JPH0466905B2 - - Google Patents
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- JPH0466905B2 JPH0466905B2 JP58073177A JP7317783A JPH0466905B2 JP H0466905 B2 JPH0466905 B2 JP H0466905B2 JP 58073177 A JP58073177 A JP 58073177A JP 7317783 A JP7317783 A JP 7317783A JP H0466905 B2 JPH0466905 B2 JP H0466905B2
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Description
技術分野
本発明は、新規なジスアゾ化合物に関する。
従来技術
従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物としては、例えば、特開
昭47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公
報などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化
合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載されて
いるスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られて
いる。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用
いた積層型の感光体は一般に感度が低く、また、
可視域の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つ
ており、その感光波長特性から云つて赤色原稿の
画像再現性が悪かつた。そのため、この感光体を
実装する場合は、赤色光をカツトするフイルター
を用いる必要があるなどの理由から複写機設計上
の不利があつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型の感光体において有効
な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、
本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べ
その感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（およそ450〜600nm）にしかないた
め、赤色原稿の複写画像再現性も優れたものであ
る。 構 成 本発明は、一般式（）で表わされる新規なジ
スアゾ化合物である。 〔式中、Ａは または を表わし（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基
を示し、ｎは０、１または整数であつて、ｎが２
の整数である場合にはＲは同一または異なつた基
のいずれでもよい。）を表わす。〕 本発明の式（）で表わされるジスアゾ化合物
は前述のように積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電
荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型
の感光層を有する電子写真感光体における電荷発
生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分
散させた感光層を有する電子写真感光体における
光導電性物質としても有用である。 本発明のジスアゾ化合物は、２，７−ジニトロ
キサントンを還元し、ついで、ジアゾ化すること
により一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表
わされるテトラゾニウム塩とし、このジアゾ化反
応液を、そのままカツプラーに作用せしめること
によつて行うことができる。また、ジアゾ化反応
液に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えて上記一般式
（）のテトラゾニウム塩として沈澱させて、テ
トラゾニウム塩を単離してから、これとカツプラ
ーを反応せしめることによつても得ることができ
る。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（DAF）や、ジメチルスルホキシド（DMSO）な
どの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラ
ーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし40
℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶
液を滴下することにより行われる。この反応はお
よそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了
後、析出している結晶を濾取し適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤によ
る洗浄、再結晶法など）することにより上記本発
明のジスアゾ化合物の製造は完了する。 上記製造に使用されるカツプラーは次の一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる化
合物である。 または で表わされる化合物（Ｒ及びｎは前記と同一意
義）。 なお、本製造の原料である一般式（）で表わ
されるテトラゾニウム塩は、例えば、２，７−ジ
ニトロキサントンを還元し、ついで、ジアゾ化す
ることにより得ることができる。２，７−ジニト
ロキサントンおよび２，７−ジアミノキサントン
は、例えば〔A.A.Coldbergand H.A.Walker，
Journal of Chemical Society、1953、1348
（1953）〕に記載されるように、キサントンを発煙
硝酸中でニトロ化して２，７−ジニトロキサント
ンとし、これを塩酸中で塩化第１スズなどの還元
剤を用いて還元することにより２，７−ジアミノ
キサントンが得られる。この還元反応は95〜100
℃の温度で約３時間で完結する。 ２，７−ジアミノキサトンのジアゾ化は、これ
を例えば、塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で
亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし20℃にて添加す
ることにより行われる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらにこのジ
アゾ化反応液に、例えばホウフツ化ナトリウム水
溶液などを加えることによりテトラゾニウム塩が
得られる。 本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において
有色の結晶であり、その具体例を融点、元素分析
値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下記表１
に示した。
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物としては、例えば、特開
昭47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公
報などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化
合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載されて
いるスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られて
いる。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用
いた積層型の感光体は一般に感度が低く、また、
可視域の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つ
ており、その感光波長特性から云つて赤色原稿の
画像再現性が悪かつた。そのため、この感光体を
実装する場合は、赤色光をカツトするフイルター
を用いる必要があるなどの理由から複写機設計上
の不利があつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型の感光体において有効
な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、
本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べ
その感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（およそ450〜600nm）にしかないた
め、赤色原稿の複写画像再現性も優れたものであ
る。 構 成 本発明は、一般式（）で表わされる新規なジ
スアゾ化合物である。 〔式中、Ａは または を表わし（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基
を示し、ｎは０、１または整数であつて、ｎが２
の整数である場合にはＲは同一または異なつた基
のいずれでもよい。）を表わす。〕 本発明の式（）で表わされるジスアゾ化合物
は前述のように積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電
荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型
の感光層を有する電子写真感光体における電荷発
生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分
散させた感光層を有する電子写真感光体における
光導電性物質としても有用である。 本発明のジスアゾ化合物は、２，７−ジニトロ
キサントンを還元し、ついで、ジアゾ化すること
により一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表
わされるテトラゾニウム塩とし、このジアゾ化反
応液を、そのままカツプラーに作用せしめること
によつて行うことができる。また、ジアゾ化反応
液に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えて上記一般式
（）のテトラゾニウム塩として沈澱させて、テ
トラゾニウム塩を単離してから、これとカツプラ
ーを反応せしめることによつても得ることができ
る。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（DAF）や、ジメチルスルホキシド（DMSO）な
どの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラ
ーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし40
℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶
液を滴下することにより行われる。この反応はお
よそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了
後、析出している結晶を濾取し適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤によ
る洗浄、再結晶法など）することにより上記本発
明のジスアゾ化合物の製造は完了する。 上記製造に使用されるカツプラーは次の一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる化
合物である。 または で表わされる化合物（Ｒ及びｎは前記と同一意
義）。 なお、本製造の原料である一般式（）で表わ
されるテトラゾニウム塩は、例えば、２，７−ジ
ニトロキサントンを還元し、ついで、ジアゾ化す
ることにより得ることができる。２，７−ジニト
ロキサントンおよび２，７−ジアミノキサントン
は、例えば〔A.A.Coldbergand H.A.Walker，
Journal of Chemical Society、1953、1348
（1953）〕に記載されるように、キサントンを発煙
硝酸中でニトロ化して２，７−ジニトロキサント
ンとし、これを塩酸中で塩化第１スズなどの還元
剤を用いて還元することにより２，７−ジアミノ
キサントンが得られる。この還元反応は95〜100
℃の温度で約３時間で完結する。 ２，７−ジアミノキサトンのジアゾ化は、これ
を例えば、塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で
亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし20℃にて添加す
ることにより行われる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらにこのジ
アゾ化反応液に、例えばホウフツ化ナトリウム水
溶液などを加えることによりテトラゾニウム塩が
得られる。 本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において
有色の結晶であり、その具体例を融点、元素分析
値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下記表１
に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
製造例 １
（テトラゾニウム塩の製造）
水224mlと濃塩酸224mlとより成る塩酸中へ２，
７−ジアミノキサントン29.18ｇを加え、約60℃
に加熱して１時間加熱した後、−３℃まで冷却し、
次いで、これに亜硝酸ナトリウム18.7ｇを水90ml
に溶解した溶液を−３℃〜０℃の温度で50分間に
わたり滴下した。その後同温度で30分撹拌した
後、この反応液中に42％硼弗化水素酸150mlを添
加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥して
47.13ｇ（収率86.1％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートの淡黄色結晶を得た。分解点145℃
以上、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は
第１図に示す通りであり、2280cm-1にN2 に基
づく吸収帯が、1685cm-1にＣ＝Ｏに基づく吸収
帯が認められた。 製造例 ２ （ジスアゾ化合物No.１の製造） 製造例１で得たテトラゾニウム塩5.0ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド6.25ｇ（テトラゾニウム塩の２倍モ
ル）とを、冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド700ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウム4.0ｇ
および水35mlからなる溶液を５〜10℃の温度で20
分間にわたつて滴下し、冷却を中止した後、さら
に室温で３時間撹拌した。その後、生成した沈澱
を取し、80℃に加熱したＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド700mlで３回洗浄し、次に水700mlで２回
洗浄し、80℃で２mmHgの減圧下に乾燥して、表
１の化合物No.１のジスアゾ化合物8.2ｇ（収率
90.0％）を得た。このジスアゾ化合物の外観は赤
色の粉末をあり、赤外線吸収スペクトル（KBr
錠剤法）は第２図に示した。 製造例 ３〜40 （ジスアゾ化合物No.２〜39の製造） 製造例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
において、カツプリング成分として下記表２の化
合物を用いた他は製造例２と同じ方法で表１に示
した化合物No.２〜39のジスアゾ化合物を製造し
た。 また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的
なものについては赤外線吸収スペクトルを第３〜
９図に示した。 第３図…化合物No.13 第４図…化合物No.16 第５図…化合物No.31 第６図…化合物No.32 第７図…化合物No.33 第８図…化合物No.34 第９図…化合物No.35
７−ジアミノキサントン29.18ｇを加え、約60℃
に加熱して１時間加熱した後、−３℃まで冷却し、
次いで、これに亜硝酸ナトリウム18.7ｇを水90ml
に溶解した溶液を−３℃〜０℃の温度で50分間に
わたり滴下した。その後同温度で30分撹拌した
後、この反応液中に42％硼弗化水素酸150mlを添
加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥して
47.13ｇ（収率86.1％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートの淡黄色結晶を得た。分解点145℃
以上、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は
第１図に示す通りであり、2280cm-1にN2 に基
づく吸収帯が、1685cm-1にＣ＝Ｏに基づく吸収
帯が認められた。 製造例 ２ （ジスアゾ化合物No.１の製造） 製造例１で得たテトラゾニウム塩5.0ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド6.25ｇ（テトラゾニウム塩の２倍モ
ル）とを、冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド700ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウム4.0ｇ
および水35mlからなる溶液を５〜10℃の温度で20
分間にわたつて滴下し、冷却を中止した後、さら
に室温で３時間撹拌した。その後、生成した沈澱
を取し、80℃に加熱したＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド700mlで３回洗浄し、次に水700mlで２回
洗浄し、80℃で２mmHgの減圧下に乾燥して、表
１の化合物No.１のジスアゾ化合物8.2ｇ（収率
90.0％）を得た。このジスアゾ化合物の外観は赤
色の粉末をあり、赤外線吸収スペクトル（KBr
錠剤法）は第２図に示した。 製造例 ３〜40 （ジスアゾ化合物No.２〜39の製造） 製造例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
において、カツプリング成分として下記表２の化
合物を用いた他は製造例２と同じ方法で表１に示
した化合物No.２〜39のジスアゾ化合物を製造し
た。 また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的
なものについては赤外線吸収スペクトルを第３〜
９図に示した。 第３図…化合物No.13 第４図…化合物No.16 第５図…化合物No.31 第６図…化合物No.32 第７図…化合物No.33 第８図…化合物No.34 第９図…化合物No.35
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
効 果
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.13を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒド １−メチル−１−フエニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パ
ンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重量部
およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解し
て溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し80℃で２分間次いで105
℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を
形成せしめ、第10に示した積層型の感光体(A)を作
成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ感光体(B)および感
光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)、(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度20
ルツクスになるように感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を
求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
同様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表３
に示した。
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.13を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒド １−メチル−１−フエニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パ
ンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重量部
およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解し
て溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し80℃で２分間次いで105
℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を
形成せしめ、第10に示した積層型の感光体(A)を作
成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ感光体(B)および感
光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)、(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度20
ルツクスになるように感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を
求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
同様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表３
に示した。
【表】
また、本発明にかかわる感光体(A)の感光波長域
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度
の測定を行なつた。 まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表
面電位を−800ボルト以上に帯電し、その表面電
位が−800ボルトになるまで暗減衰させ、表面電
位が−800ボルトになつたときにモノクロメータ
ーを用いて分光した1μW／cm2の単色光を感光体
に照射した。そして、その表面電位が−400Vに
減衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μW・sec／cm3）を算出した。一方、露光によつ
て得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減
衰による電位の減衰分を差引いた露光により実際
に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度（Volt・cm2・
μW-1・sec-1）を算出し、感度とした。この分光
感度曲線を第１１図に示した。 表３の結果から明らかなように、本発明のジス
アゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ化
合物を用いた感光体(B)および(C)と比較してきわめ
て感度が高いことが判る。 また、第１１図から、本発明のジスアゾ化合物
を用いた感光体(A)は、その感光波長域がおよそ
450〜600nmであることが判り、このことより、
赤色原稿の画像再現性のよいことが理解できる。
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度
の測定を行なつた。 まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表
面電位を−800ボルト以上に帯電し、その表面電
位が−800ボルトになるまで暗減衰させ、表面電
位が−800ボルトになつたときにモノクロメータ
ーを用いて分光した1μW／cm2の単色光を感光体
に照射した。そして、その表面電位が−400Vに
減衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μW・sec／cm3）を算出した。一方、露光によつ
て得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減
衰による電位の減衰分を差引いた露光により実際
に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度（Volt・cm2・
μW-1・sec-1）を算出し、感度とした。この分光
感度曲線を第１１図に示した。 表３の結果から明らかなように、本発明のジス
アゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ化
合物を用いた感光体(B)および(C)と比較してきわめ
て感度が高いことが判る。 また、第１１図から、本発明のジスアゾ化合物
を用いた感光体(A)は、その感光波長域がおよそ
450〜600nmであることが判り、このことより、
赤色原稿の画像再現性のよいことが理解できる。
第１図は実施例のテトラゾニウム塩化合物の赤
外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
第２図〜第９図は、本発明の代表的なジスアゾ化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）
である。第１０図は本発明にかかわる電子写真感
光体の拡大断面図で、１１はポリエステルベー
ス、２２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生
層、４４は電荷搬送層を表わす。第１１図は本発
明にかかわる電子写真感光体の分光感度曲線であ
る。
外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
第２図〜第９図は、本発明の代表的なジスアゾ化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）
である。第１０図は本発明にかかわる電子写真感
光体の拡大断面図で、１１はポリエステルベー
ス、２２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生
層、４４は電荷搬送層を表わす。第１１図は本発
明にかかわる電子写真感光体の分光感度曲線であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ａは または を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメ
チル基を示し、ｎは０、１または２の整数であつ
て、ｎが２の整数である場合には、 Ｒは同一または異なつた基のいずれでもよい。）
を表わす。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7317783A JPS59197465A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 新規なジスアゾ化合物 |
| US06/597,991 US4540643A (en) | 1983-04-26 | 1984-04-09 | Tetrazonium salt compounds, novel disazo compounds, method for the production thereof and disazo compound-containing electrophotographic elements |
| DE19843415608 DE3415608A1 (de) | 1983-04-26 | 1984-04-26 | Neue tetrazoniumsalzverbindungen, neue disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und eine disazoverbindung enthaltende elektrophotographische elemente |
| GB08410722A GB2147894B (en) | 1983-04-26 | 1984-04-26 | Tetrazonium salts, disazo compounds, and electrophotographic elements containing disazo compounds |
| DE3448011A DE3448011C2 (ja) | 1983-04-26 | 1984-04-26 | |
| US06/753,281 US4716220A (en) | 1983-04-26 | 1985-07-09 | Disazo compounds with xanthone nucleus for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7317783A JPS59197465A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 新規なジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59197465A JPS59197465A (ja) | 1984-11-09 |
| JPH0466905B2 true JPH0466905B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=13510593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7317783A Granted JPS59197465A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 新規なジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59197465A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011040624A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 低降伏比、高強度および高靭性を有した鋼板及びその製造方法 |
| WO2011040622A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 低降伏比、高強度および高一様伸びを有した鋼板及びその製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2612169B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1997-05-21 | 株式会社リコー | アゾ化合物およびその製造方法 |
| JP2513081Y2 (ja) * | 1992-09-04 | 1996-10-02 | 有限会社松阪精電舎 | 製品洗浄装置 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH592152A5 (ja) * | 1974-07-23 | 1977-10-14 | Ciba Geigy Ag |
-
1983
- 1983-04-26 JP JP7317783A patent/JPS59197465A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011040624A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 低降伏比、高強度および高靭性を有した鋼板及びその製造方法 |
| WO2011040622A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 低降伏比、高強度および高一様伸びを有した鋼板及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59197465A (ja) | 1984-11-09 |
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