸クロリドとを
塩基の存在下で反応させて製造することができる（Pest
ic.Sci.,６,537〜,1975）。こうして得た生成物は８つ
の立体異性体、すなわち４つの対称体ペアの混合物から
成る。トランスおよびシスシクロプロパンカルボン酸ク
ロリドの60:40混合物が使用される場合、混合物は18〜1
9％の対称体ペア1a、21〜22％の対称体ペア1c、26〜27
％の対称体ペア1bおよび33〜34％の対称体ペア1dを含
む。
置換基の立体配置はそれぞれ「Ｓ」および「Ｒ」により
特徴づけられる。それぞれ「シス」および「トランス」
とは炭素原紙「１」の置換基の立体配置に対するシクロ
プロパン環の炭素原紙「３」に結合する置換基の位置を
示す。炭素原紙「１」に結合する置換基の絶対立体配置
はそれぞれ接頭語「1R」「1S」により示される。本明細
書では各種左右対称および左右対称体ペアは次の略語に
より示される： 1a:1RシスＳおよび1SシスＲの混合物 1b:1RトランスＳおよび1SトランスＲの混合物 1c:1RシスＲおよび1SシスＳの混合物 1d:1RトランスＲおよび1SトランスＳの混合物 サイペルメトリンはｍ−フェノキシベンツアルデヒドシ
アノヒドリンとシクロプロパンカルボン酸クロリドとを
塩基の存在下で反応させて製造することができる（Pest
ic.Sci.,６,537〜,1975）。こうして得た生成物は８つ
の立体異性体、すなわち４つの対称体ペアの混合物から
成る。トランスおよびシスシクロプロパンカルボン酸ク
ロリドの60:40混合物が使用される場合、混合物は18〜1
9％の対称体ペア1a、21〜22％の対称体ペア1c、26〜27
％の対称体ペア1bおよび33〜34％の対称体ペア1dを含
む。
活性成分の混合物を用いる１つの明白な理由は使用され
る薬剤に対し個々の害虫の感受性が異なることであり、
また、適当に組合せた混合物を一度に使用するのがしば
しばより安価、より簡単またはより効率的である（J.st
ored Prod.Res.,1977,Vol.13.129−137;Pestic.Sci.,19
83,14 385−398;Pestic.Sci.,1983.14 373−384;特公昭
50−58237号/1975/1973;54−95730号/1979/1978;54−92
625号;53−62830/1970/1976）。
る薬剤に対し個々の害虫の感受性が異なることであり、
また、適当に組合せた混合物を一度に使用するのがしば
しばより安価、より簡単またはより効率的である（J.st
ored Prod.Res.,1977,Vol.13.129−137;Pestic.Sci.,19
83,14 385−398;Pestic.Sci.,1983.14 373−384;特公昭
50−58237号/1975/1973;54−95730号/1979/1978;54−92
625号;53−62830/1970/1976）。
吸収されたピレスロイドは昆虫により種々異なるメカニ
ズムを介して無効にされることが知られている。これら
解毒法の１つはエステラーゼにより実現される。すなわ
ちエステル結合を開裂することにより、ピレスロイドは
無毒性分子まで加水分解される。燐酸エステルは、ピレ
スロイドを代謝する各種の酵素を阻害する。
ズムを介して無効にされることが知られている。これら
解毒法の１つはエステラーゼにより実現される。すなわ
ちエステル結合を開裂することにより、ピレスロイドは
無毒性分子まで加水分解される。燐酸エステルは、ピレ
スロイドを代謝する各種の酵素を阻害する。
エステラーゼは害虫の種類、生棲個所、基質特異性およ
び動力学的パラメータに関し種々異なっている。その結
果、各エステラーゼ阻止剤の阻止活性も異なっている。
１種の害虫に対しエステラーゼ阻止剤が所定のピレスロ
イドの代謝に影響を与えるかどうかに基づいて、他の害
虫種類もしくは他のピレスロイド分子に関する可能な相
互作用は予想することができない。
び動力学的パラメータに関し種々異なっている。その結
果、各エステラーゼ阻止剤の阻止活性も異なっている。
１種の害虫に対しエステラーゼ阻止剤が所定のピレスロ
イドの代謝に影響を与えるかどうかに基づいて、他の害
虫種類もしくは他のピレスロイド分子に関する可能な相
互作用は予想することができない。
たとえばペルメトリン（permethrin）もしくはサイペル
メトリン（cypermethrin）を加水分解する酵素を効率的
に制御する殺虫剤プロフェノホス（profenofos）はトリ
ボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）幼虫
に対し測定してピレスロイドの活性に作用しない（Pest
ic.Biochem.Physiol.,1980,14 81−85,Pestic.Sci.,198
3 14 367−372）。
メトリン（cypermethrin）を加水分解する酵素を効率的
に制御する殺虫剤プロフェノホス（profenofos）はトリ
ボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）幼虫
に対し測定してピレスロイドの活性に作用しない（Pest
ic.Biochem.Physiol.,1980,14 81−85,Pestic.Sci.,198
3 14 367−372）。
両立しえない結果の他の例は、殺虫生クロルピリホス
（chlorpyriphos）がスポドプテラ・リトラリス（Spodo
ptera littoralis）に対しフライシトリネート（flycit
rinate）とフェンバレレート（fenvalerate）との相乗
剤として作用するが、サイペルメトリンの毒性に対し拮
抗剤として作用することである（BCPC Proceeding Vol.
3;943）。同じ害虫種類に対しモノクロトホス（monocro
tophos）、プロフェノホス、アジンホス−メチル（azin
phos−methyl）およびアセフェート（acephate）はサイ
ペルメトリン、フェンバレレートおよびデルタメトリン
（deltamethrin）に対し広い組合せ範囲で相乗剤として
作用する。次の組合せ即ちフェンバレレート＋アジンホ
ス−メチル、デルタメトリン＋アジンホス−メチルおよ
びデルタトメトリン＋プロフェノホスの二重混合物（Ph
ytoparasitica1986.14/2/:101）は例外であり、これら
は加算的作用または拮抗剤作用を示す。活性成分の経口
投与によってのみ相乗性が示され、局部試験は何らの結
果も示さなかった。
（chlorpyriphos）がスポドプテラ・リトラリス（Spodo
ptera littoralis）に対しフライシトリネート（flycit
rinate）とフェンバレレート（fenvalerate）との相乗
剤として作用するが、サイペルメトリンの毒性に対し拮
抗剤として作用することである（BCPC Proceeding Vol.
3;943）。同じ害虫種類に対しモノクロトホス（monocro
tophos）、プロフェノホス、アジンホス−メチル（azin
phos−methyl）およびアセフェート（acephate）はサイ
ペルメトリン、フェンバレレートおよびデルタメトリン
（deltamethrin）に対し広い組合せ範囲で相乗剤として
作用する。次の組合せ即ちフェンバレレート＋アジンホ
ス−メチル、デルタメトリン＋アジンホス−メチルおよ
びデルタトメトリン＋プロフェノホスの二重混合物（Ph
ytoparasitica1986.14/2/:101）は例外であり、これら
は加算的作用または拮抗剤作用を示す。活性成分の経口
投与によってのみ相乗性が示され、局部試験は何らの結
果も示さなかった。
フィールド耐性に対し個々の成分の活性間に負の相関が
観察させ得る場合、これらの組合せを用いて良好な結果
を予想することができる。充分には検討されてない混合
物の１種はフェンバレレートとアジンホス−メチルとの
混合物であり、クモ［テトランチュス・ウルチカエ（Te
tranychus urticae）］に対する負の相関がNature（197
9）、第281巻、第298頁に開示されている。２種の活性
成分の1:1の混合物は感受性および耐性の両方のクモに
対し好適な活性を示した（Pestic.Sci.（1980）、第11
巻、第600頁）。
観察させ得る場合、これらの組合せを用いて良好な結果
を予想することができる。充分には検討されてない混合
物の１種はフェンバレレートとアジンホス−メチルとの
混合物であり、クモ［テトランチュス・ウルチカエ（Te
tranychus urticae）］に対する負の相関がNature（197
9）、第281巻、第298頁に開示されている。２種の活性
成分の1:1の混合物は感受性および耐性の両方のクモに
対し好適な活性を示した（Pestic.Sci.（1980）、第11
巻、第600頁）。
ドイツ特許第27 57 768号によれば、第１成分としてペ
ルメトリンと第２成分としてブロモホスエチル（bromop
hosethyl）、クロルピリホス（chlorpyriphos）、ブロ
ムホス（bromphos）、マラチオン（malathion）もしく
はジアジノン（diazinon）とを含有する混合物は、実験
室にて一般的に感受性の家バエ［ムスカ・ドメスチカ
（Musca domestica）］に対し拮抗作用を示したが、そ
れより一桁高いLD50値を有する採集された耐性の集団に
ついては実際に相乗作用を示した。鱗翅目に属するクリ
ストネウラ・オシデンタリス（Christoneura occidenta
lis）に対しクロルピリホスはデルタメトリンと共に10:
1の比にて相乗作用を示したが、デルメトリンおよびフ
ェンバレレートについては拮抗剤として作用した（J.Ec
on.Entomol.、（1984）、第77巻、第16〜22頁）のに対
し、他の鱗翅目の種類［オストリニア・ヌビアリス（Os
trinia nubialis）］に対しペルメトリン−クロルピリ
ホスの組合せは広範囲の組合せにて顕著な相乗作用を示
した（J.Econ.Entomol.、（1982）、第75巻、第28〜30
頁）。
ルメトリンと第２成分としてブロモホスエチル（bromop
hosethyl）、クロルピリホス（chlorpyriphos）、ブロ
ムホス（bromphos）、マラチオン（malathion）もしく
はジアジノン（diazinon）とを含有する混合物は、実験
室にて一般的に感受性の家バエ［ムスカ・ドメスチカ
（Musca domestica）］に対し拮抗作用を示したが、そ
れより一桁高いLD50値を有する採集された耐性の集団に
ついては実際に相乗作用を示した。鱗翅目に属するクリ
ストネウラ・オシデンタリス（Christoneura occidenta
lis）に対しクロルピリホスはデルタメトリンと共に10:
1の比にて相乗作用を示したが、デルメトリンおよびフ
ェンバレレートについては拮抗剤として作用した（J.Ec
on.Entomol.、（1984）、第77巻、第16〜22頁）のに対
し、他の鱗翅目の種類［オストリニア・ヌビアリス（Os
trinia nubialis）］に対しペルメトリン−クロルピリ
ホスの組合せは広範囲の組合せにて顕著な相乗作用を示
した（J.Econ.Entomol.、（1982）、第75巻、第28〜30
頁）。
感受性の種類については相乗作用を観察することができ
かつ既に耐性である種類については拮抗作用を観察する
ことができるであろう。この作用に対する例として、ス
ポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に
対するサイペルメトリンとモノクロトホスとの相互作用
を挙げることができる（Med.Fac.Landbouw.Rijksuniv.G
ent、第50/2b巻、（1985）、第751頁）。
かつ既に耐性である種類については拮抗作用を観察する
ことができるであろう。この作用に対する例として、ス
ポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に
対するサイペルメトリンとモノクロトホスとの相互作用
を挙げることができる（Med.Fac.Landbouw.Rijksuniv.G
ent、第50/2b巻、（1985）、第751頁）。
本明細書の表に見られる記号は次の通りである： CIP＝サイトペルメトリン＝α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−３−（2,2−ジクロルビニル）−2,2−ジメ
チル−シクロプロパン−カルボキシレート、 CHX＝シンミックス（chinmix）＝サイペルメトリンの可
能な異性体のうち1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans S＋1Stran
s R異性体の40:60混合物、 TRX＝トランスミックス（transmix）＝サイペルメトリ
ンの可能な異性体のうち1Rtrans S:1Strans R異性体の5
0:50混合物、 QUI＝キナルホス（quinalphos）−0,0−ジエチル−０−
キノキサリン−２−イル−ホスホロチオエート、 DIA＝ジアジノン（diazinon）＝0,0−ジエチル−０−２
−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル−ホ
スホロチオエート、 TRIA＝トリアゾホス（triazophos）＝0,0−ジエチル−
０−１−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−イ
ル−ホスホロチオエート、 MET＝メチダチオン（methidathion）＝Ｓ−2,3−ジヒド
ロ−５−メトキシ−２−オキソ−1,3,4−チアジアゾー
ル−３−イル−メチル−0,0−ジメチル−ホスホロジチ
オエート、 HEPT＝ヘプテノホス（heptenophos）＝クロロビシクロ/
3,2,0/ヘプタ−2,6−ジエン−６−イル−ジメチルホス
フェート、 PHOS＝ホサロン（phosalone）＝Ｓ−６−クロル−2,3−
ジヒドロ−２−オキソベンゾキサゾール−３−イル−メ
チル−0,0−ジエチル−ホスホロジチオエート、 S F＝相乗因子、 PBO＝ピペロニル−ブトキシド。
シベンジル−３−（2,2−ジクロルビニル）−2,2−ジメ
チル−シクロプロパン−カルボキシレート、 CHX＝シンミックス（chinmix）＝サイペルメトリンの可
能な異性体のうち1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans S＋1Stran
s R異性体の40:60混合物、 TRX＝トランスミックス（transmix）＝サイペルメトリ
ンの可能な異性体のうち1Rtrans S:1Strans R異性体の5
0:50混合物、 QUI＝キナルホス（quinalphos）−0,0−ジエチル−０−
キノキサリン−２−イル−ホスホロチオエート、 DIA＝ジアジノン（diazinon）＝0,0−ジエチル−０−２
−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル−ホ
スホロチオエート、 TRIA＝トリアゾホス（triazophos）＝0,0−ジエチル−
０−１−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−イ
ル−ホスホロチオエート、 MET＝メチダチオン（methidathion）＝Ｓ−2,3−ジヒド
ロ−５−メトキシ−２−オキソ−1,3,4−チアジアゾー
ル−３−イル−メチル−0,0−ジメチル−ホスホロジチ
オエート、 HEPT＝ヘプテノホス（heptenophos）＝クロロビシクロ/
3,2,0/ヘプタ−2,6−ジエン−６−イル−ジメチルホス
フェート、 PHOS＝ホサロン（phosalone）＝Ｓ−６−クロル−2,3−
ジヒドロ−２−オキソベンゾキサゾール−３−イル−メ
チル−0,0−ジエチル−ホスホロジチオエート、 S F＝相乗因子、 PBO＝ピペロニル−ブトキシド。
本発明は、サイペルメトリン活性成分の所定の立体異性
体もしくはその混合物を使用すると試験サイペルメトリ
ンの立体構造に応じて相互作用の方向および程度が大き
く変化するという知見に基づいている。組合せ物の比を
変化させずに維持することにより、同じ混合物が、サイ
ペルメトリンのどの立体異性体を使用したかに応じてた
とえば相乗作用、加算作用もしくは拮抗作用などの全て
の相互作用の形態を有することが判明した。
体もしくはその混合物を使用すると試験サイペルメトリ
ンの立体構造に応じて相互作用の方向および程度が大き
く変化するという知見に基づいている。組合せ物の比を
変化させずに維持することにより、同じ混合物が、サイ
ペルメトリンのどの立体異性体を使用したかに応じてた
とえば相乗作用、加算作用もしくは拮抗作用などの全て
の相互作用の形態を有することが判明した。
全ての可能な異性体につきピレスロイド組合せ物の相互
作用が検討されているような、ピレスロイド＋燐酸エス
テルに関する刊行物は知られていない。本発明における
実験を後記実施例１〜４に示す。
作用が検討されているような、ピレスロイド＋燐酸エス
テルに関する刊行物は知られていない。本発明における
実験を後記実施例１〜４に示す。
実施例１は、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）
に対する1:5の組合せ比における３種のサイペルメトリ
ン異性体とキナルホス（quinalphos）との相互作用を示
している。使用した異性体に応じて拮抗作用、加算作用
および相乗作用の全相互作用を観察することができる。
に対する1:5の組合せ比における３種のサイペルメトリ
ン異性体とキナルホス（quinalphos）との相互作用を示
している。使用した異性体に応じて拮抗作用、加算作用
および相乗作用の全相互作用を観察することができる。
サイペルメトリン異性体：燐酸エステルの比を1:10まで
変化させることにより、４種の別々の試験異性体はキナ
ルホスに対し相乗剤として作用する（第２表参照）。同
様な傾向が、４種の異性体とキナルホスとを含有するシ
ンミックスをキナルホスにつき試験した際に観察し得
る。燐酸エステルの部分比を増大させることにより拮抗
作用は加算特性に変化し、部分比1:10からはこれは相乗
作用に変化する。８種の異性体を含有するサイペルメト
リンは1:10および1:20の比にて拮抗作用を示し、かなり
異なる挙動を示す（実施例２）。８種の異性体を含有す
るサイペルメトリンの或る種の異性体混合物は、各種の
殺虫剤および殺ダニ剤と組合せた場合、異なる相互作用
を示す。個々の場合につき試験することにより、或る種
のサイペルメトリン異性体の場合、好適な組合せ比の選
択により８種の異性体を含有するサイペルメトリンと比
較して優秀な相乗作用が得られることを突き止めた。本
発明者の試験により、特にサイペルメトリン成分が少な
くとも40％の1Rcis Sおよび／または1Rtrans S異性体よ
りなる組合せ物は好適な結果を与える。実施例２のデー
タに基づき、次の表を作成することができる。
変化させることにより、４種の別々の試験異性体はキナ
ルホスに対し相乗剤として作用する（第２表参照）。同
様な傾向が、４種の異性体とキナルホスとを含有するシ
ンミックスをキナルホスにつき試験した際に観察し得
る。燐酸エステルの部分比を増大させることにより拮抗
作用は加算特性に変化し、部分比1:10からはこれは相乗
作用に変化する。８種の異性体を含有するサイペルメト
リンは1:10および1:20の比にて拮抗作用を示し、かなり
異なる挙動を示す（実施例２）。８種の異性体を含有す
るサイペルメトリンの或る種の異性体混合物は、各種の
殺虫剤および殺ダニ剤と組合せた場合、異なる相互作用
を示す。個々の場合につき試験することにより、或る種
のサイペルメトリン異性体の場合、好適な組合せ比の選
択により８種の異性体を含有するサイペルメトリンと比
較して優秀な相乗作用が得られることを突き止めた。本
発明者の試験により、特にサイペルメトリン成分が少な
くとも40％の1Rcis Sおよび／または1Rtrans S異性体よ
りなる組合せ物は好適な結果を与える。実施例２のデー
タに基づき、次の表を作成することができる。
したがって、本発明の組合せ物は節足動物の死滅、その
発生および繁殖の抑制、その挙動および栄養摂取の阻
害、並びにその最後にその損害を与える活性の防止に作
用する、所定のサイペルメトリン異性体混合物と有機燐
酸エステルの殺虫剤と必要に応じ活性化剤とで構成され
る。ピレスロイドとしては、この組合せ物は少なくとも
40％の1Rcis Sおよび1Rtrans S異性体を、好ましくは1R
cis S:1Scis R:1Rtrans S:1Strans R＝20:20:30:30〜4
0:40:10:10の比および1Rtrans S:1Strans R＝40:60〜10
0:0の比にて含有するサイペルメトリンで構成される。
発生および繁殖の抑制、その挙動および栄養摂取の阻
害、並びにその最後にその損害を与える活性の防止に作
用する、所定のサイペルメトリン異性体混合物と有機燐
酸エステルの殺虫剤と必要に応じ活性化剤とで構成され
る。ピレスロイドとしては、この組合せ物は少なくとも
40％の1Rcis Sおよび1Rtrans S異性体を、好ましくは1R
cis S:1Scis R:1Rtrans S:1Strans R＝20:20:30:30〜4
0:40:10:10の比および1Rtrans S:1Strans R＝40:60〜10
0:0の比にて含有するサイペルメトリンで構成される。
組合せ物におけるサイペルメトリン異性体と燐酸エステ
ルとの組合せ比は1:1〜1:99、好ましくは1:10〜1:99の
範囲で変化することができる。
ルとの組合せ比は1:1〜1:99、好ましくは1:10〜1:99の
範囲で変化することができる。
本発明の組成物は燐酸エステル殺虫剤および殺ダニ剤と
して好ましくは燐酸、チオ燐酸およびジチオ燐酸を含有
する。或る種の例につき、その完全な化学名でなく、そ
のＥ−ISO名称によって下記に示す： 燐 酸： ホスファミドン（phosphamidon）、ヘプテノホス（hept
enophos）、テクラクロルビンホス（tetrachlorvinpho
s）、ジクロルボス（dichlorvos）、トリクロルホン（t
richlorphon）、プロペタムホス（propetamphos）。
して好ましくは燐酸、チオ燐酸およびジチオ燐酸を含有
する。或る種の例につき、その完全な化学名でなく、そ
のＥ−ISO名称によって下記に示す： 燐 酸： ホスファミドン（phosphamidon）、ヘプテノホス（hept
enophos）、テクラクロルビンホス（tetrachlorvinpho
s）、ジクロルボス（dichlorvos）、トリクロルホン（t
richlorphon）、プロペタムホス（propetamphos）。
チオ燐酸： パラチオン（parathion）、メチルパラチオン、フェニ
トロチオン（fenitrothion）、ジアジノン（diazino
n）、トリアゾホス（triazophos）、ピリミホス−エチ
ル（pirimiphos−ethyl）、ピリミホス−メチル、デメ
トン（demeton）、メビンホス（mevinphos）、キナルホ
ス、フェンチオン（fenthion）、ブロモホス（bromopho
s）、クーマホス（coumaphos）、エトプロプ（ethopro
p）、シアノホス（cyanophos）。
トロチオン（fenitrothion）、ジアジノン（diazino
n）、トリアゾホス（triazophos）、ピリミホス−エチ
ル（pirimiphos−ethyl）、ピリミホス−メチル、デメ
トン（demeton）、メビンホス（mevinphos）、キナルホ
ス、フェンチオン（fenthion）、ブロモホス（bromopho
s）、クーマホス（coumaphos）、エトプロプ（ethopro
p）、シアノホス（cyanophos）。
ジチオホスフェート： マラチオン（malathion）、メホスホラン（mephonphola
n）、ホルモチオン（phormothion）、フェントエート
（phenthoate）、ホスメット（phosmet）、メチダチオ
ン（methidathion）、ホサロン（phosalone）、スルプ
ロホス（sulprofos）。
n）、ホルモチオン（phormothion）、フェントエート
（phenthoate）、ホスメット（phosmet）、メチダチオ
ン（methidathion）、ホサロン（phosalone）、スルプ
ロホス（sulprofos）。
特に好適なチオ燐酸はキナルホス、ジアジノンおよびト
リアゾホスから選択され、かつジチオホスフェートは好
ましくはホサロンおよびメチダチオンから選択され、さ
らに好適な燐酸はヘプテノホスである。
リアゾホスから選択され、かつジチオホスフェートは好
ましくはホサロンおよびメチダチオンから選択され、さ
らに好適な燐酸はヘプテノホスである。
新規な組成物の利点は、活性が変化せずに顕著な相乗作
用が得られかつ全使用活性成分に対する投入量の減少が
得られることである。これにより、環境の汚染および植
物保護の経費が、全異性体からなるサイペルメトリンを
含有する燐酸エステルの他の組合せ物と対比して減少し
得る。
用が得られかつ全使用活性成分に対する投入量の減少が
得られることである。これにより、環境の汚染および植
物保護の経費が、全異性体からなるサイペルメトリンを
含有する燐酸エステルの他の組合せ物と対比して減少し
得る。
混合物における各成分の異なる活性メカニズムによっ
て、好適作用を説明することができる。高度に脂質可溶
性かつ急速な接触作用性のサイペルメトリン異性体は選
択性が低く、かつ処理されたフィールドに見られる全て
の節足動物を死滅させる。栄養物として処理作物を消費
する害虫を先ず最初に死滅させる燐酸エステルに対し、
有用な節足動物に対するその活性は低い。
て、好適作用を説明することができる。高度に脂質可溶
性かつ急速な接触作用性のサイペルメトリン異性体は選
択性が低く、かつ処理されたフィールドに見られる全て
の節足動物を死滅させる。栄養物として処理作物を消費
する害虫を先ず最初に死滅させる燐酸エステルに対し、
有用な節足動物に対するその活性は低い。
相乗作用に基づき本発明の組成物では燐酸エステルの投
与量自体は致死量以下であるにも拘らずサイペルメトリ
ンの投与量を相当に減少させることができ、有用寄生虫
に対するピレスロイドの好ましくない副作用が減少す
る。全体として、致死量以下の燐酸エステルの投与量
は、これらが口腔内被毒を与えず或いは間接的にしか作
用しないので、有用節足動物に対し低い毒性作用を示
す。
与量自体は致死量以下であるにも拘らずサイペルメトリ
ンの投与量を相当に減少させることができ、有用寄生虫
に対するピレスロイドの好ましくない副作用が減少す
る。全体として、致死量以下の燐酸エステルの投与量
は、これらが口腔内被毒を与えず或いは間接的にしか作
用しないので、有用節足動物に対し低い毒性作用を示
す。
本発明によれば、この種の組合せ物は農業害虫に対し使
用するのに好適であり、サイペルメトリン活性成分とし
て55:45〜25:75の比における1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans
S＋1Strans Rのエナンチオマー対を含有する。さら
に、この組成物が５〜50重量％のキナルホス、ジアジノ
ンおよび／またはホサロンと０〜10重量％のピペロニル
ブトキシドとを含有すれば一層好適である。これらの場
合、１種のキャリアとして芳香族溶剤混合物、好ましく
はソルベッソ（Solvesso）100、ソルベッソ150のような
アルキルベンゼンを含有する乳化性濃厚物が好適であ
る。
用するのに好適であり、サイペルメトリン活性成分とし
て55:45〜25:75の比における1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans
S＋1Strans Rのエナンチオマー対を含有する。さら
に、この組成物が５〜50重量％のキナルホス、ジアジノ
ンおよび／またはホサロンと０〜10重量％のピペロニル
ブトキシドとを含有すれば一層好適である。これらの場
合、１種のキャリアとして芳香族溶剤混合物、好ましく
はソルベッソ（Solvesso）100、ソルベッソ150のような
アルキルベンゼンを含有する乳化性濃厚物が好適であ
る。
本発明による組成物の他の好適な利用分野は獣医分野で
ある。これらの組成物は、好ましくは1Rtrans Sおよび1
Strans Rのエナンチオマー対と５〜50重量％のホサロン
もしくは５〜50重量％のマラチオンと０〜10重量％のピ
ペロニルブトキシドとを含有する。獣医用組成物は、好
ましくは賦形剤として芳香族溶剤混合物（好ましくはア
ルキルベンゼン）を全活性成分の重量に対し1:0.2〜10
の比にて含有する乳化濃厚物である。
ある。これらの組成物は、好ましくは1Rtrans Sおよび1
Strans Rのエナンチオマー対と５〜50重量％のホサロン
もしくは５〜50重量％のマラチオンと０〜10重量％のピ
ペロニルブトキシドとを含有する。獣医用組成物は、好
ましくは賦形剤として芳香族溶剤混合物（好ましくはア
ルキルベンゼン）を全活性成分の重量に対し1:0.2〜10
の比にて含有する乳化濃厚物である。
これら組成物は賦形剤としてイオン性表面活性剤、好ま
しくは0.1〜20重量％アルキル−アリールスルホン酸カ
ルシウム塩、非イオン性表面活性剤、好ましくは0.5〜4
0重量％の酸化エチレン10モルを含有するアルキル−フ
ェノールポリグリコールエーテルおよび／または0.5〜4
0重量％のトリスチリルフェノール（tristirylphenol）
エトキシレート（EO＝20）および溶剤、好ましくはキシ
レンもしくは芳香族溶剤混合物を含有することができ
る。
しくは0.1〜20重量％アルキル−アリールスルホン酸カ
ルシウム塩、非イオン性表面活性剤、好ましくは0.5〜4
0重量％の酸化エチレン10モルを含有するアルキル−フ
ェノールポリグリコールエーテルおよび／または0.5〜4
0重量％のトリスチリルフェノール（tristirylphenol）
エトキシレート（EO＝20）および溶剤、好ましくはキシ
レンもしくは芳香族溶剤混合物を含有することができ
る。
良好な品質の乳化性濃厚物は、芳香族溶剤混合物中のキ
ナルホスまたは必要に応じキナルホスPBO組合せ物とし
て得ることができる。或る種の場合、特殊な芳香族溶剤
混合物が好適である。表面活性剤としては10〜40g/の
アルキル−アリールスルホン酸カルシウム塩が好適であ
り、かつ非イオン性表面活性剤としては50〜100g/の
酸化エチレン10モルを含有するアルキル−フェノールポ
リグリコールエステルおよび／または10〜100g/のト
リスチルフェノールエトキシレート（EO＝20）が好適で
ある。ホサロン組合せ物については、キシレンを芳香族
溶剤混合物またはたとえばソルベッソ100−150のような
特殊の芳香族溶剤によって置換することができる。
ナルホスまたは必要に応じキナルホスPBO組合せ物とし
て得ることができる。或る種の場合、特殊な芳香族溶剤
混合物が好適である。表面活性剤としては10〜40g/の
アルキル−アリールスルホン酸カルシウム塩が好適であ
り、かつ非イオン性表面活性剤としては50〜100g/の
酸化エチレン10モルを含有するアルキル−フェノールポ
リグリコールエステルおよび／または10〜100g/のト
リスチルフェノールエトキシレート（EO＝20）が好適で
ある。ホサロン組合せ物については、キシレンを芳香族
溶剤混合物またはたとえばソルベッソ100−150のような
特殊の芳香族溶剤によって置換することができる。
活性成分をキシレンまたは芳香族溶剤混合物中に溶解す
れば透明溶液が得られ、さらに補助溶剤としてｎ−ブタ
ノールを使用することもできる。水溶性の透明溶液を作
成するには、乳化性濃厚物につき使用される表面活性剤
の組合せを使用しうるが、その濃度は20〜50重量％まで
増加させる。
れば透明溶液が得られ、さらに補助溶剤としてｎ−ブタ
ノールを使用することもできる。水溶性の透明溶液を作
成するには、乳化性濃厚物につき使用される表面活性剤
の組合せを使用しうるが、その濃度は20〜50重量％まで
増加させる。
芳香族溶剤混合物としては、ベンゼンの接触芳香族化に
よって作成されるような混合物が好適であり、この場合
最少量の芳香族部分は75％でありかつほぼ純粋な芳香族
炭化水素フラクションが得られる。好適物質は次の通り
である： ソルベッソ100（99％の芳香族含有量、90％のC9−アル
キルベンゼン）、 ソルベッソ150（99％の芳香族含有量、85％のC10−アル
キルベンゼン）、 シェルソール（Shellsol）Ａ、アロマシル（Aromail）
Ｈおよびアロマトール（Aromatol）も適している。
よって作成されるような混合物が好適であり、この場合
最少量の芳香族部分は75％でありかつほぼ純粋な芳香族
炭化水素フラクションが得られる。好適物質は次の通り
である： ソルベッソ100（99％の芳香族含有量、90％のC9−アル
キルベンゼン）、 ソルベッソ150（99％の芳香族含有量、85％のC10−アル
キルベンゼン）、 シェルソール（Shellsol）Ａ、アロマシル（Aromail）
Ｈおよびアロマトール（Aromatol）も適している。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例 １ 殺虫剤および殺虫性混合物の効率を、実験室で成育させ
た３〜５日令の雌家バエ（Musca domestica）成虫につ
き測定した。使用した活性成分の量は、CO2で緩やかに
麻酔したハエの背側表皮に対し0.22μの滴加量とし
た。溶剤としてはｎ−ブタノールもしくは２−エトキシ
エタノールを使用した。処理したハエをプレキシガラス
に入れ、かつこれらに砂糖および水を任意に摂取させ
た。24時間後、死滅したハエを計算しかつその比を％と
して表わした。各投与量につき20匹のハエを２〜４回の
反復試験で検査した。試験を３〜５種の各場合につき反
復した。
た３〜５日令の雌家バエ（Musca domestica）成虫につ
き測定した。使用した活性成分の量は、CO2で緩やかに
麻酔したハエの背側表皮に対し0.22μの滴加量とし
た。溶剤としてはｎ−ブタノールもしくは２−エトキシ
エタノールを使用した。処理したハエをプレキシガラス
に入れ、かつこれらに砂糖および水を任意に摂取させ
た。24時間後、死滅したハエを計算しかつその比を％と
して表わした。各投与量につき20匹のハエを２〜４回の
反復試験で検査した。試験を３〜５種の各場合につき反
復した。
組合せ物の相互作用を、測定された効果に対する各成分
自身の活性に基づき計算した予想される効果の関係によ
り示す。測定された効果が予想された効果よりも高けれ
ば相互作用は相乗性であり、これら２つの効果が同じで
あれば加算性であり、また効果がより低ければ各性分に
おける拮抗作用が存在する。これらの例において各投与
量につき予想効果と測定効果との差（％）を共同毒性
（cotoxicity）指数として示す。これによれば正の値は
相乗作用を示し、負の値は拮抗活性を示す。
自身の活性に基づき計算した予想される効果の関係によ
り示す。測定された効果が予想された効果よりも高けれ
ば相互作用は相乗性であり、これら２つの効果が同じで
あれば加算性であり、また効果がより低ければ各性分に
おける拮抗作用が存在する。これらの例において各投与
量につき予想効果と測定効果との差（％）を共同毒性
（cotoxicity）指数として示す。これによれば正の値は
相乗作用を示し、負の値は拮抗活性を示す。
第１表のデータは、サイペルメトリンの或る種の純粋な
異性体が投与量に応じて1:5の変化させない組合せ比に
てキナルホスに対し異なった相互作用を有することを示
している。加算性（1Rtrans S）、拮抗作用（1Strans
R）、および相乗作用（1Rcis S）は、cis:transの比ま
たは1C−およびαＣ−不整炭素原子の立体構造とは無関
係に観察することができる。
異性体が投与量に応じて1:5の変化させない組合せ比に
てキナルホスに対し異なった相互作用を有することを示
している。加算性（1Rtrans S）、拮抗作用（1Strans
R）、および相乗作用（1Rcis S）は、cis:transの比ま
たは1C−およびαＣ−不整炭素原子の立体構造とは無関
係に観察することができる。
1:5の比においては全ゆる形態の相互作用が生ずる（第
１表）のに対し、第２表は1:10の比においては各種のサ
イペルメトリン異性体とキナルホスとの組合せの相乗作
用を示している。
１表）のに対し、第２表は1:10の比においては各種のサ
イペルメトリン異性体とキナルホスとの組合せの相乗作
用を示している。
実施例 ２ サイペルメトリン、シンミックス、トランスミックスお
よび1Rcis S＋1Rtrans S（1:1）サイペルメトリン異性
体混合物とキナルホスとの相互作用を、実施例１に記載
した方法により検討した。その結果を第３表に要約す
る。これらの結果は純粋なサイペルメトリン異性体と異
なりシンミックス、トランスミックスおよび1Rcis S＋1
Rtrans Sの1:1混合物がピレスロイド：燐酸エステルの
1:10もしくはそれ以上の比にて顕著な相乗作用を有する
ことを示している。1:10〜1:20の比における８種の異性
体：キナルホスよりなるサイペルメトリンの混合物は拮
抗作用を示す。
よび1Rcis S＋1Rtrans S（1:1）サイペルメトリン異性
体混合物とキナルホスとの相互作用を、実施例１に記載
した方法により検討した。その結果を第３表に要約す
る。これらの結果は純粋なサイペルメトリン異性体と異
なりシンミックス、トランスミックスおよび1Rcis S＋1
Rtrans Sの1:1混合物がピレスロイド：燐酸エステルの
1:10もしくはそれ以上の比にて顕著な相乗作用を有する
ことを示している。1:10〜1:20の比における８種の異性
体：キナルホスよりなるサイペルメトリンの混合物は拮
抗作用を示す。
1:10の混合物におけるキナルホスの投与はそれ自体では
有効でないので、相乗作用の程度はサイペルメトリン異
性体混合物にて単独で測定したLD50値を組合せ物で測定
したLD50値により計算して得られた。第４表は、プロビ
ット分析（Finney 1971）により第３表のデータから計
算した数値を示している。
有効でないので、相乗作用の程度はサイペルメトリン異
性体混合物にて単独で測定したLD50値を組合せ物で測定
したLD50値により計算して得られた。第４表は、プロビ
ット分析（Finney 1971）により第３表のデータから計
算した数値を示している。
実施例 ３ シンミックスと或る種の燐酸エステルとの相互作用を実
施例１に用いた方法により検討した。これによりシンミ
ックスを1:10あるいはもっと極端なピレスロイド：燐酸
エステルの比でジアジノン、トリアゾホス、メチダチオ
ンおよびヘプテノホスと組合せた場合に相乗活性が観察
されうることを示されている。
施例１に用いた方法により検討した。これによりシンミ
ックスを1:10あるいはもっと極端なピレスロイド：燐酸
エステルの比でジアジノン、トリアゾホス、メチダチオ
ンおよびヘプテノホスと組合せた場合に相乗活性が観察
されうることを示されている。
実施例 ４ 実施例１におけるのと同様な技術的条件下で開放地域か
ら採集した馬鈴薯甲虫（L.decemlineata）成虫につき効
果を測定し、その結果を第６表に要約する。
ら採集した馬鈴薯甲虫（L.decemlineata）成虫につき効
果を測定し、その結果を第６表に要約する。
実施例 ５ 種々の投与量におけるとピペロニルブトキシドおよび1:
10の比におけるシンミックスとキナルホスの活性を、殺
虫活性につき実施例１と同様に検討した。それらの結果
を下表に示す。
10の比におけるシンミックスとキナルホスの活性を、殺
虫活性につき実施例１と同様に検討した。それらの結果
を下表に示す。
実施例 ６ 10gのシンミックスを475gのキシレン中に40℃にて撹拌
下に溶解させた。さらに撹拌下で35gのアルキルアリー
ルスルホン酸カルシウム塩を前記溶液に添加すると共
に、80gのアルキルアリールフェノールポリグリコール
エーテル（EO＝10）の混合物を添加した。完全に溶解し
た後、400gのキナルホス（キシレン中50％）を添加し
た。本発明の組成物は、24時間後にCipac D水中0.2重量
％および５重量％の濃度の安定なエマルジョンを与え
た。
下に溶解させた。さらに撹拌下で35gのアルキルアリー
ルスルホン酸カルシウム塩を前記溶液に添加すると共
に、80gのアルキルアリールフェノールポリグリコール
エーテル（EO＝10）の混合物を添加した。完全に溶解し
た後、400gのキナルホス（キシレン中50％）を添加し
た。本発明の組成物は、24時間後にCipac D水中0.2重量
％および５重量％の濃度の安定なエマルジョンを与え
た。
実施例 ７ キシレン80gへ20gのアルキルアリールスルホン酸のカル
シウム塩と90gのトリスチリル−フェノールエトキシレ
ート（EO＝20）とを40℃にて添加した。さらに400gのピ
ペロニルブトキシドもこの溶液に添加した。10gのシン
ミックスをこの混合物へ撹拌下に徐々に溶解させた。撹
拌下で完全に溶解した後、50％キシレン中のキナルホス
400gの溶液を添加した。この実施例の組成物は、２時間
後に0.2,1および５重量％の濃度でCipac D水中の安定な
エマルジョンを維持した。
シウム塩と90gのトリスチリル−フェノールエトキシレ
ート（EO＝20）とを40℃にて添加した。さらに400gのピ
ペロニルブトキシドもこの溶液に添加した。10gのシン
ミックスをこの混合物へ撹拌下に徐々に溶解させた。撹
拌下で完全に溶解した後、50％キシレン中のキナルホス
400gの溶液を添加した。この実施例の組成物は、２時間
後に0.2,1および５重量％の濃度でCipac D水中の安定な
エマルジョンを維持した。
実施例 ８ 725gのソルベッソ100中に10gのアルキルアリールスルホ
ン酸カルシウム塩と55gのアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル（EO＝10）とを溶解させた。この溶液へ
200gのホサロンを20℃にて添加した。この溶液を40℃ま
で加熱し、かつ10gのシンミックスをこの溶液に溶解さ
せた。硬度342かつ34.2ppmの水において、0.5および４
重量％の濃度でエマルジョンの安定性は20℃にて満足し
うるものであり、４時間以内は30℃にて満足し得るもの
であった。
ン酸カルシウム塩と55gのアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル（EO＝10）とを溶解させた。この溶液へ
200gのホサロンを20℃にて添加した。この溶液を40℃ま
で加熱し、かつ10gのシンミックスをこの溶液に溶解さ
せた。硬度342かつ34.2ppmの水において、0.5および４
重量％の濃度でエマルジョンの安定性は20℃にて満足し
うるものであり、４時間以内は30℃にて満足し得るもの
であった。
実施例 ９ 18gのアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と60gの
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝10）
とを512gのソルベッソ150に溶解させた。この溶解に室
温にて400gのホサロンを添加し、かつ10gのシンミック
スを40℃にて溶解させて添加した。この組成物は、Cipa
c D水において２時間後に検査した場合、0.2％の濃度で
安全なエマルジョンを与えた。
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝10）
とを512gのソルベッソ150に溶解させた。この溶解に室
温にて400gのホサロンを添加し、かつ10gのシンミック
スを40℃にて溶解させて添加した。この組成物は、Cipa
c D水において２時間後に検査した場合、0.2％の濃度で
安全なエマルジョンを与えた。
実施例 10 20gのアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と70gの
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝10）
と10gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを440gのAromatol（芳香族溶剤混合物）に溶解さ
せた。200gのホサロンを20℃にてこの溶液に添加した。
この混合物へ撹拌下に250gのピペロニルブトキシドを添
加した。40℃にてゆっくり撹拌しながら10gのシンミッ
クスを添加した。このエマルジョンの安定性をCipac法
により測定したところ、安定なエマルジョンが得られる
ことが示された。
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝10）
と10gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを440gのAromatol（芳香族溶剤混合物）に溶解さ
せた。200gのホサロンを20℃にてこの溶液に添加した。
この混合物へ撹拌下に250gのピペロニルブトキシドを添
加した。40℃にてゆっくり撹拌しながら10gのシンミッ
クスを添加した。このエマルジョンの安定性をCipac法
により測定したところ、安定なエマルジョンが得られる
ことが示された。
実施例 11 15gのアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と20gの
アルキルフェニルポリグリコールエーテル（EO＝15）と
70gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを85gのAromatol（芳香族溶剤混合物）に溶解させ
た。この溶液に400gのピペロニルブトキシドを添加し
た。この混合物へ400gのホサロンを40℃にて添加し、次
いで10gのシンミックスを添加した。2.5時間の後、0.
2、１および５％の濃度でCipac D水中の安定なエマルジ
ョンが得られた。
アルキルフェニルポリグリコールエーテル（EO＝15）と
70gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを85gのAromatol（芳香族溶剤混合物）に溶解させ
た。この溶液に400gのピペロニルブトキシドを添加し
た。この混合物へ400gのホサロンを40℃にて添加し、次
いで10gのシンミックスを添加した。2.5時間の後、0.
2、１および５％の濃度でCipac D水中の安定なエマルジ
ョンが得られた。
実施例 12 10gのアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と60gの
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝15）
と20gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを50％キシレンに溶解させたキナルホス400gに添
加した。ゆっくり撹拌しながら10gのシンミックスを40
℃にて溶解させた。溶解後、400gのピペロニルブトキシ
ドを添加した。さらに20gのｎ−ブタノールと80gの水と
を撹拌しながら添加した。Cipac法により測定された透
明溶液からのエマルジョンの安定性は好適なものであっ
た。
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（EO＝15）
と20gのトリスチリルフェノールエトキシレート（EO＝2
0）とを50％キシレンに溶解させたキナルホス400gに添
加した。ゆっくり撹拌しながら10gのシンミックスを40
℃にて溶解させた。溶解後、400gのピペロニルブトキシ
ドを添加した。さらに20gのｎ−ブタノールと80gの水と
を撹拌しながら添加した。Cipac法により測定された透
明溶液からのエマルジョンの安定性は好適なものであっ
た。
実施例 13 200gのピペロニルブトキシドと60gのソルベッソ100とを
混合した。この混合物へ150gのトリスチルフェノールエ
トキシレート（EO＝20）と15gのアルキルフェノールポ
リグリコールエーテル（EO＝８）と5gのアルキルアリー
ルスルホン酸カルシウム塩とを添加した。200gのホサロ
ンの20℃にて添加し、次いでこの溶液に40℃にて10gの
シンミックスを溶解させた。この溶液を20℃まで冷却
し、かつ50gのｎ−ブタノールと300gの水との混合物を
添加した。0.2および１重量％の濃度にて14時間後にCip
ac D水中で透明な溶液からの安定なエマルジョンが得ら
れた。
混合した。この混合物へ150gのトリスチルフェノールエ
トキシレート（EO＝20）と15gのアルキルフェノールポ
リグリコールエーテル（EO＝８）と5gのアルキルアリー
ルスルホン酸カルシウム塩とを添加した。200gのホサロ
ンの20℃にて添加し、次いでこの溶液に40℃にて10gの
シンミックスを溶解させた。この溶液を20℃まで冷却
し、かつ50gのｎ−ブタノールと300gの水との混合物を
添加した。0.2および１重量％の濃度にて14時間後にCip
ac D水中で透明な溶液からの安定なエマルジョンが得ら
れた。
実施例 14 5gのシンミックスを50％キシレン中のキナルホス200gに
溶解させた。実験室流動化乾燥機へ450gのWessalon S
（大きな比表面積を有する合成珪素）を添加した。２層
粉砕機を流動化乾燥機の流動床に設置した。流動化Wess
alon S上への導入温度80℃にて、キナルホス−シンミッ
クスのキシレン溶液を300ml/hr.の流速で粉末化した。
粉末化を完了した後、キシレンをWessalon Sから温風流
で除去した。Wessalon Sキャリア上に施したシンミック
スとキナルホスとの混合物を乾燥させた後、混合物を容
積３の実験室粉末ホモゲナイザーに注ぎ入れた。320g
のneuburgチョークと60gのDispersogen A（ナフタリン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物）と20g
のNetzer IS（脂肪族スルホン酸のナトリウム塩）とを
撹拌下に上記の順序で添加した。全成分の添加が完了し
た後、ホモゲナイズを20秒間続けた。この粉末混合物を
空気ミルにて10μｍの粒子寸法まで破砕した。CIPACに
よる浮遊度（floatability）は86％であり、加水時間
（moisturization time）は20秒であった。
溶解させた。実験室流動化乾燥機へ450gのWessalon S
（大きな比表面積を有する合成珪素）を添加した。２層
粉砕機を流動化乾燥機の流動床に設置した。流動化Wess
alon S上への導入温度80℃にて、キナルホス−シンミッ
クスのキシレン溶液を300ml/hr.の流速で粉末化した。
粉末化を完了した後、キシレンをWessalon Sから温風流
で除去した。Wessalon Sキャリア上に施したシンミック
スとキナルホスとの混合物を乾燥させた後、混合物を容
積３の実験室粉末ホモゲナイザーに注ぎ入れた。320g
のneuburgチョークと60gのDispersogen A（ナフタリン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物）と20g
のNetzer IS（脂肪族スルホン酸のナトリウム塩）とを
撹拌下に上記の順序で添加した。全成分の添加が完了し
た後、ホモゲナイズを20秒間続けた。この粉末混合物を
空気ミルにて10μｍの粒子寸法まで破砕した。CIPACに
よる浮遊度（floatability）は86％であり、加水時間
（moisturization time）は20秒であった。
実施例 15 100gの50％のキシレン／キナルホス溶液に5gのシンミッ
クスを溶解させた。このキシレン溶液を400gのWessalon
Sキャリア上で実施例１に記載した流動化法によって粉
末化した。この乾燥混合物を実施例１に記載した実験室
ホモゲナイザーに注ぎ込み、次いで465gのneuburgチョ
ークと60gのDispersogen Aと20gのNetzer ISとをホモゲ
ナイズした。得られた粉末混合物を空気ミル中で10μｍ
未満の粒子寸法まで粉砕した。CIPACによる浮遊度は82
％であり、加水時間は18日間であった。
クスを溶解させた。このキシレン溶液を400gのWessalon
Sキャリア上で実施例１に記載した流動化法によって粉
末化した。この乾燥混合物を実施例１に記載した実験室
ホモゲナイザーに注ぎ込み、次いで465gのneuburgチョ
ークと60gのDispersogen Aと20gのNetzer ISとをホモゲ
ナイズした。得られた粉末混合物を空気ミル中で10μｍ
未満の粒子寸法まで粉砕した。CIPACによる浮遊度は82
％であり、加水時間は18日間であった。
実施例 16 100gの50％キシレン／キナルホス溶液に100gのピペロニ
ルブトキシドを溶解させた。5gのシンミックスをこの溶
液に添加し、かつ混合物が完全に溶解するまで撹拌し
た。キシレン溶液を450gのWessalon Sキャリア上に施
し、乾燥させた。乾燥プレミックスを実験室ホモゲナイ
ザーに入れ、撹拌下に195gのneuburgチョークと70gのDi
spersogen Aと30gのNetzer ISとを添加した。この均質
生成物を空気ミル中で破砕した。CIPACによる生成物の
浮遊度は85％であり、加水時間は22日間であった。
ルブトキシドを溶解させた。5gのシンミックスをこの溶
液に添加し、かつ混合物が完全に溶解するまで撹拌し
た。キシレン溶液を450gのWessalon Sキャリア上に施
し、乾燥させた。乾燥プレミックスを実験室ホモゲナイ
ザーに入れ、撹拌下に195gのneuburgチョークと70gのDi
spersogen Aと30gのNetzer ISとを添加した。この均質
生成物を空気ミル中で破砕した。CIPACによる生成物の
浮遊度は85％であり、加水時間は22日間であった。
実施例 17 100gの50％キシレン／キナルホス溶液に50gのピペロニ
ルブトキシドを溶解させた。5gのシンミックスを撹拌下
に添加し、完全に溶解するまで撹拌を続けた。このキシ
レン溶液を400gのWessalon Sキャリア上に実施例１に記
載したと同じ流動化乾燥装置で施し、乾燥させた。乾燥
粉末混合物に395gのneuburgチョークと70gのDispresoge
n Aと30gのNetzer ISとを実験室ホモゲナイザー中で添
加した。この生成物を粉砕した。CIPACによる浮遊度は8
3％であり、加水時間は22日間であった。
ルブトキシドを溶解させた。5gのシンミックスを撹拌下
に添加し、完全に溶解するまで撹拌を続けた。このキシ
レン溶液を400gのWessalon Sキャリア上に実施例１に記
載したと同じ流動化乾燥装置で施し、乾燥させた。乾燥
粉末混合物に395gのneuburgチョークと70gのDispresoge
n Aと30gのNetzer ISとを実験室ホモゲナイザー中で添
加した。この生成物を粉砕した。CIPACによる浮遊度は8
3％であり、加水時間は22日間であった。
実施例 18 5gのシンミックスを150mlの1:1キシレン−クロロホルム
混合物に溶解させた。100gのホサロンを添加した。この
溶液を400gのWessalon S上にて実施例１に示した流動化
により粉末化し、次いでキシレンとクロロホルムとを乾
燥によって除去した。この乾燥粉末混合物に実験室ホモ
ゲナイザー中にて250gのneuburgチョークと70gのリグニ
ンスルホン酸ナトリウムと25gのAtlox4995（エトキシル
化アルキルエーテル）とを添加し、均質粉末混合物を空
気ミル内で10μｍ未満の粒子寸法まで破砕した。得られ
た生成物のCIPACによる浮遊度は95％であり、加水時間
は７秒であった。
混合物に溶解させた。100gのホサロンを添加した。この
溶液を400gのWessalon S上にて実施例１に示した流動化
により粉末化し、次いでキシレンとクロロホルムとを乾
燥によって除去した。この乾燥粉末混合物に実験室ホモ
ゲナイザー中にて250gのneuburgチョークと70gのリグニ
ンスルホン酸ナトリウムと25gのAtlox4995（エトキシル
化アルキルエーテル）とを添加し、均質粉末混合物を空
気ミル内で10μｍ未満の粒子寸法まで破砕した。得られ
た生成物のCIPACによる浮遊度は95％であり、加水時間
は７秒であった。
実施例 19 5gのシンミックスと50gのホサロンとを、実施例５に従
い75mlのキシレン−クロロホルム混液に溶解させた。完
全に溶解した後、この溶液を400gのWessalon Sキャリア
上に流動化装置にて施し、乾燥させた。乾燥した粉末混
合物に実験室ホモゲナイザー中にて390gのneuburgチョ
ークと60gのリグニンスルホン酸ナトリウム塩と20gのAt
los 4995とを添加した。この粉末混合物を空気ミル中で
完全にホモゲナイズした後に破砕した。CIPACによる浮
遊度は95％であり、加水時間は15秒間であった。
い75mlのキシレン−クロロホルム混液に溶解させた。完
全に溶解した後、この溶液を400gのWessalon Sキャリア
上に流動化装置にて施し、乾燥させた。乾燥した粉末混
合物に実験室ホモゲナイザー中にて390gのneuburgチョ
ークと60gのリグニンスルホン酸ナトリウム塩と20gのAt
los 4995とを添加した。この粉末混合物を空気ミル中で
完全にホモゲナイズした後に破砕した。CIPACによる浮
遊度は95％であり、加水時間は15秒間であった。
実施例 20 実施例５によるキシレンとクロロホルムとの混液100ml
に5gのシンミックス100gのピペロニルブトキシドと50g
のホサロンとを溶解させた。この溶液を450gのWessalon
Sに実施例１による流動化法で施し、溶剤を乾燥除去し
た。乾燥混合物に190gのneuburgチョークと75gのリグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩と30gのAtlox 4873（エトキ
シル化アルキルエーテル）とを実験室粉末ホモゲナイザ
ー中にて添加した。この均質粉末混合物を空気ミル内で
破砕した。得られた生成分のCIPACによる浮遊度は86％
であり、加水時間は18秒間であった。
に5gのシンミックス100gのピペロニルブトキシドと50g
のホサロンとを溶解させた。この溶液を450gのWessalon
Sに実施例１による流動化法で施し、溶剤を乾燥除去し
た。乾燥混合物に190gのneuburgチョークと75gのリグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩と30gのAtlox 4873（エトキ
シル化アルキルエーテル）とを実験室粉末ホモゲナイザ
ー中にて添加した。この均質粉末混合物を空気ミル内で
破砕した。得られた生成分のCIPACによる浮遊度は86％
であり、加水時間は18秒間であった。
実施例 12 実施例５によるキシレンとクロロホルムとの混液100ml
に5gのシンミックスと50gのピペロニルブトキシドと50g
のホサロンとを溶解させた。この溶液を400gのWessalon
Sに、実施例１による流動化法で施し、溶剤を乾燥除去
した。この乾燥混合物に305gのneuburgチョークと65gの
リグニンスルホン酸ナトリウム塩と25gのAtlox 4873
（エトキシル化アルキルエーテル）とを実験室粉砕ホモ
ゲナイザー中で添加した。この均質粉末混合物を空気ミ
ルで破砕した。得られた生成物のCIPACによる浮遊度は8
9％であり、加水時間は19秒間であった。
に5gのシンミックスと50gのピペロニルブトキシドと50g
のホサロンとを溶解させた。この溶液を400gのWessalon
Sに、実施例１による流動化法で施し、溶剤を乾燥除去
した。この乾燥混合物に305gのneuburgチョークと65gの
リグニンスルホン酸ナトリウム塩と25gのAtlox 4873
（エトキシル化アルキルエーテル）とを実験室粉砕ホモ
ゲナイザー中で添加した。この均質粉末混合物を空気ミ
ルで破砕した。得られた生成物のCIPACによる浮遊度は8
9％であり、加水時間は19秒間であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/16 Ａ //(Ａ０１Ｎ 57/16 53:00） (Ａ０１Ｎ 57/12 53:00） (72)発明者 アンドラーシユ・セゲー ハンガリー国、ハー‐1088・ブダペシユ ト、クルデイ・ウツツア、３ (72)発明者 イシユトバーン・セーケイ ハンガリー国、ハー‐2120・ドウナケシ、 クライツアール・ウツツア、６ (72)発明者 ラヨシユ・ナジ ハンガリー国、ハー‐2000・センテンド レ、バーシヤールヘイイ・カー・ウツツ ア、16 (72)発明者 ジエルジ・ヒダシ ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、シヤーレート・パルク、７／ア (72)発明者 シヤーンドル・ゾルターン ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、シヤールケズ・ウツツア・７／ア (72)発明者 アンドレア・トート ハンガリー国、ハー‐1056・ブダペシユ ト、パーシユクムリゲツト・ウツツア、31 (72)発明者 ベーラ・ベルトーク ハンガリー国、ハー‐1221・ブダペシユ ト、ヤーク・ウツツア、44 (72)発明者 シヤーンドル・ボタール ハンガリー国、ハー‐1221・ブダペシユ ト、アラニ・イエー・ウツツア、49 (72)発明者 アンタル・ガヤーリ ハンガリー国、ハー‐1021・ブダペシユ ト、ベレニ・ジエー・ウツツア、15／ベー (72)発明者 アーグネシユ・ヘゲデユシユ ハンガリー国、ハー‐1225・ブダペシユ ト、チユト・ウツツア・８／ツエー (72)発明者 アニコー・デアーク・ネー・モルナール ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、エルジエーベト・カー・ウツツア、93 (56)参考文献 特開 昭58−128309（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−57708（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−501707（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】活性成分としてピレスロイドおよび燐酸エ
ステルと賦形剤とを含有する節足動物に対する多成分殺
虫性組成物であって、ピレスロイド成分として全重量に
対して0.1〜40重量％のサイペルメトリンを含み、サイ
ペルメトリンに対し1:10〜1:40の重量比で第２成分とし
てジアジノン、トリアゾホス、メチダチオン、ヘプテノ
ホス、ホサロンおよびキナルホスから選択される化合物
を含み、前記サイペルメトリンが1Rcis Sおよび／また
は1Rtrans S立体異性体を少なくとも40重量％含むこと
を特徴とする前記組成物。 - 【請求項２】1Rcis S、1Rtrans S、1Rcis Sと1Rtrans S
の1:1（重量比）混合物、1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans S
＋1Strans Rの40:60（重量比）混合物、および1Rtrans
S＋1Strans Rの50:50（重量比）混合物から選択される
サイペルメトリン活性成分を含む請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項３】活性成分としてピレスロイドおよび燐酸エ
ステルと賦形剤とを含有する節足動物に対する多成分殺
虫性組成物であって、ピレスロイド成分として全重量に
対して0.1〜40重量％のサイペルメトリンを含み、サイ
ペルメトリンに対し1:10〜1:20の重量比で第２成分とし
てキナルホスを含み、前記サイペルメトリンが1Rcis S
および／または1Rtrans S立体異性を少なくとも40重量
％含むことを特徴とする前記組成物。 - 【請求項４】1Rcis S、1Rtrans S、1Rcis Sと1Rtrans S
の1:1（重量比）混合物、1Rcis S＋1Scis R:1Rtrans S
＋1Strans Rの40:60（重量比）混合物、および1Rtrans
Sと1Strans Rの50:50（重量比）混合物から選択される
サイペルメトリン活性成分を含む請求項３に記載の組成
物。 - 【請求項５】活性成分としてピレスロイドおよび燐酸エ
ステルと賦形剤とを含有する節足動物に対する多成分殺
虫性組成物であって、ピレスロイド成分として全重量に
対して0.1〜40重量％のサイペルメトリンを含み、サイ
ペルメトリンに対し1:10〜1:20の重量比で第２成分とし
てジアジノン、トリアゾホス、メチダチオン、ヘプテノ
ホス、ホサロンおよびキナルホスから選択される化合物
を含み、前記サイペルメトリンが1Rcis S＋1Scis R:1Rt
rans S＋1Strans Rの40:60（重量比）混合物からなるこ
とを特徴とする前記組成物。 - 【請求項６】活性成分としてピレスロイドおよび燐酸エ
ステルと賦形剤とを含有する節足動物に対する多成分殺
虫性組成物であって、ピレスロイド成分として全重量に
対して0.1〜40重量％のサイペルメトリンを含み、サイ
ペルメトリンに対し1:10〜1:20の重量比で第２成分とし
てキナルホスを含み、前記サイペルメトリンが1Rcis S
＋1Scis R:1Rtrans S＋1Strans Rの40:60（重量比）混
合物からなることを特徴とする前記組成物。
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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