JPH0794435B2 - 光学活性ラクタム化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
光学活性ラクタム化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPH0794435B2 JPH0794435B2 JP61031848A JP3184886A JPH0794435B2 JP H0794435 B2 JPH0794435 B2 JP H0794435B2 JP 61031848 A JP61031848 A JP 61031848A JP 3184886 A JP3184886 A JP 3184886A JP H0794435 B2 JPH0794435 B2 JP H0794435B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性ラクタム化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
活性ラクタム化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせを巻くように液晶分子
は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子にい垂
直な方向に自発分極が発生し、強誘電性を示す。このら
せん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘
電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答
性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転さ
せて再配列する。
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせを巻くように液晶分子
は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子にい垂
直な方向に自発分極が発生し、強誘電性を示す。このら
せん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘
電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答
性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転さ
せて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対して、より高速となることが知られて
いる。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子は
メモリー性があり、このメモリーを利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対して、より高速となることが知られて
いる。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子は
メモリー性があり、このメモリーを利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明が解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC）。
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC）。
しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
（G.W.Gray等Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37189,211） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐えるも
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA−１
−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOS
HINO等、J.J.A.P.,1984,23L 175−177）によって報告さ
れている。
−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOS
HINO等、J.J.A.P.,1984,23L 175−177）によって報告さ
れている。
しかし、この化合物もシッフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性ラクタム化合
物および強誘電性スメクチック液晶組成物を提供するた
めのものであり、一般式、 （式中、Ｚは−COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−
又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−COO−，−OCO
−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｒは炭
素数１〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Ｒ′は炭素数１〜12のアル
キル基を表し、環Ａおよび環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンまたは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
表し、ｎは０または１を表し、＊は光学活性中心を表
す。）で示される光学活性ラクタム化合物であり、この
化合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物である。
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性ラクタム化合
物および強誘電性スメクチック液晶組成物を提供するた
めのものであり、一般式、 （式中、Ｚは−COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−
又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−COO−，−OCO
−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｒは炭
素数１〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Ｒ′は炭素数１〜12のアル
キル基を表し、環Ａおよび環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンまたは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
表し、ｎは０または１を表し、＊は光学活性中心を表
す。）で示される光学活性ラクタム化合物であり、この
化合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物である。
なお、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の一般名は（3R）
−又は（3S）−2,3−ジヒドロ−２−アルキル−３−メ
チル−1H−イソインドール−１−オンの誘導体である。
−又は（3S）−2,3−ジヒドロ−２−アルキル−３−メ
チル−1H−イソインドール−１−オンの誘導体である。
一般式（Ｉ）において、Ｚは−COO−，−OCO−，−CH2C
H2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−
COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を
表すが、一般にＺ′が単結合である場合には粘度が低
く、Ｚおよび／またはＺ′が−COO−である場合には、
スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）が高いので、Ｚ
は−COO−が、Ｚ′は単結合又は−COO−が好ましい。
H2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−
COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を
表すが、一般にＺ′が単結合である場合には粘度が低
く、Ｚおよび／またはＺ′が−COO−である場合には、
スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）が高いので、Ｚ
は−COO−が、Ｚ′は単結合又は−COO−が好ましい。
また、ｎ＝１の場合には、ＺとＺ′の両方が−COO−で
あると、粘度が高くなるので、その場合には、Ｚ′は単
結合であることが好ましい。
あると、粘度が高くなるので、その場合には、Ｚ′は単
結合であることが好ましい。
環Ａ及び環Ｂはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレ
ン又は1,4−ジ置換フェニレンを表わすが、一般にトラ
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンのほうがTsが低い
ので、ｎ＝１の場合には、環Ａ、環Ｂの少なくとも一方
は、1,4−ジ置換フェニレンであることが好ましく、ｎ
＝０の場合には、環Ａは1,4−ジ置換フェニレンである
ことが好ましい。
ン又は1,4−ジ置換フェニレンを表わすが、一般にトラ
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンのほうがTsが低い
ので、ｎ＝１の場合には、環Ａ、環Ｂの少なくとも一方
は、1,4−ジ置換フェニレンであることが好ましく、ｎ
＝０の場合には、環Ａは1,4−ジ置換フェニレンである
ことが好ましい。
また、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12の
アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表すが、シ
アノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン原子の場合
にはTsが低いのでアルキル基又はアルコキシル基である
ことが好ましい。また、アルキル基、アルコキシル基の
場合、その炭素数が少ない場合には、融点が高く、多す
ぎる場合にはその粘度が高いので、Ｒの炭素数は１〜12
であるが、好ましくは、２〜８が良い。又、Ｒは直鎖状
でも分岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他
の液晶性を示す化合物と混合した場合にそのスメクチッ
ク液晶上限温度が高いので好ましい。
アルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表すが、シ
アノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン原子の場合
にはTsが低いのでアルキル基又はアルコキシル基である
ことが好ましい。また、アルキル基、アルコキシル基の
場合、その炭素数が少ない場合には、融点が高く、多す
ぎる場合にはその粘度が高いので、Ｒの炭素数は１〜12
であるが、好ましくは、２〜８が良い。又、Ｒは直鎖状
でも分岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他
の液晶性を示す化合物と混合した場合にそのスメクチッ
ク液晶上限温度が高いので好ましい。
又、Ｒ′は、炭素数１〜12のアルキル基であるが、Ｒの
場合と動揺その炭素数が多すぎる場合には粘度が高いの
で１〜12、好ましくは２〜８とされる。
場合と動揺その炭素数が多すぎる場合には粘度が高いの
で１〜12、好ましくは２〜８とされる。
なお、一般式で（Ｉ）で示される化合物の旋光性は、左
旋性であるか右旋性であるかを問わない。
旋性であるか右旋性であるかを問わない。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90Wt％とされ、好ましくは２〜50
Wt％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90Wt％とされ、好ましくは２〜50
Wt％が良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊,Rが示されていてもそれらは同
一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊,Rが示されていてもそれらは同
一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系，アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶相を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明のＺが−COO−の化合物は例えば以下に示す経路
により合成することができる。
により合成することができる。
即ち、カルボン酸に塩化チオニル、オキシ塩化リン等の
塩素化剤を作用させて、酸塩化物とし、これにフェノー
ル性水酸基を有する光学活性ラクタム（２）を、ピリジ
ン等の塩基性物質存在下に反応させ、抽出、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施すことに
より純粋なＺが−COO−の式（Ｉ）の化合物を合成する
ことができる。
塩素化剤を作用させて、酸塩化物とし、これにフェノー
ル性水酸基を有する光学活性ラクタム（２）を、ピリジ
ン等の塩基性物質存在下に反応させ、抽出、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施すことに
より純粋なＺが−COO−の式（Ｉ）の化合物を合成する
ことができる。
なお、原料となるラクタム（２）は、光学活性なＮ−ア
ルキル−Ｎ−α−フェネチルアミンブチルリチウムによ
りリチウム化したのち、二酸化炭素と反応させて得られ
るラクタムをニトロ化、還元、ジアゾ化分解することに
より合成することができる。
ルキル−Ｎ−α−フェネチルアミンブチルリチウムによ
りリチウム化したのち、二酸化炭素と反応させて得られ
るラクタムをニトロ化、還元、ジアゾ化分解することに
より合成することができる。
また、Ｚが−OCO−の化合物は例えば以下に示す経路に
より合成することができる。
より合成することができる。
（＋）−2,3−ジヒドロ−３−メチル−２−置換−1H−
イソインドール−１−オン（３）をアセチル化した後、
ハロホルム反応を行い、（＋）−2,3−ジヒドロ−３−
メチル−２−置換−1H−イソインドール−１−オン−６
−カルボン酸（４）とし、これを酸塩化物とした後、ヒ
ドロキシ化合物（５）とピリジン等の塩基性物質存在下
に反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等一種の精製処理を施すことにより、純粋なＺが−OCO
−の式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
イソインドール−１−オン（３）をアセチル化した後、
ハロホルム反応を行い、（＋）−2,3−ジヒドロ−３−
メチル−２−置換−1H−イソインドール−１−オン−６
−カルボン酸（４）とし、これを酸塩化物とした後、ヒ
ドロキシ化合物（５）とピリジン等の塩基性物質存在下
に反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等一種の精製処理を施すことにより、純粋なＺが−OCO
−の式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例を以て具体的に説明する。
実施例１ の化合物2.5g（0.01モル）と塩化チオニル10mlとを四塩
化炭素50ml中に仕込み還流温度において６時間撹拌し
た。溶媒をエバポレーターにより留去したのち、トルエ
ン30mlを加え、さらに の化合物2.5g（0.01モル）及びピリジン2mlを加え、室
温にて６時間撹拌した。反応混合物を水100mlにあけ、
トルエン100mlにて３時間抽出した。トルエン層を水100
mlにて洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、エバポレーターにより溶媒を留去した。残った黄色
固体をトルエンを溶媒としてアルミナのカラムにかけ
て、ヘキサンより２回再結晶し、目的とする式 の化合物（４′−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（3S）
−2,3−ジヒドロ−２−ｎ−ヘキシル−３−メチル−1H
−イソインドール−６−イルエステル）2.8g（0.0058モ
ル）を無色の結晶として得た。収率58％。融点99.6℃。
この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。
化炭素50ml中に仕込み還流温度において６時間撹拌し
た。溶媒をエバポレーターにより留去したのち、トルエ
ン30mlを加え、さらに の化合物2.5g（0.01モル）及びピリジン2mlを加え、室
温にて６時間撹拌した。反応混合物を水100mlにあけ、
トルエン100mlにて３時間抽出した。トルエン層を水100
mlにて洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、エバポレーターにより溶媒を留去した。残った黄色
固体をトルエンを溶媒としてアルミナのカラムにかけ
て、ヘキサンより２回再結晶し、目的とする式 の化合物（４′−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−（3S）
−2,3−ジヒドロ−２−ｎ−ヘキシル−３−メチル−1H
−イソインドール−６−イルエステル）2.8g（0.0058モ
ル）を無色の結晶として得た。収率58％。融点99.6℃。
この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。
この化合物の1H NMRスペクトルは次のとおりであった。
δ（ppm,CDCl3溶媒、TMS内部標準） 6.9−8.2 Aromatic 7H ｍ 4.53 Ar−CH 2H q 7Hz 3.5−4.1 OCH2,NCH 3H ｍ 2.9−3.2 NCH 1H ｍ 0.8−1.8 Aliphatic 26H ｍ 1.35 Ar−Ｃ−CH3 3H d 7Hz 実施例２〜10 の化合物に代えて対応するカルボン酸を用いるほかは、
実施例１と同様の操作を施すことにより、又Ｒ′にｎ−
C8H17の化合物を用いて以下の化合物を得た。
実施例１と同様の操作を施すことにより、又Ｒ′にｎ−
C8H17の化合物を用いて以下の化合物を得た。
実施例11 の化合物を二硫化炭素中にて塩化アルミニウムの存在下
に塩化アセチルと反応させることにより、アセチル化
し、次いで次亜臭素酸ナトリウムを用いて、ハロホルム
反応を行い、（＋）−2,3−ジヒドロ−３−メチル−２
−ｎ−ヘキシル−1H−イソインドール−１−オン−６−
カルボン酸を得た。このカルボン酸を塩化チオニルとを
四塩化炭素中にて反応させて酸塩化物とした後、４−ｎ
−ヘキシル−４′−ヒドロキシビフェニルとトルエン中
にてピリジンの存在化反応させた。反応後、反応混合物
を水にあけ、トルエンにて抽出した。溶媒をエバポレー
ターにより留去し、残った粗生成物をヘキサンより再結
晶し、目的とする式 の化合物（（＋）−2,3−ジヒドロ−３−メチル−２−
ｎ−ヘキシル−1H−イソインドール−１−オン−６−カ
ルボン酸−４′−ｎ−ヘキシル−４″−ビフェニルエス
テルを得た。
に塩化アセチルと反応させることにより、アセチル化
し、次いで次亜臭素酸ナトリウムを用いて、ハロホルム
反応を行い、（＋）−2,3−ジヒドロ−３−メチル−２
−ｎ−ヘキシル−1H−イソインドール−１−オン−６−
カルボン酸を得た。このカルボン酸を塩化チオニルとを
四塩化炭素中にて反応させて酸塩化物とした後、４−ｎ
−ヘキシル−４′−ヒドロキシビフェニルとトルエン中
にてピリジンの存在化反応させた。反応後、反応混合物
を水にあけ、トルエンにて抽出した。溶媒をエバポレー
ターにより留去し、残った粗生成物をヘキサンより再結
晶し、目的とする式 の化合物（（＋）−2,3−ジヒドロ−３−メチル−２−
ｎ−ヘキシル−1H−イソインドール−１−オン−６−カ
ルボン酸−４′−ｎ−ヘキシル−４″−ビフェニルエス
テルを得た。
実施例12 実施例１の化合物を４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合しそ
の自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μ
ｍのスペーサーをはさみ、電極面積が1cm2であるセルに
封入し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10
℃低い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyas
ato等の方法に従い行った。（K.Miyasatoet.al.,J.J.A.
P.,22,L661（1983）） この混合物の自発分極の大きさは1.25nC/cm2であった。
この大きさは従来研究されている強誘電精液唱化合物DO
BAMBCが単品で3.7nC/cm2であるのに対し、本混合物が実
施例１の化合物を5.0％に希釈したものであることを考
えれば、きわめて大きいことがわかる。また、本混合物
は62.4℃においてスメクチックＣ相からスメクチックＡ
相に転移し、さらに、85.8℃において等方性液体相に転
移した。４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−４′−ｎ−
ヘキシルオキシフェニルのスメクチックＣ相上限温度は
65.0℃であるから、本発明の化合物はスメクチックＣ相
の温度範囲をあまり狭めることなく自発分極を大きくす
ることができ、きわめて有用な化合物であることがわか
る。
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合しそ
の自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μ
ｍのスペーサーをはさみ、電極面積が1cm2であるセルに
封入し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10
℃低い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyas
ato等の方法に従い行った。（K.Miyasatoet.al.,J.J.A.
P.,22,L661（1983）） この混合物の自発分極の大きさは1.25nC/cm2であった。
この大きさは従来研究されている強誘電精液唱化合物DO
BAMBCが単品で3.7nC/cm2であるのに対し、本混合物が実
施例１の化合物を5.0％に希釈したものであることを考
えれば、きわめて大きいことがわかる。また、本混合物
は62.4℃においてスメクチックＣ相からスメクチックＡ
相に転移し、さらに、85.8℃において等方性液体相に転
移した。４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−４′−ｎ−
ヘキシルオキシフェニルのスメクチックＣ相上限温度は
65.0℃であるから、本発明の化合物はスメクチックＣ相
の温度範囲をあまり狭めることなく自発分極を大きくす
ることができ、きわめて有用な化合物であることがわか
る。
［発明の効果］ 本発明は自発分極が大きく、かつスメクチックＣ相の温
度範囲をあまり狭めることのない一般式（Ｉ）で示され
る光学活性ランタム化合物、および該化合物を少なくと
も１種を含有する強誘導性スメクチック液晶組成物を提
供することにより、広い温度範囲にわたり高速応答が可
能な表示素子または電気光学素子を構成し得るような優
れた効果を有する。
度範囲をあまり狭めることのない一般式（Ｉ）で示され
る光学活性ランタム化合物、および該化合物を少なくと
も１種を含有する強誘導性スメクチック液晶組成物を提
供することにより、広い温度範囲にわたり高速応答が可
能な表示素子または電気光学素子を構成し得るような優
れた効果を有する。
第１図は本発明実施例１の化合物とIRスペクトル図であ
る。
る。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｚは−COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−
又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−COO−，−OCO
−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｒは炭
素数１〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Ｒ′は炭素数１〜12のアル
キル基を表し、環Ａおよび環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンまたは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
表し、ｎは０または１を表し、＊は光学活性中心を表
す。）で示される光学活性ラクタム化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｚが−COO−を表
し、環Ａが1,4−ジ置換フェニレンを表し、ｎが０を表
すところの特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｚは−COO−，−OCO−，−CH2CH2−，−OCH2−
又は−CH2O−を表し、Ｚ′は単結合、−COO−，−OCO
−，−CH2CH2−，−OCH2−又は−CH2O−を表し、Ｒは炭
素数１〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Ｒ′は炭素数１〜12のアル
キル基を表し、環Ａおよび環Ｂは1,4−ジ置換フェニレ
ンまたは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを
表し、ｎは０または１を表し、＊は光学活性中心を表
す。）で示される光学活性ラクタム化合物を少なくとも
１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61031848A JPH0794435B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 光学活性ラクタム化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61031848A JPH0794435B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 光学活性ラクタム化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190162A JPS62190162A (ja) | 1987-08-20 |
| JPH0794435B2 true JPH0794435B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=12342472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61031848A Expired - Lifetime JPH0794435B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 光学活性ラクタム化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794435B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2621194B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1997-06-18 | 株式会社ツムラ | 新規なフタリド誘導体 |
-
1986
- 1986-02-18 JP JP61031848A patent/JPH0794435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62190162A (ja) | 1987-08-20 |
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