JPH0759541B2 - 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 - Google Patents
光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物Info
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- JPH0759541B2 JPH0759541B2 JP61278746A JP27874686A JPH0759541B2 JP H0759541 B2 JPH0759541 B2 JP H0759541B2 JP 61278746 A JP61278746 A JP 61278746A JP 27874686 A JP27874686 A JP 27874686A JP H0759541 B2 JPH0759541 B2 JP H0759541B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性アミド化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチ
ック液晶組成物に関するものである。
活性アミド化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチ
ック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シツフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
（G.W.Gray等Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37189−211） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐えるも
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA−１
−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOS
HINO等、J.J.A.P.,1984,23L175−177）によって報告さ
れている。
−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOS
HINO等、J.J.A.P.,1984,23L175−177）によって報告さ
れている。
しかし、この化合物もシツフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中、Z,Z′は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2
−、−OCH2−又は−CH2O−をあらわし、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4−ジ置換フ
ェニレンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ｎは０又は１をあらわし、＊は光学活
性中心をあらわす）で示される光学活性アミド化合物で
あり、この一般式（Ｉ）で示される光学活性アミド化合
物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック液晶
組成物である。
あり、一般式 （式中、Z,Z′は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2
−、−OCH2−又は−CH2O−をあらわし、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4−ジ置換フ
ェニレンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ｎは０又は１をあらわし、＊は光学活
性中心をあらわす）で示される光学活性アミド化合物で
あり、この一般式（Ｉ）で示される光学活性アミド化合
物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック液晶
組成物である。
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｚ及びＺ′は単結合、
−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−又は−CH2O−
をあらわすが、一般に単結合である場合には粘度が低
く、−COO−である場合にはスメクチックＣ相を示す上
限温度（Ts）が高いので、単結合又は−COO−が好まし
い。
−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−又は−CH2O−
をあらわすが、一般に単結合である場合には粘度が低
く、−COO−である場合にはスメクチックＣ相を示す上
限温度（Ts）が高いので、単結合又は−COO−が好まし
い。
また、ｎ＝１の場合には、Ｚ、Ｚ′の両方がが−COO−
であると粘度が高くなるので、その場合には少なくとも
一方は単結合であることが好ましい。
であると粘度が高くなるので、その場合には少なくとも
一方は単結合であることが好ましい。
環Ａ及び環Ｂは1,4−ジ置換フェニレンもしくはトラン
ス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンをあらわすが、一般
にトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4−
ジ置換フェニレンよりもTsが低いので、ｎ＝１の場合に
は、環Ａ、環Ｂの少なくとも一方は1,4−ジ置換フェニ
レンであることが好ましく、ｎ＝０の場合には環Ａは1,
4−ジ置換フェニレンであることが好ましい。
ス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンをあらわすが、一般
にトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4−
ジ置換フェニレンよりもTsが低いので、ｎ＝１の場合に
は、環Ａ、環Ｂの少なくとも一方は1,4−ジ置換フェニ
レンであることが好ましく、ｎ＝０の場合には環Ａは1,
4−ジ置換フェニレンであることが好ましい。
又、Ｒは炭素数は１〜12のアルキル基、炭素数は１〜12
のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわす
が、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン原子
の場合にはTsが低いのでアルキル基又はアルコキシ基で
あることが好ましい。また、アルキル基、アルコキシ基
の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く、多す
ぎる場合にはその粘度が高いので１〜12であるが、好ま
しくは２〜８が良い。又、直鎖状でも分岐状でも良い
が、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合
物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上
限温度が高いので好ましい。又、環Ａがトランス−1,4
−ジ置換シクロヘキシレンの場合には、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基とされる。
のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわす
が、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン原子
の場合にはTsが低いのでアルキル基又はアルコキシ基で
あることが好ましい。また、アルキル基、アルコキシ基
の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く、多す
ぎる場合にはその粘度が高いので１〜12であるが、好ま
しくは２〜８が良い。又、直鎖状でも分岐状でも良い
が、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合
物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上
限温度が高いので好ましい。又、環Ａがトランス−1,4
−ジ置換シクロヘキシレンの場合には、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基とされる。
なお、一般式（Ｉ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを問わない。
性であるか右旋性であるかを問わない。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質を適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90Wt％とされ、好ましくは２〜50
Wt％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質を適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜90Wt％とされ、好ましくは２〜50
Wt％が良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一つの化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一つの化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
（式中Ｚ、Ｚ′、Ｒ、環Ａ、環Ｂおよびｎは前記意味を
もつ） 即ち、ｐ−置換安息香酸（III）に塩化チオニル、オキ
シ塩化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）と
し、これに光学活性２−メチルアミノ−３−メチルペン
タン（Ｖ）を、炭酸カリウムやピリジン等の塩基性物質
の存在下に反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等一連の精製処理を施すことより、純粋な
（Ｉ）を合成することができる。
もつ） 即ち、ｐ−置換安息香酸（III）に塩化チオニル、オキ
シ塩化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）と
し、これに光学活性２−メチルアミノ−３−メチルペン
タン（Ｖ）を、炭酸カリウムやピリジン等の塩基性物質
の存在下に反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等一連の精製処理を施すことより、純粋な
（Ｉ）を合成することができる。
なお、原料となる光学活性２−メチルアミノ−３−メチ
ルペンタン（Ｖ）は例えば次のようにして合成すること
ができる。すなわち、Ｌ−イソロイシン（VI）をエタノ
ール中で塩化水素を吹込むことによりエチルエステルと
し、水素化リチウムアルミニウムにより還元してアミノ
アルコールに変え、次いで、ｐ−トルエンスルホニルク
ロライドと反応させて、N,O−ジトシル体を得る。これ
を水素化リチウムアルミニウムにより選択的に還元して
得られる２−トシルアミノ−３−メチルペンタンを金属
ナトリウム、ついでジメチル硫酸で処理してＮ−メチル
体としたのち、ナトリウムフタライドにより脱トシル化
すると原料のＬ−イソロイシンの光学純度を保持した光
学活性２−メチルアミノ−３−メチルペンタン（Ｖ）を
合成することができる。
ルペンタン（Ｖ）は例えば次のようにして合成すること
ができる。すなわち、Ｌ−イソロイシン（VI）をエタノ
ール中で塩化水素を吹込むことによりエチルエステルと
し、水素化リチウムアルミニウムにより還元してアミノ
アルコールに変え、次いで、ｐ−トルエンスルホニルク
ロライドと反応させて、N,O−ジトシル体を得る。これ
を水素化リチウムアルミニウムにより選択的に還元して
得られる２−トシルアミノ−３−メチルペンタンを金属
ナトリウム、ついでジメチル硫酸で処理してＮ−メチル
体としたのち、ナトリウムフタライドにより脱トシル化
すると原料のＬ−イソロイシンの光学純度を保持した光
学活性２−メチルアミノ−３−メチルペンタン（Ｖ）を
合成することができる。
次に、本発明を実施例を以て具体的に説明する。
［実施例］ 実施例１ の化合物3.26g（0.01モル）を塩化チオニル10mlとを四
塩化炭素50ml中に仕込み、環流温度において６時間かく
はんした。溶媒をエバポレーターにより留去したのち、
トルエン30mlを加え、さらにＬ−イソロイシンから合成
した光学活性２−メチルアミノ−３−メチルペンタン1.
15g（0.01モル）および炭酸カリウム2gを加え、室温に
て６時間かくはんした。反応混合物を水100mlにあけ、
トルエン100mlにて３回抽出した。トルエン相を水100ml
にて洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、
エバポーレーターにより溶媒を留去した。残った黄色固
体をトルエンを溶媒としてアルミナのカラムにかけ、ヘ
キサンより２回再結晶し、目的とする式 の化合物2.45g（0.0058モル）を無色の結晶として得
た。収率58％、融点51.7℃ ［α］D 25゜＝−3.0（Ｃ＝1.29,CHCl3） この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。
塩化炭素50ml中に仕込み、環流温度において６時間かく
はんした。溶媒をエバポレーターにより留去したのち、
トルエン30mlを加え、さらにＬ−イソロイシンから合成
した光学活性２−メチルアミノ−３−メチルペンタン1.
15g（0.01モル）および炭酸カリウム2gを加え、室温に
て６時間かくはんした。反応混合物を水100mlにあけ、
トルエン100mlにて３回抽出した。トルエン相を水100ml
にて洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、
エバポーレーターにより溶媒を留去した。残った黄色固
体をトルエンを溶媒としてアルミナのカラムにかけ、ヘ
キサンより２回再結晶し、目的とする式 の化合物2.45g（0.0058モル）を無色の結晶として得
た。収率58％、融点51.7℃ ［α］D 25゜＝−3.0（Ｃ＝1.29,CHCl3） この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。
この化合物のNMRスペクトルは以下のとおりであった。
δ（ppm,CDCl3溶媒 TMS内部標準） 6.9〜7.8 Aromatic 8H complex multiplet 4.00 Ar−Ｏ−CH2 2H ｔ Ｊ＝7Hz 3.70 Ｎ−CH 1H ｑ Ｊ＝7Hz 2.90 NCH3 3H broad singlet 0.8〜2.0 Aliphatic 27H complex multiplet 実施例２〜11 の化合物に代えて対応するカルボン酸を用いるほかは、
実施例１と同様の操作を施すことにより、以下の化合物
を得ることができる。
実施例１と同様の操作を施すことにより、以下の化合物
を得ることができる。
実施例 12 実施例１の化合物を４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合しそ
の自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μ
のスペーサーをはさみ、電極面積が1cm2であるセルに封
入し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10℃
低い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasat
o等の方法に従い行った。（K.Miyasato et.al.,J.J.A.
P.,22,L661（1983））この混合物の自発分極の大きさは
12.3nC/cm2であった。この大きさは従来研究されている
強誘電性液晶化合物DOBAMBCが単品で3.7nC/cm2であるの
に対し、本混合物が実施例１の化合物を5.0％に希釈し
たものであることを考えれば、きわめて大きいことがわ
かる。また、本混合物は60.9℃においてスメクチックＣ
相からスメクチックＡ相に転移し、さらに83.5℃におい
て等方性液体相に転移した。４−ｎ−オクチルオキシ安
息香酸−４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルのスメクチ
ックＣ相上限温度は65.0℃であるから、本発明の化合物
はスメクチックＣ相の温度範囲をあまり狭めることなく
自発分極を大きくすることができる、きわめて有用な化
合物であることがわかる。
４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合しそ
の自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μ
のスペーサーをはさみ、電極面積が1cm2であるセルに封
入し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10℃
低い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasat
o等の方法に従い行った。（K.Miyasato et.al.,J.J.A.
P.,22,L661（1983））この混合物の自発分極の大きさは
12.3nC/cm2であった。この大きさは従来研究されている
強誘電性液晶化合物DOBAMBCが単品で3.7nC/cm2であるの
に対し、本混合物が実施例１の化合物を5.0％に希釈し
たものであることを考えれば、きわめて大きいことがわ
かる。また、本混合物は60.9℃においてスメクチックＣ
相からスメクチックＡ相に転移し、さらに83.5℃におい
て等方性液体相に転移した。４−ｎ−オクチルオキシ安
息香酸−４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルのスメクチ
ックＣ相上限温度は65.0℃であるから、本発明の化合物
はスメクチックＣ相の温度範囲をあまり狭めることなく
自発分極を大きくすることができる、きわめて有用な化
合物であることがわかる。
さらに、本発明者らがすでに提案している の場合のTs9.3nC/cm2に比して、また、 の場合のTs8.3nC/cm2に比しても高いものであった。
［発明の効果］ 本発明は自発分極が大きく、かつスメクチックＣ相の温
度範囲を狭めることのない一般式（Ｉ）で示される光学
活性ラクタム化合物、および該化合物を少なくとも１種
含有する強誘電性スメクチック液晶組成物を提供するこ
とにより、広い温度範囲にわたり高速応答が可能な表示
素子または電気光学素子を構成し得る優れた効果を有す
る。
度範囲を狭めることのない一般式（Ｉ）で示される光学
活性ラクタム化合物、および該化合物を少なくとも１種
含有する強誘電性スメクチック液晶組成物を提供するこ
とにより、広い温度範囲にわたり高速応答が可能な表示
素子または電気光学素子を構成し得る優れた効果を有す
る。
第１図は本発明実施例１の化合物の1Rスペクトル図であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/57 255/60 Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、Z,Z′は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2
−、−OCH2−又は−CH2O−をあらわし、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4−ジ置換フ
ェニレンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ｎは０又は１をあらわし、＊は光学活
性中心をあらわす）で示される光学活性アミド化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、環Ａが1,4−ジ置
換フェニレンをあらわし、ｎが０をあらわすところの特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ｒがアルキル基で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ｒがアルコキシ基
である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 - 【請求項５】一般式 （式中、Z,Z′は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2
−、−OCH2−又は−CH2O−をあらわし、Ｒは炭素数１〜
12のアルキル基もしくはアルコキシ基、シアノ基又はハ
ロゲン原子をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4−ジ置換フ
ェニレンもしくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ｎは０又は１をあらわし、＊は光学活
性中心をあらわす）で示される光学活性アミド化合物を
少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278746A JPH0759541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278746A JPH0759541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132869A JPS63132869A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0759541B2 true JPH0759541B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=17601624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278746A Expired - Fee Related JPH0759541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759541B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223539A (en) * | 1991-11-22 | 1993-06-29 | G. D. Searle & Co. | N,n-di-alkyl(phenoxy)benzamide derivatives |
| JPH06108051A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Showa Shell Sekiyu Kk | 新規な骨格構造を有する反強誘電性液晶化合物とそれを含有する液晶組成物 |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP61278746A patent/JPH0759541B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132869A (ja) | 1988-06-04 |
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