JPH01211511A - 殺虫性組成物 - Google Patents

殺虫性組成物

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JPH01211511A JP63292247A JP29224788A JPH01211511A JP H01211511 A JPH01211511 A JP H01211511A JP 63292247 A JP63292247 A JP 63292247A JP 29224788 A JP29224788 A JP 29224788A JP H01211511 A JPH01211511 A JP H01211511A
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イシユトバーン・セーケイ
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ラヨシユ・ナジ
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ジエルジ・ヒダシ
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Andrea Toth
アンドレア・トート
Bela Bertok
ベーラ・ベルトーク
Sandor Botar
シヤーンドル・ボタール
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アンタル・ガヤーリ
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アーグネシユ・ヘゲデユシユ
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アニコー・デアーク・ネー・モルナール
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性成分として特定のピレスロイド組合せ物
と燐1誘導体と必要に応じピペロニルブトキシドおよび
/または賦形剤とを含有する新規な殺節足動物性殺虫性
組成物に関するものである。
本発明は節足動物に対する数種の活性生物の組合せ物に
関するものであり、活性成分としてピレスロイドと燐酸
エステルと必要に応じピペロニルブトキシドおよび賦形
剤とを含有し、ピレスロイド成分として8種の可能な異
性体のうち1RcisSおよび/またはI Rtran
s3立体異性体40〜100重量%よりなるサイペルメ
トリン0.1〜40重量%、サイペルメトリン異性体に
対し1:1〜99の比の節足動物に対し毒性である少な
くとも1種の燐酸、ブオ燐酸またはジヂオホスフェート
とを含有する。
活性成分の混合物を用いる1つの明白な理由は使用され
る薬剤に対し個々の害虫の感受性が異なることであり、
また適当に組合せた混合物を一度に使用するのがしばし
ばより安価、より簡単またはより効率的である(J、5
tored Prod、Res、、1977゜Vol、
13.129−137; Pe5tic、Sci、、1
983..14385−398;Pe5tic、Sci
、、 1983.14373−384;特公昭50−5
8237号/ 1975/ 1973 ; 54,95
730号/ 1979/ 1978 : 54−926
25号: 53−62830/ 1970/ 1976
)。
吸収されたピレスロイドは昆虫により種々異なるメカニ
ズムを介して無効にされることが知られている。これら
解毒法の1つはニステラーぜにより実現される。すなわ
ちエステル結合をfil裂することにより、ピレスロイ
ドは無毒性分子まで加水分解される。燐酸エステルは、
ピレスロイドを代謝する各種の酵素を阻害する。
エステラーゼは害虫の種類、生棲個所、基質特異性およ
び動力学的パラメータに濁し種々光なっている。その結
果、各エステラーゼ阻止剤の阻止活性も異なっている。
1秒の害虫に対しエステラーゼ阻止剤が所定のピレスロ
イドの代謝に影響を与えるかどうかに基づいて、他の害
虫種類もしくは他のピレスロイド分子に関する可能な相
互作用は予想することができない。
たとえばペルメトリン(permethrin)もしく
はサイペルメトリン(cyperiethr+n)を加
水分解する酵素を効率的に抑制する殺虫剤プロフェノホ
ス(profenofos)はトリポリウム・カスタネ
ラム(TribOliull Ca5taneull)
幼虫に対し測定してピレスロイドの活性に作用しない(
Pestic、 B10Chel。
Physiol、、1980.1481−85. Pe
5tic、Sci、、 198314367−372 
)。
両立しえない結果の伯の例は、殺虫性り0ルビリホス(
chlorpyriphos)がスボドプテラ拳すトラ
リス(Spodoptera l1ttoralis)
ニ対しフライシトリネート(flycitrinate
)と7エンバレレートrrenvateratc)との
相乗剤として作用するが、サイペルメトリンの毒性に対
し拮抗剤として作用することである(BCPCProc
eeding Vol’、3;943) 、同じ害虫種
類に対しモノクロトホス(monocrotoph。
S)、プ0フIノホス、アジンホス−メチル(azin
phos−setby+)およびアセフェート(aca
phate)はサイペルメトリン、フェンバレレートお
よびデルタメトリン(deltag+ethrin)に
対し広い組合せ範囲で相乗剤として作用する。次の組合
せ即ちフェンバレレート+アジンホスーメチル、デルタ
メトリン+7ジンホスーメチルおよびfルタトメトリン
+プロフェノホスの二f!混合物(Phytopara
sit 1ca1986、14/2/+101)ハ例外
t’アリ、コレらは加算的作用または拮抗剤作用を示す
。活性成分の経口投与によってのみ相乗性が示され、局
部試験は何らの結果も示さなかった。
フィールド耐性に対し個々の成分の活性間に負の相関が
観察され得る場合、これらの組合せを用いて良好な結果
を予想することができる。充分には検討されてない混合
物の1種はフェンバレレートとアジンホス−メチルとの
混合物であり、クモ[テトランチュス・ウルチカエ< 
TetranyChuStJrticae)]に対する
負の相関がNature (1979)、第281巻、
i 298真に開示されている。2種の活性成分の1:
1の混合物は感受性および耐性の両方のクモに対し好適
な活性を示した( Pe5tic、Sci。
(198G)、第11巻、第 600頁)。
ドイツ特許第2757768号によれば、第1成分とし
てペルメトリンと第2成分としてブロモホスエチル(b
romophosethyl ) 、り0ルビリホス(
chlorpyriphos)、ブロムホス(broi
phos) 、マラチオン(malat旧on )もし
くはジアジノン(dialinon)とを含有する混合
物は、実験室にて一般的に感受性の家バエ[ムスh・ド
メスチ力(HuSCadog+estica)]に対し
拮抗作用を示したが、それより一桁高い[D5゜値を有
する採集された耐性の集団については実際に相乗作用を
示した。鱗翅目に属するクリストネウラ・オシチンタリ
ス(Christoneura occidental
is)に対しり0ルビリホスはデルタメトリンと共に1
0:1の比にて相乗作用を示したが、デルメトリンおよ
びフェンバレレートについては拮抗剤として作用した(
 J、 Econ、 EntOIIO+ 、、(198
4)、第17巻、第16〜22頁)のに対し、他のl!
l翅目の種類[オストリニア・ヌピアリス(Ostri
nia nubialis)]に対しペルメトリン−ク
ロルピリホスの組合せは広し!囲の組合せにて顕著な相
乗作用を示した(J、Econ、Entosol、 、
(1982)、第15巻、第28〜30頁)。
感受性の種類については相乗作用を観察することができ
かつ既に耐性である種類については拮抗作用を観察する
ことができるであろう。この作用に対する例として、ス
ボドプテラ争すトラリス(Spodoptera l1
ttoralis)に対するサイペルメトリンとモノク
ロトホスとの相互作用を挙げることができる( Hed
、 Fac、 Landbouw、旧jksuniv、
Gent 。
第50/ 2b巻、(1985)、第 751頁)。
本明細書の表に見られる記号は次の通りである:CIP
−サイトペルメトリン=α−シアノ−3−フェノキシベ
ンジル−3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジ
メチル−シクロプロパン−カルボキシレート、 CI−IX =シンミックス(ChirlliX)= 
サイベ/L、メトリンの可能な異性体のうちIRCiS
S+I 5cis R: I Rtrans S+ I
 5transR異性体の40:100混合物、 TRX−トランスミックス(transmix)−サイ
ペルメトリンの可能な異性体のうち1 RtranS 
S : I 5trans R異性体の50 : 50
混合物、 QUI−キナルホス(quinalphos) −0,
0−シx f−ルー0−キノキサリン−2−イル−ホス
ホロチオエート、 CIA−ジアジノン(diazinon)= 0.0−
ジエチル−〇−2−イソプロピル−6−メチルピリミジ
ン−4−イル−ホスホロチオエート、 TRIA−トリアゾホス(triazophos)= 
0.0−ジエチル−〇−1−フェニルー111−1.2
.4−トリアゾール−3−イル−ホスホロチオエート、
MET−メチダチオン(methidathion)=
 S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−
1,3,4−チアジアゾール−3−イル−メチル−〇、
〇−ジメヂルーホスホ口ジチオエート、 HEPT−へブテノホス(heptenophos) 
=りDOヒビシクロ3.2. O/ヘプタ−2,6−ジ
エン−6−イルージメチルホスフx−ト、 P HOS =ホサロン(phosalone) −3
−6−りo /L/ −2,3−ジヒドロ−2−オキソ
ベンゾキサゾール−3−イル−メチル−01o−ジエチ
ル−ホスホロジチオエート、 S  F=相乗因子、 PBO−ビペロニループトキシド。
本発明は、サイペルメトリン活性成分の所定の立体異性
体もしくはその混合物を使用すると試験サイペルメトリ
ンの立体構造に応じて相互作用の方向および程度が大き
く変化するという知見に基づいている。組合せ物の比を
変化させずに維持することにより、同じ混合物が、サイ
ペルメトリンのどの立体異性体を使用したかに応じてた
とえば相乗作用、加わ作用もしくは拮抗作用などの全て
の相互作用の形態を有することが判明した。
全ての可能な異性体につきピレスロイド組合せ物の相互
作用が検討されているような、ピレスロイド+燐酸エス
テルに関する刊行物は知られていない。本発明における
実験を後記実施例1〜4に示す。
実施例1は、ムスカ・ドメスチカ(Husca dom
estica)に対する1:5の組合せ比における3種
のサイペルメトリン異性体とキナルホス(quinal
phos)との相互作用を示している。使用した異性体
に応じて拮抗作用、加n作用および相乗作用の全相1作
用を観察することができる。
サイペルメトリン異性体:燐酸エステルの比を1:10
まで変化させることにより、4種の別々の試験異性体は
キナルホスに対し相乗剤として作用する(第2表参照)
。同様な傾向が、4種の異性体とキナルホスとを含有す
るシンミックスを4ナルホスにつき試験した際に観察し
得る。燐酸エスチルの部分比を増大させることにより拮
抗作用はは加篩特性に変化し、部分比1:10からはこ
れは相乗作用に変化する。8種の異性体を含有するサイ
ペルメトリンは1:10および1:20の比にて拮抗作
用を示し、かなり異なる挙動を示す(実施例2)。81
1の異性体を含有するサイペルメトリンの成る種の異性
体混合物は、各種の殺虫剤および殺ダニ剤と組合せた場
合、異なる相互作用を示す。
個々の場合につき試験することにより、成る種のナイベ
ルメトリン異性体の場合、好適な組合せ比の選択により
8種の異性体を含有するサイペルメトリンと比較して優
秀な相乗作用が得られることを突き止めた。本発明者の
試験により、特にサイペルメトリン成分が少なくとも4
0%のIRcisSおよび/またはI Rtrans 
S異性体よりなる組合せ物は好適な結果を与える。実施
例2のデータに基づき、次の表を作成することができる
キナルホス−組合せ物 サイペルメトリ  異性体 cis:trans  I
RcisS+1RtransS:   LD!l、/n
!J/ハエ巽性体混合物   の数   の    他
の 性体の   単独 十Oui   Srサイペルメ
トリン  8   40:60     25ニア5 
   11.0 14.1 0.78トランスミツクス
2   0:100    50:5G     9.
4 7.1 1.32シンミツクス    4   4
0:60     50:5G     4.6 3.
6 1.311RCiSS−1−IRtranSS  
 2   50:50    100:0    2.
3 1.6 1.44したがって、本発明の組合せ物は
節足動物の死滅、その発生および繁殖の抑制、その挙動
および栄養摂取の阻害、並びに最後にその損害を与える
活性の防止に作用する、所定のサイペルメトリン異性体
混合物と有41m酸エステルの殺虫剤と必要に応じ活性
化剤とで構成される。ピレスロイドとしては、この組合
−せ物は少なくとも40%の1Rcis sおよびI 
Rtrans 3異性体を、好マシ(はIRcisS:
l5cisR:1RtransS:l5trans R
−20:20:30:30〜40 : 40 : 10
 : 1Gの比およびI Rtrans S : I 
S trans R−40: 60〜100:0の比に
て含有するりイベルメトリンでI成される。
組合せ物におけるサイペルメトリン異性体と燐酸エステ
ルとの組合せ比は1:1〜1:99、好ましくは1:1
0〜1:99の範囲で変化することができる。
本発明の組成物は燐酸エステル殺虫剤および殺ダニ剤と
して好ましくは燐酸、チオ燐酸およびジチオamを含有
する。成る種の例につき、その完全な化学名でなく、そ
のE−180名称によって下記に示す: 燐 酸:ホスファミドン(phO8phaljdofl
) 、ヘプテノホス(heptenophos)、テト
ラクロルビンホス(tetrachlorvinpho
s)、ジクロルボス(dichJorvos) 、トリ
ク0ルホン(trichlorphon)、プロペタム
ボス(propetaaphos)。
チオ燐酸:バラチオン(parathion)、メチル
パラチオン、フェニトロチオン(ずenitrOthi
n)、ジアジノン(diazinon)、トリ7ゾホ2
 (triazophos) 、ピリミホス−エチル(
pjrisiphos−ethyl) 、t’ リミホ
ス−メチル、デメトン(deleton)、メビンホス
(鋤evinphos) 、キナルホス、フェンチオン
(fanthion)、ブロモホス(brolophO
3)、クーマホス(coug+aphos) 、エトプ
ロプ(ethoprop)、シアノホス< cyano
phos)。
ジチオホスフェート:マラチオン(malathion
)、メホスホラン(mephospholan) 、ホ
ルモチオン(phormothion) 、7 x ン
トI −ト(phenthoate)、ホスメット8)
hossct )、メチダチオン(methidatハ
ton) 、ホサロン(phosalone ) 、ス
ルプロホス(sulprofos)  。
特に好適なチオ燐酸はキナルホス、ジアジノンおよびト
リアゾホスから選択され、かつジチオホスフェートは好
ましくはホサロンおよびメチダチオンから選択され、さ
らに好適な燐酸はへブテノホスである。
新規な組成物の利点は、活性が変化せずに顕著な相乗作
用が得られかつ全使用活性成分に対する投入間の減少が
得られることである。これにより、環境の汚染および植
物保護の経費が、全異性体からなるサイペルメトリンを
含有するamエステルの他の組合せ物と対比して減少し
得る。
混合物にお番プる各成分の異なる活性メカニズムによっ
て、好適作用を説明することができる。高度に脂!1可
溶性かつ急速な接触作用性のサイペルメトリン巽性体′
は選択性が低く、かつ処理されたフィールドに見られる
全ての節足動物を死滅させる。栄養物として処理作物を
消費する害虫を先ず最初に死滅させる燐酸エステルに対
し、有用な節足動物に対するその活性は低い。
相乗作用に基づき本発明の組成物では燐酸エステルの投
与量自体は致死量以下であるにも拘らずサイペルメトリ
ンの投与量を相方に減少させることができ、有用寄生虫
に対するピレスロイドの好ましくない01作用が減少す
る。全体として、致死m以下の燐酸エステルの投与間は
、これらが口腔内被毒を与えず或いは間接的にしか作用
しないので、有用節足動物に対し低い毒性作用を示す。
本発明によれば、この種の組合せ物は農業害虫に対し使
用するのに好適であり、サイペルメトリン活性成分とし
て55:45〜25ニア5の比における1Rc、is 
S+ I 5cis R: 1 Rtrans S+ 
I 5tranSRのエナンチオマ一対を含有する。さ
らに、この組成物が5〜50重1%のキナルホス、ジア
ジノンおよび/またはホサロンと0〜10重量%のピペ
ロニルブトキシドとを含着すれば一層好適である。
これらの場合、1Nのキャリヤとして芳香族溶剤混合物
、好ましくはツルペッツ(Solvesso) 100
゜ツルペッツ 150のようなアルキルベンピンを含有
する乳化性II厚物が好適である。
本発明による組成物の他の好適な利用分野は獣医分野で
ある。これらの組成物は、好ましくはI Rtrans
 SおよびI S trans Rのエナンチオマ一対
と5・〜50重量%のホサロンもしくは5〜50重量%
のマラチオンと0〜10重量%のピペロニルブトキシド
とを含有する。獣医用組成物は、好ましくは賦形剤とし
て芳香族溶剤混合物(好ましくはフルキルベンゼン)を
全活性成分の重量に対し1:0.2〜10の比にて含有
する乳化濃厚物である。
これら組成物は賦形剤としてイオン性表面活性剤、好ま
しくは0.1〜20重量%アルキル−アリールスルホン
酸カルシウム塩、非イオン性表面活性剤、好ましくは0
.5〜4011%の酸化エチレン10モルを含有するア
ルキル−フェノールポリグリコおよび溶剤、好ましくは
キシレンもしくは芳香族溶剤混合物を含有することがで
きる。
良好な品質の乳化性濃厚物は、芳香族溶剤混合物中のキ
ナルホスまたは必要に応じキナルホスPBO組合せ物と
して得ることができる。成る種の場合、特殊な芳香族溶
剤混合物が好適である。表面活性剤としては10〜40
g/lのアルキル−アリールスルホン酸カルシウム塩が
好適であり、かつ非イオン性表面活性剤としては50〜
100g/jの酸化エチレン10モルを含有するアルキ
ル−フェノールポリグリコールエステルおよび/または
10〜1009#のトリスチリルフェノールエトキシレ
−ト(EO−20)が好適である。ホサロン組合せ物に
ついては、キシレンを芳香族溶剤混合物またはたとえば
ツルペッツ10G−150のような特殊の芳香族溶剤に
よって置換することができる。
活性成分をキシレンまたは芳香族溶剤混合物中に溶解す
れば透明溶液が得られ、さらに補助溶剤としてn−ブタ
ノールを使用することもできる。水溶性の透明溶液を作
成するには、乳化性濃厚物につき使用される表面活性剤
の組合せを使用しうるが、その濃度は20〜50重量%
まで増加させる。
芳香族溶剤混合物としては、ベンゼンの触媒芳香族化に
よって作成されるような混合物が好適であり、この場合
最少聞の芳香族部分は75%でありかつほぼ純粋な芳香
族炭化水素フラクションが得られる。好適物質は次の通
りである: ツルペッツ10G(99%の芳香族含有量、90%の0
9−アルキルベンゼン)、 ツルペッツ15G(99%の芳香族含有量、85%のC
1゜−アルキルベンゼン)、 シェルソール(Shellsol)A 1アロマシル(
Aromail)Hおよびアロマ[・−ル(Aroma
tol)も適している。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例 1 殺虫剤および殺虫性混合物の効率を、実験室で成育させ
た3〜5日令の雌家バエ(Husca dosest+
ca)成虫につき測定した。使用した活性成分の闇は、
C02で緩やかに麻酔したハエの背側表皮に対し0.2
2111の滴加mとした。溶剤としてはn−ブタノール
もしくは2−エトキシエタノールを使用した。
処理したハエをプレキシガラスに入れ、かつこれらに砂
糖および水を任意に摂取させた。24時間後、死滅した
ハエを計算しかつその比を%として表わした。各投与m
につき20匹のハエを2〜4回の反復試験で検査した。
試験を3〜5種の各場合にっさ反復した。
組合せ物の相互作用を、測定された効果に対する各成分
自身の活性に基づき計算した予想される効果の関係によ
り示す。測定された効果が予想された効果よりも轟けれ
ば相互作用は相乗性であり、これら2つの効果が同じで
あれば加算性であり、また効果がより低ければ各成分に
おける拮抗作用が存在する。これらの例において各投与
量につき予想効果と測定効果との差(%)を共同毒性(
COtoxicity)指数として示す。これによれば
正の値は相乗作用を示し、負の値は拮抗活性を示す。
死  滅  率 Xキナルホスの投与量は整数に丸めた。
S十0 1: 10 死  滅  率 2表(続き) 11.8 118  0  0  15   0  4
1516.8 168  0  0  25   0 
  +2524.0 240  0  15  40 
 15   +2534.3 343  0  25 
 60  25   +3549.0 490  0 
 45  75  45   +3070.0 700
  0  60  90  60  430第1表のデ
ータは、サイペルメトリンの成る種の純粋な異性体が投
与量に応じて1:5の変化させない組合せ比にてキナル
ホスに対し異なった相互作用を有することを示している
。加算性(IRtrans S ) 、拮抗作用(IS
transR)、および相乗作用(IRcisS)は、
cis: transの比または1C−およびαC−不
整炭素原子の立体構造とは無関係に観察することができ
る。
1:5の比においては全ゆる形態の相互作用が生ずる(
第1表)のに対し、第2表は1:10の比においては各
種のサイペルメトリン異性体とキナルホスとの組合せの
相乗作用を示している。
1直皇−λ サイペルメトリン、シンミックス、トランスミックスお
よびIRcisS+1RtransS(1:1)サイペ
ルメトリン異性体混合物とキナルホスとの相互作用を、
実施例1に記載した方法により検討した。その結果を第
3表に要約する。これらの結果は純粋なサイペルメトリ
ン異性体と異なりシンミックス、トランスミックスおよ
びIRCi33+I Rtrans Sの1:1混合物
がピレスロイド:燐酸エステルの1;10もしくはそれ
以上の比にて顕著な相乗作用を有することを示している
。1:10〜1:20の比における8種の異性体:キナ
ルホスよりなるサイペルメトリンの混合物は拮抗作用を
示す。
1:10の混合物におけるキナルホスの投与はそれ自体
では有効でないので、相乗作用の程度はサイペルメトリ
ン異性体混合物にて単独で測定したLD5゜値を組合せ
物で測定したしD5o値により計算して得られた。第4
表は、ブOビット分析′(Finney1971)によ
り第3表のデータから計算した数値を示している。
ナルホスとの相互作用 死  滅  率 10.00 50 800 70 80 −1u第3表
(続き) 1:10 1:20 1RcisS+ QUI  IRcisS+ QUI 
IRcisS+IRtranSS   IRtranS
S   IRtranSS死  滅  率 1:10 第3表(続き) TRX  001    TRXQUITRX+QUI
(%)  (%)X キナルホス投与量は整数に丸めた
シンミックス 4.621.9 3.516.8 1.
311.30傘1:1混合物 !1」L−ニ シンミックスと成る種の燐酸エステルとの相互作用を実
施例1に用いた方法により検討した。これによりシンミ
ックスを1:10あるいはもつと極端なピレスロイド:
燐酸エステルの比でジアジノン、トリアゾホス、メチダ
チオンおよびヘプテノホスと組合せた場合に相乗活性が
観察されうろことを示されている。
第5表二局部法により測定した家バエ(ムスカ・ドメス
チ力)に対するシンミックスと各種の有機燐酸エステル
殺虫剤との相互 作用 1:10 0.57  6    Go   5   0   +
50.82  8   00  10   0   +
101.18  12   0 0  20   0 
  +201.88  19   5 0  25  
 5  4202.40  24  10 0  40
  10  4303.43  34  25 0  
50  25   +254.90  49  45 
0  70  45   +257.00  70  
70 0  90  70  42010.00 10
0  85 0 100  8り   +151=10 0.82  8    Go   5    G   
+51.18  12   0 0  10   0 
  +101.88  19   5 0  20  
 5  4152.40  24  10 0  30
  10  4203.43  34  25 0  
60  25   +354.90  49  45 
0  70  45   +257.00  70  
70 0  9り   70  41510.00 1
00  85 0 100  85   ÷1515第
5続き) (ngxハニー1)(%)   活性 性指数CHX 
  TRIA   CHX TRIA CHX+TRI
A  m   (X)1: 50 0.57   29     Go    5    
0    +50.82   41     0  0
   15    0    +151.18   5
9    0  0   20    0   420
1.88   94    5  0   35   
 5   4302.40  120   10  0
   50   10   4403.43  172
    25  0   70    25   44
54.90  245    45  5   85 
   50   435γ、00  350    7
025  100    95   4510.00 
 500    85 45  100   100第
5表(続き) 1:10 0.82  8    Go   5    G   
+51.18  12   0 0  10   0 
 4101.88  19   5 0  30   
5   +252.40  24  10 0  50
  10   +403.43  34  25 0 
 65  25   +404.90  49  45
 0  70  45  4257.00  70  
70 0  90  70  42010.00 10
0  85 0 100  85   +151:5 1.88  9   50  0   5  −52.
40  12  10 0  5  10  −53.
43  17  2!l  O2025−54,925
45045450 7,0357006570−5 10,0508507585−10 第5表(続き) 1:20 0.82  16   Go   5  0   +5
1.18  24  0 0  20  0  420
1.88  38  5 0  30  5   +2
52.40  48  10 0  50  10  
 +4゜3.43  69  25 0  65  2
5   +404.90  98  45 0  75
  45  4307.00 140  70 0  
90  70   +2010.00 200  85
 10 100  95   +51:20 0.57   it    Go   G   OOO
,82160050+5 1.18  24  0 0  20  0  420
1.88  38  5 0  35  5   +3
02.40  48  10 0  60  10  
 +s。
3.43  69  25 0  70  25   
+454.90  98  45 0  85  45
   +407.00 140  70 0 100 
 70   +3010.00 200  85 10
 100  95   +5友tL−ユ 実施例1におけるのと同様な技術的条件下で開放地域h
”3採集シタ馬鈴薯甲虫(L、deceslineat
a)成虫につき効果を測定し、その結果を第6表に要約
する。
死  滅  率 友1uL−旦 種々の投与量におけるとピペロニルブトキシドおよび1
:10の比におけるシンミックスとキナルホスの活性を
、殺虫活性につき実施例1と同様に検討した。それらの
結果を下表に示す。
効果 死  滅  率 X 記号: (1)  Cl1X+QUI単独Gり  
CHX+QUI+PBO,CIIX:PBO=1:2■
Cl1X+QllI+PBO,CIIX:PBO=1:
4(a  CHX+Q旧+PRO,CHX:PRO−1
:8友IL−旦 109のシンミックスを475gのキシレン中に40℃
にて撹拌下に溶解させた。さらに撹拌下で35SFのフ
ルキルアリールスルホン酸カルシウム塩を前記溶液に添
加すると共に、809のアルキルアリールフェノールポ
リグリコールエーテル(E O−10)の混合物を添加
した。完全に溶解した後、400 gのキナルホス(キ
シレン中50%)を添加した。本発明の組成物は、24
4時間後C1pac◎水中0.2重量%および5重量%
の濃度の安定なエマルジョンを与えた。
11亘−l キシレン80gへ209のアルキルアリールスルホン酸
のカルシウム塩と909のトリスチリル−フェノールエ
トキシレート(EO−20)とを40℃にて添加した。
さらに4009のピペロニルブトキシドもこの溶液に添
加した。109のシンミックスをこの混合物へ攪拌下に
徐々に溶解させた。攪拌下で完全に溶解した後、50%
キシレン中のキナルホス40G 9の溶液を添加した。
この実施例の組成物は、2時間後に0.2.1および5
1ffi%の濃度rcil)aCO水中の安定なエマル
ジョンを維持した。
スルホン酸カルシウム塩と559のフルキルフェノール
ポリグリコールエーテル(E O−10)とを溶解させ
た。この溶液へ2009のホサロンを20℃にて添加し
た。この溶液を40℃まで加熱し、かつ109のシンミ
ックスをこの溶液に溶解させた。硬度342かつ34.
2 Hl−の水゛において、0.5および4![!酔%
の濃度でエマルジョンの安定性は20℃にて満足しうる
ちのであり、4時間以内は30℃にて満足し得るもので
あった。
実施例 9 18gのアルキルアリールスルホン 塩と609のフルキルフェノールボリグリコール工−テ
/Lz(EO=10)と’c 5129 f) ツルへ
’/ ’/  150に溶解させた。この溶液に室温に
て400gのホサロンを添加し、かつ10gのシンミッ
クスをIIO”Cにて溶解させて添加した。この組成物
は、Cipac D水において2時間後に検査した場合
、0.2%の温度で安定なエマルジョンを与えた。
実施例 10 209のアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と7
09のアルキルフェノールポリグリコールエーテル( 
E O − 10)と10gのトリスチリルフェノール
エトキシレート(EO−20)とを440gの^roi
atol (芳香族溶剤混合物)に溶解させた。
200gのホサロンを20℃にてこの溶液に添加した。
この混合物へ攪拌下に250gのピペロニルブトキシド
を添加した。40℃にてゆっくり攪拌しながら109の
シンミックスを添加した。このエマルジョンの安定性を
c r pac法により測定したところ、安定なエマル
ジョンが得られることが示された。
実施例 11 159のフルキルアリールスルホン 塩と209のフルキルフェニルポリグリコールエーテル
(EO−15)と70gのトリスチリルフェノールエト
キシレート( EO− 20)とを859のArOll
atOI(芳香族溶剤混合物)に溶解させた。この溶液
に400 9のピペロニルブトキシドを添加した。この
混合物へ400gのホサロンを40℃にて添加し、次い
で109のシンミックスを添加した。2.5時間の後、
0.2、1および5%の濃度でCipac D水中の安
定なエマルジョンが得られた。
実施例 12 1G9のフルキルアリールスルホン酸カルシウム塩と6
0gのアルキルフェノールポリグリコールエーテル( 
E O − 15)と209のトリスチリルフェノール
エトキシレート(EO−20)とを50%キシレンに溶
解させたキナルホス400 gに添加した。ゆっくり攪
拌しながら10’Jのシンミックスを40℃にて溶解さ
せた。溶解模、400gのピペロニルブトキシドを添加
した。さらに209のn−ブタノールと809の水とを
攪拌しながら添加した。C i pac法により測定さ
れた透明溶液からのエマルジョンの安定性は好適なもの
であった。
割1肚−遷 200gのピペロニルブトキシドと60gのツルペッツ
100とを混合した。この混合物へ150gのトリスチ
リルフェノールエトキシレート(EO−20)と15g
のフルキルフェノールポリグリコールエーテル(EO−
8)と5gのフルキルアリールスルホン酸カルシウム塩
とを添加した。200gのホサロンを20℃にて添加し
、次いでこの溶液に40℃にて109のシンミックスを
溶解させた。この溶液を20℃まで冷却し、かつ509
のn−ブタノールと3009の水との混合物を添加した
。0.2およびlllffi%の温度にて14時間後に
CipaC [1水中で透明な溶液からの安定なエマル
ジョンが得られた。
5gのシンミックスを50%キシレン中のキナルホス2
00 9に溶解させた。実験室流動化乾燥機へ450 
9 (7)WOSSalOn S (大きな比表面積を
有する合成珪酸)を添加した。2層粉砕機をRe化乾燥
機の流動床に設置した。流動化乾燥機において80℃の
導入温度、流動化向ssalon S上への導入8a度
80℃にて、キナルホス−シンミックスのキシレン溶液
を300d /hr.の流速で粉末化した。粉末化を完
了した後、キシレンを140SSalOn SからIJ
I!で除去した。−essaton sキャリヤ上に施
したシンミックスとキナルホスとの混合物を乾燥させた
後、混合物を容’fa31の実験室粉末ホモゲナイザー
に注ぎ入れた。320gのneuburgチョークと6
057のDispersogen A  (ナフタリン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの綜合生成物)と20
9のNetZer Is(脂肪族スルホン酸のナトリウ
ム塩)とを攪拌下に上記の順序で添加した。全成分の添
加が完了した優、ホモゲナイズを20秒間続けた。この
粉末混合物を空気ミルにて10p4の粒子寸法まで破砕
した。
CIPACによる浮遊塵(floatabi l 1t
y)は86%であり、加水時間(moisturiza
tion time)は20秒であった。
支[ 1009の50%キシレン/キナルホス溶液に5gのシ
ンミックスを溶解させた。このキシレン溶液を4009
のWeSSalOn Sキャリヤ上で実施例1に記載し
た流動化法によって粉末化した。この乾燥混合物を実施
例1に記載した実験交ホモゲナイザーに注ぎ込み、次い
で465gのneuburoチョークと609のo+s
persogen Aと209のNetzer Isと
をホモゲナイズした。得られた粉末混合物を空気ミル中
で101IIA未満の粒子寸法まで粉砕した。CIPA
Cによる浮遊塵は82%であり、加水時間は18日間で
あった。
実施例 16 1009の50%キシレン/キナルホス溶液に1009
のピペロニルブトキシドを溶解させた。5gのシンミッ
クスを、この溶液に添加し、かつ混合物を完成した一e
ssalon Sキャリヤとなるまで攪拌し乾燥させた
。乾燥プレミックスを実膿室ホモゲナイザーに入れ、攪
拌下に195gのneuburgチョークと709のo
+spersogen^と309のNetzer Is
とを添加した。この均質生成物を空気ミル中で破砕した
。CIPACによる生成物の浮遊塵は85%であり、加
水時間は220間であった。
100gの50%キシレン/キナルホス溶液に50gの
ピペロニルブトキシドを溶解させた。5gのシンミック
スを攪拌下に添加し、完全に溶解するまで攪拌を続けた
。このキシレン溶液を400 gのWeSSalOn 
Sキャリヤ上に実施例1に記載したと同じ流動化乾燥装
置で施し、乾燥させた。乾燥粉末混合物に395gのn
euburgチョークと709の0ispreSOOe
n^と309のNetzer Isとを実験室ホモゲナ
イザー中で添加した。この生成物を粉砕した。CIPA
Cによる浮遊塵は83%であり、加水時間は22日間で
あった。
友1」し−リ 5gのシンミックスを150idの1:1キシレン−ク
ロロホルム混合物に溶解させた。100gのホサロンを
添加した。この溶液を4009のW(3SSalOnS
上にて実施例1に示した流動化により粉末化し、次いで
キシレンとクロロホルムとを乾燥によって除去した。こ
の乾燥粉末混合物に実験室ホモゲナイザー中にて250
9のneuburgチョークと709のりゲニンスルホ
ン酸ナトリウムと25gのAt1OX 4995(工[
・キシル化アルキルエーテル)とを添加し、均質粉末混
合物を空気ミル内で10/j1未満の粒子寸法まで破砕
した。得られた生成物のCIPACによる浮遊塵は95
%であり、加水時間は7秒であった。
11且−旦 5gのシンミックスと509のホサロンとを、実施例5
に従い75dのギシレンークロロホルム混液に溶解させ
た。完全に溶解した後、この溶液を4009の%1eS
SalOn Sキャリヤ上に流動化装置にて施し、乾燥
させた。乾燥した粉末混合物に実験室ホモゲナイザー中
にて390gのneuburgチョークと60gのりゲ
ニンスルホン酸ナトリウム塩と209のAt1os 4
995とを添加した。この粉末混合物を空気ミル中で完
全にホモゲナイズした後に破砕した。
CIPACによる浮遊度は95%であり、加水時間は1
5秒間であった。
実施例 20 実施例5によるキシレンとクロロホルムとの混液100
dに5gのシンミックス100gのピペロニルブトキシ
ドと509のホサロンとを溶解させた。
この溶液を450g (7)Wessalon Sに実
施例1による流動化法で施し、溶剤を乾燥除去した。乾
燥混合物に190gのncuburgチョークと75g
のりゲニンスルホン酸ナトリウム塩と30gの^tlo
x 4873 (エトキシル化アルギルエーテル)とを
実験室粉末ホモゲナイザー中にて添加した。この均質粉
末混合物を空気ミル内で破砕した。得られた生成物のC
IPACによる浮遊度は86%であり、加水時間は18
秒間であった。
LUL−圓 実施例5によるキシレンとクロロホルムとの混液100
ateに5gのシンミックスと509のピペロニルブト
キシドと50SFのホサロンとを溶解させた。
この溶液を4009のWessalon Sに、実施例
1による2ItS化法で施し、溶剤を乾燥除去した。こ
の乾燥混合物に305gのneuburgチョークと6
5gのりゲニンスルホン酸ナトリウム塩と259の^t
lOX 4813(エトキシル化アルキルエーテル)と
を実験室粉末ホモゲナイザー中で添加した。この均質粉
末混合物を空気ミルで粉砕した。得られた生成物のCI
PACによる浮遊度は89%であり、加水時間は19秒
間であった。
代理人弁理士 船  山   武 0発 明 者  アニコ−・デアーク・  ハンガリー
国、ネー・モルナール    ト・カー・ウツハー−1
142・フタベシュト、エルジエーベツア、93 手続相1正書 平成元年2月28 1、事件の表示   昭和63年特許願第292247
号2、re明の名称   殺虫性組成物 3、?lI正をする者 事件との関係  特許出願人 名 称    キノイン・ジョージセルφエーシコ・ベ
ジエーセティ・テルメーケクΦジャーラ・エルφチー 4、代 理 人   東京都新宿区新宿1丁目1番14
号 山田ピル5、Ml正命令の日付   自 発 6、補正により増加する請求項の敗 8、補正の内容 /4S  明III門中、第46頁第12〜13行目に
「流妨化乾−機・・・・・・導入温度、」とあるを削除
する。
■ 明llI幽中、第48頁第11〜13行目に[混合
物を・・・・・・燥させた。]とあるを「混合物が完全
に溶解するまで攪拌した。キシレン溶液を450gの1
1essalon Sキャリヤ上に施し、乾燥させた。
」と補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)活性成分としてのピレスロイドおよび燐酸エステ
    ルと必要に応じピペロニルブトキシドおよび賦形剤とを
    含有し、ピレスロイド成分として8種の可能な異性体の
    うち40〜100重量%の1RcisSおよび/または
    1RtransS立体異性体からなるサイペルメトリン
    を全重量に対し0.1〜40重量%と、第2成分として
    サイペルメトリンの量に対し1:1〜99の比の節足動
    物に対し毒性である少なくとも1種の燐酸、チオ燐酸ま
    たはジチオホスフェートを含むことを特徴とする節足動
    物に対する多成分殺虫性組成物。(2)サイペルメトリ
    ン活性成分として、55:45〜25:75の1Rci
    sS+1ScisR:1RtransS+1Stran
    sRエナンチオマー対を含む請求項1記載の組成物。 (3)活性成分として1RtransSおよび1Str
    ansRエナンチオマー対を含む請求項1記載の組成物
    。 (4)燐酸としてペプテノホス、ホスフアミドン、テト
    ラクロルビンホス、ジクロルボス、トリクロルホン、プ
    ロペタムホスから選択される少なくとも1種の化合物を
    含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 (5)チオ燐酸としてパラチオン、メチルパラチオン、
    フェニトロチオン、ジアジノン、トリアゾホス、ピリミ
    ホス−エチルから選択される少なくとも1種の化合物を
    含む請求項1記載の組成物。 (6)チオ燐酸としてデメトン、メビンホス、キナルホ
    ス、フェンチオン、ブロモホス、クーマホス、シアノホ
    ス、エトロプロブから、ジチオホスフェートとしてマラ
    チオン、ネホスホラン、ホルモチオン、フエントエート
    、ホスメル、メチダチオン、ホサロン、スルプロホスか
    ら選択される少なくとも1種の化合物を含む請求項1記
    載の組成物。 (7)5〜50重量%のキナルホス、ジアジノンおよび
    /またはホサロンと0〜10重量%のピペロニルブトキ
    シドとを含む請求項2記載の組成物。 (8)5〜50重量%のホサロンもしくは5〜50重量
    %のマラチオンと0〜10重量%のピペロニルブトキシ
    ドとを含む請求項3記載の組成物。 (9)賦形剤イオン性表面活性剤として好ましくは0.
    1〜20重量%のアルキルアリールスルホン酸のカルシ
    ウム塩、非イオン性表面活性剤として好ましくは0.5
    〜40重量%の酸化エチレン10モルを含有するアルキ
    ルフェノールポリグリコールエーテル、および/または
    0.5〜40重量%のトリスチリルフェノールエトキシ
    レート(EO=20)および溶剤、好ましくはキシレン
    もしくは芳香族溶剤混合物を含む請求項1〜8のいずれ
    か1項に記載の組成物。 (10)活性成分として請求項2または3記載のサイト
    ペルメトリン組合せ物と、第2成分として乳化性濃厚物
    の形態のキナルホスもしくはホサロンと、1種の賦形剤
    芳香族溶剤混合物として好ましくはアルキルベンゼン、
    好ましくはソルベッソ100またはソルベッソ150と
    を含む農業害虫を死滅させるための請求項1〜7のいず
    れか1項に記載の組成物。 (11)0.1〜10重量%の量にてキャリヤ上に施し
    た活性成分および賦形剤からなる請求項1〜7のいずれ
    か1項に記載の水和性粉末組成物。 (12)賦形剤芳香族溶剤として好ましくはアルキルベ
    ンゼンを活性成分の全量に対し1:0.2〜10の比に
    て含有する乳化性組成物からなる請求項1および3〜6
    のいずれか1項に記載の獣医用組成物。
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RU (1) RU2045183C1 (ja)
SK (1) SK757788A3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005531567A (ja) * 2002-05-23 2005-10-20 シンジェンタ リミテッド 殺虫剤の活性増強剤としてのホスホナート及びその誘導体

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194263A (en) * 1989-01-20 1993-03-16 Allied Colloids Limited Particulate materials, their production and use
US5460817A (en) * 1988-01-19 1995-10-24 Allied Colloids Ltd. Particulate composition comprising a core of matrix polymer with active ingredient distributed therein
US5074252A (en) * 1988-03-25 1991-12-24 Morgan Jr Charles Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition
HU206241B (en) * 1989-05-08 1992-10-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant protective and additive compositions comprising citric acid and tartaric acid derivatives and process for producing veterinary compositions
GB8912188D0 (en) * 1989-05-26 1989-07-12 Wellcome Found Pesticidal compositions
JP2813993B2 (ja) * 1989-10-06 1998-10-22 株式会社トモノアグリカ 殺ダニ剤組成物
DE3940267A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Bayer Ag Insektizide mittel
NZ235955A (en) * 1990-11-02 1993-12-23 Ciba Geigy Nz Ltd Insecticidal composition comprising diazinon and a pyrethroid.
ES2123428B1 (es) * 1996-09-02 1999-09-16 Agrides S A Nuevo producto insecticida y procedimiento para su preparacion.
FR2784011B1 (fr) * 1998-10-05 2006-08-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid
GB0209749D0 (en) * 2002-04-29 2002-06-05 Rothamsted Ex Res Station Compositions and methods
US7867479B2 (en) * 2003-11-14 2011-01-11 Bug Buster, Ltd. Compounds to affect insect behavior and/or bird behavior
US6958146B2 (en) * 2003-05-28 2005-10-25 Bug Buster Ltd. Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides
CN101119734B (zh) * 2005-01-07 2012-05-09 阿尔尼拉姆医药品有限公司 RSV的RNAi调节及其治疗应用
CN103688990A (zh) * 2013-12-06 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 一种高效反式氯氰菊酯和杀扑磷的悬乳剂及应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5657708A (en) * 1979-10-01 1981-05-20 Dow Chemical Co Insecticidal synergistic mixture of 0*00diethyll 00*3*5*66trichloroo22pyridinyl*phosphorothioate and 33phenoxybenzyl*****cisstranss2*22dimethyll 33*2*22dichlorovinyl*cyclopropanecarboxylate
JPS58128309A (ja) * 1982-01-25 1983-07-30 ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ エチオン及びピレスロイドによる、殺ダニのための植物処理方法
JPS62501707A (ja) * 1985-01-16 1987-07-09 キノイン ギオギスゼル エス ベギエスゼチ テルメケク ギヤラ ア−ル.テイ−. 1種より多い活性成分を含むピレスロイド組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2074867A (en) * 1980-04-29 1981-11-11 Sandoz Ltd Improvements in or Relating to Insecticides
FR2485334A1 (fr) * 1980-06-25 1981-12-31 Rhone Poulenc Agrochimie Melange phytosanitaire a base de pyrethroide
DE3219200A1 (de) * 1982-05-21 1983-11-24 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizide mittel
DE3317399A1 (de) * 1983-05-13 1984-01-19 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizide mittel
HU188391B (en) * 1983-12-05 1986-04-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara,Hu Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators
CA1275108A (en) * 1985-01-16 1990-10-09 Laszlo Pap Insecticidal composition comprising more than one active ingredients

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5657708A (en) * 1979-10-01 1981-05-20 Dow Chemical Co Insecticidal synergistic mixture of 0*00diethyll 00*3*5*66trichloroo22pyridinyl*phosphorothioate and 33phenoxybenzyl*****cisstranss2*22dimethyll 33*2*22dichlorovinyl*cyclopropanecarboxylate
JPS58128309A (ja) * 1982-01-25 1983-07-30 ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ エチオン及びピレスロイドによる、殺ダニのための植物処理方法
JPS62501707A (ja) * 1985-01-16 1987-07-09 キノイン ギオギスゼル エス ベギエスゼチ テルメケク ギヤラ ア−ル.テイ−. 1種より多い活性成分を含むピレスロイド組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005531567A (ja) * 2002-05-23 2005-10-20 シンジェンタ リミテッド 殺虫剤の活性増強剤としてのホスホナート及びその誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
AU2563688A (en) 1989-05-18
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IL88180A (en) 1992-06-21
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CN1033144A (zh) 1989-05-31
EP0317433A1 (en) 1989-05-24
DD283551A5 (de) 1990-10-17
HK1003969A1 (en) 1998-11-13
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KR890007640A (ko) 1989-07-05

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