JPH0784565B2 - ジスアゾ化合物 - Google Patents
ジスアゾ化合物Info
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- JPH0784565B2 JPH0784565B2 JP59172652A JP17265284A JPH0784565B2 JP H0784565 B2 JPH0784565 B2 JP H0784565B2 JP 59172652 A JP59172652 A JP 59172652A JP 17265284 A JP17265284 A JP 17265284A JP H0784565 B2 JPH0784565 B2 JP H0784565B2
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- disazo
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、ジスアゾ化合物に関する。
従来技術 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成せし
め、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく
注入され得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送
層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂
とからなる）を形成せしめた感光体である。従来、この
種の感光体に使用されるジスアゾ化合物として、例え
ば、特開昭47−37543号公報及び特開昭52−55643号公報
などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化合物ある
いは特開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物などが知られている。しかしながら、
従来のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に
感度が低く、また、可視域の感光波長域がおよそ450〜7
00nmに亘つており、この感光波長特性から伝つて赤色原
稿の画像再現性が悪かつた。そのため、この感光体を実
装する場合は、赤色光をカツトするフイルターを用いる
必要があるなどの理由から複写機設計上の不利があつ
た。
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成せし
め、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく
注入され得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送
層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂
とからなる）を形成せしめた感光体である。従来、この
種の感光体に使用されるジスアゾ化合物として、例え
ば、特開昭47−37543号公報及び特開昭52−55643号公報
などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化合物ある
いは特開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物などが知られている。しかしながら、
従来のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に
感度が低く、また、可視域の感光波長域がおよそ450〜7
00nmに亘つており、この感光波長特性から伝つて赤色原
稿の画像再現性が悪かつた。そのため、この感光体を実
装する場合は、赤色光をカツトするフイルターを用いる
必要があるなどの理由から複写機設計上の不利があつ
た。
目的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効な、特に
先に述べた積層型の感光体において有効なジスアゾ化合
物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化合物を用
いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物を用いた
感光体と比べその感度が高く、また、その感光波長域が
可視域の短波長側（およそ450〜600nm）にしかないた
め、赤色原稿の複写画像再現性も優れたものである。
先に述べた積層型の感光体において有効なジスアゾ化合
物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化合物を用
いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物を用いた
感光体と比べその感度が高く、また、その感光波長域が
可視域の短波長側（およそ450〜600nm）にしかないた
め、赤色原稿の複写画像再現性も優れたものである。
構成 すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされるジ
スアゾ化合物である。
スアゾ化合物である。
〔式中、Ａは （但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であって、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なつた基のいずれでも
よい）を表わす〕 本発明の式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は次のよ
うにして製造することができる。
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であって、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なつた基のいずれでも
よい）を表わす〕 本発明の式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は次のよ
うにして製造することができる。
式（III） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（I
I） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン基、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは
0,1,2または３の整数であって、ｎが２または３の整数
である場合には、Ｒは同一または異なった基のいずれで
もよい） で表わされる化合物とを反応させ、式（Ｉ）の化合物と
する。
I） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン基、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは
0,1,2または３の整数であって、ｎが２または３の整数
である場合には、Ｒは同一または異なった基のいずれで
もよい） で表わされる化合物とを反応させ、式（Ｉ）の化合物と
する。
一般式（II）のテトラゾニウム塩化合物におけるアニオ
ン官能基の代表例としてはCl ,Br ,I ，▲BF
４▼，▲PF ６▼， ▲AsF ６▼，▲SbF ６▼が挙げられ、好ましくは、▲
BF ４▼である。
ン官能基の代表例としてはCl ,Br ,I ，▲BF
４▼，▲PF ６▼， ▲AsF ６▼，▲SbF ６▼が挙げられ、好ましくは、▲
BF ４▼である。
本発明の式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は積層型
の電子写真感光体の電荷発生物質として有用であるが、
さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散
させた単層型の感光層を有する電子写真感光体における
電荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分
散させた感光層を有する電子写真感光体における光導電
性物質としても有用である。
の電子写真感光体の電荷発生物質として有用であるが、
さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散
させた単層型の感光層を有する電子写真感光体における
電荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分
散させた感光層を有する電子写真感光体における光導電
性物質としても有用である。
本発明の中間体である一般式（II）で表わされるテトラ
ゾニウム塩は、たとえば、3,3′−ジニトロベンゾフエ
ノンを還元して3,3′−ジアミノベンゾフエノンとした
のち、ジアゾ化することにより得ることが出来る。
ゾニウム塩は、たとえば、3,3′−ジニトロベンゾフエ
ノンを還元して3,3′−ジアミノベンゾフエノンとした
のち、ジアゾ化することにより得ることが出来る。
3,3′−ジアミノベンゾフエノンのジアゾ化は、これを
例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で亜硝酸ナト
リウムを−10℃ないし20℃にて添加することにより行な
われる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３時間
で完結する。さらにこのジアゾ化反応液に、例えばホウ
フツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液な
どを加えることによりテトラゾニウム塩が得られる。
例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で亜硝酸ナト
リウムを−10℃ないし20℃にて添加することにより行な
われる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３時間
で完結する。さらにこのジアゾ化反応液に、例えばホウ
フツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液な
どを加えることによりテトラゾニウム塩が得られる。
本発明の一般式（Ｉ）のジスアゾ化合物の製造は、上記
のジアゾ化反応液を、そのままカツプラーに作用せしめ
ることによつても行なうことができるし、また、ジアゾ
化反応液に、例えば、ホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えて一般式（II）のテト
ラゾニウム塩として沈澱させることによつて、テトラゾ
ニウム塩を単離してから、これとカツプラーを反応せし
めることによつても得ることができる。実際には、この
反応は、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）や、ジメチ
ルスルホキシド（DMSO）などの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカツプラーを混合溶解しておき、これを約−
10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカ
リ水溶液を滴下することにより行なわれる。この反応は
およそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析
出している結晶を取し適切な方法により精製（例え
ば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法
など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完了
する。
のジアゾ化反応液を、そのままカツプラーに作用せしめ
ることによつても行なうことができるし、また、ジアゾ
化反応液に、例えば、ホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えて一般式（II）のテト
ラゾニウム塩として沈澱させることによつて、テトラゾ
ニウム塩を単離してから、これとカツプラーを反応せし
めることによつても得ることができる。実際には、この
反応は、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）や、ジメチ
ルスルホキシド（DMSO）などの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカツプラーを混合溶解しておき、これを約−
10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカ
リ水溶液を滴下することにより行なわれる。この反応は
およそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析
出している結晶を取し適切な方法により精製（例え
ば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法
など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完了
する。
本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色の結
晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表１及び２に示した。
晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表１及び２に示した。
実施例１（テトラゾニウム塩の製造） 水100mlと濃塩酸25mlとより成る塩酸中へ3,3′−ジアミ
ノベンゾフエノン10.4gを加え、約60℃に加熱して１時
間加熱した後、−３℃まで冷却し、次いで、これに亜硝
酸ナトリウム7.32gを水25mlに溶解した溶液を−３℃〜
０℃の温度で30分間にわたり滴下した。その後同温度で
30分撹拌した後、この反応液中に42％硼弗化水素酸を添
加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥して10.8g（収
率54％）のビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
トの淡黄色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）は第１図に示す通りであり、2280cm-1に▲Ｎ ２
▼に基づく吸収帯が、1680cm-1にＣ＝０に基づく吸収
帯が認められた。
ノベンゾフエノン10.4gを加え、約60℃に加熱して１時
間加熱した後、−３℃まで冷却し、次いで、これに亜硝
酸ナトリウム7.32gを水25mlに溶解した溶液を−３℃〜
０℃の温度で30分間にわたり滴下した。その後同温度で
30分撹拌した後、この反応液中に42％硼弗化水素酸を添
加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥して10.8g（収
率54％）のビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
トの淡黄色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）は第１図に示す通りであり、2280cm-1に▲Ｎ ２
▼に基づく吸収帯が、1680cm-1にＣ＝０に基づく吸収
帯が認められた。
実施例２（ジスアゾ化合物No.1の製造） 実施例１で得たテトラゾニウム塩1.02gとカツプリング
成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド1.
32g（テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷却したN,N
−ジメチルホルムアミド150ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82gおよび水7mlからなる溶液を５〜10℃の
温度で５分間にわたつて滴下し、冷却を中止した後、さ
らに室温で３時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、80℃に加熱したN,N−ジメチルホルムアミド200ml
で３回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄し、80℃で2mmHg
の減圧下に乾燥して、表１の化合物No.1のジスアゾ化合
物1.50g（収率78.9％）を得た。このジスアゾ化合物の
外観は赤橙色の粉末であり、赤外線吸収スペクトル（KB
r錠剤法）は第２図に示した。
成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド1.
32g（テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷却したN,N
−ジメチルホルムアミド150ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82gおよび水7mlからなる溶液を５〜10℃の
温度で５分間にわたつて滴下し、冷却を中止した後、さ
らに室温で３時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、80℃に加熱したN,N−ジメチルホルムアミド200ml
で３回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄し、80℃で2mmHg
の減圧下に乾燥して、表１の化合物No.1のジスアゾ化合
物1.50g（収率78.9％）を得た。このジスアゾ化合物の
外観は赤橙色の粉末であり、赤外線吸収スペクトル（KB
r錠剤法）は第２図に示した。
実施例３〜10（ジスアゾ化合物No.2〜９の製造） 実施例２の化合物No.1のジスアゾ化合物の製造におい
て、カツプリング成分として下記表３の化合物を用いた
他は実施例２と同じ方法で表１に示した化合物No.2〜９
のジスアゾ化合物を製造した。
て、カツプリング成分として下記表３の化合物を用いた
他は実施例２と同じ方法で表１に示した化合物No.2〜９
のジスアゾ化合物を製造した。
また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的なものに
ついては赤外線吸収スペクトルを第３〜10図に示した。
ついては赤外線吸収スペクトルを第３〜10図に示した。
第３図…化合物No.2 第４図…化合物No.3 第５図…化合物No.4 第６図…化合物No.5 第７図…化合物No.6 第８図…化合物No.7 第９図…化合物No.8 第10図…化合物No.9 効果 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
用 途 例 本発明のジスアゾ化合物No.7を76重量部、ポリエステル
樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテトラヒド
ロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量部、およびテ
トラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電
荷発生層を形成した。一方、４′−ジフエニルアミノ−
α−フエニル−trans−スチルベン２重量部、ポリカー
ボネート樹脂（パンライトK1300、帝人化成株式会社
製）２重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し80℃で２分間次いで100℃で５
分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめ、
第11図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成した。
樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテトラヒド
ロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量部、およびテ
トラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電
荷発生層を形成した。一方、４′−ジフエニルアミノ−
α−フエニル−trans−スチルベン２重量部、ポリカー
ボネート樹脂（パンライトK1300、帝人化成株式会社
製）２重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し80℃で２分間次いで100℃で５
分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめ、
第11図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成した。
また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開昭52−5
5643号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合
物である4,4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−フエニル
カルバモイル−１−ナフチルアゾ）−3,3′−ジクロル
ジフエニルおよび、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物である4,4′−ビス（２−ヒドロキシ
−３−フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）スチ
ルベンを用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開昭52−5
5643号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合
物である4,4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−フエニル
カルバモイル−１−ナフチルアゾ）−3,3′−ジクロル
ジフエニルおよび、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物である4,4′−ビス（２−ヒドロキシ
−３−フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）スチ
ルベンを用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
このようにして作成した感光体（Ａ），（Ｂ）および
（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性を測定
した。すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電を20
秒間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定し
て、Vdo（ボルト）を求め、そのまま20秒間暗所で、暗
減衰させて、その時の表面電位を測定してVpo（ボル
ト）とした。ついで、タングステンランプから、その表
面が照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求め
て、露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpo
の1/5及び1/10になる迄の時間（秒）を求めて、露光量E
1/5（ルツクス・秒）及びE1/10（ルツクス・秒）を求め
た。この結果を表４に示した。
（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性を測定
した。すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電を20
秒間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定し
て、Vdo（ボルト）を求め、そのまま20秒間暗所で、暗
減衰させて、その時の表面電位を測定してVpo（ボル
ト）とした。ついで、タングステンランプから、その表
面が照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求め
て、露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpo
の1/5及び1/10になる迄の時間（秒）を求めて、露光量E
1/5（ルツクス・秒）及びE1/10（ルツクス・秒）を求め
た。この結果を表４に示した。
また、本発明にかかわる感光体（Ａ）の感光波長域を調
べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定を行
なつた。
べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定を行
なつた。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800ボルト
になるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボルトになつ
たときにモノクロメーターを用いて分光した１μW/cm2
の単色光を感光体に照射した。そして、その表面電位が
−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μＷ・sec/cm2）を算出した。一方、露光によつて得
られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減衰による電
位の減衰分を差引いた露光により実際に得られている電
位差を求め、この電位差と上記の半減露光量とから光減
衰速度（Volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、感度と
した。この分光感度曲線を第12図に示した。
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800ボルト
になるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボルトになつ
たときにモノクロメーターを用いて分光した１μW/cm2
の単色光を感光体に照射した。そして、その表面電位が
−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μＷ・sec/cm2）を算出した。一方、露光によつて得
られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減衰による電
位の減衰分を差引いた露光により実際に得られている電
位差を求め、この電位差と上記の半減露光量とから光減
衰速度（Volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、感度と
した。この分光感度曲線を第12図に示した。
表４の結果から明らかなように、本発明のジスアゾ化合
物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用い
た感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度が
高いことが判る。
物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用い
た感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度が
高いことが判る。
また、第12図から、本発明のジスアゾ化合物を用いた感
光体（Ａ）は、その感光波長域がおよそ450〜600nmであ
ることが判り、このことより、赤色原稿の画像再現性の
よいことが理解できる。
光体（Ａ）は、その感光波長域がおよそ450〜600nmであ
ることが判り、このことより、赤色原稿の画像再現性の
よいことが理解できる。
第１図は実施例のテトラゾニウム塩化合物の赤外線吸収
スペクトル図（KBr錠剤法）である。 第２図〜第10図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物の
赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。 第11図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面図
で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム蒸着
膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす。 第12図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度曲
線である。
スペクトル図（KBr錠剤法）である。 第２図〜第10図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物の
赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。 第11図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面図
で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム蒸着
膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす。 第12図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度曲
線である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ａは （但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であって、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なった基のいずれでも
よい）を表わす〕 で表わされるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59172652A JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59172652A JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151063A JPS6151063A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0784565B2 true JPH0784565B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=15945860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59172652A Expired - Lifetime JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784565B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5232821A (en) * | 1991-04-01 | 1993-08-03 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions containing ballasted sulfoxides and sulfones and methods |
| US5298368A (en) * | 1991-04-23 | 1994-03-29 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions and methods for reducing continued coupling |
| KR102601451B1 (ko) * | 2016-09-30 | 2023-11-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전극 및 이를 포함하는 유기발광소자, 액정표시장치 및 유기발광표시장치 |
-
1984
- 1984-08-20 JP JP59172652A patent/JPH0784565B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6151063A (ja) | 1986-03-13 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |