JPS614765A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPS614765A JPS614765A JP59124572A JP12457284A JPS614765A JP S614765 A JPS614765 A JP S614765A JP 59124572 A JP59124572 A JP 59124572A JP 12457284 A JP12457284 A JP 12457284A JP S614765 A JPS614765 A JP S614765A
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- formula
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/16—Methine- or polymethine-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/033—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一酋」Ｌ遣二肛
本発明は電子写真感光体、特に積層型電子写真感光体に
おける電荷発生顔料として有用な新規なジスアゾ化合物
およびその製造方法に関する。
おける電荷発生顔料として有用な新規なジスアゾ化合物
およびその製造方法に関する。
従来技術
従来から、ある種のジスアゾ化合物が電子写真用感光体
の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料として有用であることが知られている
。ここでいう積層型感光体とは、等電性支持体上に光に
よって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を
、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるい
は樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布な
どにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入すると共
に、その移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層は
電荷搬送物質と結着樹脂とからなる。）を形成せしめた
感光体である。従来、この種の感光体に使用されるジス
アゾ化合物として例えば、特開昭４７−３７５４３号公
報、及び特開昭５２−５５６４３号公報などに記載され
ている（／ジジｙ系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２
−８８３２号公報に記載されているスチルベン系ジスア
ゾ化合物などが知られている。しかしながら、従来のジ
スアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低
く、また、可視域の感光波長域がおよそ４５０〜７００
ｎｍに亘っており、この感光波長特性から云って赤色
原稿の画像再現性が悪かった。そのため、この感光体を
実装する場合は、赤色光をカットするフィルターを用い
る必要があるなどの理由から複写機設計上の不利があっ
た。
の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料として有用であることが知られている
。ここでいう積層型感光体とは、等電性支持体上に光に
よって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を
、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるい
は樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布な
どにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入すると共
に、その移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層は
電荷搬送物質と結着樹脂とからなる。）を形成せしめた
感光体である。従来、この種の感光体に使用されるジス
アゾ化合物として例えば、特開昭４７−３７５４３号公
報、及び特開昭５２−５５６４３号公報などに記載され
ている（／ジジｙ系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２
−８８３２号公報に記載されているスチルベン系ジスア
ゾ化合物などが知られている。しかしながら、従来のジ
スアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低
く、また、可視域の感光波長域がおよそ４５０〜７００
ｎｍに亘っており、この感光波長特性から云って赤色
原稿の画像再現性が悪かった。そのため、この感光体を
実装する場合は、赤色光をカットするフィルターを用い
る必要があるなどの理由から複写機設計上の不利があっ
た。
目 的
本発明の目的は電子写真感光体、特に８を層型電子写真
感光体の電荷発生物質として使用した時、従来のジスア
ゾ化合物に比べて高感度で、しかも可視域の感光波長域
が短波長側（約４５０〜６００ ｎｍ ）にしかないた
め、赤色原稿に対しても画像再現性の優れたジスアゾ化
合物及びその製造方法を提供することである。
感光体の電荷発生物質として使用した時、従来のジスア
ゾ化合物に比べて高感度で、しかも可視域の感光波長域
が短波長側（約４５０〜６００ ｎｍ ）にしかないた
め、赤色原稿に対しても画像再現性の優れたジスアゾ化
合物及びその製造方法を提供することである。
構 成
本発明の一つは下記一般式（Ｉ）で表わされる新規なジ
スアゾ化合物である。
スアゾ化合物である。
または
を表わしく但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチ／Ｉ／基を示
し、ｎは０，１，２または３の整数であって、ｎが２ま
たは３の整数である場合には、Ｒは同一または異なった
基のいずれでもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の一つは式（ＩＩ） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（釦 （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と、下記
一般式側、（Ｖ）または■（式中、Ｒはアルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基または）−
ロメチル基を表わし、ｎはｏ、ｘ、２または３の整数で
あって、ｎが２′ｆ、たは３の整数である場合には、Ｒ
は同一または異なった基のいずれでもよい。） で表わされる化合物（以下、カップラーと云う。）とを
反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規なジスアゾ化合物の製造方法である。
ロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチ／Ｉ／基を示
し、ｎは０，１，２または３の整数であって、ｎが２ま
たは３の整数である場合には、Ｒは同一または異なった
基のいずれでもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の一つは式（ＩＩ） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（釦 （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と、下記
一般式側、（Ｖ）または■（式中、Ｒはアルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基または）−
ロメチル基を表わし、ｎはｏ、ｘ、２または３の整数で
あって、ｎが２′ｆ、たは３の整数である場合には、Ｒ
は同一または異なった基のいずれでもよい。） で表わされる化合物（以下、カップラーと云う。）とを
反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規なジスアゾ化合物の製造方法である。
本発明のジスアゾ化合物の製造方法を更に詳しく説明す
ると、まず前、記式（損のジアミノ化合物のジアゾ化は
このジアミノ化合物を例えば塩酸あるいは硫酸のような
無機酸中で亜硝酸ナトリウムを一１０℃ないし５０℃に
て添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応は
、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウフッ化
ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として
沈殿させ、結晶をｆ取してから次の反応に用いることが
望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式Ｇ
Ｖ）、（Ｖ）及び（Ｖ］で表わされるカッシラーを作用
させカップリング反応を起させることにより行なわれる
。実際には、この反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にテトラゾニウム塩およびカップラーを混合溶解してお
き、これを約−１θ℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム
水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することにより行な
われる。
ると、まず前、記式（損のジアミノ化合物のジアゾ化は
このジアミノ化合物を例えば塩酸あるいは硫酸のような
無機酸中で亜硝酸ナトリウムを一１０℃ないし５０℃に
て添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応は
、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウフッ化
ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として
沈殿させ、結晶をｆ取してから次の反応に用いることが
望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式Ｇ
Ｖ）、（Ｖ）及び（Ｖ］で表わされるカッシラーを作用
させカップリング反応を起させることにより行なわれる
。実際には、この反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にテトラゾニウム塩およびカップラーを混合溶解してお
き、これを約−１θ℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム
水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することにより行な
われる。
この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応
終了後、析出している結晶を１取し、適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄
、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の
製造は完了する。
終了後、析出している結晶を１取し、適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄
、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の
製造は完了する。
以上のようにして得られる本発明の新規なジスアゾ化合
物は常°温において有色の結晶であり、その具体例を融
点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下
記表−１及び表−２に示す。
物は常°温において有色の結晶であり、その具体例を融
点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下
記表−１及び表−２に示す。
（以下余白）
これらのジスアゾ化合物は前述のように積層型の電子写
真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さらに、
樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電荷発生
物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分散させた
感光層を有する電子写真感光体に拓ける光導電性物質と
しても有用である。
真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さらに、
樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電荷発生
物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分散させた
感光層を有する電子写真感光体に拓ける光導電性物質と
しても有用である。
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例１
テトラゾニウム塩の製造
２．６−ビス（４−アミノペ／ジリデン）−４−メチル
シクロヘキサノン１５．９１ｉ１ （０，０５モル）、
３６％塩酸ｘｏｏｍｌおよび水ｘｏｏｒＬｌからなる混
合物に、９７チ亜硝酸ナトリウム７．４７．９（０，１
０５モル）を水３０ｍ１に溶解して作った亜硝酸す）
ＩＪウム水溶液を０〜５℃の温度で滴下した後、この温
度で更に１時間攪拌した。この液を沢過して夕景の不溶
物を除き、涙液に４２％硼弗化水素酸を加え、析出した
結晶な沢取、水洗、メタノール洗浄後、乾燥してテトラ
ゾニウム塩を得た。収量２１．５．９（８３，５％）。
シクロヘキサノン１５．９１ｉ１ （０，０５モル）、
３６％塩酸ｘｏｏｍｌおよび水ｘｏｏｒＬｌからなる混
合物に、９７チ亜硝酸ナトリウム７．４７．９（０，１
０５モル）を水３０ｍ１に溶解して作った亜硝酸す）
ＩＪウム水溶液を０〜５℃の温度で滴下した後、この温
度で更に１時間攪拌した。この液を沢過して夕景の不溶
物を除き、涙液に４２％硼弗化水素酸を加え、析出した
結晶な沢取、水洗、メタノール洗浄後、乾燥してテトラ
ゾニウム塩を得た。収量２１．５．９（８３，５％）。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディスク）νシ ２２
６０ ｃｍ−” νＣ＝Ｏ１６７０ｃＩｒＬ ジスアゾ化合物ＡＩの製造 前記テトラゾニウム塩１．２９ Ｉｉとカップリング成
分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１．
３ｚ １１ （テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷
却したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ゴ中に溶解
し、これに酢酸ナトリウム０．８２ Ｎおよび水７罰か
らなる溶液を５〜１０°Ｃの温度で２０分間にわたって
滴下し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間攪拌し
た。
６０ ｃｍ−” νＣ＝Ｏ１６７０ｃＩｒＬ ジスアゾ化合物ＡＩの製造 前記テトラゾニウム塩１．２９ Ｉｉとカップリング成
分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１．
３ｚ １１ （テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷
却したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ゴ中に溶解
し、これに酢酸ナトリウム０．８２ Ｎおよび水７罰か
らなる溶液を５〜１０°Ｃの温度で２０分間にわたって
滴下し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間攪拌し
た。
その後、生成した沈澱を沢取し、８０℃に加熱したＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２００祷で３回洗浄し、次に
水ｚｏｏｍｌ＝で２回洗浄し、８０℃で２＋＋ｕｎＨｙ
の減圧下に乾燥して、表１の化合物Ａｌのジスアゾ化合
物１．４１９ （収率６５．０％）を得た。このジスア
ゾ化合物の外観は赤紫色の粉末であり、赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒディスク）を第１図に示した。
Ｎ−ジメチルホルムアミド２００祷で３回洗浄し、次に
水ｚｏｏｍｌ＝で２回洗浄し、８０℃で２＋＋ｕｎＨｙ
の減圧下に乾燥して、表１の化合物Ａｌのジスアゾ化合
物１．４１９ （収率６５．０％）を得た。このジスア
ゾ化合物の外観は赤紫色の粉末であり、赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒディスク）を第１図に示した。
実 施 例 ２〜１６（ジスアゾ化合物Ａ２〜１６の製
造）実施例２の化合物Ａ１のジスアゾ化合物の製造にお
いて、カップリング成分として下記表−３の化合物を用
いた他は実施例１と同じ方法で表−１及び２に示した化
合物Ａ２〜１６のジスアゾ化合物を製造した。これらの
結果も表−３に示した。
造）実施例２の化合物Ａ１のジスアゾ化合物の製造にお
いて、カップリング成分として下記表−３の化合物を用
いた他は実施例１と同じ方法で表−１及び２に示した化
合物Ａ２〜１６のジスアゾ化合物を製造した。これらの
結果も表−３に示した。
効 果
以上の如く本発明の新規なジスアゾ化合物は特に積層型
電子写真感光体における電荷発生物質として有用であり
、この点を明らかにするために、以下に具体的な用途例
を示す。また、本発明の進歩性を明らかにするために、
従来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。
電子写真感光体における電荷発生物質として有用であり
、この点を明らかにするために、以下に具体的な用途例
を示す。また、本発明の進歩性を明らかにするために、
従来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。
用途例
本発明のジスアゾ化合物ＡＡ１６を７６重量部、ポリエ
ステル樹脂（バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテ
トラヒドロ７ラン溶液（固形分９度２％）ｘ２６０重量
部、およびテトラヒドロフラン３７００重量部をｉ−ル
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸
着したポリエステルペース（導電性支持体）のアルミ面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。一方、９−エチ
ルカルバゾール−３〜アルデヒド−１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン２Ｍｋ部、ポリカーボネート樹脂（）
ぐンライトＫｌ ３００、帝人化成株式会社製）２重量
部およびテトラヒドロフラン１６重量部を混合溶解して
溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し８０℃で２分間次いで１００℃で５分間
乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめ、第
１７図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成した。
ステル樹脂（バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテ
トラヒドロ７ラン溶液（固形分９度２％）ｘ２６０重量
部、およびテトラヒドロフラン３７００重量部をｉ−ル
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸
着したポリエステルペース（導電性支持体）のアルミ面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。一方、９−エチ
ルカルバゾール−３〜アルデヒド−１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン２Ｍｋ部、ポリカーボネート樹脂（）
ぐンライトＫｌ ３００、帝人化成株式会社製）２重量
部およびテトラヒドロフラン１６重量部を混合溶解して
溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し８０℃で２分間次いで１００℃で５分間
乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめ、第
１７図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成した。
また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代りに■ 前述した特開昭４５
−３７５４３号公報および特開昭５２−５５６４３号公
報に開示されているべ／ジジン系ジスアゾ化合物である
４、４’−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバ
モイル−１−ナフチルアゾ） −３、３’−ジクロルジ
フェニルおよび、 ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４、４’−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルバそイル−１−ナフチルア
ゾ）スチルベンを用いた以外は全く同様にして、それぞ
れ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
発明のジスアゾ化合物の代りに■ 前述した特開昭４５
−３７５４３号公報および特開昭５２−５５６４３号公
報に開示されているべ／ジジン系ジスアゾ化合物である
４、４’−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバ
モイル−１−ナフチルアゾ） −３、３’−ジクロルジ
フェニルおよび、 ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４、４’−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルバそイル−１−ナフチルア
ゾ）スチルベンを用いた以外は全く同様にして、それぞ
れ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
このようにして作成した感光体（Ａ） ｔ （Ｂ）およ
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製、５ｐ−４ｚｓ型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に一６ＫＶのコロナ
放電を２０？間行なって、負帯電させ、その時の表面電
位を測定して、Ｖｄ。
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製、５ｐ−４ｚｓ型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に一６ＫＶのコロナ
放電を２０？間行なって、負帯電させ、その時の表面電
位を測定して、Ｖｄ。
（ボルト）を求め、そのまま２０秒間暗所で、暗減衰さ
せて、その時の表面電位を測定してＶｐｏ（ボルト）と
した。ついで、タングステンランプから、その表面が照
に４゜５ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がＶ ｐ ｏの１７２になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅｌ／２（ルックス０秒）とした。同
様に、Ｖ ｐ ｏのｚ／ｓ及び１／１０になる迄の時間
（秒）を求めて、露光量Ｅ１１５（ルックス・秒）及び
Ｅｌ／１０（ルックス−秒）を求めた。この結果を表−
４に示した。
せて、その時の表面電位を測定してＶｐｏ（ボルト）と
した。ついで、タングステンランプから、その表面が照
に４゜５ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の表面電位がＶ ｐ ｏの１７２になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅｌ／２（ルックス０秒）とした。同
様に、Ｖ ｐ ｏのｚ／ｓ及び１／１０になる迄の時間
（秒）を求めて、露光量Ｅ１１５（ルックス・秒）及び
Ｅｌ／１０（ルックス−秒）を求めた。この結果を表−
４に示した。
表−４の結果から明らかなように１本発明のジスアゾ化
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度
が高いことが判る。
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度
が高いことが判る。
第１図〜第１６図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒディスクンである。 第１７図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒディスクンである。 第１７図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコ キシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基ま たはハロメチル基を示し、ｎは０、１、２または３の整
数であって、ｎが２または３の 整数である場合には、Ｒは同一または異な った基のいずれでもよい。）を表わす。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）▲数式、化
学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメ チル基を表わし、ｎは０、１、２または３の整数であっ
て、ｎが２または３の整数であ る場合には、Ｒは同一または異なった基の いずれでもよい。 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で表わされ
る新規なジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124572A JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US06/743,537 US4666805A (en) | 1984-06-19 | 1985-06-11 | Photosensitive material containing disazo compound for use in electrophotography |
| DE19853521652 DE3521652A1 (de) | 1984-06-19 | 1985-06-18 | Disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende lichtempfindliche materialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124572A JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614765A true JPS614765A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0721116B2 JPH0721116B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=14888798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59124572A Expired - Fee Related JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721116B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6422969A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 | Ricoh Kk | Azo compound and production thereof |
| JPS6466658A (en) * | 1987-09-07 | 1989-03-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP59124572A patent/JPH0721116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6422969A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 | Ricoh Kk | Azo compound and production thereof |
| JPS6466658A (en) * | 1987-09-07 | 1989-03-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0721116B2 (ja) | 1995-03-08 |
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