JPH0791481B2 - 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なビスアゾ化合物及びその製造方法Info
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- JPH0791481B2 JPH0791481B2 JP28998686A JP28998686A JPH0791481B2 JP H0791481 B2 JPH0791481 B2 JP H0791481B2 JP 28998686 A JP28998686 A JP 28998686A JP 28998686 A JP28998686 A JP 28998686A JP H0791481 B2 JPH0791481 B2 JP H0791481B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は有機光導電体として有用な新規ビスアゾ化合物
及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関する。
従来技術 従来より、ある種のアゾ化合物が電子写真感光体の一つ
の形態である積層型感光体に用いられる有機光導電体、
特に電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上に
光によって電荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔
料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生層で発
生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する
能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層と
を設けた感光体である。従来、このような感光体に使用
されるアゾ化合物としては例えば特開昭47-37543号公
報、同52-55643号公報等に記載されるベンジジン系ビス
アゾ化合物や特開昭52-8832号公報に記載されるスチル
ベン系ビスアゾ化合物、特開昭58-222152号公報に記載
されるジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特
開昭58-222153号公報に記載されるジフェニルブタジェ
ン系ビスアゾ化合物等が知られている。
の形態である積層型感光体に用いられる有機光導電体、
特に電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上に
光によって電荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔
料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生層で発
生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送する
能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層と
を設けた感光体である。従来、このような感光体に使用
されるアゾ化合物としては例えば特開昭47-37543号公
報、同52-55643号公報等に記載されるベンジジン系ビス
アゾ化合物や特開昭52-8832号公報に記載されるスチル
ベン系ビスアゾ化合物、特開昭58-222152号公報に記載
されるジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特
開昭58-222153号公報に記載されるジフェニルブタジェ
ン系ビスアゾ化合物等が知られている。
しかし従来のアゾ化合物を用いた積層型感光体は一般に
感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足で
ある。一方、近年レーザープリンター用感光体として特
に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感度
感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体は
同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状で
ある。そこで従来の欠点を克服した有機光導電体として
有用なアゾ化合物の製造が望まれている。
感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足で
ある。一方、近年レーザープリンター用感光体として特
に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感度
感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体は
同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状で
ある。そこで従来の欠点を克服した有機光導電体として
有用なアゾ化合物の製造が望まれている。
目的 本発明の目的は高速複写機用としては勿論、レーザープ
リンター用としても実用的な高感度の電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として有用
なビスアゾ化合物及びその製造方法を提供することであ
る。
リンター用としても実用的な高感度の電子写真感光体、
特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として有用
なビスアゾ化合物及びその製造方法を提供することであ
る。
構成 本発明の１つは一般式（Ｉ） （但しＺはベンゼン環、ナフタレン環又はカルバゾール
環を表わし、Ｒは同一でも異なってもよく、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又
はニトロ基を表わし、またｎは1,2又は３の整数を表わ
す。） で示されるビスアゾ化合物であり、他の１つは一般式II （但しＸはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と一般式III （但しZ,nは後記一般式Ｉに同じ）で示されるカップラ
ーとをカップリング反応させることを特徴とする。前記
一般式Ｉで示されるビスアゾ化合物の製造方法である。
こゝで一般式（II）におけるアニオン官能基Ｘの代表例
としてはCl ,Br ,I 、BF4 ，PF6 ，B(C6H5)4 ，C
lO4 ，SO4 ２， AsF6 ，SbF6 等が挙げられ、好ましくはBF4 であ
る。
環を表わし、Ｒは同一でも異なってもよく、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又
はニトロ基を表わし、またｎは1,2又は３の整数を表わ
す。） で示されるビスアゾ化合物であり、他の１つは一般式II （但しＸはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と一般式III （但しZ,nは後記一般式Ｉに同じ）で示されるカップラ
ーとをカップリング反応させることを特徴とする。前記
一般式Ｉで示されるビスアゾ化合物の製造方法である。
こゝで一般式（II）におけるアニオン官能基Ｘの代表例
としてはCl ,Br ,I 、BF4 ，PF6 ，B(C6H5)4 ，C
lO4 ，SO4 ２， AsF6 ，SbF6 等が挙げられ、好ましくはBF4 であ
る。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物は
次のように製造される。まず、原料としての前記一般式
（II）のテトラゾニウム塩は、1,12−ビス（４−ニトロ
フェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエン（以下ジ
ニトロ化合物という）を還元して1,12−ビス（４−アミ
ノフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエン（以下
ジアミノ化合物という）とし、これをジアゾ化すること
により得られる。ここで使用されるジニトロ化合物及び
アミノ化合物はいずれも新規物質である。なお、ジニト
ロ化合物は、例えば４−ニトロシンナミルトリフェニル
ホスホニウムブロマイドと2,4−ヘキサジエン−1,6−ジ
アールとを塩基性触媒の存在下で縮合させる、いわゆる
ウィティッヒ反応によって製造できる。この反応によっ
て生成するジニトロ化合物にはシス体が一部含まれる
が、これは反応粗製品をそのままか或いは精製後、触媒
量の沃素と共にトルエン、キシレン等の芳香続炭化水素
系溶媒中で加熱処理することによりオールトランス体に
変換することができる。
次のように製造される。まず、原料としての前記一般式
（II）のテトラゾニウム塩は、1,12−ビス（４−ニトロ
フェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエン（以下ジ
ニトロ化合物という）を還元して1,12−ビス（４−アミ
ノフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエン（以下
ジアミノ化合物という）とし、これをジアゾ化すること
により得られる。ここで使用されるジニトロ化合物及び
アミノ化合物はいずれも新規物質である。なお、ジニト
ロ化合物は、例えば４−ニトロシンナミルトリフェニル
ホスホニウムブロマイドと2,4−ヘキサジエン−1,6−ジ
アールとを塩基性触媒の存在下で縮合させる、いわゆる
ウィティッヒ反応によって製造できる。この反応によっ
て生成するジニトロ化合物にはシス体が一部含まれる
が、これは反応粗製品をそのままか或いは精製後、触媒
量の沃素と共にトルエン、キシレン等の芳香続炭化水素
系溶媒中で加熱処理することによりオールトランス体に
変換することができる。
ジニトロ化合物の還元は通常、鉄−塩酸、塩化第一錫−
塩酸等を還元剤として70〜120℃の温度に加熱すること
により行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結する。な
お鉄−塩酸還元剤を用いた場合はN,N−ジメチルホルム
アミドのような有機溶媒中で行なうことが好ましい。
塩酸等を還元剤として70〜120℃の温度に加熱すること
により行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結する。な
お鉄−塩酸還元剤を用いた場合はN,N−ジメチルホルム
アミドのような有機溶媒中で行なうことが好ましい。
次にこうして得られたジアミノ化合物のジアゾ化はこの
ジアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸中に分散し、こ
れに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウムを添加する
ことにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結す
る。
ジアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸中に分散し、こ
れに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウムを添加する
ことにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結す
る。
この反応により一般式（II）のテトアゾニウム塩が得ら
れるが、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素
酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換するこ
とにより一般式（II）のテトラゾニウム塩を得ることが
できる。
れるが、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素
酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換するこ
とにより一般式（II）のテトラゾニウム塩を得ることが
できる。
こうして得られたテトラゾニウム塩を用いて本発明のビ
スアゾ化合物を作るにはまず反応液からテトラゾニウム
液を単離した後、これを前記一般式IIのカップラーと共
にN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の有機溶媒に溶解し、これに、約−10〜40℃の温度で
酢酸ナトリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下し
てカップリング反応させればよい。この反応は約５分〜
３時間で完結する。反応終了後、析出した結晶を取し
適当な方法、例えば水及び／又は有機溶媒による洗浄、
再結晶等で精製することにより、目的とするビスアゾ化
合物が得られる。なおビスアゾ化合物の製造は前記ジア
ゾ化反応液にそのまゝカップラーを作用させることによ
っても可能である。
スアゾ化合物を作るにはまず反応液からテトラゾニウム
液を単離した後、これを前記一般式IIのカップラーと共
にN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の有機溶媒に溶解し、これに、約−10〜40℃の温度で
酢酸ナトリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下し
てカップリング反応させればよい。この反応は約５分〜
３時間で完結する。反応終了後、析出した結晶を取し
適当な方法、例えば水及び／又は有機溶媒による洗浄、
再結晶等で精製することにより、目的とするビスアゾ化
合物が得られる。なおビスアゾ化合物の製造は前記ジア
ゾ化反応液にそのまゝカップラーを作用させることによ
っても可能である。
以上のようにして製造される本発明ビスアゾ化合物の具
体例を元素分析結果及び赤外線吸収スペクトルデータと
共に表−１に示す。
体例を元素分析結果及び赤外線吸収スペクトルデータと
共に表−１に示す。
以下に本発明を実施例及び応用例によって説明する。
実施例 1,12−ビス（４−ニトロフェニル）−1,3,5,7,9,11−ド
デカヘキサエンの製造 ４−ニトロシンナミルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド28.7g及び2.4−ヘキアジエン−1,6−ジアール2.9g
を乾燥メタノール250mlに採り、窒素気流下、ナトリウ
ムメトキシドの28％メタノール溶液14.4gを23〜26℃で
滴下した。１時間を要した。滴下後室温で７時間攪拌し
た後、50％メタノール水溶液200mlで希釈し、沈殿物を
取し、水洗、乾燥して。シス体を含む粗製品9.0g（収
率87％）を得た。つぎにこれを触媒量の沃素と共にキシ
レン200ml中で８時間加熱還流した後、DMF−ジオキサン
の混合溶媒で再結晶して、オールトランスの1,12−ビス
（４−ニトロフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサ
エンの暗赤色針状結晶7.2gを得た。融点250℃ 元素分析値（％） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示した
が、1510,1340cm-1にニトロ基の伸縮振動に基づく吸収
が、また1005,975cm-1にトランスオレフィンの面外変角
振動に基づく吸収が認められた。
デカヘキサエンの製造 ４−ニトロシンナミルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド28.7g及び2.4−ヘキアジエン−1,6−ジアール2.9g
を乾燥メタノール250mlに採り、窒素気流下、ナトリウ
ムメトキシドの28％メタノール溶液14.4gを23〜26℃で
滴下した。１時間を要した。滴下後室温で７時間攪拌し
た後、50％メタノール水溶液200mlで希釈し、沈殿物を
取し、水洗、乾燥して。シス体を含む粗製品9.0g（収
率87％）を得た。つぎにこれを触媒量の沃素と共にキシ
レン200ml中で８時間加熱還流した後、DMF−ジオキサン
の混合溶媒で再結晶して、オールトランスの1,12−ビス
（４−ニトロフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサ
エンの暗赤色針状結晶7.2gを得た。融点250℃ 元素分析値（％） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示した
が、1510,1340cm-1にニトロ基の伸縮振動に基づく吸収
が、また1005,975cm-1にトランスオレフィンの面外変角
振動に基づく吸収が認められた。
1,12−ビス（４−アミノフェニル）−1,3,5,7,9,11−ド
デカヘキサエンの製造 前述のようにして得られたジニトロ化合物7.0gをDMF250
mlに採り、これに鉄粉14.0gを加えた後、攪拌下に、濃
塩酸3.3ml及び水10mlからなる希塩酸を加え、80〜90℃
で４時間攪拌した。ついで60℃まで冷却した後、10％苛
性ソーダ水溶液を加え、アルカリ性とし、不溶部をセラ
イトと共に熱過した。液を水で希釈し、析出した結
晶を過、水洗、乾燥して5.1g（収率85％）のジアミノ
化合物を得た。DMF−水の混合溶媒から再結晶して、1,1
2−ビス（４−アミノフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデ
カヘキサエンの暗褐色板状結晶を得た。融点276℃（分
解点） 元素分析値（％） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第２図に示した
が、3450〜3200cm-1に第１級アミンの伸縮振動が、100
0,975cm-1にトランスオレフィンの面外変角振動に基づ
く吸収が認められた。
デカヘキサエンの製造 前述のようにして得られたジニトロ化合物7.0gをDMF250
mlに採り、これに鉄粉14.0gを加えた後、攪拌下に、濃
塩酸3.3ml及び水10mlからなる希塩酸を加え、80〜90℃
で４時間攪拌した。ついで60℃まで冷却した後、10％苛
性ソーダ水溶液を加え、アルカリ性とし、不溶部をセラ
イトと共に熱過した。液を水で希釈し、析出した結
晶を過、水洗、乾燥して5.1g（収率85％）のジアミノ
化合物を得た。DMF−水の混合溶媒から再結晶して、1,1
2−ビス（４−アミノフェニル）−1,3,5,7,9,11−ドデ
カヘキサエンの暗褐色板状結晶を得た。融点276℃（分
解点） 元素分析値（％） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第２図に示した
が、3450〜3200cm-1に第１級アミンの伸縮振動が、100
0,975cm-1にトランスオレフィンの面外変角振動に基づ
く吸収が認められた。
テトラゾニウム塩の製造 前述のようにして得られたジアミノ化合物4.0gを濃硫酸
7ml及び水100mlからなる希硫酸に加え、60℃で２時間攪
拌した後、−３℃まで急冷した。ついでこれに亜硝酸ナ
トリウム1.74gを水5mlに溶解した溶液を−３〜−２℃で
40分を要して滴下した。その後同温度で20分間攪拌し、
水200mlを加えた後、微量の不溶物を過除去し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液を加え、析出した結晶を、
取、乾燥して暗赤色のテトラゾニウム塩5.5g（収率87
％）を得た。赤外線吸収スペクトルを第３図に示した
が、2220cm-1にN2伸縮振動に基づく吸収が認められた。
7ml及び水100mlからなる希硫酸に加え、60℃で２時間攪
拌した後、−３℃まで急冷した。ついでこれに亜硝酸ナ
トリウム1.74gを水5mlに溶解した溶液を−３〜−２℃で
40分を要して滴下した。その後同温度で20分間攪拌し、
水200mlを加えた後、微量の不溶物を過除去し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液を加え、析出した結晶を、
取、乾燥して暗赤色のテトラゾニウム塩5.5g（収率87
％）を得た。赤外線吸収スペクトルを第３図に示した
が、2220cm-1にN2伸縮振動に基づく吸収が認められた。
前記表−１化合物のNo.1のビスアゾ化合物の製造 ３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド0.35gをDMF13
0mlの溶解し、これに前述のようにして得られたテトラ
ゾニウム塩0.34gを加えた後、8.6％酢酸ナトリウム水溶
液2.5mlを室温で20分間に亘って滴下した、次に同温度
で３時間攪拌した後、生成したビスアゾ顔料を過し、
DMF150mlで５回洗浄し、引続き水150mlで２回洗浄し
た。更にこれを減圧下に加熱乾燥して化合物No.1のビス
アゾ顔料:1,12−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルカルバモイルナフチル−１−アゾ）フェニル〕−
1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエンを青黒色粉末として0.
50g（収率89％）得た。分解点263℃ 元素分析（C54H40N6O4として） Ｃ Ｈ N 実測値（％） 78.08 4.89 9.20 計算値（％） 78.35 5.00 9.45 可視スペクトル〔エチレンジアミン/DMF（1/9:vo
l）〕：λmax.596nm このものの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第４
図に示す。この図から判るように1675cm-1にＣ＝０の伸
縮振動に基づく吸収が、また1030cm-1にトランスオレフ
ィンの面外変角振動に基づく吸収が認められた。
0mlの溶解し、これに前述のようにして得られたテトラ
ゾニウム塩0.34gを加えた後、8.6％酢酸ナトリウム水溶
液2.5mlを室温で20分間に亘って滴下した、次に同温度
で３時間攪拌した後、生成したビスアゾ顔料を過し、
DMF150mlで５回洗浄し、引続き水150mlで２回洗浄し
た。更にこれを減圧下に加熱乾燥して化合物No.1のビス
アゾ顔料:1,12−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルカルバモイルナフチル−１−アゾ）フェニル〕−
1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエンを青黒色粉末として0.
50g（収率89％）得た。分解点263℃ 元素分析（C54H40N6O4として） Ｃ Ｈ N 実測値（％） 78.08 4.89 9.20 計算値（％） 78.35 5.00 9.45 可視スペクトル〔エチレンジアミン/DMF（1/9:vo
l）〕：λmax.596nm このものの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第４
図に示す。この図から判るように1675cm-1にＣ＝０の伸
縮振動に基づく吸収が、また1030cm-1にトランスオレフ
ィンの面外変角振動に基づく吸収が認められた。
実施例２〜29 化合物No.2〜29に対応するカップラーを用いて実施例１
の製造法と同様にして夫々化合物No.2〜29のビスアゾ化
合物を製造した。これらの元素分析結果及びIRスペクト
ルデータは表−１に示したとおりである。
の製造法と同様にして夫々化合物No.2〜29のビスアゾ化
合物を製造した。これらの元素分析結果及びIRスペクト
ルデータは表−１に示したとおりである。
次に本発明のビスアゾ化合物の応用例を下記に示す。
応用例 電荷発生物質として前記表−１の化合物No.1のビスアゾ
化合物7.5部及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製
バイロン200〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部を
ボールミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレード
で塗布し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成
した。次に電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール
−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾ
ン２部をポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライ
トＫ−300〕の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、
この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成した。
化合物7.5部及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製
バイロン200〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部を
ボールミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレード
で塗布し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成
した。次に電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール
−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾ
ン２部をポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライ
トＫ−300〕の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、
この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域で
の感度を調べるため、この感光体について静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた
後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタンスグテンランプ光を照射してその表面電位が
Voの1/2になるまでの時間（sec）を求め、可視域での感
度として半減露光量E1/2を求めた。この結果、Vo＝858
ボルト、E1/2＝6.1ux.secであた。
の感度を調べるため、この感光体について静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた
後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタンスグテンランプ光を照射してその表面電位が
Voの1/2になるまでの時間（sec）を求め、可視域での感
度として半減露光量E1/2を求めた。この結果、Vo＝858
ボルト、E1/2＝6.1ux.secであた。
このように本発明のビスアゾ化合物を用いた感光体は可
視域での感度が、きわめて高いことが判る。
視域での感度が、きわめて高いことが判る。
効果 以上の説明から判るように本発明のテトラゾニウム塩化
物は高速複写機用としても、またレーザープリンター用
としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型感
光体に用いられる有機光導電体としてきわめて有用であ
る。
物は高速複写機用としても、またレーザープリンター用
としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型感
光体に用いられる有機光導電体としてきわめて有用であ
る。
第１〜３図は夫々、本発明のビスアゾ化合物を製造する
ための中間体であるジニトロ化合物、ジアミノ化合物及
びテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトルを示し、第
４図は本発明の前記表−１の化合物No.1のビスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。
ための中間体であるジニトロ化合物、ジアミノ化合物及
びテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトルを示し、第
４図は本発明の前記表−１の化合物No.1のビスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （但しＺはベンゼン環、ナフタレン環又はカルバゾール
環を表わし、Ｒは同一でも異なってもよく、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又
はニトロ基を表わし、またｎは1,2又は３の整数を表わ
す。） で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （但しＸはアニオン官能基を表わす。）で示されるテト
ラゾニウム塩と一般式III （但しZ,R,nは後記一般式Ｉに同じ） で示されるカップラーとをカップリング反応させること
を特徴とする一般式Ｉ （但しＺはベンゼン環、ナフタレン環又はカルバゾール
環を表わし、Ｒは同一でも異なってもよく、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基又
はニトロ基を表わし、またｎは1,2又は３の整数を表わ
す。） で示されるビスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28998686A JPH0791481B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28998686A JPH0791481B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63142063A JPS63142063A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0791481B2 true JPH0791481B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17750296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28998686A Expired - Fee Related JPH0791481B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791481B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081233A (en) * | 1986-05-15 | 1992-01-14 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
| US5344735A (en) * | 1988-04-20 | 1994-09-06 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo electrophotographic photoconductor |
-
1986
- 1986-12-04 JP JP28998686A patent/JPH0791481B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63142063A (ja) | 1988-06-14 |
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