JPH0797528A - 塩基性アゾ染料 - Google Patents

塩基性アゾ染料

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JPH0797528A
JPH0797528A JP6164683A JP16468394A JPH0797528A JP H0797528 A JPH0797528 A JP H0797528A JP 6164683 A JP6164683 A JP 6164683A JP 16468394 A JP16468394 A JP 16468394A JP H0797528 A JPH0797528 A JP H0797528A
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JP
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alkyl
group
alkoxy
bromine
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JP6164683A
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Karin Hassenrueck
カリン・ハツセンリユク
Peter Wild
ペーター・ビルト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 具体的には、例えば で示されるアゾ染料。 【効果】 これらのアゾ染料はポリエステル、ポリアミ
ド、木材、皮革、セルローズ含有材料、木綿および紙の
ような多様な材料を良好な堅牢性を持って染色すること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な塩基性アゾ染料に、その製
造方法に、およびその塩基性染料により染色可能な合成
材料および天然産材料の染色用の使用に関するものであ
る。合成材料の染色および印刷に適した同様の構造の塩
基性アゾ染料は、先行技術より既に公知である（ＤＥ−
ＯＳ２２６３１０９を参照）。
【０００２】本件の新規な塩基性アゾ染料は、一般式
【０００３】
【化６】
【０００４】式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、ア
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
【０００５】
【化７】
【０００６】のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎ
が２を表す場合には式
【０００７】
【化８】
【０００８】のテトラゾ成分の基を表し、これらの式に
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
【０００９】
【化９】
【００１０】の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいに相当する。
【００１１】アルキル基は特に１−８個のＣ原子を有す
るものを意味するとして理解すべきであり、アルケニル
基は２−４個のＣ原子を有するものを意味するとして理
解すべきである。
【００１２】アルキル基およびアリール基の置換基は、
たとえばハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭
素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、ア
ミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ンである。アリール基は付加的にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていてもよい、アリールは好ましくはＣ6
−Ｃ10−アリール、好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、特にフェニルを表す。アラールキルは好ましくは、
たとえばフェニル核においてフッ素、塩素、臭素、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アミノ、ならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノにより置換されていてもよいベンジルまた
はフェニルエチルを表す。
【００１３】全ての定義においてハロゲンは好ましくは
フッ素、塩素または臭素を表す。
【００１４】環状基および非環状基に可能な置換基は、
たとえばハロゲン、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、シアノ、アミノまた
はモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノであ
る。
【００１５】Ｂには、たとえば：
【００１６】
【化１０】
【００１７】式中のフェニル基の遊離の結合はＮ−Ｒ3
に結合しているが可能である。
【００１８】Ａｃの定義における任意に置換されている
こともあるトリアジニルの挙げ得る例は、
【００１９】
【化１１】
【００２０】式中、Ｒ18およびＲ19は相互に独立にアル
キルもしくはアリール、好ましくは任意にヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル、または任
意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素
もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていること
もあるフェニルを表すか、または式
【００２１】
【化１２】
【００２２】ここで、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ
24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリー
ル、アラールキルもしくはシクロアルキル、好ましくは
水素または、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ
2−Ｃ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合に
も任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシル
もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジル、フェニルエチル、フェニル、ナフチ
ルもしくはシクロヘキシルを表すか、または、Ｒ21とＲ
22とがこれらの結合しているＮ原子とともに、任意に置
換されていることもある５員環または６員環、好ましく
はいずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−アルキルにより置
換されていることもあるピロリジン、ピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジンを表し、その外部窒素原子はい
ずれの場合にも任意にＯＨ−置換またはＮＨ2−置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルによりアルキル
化または第４級化されていてもよく、ｍは２または３を
表し、ｒは０または１を表すの基である。
【００２３】特に挙げるべき置換基Ｒ18およびＲ19は：
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、ビ
スー（２−ヒドロキシエチル）−アミノ、アリルアミ
ノ、ジアリルアミノ、メトキシエチルアミノ、スルファ
トエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホメチルアミノ、スルホエチ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホエチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペラジノ、１−メチ
ルピペラジノ、１−（β−アミノエチル−）ピペラジ
ノ、１−（３−ヒドロキシエチル−）ピペラジノ、モル
ホリノ、４−モルホリナミノ、ベンジルアミノおよび任
意に置換されていることもあるフェニルアミノまたはナ
フチルアミノである。
【００２４】可能な架橋員Ｙは、好ましくは：
【００２５】
【化１３】
【００２６】式中、Ｒ18は上記の意味を有するである。
【００２７】式（Ｉ）の好ましい染料は、式中の、Ｒ1
が水素を表すか、または任意にハロゲン、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、アミノまたはモノ
−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ6−
Ｃ10−アリールを表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水
素を表すか、または、いずれの場合にも任意にヒドロキ
シル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはシア
ノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ3−もしくはＣ4−アルケニルを表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるベンジルもしく
はフェニルエチルを表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢお
よびこれらの結合している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合し
ている窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていることもあるピロリジン環、ピペラジ
ン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキ
サヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、そ
のＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていてもよい
ものを形成し、Ｂが任意に
【００２８】
【化１４】
【００２９】式中、Ｒは水素を表すか、または任意に塩
素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルアミノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−ア
ルキルを表すか、または、任意にフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによ
り置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
す、により中断されていることもあるＣ2−Ｃ5−アルキ
レンを表すか、またはＢが式
【００３０】
【化１５】
【００３１】式中、ｑは０、１、２または３を表し、ｐ
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すも
のである。
【００３２】式（Ｉ）の特に好ましい染料は、式中の、
Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立にＣ1−Ｃ
4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ4
−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ3
とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末端
窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換さ
れていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリジ
ン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
【００３３】
【化１６】
【００３４】の基を表し、ｎが１を表し、Ｒ4が水素、
メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、
臭素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃがアセチルもしくは
ベンゾイルを表すか、または任意に置換されていること
もあるトリアジニルを表し、Ｒ5が水素、フッ素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ6が式
【００３５】
【化１７】
【００３６】これらの式において、Ｒ11およびＲ12は相
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すものである。
【００３７】同様に特に好ましい式（Ｉ）の染料は、式
中の、Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ
2−Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ
2とＲ3とがこれらの結合している窒素原子とともに、そ
の末端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより
置換されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピ
ペリジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが式−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
【００３８】
【化１８】
【００３９】の基を表し、ｎが２を表し、Ｙが
【００４０】
【化１９】
【００４１】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリール、
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
【００４２】
【化２０】
【００４３】ここで、ｍは２または３を表し、ｒは０ま
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、または、
Ｒ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５
員環または６員環を形成するの基を表すを表し、Ｒ7−
Ｒ10が相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すもの
である。
【００４４】一般式（Ｉ）の染料は式、 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは上記の意味を有するのアミンをジア
ゾ化し、生成物を式
【００４５】
【化２１】
【００４６】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記の意味を
有するの化合物とカップリングさせることにより、それ
自体は公知の手法で製造することができる。
【００４７】式（ＩＩＩ）の化合物は、式
【００４８】
【化２２】
【００４９】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＢは上記の意味
を有するのアミンと式
【００５０】
【化２３】
【００５１】式中、Ｘは臭素または塩素を表すの化合物
との反応により、それ自体は公知の手法で製造すること
ができる。
【００５２】式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合
物は有機化学で周知されている。
【００５３】アミン（ＩＩ）のジアゾ化は一般に０ない
し５０℃の温度で周知の手法で実施するが、たとえば以
下のモノアミノベンゼンを使用することが可能である：
２−（４′−アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２
−（４′−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾ
ール、２−（４′−アミノ−３′−メチルフェニル）−
４,６−ジメチルベンゾチアゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズイミダゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズオキサゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４′−アミノ
−３′−メチルフェニル）−ベンゾチアゾール、２−
（４′−アミノ−３′−メトキシフェニル）−ベンゾチ
アゾール、２−（４′−アミノフェニル）−５−メチル
ベンゾチアゾール、４−アミノアゾベンゼン、４−アミ
ノ−２,３′−ジメチルアゾベンゼン、４−アミノベン
ズアニリドおよび４′−アミノベンズアニリド。
【００５４】ｎ＝２である一般式（ＩＩ）の可能なジア
ミンは、たとえば：４,４′−ジアミノアゾベンゼン、
３,３′−ジメチルベンジジン、４,４′−ジアミノベン
ズアニリド、２−（４−アミノフェニル）−５−アミノ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３,３′−ジクロロベン
ジジン、４,４′−ジアミノベンゾフェノン、２−（４
−アミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾール、
４,４′−ジアミノ−Ｎ,Ｎ′−ジフェニル尿素、４,
４′−ジアミノジフェニルアミン、１,２−ビス−
（４′−アミノフェニル）−エタン、４,４′−ジアミ
ノジフェニルアミン、１,２−ビス−（４′−アミノフ
ェニル）−メタン，２,２−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−プロパン、１,１−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−シクロヘキサン、４,４′−ジアミノスチルベ
ン、３,３′−ジアニシジン、４,４′−ジアミノジフェ
ニルスルフィドおよび２,４−ビス−［（３′−アミノ
フェニルアミノ）］−６−ジメチルアミノトリアジンで
ある。
【００５５】カップリングは通常は０ないし５０℃の温
度で、好ましくは０ないし３０℃の温度で、２ないし１
０の、好ましくは４ないし７のｐＨ値で実施する。本件
染料は単離して乾燥することもできるが、適当な溶媒を
用いて安定な濃厚溶液に転化させることもできる。
【００５６】この種の溶液は、たとえば鉱酸および／ま
たは有機酸、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢
酸、グリコール酸、乳酸およびメタンスルホン酸の水溶
液である。
【００５７】しかし、有機溶媒、たとえばエチレングリ
コール、ジグリコール、トリグリコール、グリセロー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジグリコ
ールモノエチルエーテル、ジグリコールモノブチルエー
テル等も溶媒、または共溶媒として使用することができ
る。
【００５８】本発明記載の染料は、塩基性条件下で染色
し得る材料、たとえばポリアクリロニトリル、酸改質ポ
リエステルおよびポリアミド、羊毛および皮革、ならび
にセルローズ含有材料、たとえば木綿および再生セルロ
ーズ繊維、特に紙を良好な堅牢性を有する黄色の色調に
染色する。本件染料はパルプの染色に、または紙の表面
染色に使用することができる。本件染料は、種々の起源
の漂白セルローズまたは未漂白セルローズ、たとえば軟
木または硬木の亜硫酸および／または硫酸セルローズを
基材とするサイズ加工した型の紙、またはサイズ加工し
ていない型の紙に好適である。
【００５９】染色は、好ましくは４ないし８のｐＨ値
で、特にｐＨ５ないし７で実施する。染色温度は一般に
１０ないし５０℃、好ましくは約２０℃である。
【００６０】紙の染色および製紙において慣用的な助剤
および充填剤も、本発明記載の染料を使用する場合に使
用することができる。本件染料は紙の染色において優れ
た吸収能力を有する。本発明記載の染料を用いて得られ
る紙の染色は、水に対する良好な堅牢性（滲み出しに対
する堅牢性）と酸、アルカリおよびミョウバンに対する
堅牢性とを特色としている。黄色の色調の明度と透明度
とが強調される。さらに、その適当な染料との組合わせ
性も極めて良好である。
【００６１】染料の製造
【００６２】
【実施例】
実施例１ １７.４ｇ（０.０７２モル）の２−（４′−アミノフェ
ニル）−６−メチルベンゾチアゾールを１７０ｍｌの水
と２０ｍｌの塩酸（３０体積％強度）との中で撹拌す
る。１７ｍｌの３０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を用
いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続いて、こ
の混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を用いて過
剰の亜硝酸塩を破壊する。
【００６３】３０.９ｇ（０.０７８モル、５８.９％）
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上のジアゾ化混合物に滴々添加
する。水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７.５に
する。この塩含有染料を吸引濾別し、乾燥する。収率：
理論量の８６％。
【００６４】
【化２４】
【００６５】実施例２−９の次式の化合物
【００６６】
【化２５】
【００６７】も同様にして、実施例１に使用したカップ
リング成分を以下の表に列記したものに置き換えて得ら
れる。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例１０ 手順は実施例１と同様で、２−（４′−アミノフェニ
ル）−６−メチル−７−スルホチアゾールをジアゾ成分
として使用するならば、式
【００７０】
【化２６】
【００７１】の染料が得られる。
【００７２】実施例１１ ２１.２ｇ（０．０３モル）の４,４′−ジアミノ−Ｎ,
Ｎ′−ジフェニル尿素を１６０ｍｌの水と１６ｍｌの塩
酸（３６体積％強度）との中で撹拌する。
【００７３】４１ｍｌの１０％強度の亜硝酸ナトリウム
溶液を用いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続
いて、この混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を
用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。
【００７４】３０.９ｇ（０.０７８モル、５８.９％）
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上記のジアゾ化混合物に０−５
℃で滴々添加する。水性ＮａＯＨを用いてｐＨを７.５
にする。
【００７５】この塩含有染料を吸引濾別し、乾燥する。
【００７６】収率：理論量の８２％。
【００７７】
【化２７】
【００７８】実施例１２ 実施例１１のテトラゾ成分と同様に、７.７ｇ（０.０３
モル）の４,４′−ジアミノベンズアニリドをテトラゾ
化する。実施例１１で述べたカップリング成分にカップ
リングさせて次式の染料が得られる。
【００７９】
【化２８】
【００８０】実施例１３ ３.４ｇ（０.０１４モル）の２−（４−アミノ−３−メ
トキシフェニル）−１,２,３−ベンゾトリアゾールを１
００ｍｌの水と４ｍｌの塩酸（３６体積％強度）との中
で撹拌し、この混合物を氷で０℃に冷却し、１０ｍｌの
１０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を添加してジアゾ化
を実施する。続いて、この混合物を１時間撹拌し、アミ
ドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。実施
例１で述べた条件下で、そこで使用したカップリング成
分に対してカップリングを実施する。吸引濾別後に次式
の染料が得られる。
【００８１】
【化２９】
【００８２】実施例１４ ２−（４−アミノフェニル）−４−メチルベンズイミダ
ゾールと２−（４−アミノフェニル）−５−メチルベン
ズイミダゾールとの混合物３.１ｇ（０.０１モル）を、
実施例１３のジアゾ成分と同様にジアゾ化する。その実
施例で使用したカップリング成分にカップリングさせて
次式の染料が得られる。
【００８３】
【化３０】
【００８４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００８５】１．式
【００８６】
【化３１】
【００８７】式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、ア
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
【００８８】
【化３２】
【００８９】のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎ
が２を表す場合には式
【００９０】
【化３３】
【００９１】のテトラゾ成分の基を表し、これらの式に
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
【００９２】
【化３４】
【００９３】の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいのアゾ染料。
【００９４】２．式中の、Ｒ1が水素を表すか、または
任意にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、シアノ、アミノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4
−アルキルアミノにより置換されていることもあるＣ1
−Ｃ4−アルキルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより
置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水素を表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素もしくはシアノにより置換され
ていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−もし
くはＣ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合
にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩
素、臭素、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換
されていることもあるベンジルもしくはフェニルエチル
を表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢおよびこれらの結合
している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2およびＲ3がこれらの結合
している窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されていることもあるピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘ
キサヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、
そのＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていること
もあるものを形成し、Ｂが任意に
【００９５】
【化３５】
【００９６】この式において、Ｒは水素を表すか、また
は任意に塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、または、任意にフッ素、
塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシにより置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−
アリールを表す、により中断されていることもあるＣ2
−Ｃ5−アルキレンを表すか、またはＢが式
【００９７】
【化３６】
【００９８】式中、ｑは０、１、２または３を表し、ｐ
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すこ
とを特徴とする１記載のアゾ染料。
【００９９】３．そのＹが直接結合または式
【０１００】
【化３７】
【０１０１】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリールを
表すか、または式
【０１０２】
【化３８】
【０１０３】これらの式において、ｍは２または３を表
し、ｒは０または１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23お
よびＲ24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、
アリール、アラールキルもしくはシクロアルキルを表す
か、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子
とともに５員環もしくは６員環を形成するの基を表すの
架橋員を表すことを特徴とする１および２記載の染料。
【０１０４】４．式中の、Ｒ18が任意にヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、
臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されている
こともあるを表すか、または、式
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】これらの式において、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、
Ｒ23およびＲ24は相互に独立に水素または、いずれの場
合にも任意にヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ1−
Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケニルを表す
か、または、いずれの場合にも任意にハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アル
コキシにより置換されていることもあるベンジル、フェ
ニルエチル、フェニル、ナフチルもしくはシクロヘキシ
ルを表すか、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合してい
るＮ原子とともに、いずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−
アルキルにより置換されていることもあるピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環またはピペラジン環で
あって、その外部窒素原子が任意にＯＨ−置換もしくは
ＮＨ2−置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
によりアルキル化もしくは第４級化されていてもよいも
のを表すの基を表すことを特徴とする３記載の染料。
【０１０７】５．式
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】式中、Ｒ2およびＲ3は相互に独立にＣ1−
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ4は水素、メ
トキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭
素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃはアセチル、ベンゾイ
ルまたは任意に置換されていることもあるトリアジニル
を表し、Ｒ5は水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、
エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、Ｒ6は
式
【０１１０】
【化４１】
【０１１１】これらの式において、Ｒ11およびＲ12は相
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すの１記載の染料。
【０１１２】６．式
【０１１３】
【化４２】
【０１１４】式中、Ｒ2およびＲ3は相互に独立にＣ1−
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは；―ＣＨ2Ｃ
Ｈ2―、―ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2―、―ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2―、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2を表し、Ｙは
【０１１５】
【化４３】
【０１１６】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリール、
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
【０１１７】
【化４４】
【０１１８】ここで、ｍは２または３を表し、ｒは０ま
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、またはＲ
21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５員
環もしくは６員環を形成するの基を表し、Ｒ7−Ｒ10は
相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの１記載の
染料。
【０１１９】７．式 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは１において与えた意味を有するのア
ミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式
【０１２０】
【化４５】
【０１２１】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は１において与
えた意味を有するの化合物とカップリングさせることを
特徴とする、１記載の染料の製造方法。
【０１２２】８．１記載の染料を使用することを特徴と
する、塩基性染料により染色可能な天然産および合成の
基材および組成物の染色方法。
【０１２３】９．１記載の染料を使用することを特徴と
する紙の染色方法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、アルキルまたは
    アリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢおよびこれ
    らの結合している２個の窒素原子とともに任意に置換さ
    れていることもある５員または６員の異節環を形成し、
    この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2Ｃ
    Ｈ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に水素、アル
    キル、アルケニルまたはアラールキルを表すか、また
    は、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素原子ととも
    に任意に置換されていることもある５員または６員の異
    節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄは、ｎが１を
    表す場合には式 【化２】 のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎが２を表す場
    合には式 【化３】 のテトラゾ成分の基を表し、これらの式において、Ｒ4
    およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
    Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ＳＯ3Ｈ
    またはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4−アルキルカ
    ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルカルバモイル、ベンゾイル、トルオイル、フェ
    ニルスルホニル、トリルスルホニル、フェニルカルバモ
    イル、トリルカルバモイルまたは任意に置換されている
    こともあるトリアジニルを表し、Ｒ6は式 【化４】 の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独立に水素、Ｓ
    Ｏ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
    塩素または臭素を表し、ＱはＯ、ＳまたはＮＨを表し、
    Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、式中の環状基
    および非環状基がさらに染料化学において慣用される基
    により置換されていてもよいのアゾ染料。
  2. 【請求項２】 式 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは請求項１において与えた意味を有す
    るのアミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は請求項１において与えた意
    味を有するの化合物とカップリングさせることを特徴と
    する、請求項１記載の染料の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の染料を使用することを特
    徴とする、塩基性染料により染色可能な天然産および合
    成の基材および組成物の染色方法。
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