JPH0796624B2 - 被覆研磨材 - Google Patents
被覆研磨材Info
- Publication number
- JPH0796624B2 JPH0796624B2 JP61179808A JP17980886A JPH0796624B2 JP H0796624 B2 JPH0796624 B2 JP H0796624B2 JP 61179808 A JP61179808 A JP 61179808A JP 17980886 A JP17980886 A JP 17980886A JP H0796624 B2 JPH0796624 B2 JP H0796624B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- abrasive
- resin binder
- coated
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 75
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical class C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 31
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 29
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000012948 isocyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 41
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 16
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 7
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 5
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 4
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 claims description 4
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 claims description 3
- 239000002223 garnet Substances 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims 1
- 241000842962 Apoda limacodes Species 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 abstract 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 abstract 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 29
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 29
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 26
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 22
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 17
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000003570 air Substances 0.000 description 7
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 7
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- -1 shreds Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009503 electrostatic coating Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006061 abrasive grain Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/14—Anti-slip materials; Abrasives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
- B24D3/30—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds for close-grained structure
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術の背景 本発明は、研磨材粒体を基材シートの上に保持しかつ支
持する樹脂結合剤を有する被覆研磨材製品に関する。
持する樹脂結合剤を有する被覆研磨材製品に関する。
被覆研磨材は一般に、接着剤が研磨材粒体の被覆をその
上に保持しかつ支持する柔軟な基材からなる。基材は
紙、布、フイルム、バルカンフアイバーなど、またはこ
れらの材料の一つ以上の組合せであつてよい。研磨材粒
体はフリント、ざくろ石、酸化アルミニウム、アルミナ
−ジルコニア、ダイアモンド、炭化ケイ素などから形成
されるものでよい。現在汎用の結合剤はフエノール樹
脂、にかわ、およびワニスである。フエノール樹脂には
フエノール−アルデヒド型のものが含まれる。フエノー
ル樹脂、にわか、およびワニス以外に、被覆研磨材製品
の製造に使用される他の既知の樹脂結合剤材料の例に含
まれるものはエポキシ樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、およびポリウレタン樹脂である。
上に保持しかつ支持する柔軟な基材からなる。基材は
紙、布、フイルム、バルカンフアイバーなど、またはこ
れらの材料の一つ以上の組合せであつてよい。研磨材粒
体はフリント、ざくろ石、酸化アルミニウム、アルミナ
−ジルコニア、ダイアモンド、炭化ケイ素などから形成
されるものでよい。現在汎用の結合剤はフエノール樹
脂、にかわ、およびワニスである。フエノール樹脂には
フエノール−アルデヒド型のものが含まれる。フエノー
ル樹脂、にわか、およびワニス以外に、被覆研磨材製品
の製造に使用される他の既知の樹脂結合剤材料の例に含
まれるものはエポキシ樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、およびポリウレタン樹脂である。
被覆研磨材は、研磨材粒体が配置されるときシート上に
その粒の末端を固定するために使用される「メイク」塗
層と、その研磨材粒体をシートに確りと密着結合させ
る、メイク塗層の上に施される樹脂結合剤材料の「サイ
ズ」塗層を使用することがある。サイズ塗層の樹脂はメ
イク塗層と同じ材料であつてもよいし、または別の樹脂
質材料であつてもよい。
その粒の末端を固定するために使用される「メイク」塗
層と、その研磨材粒体をシートに確りと密着結合させ
る、メイク塗層の上に施される樹脂結合剤材料の「サイ
ズ」塗層を使用することがある。サイズ塗層の樹脂はメ
イク塗層と同じ材料であつてもよいし、または別の樹脂
質材料であつてもよい。
被覆研磨材の製造に際して、メイク塗層の樹脂結合剤と
研磨材粒体とがまず第一に基材に塗布され、次にサイズ
塗層の樹脂結合剤が塗布され、そして最後にその構造が
完全に硬化される。一般に、熱硬化性結合剤は優れた特
性（例えば、耐熱性）を有する被覆研磨材を提供する。
熱硬化性結合剤の例に含まれるものはフエノール樹脂、
エポキシ樹脂、およびアルキド樹脂である。しかし、ポ
リエステルまたはセルロースの基材を使用する場合には
硬化温度は約130℃に限定される。この温度では、硬化
時間が長い。長い硬化時間はフエスツーン硬化区域の使
用を必要とする。フエスツーン硬化区域の不利な点とし
て、吊下げ棒の所に欠陥を生ずること、大きなフエスツ
ーン炉中の温度変動による不均一な硬化、結合剤の垂れ
下がり、および研磨剤粒体の移動が挙げられる。さらに
フエスツーン硬化区域は大きなスペースと多量のエネル
ギーを必要とする。
研磨材粒体とがまず第一に基材に塗布され、次にサイズ
塗層の樹脂結合剤が塗布され、そして最後にその構造が
完全に硬化される。一般に、熱硬化性結合剤は優れた特
性（例えば、耐熱性）を有する被覆研磨材を提供する。
熱硬化性結合剤の例に含まれるものはフエノール樹脂、
エポキシ樹脂、およびアルキド樹脂である。しかし、ポ
リエステルまたはセルロースの基材を使用する場合には
硬化温度は約130℃に限定される。この温度では、硬化
時間が長い。長い硬化時間はフエスツーン硬化区域の使
用を必要とする。フエスツーン硬化区域の不利な点とし
て、吊下げ棒の所に欠陥を生ずること、大きなフエスツ
ーン炉中の温度変動による不均一な硬化、結合剤の垂れ
下がり、および研磨剤粒体の移動が挙げられる。さらに
フエスツーン硬化区域は大きなスペースと多量のエネル
ギーを必要とする。
被覆研磨材の製造における熱硬化工程の不利を避けるた
めに放射線硬化を使用することが提案された。米国特許
第4,047,903号は被覆研磨材の製造のためにエポキシ−
アクリル結合剤と電子線照射を開示している。米国特許
第4,345,545号、米国特許第4,457,766号および英国特許
第2,087,263A号は被覆研磨材の製造における樹脂被覆ウ
エブの電子ビーム硬化の方法を開示している。そこに開
示された電子ビーム硬化性結合剤の例にウレタン−アク
リレートとエポキシ−アクリレートが含まれる。これら
の特許に開示された結合剤は熱安定性、表面の硬さ、お
よび研削性能について熱硬化性結合剤に劣る。
めに放射線硬化を使用することが提案された。米国特許
第4,047,903号は被覆研磨材の製造のためにエポキシ−
アクリル結合剤と電子線照射を開示している。米国特許
第4,345,545号、米国特許第4,457,766号および英国特許
第2,087,263A号は被覆研磨材の製造における樹脂被覆ウ
エブの電子ビーム硬化の方法を開示している。そこに開
示された電子ビーム硬化性結合剤の例にウレタン−アク
リレートとエポキシ−アクリレートが含まれる。これら
の特許に開示された結合剤は熱安定性、表面の硬さ、お
よび研削性能について熱硬化性結合剤に劣る。
発明の要約 本発明は、（１）少なくとも一つのアクリレート末端基
または側基を有するイソシアネート誘導体および少なく
とも一つのアクリレート末端基または側基を有するイソ
シアヌレート誘導体から成る群より選択される少なくと
も一つのモノマー、および（２）少なくとも一つのアク
リレート末端基または側基を有する少なくとも一つの脂
肪族または脂環式モノマーから形成される共重合体から
成る結合剤と結合して研磨材粒子または顆粒を保持する
基材から成る被覆研磨材を含む。イソシアヌレート／イ
ソシアネート群の中の好ましいモノマーは複素環構造を
有するものであり、その好ましいモノマーはアクリル酸
とメタクリル酸の混合物とトリス（ヒドロキシアルキ
ル）イソシアヌレートとの反応生成物である。その群の
好ましい脂肪族または脂環式モノマーで少なくとも一つ
のアクリレート基を有するものはトリメチロールプロパ
ントリアクリレートである。共重合体は、前記のモノマ
ーを含む混合物を慣用の電磁放射線源、好ましくはイオ
ン化放射線源、に暴露させることによつて形成されるこ
とが好ましい。
または側基を有するイソシアネート誘導体および少なく
とも一つのアクリレート末端基または側基を有するイソ
シアヌレート誘導体から成る群より選択される少なくと
も一つのモノマー、および（２）少なくとも一つのアク
リレート末端基または側基を有する少なくとも一つの脂
肪族または脂環式モノマーから形成される共重合体から
成る結合剤と結合して研磨材粒子または顆粒を保持する
基材から成る被覆研磨材を含む。イソシアヌレート／イ
ソシアネート群の中の好ましいモノマーは複素環構造を
有するものであり、その好ましいモノマーはアクリル酸
とメタクリル酸の混合物とトリス（ヒドロキシアルキ
ル）イソシアヌレートとの反応生成物である。その群の
好ましい脂肪族または脂環式モノマーで少なくとも一つ
のアクリレート基を有するものはトリメチロールプロパ
ントリアクリレートである。共重合体は、前記のモノマ
ーを含む混合物を慣用の電磁放射線源、好ましくはイオ
ン化放射線源、に暴露させることによつて形成されるこ
とが好ましい。
本発明の被覆研磨材の性能は、特に研削性能、硬さ、お
よび熱安定性に関して、熱硬化性フエノール樹脂により
形成された被覆研磨材のそれに等しいかまたはまさつて
いる。本発明の被覆研磨材は従来既知の放射線硬化性被
覆研磨材より改良された性能、特に熱安定性、表面硬
度、および研削性能に関して、改良された性能を示し
た。
よび熱安定性に関して、熱硬化性フエノール樹脂により
形成された被覆研磨材のそれに等しいかまたはまさつて
いる。本発明の被覆研磨材は従来既知の放射線硬化性被
覆研磨材より改良された性能、特に熱安定性、表面硬
度、および研削性能に関して、改良された性能を示し
た。
詳細な説明 本発明の被覆研磨材製品を形成するための従来慣用の成
分は当業界において一般に使用されているものから選択
されるであろう。前記のように、基材は紙、布、バルカ
ンフアイバー、ポリマーフイルムまたはこの用途のため
に知られているすべてその他の基材から形成される。研
磨材粒体は被覆研磨材の形成に使用されるすべて従来の
等級のものであつてよく、フリント、ざくろ石、酸化ア
ルミニウム、アルミナ：ジルコニア、ダイアモンドおよ
び炭化ケイ素など、またはそれらの混合物であつてよ
い。研磨材粒体のシート上の頻度もまた従来慣用の通り
であろう。研磨材粒体は、特定の被覆研磨材製品の要求
に応じて、配向されることもあるし、また配向なしに基
材に塗布されることもある。
分は当業界において一般に使用されているものから選択
されるであろう。前記のように、基材は紙、布、バルカ
ンフアイバー、ポリマーフイルムまたはこの用途のため
に知られているすべてその他の基材から形成される。研
磨材粒体は被覆研磨材の形成に使用されるすべて従来の
等級のものであつてよく、フリント、ざくろ石、酸化ア
ルミニウム、アルミナ：ジルコニア、ダイアモンドおよ
び炭化ケイ素など、またはそれらの混合物であつてよ
い。研磨材粒体のシート上の頻度もまた従来慣用の通り
であろう。研磨材粒体は、特定の被覆研磨材製品の要求
に応じて、配向されることもあるし、また配向なしに基
材に塗布されることもある。
本発明の被覆研磨材製品はまた当業界に公知のような改
変を含むこともあり得る。例えば、基材の研磨材の無い
側に感圧粘着剤のような裏面塗層を施すこともあり、ま
た各種のスーパーサイズ（例えば、ステアリン酸亜鉛）
を摩耗荷重その他を避けるために塗布することもある。
変を含むこともあり得る。例えば、基材の研磨材の無い
側に感圧粘着剤のような裏面塗層を施すこともあり、ま
た各種のスーパーサイズ（例えば、ステアリン酸亜鉛）
を摩耗荷重その他を避けるために塗布することもある。
本発明の被覆研磨材用の結合剤は２部類から選択される
コモノマーの共重合により形成された共重合体から成
る。その反応混合物はそれぞれの部類からの少なくとも
一つのコモノマーを含まなくてはならない。第１の部類
のモノマーに属するものは少なくとも一つのアクリレー
ト末端基または側基を有するイソシアヌレート誘導体ま
たはイソシアネート誘導体である。ここにおいて使用さ
れる場合に「アクリレート」にはアクリレートおよびメ
タクリレートの両者が含まれる。第２の部類の脂肪族ま
たは脂環式モノマーに属するものはアクリル酸エステル
である。これらのモノマーは少なくとも一つのアクリレ
ート末端基または側基を含有しなければならない。
コモノマーの共重合により形成された共重合体から成
る。その反応混合物はそれぞれの部類からの少なくとも
一つのコモノマーを含まなくてはならない。第１の部類
のモノマーに属するものは少なくとも一つのアクリレー
ト末端基または側基を有するイソシアヌレート誘導体ま
たはイソシアネート誘導体である。ここにおいて使用さ
れる場合に「アクリレート」にはアクリレートおよびメ
タクリレートの両者が含まれる。第２の部類の脂肪族ま
たは脂環式モノマーに属するものはアクリル酸エステル
である。これらのモノマーは少なくとも一つのアクリレ
ート末端基または側基を含有しなければならない。
イソシアヌレートのモノマーは次の構造によつて表わさ
れる。
れる。
上式中、各Ｒは同一または異なることができ、かつ少な
くとも一つのアクリレートまたはメタクリレートの末端
基を含む基を表わす。好ましくは、Ｒは下記の式を表わ
す。
くとも一つのアクリレートまたはメタクリレートの末端
基を含む基を表わす。好ましくは、Ｒは下記の式を表わ
す。
上式中、 Ｒ1は、例えば、１〜20個の炭素原子、好ましくは１〜1
0個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ2は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ3は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ4は水素、アルキル基（例えば、１〜20個の炭素原子
を有する）、アリールアルキル基（例えば、６〜26個の
炭素原子を有する）を表わし、 Ｒ5は水素、アルキル基（例えば、１〜20個の炭素原子
を有する）、アリールアルキル基（例えば、６〜26個の
炭素原子を有する）を表わし、 Ｒ6は、例えば、１〜20個の炭素原子、好ましくは１〜1
0個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ7は共有結合または、例えば、１〜20個の炭素原子、
好ましくは１〜10個の炭素原子、を有する２価のアルキ
レン基を表わし、 ａは１から３までの整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは０または１を表わし、そして ａ＋ｂ＋ｃ＝３である。
0個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ2は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ3は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ4は水素、アルキル基（例えば、１〜20個の炭素原子
を有する）、アリールアルキル基（例えば、６〜26個の
炭素原子を有する）を表わし、 Ｒ5は水素、アルキル基（例えば、１〜20個の炭素原子
を有する）、アリールアルキル基（例えば、６〜26個の
炭素原子を有する）を表わし、 Ｒ6は、例えば、１〜20個の炭素原子、好ましくは１〜1
0個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ7は共有結合または、例えば、１〜20個の炭素原子、
好ましくは１〜10個の炭素原子、を有する２価のアルキ
レン基を表わし、 ａは１から３までの整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは０または１を表わし、そして ａ＋ｂ＋ｃ＝３である。
Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7によつて表わされる部分は直鎖、枝分
れ、または環状であることができる。
れ、または環状であることができる。
本発明に適するイソシアヌレートモノマーは米国特許第
3,932,401号、第4,145,544号、第4,288,586号、第4,32
4,879号、第4,485,226号に記載された方法に従つて製造
することができる。これらの方法はすべて引用によりこ
こに取り入れられる。
3,932,401号、第4,145,544号、第4,288,586号、第4,32
4,879号、第4,485,226号に記載された方法に従つて製造
することができる。これらの方法はすべて引用によりこ
こに取り入れられる。
非環式イソシアネート誘導体のモノマーは次の構造によ
り表わさすことができる。
り表わさすことができる。
上式中、 Ａは、例えば、１〜20個の炭素原子、好ましくは１〜10
個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わし、 Ｒ8は同一または異なることができ、かつ次式を表わ
す。
個の炭素原子、を有する２価のアルキレン基を表わし、 Ｒ8は同一または異なることができ、かつ次式を表わ
す。
上式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は
前記に定義された通りである。
前記に定義された通りである。
Ａは直鎖、枝分れ鎖、または十分長ければ、環状である
ことができる。出発原料の入手の可能性の故にＡは好ま
しくは −CH2-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2− である。
ことができる。出発原料の入手の可能性の故にＡは好ま
しくは −CH2-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2− である。
複素環構造のモノマーは、それから形成されるポリマー
が比較的耐久性の、特に高温度研削条件の下で、良いた
めに好まれる。
が比較的耐久性の、特に高温度研削条件の下で、良いた
めに好まれる。
少なくとも一つのアクリレート末端基または側基を有す
る好ましい脂肪族または脂環式モノマーは次の構造によ
り表わすことができる。
る好ましい脂肪族または脂環式モノマーは次の構造によ
り表わすことができる。
上式中、各Ｒ9は同一または異なることができ、かつＲ9
はＨまたは を表わし、 Ｒ10は、１〜10個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ11はＨまたは−CH3を表わし、 Ｒ12はＨまたは−CH3を表わし、 Ｒ13は共有結合または少なくとも一つのＲ9がＨでなけ
れば、例えば、１〜20個の炭素原子を有する２価のアル
キレン基を表わす。
はＨまたは を表わし、 Ｒ10は、１〜10個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ11はＨまたは−CH3を表わし、 Ｒ12はＨまたは−CH3を表わし、 Ｒ13は共有結合または少なくとも一つのＲ9がＨでなけ
れば、例えば、１〜20個の炭素原子を有する２価のアル
キレン基を表わす。
Ｒ13により表わされる部分は直鎖、枝分れ、または環状
であることができる。もし環状であるならば、その環は
５また６個の環原子を含むことができる。
であることができる。もし環状であるならば、その環は
５また６個の環原子を含むことができる。
本発明に適当な式IIIのアクリレートモノマーに含まれ
るものは単官能または多官能のアクリル酸、メタクリル
酸、またはクロトン酸のエステル（例えば、これらの酸
のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシルまたは
ヒドロキシアルキルエステル）、および芳香族モノマー
（例えば、ビニルトルエン、スチレン、ジビニルベンゼ
ンおよびアリルエステル）である。本発明に適当なアク
リル酸エステルモノマーは市場で入手できる。
るものは単官能または多官能のアクリル酸、メタクリル
酸、またはクロトン酸のエステル（例えば、これらの酸
のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシルまたは
ヒドロキシアルキルエステル）、および芳香族モノマー
（例えば、ビニルトルエン、スチレン、ジビニルベンゼ
ンおよびアリルエステル）である。本発明に適当なアク
リル酸エステルモノマーは市場で入手できる。
モノマーＩまたはIIのモノマーIIIに対する割合は約1:3
から約3:1までの範囲にあることができ、そして好まし
くは約1.5:1から約1:1.5までの範囲にある。
から約3:1までの範囲にあることができ、そして好まし
くは約1.5:1から約1:1.5までの範囲にある。
共重合可能なモノマー自身が希釈剤として働くので、非
反応性溶媒の汚染効果を与えることなしに被覆用樹脂の
粘度を調節することができる。
反応性溶媒の汚染効果を与えることなしに被覆用樹脂の
粘度を調節することができる。
結合剤を製造するための組成物を調製するために、モノ
マーを充填材、触媒およびその他の添加物と共に、まず
適当な容器の中で混合する。かくして形成された混合物
を次にその上に塗層が作られる表面（例えば、メイク塗
層には基材、サイズ塗層には研磨材鉱物の層）に塗布す
る。
マーを充填材、触媒およびその他の添加物と共に、まず
適当な容器の中で混合する。かくして形成された混合物
を次にその上に塗層が作られる表面（例えば、メイク塗
層には基材、サイズ塗層には研磨材鉱物の層）に塗布す
る。
本発明の結合剤を形成する際に有用な共重合体は好まし
くは形成されてから電磁放射線、さらに詳細にはイオン
化放射線、例えば、0.1〜10メガラド、好ましくは１〜1
0メガラド、のエネルギーを有する電子ビーム放射線、
により硬化される。使用される放射線の量は共重合体を
製造するために使用されるモノマーに望まれる硬化度に
関係する。典型的な電子放射線量は300m/分までの加工
速度を可能ならしめるものである。一定水準の放射線に
よる硬化速度は組成物の厚さ並びに密度と性質に従つて
変動する。本発明の結合剤を硬化させるために適するイ
オン化放射線のその他の線源に含まれるものはガンマー
放射線およびＸ線である。紫外線もまた本発明の結合剤
の共重合体を形成してから硬化させるために使用するこ
とができる。さらに、結合剤が放射線により硬化された
後に、放射線に暴露される間に粗粒の影にあるような共
重合体を完全に硬化させるために熱エネルギーにより後
硬化を行なうことができる。あるいはその代りに、共重
合体を形成してから熱エネルギーにより硬化させること
もできる。熱エネルギーが使用される場合には、後硬化
のためにもまた第１次硬化のためにも、モノマーを含む
組成物中に熱硬化触媒を含むことが望ましい。従来慣用
の過酸化物硬化触媒（例えば、過酸化ベンゾイル）を、
熱硬化が利用されるときに、使用することができる。
くは形成されてから電磁放射線、さらに詳細にはイオン
化放射線、例えば、0.1〜10メガラド、好ましくは１〜1
0メガラド、のエネルギーを有する電子ビーム放射線、
により硬化される。使用される放射線の量は共重合体を
製造するために使用されるモノマーに望まれる硬化度に
関係する。典型的な電子放射線量は300m/分までの加工
速度を可能ならしめるものである。一定水準の放射線に
よる硬化速度は組成物の厚さ並びに密度と性質に従つて
変動する。本発明の結合剤を硬化させるために適するイ
オン化放射線のその他の線源に含まれるものはガンマー
放射線およびＸ線である。紫外線もまた本発明の結合剤
の共重合体を形成してから硬化させるために使用するこ
とができる。さらに、結合剤が放射線により硬化された
後に、放射線に暴露される間に粗粒の影にあるような共
重合体を完全に硬化させるために熱エネルギーにより後
硬化を行なうことができる。あるいはその代りに、共重
合体を形成してから熱エネルギーにより硬化させること
もできる。熱エネルギーが使用される場合には、後硬化
のためにもまた第１次硬化のためにも、モノマーを含む
組成物中に熱硬化触媒を含むことが望ましい。従来慣用
の過酸化物硬化触媒（例えば、過酸化ベンゾイル）を、
熱硬化が利用されるときに、使用することができる。
メイク塗層とサイズ塗層は同時にまたは別々に硬化させ
ることができる。硬化は空気中で行うことができるが、
窒素雰囲気内で行われることが好ましい。別々に硬化さ
せる場合に、メイク塗層は空気中で硬化される。それは
サイズ塗層を塗るときにメイク塗層の表面を完全には硬
化させておかないで、サイズ塗層の硬化により両塗層間
に結合を生じさせることが一般に望まれるからである。
メイク塗層もサイズ塗層も、通常適当な触媒の添加によ
り、熱硬化することができる。しかし、望まれる加工上
の利点を維持するためにメイク塗層とサイズ塗層の両方
共に放射線硬化性であることが好ましい。
ることができる。硬化は空気中で行うことができるが、
窒素雰囲気内で行われることが好ましい。別々に硬化さ
せる場合に、メイク塗層は空気中で硬化される。それは
サイズ塗層を塗るときにメイク塗層の表面を完全には硬
化させておかないで、サイズ塗層の硬化により両塗層間
に結合を生じさせることが一般に望まれるからである。
メイク塗層もサイズ塗層も、通常適当な触媒の添加によ
り、熱硬化することができる。しかし、望まれる加工上
の利点を維持するためにメイク塗層とサイズ塗層の両方
共に放射線硬化性であることが好ましい。
メイク塗層とサイズ塗層の両方共に本発明の結合剤から
作られることは必要でない。もしサイズ塗層が本発明の
結合剤から成る場合には、メイク塗層は慣用の結合剤材
料、例えば、フエノール樹脂、にかわ、ワニス、エポキ
シ樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、ポリウレタン樹
脂、から形成されることができる。もしメイク塗層が本
発明の結合剤から成る場合には、サイズ塗層は慣用の結
合剤材料から形成されることができる。もち論、メイク
塗層とサイズ塗層の両方共に本発明の結合剤より形成さ
れることもできる。
作られることは必要でない。もしサイズ塗層が本発明の
結合剤から成る場合には、メイク塗層は慣用の結合剤材
料、例えば、フエノール樹脂、にかわ、ワニス、エポキ
シ樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、ポリウレタン樹
脂、から形成されることができる。もしメイク塗層が本
発明の結合剤から成る場合には、サイズ塗層は慣用の結
合剤材料から形成されることができる。もち論、メイク
塗層とサイズ塗層の両方共に本発明の結合剤より形成さ
れることもできる。
メイク塗層とサイズ塗層を施すよりもむしろ、単独の結
合剤塗層が使用されることもまた予期される。しかし、
メイク塗層とサイズ塗層の両方共に使用されることが好
ましい。
合剤塗層が使用されることもまた予期される。しかし、
メイク塗層とサイズ塗層の両方共に使用されることが好
ましい。
本発明による被覆研磨材の特性と性能は、フエノール樹
脂から成る結合剤を有する被覆研磨材のそれらに同等か
またはまさつている。本発明の結合剤のバーコル硬度、
熱安定性、結合の強さ、および研削条件下の耐久性のよ
うな特性は、フエノール樹脂から成る結合剤によつて示
されるそれらの特性に匹敵するかまたはまさつている。
本発明の研磨材製品の硬化した樹脂は、高速研削によつ
てもたらされる結合剤の劣化に対して優れた耐熱性を与
える。本発明の樹脂質結合剤を使用する被覆研磨材製品
は水冷却を受けることができる。
脂から成る結合剤を有する被覆研磨材のそれらに同等か
またはまさつている。本発明の結合剤のバーコル硬度、
熱安定性、結合の強さ、および研削条件下の耐久性のよ
うな特性は、フエノール樹脂から成る結合剤によつて示
されるそれらの特性に匹敵するかまたはまさつている。
本発明の研磨材製品の硬化した樹脂は、高速研削によつ
てもたらされる結合剤の劣化に対して優れた耐熱性を与
える。本発明の樹脂質結合剤を使用する被覆研磨材製品
は水冷却を受けることができる。
その上、本発明の結合剤は溶媒を必要としないので、従
つて溶媒除去の必要および汚染排除の問題を無くする。
つて溶媒除去の必要および汚染排除の問題を無くする。
次の実施例において、次のような略語が使用される。
AA− アクリル酸 TMPTA− トリメチロールプロパントリアクリレート TATHEIC− トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トトリアクリレート NVP− Ｎ−ビニル−２−ピロリドン HMDI− トリス（ヘキサメチレンジイソシアネート） HMDI−T7−７個のアクリレート基を有するトリス（ヘキ
サメチレンジイソシアネート） HMDI−T9−９個のアクリレート基を有するトリス（ヘキ
サメチレンジイソシアネート） Ｎ−BUMA−Ｎ−ブチルウレタンメタクリレート TEGDMA− トリエチレングリコールジメタクリレート TMDI− 2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート TMDI−T2−２個のアクリレート基を有する2,2,4−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート TMDI−T4−４個のアクリレート基を有する2,2,4−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート IBOA− イソボルニルアクリレート CaCO3− 炭酸カルシウム。
トトリアクリレート NVP− Ｎ−ビニル−２−ピロリドン HMDI− トリス（ヘキサメチレンジイソシアネート） HMDI−T7−７個のアクリレート基を有するトリス（ヘキ
サメチレンジイソシアネート） HMDI−T9−９個のアクリレート基を有するトリス（ヘキ
サメチレンジイソシアネート） Ｎ−BUMA−Ｎ−ブチルウレタンメタクリレート TEGDMA− トリエチレングリコールジメタクリレート TMDI− 2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート TMDI−T2−２個のアクリレート基を有する2,2,4−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート TMDI−T4−４個のアクリレート基を有する2,2,4−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート IBOA− イソボルニルアクリレート CaCO3− 炭酸カルシウム。
次の実施例は本発明の理解を助けるために提供されるも
のであつて、本発明の範囲を限定するものと解釈される
べきでない。特に示されなければすべての量は重量部で
ある。
のであつて、本発明の範囲を限定するものと解釈される
べきでない。特に示されなければすべての量は重量部で
ある。
実施例１ この例は本発明の結合剤を調製するために使用される樹
脂または共重合体の優秀な表面硬度を従来の技術の結合
剤を調製するために使用される樹脂の同じ特性と比較す
るとどうであるかを示すものである。
脂または共重合体の優秀な表面硬度を従来の技術の結合
剤を調製するために使用される樹脂の同じ特性と比較す
るとどうであるかを示すものである。
各試料において、結合剤は各成分を機械的攪拌機を装備
した容器入れてから、それらの成分を攪拌して均一な混
合物が得られるまで続けた。その放射線硬化性結合剤組
成物をポリエチレンテレフタレート（PET）フイルム上
に４ミルの湿潤厚さにナイフ塗布してから、次にエナー
ジー・サイエンス社（Energy Science,Inc.,Woburn,M
A）発売のモデル250エレクトロカーテン（Electrocurta
in ）電子ビームにより窒素雰囲気中で200KeVで５メガ
ラツドの線量により照射した。対照のフエノール樹脂試
料を、フエノール樹脂組成物をガラストレイ中に注入し
てから、次に90℃で90分間硬化させ、そして引続き100
℃で12時間硬化させることにより調製した。
した容器入れてから、それらの成分を攪拌して均一な混
合物が得られるまで続けた。その放射線硬化性結合剤組
成物をポリエチレンテレフタレート（PET）フイルム上
に４ミルの湿潤厚さにナイフ塗布してから、次にエナー
ジー・サイエンス社（Energy Science,Inc.,Woburn,M
A）発売のモデル250エレクトロカーテン（Electrocurta
in ）電子ビームにより窒素雰囲気中で200KeVで５メガ
ラツドの線量により照射した。対照のフエノール樹脂試
料を、フエノール樹脂組成物をガラストレイ中に注入し
てから、次に90℃で90分間硬化させ、そして引続き100
℃で12時間硬化させることにより調製した。
上記のようにして調製した各試料をバーコル法（ASTM D
−2583-75）により硬度につき測定した。その方法は針
の先に力をかけて、貫通荷重を観察し、そして前記の荷
重を、ガラスを貫通するために要する荷重の百分率とし
て記録することを含む。その結果を第Ｉ表に示す。同表
において試料１と２は本発明の結合剤の特性を示し、試
料３−８は従来技術の結合剤の特性を示す。試料３−５
は熱硬化されたものであり、試料６−８は放射線により
硬化された。
−2583-75）により硬度につき測定した。その方法は針
の先に力をかけて、貫通荷重を観察し、そして前記の荷
重を、ガラスを貫通するために要する荷重の百分率とし
て記録することを含む。その結果を第Ｉ表に示す。同表
において試料１と２は本発明の結合剤の特性を示し、試
料３−８は従来技術の結合剤の特性を示す。試料３−５
は熱硬化されたものであり、試料６−８は放射線により
硬化された。
充填および未充填TMPTA/TATHEIC樹脂系はすべての他の
放射線硬化樹脂または熱硬化樹脂のそれを超える硬度を
示している。
放射線硬化樹脂または熱硬化樹脂のそれを超える硬度を
示している。
実施例２ この例は本発明の放射線硬化樹脂質結合剤の熱安定性を
従来技術の熱硬化フエノール樹脂結合剤のそれと比較す
る。熱安定性は温度の関数としての重量損失（百分率）
により測定した。
従来技術の熱硬化フエノール樹脂結合剤のそれと比較す
る。熱安定性は温度の関数としての重量損失（百分率）
により測定した。
各試料は実施例１において述べた手順に従つて調製され
た。試料をPETフイルムおよびトレイより取り除いてか
ら、熱重量分析（TGA）により分析した。TGA測定はパー
キン−エルマー（Perkin-Elmer）モデルTGS−２熱分析
計上で100cc/分の流速の空気雰囲気中で450℃の最高温
度まで行われた。20℃の出発温度は20℃／分の速度で増
加された。その結果を第II表に示す。同表において試料
９から11までは本発明の硬化した結合剤の特性を示し、
そして試料12から16までは従来技術の結合剤の特性を示
している。試料12-14は熱硬化され、そして試料15-16は
放射線により硬化されたものである。
た。試料をPETフイルムおよびトレイより取り除いてか
ら、熱重量分析（TGA）により分析した。TGA測定はパー
キン−エルマー（Perkin-Elmer）モデルTGS−２熱分析
計上で100cc/分の流速の空気雰囲気中で450℃の最高温
度まで行われた。20℃の出発温度は20℃／分の速度で増
加された。その結果を第II表に示す。同表において試料
９から11までは本発明の硬化した結合剤の特性を示し、
そして試料12から16までは従来技術の結合剤の特性を示
している。試料12-14は熱硬化され、そして試料15-16は
放射線により硬化されたものである。
本発明の充填および未充填のTMPTA/TATHEIC樹脂系はの
他の樹脂系に同等またはまさる熱安定性を有する。
他の樹脂系に同等またはまさる熱安定性を有する。
実施例３ この例は本発明の被覆研磨材の研削性能試験結果を示
す。
す。
放射線硬化性の樹脂結合剤組成物を50gのTMPTAと50gのT
ATHEICを混合することにより調製した。次に100gの石英
（イムシルImsil Ａ−10）をこの樹脂混合物に配合し
て均一になるまで混合した。同じ組成物をメイク塗層と
サイズ塗層に使用した。メイク塗層組成物を３インチ×
132インチの標準単一綿布ベルト研磨基材にナイフ塗布
機を使用して塗り、均一なメイク塗層を作つた。研磨材
鉱物（グレード50酸化アルミニウム）を次にベルトのメ
イク塗層上に静電塗装で被覆させて均一な表面被覆を与
えた。この工程に役立つ静電塗装機はピーター・スウエ
イブ社（Peter Swabe Co.,西ドイツ）により製作されて
いる。その研磨材を積載した被覆を、第III表に示され
るように１−10メガラドの放射線で作動している250KeV
のエレクトロカーテン電子ビーム（エナージー・サイエ
ンス社製）を通過させた。その線速度と電流は均一な線
量を与えるように調節された。
ATHEICを混合することにより調製した。次に100gの石英
（イムシルImsil Ａ−10）をこの樹脂混合物に配合し
て均一になるまで混合した。同じ組成物をメイク塗層と
サイズ塗層に使用した。メイク塗層組成物を３インチ×
132インチの標準単一綿布ベルト研磨基材にナイフ塗布
機を使用して塗り、均一なメイク塗層を作つた。研磨材
鉱物（グレード50酸化アルミニウム）を次にベルトのメ
イク塗層上に静電塗装で被覆させて均一な表面被覆を与
えた。この工程に役立つ静電塗装機はピーター・スウエ
イブ社（Peter Swabe Co.,西ドイツ）により製作されて
いる。その研磨材を積載した被覆を、第III表に示され
るように１−10メガラドの放射線で作動している250KeV
のエレクトロカーテン電子ビーム（エナージー・サイエ
ンス社製）を通過させた。その線速度と電流は均一な線
量を与えるように調節された。
サイズ塗層をロール塗布機を使用して研磨材鉱物の層の
上に塗つた。硬化はメイク塗層を硬化するために用いら
れたと同じ条件の下に完遂された。この手順に従つてメ
イク塗層とサイズ塗層の数種の組合せが作られた。かく
して調製された試料を第III表に要約して示す。
上に塗つた。硬化はメイク塗層を硬化するために用いら
れたと同じ条件の下に完遂された。この手順に従つてメ
イク塗層とサイズ塗層の数種の組合せが作られた。かく
して調製された試料を第III表に要約して示す。
各試料はデイバイン・ブラザーズ社（Divine Brothers
Co.,Inc.,Utica,New York）により製作された単一ベル
トロボツト研削機上で試験された。各３インチ×132イ
ンチのベルトが、毎分6400平方フイート（SFPM）で駆動
されている55Aジユロメーターの14インチ直径のコンタ
クトホイール上に貼りつけられ、一方１インチ×10イン
チの往復運動する被削体がそのコンタクトホイールの軸
に平行に配置された。被削体は25ポンドの一定荷重を用
いてベルトに押し付けられた。この例および以下の他の
例において用いられる「初期切削量」という用語は、研
削の最初の１分間に研削除去される被削体の重量を意味
し、また「全切削量」は示された研削時間の間に研削除
去された被削体の重量を意味する。試験結果を第IV表に
示す。
Co.,Inc.,Utica,New York）により製作された単一ベル
トロボツト研削機上で試験された。各３インチ×132イ
ンチのベルトが、毎分6400平方フイート（SFPM）で駆動
されている55Aジユロメーターの14インチ直径のコンタ
クトホイール上に貼りつけられ、一方１インチ×10イン
チの往復運動する被削体がそのコンタクトホイールの軸
に平行に配置された。被削体は25ポンドの一定荷重を用
いてベルトに押し付けられた。この例および以下の他の
例において用いられる「初期切削量」という用語は、研
削の最初の１分間に研削除去される被削体の重量を意味
し、また「全切削量」は示された研削時間の間に研削除
去された被削体の重量を意味する。試験結果を第IV表に
示す。
本発明の樹脂結合剤は放射線硬化された被覆研磨材の結
合剤として好結果をもつて働いた。
合剤として好結果をもつて働いた。
実施例４ この例は実施例３と同様に本発明の被覆研磨材の研削性
能試験結果を示すものであり、主な相違は220グレード
の研磨材鉱物が使用されたことである。
能試験結果を示すものであり、主な相違は220グレード
の研磨材鉱物が使用されたことである。
放射線硬化性の樹脂結合剤組成物を50gのTMPTAと50gのT
ATHEICを配合して均一になるまで混合することにより調
製した。同じ組成物をメイク塗層とサイズ塗層に使用し
た。メイク塗層組成物を３インチ×132インチの標準単
一綿布ベルト研磨基材にナイフ塗布機を使用して塗り、
均一なメイク塗層を作つた。メイク塗層の重量は10gで
あつた。研磨材鉱物（グレード50酸化アルミニウム）を
次にベルトのメイク塗層上に静電塗装で被覆させて均一
な表面被覆を与えた。研磨材鉱物の重量は61gであつ
た。その研磨材を積載した被覆を第III表に示されるよ
うに10メガラドの放射線で作動している250KeVのエレク
トロカーテン（Electrocurtain ）電子ビーム（エナー
ジー・サイエンス社製）を通過させた。その線速度と電
流は均一な線量を与えるように調節された。
ATHEICを配合して均一になるまで混合することにより調
製した。同じ組成物をメイク塗層とサイズ塗層に使用し
た。メイク塗層組成物を３インチ×132インチの標準単
一綿布ベルト研磨基材にナイフ塗布機を使用して塗り、
均一なメイク塗層を作つた。メイク塗層の重量は10gで
あつた。研磨材鉱物（グレード50酸化アルミニウム）を
次にベルトのメイク塗層上に静電塗装で被覆させて均一
な表面被覆を与えた。研磨材鉱物の重量は61gであつ
た。その研磨材を積載した被覆を第III表に示されるよ
うに10メガラドの放射線で作動している250KeVのエレク
トロカーテン（Electrocurtain ）電子ビーム（エナー
ジー・サイエンス社製）を通過させた。その線速度と電
流は均一な線量を与えるように調節された。
試料21と記された試料を２本ロール塗布機により研磨材
鉱物を覆うに丁度十分な量のサイズ塗層で被覆させた。
硬化を電子ビーム放射線（10メガラド）を用いて完全に
行つた。
鉱物を覆うに丁度十分な量のサイズ塗層で被覆させた。
硬化を電子ビーム放射線（10メガラド）を用いて完全に
行つた。
試料を実施例３と同様に試験したが、ただ相違はベルト
に対する被削体の荷重が10ポンドであつた。初期切削量
（１分間）は25gであつた。全切削量（20分間）は279g
であつた。対照として使用したフエノール樹脂は初期切
削量が12gであり、全切削量が212gであつた。本発明の
被覆研削材はフエノール樹脂を用いる被覆研磨材に対し
て研削性能においてまさつていた。
に対する被削体の荷重が10ポンドであつた。初期切削量
（１分間）は25gであつた。全切削量（20分間）は279g
であつた。対照として使用したフエノール樹脂は初期切
削量が12gであり、全切削量が212gであつた。本発明の
被覆研削材はフエノール樹脂を用いる被覆研磨材に対し
て研削性能においてまさつていた。
実施例５ この例は、研磨材粒体による遮蔽のため放射線に暴露さ
れない樹脂材料の硬化を確実にするために任意の熱硬化
を使用できることを示す。
れない樹脂材料の硬化を確実にするために任意の熱硬化
を使用できることを示す。
研磨材鉱物によつて遮蔽される樹脂材料の完全な硬化を
確実にするため熱硬化触媒をメイク塗層組成物に添加し
た。望ましい量の触媒を一部の溶媒中に溶解した。第Ｖ
表に示される割合のモノマー、充填材、および触媒を均
一な混合物が得られるまで混合した。
確実にするため熱硬化触媒をメイク塗層組成物に添加し
た。望ましい量の触媒を一部の溶媒中に溶解した。第Ｖ
表に示される割合のモノマー、充填材、および触媒を均
一な混合物が得られるまで混合した。
その混合物、すなわちメイク塗層、を基材（それぞれの
場合にＸ重量の綿布）にナイフ塗布機により塗つた。次
に研磨材鉱物（酸化アルミニウム）をメイク塗層の上に
静電塗装して均一な表面被覆を与えた。かくして得られ
た塗層を次に望みの線量を与えるように作動している25
0KeVエレクトロカーテン電子ビームの下を通過させるこ
とにより照射した。次にその試料を強制通風炉中で100
℃で４時間熱により後硬化させた。
場合にＸ重量の綿布）にナイフ塗布機により塗つた。次
に研磨材鉱物（酸化アルミニウム）をメイク塗層の上に
静電塗装して均一な表面被覆を与えた。かくして得られ
た塗層を次に望みの線量を与えるように作動している25
0KeVエレクトロカーテン電子ビームの下を通過させるこ
とにより照射した。次にその試料を強制通風炉中で100
℃で４時間熱により後硬化させた。
熱による後硬化をしてから試料を２本ロール塗布機によ
り研磨材鉱物を覆うに丁度十分な量のサイズ塗層で被覆
させた。各試料のサイズ塗層はメイク塗層に用いられた
組成物と同じものであつた。硬化は電子ビーム照射のみ
により完全に行われた。第VI表は研磨材試料の被覆重量
と硬化条件を示す。
り研磨材鉱物を覆うに丁度十分な量のサイズ塗層で被覆
させた。各試料のサイズ塗層はメイク塗層に用いられた
組成物と同じものであつた。硬化は電子ビーム照射のみ
により完全に行われた。第VI表は研磨材試料の被覆重量
と硬化条件を示す。
各試料を実施例３の単一ベルトロボツト研削機上で試験
した。試験手順は実施例３に用いられたものと同じであ
つた。
した。試験手順は実施例３に用いられたものと同じであ
つた。
ロボツト研削試験の結果を第VII表に示す。対照はミネ
ソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング
・カンパニー（Minesota Mining and Manufacturing Cm
pany）により製作された標準3M フエノール樹脂のRBC-
GG研削ベルトであつた。
ソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング
・カンパニー（Minesota Mining and Manufacturing Cm
pany）により製作された標準3M フエノール樹脂のRBC-
GG研削ベルトであつた。
熱硬化と放射線硬化の組合せは、アクリレートモノマー
が放射線暴露の間に粗粒の影の中にあつたとしても重合
してかつ完全に硬化することを確実にする。完全な硬化
がなければ、個々の研磨材粒子は研削の間に損失され、
それにより切削性能を低下させることになる。
が放射線暴露の間に粗粒の影の中にあつたとしても重合
してかつ完全に硬化することを確実にする。完全な硬化
がなければ、個々の研磨材粒子は研削の間に損失され、
それにより切削性能を低下させることになる。
実施例６ この例は放射線硬化性結合剤のための実際の製造手順と
同様な連続被覆技術を示す。メイクおよびサイズ樹脂被
覆組成物を実施例３に述べた方法で調製したが、ただ炭
酸カルシウムもまた充填材として使用した。前記実施例
５におけるように熱硬化触媒を組成物中に含ませた。第
VIII表はメイクおよびサイズ塗層組成物に使用された成
分とその量を示す。パイロツトプラントの連続被覆ライ
ンは毎分25フイートのウエブ速度で作動するように設定
された。被覆される基材を連続的にメイク塗層をナイフ
塗布し、研磨材鉱物を静電塗装し、次に空気雰囲気中で
電子ビーム照射することにより処理した。半製品のウエ
ブに熱硬化を与えた。さらにウエブの鉱物側の上に樹脂
サイズ塗層をロール塗布してから次に窒素雰囲気中で電
子ビーム照射する連続処理を続けた。
同様な連続被覆技術を示す。メイクおよびサイズ樹脂被
覆組成物を実施例３に述べた方法で調製したが、ただ炭
酸カルシウムもまた充填材として使用した。前記実施例
５におけるように熱硬化触媒を組成物中に含ませた。第
VIII表はメイクおよびサイズ塗層組成物に使用された成
分とその量を示す。パイロツトプラントの連続被覆ライ
ンは毎分25フイートのウエブ速度で作動するように設定
された。被覆される基材を連続的にメイク塗層をナイフ
塗布し、研磨材鉱物を静電塗装し、次に空気雰囲気中で
電子ビーム照射することにより処理した。半製品のウエ
ブに熱硬化を与えた。さらにウエブの鉱物側の上に樹脂
サイズ塗層をロール塗布してから次に窒素雰囲気中で電
子ビーム照射する連続処理を続けた。
第IX表は各試料においてどの組成物がメイク塗層に使用
されたか、そしてどの組成物がサイズ塗層に使用された
かを示す。
されたか、そしてどの組成物がサイズ塗層に使用された
かを示す。
メイク樹脂は基材（各場合にＸ重量の綿布）に４ミルの
湿潤厚さでナイフ塗布した。次に研磨材鉱物を第Ｘ表に
示されるように与えられた鉱物のグレードに対して望ま
しい塗布量を与えるようにメイク塗層上に静電塗装し
た。メイク塗層を周囲空気の下に３メガラドの線量に22
5KeVで照射した。試料24-26と28-29はサイズ塗層を施す
前にオーブン中で100℃に８時間熱硬化を受けた。
湿潤厚さでナイフ塗布した。次に研磨材鉱物を第Ｘ表に
示されるように与えられた鉱物のグレードに対して望ま
しい塗布量を与えるようにメイク塗層上に静電塗装し
た。メイク塗層を周囲空気の下に３メガラドの線量に22
5KeVで照射した。試料24-26と28-29はサイズ塗層を施す
前にオーブン中で100℃に８時間熱硬化を受けた。
サイズ塗層は第Ｘ表に従う塗布量でロール塗布機により
塗られた。
塗られた。
サイズ塗層は窒素雰囲気の下に３メガラドの線量に225K
eVで硬化された。
eVで硬化された。
性能試験を前に実施例３で述べた試験条件に従いロボツ
ト研削機により行ったが、ただグレード80の鉱物に対す
る荷重は15ポンドであり、そしてグレード100の鉱物に
対する荷重が15ポンドであつたことが異なる。その結果
を第XI表に示す。
ト研削機により行ったが、ただグレード80の鉱物に対す
る荷重は15ポンドであり、そしてグレード100の鉱物に
対する荷重が15ポンドであつたことが異なる。その結果
を第XI表に示す。
本発明の研磨材シートはフエノール樹脂の対照試料およ
び従来技術の製品（試料27）と同等またはそれらにまさ
る研削特性を示した。
び従来技術の製品（試料27）と同等またはそれらにまさ
る研削特性を示した。
実施例７ この例はさらに新規な結合剤樹脂の配合を示す。第XII
表に示すようなモノマーと充填材を混合することにより
放射線硬化性樹脂組成物を調製した。その樹脂組成物の
２種には熱硬化触媒を含ませた。メイク樹脂組成物を基
材（各場合にＸ重量の綿布）上にナイフ塗布機により４
ミルの湿潤厚さに塗つた。研磨材鉱物Al2O3（各場合に
グレード100（AY））を静電塗装によつてメイク塗層上
に被覆させた。その鉱物を被覆した樹脂を空気中で240K
eVの電子ビームにより３メガラドの線量で硬化させた。
次にサイズ樹脂組成物のロール塗布機による塗布（0.06
4g/平方インチ）とその240KeVで３メガラドの線量での
硬化を続いて行つた。試料30と32はそれぞれ100℃で４
時間の熱的後硬化を受けた。
表に示すようなモノマーと充填材を混合することにより
放射線硬化性樹脂組成物を調製した。その樹脂組成物の
２種には熱硬化触媒を含ませた。メイク樹脂組成物を基
材（各場合にＸ重量の綿布）上にナイフ塗布機により４
ミルの湿潤厚さに塗つた。研磨材鉱物Al2O3（各場合に
グレード100（AY））を静電塗装によつてメイク塗層上
に被覆させた。その鉱物を被覆した樹脂を空気中で240K
eVの電子ビームにより３メガラドの線量で硬化させた。
次にサイズ樹脂組成物のロール塗布機による塗布（0.06
4g/平方インチ）とその240KeVで３メガラドの線量での
硬化を続いて行つた。試料30と32はそれぞれ100℃で４
時間の熱的後硬化を受けた。
これらの試料の性能を測定するためにロボツト研削機を
実施例３と同様に15ポンドの一定荷重で使用した。その
性能試験結果を第XIII表に示す。
実施例３と同様に15ポンドの一定荷重で使用した。その
性能試験結果を第XIII表に示す。
本発明の研磨材シートはフエノール樹脂対照試料と同等
またはこれにまさる研削性能を示した。
またはこれにまさる研削性能を示した。
実施例８ この例はフアイバーデイスク上に被覆した研磨材の性能
を示す。放射線硬化性被覆組成物を実施例６の組成物Ｂ
の条件に従つて調製した。そのメイク塗層組成物を塗料
ばけで直径７インチの30ミルのラツグパルプのバルカン
フアイバーデイスク（例えば、3M タイプＣデイスク）
に塗つた。メイク塗層の全重量は4gであつた。研磨材鉱
物15gのグレード50キユビトロン（Cubitron ）研磨材
（米国特許第4,314,827号参照）を静電塗装によりメイ
ク塗層に被覆させた。その被覆試料を250KeVの電子ビー
ムにより空気中で５メガラド線量で照射した。
を示す。放射線硬化性被覆組成物を実施例６の組成物Ｂ
の条件に従つて調製した。そのメイク塗層組成物を塗料
ばけで直径７インチの30ミルのラツグパルプのバルカン
フアイバーデイスク（例えば、3M タイプＣデイスク）
に塗つた。メイク塗層の全重量は4gであつた。研磨材鉱
物15gのグレード50キユビトロン（Cubitron ）研磨材
（米国特許第4,314,827号参照）を静電塗装によりメイ
ク塗層に被覆させた。その被覆試料を250KeVの電子ビー
ムにより空気中で５メガラド線量で照射した。
サイズ塗層組成物を9gの重量に塗料ばけにより研磨材被
覆上に塗つた。そのサイズ塗層を250KeVの電子ビームに
より窒素中で５メガラド線量で硬化させた。それに続い
て熱的後硬化（100℃で８時間）を行つた。性能試験
は、縁と平板の試験から成る3M 標準デイスク研磨試験
により行つた。縁試験は、被削材料をデイスクの外縁に
近接して規定の角度で規定の荷重で規定の時間に置くこ
とを含む。平板試験は、被削材料をデイスクの外縁より
内例約１インチの距離に規定の角度で規定の荷重で規定
の時間に置くことを含む。縁試験は角度18°で一定荷重
（2896g）の下に８分間行なつたが、平板試験は角度７
°で一定荷重（2670g）の下に８分間行つた。被削材料
は軟鋼であつた。その結果を第XIV表に示す。
覆上に塗つた。そのサイズ塗層を250KeVの電子ビームに
より窒素中で５メガラド線量で硬化させた。それに続い
て熱的後硬化（100℃で８時間）を行つた。性能試験
は、縁と平板の試験から成る3M 標準デイスク研磨試験
により行つた。縁試験は、被削材料をデイスクの外縁に
近接して規定の角度で規定の荷重で規定の時間に置くこ
とを含む。平板試験は、被削材料をデイスクの外縁より
内例約１インチの距離に規定の角度で規定の荷重で規定
の時間に置くことを含む。縁試験は角度18°で一定荷重
（2896g）の下に８分間行なつたが、平板試験は角度７
°で一定荷重（2670g）の下に８分間行つた。被削材料
は軟鋼であつた。その結果を第XIV表に示す。
本発明の研磨材シートはフエノール樹脂対照試料と同等
またはこれにまさる切削性能を示した。
またはこれにまさる切削性能を示した。
実施例９ この例は放射線硬化性樹脂結合剤から作られた湿潤条件
の下に使用できる研磨材構造を示す。メイクおよびサイ
ズ塗層組成物に使用される放射線硬化性樹脂をその成分
を機械的混合機により攪拌することにより調製した。そ
の成分と量を第XV表に示す。
の下に使用できる研磨材構造を示す。メイクおよびサイ
ズ塗層組成物に使用される放射線硬化性樹脂をその成分
を機械的混合機により攪拌することにより調製した。そ
の成分と量を第XV表に示す。
メイク塗層組成物をナイフ塗布機により塗つて１ミルの
被覆厚さを与えた。研磨材鉱物（SiC、220グレード）を
静電塗装により0.081g/平方インチの被覆密度にメイク
塗層上に被覆させた。その塗層を235KeVの電子ビームに
より空気中で３メガラド線量に照射することにより硬化
させた。
被覆厚さを与えた。研磨材鉱物（SiC、220グレード）を
静電塗装により0.081g/平方インチの被覆密度にメイク
塗層上に被覆させた。その塗層を235KeVの電子ビームに
より空気中で３メガラド線量に照射することにより硬化
させた。
サイズ塗層組成物をロール塗布機により塗つて0.029g/
平方インチの被覆重量を与えた。その塗層を200KeVの電
子ビームにより窒素雰囲気中で３メガラド線量に照射す
ることにより硬化させた。
平方インチの被覆重量を与えた。その塗層を200KeVの電
子ビームにより窒素雰囲気中で３メガラド線量に照射す
ることにより硬化させた。
試料を改良シーフアー（Schieffer）デイスク試験機を
使用して試験した。４インチ直径のデイスクを打抜き、
研磨性能の評価のため試験機に取りつけた。試験機は、
その上に研磨材被覆試料が貼りつけられる機械駆動の４
インチ直径の回転する鋼製支持板から成つていた。回転
する試料は、ポリメチルメタクリレート（PMMA）デイス
クの固定された表面に対して10ポンドの一定荷重で押し
つけられた。試験はPMMAデイスクの連続湿潤により毎試
験当り500回転サイクルから成つていた。第XVI表に記載
の報告された結果は試験された各試料につき４回の実験
の平均値から成つている。
使用して試験した。４インチ直径のデイスクを打抜き、
研磨性能の評価のため試験機に取りつけた。試験機は、
その上に研磨材被覆試料が貼りつけられる機械駆動の４
インチ直径の回転する鋼製支持板から成つていた。回転
する試料は、ポリメチルメタクリレート（PMMA）デイス
クの固定された表面に対して10ポンドの一定荷重で押し
つけられた。試験はPMMAデイスクの連続湿潤により毎試
験当り500回転サイクルから成つていた。第XVI表に記載
の報告された結果は試験された各試料につき４回の実験
の平均値から成つている。
実施例10 この例は本発明の結合剤の配合を従来の技術文献に記載
の結合剤の配合とを比較する。各試料のメイク塗層組成
物は基材上に４ミルの湿潤厚さにナイフ塗布した。各被
覆組成物を第XVII表に示す。
の結合剤の配合とを比較する。各試料のメイク塗層組成
物は基材上に４ミルの湿潤厚さにナイフ塗布した。各被
覆組成物を第XVII表に示す。
各試料において基材はＸ重量綿布であり、研磨材鉱物は
グレード100（AY）の酸化アルミニウムであつた。研磨
材鉱物は静電塗装により0.19g/平方インチの重量に被覆
させた。試料を研磨材鉱物側を上にして240KeVで５メガ
ラドに照射した。
グレード100（AY）の酸化アルミニウムであつた。研磨
材鉱物は静電塗装により0.19g/平方インチの重量に被覆
させた。試料を研磨材鉱物側を上にして240KeVで５メガ
ラドに照射した。
各試料のサイズ塗層組成物はロール塗布機により0.064g
/平方インチの塗布量で塗つた。各試料を240KeVの電子
ビームにより窒素雰囲気中で５メガラドの線量に照射す
ることにより硬化させた。試料42のサイズ塗層組成物は
31部のセルラド（Celrad ）3600エポキシアクリレー
ト、９部のIBOA、６部のTMPTA、９部のNVP、および25部
のCaCO3を含有した。試料43、44、および45のサイズ塗
層用の組成物は第XVII表に示されるようなこれらの試料
のメイク塗層の組成物と同じであつた。
/平方インチの塗布量で塗つた。各試料を240KeVの電子
ビームにより窒素雰囲気中で５メガラドの線量に照射す
ることにより硬化させた。試料42のサイズ塗層組成物は
31部のセルラド（Celrad ）3600エポキシアクリレー
ト、９部のIBOA、６部のTMPTA、９部のNVP、および25部
のCaCO3を含有した。試料43、44、および45のサイズ塗
層用の組成物は第XVII表に示されるようなこれらの試料
のメイク塗層の組成物と同じであつた。
サイズ塗層が硬化された後に、試料を裏側から240KeVで
５メガラドの線量に照射した。性能試験を前に実施例３
に述べたような単一ベルトロボツト切削機上で15ポンド
の荷重で行つた。性能試験の結果を第XVIII表に示す。
５メガラドの線量に照射した。性能試験を前に実施例３
に述べたような単一ベルトロボツト切削機上で15ポンド
の荷重で行つた。性能試験の結果を第XVIII表に示す。
試料44と45の本発明の試料は従来技術の試料（試料42と
43）と同等またはこれにまさる研削性能を示している。
43）と同等またはこれにまさる研削性能を示している。
本発明の様々な修正および変更が本発明の範囲と精神を
逸脱することなく行い得ることは当業者に明らかなこと
であろう。また本発明はここに述べられた説明のための
態様に不当に限定されないことは理解されねばならな
い。
逸脱することなく行い得ることは当業者に明らかなこと
であろう。また本発明はここに述べられた説明のための
態様に不当に限定されないことは理解されねばならな
い。
Claims (19)
- 【請求項１】基材シートの少なくとも一方の大部分の表
面上に支持されかつ第１の樹脂結合剤のメイク塗層およ
び第２の樹脂結合剤のサイズ塗層により密着して結合さ
れている研磨材粒体から成る被覆研磨材製品であって、
前記第１の樹脂結合剤材料または第２の樹脂結合剤材料
のうちの少なくとも一つが、１）少なくとも一つのアク
リレート末端基または側基を有するイソシアヌレート誘
導体および少なくとも一つのアクリレート末端基または
側基を有するイソシアネート誘導体から成る群より選択
される少なくとも一つのモノマー、および２）少なくと
も一つのアクリレート末端基または側基を有する少なく
とも一つの脂肪族または脂環式モノマー、から成る混合
物より形成される共重合体を含むことを特徴とする前記
の被覆研磨材製品。 - 【請求項２】少なくとも一つのアクリレート末端基また
は側基を有するイソシアヌレートまたはイソシアネート
誘導体モノマーの脂肪族または脂環式モノマーに対する
比が、1:3より3:1までの範囲にある、特許請求の範囲第
１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項３】少なくとも一つのアクリレート末端基また
は側基を有するイソシアヌレートまたはイソシアネート
誘導体モノマーの脂肪族または脂環式モノマーに対する
比が1:1.5より1.5:1までの範囲にある、特許請求の範囲
第１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項４】前記イソシアヌレート誘導体モノマーが一
般式 （上式中、各Ｒは同一または異なりかつ少なくとも一つ
のアクリレートまたはメタアクリレートの末端基または
側基を含む基を表わす） によって表わされる、特許請求の範囲第１項に記載の研
磨材製品。 - 【請求項５】前記Ｒが一般式 （上式中、 Ｒ1は２価のアルキレン基を表わし、 Ｒ2は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ3は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ4は−Ｈ、アルキル基、またはアリールアルキル基を
表わし、 Ｒ5は−Ｈ、アルキル基、またはアリールアルキル基を
表わし、 Ｒ6は２価のアルキレン基を表わし、 Ｒ7は共有結合または２価のアルキレン基を表わし、 ａは１から３までの整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、そして ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）の各基から成る群より選択され
る、特許請求の範囲第４項に記載の研磨材製品。 - 【請求項６】前記イソシアネート誘導体モノマーが一般
式 （上式中、 Ａは２価のアルキレン基を表わし、 各Ｒ8は同一または異なることができ、かつ一般式 により表わされ、上式中 Ｒ2は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ3は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ4は−Ｈ、アルキル基、またはアリールアルキル基を
表わし、 Ｒ5は−Ｈ、アルキル基、またはアリールアルキル基を
表わし、 Ｒ6は２価のアルキレン基を表わし、 Ｒ7は共有結合または２価のアルキレン基を表わし、 ａは１から３までの整数を表わし、 ｂは０または１を表わし、 ｃは０または１を表わし、そして ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）により表わされる、特許請求の
範囲第１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項７】前記の少なくとも一つのアクリレート基を
有する脂肪族または脂環式モノマーが一般式 （上式中、 各Ｒ9は同一または異なることができ、かつＲ9は−Ｈま
たは を表わし、 Ｒ10はアルキル基を表わし、 Ｒ11は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ12は−Ｈまたは−CH3を表わし、 Ｒ13は、−Ｈでない前記のＲ9の一つにおいて、共有結
合または２価のアルキレン基を表わす）により表され
る、特許請求の範囲第１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項８】前記研磨材粒体がフリント、ざくろ石、酸
化アルミニウム、アルミナ：ジルコニア、ダイアモン
ド、および炭化ケイ素から成る群より選択される、特許
請求の範囲第１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項９】前記第１の樹脂結合剤が前記の共重合体で
あり、そして前記第２の樹脂結合剤がにかわ、ワニス、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂およびポリウレタンから
成る群より選択される、特許請求の範囲第１項に記載の
研磨材製品。 - 【請求項１０】前記第１の樹脂結合剤がにかわ、ワニ
ス、エポキシ樹脂、フェノール樹脂およびポリウレタン
から成る群より選択され、そして前記第２の樹脂結合剤
が前記の共重合体である、特許請求の範囲第１項に記載
の研磨材製品。 - 【請求項１１】前記基材シートが紙、フィルム、繊維、
または織布から形成されている、特許請求の範囲第１項
に記載の研磨材製品。 - 【請求項１２】前記の混合物がさらに熱硬化触媒を含
む、特許請求の範囲第１項に記載の研磨材製品。 - 【請求項１３】１） 基材シートを用意する、 ２） 前記の基材シートにメイク塗層を塗る、 ３） 前記メイク塗層の上に研磨材粒体を被覆させる、 ４） 前記メイク塗層を少なくとも部分的に硬化させ
る、 ５） 前記メイク塗層と前記研磨材粒体の上に前記サイ
ズ塗層を塗る、 そして ６） 前記メイクおよびサイズ塗層を完全に硬化させ
る、 以上の工程から成ることを特徴とする、基材シートの少
なくとも一方の大部分の表面上に支持されかつ第１の樹
脂結合剤のメイク塗層および第２の樹脂結合剤のサイズ
塗層により密着して結合されている研磨材粒体から成る
被覆研磨材製品であって、前記第１の樹脂結合剤材料ま
たは第２の樹脂結合剤材料のうちの少なくとも一つが、
１）少なくとも一つのアクリレート末端基または側基を
有するイソシアヌレート誘導体および少なくとも一つの
アクリレート末端基または側基を有するイソシアネート
誘導体から成る群より選択される少なくとも一つのモノ
マー、および２）少なくとも一つのアクリレート末端基
または側基を有する少なくとも一つの脂肪族または脂環
式モノマー、から成る混合物より形成される共重合体を
含むことを特徴とする前記の被覆研磨材製品を製造する
方法。 - 【請求項１４】前記の硬化工程の少なくとも一つを電磁
放射線により行なう、特許請求の範囲第13項に記載の方
法。 - 【請求項１５】前記電磁放射線が紫外線である、特許請
求の範囲第14項に記載の方法。 - 【請求項１６】前記電磁放射線がイオン化放射線であ
る、特許請求の範囲第14項に記載の方法。 - 【請求項１７】前記イオン化放射線が電子ビーム放射線
である、特許請求の範囲第16項に記載の方法。 - 【請求項１８】前記の硬化された被覆研磨材製品を熱エ
ネルギーにより後硬化する工程をさらに含む、特許請求
の範囲第13項に記載の方法。 - 【請求項１９】基材シートの少なくとも一方の大部分の
表面上に支持されかつ樹脂結合剤材料により密着して結
合されている研磨材粒体から成る被覆研磨材製品であっ
て、前記の樹脂結合剤材料が（１）少なくとも一つのア
クリレート末端基または側基を有するイソシアヌレート
誘導体および少なくとも一つのアクリレート末端基また
は側基を有するイソシアネート誘導体から成る群より選
択される少なくとも一つのモノマー、および（２）少な
くとも一つのアクリレート末端基または側基を有する少
なくとも一つの脂肪族または脂環式モノマー、から成る
混合物より形成される共重合体を含むことを特徴とする
前記の被覆研磨材製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US763331 | 1985-08-07 | ||
| US06/763,331 US4652274A (en) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | Coated abrasive product having radiation curable binder |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6234781A JPS6234781A (ja) | 1987-02-14 |
| JPH0796624B2 true JPH0796624B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=25067524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179808A Expired - Lifetime JPH0796624B2 (ja) | 1985-08-07 | 1986-07-30 | 被覆研磨材 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652274A (ja) |
| EP (1) | EP0213738B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0796624B2 (ja) |
| KR (1) | KR940003574B1 (ja) |
| AT (1) | ATE53525T1 (ja) |
| CA (1) | CA1253700A (ja) |
| DE (1) | DE3671852D1 (ja) |
| FI (1) | FI80895C (ja) |
Families Citing this family (426)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4735632A (en) * | 1987-04-02 | 1988-04-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive binder containing ternary photoinitiator system |
| CA1323949C (en) * | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| US4828583A (en) * | 1987-04-02 | 1989-05-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive binder containing ternary photoinitiator system |
| US4959297A (en) * | 1987-12-09 | 1990-09-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| US4889792A (en) * | 1987-12-09 | 1989-12-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| US4927431A (en) * | 1988-09-08 | 1990-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Binder for coated abrasives |
| US4903440A (en) * | 1988-11-23 | 1990-02-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive product having binder comprising an aminoplast resin |
| US5055113A (en) * | 1988-11-23 | 1991-10-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive product having binder comprising an aminoplast resin |
| US4992082A (en) * | 1989-01-12 | 1991-02-12 | Ford Motor Company | Method of toughening diamond coated tools |
| US4933373A (en) * | 1989-04-06 | 1990-06-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive wheels |
| US5103598A (en) * | 1989-04-28 | 1992-04-14 | Norton Company | Coated abrasive material containing abrasive filaments |
| US5007943A (en) * | 1989-11-03 | 1991-04-16 | Norton Company | Sol-gel process alumina abrasive grain blends in coated abrasive material |
| US5137542A (en) * | 1990-08-08 | 1992-08-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive printed with an electrically conductive ink |
| CA2083868A1 (en) * | 1990-11-14 | 1993-06-12 | Chong Soo Lee | Coated abrasive having a coating of an epoxy resin coatable from water |
| CA2054554A1 (en) * | 1990-11-14 | 1992-05-15 | Chong Soo Lee | Coated abrasive having an overcoating of an epoxy resin coatable from water and a grinding aid |
| CA2058700C (en) * | 1991-01-08 | 2000-04-04 | David E. Williams | Polymer backed material with non-slip surface |
| US5378251A (en) * | 1991-02-06 | 1995-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles and methods of making and using same |
| US5152917B1 (en) * | 1991-02-06 | 1998-01-13 | Minnesota Mining & Mfg | Structured abrasive article |
| US5107626A (en) * | 1991-02-06 | 1992-04-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of providing a patterned surface on a substrate |
| CN1068092A (zh) * | 1991-06-21 | 1993-01-20 | 瑞士隆萨股份公司 | 生产以α-氧化铝为基质的烧结材料特别是磨料的方法 |
| US5271964A (en) * | 1991-06-26 | 1993-12-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for manufacturing abrasive tape |
| US5575873A (en) * | 1991-08-06 | 1996-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Endless coated abrasive article |
| DE4133191A1 (de) * | 1991-10-07 | 1993-04-08 | Basf Ag | Schleifmittel |
| US5183479A (en) * | 1991-11-01 | 1993-02-02 | Gemtex Company Limited | Abrasive disks and method of making |
| US5316812A (en) * | 1991-12-20 | 1994-05-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive backing |
| CA2116686A1 (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-08 | Harold Wayne Benedict | A coated abrasive belt with an endless, seamless backing and method of preparation |
| US6406576B1 (en) | 1991-12-20 | 2002-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Method of making coated abrasive belt with an endless, seamless backing |
| US6406577B1 (en) | 1991-12-20 | 2002-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Method of making abrasive belt with an endless, seamless backing |
| US5437754A (en) * | 1992-01-13 | 1995-08-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive article having precise lateral spacing between abrasive composite members |
| US5252694A (en) * | 1992-01-22 | 1993-10-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-polymerization adhesive, coating, film and process for making the same |
| US5256170A (en) * | 1992-01-22 | 1993-10-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive article and method of making same |
| US5178646A (en) * | 1992-01-22 | 1993-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coatable thermally curable binder presursor solutions modified with a reactive diluent, abrasive articles incorporating same, and methods of making said abrasive articles |
| US5368618A (en) * | 1992-01-22 | 1994-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making a coated abrasive article |
| US5262232A (en) * | 1992-01-22 | 1993-11-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vibration damping constructions using acrylate-containing damping materials |
| US5344688A (en) * | 1992-08-19 | 1994-09-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive article and a method of making same |
| US5355636A (en) * | 1992-10-01 | 1994-10-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tear resistant coated abrasive article |
| US5304224A (en) * | 1992-10-01 | 1994-04-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive article having a tear resistant backing |
| US5342419A (en) * | 1992-12-31 | 1994-08-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive composites having a controlled rate of erosion, articles incorporating same, and methods of making and using same |
| US5435816A (en) * | 1993-01-14 | 1995-07-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making an abrasive article |
| AU674735B2 (en) * | 1993-03-12 | 1997-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method and article for polishing stone |
| US5433979A (en) * | 1993-05-17 | 1995-07-18 | Norton Company | Method of producing a non-slip sheet |
| BR9406687A (pt) * | 1993-05-26 | 1996-02-06 | Minnesota Mining & Mfg | Processo para polimento de uma peça de trabalho |
| JP2980682B2 (ja) * | 1993-06-02 | 1999-11-22 | 大日本印刷株式会社 | 研磨テープおよびその製造方法 |
| US5453450A (en) * | 1993-06-16 | 1995-09-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stabilized curable adhesives |
| US5744557A (en) * | 1993-06-16 | 1998-04-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions |
| US5681612A (en) * | 1993-06-17 | 1997-10-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasives and methods of preparation |
| US5549962A (en) * | 1993-06-30 | 1996-08-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Precisely shaped particles and method of making the same |
| US6120878A (en) * | 1993-07-21 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive articles comprising vinyl ether functional resins |
| US5378252A (en) * | 1993-09-03 | 1995-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles |
| RU2124978C1 (ru) * | 1993-09-13 | 1999-01-20 | Миннесота Майнинг Энд Мэнюфекчуринг Компани | Абразивное изделие, способ его производства, способ его использования для чистовой обработки и рабочий инструмент для его производства |
| US5658184A (en) * | 1993-09-13 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Nail tool and method of using same to file, polish and/or buff a fingernail or a toenail |
| EP0724502B1 (en) * | 1993-10-19 | 2001-04-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles comprising a make coat transferred by lamination |
| US5632668A (en) * | 1993-10-29 | 1997-05-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for the polishing and finishing of optical lenses |
| US5453312A (en) * | 1993-10-29 | 1995-09-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive article, a process for its manufacture, and a method of using it to reduce a workpiece surface |
| CA2134156A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-05-23 | Thomas P. Klun | Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same |
| US5391210A (en) * | 1993-12-16 | 1995-02-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive article |
| JPH07179622A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Tipton Mfg Corp | コンパウンド入りバレル研磨石及びその製造方法 |
| US5785784A (en) * | 1994-01-13 | 1998-07-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles method of making same and abrading apparatus |
| KR970701118A (ko) * | 1994-02-22 | 1997-03-17 | 로저 로이 템트 | 연마 물품, 이의 제조 방법 및 이를 표면 마무리용으로서 사용하는 방법(abrasive article, a method of making same, and a method of using same for finishing) |
| AU1735295A (en) * | 1994-02-22 | 1995-09-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for making an endless coated abrasive article and the product thereof |
| US5591527A (en) * | 1994-11-02 | 1997-01-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical security articles and methods for making same |
| US5571297A (en) * | 1995-06-06 | 1996-11-05 | Norton Company | Dual-cure binder system |
| US5578096A (en) * | 1995-08-10 | 1996-11-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for making a spliceless coated abrasive belt and the product thereof |
| US5958794A (en) * | 1995-09-22 | 1999-09-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of modifying an exposed surface of a semiconductor wafer |
| JP2808261B2 (ja) * | 1995-10-31 | 1998-10-08 | 株式会社コバックス | 研磨シートおよびその製造方法 |
| USH1678H (en) * | 1995-11-03 | 1997-09-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive article including a polyvinyl carbamate coating, and methods for making and using the same |
| US5624303A (en) * | 1996-01-22 | 1997-04-29 | Micron Technology, Inc. | Polishing pad and a method for making a polishing pad with covalently bonded particles |
| DE69735937T2 (de) * | 1996-02-26 | 2006-11-23 | Norton Co., Worcester | Strahlenhärtbare überschicht |
| US5700302A (en) * | 1996-03-15 | 1997-12-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation curable abrasive article with tie coat and method |
| US5910858A (en) * | 1996-04-01 | 1999-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective sheeting with coated back surface |
| US5784197A (en) * | 1996-04-01 | 1998-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ultra-flexible retroreflective sheeting with coated back surface |
| US5882796A (en) * | 1996-04-01 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bonded structured retroreflective sheeting |
| US5754338A (en) * | 1996-04-01 | 1998-05-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Structured retroreflective sheeting having a rivet-like connection |
| WO1997042003A1 (en) * | 1996-05-03 | 1997-11-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method and apparatus for manufacturing abrasive articles |
| WO1997042004A1 (en) * | 1996-05-03 | 1997-11-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making a porous abrasive article |
| DE69627538T2 (de) * | 1996-05-03 | 2004-04-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company, St. Paul | Nichtgewebte schleifmittel |
| US6475253B2 (en) | 1996-09-11 | 2002-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article and method of making |
| US6197844B1 (en) * | 1996-09-13 | 2001-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Floor finish compositions |
| US5919549A (en) * | 1996-11-27 | 1999-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles and method for the manufacture of same |
| US5876268A (en) * | 1997-01-03 | 1999-03-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method and article for the production of optical quality surfaces on glass |
| US5851247A (en) * | 1997-02-24 | 1998-12-22 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Structured abrasive article adapted to abrade a mild steel workpiece |
| US5910471A (en) * | 1997-03-07 | 1999-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive article for providing a clear surface finish on glass |
| US5888119A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for providing a clear surface finish on glass |
| US6231629B1 (en) | 1997-03-07 | 2001-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article for providing a clear surface finish on glass |
| US6524681B1 (en) | 1997-04-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Patterned surface friction materials, clutch plate members and methods of making and using same |
| US6025406A (en) * | 1997-04-11 | 2000-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy resins |
| US5998495A (en) | 1997-04-11 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy/polyol resin compositions |
| US6194317B1 (en) | 1998-04-30 | 2001-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Method of planarizing the upper surface of a semiconductor wafer |
| US8092707B2 (en) | 1997-04-30 | 2012-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for modifying a surface suited for semiconductor fabrication |
| US5908477A (en) * | 1997-06-24 | 1999-06-01 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Abrasive articles including an antiloading composition |
| US6121143A (en) * | 1997-09-19 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive articles comprising a fluorochemical agent for wafer surface modification |
| US5928394A (en) * | 1997-10-30 | 1999-07-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Durable abrasive articles with thick abrasive coatings |
| US6085004A (en) * | 1998-02-03 | 2000-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Optical fiber connector using photocurable adhesive |
| KR100562446B1 (ko) | 1998-02-19 | 2006-03-20 | 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 | 연마 용품 및 유리 연마 방법 |
| US6217432B1 (en) | 1998-05-19 | 2001-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article comprising a barrier coating |
| US6261682B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties | Abrasive articles including an antiloading composition |
| US6059850A (en) * | 1998-07-15 | 2000-05-09 | 3M Innovative Properties Company | Resilient abrasive article with hard anti-loading size coating |
| US6186866B1 (en) | 1998-08-05 | 2001-02-13 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article with separately formed front surface protrusions containing a grinding aid and methods of making and using |
| US6465076B2 (en) | 1998-09-15 | 2002-10-15 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article with seamless backing |
| US6306926B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same |
| EP1127381B1 (en) | 1998-11-02 | 2015-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Transparent conductive oxides for plastic flat panel displays |
| US6312484B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Nonwoven abrasive articles and method of preparing same |
| US6239049B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Aminoplast resin/thermoplastic polyamide presize coatings for abrasive article backings |
| DE69922413T2 (de) * | 1999-01-08 | 2005-11-24 | 3M Innovative Properties Co., Saint Paul | Dentale fräsrohlinge |
| US6179887B1 (en) | 1999-02-17 | 2001-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Method for making an abrasive article and abrasive articles thereof |
| US6458018B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article suitable for abrading glass and glass ceramic workpieces |
| US6429235B1 (en) | 1999-08-27 | 2002-08-06 | Cognis Corporation | Energy-curable composition for making a pressure sensitive adhesive |
| US6287184B1 (en) * | 1999-10-01 | 2001-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Marked abrasive article |
| US6328773B1 (en) | 1999-10-20 | 2001-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Flexible abrasive article |
| US6733876B1 (en) | 1999-10-20 | 2004-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Flexible abrasive article |
| US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
| US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
| US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
| US6376590B2 (en) | 1999-10-28 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia sol, process of making and composite material |
| AU3505400A (en) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with nano-sized silica particles |
| US6444725B1 (en) | 2000-01-21 | 2002-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Color-changing dental compositions |
| US6352567B1 (en) | 2000-02-25 | 2002-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Nonwoven abrasive articles and methods |
| WO2001074301A1 (en) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with extendable work time, kits, and methods |
| CN101092024A (zh) * | 2000-04-28 | 2007-12-26 | 3M创新有限公司 | 研磨制品以及研磨玻璃的方法 |
| WO2001096917A2 (en) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton curing to provide encapsulated optical elements |
| JP4965052B2 (ja) * | 2000-06-15 | 2012-07-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ３次元光学素子の加工方法 |
| US7118845B2 (en) * | 2000-06-15 | 2006-10-10 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photochemical process and articles preparable thereby |
| KR100795759B1 (ko) * | 2000-06-15 | 2008-01-21 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 미세유체 물품의 제조 방법 |
| ATE440305T1 (de) * | 2000-06-15 | 2009-09-15 | 3M Innovative Properties Co | Erzeugung eines mehrfarbenbildes mittels eines multiphoton photochemischen verfahren |
| US7381516B2 (en) * | 2002-10-02 | 2008-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization system |
| JP2004503831A (ja) * | 2000-06-15 | 2004-02-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | マルチパス多光子吸収方法および装置 |
| US7265161B2 (en) * | 2002-10-02 | 2007-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Multi-photon reactive compositions with inorganic particles and method for fabricating structures |
| US6852766B1 (en) | 2000-06-15 | 2005-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization system |
| WO2001096959A2 (en) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Multidirectional photoreactive absorption method |
| US7005229B2 (en) * | 2002-10-02 | 2006-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization method |
| KR100793459B1 (ko) | 2000-09-08 | 2008-01-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 연마 시트, 이의 제조 방법 및 섬유 광학 커넥터의 연마방법 |
| AU2002213054A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Ceramic aggregate particles |
| US6528555B1 (en) | 2000-10-12 | 2003-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive for use in the oral environment having color-changing capabilities |
| MXPA03003290A (es) | 2000-10-16 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Co | Metodo de fabricacion de particulas aglomeradas. |
| US6521004B1 (en) | 2000-10-16 | 2003-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Method of making an abrasive agglomerate particle |
| DE60141700D1 (de) | 2000-10-16 | 2010-05-12 | 3M Innovative Properties Co | Atteilchen |
| US6645624B2 (en) | 2000-11-10 | 2003-11-11 | 3M Innovative Properties Company | Composite abrasive particles and method of manufacture |
| US6613812B2 (en) | 2001-01-03 | 2003-09-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental material including fatty acid, dimer thereof, or trimer thereof |
| US6627309B2 (en) * | 2001-05-08 | 2003-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive detackification |
| JP5329734B2 (ja) * | 2001-08-15 | 2013-10-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性自己支持形構造および方法 |
| US6838149B2 (en) * | 2001-12-13 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article for the deposition and polishing of a conductive material |
| US6949128B2 (en) * | 2001-12-28 | 2005-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Method of making an abrasive product |
| US6613113B2 (en) | 2001-12-28 | 2003-09-02 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive product and method of making the same |
| US6846232B2 (en) * | 2001-12-28 | 2005-01-25 | 3M Innovative Properties Company | Backing and abrasive product made with the backing and method of making and using the backing and abrasive product |
| US6750266B2 (en) * | 2001-12-28 | 2004-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization system |
| US6765036B2 (en) * | 2002-01-15 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Ternary photoinitiator system for cationically polymerizable resins |
| US7393882B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental pastes, dental articles, and methods |
| US6758734B2 (en) | 2002-03-18 | 2004-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Coated abrasive article |
| US7026371B2 (en) * | 2002-03-29 | 2006-04-11 | Tdk Corporation | Electron beam curable urethane resin for magnetic recording medium, method of manufacturing the same, and magnetic recording medium using the same |
| US6773474B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Coated abrasive article |
| JP4485117B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2010-06-16 | 日東電工株式会社 | 保護剥離用フィルム |
| US7134875B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-11-14 | 3M Innovative Properties Company | Processes for forming dental materials and device |
| US6773261B2 (en) * | 2002-06-28 | 2004-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Processes for forming dental materials |
| US7091259B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom |
| US6906009B2 (en) * | 2002-08-14 | 2005-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Drilling fluid containing microspheres and use thereof |
| US7767629B2 (en) * | 2002-08-14 | 2010-08-03 | 3M Innovative Properties Company | Drilling fluid containing microspheres and use thereof |
| FR2845241B1 (fr) * | 2002-09-26 | 2005-04-22 | Ge Med Sys Global Tech Co Llc | Dispositif d'emission de rayons x et appareil a rayons x. |
| US7232650B2 (en) * | 2002-10-02 | 2007-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Planar inorganic device |
| US7025791B2 (en) * | 2002-12-02 | 2006-04-11 | Gi Dynamics, Inc. | Bariatric sleeve |
| DE60311226T2 (de) * | 2002-12-09 | 2007-11-08 | Heraeus Kulzer Gmbh | Lichthärtendes Lackharz zur Anpassung der Schattierungen |
| DE10261241A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | 3M Espe Ag | Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen |
| US20040122126A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Free-radical initiator systems containing enzymes, compositions, and methods |
| US20040120901A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Dong Wu | Dental compositions including enzymes and methods |
| US6777460B2 (en) * | 2002-12-23 | 2004-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Curing agents for cationically curable compositions |
| US20040206932A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-10-21 | Abuelyaman Ahmed S. | Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods |
| US6984261B2 (en) * | 2003-02-05 | 2006-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Use of ceramics in dental and orthodontic applications |
| US7632098B2 (en) * | 2003-08-12 | 2009-12-15 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive dental compositions and methods |
| US20050042577A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Kvitrud James R. | Dental crown forms and methods |
| US20050042576A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Oxman Joel D. | Dental article forms and methods |
| US20050040551A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Biegler Robert M. | Hardenable dental article and method of manufacturing the same |
| US20050060945A1 (en) * | 2003-09-23 | 2005-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a coated abrasive |
| US20050060941A1 (en) * | 2003-09-23 | 2005-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article and methods of making the same |
| US7300479B2 (en) * | 2003-09-23 | 2007-11-27 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for abrasive articles |
| US20050060942A1 (en) * | 2003-09-23 | 2005-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article |
| US7267700B2 (en) * | 2003-09-23 | 2007-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive with parabolic sides |
| US7030169B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Arylsulfinate salts in initiator systems for polymeric reactions |
| US7250452B2 (en) * | 2003-09-26 | 2007-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and methods with arylsulfinate salts |
| US7026367B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions |
| US7064152B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Arylsulfinate salts in photoinitiator systems for polymerization reactions |
| JP4430622B2 (ja) * | 2003-12-05 | 2010-03-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フォトニック結晶の製造方法 |
| US20050124712A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Process for producing photonic crystals |
| US7166008B2 (en) * | 2003-12-22 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of curing using an electroluminescent light |
| US7553670B2 (en) * | 2004-04-28 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Method for monitoring a polymerization in a three-dimensional sample |
| US7649029B2 (en) * | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
| US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
| US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
| US7090721B2 (en) * | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
| US10316616B2 (en) | 2004-05-28 | 2019-06-11 | Schlumberger Technology Corporation | Dissolvable bridge plug |
| US7294048B2 (en) * | 2004-06-18 | 2007-11-13 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article |
| US8465284B2 (en) * | 2004-07-08 | 2013-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Dental methods, compositions, and kits including acid-sensitive dyes |
| JP4879894B2 (ja) | 2004-07-14 | 2012-02-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カルボシランポリマーを含有する歯科用組成物 |
| AU2005275246B2 (en) * | 2004-07-14 | 2011-10-06 | 3M Deutschland Gmbh | Dental compositions containing carbosilane monomers |
| EP1784155B1 (en) * | 2004-08-11 | 2011-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive compositions including a plurality of acidic compounds |
| EP1819313B1 (en) * | 2004-11-16 | 2010-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers and compositions including phosphate salts |
| US8957126B2 (en) | 2004-11-16 | 2015-02-17 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with calcium phosphorus releasing glass |
| CA2587556A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers including a phosphorus containing surface treatment, and compositions and methods thereof |
| KR101240883B1 (ko) | 2004-11-16 | 2013-03-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 카제이네이트를 포함하는 치과용 충전제, 방법, 조성물 |
| US7169029B2 (en) * | 2004-12-16 | 2007-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Resilient structured sanding article |
| EP1846527B1 (en) * | 2004-12-29 | 2008-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Multi-photon polymerizable pre-ceramic polymeric compositions |
| US7297374B1 (en) * | 2004-12-29 | 2007-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Single- and multi-photon polymerizable pre-ceramic polymeric compositions |
| US20060205838A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Hardenable antimicrobial dental compositions and methods |
| US20060204452A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Antimicrobial film-forming dental compositions and methods |
| CN102512329A (zh) | 2005-05-09 | 2012-06-27 | 3M创新有限公司 | 含有杂化单体的牙科组合物 |
| US9623631B2 (en) * | 2005-06-22 | 2017-04-18 | Henkel IP & Holding GmbH | Radiation-curable laminating adhesives |
| US20070029034A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Mgaya Alexander P | Dual cure adhesives |
| EP1749869A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-07 | Henkel Corporation | Dual cure adhesives |
| EP1909742B1 (en) * | 2005-08-05 | 2010-07-14 | 3M Espe AG | Dental compositions containing a surface-modified filler |
| US8567494B2 (en) | 2005-08-31 | 2013-10-29 | Schlumberger Technology Corporation | Well operating elements comprising a soluble component and methods of use |
| EP1787627A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial dental impression material |
| US7776940B2 (en) * | 2005-12-20 | 2010-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Methods for reducing bond strengths, dental compositions, and the use thereof |
| US7896650B2 (en) * | 2005-12-20 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions including radiation-to-heat converters, and the use thereof |
| US20070142498A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-21 | Brennan Joan V | Dental compositions including thermally responsive additives, and the use thereof |
| US8026296B2 (en) | 2005-12-20 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions including a thermally labile component, and the use thereof |
| US7424176B2 (en) * | 2005-12-20 | 2008-09-09 | Schlumberger Technology Corporation | Optical fiber termination apparatus and methods of use, and optical fiber termination process |
| US7583444B1 (en) | 2005-12-21 | 2009-09-01 | 3M Innovative Properties Company | Process for making microlens arrays and masterforms |
| US7893410B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Method and apparatus for processing multiphoton curable photoreactive compositions |
| US7845409B2 (en) * | 2005-12-28 | 2010-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Low density proppant particles and use thereof |
| US20080306168A1 (en) * | 2005-12-29 | 2008-12-11 | Craig Bradley D | Dental Compositions with a Water Scavenger |
| WO2007079070A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component |
| US8071662B2 (en) * | 2005-12-29 | 2011-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with surface-treated filler for shelf stability |
| US8770261B2 (en) | 2006-02-09 | 2014-07-08 | Schlumberger Technology Corporation | Methods of manufacturing degradable alloys and products made from degradable alloys |
| WO2007112309A2 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Process for making microneedles, microneedle arrays, masters, and replication tools |
| US20070243798A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Embossed structured abrasive article and method of making and using the same |
| US7410413B2 (en) * | 2006-04-27 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of making and using the same |
| JP2009537870A (ja) | 2006-05-18 | 2009-10-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 抽出構造体を備えた導光体の製造方法及びその方法で製造された導光体 |
| EP1881010B1 (en) * | 2006-05-31 | 2010-08-11 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions containing salts of barbituric acid derivatives |
| US8701441B2 (en) | 2006-08-21 | 2014-04-22 | 3M Innovative Properties Company | Method of making inorganic, metal oxide spheres using microstructured molds |
| CN101516319B (zh) * | 2006-09-13 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 包含有机凝胶因子的牙科用组合物、产品及方法 |
| US20080076885A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Gary William Yeager | Poly(arylene ether) composition and method |
| US20080085989A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Gary William Yeager | Poly(arylene ether) copolymer |
| US20080076884A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Gary William Yeager | Poly(arylene ether) composition and method |
| CN101553524A (zh) * | 2006-10-09 | 2009-10-07 | 汉高股份及两合公司 | 密封剂制品及用于其中的组合物 |
| US20080096150A1 (en) | 2006-10-23 | 2008-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental articles, methods, and kits including a compressible material |
| US9539065B2 (en) | 2006-10-23 | 2017-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Assemblies, methods, and kits including a compressible material |
| EP2079246A4 (en) * | 2006-11-01 | 2012-08-22 | Fujitsu Ltd | DEVICE AND METHOD FOR WIRELESS COMMUNICATION |
| JP5507256B2 (ja) * | 2006-12-13 | 2014-05-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 酸性成分及び光退色性染料を有する歯科用組成物の使用方法 |
| JP5512280B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2014-06-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科充填剤及び方法 |
| US20100021869A1 (en) * | 2006-12-28 | 2010-01-28 | Abuelyaman Ahmed S | (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods |
| WO2008082929A2 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition for hard tissue |
| EP2114351B1 (en) * | 2006-12-28 | 2016-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions with natural tooth fluorescence |
| US7582691B2 (en) * | 2007-01-17 | 2009-09-01 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether) compositions and articles |
| KR20090111847A (ko) * | 2007-01-19 | 2009-10-27 | 아디아 바이오사이언스즈 인크. | Ｍｅｋ 억제제 |
| US8080072B2 (en) * | 2007-03-05 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article with supersize coating, and methods |
| US7959694B2 (en) * | 2007-03-05 | 2011-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Laser cut abrasive article, and methods |
| US8323072B1 (en) | 2007-03-21 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Method of polishing transparent armor |
| DE102007026395A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Wilfried Aichhorn | Jaspispulver, Muschelpulver und Korallenpulver als Farbstoff in Zahnersatzmaterialien und dadurch gebildete Zahnersatzmaterialien und entsprechende Zahnprothese |
| EP2008636A1 (en) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing a polyfunctional (meth)acrylate comprising urethane, urea or amide groups, method of production and use thereof |
| US8038750B2 (en) | 2007-07-13 | 2011-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive with overlayer, and method of making and using the same |
| WO2009032813A2 (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Lightguides having light extraction structures providing regional control of light output |
| CN101795961B (zh) * | 2007-09-06 | 2013-05-01 | 3M创新有限公司 | 用于制备微结构化制品的工具 |
| US9102083B2 (en) | 2007-09-06 | 2015-08-11 | 3M Innovative Properties Company | Methods of forming molds and methods of forming articles using said molds |
| EP2042486A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Methacrylate Based Monomers containing a Urethane Linkage, Process for Production and Use thereof |
| EP2203144A2 (en) | 2007-10-01 | 2010-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic composition with polymeric fillers |
| WO2009048808A1 (en) | 2007-10-11 | 2009-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Chromatic confocal sensor |
| US20090104448A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Preformed adhesive bodies useful for joining substrates |
| JP5461415B2 (ja) | 2007-11-01 | 2014-04-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用組成物及び色安定アミン電子供与体を有する開始剤系 |
| JP5524856B2 (ja) * | 2007-12-12 | 2014-06-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | エッジ明瞭性が向上した構造の製造方法 |
| EP2229130A2 (en) * | 2007-12-13 | 2010-09-22 | 3M Innovative Properties Company | Remineralizing compositions and methods |
| WO2009075977A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic article having partially hardened composition and method of its use and manufacture |
| US8080073B2 (en) | 2007-12-20 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article having a plurality of precisely-shaped abrasive composites |
| WO2009088606A2 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Plasma treated abrasive article and method of making same |
| EP2257854B1 (en) | 2008-02-26 | 2018-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Multi-photon exposure system |
| EP2257432B1 (en) * | 2008-03-25 | 2019-07-17 | 3M Innovative Properties Company | Paint film composites and methods of making and using the same |
| JP5677933B2 (ja) | 2008-03-25 | 2015-02-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多層物品並びにその多層物品の製造及び使用方法 |
| IL196690A0 (en) * | 2008-05-29 | 2011-08-01 | Plasan Sasa Ltd | Interchangeable door |
| EP2133063A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Initiator system with biphenylene derivates, method of production and use thereof |
| EP2133064A1 (en) | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Initiator system containing a diarylalkylamine derivate, hardenable composition and use thereof |
| WO2010003026A1 (en) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | The Regents Of The University Of Colorado | Methods for extensive dark curing based on visible-light initiated, controlled radical polymerization |
| US8226737B2 (en) * | 2008-07-03 | 2012-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Fixed abrasive particles and articles made therefrom |
| BRPI0913521A2 (pt) * | 2008-09-04 | 2015-10-13 | 3M Innovative Properties Co | composição dental endurecível e artigo dental |
| EP2341885A2 (en) * | 2008-09-30 | 2011-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic composition with heat modified minerals |
| BRPI0914427C8 (pt) | 2008-10-15 | 2018-07-24 | 3M Innovative Properties Co | composição dental endurecível |
| CN102224106A (zh) * | 2008-10-15 | 2011-10-19 | 3M创新有限公司 | 具有氧化锆和二氧化硅纳米粒子的填料和复合材料 |
| BRPI0914464A2 (pt) * | 2008-10-22 | 2015-10-27 | 3M Innovative Properties Co | "composição dentária endurecível, artigos dentários e monômero bifenil di(met)acrilato" |
| CN102301277B (zh) | 2008-12-05 | 2013-07-17 | 3M创新有限公司 | 使用非线性热聚合的三维制品 |
| WO2010068359A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Surface-treated calcium phosphate particles suitable for oral care and dental compositions |
| EP2395937A1 (en) | 2009-02-12 | 2011-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making and using dental articles for tooth implants and preformed dental articles |
| CN102458771A (zh) * | 2009-04-17 | 2012-05-16 | 3M创新有限公司 | 采用转移制品制造的平面磨料制品及其制造方法 |
| US8628597B2 (en) | 2009-06-25 | 2014-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of sorting abrasive particles, abrasive particle distributions, and abrasive articles including the same |
| US8425278B2 (en) * | 2009-08-26 | 2013-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of using the same |
| US20120202170A1 (en) | 2009-10-28 | 2012-08-09 | Johnson Ryan E | Dental implant articles and methods |
| KR20120112549A (ko) | 2009-12-17 | 2012-10-11 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 디스플레이 패널 어셈블리 및 이의 제조 방법 |
| RU2557961C2 (ru) | 2009-12-22 | 2015-07-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Стоматологические композиции, заготовки для стоматологического протезирования и способы |
| EP2380925A1 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable composition, process of production and use thereof |
| US8821751B2 (en) * | 2010-06-24 | 2014-09-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Chemical mechanical planarization composition and method with low corrosiveness |
| EP2401998A1 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition, kit of parts and use thereof |
| WO2012021442A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Coated dental crows and method of making the same |
| WO2012027091A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental articles including a ceramic and microparticle coating and method of making the same |
| US20130130203A1 (en) | 2010-08-11 | 2013-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Polymer coated dental articles and method of making the same |
| EP2603159A1 (en) | 2010-08-11 | 2013-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic and abrasion resistant coated dental articles and methods of making the same |
| EP2616476A2 (en) | 2010-09-15 | 2013-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Substituted saccharide compounds and dental compositions |
| JP5824061B2 (ja) | 2010-10-27 | 2015-11-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 半結晶性樹脂とナノクラスター充填剤とを含む歯科用組成物 |
| JP5956453B2 (ja) | 2010-11-10 | 2016-07-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用途に好適な接着剤組成物 |
| EP2641277A4 (en) | 2010-11-18 | 2016-06-15 | 3M Innovative Properties Co | LUMINOUS DIODE COMPONENT WITH A POLYSILAZAN BONDING LAYER |
| CN103281986B (zh) | 2010-12-30 | 2016-08-17 | 3M创新有限公司 | 包括可压缩材料的可粘合牙科用组件和方法 |
| EP2481390A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition, method of producing and use thereof |
| CA2826443A1 (en) | 2011-02-02 | 2012-08-09 | 3M Innovative Properties Company | Nozzle and method of making same |
| WO2012112321A2 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions comprising mixture of isocyanurate monomer and tricyclodecane monomer |
| EP2688508A1 (en) | 2011-03-24 | 2014-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental adhesive comprising a coated polymeric component |
| CN103492951A (zh) | 2011-04-22 | 2014-01-01 | 3M创新有限公司 | 增大多光子成像分辨率的方法 |
| JP5995963B2 (ja) | 2011-06-08 | 2016-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト |
| US9173820B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-11-03 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition, method of producing and use thereof |
| WO2013052271A1 (en) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making an impression of dental tissue and dental articles |
| CN104114142B (zh) | 2011-12-01 | 2016-12-21 | 3M创新有限公司 | 单组分自粘合牙科组合物、其制备和使用方法 |
| US9908904B2 (en) | 2012-12-20 | 2018-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Triorganoborane-amino functionalized nanoparticles, compositions, and methods |
| WO2014106280A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Abrasive articles including a blend of abrasive grains and method of forming same |
| KR102186225B1 (ko) | 2013-03-19 | 2020-12-03 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품 |
| EP3013868B1 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Acid-modified nanoparticles, dual part polymerizable compositions, and methods |
| BR112016000433B1 (pt) | 2013-07-08 | 2020-12-08 | 3M Innovative Properties Company | composição dental endurecível contendo uma mistura de nanopartículas aglomeradas e agregadas |
| WO2015034977A1 (en) | 2013-09-09 | 2015-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing polyoxometalates, process of production and use thereof |
| CN105705112B (zh) | 2013-10-04 | 2018-02-27 | 3M创新有限公司 | 牙科研磨坯料、牙科修复体以及形成牙科研磨坯料的方法 |
| BR112016010724B1 (pt) | 2013-11-12 | 2021-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Artigo abrasivo estruturado |
| JP6561058B2 (ja) | 2013-12-09 | 2019-08-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 集塊性研磨粒子、その粒子を含む研磨物品、及びその製造方法 |
| WO2015119616A1 (en) | 2014-02-07 | 2015-08-13 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable compositions for electroless plating methods |
| US9844493B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive bonding composition and use thereof |
| WO2015126862A1 (en) | 2014-02-18 | 2015-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition and use thereof |
| EP3107522B1 (en) | 2014-02-18 | 2018-10-17 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition and use thereof |
| US9188861B2 (en) | 2014-03-05 | 2015-11-17 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable compositions for electroless plating methods |
| CN106376234B (zh) | 2014-05-02 | 2019-11-05 | 3M创新有限公司 | 间断的结构化磨料制品以及抛光工件的方法 |
| WO2015199988A1 (en) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Eastman Kodak Company | Latex primer composition and latex primed substrates |
| US20170190937A1 (en) | 2014-06-24 | 2017-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive precursor composition, two-part adhesive kit, and method of making an adhesive composition |
| RU2683315C2 (ru) | 2014-07-10 | 2019-03-28 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Двухкомпонентный самоклеящийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
| CN106660953B (zh) | 2014-07-22 | 2020-07-28 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 高耐热单体及其使用方法 |
| KR102407089B1 (ko) | 2014-07-22 | 2022-06-10 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품 |
| EP3194455B1 (en) | 2014-09-16 | 2019-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Free-radical polymerization methods and articles thereby |
| WO2016053877A1 (en) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 3M Innovative Properties Company | Free-radical polymerization methods and articles thereby |
| WO2016060856A1 (en) | 2014-10-15 | 2016-04-21 | Eastman Kodak Company | Dispersed carbon-coated metal particles, articles and uses |
| US10350297B2 (en) | 2014-10-31 | 2019-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials and methods |
| WO2016069290A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials and methods |
| WO2016089672A1 (en) | 2014-12-01 | 2016-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Nonwoven abrasive wheel with moisture barrier layer |
| US10550213B2 (en) * | 2014-12-15 | 2020-02-04 | Lg Chem, Ltd. | Polymer |
| CN107001531B (zh) | 2014-12-15 | 2020-04-14 | 株式会社Lg化学 | 聚合物 |
| EP3237426A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers |
| CN107108571A (zh) | 2014-12-22 | 2017-08-29 | 3M创新有限公司 | 立体受阻烷基和烷氧基胺光稳定剂 |
| CN107108667A (zh) | 2014-12-22 | 2017-08-29 | 3M创新有限公司 | 立体受阻胺和氧烷基胺光稳定剂 |
| EP3237381A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers |
| JP6659716B2 (ja) | 2015-03-05 | 2020-03-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | セラミック繊維を有する複合材料 |
| US10875154B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Drywall sanding block and method of using |
| WO2017100231A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Two-component self-adhesive dental composition, storage stable initiator system, and use thereof |
| CN108472786B (zh) | 2015-12-30 | 2021-07-27 | 3M创新有限公司 | 磨料制品 |
| EP3397426B1 (en) | 2015-12-30 | 2021-06-23 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive articles and related methods |
| EP3397711B1 (en) | 2015-12-30 | 2023-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Dual stage structural bonding adhesive |
| CN119587186A (zh) | 2016-03-07 | 2025-03-11 | 舒万诺知识产权公司 | 预成形复合牙冠、其生产方法和用途 |
| KR20190022777A (ko) | 2016-06-30 | 2019-03-06 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 고점성 성분을 포함하는 인쇄가능 조성물 및 그로부터 3d 물품을 생성하는 방법 |
| JP2019527148A (ja) | 2016-07-20 | 2019-09-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 成形ガラス化研磨凝集体、研磨物品、及び研磨方法 |
| WO2018048777A1 (en) | 2016-09-06 | 2018-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Methods of improving dental restoration margins and articles |
| KR102450209B1 (ko) | 2016-09-27 | 2022-09-30 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 개방형 코트 연마 물품 및 연마 방법 |
| US11484990B2 (en) | 2016-10-25 | 2022-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Bonded abrasive wheel and method of making the same |
| CN109843509A (zh) | 2016-10-25 | 2019-06-04 | 3M创新有限公司 | 结构化磨料制品及其制备方法 |
| CN109890930B (zh) | 2016-10-25 | 2021-03-16 | 3M创新有限公司 | 可磁化磨料颗粒及其制备方法 |
| CN109863568B (zh) | 2016-10-25 | 2020-05-15 | 3M创新有限公司 | 制备可磁化磨料颗粒的方法 |
| US11072732B2 (en) | 2016-10-25 | 2021-07-27 | 3M Innovative Properties Company | Magnetizable abrasive particles and abrasive articles including them |
| CN109890564B (zh) | 2016-10-25 | 2022-04-29 | 3M创新有限公司 | 具有成形磨粒的成形玻璃化磨料团聚物、磨料制品和相关方法 |
| JP7153648B2 (ja) | 2016-12-16 | 2022-10-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯列矯正ブラケットフーチング |
| CN110140086B (zh) | 2016-12-23 | 2023-05-23 | 3M创新有限公司 | 包括聚合物和可聚合组分的可打印组合物、制品和由其制备制品的方法 |
| US11135138B2 (en) | 2017-02-13 | 2021-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Self-adhesive dental resin composition and use thereof |
| WO2018167616A1 (en) | 2017-03-15 | 2018-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Removable orthodontic appliance system |
| US11241711B2 (en) | 2017-03-22 | 2022-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Buff-coated article and method of making the same |
| CN110678160B (zh) | 2017-05-15 | 2022-12-30 | 3M创新有限公司 | 牙科用粘合剂组合物，其制备和用途 |
| CN110785158B (zh) | 2017-06-14 | 2023-06-13 | 3M创新有限公司 | 用于制备牙科复合冠的可固化组合物和制备方法 |
| TWI786141B (zh) | 2017-06-30 | 2022-12-11 | 美商3M新設資產公司 | 可印刷可固化混合物及經固化組成物 |
| BR112020001626A2 (pt) | 2017-07-25 | 2020-07-21 | 3M Innovative Properties Company | composições fotopolimerizáveis incluindo um componente de uretano e um diluente reativo, artigos e métodos |
| US11553996B2 (en) | 2017-09-11 | 2023-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable compositions and composite articles made using an additive manufacturing process |
| EP3706708B1 (en) | 2017-11-08 | 2022-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental composition |
| CN111315341B (zh) | 2017-11-08 | 2021-06-04 | 3M创新有限公司 | 具有高e-模量的牙科用组合物 |
| WO2019104079A1 (en) | 2017-11-22 | 2019-05-31 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic articles comprising polymerized composition comprising at least two free-radical initiators |
| US11389276B2 (en) | 2017-11-22 | 2022-07-19 | 3M Innovative Properties Comany | Photopolymerizable compositions including a urethane component and a monofunctional reactive diluent, articles, and methods |
| US11904031B2 (en) | 2017-11-22 | 2024-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic articles comprising polymerized composition comprising at least two free-radical initiators |
| US20210386522A1 (en) | 2017-11-22 | 2021-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic articles comprising cured free-radically polymerizable composition comprising polymer or macromolecule with photoinitiator group |
| WO2019123260A2 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Multi-part composition having staged viscosity prior to hardening |
| US11701755B2 (en) | 2017-12-20 | 2023-07-18 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive articles including a saturant and an anti-loading size layer |
| WO2019123263A2 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Inorganic dental fillers including a silane treated surface |
| EP3731797A2 (en) * | 2017-12-29 | 2020-11-04 | Yildiz Teknik Universitesi | Production of antibacterial and regenerative dental composite using supportive phases (fillers) antibacterial and bioactive properties of which are improved |
| US12194113B2 (en) | 2018-02-06 | 2025-01-14 | Solventum Intellectual Properties Company | Microcapsule with a porous or hollow core and ph-sensitive shell and use thereof |
| US12006464B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Shaped siliceous abrasive agglomerate with shaped abrasive particles, abrasive articles, and related methods |
| US12104000B2 (en) | 2018-03-15 | 2024-10-01 | Solventum Intellectual Properties Company | Photopolymerizable compositions including a polypropylene oxide component, articles, and methods |
| KR20200131856A (ko) | 2018-03-21 | 2020-11-24 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 가정에서 사용하기 위한 폴리싱 재료를 함유하는 구조화된 연마재 |
| EP3556817B1 (en) * | 2018-04-18 | 2021-12-15 | The University of Akron | Functionalized polymer compositions for low voc coalescence of water based emulsions |
| US10995182B2 (en) | 2018-04-30 | 2021-05-04 | Shpp Global Technologies B.V. | Phenylene ether oligomer, curable composition comprising the phenylene ether oligomer, and thermoset composition derived therefrom |
| US12070514B2 (en) | 2018-05-02 | 2024-08-27 | Solventum Intellectual Properties Company | One-part dental adhesive composition for fixing dental composite materials |
| EP3567068A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-11-13 | SABIC Global Technologies B.V. | Functional phenylene ether oligomer and curable and thermoset compositions prepared therefrom |
| CN108747876B (zh) * | 2018-06-11 | 2021-03-19 | 河北思瑞恩新材料科技有限公司 | 一种漆面研磨砂碟的制备方法 |
| CN112367959A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-12 | 3M创新有限公司 | 包含在水性环境中具有改善的强度的固化的可自由基聚合组合物的正畸制品 |
| EP3837086B1 (en) | 2018-08-13 | 2024-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of making the same |
| CN112673035B (zh) | 2018-09-14 | 2024-04-19 | 舒万诺知识产权公司 | 包含陶瓷纤维和纳米团簇的复合材料、牙科产品、套件盒及其制备和使用方法 |
| EP3636692B1 (en) | 2018-10-08 | 2026-04-29 | SHPP Global Technologies B.V. | Poly(arylene ether) copolymer |
| US12459081B2 (en) | 2018-10-09 | 2025-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Treated backing and coated abrasive article including the same |
| WO2020100041A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Storage stable two-component dual cure dental composition |
| WO2020157598A1 (en) | 2019-01-29 | 2020-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic articles and methods of making and postprocessing same |
| WO2020245708A1 (en) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | 3M Innovative Properties Company | Microcapsule with a porous or hollow core and a shell containing a component releasing gas upon contact with an acid |
| FI4069466T3 (fi) | 2019-12-06 | 2025-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Menetelmä verkkohiomatuotteen valmistamiseksi |
| CN114901433A (zh) | 2019-12-12 | 2022-08-12 | 3M创新有限公司 | 包含连续的聚合物基体的聚合物粘结磨料制品及其制造方法 |
| JP2023512105A (ja) | 2020-02-03 | 2023-03-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 積層造形によって表面改質３次元物品を製造するためのプロセス、改質された表面を有する３次元物品及びその使用 |
| EP4106710A1 (en) | 2020-02-19 | 2022-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Ascorbic acid component for use in a method of treating the surface of a prepared tooth |
| EP3885391A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-29 | SHPP Global Technologies B.V. | Multifunctional poly(arylene ether) resins, method of making and articles obtained therefrom |
| WO2021191773A1 (en) | 2020-03-25 | 2021-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Dental appliance with graphic image |
| EP3885392B1 (en) | 2020-03-26 | 2025-07-02 | SHPP Global Technologies B.V. | Functionalized poly(arylene ether) copolymer, method of making and articles obtained therefrom |
| EP3885393B1 (en) | 2020-03-26 | 2024-06-19 | SHPP Global Technologies B.V. | Modified poly(phenylene ether) copolymers, compositions, and methods thereof |
| JP2023525401A (ja) | 2020-07-03 | 2023-06-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面改質された歯科用物品を製造するためのプロセス |
| EP4188645A1 (en) | 2020-07-30 | 2023-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article and method of making the same |
| EP4210883B1 (en) | 2020-09-11 | 2024-02-14 | 3M Innovative Properties Company | Investment casting compositions and methods |
| WO2022064292A1 (en) | 2020-09-25 | 2022-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Photopolymerizable compositions and reaction products thereof |
| EP4222206A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-08-09 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and foam compositions including silicone components, foam gaskets, articles, and methods |
| US20220153918A1 (en) * | 2020-11-17 | 2022-05-19 | Divergent Technologies, Inc. | Isocyanurate resin compositions |
| WO2022112886A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and uses thereof |
| WO2022118125A1 (en) | 2020-12-04 | 2022-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Ph-sensitive microcapsule for dental use |
| EP4271322A1 (en) | 2020-12-30 | 2023-11-08 | 3M Innovative Properties Company | Bondable orthodontic assemblies and methods for bonding |
| EP4308571A1 (en) | 2021-03-17 | 2024-01-24 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable 4,4'-spirobi[chromane]-2,2'-diones and curable compositions including the same |
| WO2022212557A1 (en) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | Quadratic 3D, Inc. | Photohardenable compositions, methods, and a stabilizer |
| US20240166787A1 (en) | 2021-04-14 | 2024-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, polymeric films, and articles including a chemical blowing agent and/or a crosslinker having a photodegradable linkage, foam compositions, methods, and crosslinkers |
| CN117178008A (zh) | 2021-04-27 | 2023-12-05 | 高新特殊工程塑料全球技术有限公司 | 用于改进对基底的粘附性的双官能上浆剂 |
| US20240216228A1 (en) | 2021-04-29 | 2024-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Calcium and fluorine ions releasing dental composition |
| JP7797531B2 (ja) | 2021-04-29 | 2026-01-13 | ソルベンタム インテレクチュアル プロパティズ カンパニー | 重合性チオ尿素成分を含む開始剤系、歯科用組成物及びその使用 |
| US11891469B2 (en) | 2021-06-28 | 2024-02-06 | Stratasys, Inc. | Urethane acrylate composition |
| US20220411563A1 (en) | 2021-06-28 | 2022-12-29 | Covestro Llc | Novel dual cure 3d printing resins |
| CN117580559A (zh) | 2021-06-28 | 2024-02-20 | 3M创新有限公司 | 牙科用粘固剂组合物、组件套盒及其用途 |
| CN117836333A (zh) | 2021-09-01 | 2024-04-05 | 3M创新有限公司 | 可自由基聚合的组合物、其聚合的方法以及聚合的组合物 |
| WO2023073444A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Photopolymerizable composition, methods of bonding and sealing, and at least partially polymerized composition |
| US20250034289A1 (en) | 2022-03-02 | 2025-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions including a polymerizable component and a redox initiation system containing a photolabile reducing agent, and a photolabile reducing agent |
| EP4514304B1 (en) | 2022-04-26 | 2026-03-25 | Solventum Intellectual Properties Company | Dental composition containing a resorcinol or catechol moiety containing component and use thereof |
| WO2024018305A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition for producing transparent orthodontic attachments |
| CN120187382A (zh) | 2022-11-25 | 2025-06-20 | 舒万诺知识产权公司 | 在处理患者口腔中的牙齿状况的方法中使用的可固化组合物 |
| JP2025540069A (ja) | 2022-12-06 | 2025-12-11 | ソルベンタム インテレクチュアル プロパティズ カンパニー | 表面処理された充填剤、このような充填剤を含有する歯科用組成物、その製造方法及び使用 |
| JP2026504426A (ja) | 2023-02-03 | 2026-02-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 洗浄用物品 |
| EP4698575A1 (en) | 2023-04-20 | 2026-02-25 | PRC-Desoto International, Inc. | Syntactic foam compositions |
| GB202306301D0 (en) | 2023-04-28 | 2023-06-14 | Innospec Ltd | Compositions, uses and methods |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH507781A (de) * | 1966-09-01 | 1971-05-31 | Esterol Ag | Verfahren zur Herstellung von Schleifkörpern |
| US4011063A (en) * | 1972-04-05 | 1977-03-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low density abrasive utilizing isocyanurate resin |
| DE2247103B2 (de) * | 1972-09-26 | 1980-05-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schleifmitteln |
| US4047903A (en) * | 1972-09-26 | 1977-09-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the production of abrasives |
| US3932401A (en) * | 1974-01-31 | 1976-01-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Mixed acrylic acid/methacrylic acid esters of tris (hydroxyalkyl) isocyanurates |
| US4240807A (en) * | 1976-01-02 | 1980-12-23 | Kimberly-Clark Corporation | Substrate having a thermoplastic binder coating for use in fabricating abrasive sheets and abrasive sheets manufactured therewith |
| US4126428A (en) * | 1976-01-14 | 1978-11-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive containing isocyanurate binder and method of producing same |
| DE2607551A1 (de) * | 1976-02-25 | 1977-09-01 | Resicoat Gmbh | Pulvermischung zur herstellung von schleifkoerpern sowie daraus hergestellte schleifkoerper und verfahren zur herstellung derselben |
| US4145544A (en) * | 1977-07-27 | 1979-03-20 | Ici Americas Inc. | Preparation of isocyanurates |
| DE2806731A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| CA1112243A (en) * | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
| DE2853761B1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-03-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Schleifmitteln |
| US4345545A (en) * | 1980-07-28 | 1982-08-24 | The Carborundum Company | Apparatus for electron curing of resin coated webs |
| US4547204A (en) * | 1980-10-08 | 1985-10-15 | Carborundum Abrasives Company | Resin systems for high energy electron curable resin coated webs |
| US4457766A (en) * | 1980-10-08 | 1984-07-03 | Kennecott Corporation | Resin systems for high energy electron curable resin coated webs |
| DD160038A1 (de) * | 1981-06-30 | 1983-04-27 | Amlong Uwe Jens | Verfahren zur erzeugung intersiver reaktion durch elektromagnetische energie |
| DE3318147A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von, isocyanuratgruppen und olefinische doppelbindungen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung als bindemittel bzw. bindemittelkomponente in ueberzugsmitteln |
-
1985
- 1985-08-07 US US06/763,331 patent/US4652274A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-06-02 CA CA000510630A patent/CA1253700A/en not_active Expired
- 1986-06-16 FI FI862556A patent/FI80895C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 AT AT86305788T patent/ATE53525T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 EP EP86305788A patent/EP0213738B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 DE DE8686305788T patent/DE3671852D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-30 JP JP61179808A patent/JPH0796624B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-06 KR KR1019860006480A patent/KR940003574B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940003574B1 (ko) | 1994-04-25 |
| DE3671852D1 (de) | 1990-07-19 |
| FI80895C (fi) | 1990-08-10 |
| ATE53525T1 (de) | 1990-06-15 |
| FI862556A0 (fi) | 1986-06-16 |
| US4652274A (en) | 1987-03-24 |
| EP0213738B1 (en) | 1990-06-13 |
| CA1253700A (en) | 1989-05-09 |
| JPS6234781A (ja) | 1987-02-14 |
| EP0213738A1 (en) | 1987-03-11 |
| FI80895B (fi) | 1990-04-30 |
| FI862556L (fi) | 1987-02-08 |
| KR870002228A (ko) | 1987-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0796624B2 (ja) | 被覆研磨材 | |
| US5314513A (en) | Abrasive product having a binder comprising a maleimide binder | |
| AU679005B2 (en) | Reduced viscosity slurries, abrasive articles made therefrom, and methods of making said articles | |
| KR100332249B1 (ko) | 에너지에의해경화된고온용융메이크코우트를포함하는피복연마제제품 | |
| US5527368A (en) | Coated abrasives with rapidly curable adhesives | |
| US4927431A (en) | Binder for coated abrasives | |
| US5451446A (en) | Thermosetting binder for an abrasive article | |
| EP1487612B1 (en) | Coated abrasive articles comprising a polyfunctional acrylate, an aromatic polyepoxide and an alicyclic polyepoxide, and methods to manufacture them | |
| JP3683813B2 (ja) | ハイブリッド結合剤を用いて固定された砥粒物品 | |
| JPH07171768A (ja) | 研磨物品 | |
| US6709738B2 (en) | Coated substrate with energy curable cyanate resin | |
| US6120878A (en) | Abrasive articles comprising vinyl ether functional resins | |
| CA1263240A (en) | Coated abrasive suitable for use as a lapping material | |
| US2189734A (en) | Resin bonded abrasive article | |
| US6187070B1 (en) | Enhanced radiation cure |