JPH08103242A - 持続性香気香味賦与乃至変調剤 - Google Patents
持続性香気香味賦与乃至変調剤Info
- Publication number
- JPH08103242A JPH08103242A JP6242917A JP24291794A JPH08103242A JP H08103242 A JPH08103242 A JP H08103242A JP 6242917 A JP6242917 A JP 6242917A JP 24291794 A JP24291794 A JP 24291794A JP H08103242 A JPH08103242 A JP H08103242A
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- Japan
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- flavor
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- amino acid
- flavor enhancer
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】アルカノイルアミノ酸アミドを有効成分として
含有する持続性香気香味賦与剤を提供するにある。 【構成】Ｎ−プロピオニルロイシン、Ｎ−ブチリルバリ
ンおよびＮ−ブチリルロイシンの中から選ばれた少なく
とも一種を有効成分として配合した持続性香気香味賦与
剤は、各種の飲食品の香気香味賦与剤として有用であ
る。
含有する持続性香気香味賦与剤を提供するにある。 【構成】Ｎ−プロピオニルロイシン、Ｎ−ブチリルバリ
ンおよびＮ−ブチリルロイシンの中から選ばれた少なく
とも一種を有効成分として配合した持続性香気香味賦与
剤は、各種の飲食品の香気香味賦与剤として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、バター、チーズなどを
想起させる持続性の香気香味特性を有するＮ−プロピオ
ニルロイシン、Ｎ−ブチリルバリンおよびＮ−ブチリル
ロイシン（以下、アルカノイルアミノ酸アミド類という
ことがある）の中から選ばれた少なくとも一種を有効成
分として含有する新規な持続性香気香味賦与乃至変調剤
に関する。
想起させる持続性の香気香味特性を有するＮ−プロピオ
ニルロイシン、Ｎ−ブチリルバリンおよびＮ−ブチリル
ロイシン（以下、アルカノイルアミノ酸アミド類という
ことがある）の中から選ばれた少なくとも一種を有効成
分として含有する新規な持続性香気香味賦与乃至変調剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のアルカノイルアミノ酸アミド類
は、化粧品あるいは治療薬の調製に使用され（フランス
特許；２５０３１４４）、またカルシウムの吸収促進作
用への寄与に関する報告（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．ｓｃｉ．，
78(6),499 〜503 ）などが知られ、また、これら化合物
の製造方法についても知られている既知の化合物である
［ＣＡ７０（２５）；１１５５３６］。しかしながら、
本発明の上記化合物が、バター、チーズなどを想起させ
る香気香味特性を有し、各種の飲食品の香気香味賦与乃
至変調剤として利用できることについては記載されてい
ない。
は、化粧品あるいは治療薬の調製に使用され（フランス
特許；２５０３１４４）、またカルシウムの吸収促進作
用への寄与に関する報告（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．ｓｃｉ．，
78(6),499 〜503 ）などが知られ、また、これら化合物
の製造方法についても知られている既知の化合物である
［ＣＡ７０（２５）；１１５５３６］。しかしながら、
本発明の上記化合物が、バター、チーズなどを想起させ
る香気香味特性を有し、各種の飲食品の香気香味賦与乃
至変調剤として利用できることについては記載されてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、食生活の変化に
より簡便な飲食品の開発が活発に行われ、これに伴い、
種々の香気香味を有する素材のニーズが高まっている。
特にチーズ、バターなどの乳製品の醗酵香味を有する素
材のニーズが高いが、必ずしも満足できる素材は開発さ
れていないのが現状である。
より簡便な飲食品の開発が活発に行われ、これに伴い、
種々の香気香味を有する素材のニーズが高まっている。
特にチーズ、バターなどの乳製品の醗酵香味を有する素
材のニーズが高いが、必ずしも満足できる素材は開発さ
れていないのが現状である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、バ
ター、チーズなどの香気香味を有する素材について鋭意
研究した結果、上記化合物が、上記の香気香味を有し、
しかも優れた持続性を有し、且つ容易に製造ができるこ
とを見出し本発明を完成した。
ター、チーズなどの香気香味を有する素材について鋭意
研究した結果、上記化合物が、上記の香気香味を有し、
しかも優れた持続性を有し、且つ容易に製造ができるこ
とを見出し本発明を完成した。
【０００５】従って、本発明の目的は、アルカノイルア
ミノ酸アミド類の中から選ばれた少なくとも一種を有効
成分として含有する持続性香気香味賦与乃至変調剤を提
供するにある。
ミノ酸アミド類の中から選ばれた少なくとも一種を有効
成分として含有する持続性香気香味賦与乃至変調剤を提
供するにある。
【０００６】本発明のアルカノイルアミノ酸アミド類
は、（Ａ）酸無水物法あるいは（Ｂ）酸クロリド法によ
り容易に合成することができる。この（Ａ）法ならびに
（Ｂ）法の合成法を以下に述べる。
は、（Ａ）酸無水物法あるいは（Ｂ）酸クロリド法によ
り容易に合成することができる。この（Ａ）法ならびに
（Ｂ）法の合成法を以下に述べる。
【０００７】（Ａ）酸無水物法；ロイシンまたはバリン
（以下、アミノ酸ということがある）をＮ, Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰという）の存在下、
ピリジン溶媒中でアルカン酸無水物と反応させることに
よりアルカノイルアミノ酸アミド類を容易に合成するこ
とができる。ピリジンの使用量は、適宜に選択すればよ
く、一般的にはアミノ酸に対して、例えば約１倍重量〜
１０倍重量使用すればよい。また、ＤＭＡＰの使用量
は、フエニルアラニンに対して、約０．００１〜０．１
モル程度の範囲で使用される。また、アルカン酸無水物
は、無水プロピオン酸あるいは無水酪酸を用いればよ
い。これら酸無水物の使用量は、例えばアミノ酸に対し
て、約１〜５モル程度が用いられる。反応温度は、約０
°〜１００℃程度で、約０. ５〜２４時間程度の条件で
行われる。反応終了後は、常法に従って処理してアルカ
ノイルアミノ酸アミド類を収率よく容易に合成すること
ができる。
（以下、アミノ酸ということがある）をＮ, Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰという）の存在下、
ピリジン溶媒中でアルカン酸無水物と反応させることに
よりアルカノイルアミノ酸アミド類を容易に合成するこ
とができる。ピリジンの使用量は、適宜に選択すればよ
く、一般的にはアミノ酸に対して、例えば約１倍重量〜
１０倍重量使用すればよい。また、ＤＭＡＰの使用量
は、フエニルアラニンに対して、約０．００１〜０．１
モル程度の範囲で使用される。また、アルカン酸無水物
は、無水プロピオン酸あるいは無水酪酸を用いればよ
い。これら酸無水物の使用量は、例えばアミノ酸に対し
て、約１〜５モル程度が用いられる。反応温度は、約０
°〜１００℃程度で、約０. ５〜２４時間程度の条件で
行われる。反応終了後は、常法に従って処理してアルカ
ノイルアミノ酸アミド類を収率よく容易に合成すること
ができる。
【０００８】（Ｂ）酸クロリド法；またアルカノイルア
ミノ酸アミド類は、アミノ酸をピリジンの存在下に、ア
ルカン酸クロリドと反応させることによっても容易に合
成することができる。反応温度は、通常約０°〜１０℃
で約０. ５〜２４時間程度で行われる。この場合、一般
的には有機溶媒中で行うのが好ましく、一般的にはジク
ロルメタン、クロロホルムなどがよく使用される。その
使用量は適宜に選択すればよく、例えばアミノ酸に対し
て、約１〜１０倍重量程度使用すればよい。また、反応
に使用するピリジンその使用量には格別の制限はなく、
例えばアミノ酸に対して、約１〜５倍重量程度を挙げる
ことができる。また、アルカン酸クロリドは、プロピオ
ン酸クロリドあるいは酪酸クロリドを使用すればよく、
その使用量はアミノ酸に対して、一般的には約１〜３モ
ル程度が使用される。反応終了後は、常法により処理し
てアルカノイルアミノ酸を収率よく容易に合成すること
ができる。
ミノ酸アミド類は、アミノ酸をピリジンの存在下に、ア
ルカン酸クロリドと反応させることによっても容易に合
成することができる。反応温度は、通常約０°〜１０℃
で約０. ５〜２４時間程度で行われる。この場合、一般
的には有機溶媒中で行うのが好ましく、一般的にはジク
ロルメタン、クロロホルムなどがよく使用される。その
使用量は適宜に選択すればよく、例えばアミノ酸に対し
て、約１〜１０倍重量程度使用すればよい。また、反応
に使用するピリジンその使用量には格別の制限はなく、
例えばアミノ酸に対して、約１〜５倍重量程度を挙げる
ことができる。また、アルカン酸クロリドは、プロピオ
ン酸クロリドあるいは酪酸クロリドを使用すればよく、
その使用量はアミノ酸に対して、一般的には約１〜３モ
ル程度が使用される。反応終了後は、常法により処理し
てアルカノイルアミノ酸を収率よく容易に合成すること
ができる。
【０００９】かくして得られたアルカノイルアミノ酸ア
ミド類のそれぞれの香気香味特性は、以下のように表す
ことができる。 化合物名 香気香味 Ｎ−プロピオニルロイシン ；甘酸っぱい醸造臭を有し、マイルドな酸味 Ｎ−ブチリルバリン ；チーズ様香気香味を有し、まろやかな酸味 Ｎ−ブチリルロイシン ；完熟果実様、バター様香気香味
ミド類のそれぞれの香気香味特性は、以下のように表す
ことができる。 化合物名 香気香味 Ｎ−プロピオニルロイシン ；甘酸っぱい醸造臭を有し、マイルドな酸味 Ｎ−ブチリルバリン ；チーズ様香気香味を有し、まろやかな酸味 Ｎ−ブチリルロイシン ；完熟果実様、バター様香気香味
【００１０】アルカノイルアミノ酸アミド類は、上記の
ようにそれぞれの香気香味特性を有し、それ自体持続性
香気香味賦与乃至変調剤として、好ましくは他の例えば
レモン油、オレンジ油、アニス油、クロ−ブ油、カプシ
カム油、シンナモン油などのごとき天然香料；リモネ
ン、ピネン、カリオフィレンのごとき炭化水素類、リナ
ロール、ゲラニオール、シトロネロール、ミルセノー
ル、フアルネソール、ヘキセノール、ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコール、アニスアルコール、シ
ンナミックアルコール、アネトール、オイゲノールのご
ときアルコール類、オクチルアルデヒド、ウンデシルア
ルデヒド、ノナジエナール、シトラール、ペリラアルデ
ヒド、フェニルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、
バニリン、ジアセチル、Ｌ−カルボン、アセトフェノ
ン、ヨノン、メチルヘプチルケトン、メチルデシルケト
ンのごときアルデヒドおよひケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル、酢酸シトロネリル、プロピオン酸エチル、プ
ロピオン酸イソアミル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸イ
ソアミル、イソ吉草酸エチルなどのごときエステル類、
δ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトンなどのラクト
ン類、酢酸、プロピオン酸などの酸類などの合成香料；
の一種以上と適宜に混合して、持続性香気香味賦与乃至
変調剤として利用することができる。これら香料に対す
るアルカノイルアミノ酸アミド類の使用量は、通常約
０. ００１〜１０重量％程度で調製される。
ようにそれぞれの香気香味特性を有し、それ自体持続性
香気香味賦与乃至変調剤として、好ましくは他の例えば
レモン油、オレンジ油、アニス油、クロ−ブ油、カプシ
カム油、シンナモン油などのごとき天然香料；リモネ
ン、ピネン、カリオフィレンのごとき炭化水素類、リナ
ロール、ゲラニオール、シトロネロール、ミルセノー
ル、フアルネソール、ヘキセノール、ベンジルアルコー
ル、フェニルエチルアルコール、アニスアルコール、シ
ンナミックアルコール、アネトール、オイゲノールのご
ときアルコール類、オクチルアルデヒド、ウンデシルア
ルデヒド、ノナジエナール、シトラール、ペリラアルデ
ヒド、フェニルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、
バニリン、ジアセチル、Ｌ−カルボン、アセトフェノ
ン、ヨノン、メチルヘプチルケトン、メチルデシルケト
ンのごときアルデヒドおよひケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル、酢酸シトロネリル、プロピオン酸エチル、プ
ロピオン酸イソアミル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸イ
ソアミル、イソ吉草酸エチルなどのごときエステル類、
δ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトンなどのラクト
ン類、酢酸、プロピオン酸などの酸類などの合成香料；
の一種以上と適宜に混合して、持続性香気香味賦与乃至
変調剤として利用することができる。これら香料に対す
るアルカノイルアミノ酸アミド類の使用量は、通常約
０. ００１〜１０重量％程度で調製される。
【００１１】かくして、上述のようにして得られた持続
性香気香味賦与乃至変調剤は、例えば、各種菓子類、キ
ャンディ類、各種冷菓類、各種乳製品類、各種飲料類な
どの食品に添加して、チーズ、バターなどを想起させる
優れた持続性のある香気香味を賦与することができる。
これらの食品に添加される持続性香気香味賦与乃至変調
剤の使用量は、例えば上記食品類に対して、一般的には
約０．００１〜１０重量％程度の範囲で使用される。以
下、実施例を挙げて本発明の態様につき更に詳細に説明
する。
性香気香味賦与乃至変調剤は、例えば、各種菓子類、キ
ャンディ類、各種冷菓類、各種乳製品類、各種飲料類な
どの食品に添加して、チーズ、バターなどを想起させる
優れた持続性のある香気香味を賦与することができる。
これらの食品に添加される持続性香気香味賦与乃至変調
剤の使用量は、例えば上記食品類に対して、一般的には
約０．００１〜１０重量％程度の範囲で使用される。以
下、実施例を挙げて本発明の態様につき更に詳細に説明
する。
【００１２】
（参考例１） Ｎ−プロピオニルロイシンの合成 ロイシン２６ｇ、ピリジン１００ｇおよびジメチルアミ
ノピリジン０. １ｇの混合物中に、室温下、無水プロピ
オン酸３０ｇを徐々に注入、１０時間、室温下に反応を
行う。反応終了後、反応液に水５０ｍｌを加え、ピリジ
ン、水を減圧下に除去し、残液に５％苛性ソーダ氷水溶
液６４０ｍｌを加え、不溶物を酢酸エチルを加え除き、
酢酸エチルで抽出する。洗浄処理後、減圧下に軽沸部を
除き粗製物１８ｇを得た。これを酢酸エチルで再結晶を
行い、目的物９. ５ｇ（収率；２５％）を得た。
ノピリジン０. １ｇの混合物中に、室温下、無水プロピ
オン酸３０ｇを徐々に注入、１０時間、室温下に反応を
行う。反応終了後、反応液に水５０ｍｌを加え、ピリジ
ン、水を減圧下に除去し、残液に５％苛性ソーダ氷水溶
液６４０ｍｌを加え、不溶物を酢酸エチルを加え除き、
酢酸エチルで抽出する。洗浄処理後、減圧下に軽沸部を
除き粗製物１８ｇを得た。これを酢酸エチルで再結晶を
行い、目的物９. ５ｇ（収率；２５％）を得た。
【００１３】（参考例２） Ｎ−ブチリルバリンの合成 参考例１において、ロイシンの代わりにバリン、無水プ
ロピオン酸の代わりに無水酪酸を用いた他は、参考例１
と同様に反応してＮ−ブチリルバリン１２ｇ（収率；３
０％）を得た。
ロピオン酸の代わりに無水酪酸を用いた他は、参考例１
と同様に反応してＮ−ブチリルバリン１２ｇ（収率；３
０％）を得た。
【００１４】（参考例３） Ｎ−ブチリルロイシンの合成 参考例１において、無水酢酸プロピオン酸の代わりに酪
酸クロリドを用い参考例１と同様に反応して、目的物１
３ｇ（収率；３２％）を得た。
酸クロリドを用い参考例１と同様に反応して、目的物１
３ｇ（収率；３２％）を得た。
【００１５】（実施例１）チーズ様の持続性香気香味賦
与剤として下記の各成分（重量部）を混合した。 上記組成物にＮ−ブチリルロイシン０．５ｇを加えて新
規組成物を調製した。これらについて１０名の専門パネ
ラーにより官能テストを行った。その結果、パネラーの
全員が新規組成物は、チーズ様香気香味および香気香味
の持続性の点で優れていると判定した。
与剤として下記の各成分（重量部）を混合した。 上記組成物にＮ−ブチリルロイシン０．５ｇを加えて新
規組成物を調製した。これらについて１０名の専門パネ
ラーにより官能テストを行った。その結果、パネラーの
全員が新規組成物は、チーズ様香気香味および香気香味
の持続性の点で優れていると判定した。
【００１６】（実施例２）バター様の持続性香気香味賦
与剤として下記の各成分（重量部）を混合した。 上記組成物にＮ−ブチリルバリン１. ０ｇを加えて新規
組成物を製造した。これらについて１０名の専門パネラ
ーにより官能テストを行った結果、パネラーの全員がこ
の新規組成物は、強いバター様香気香味を有し、バター
様香気香味の持続性の点でも優れているとした。
与剤として下記の各成分（重量部）を混合した。 上記組成物にＮ−ブチリルバリン１. ０ｇを加えて新規
組成物を製造した。これらについて１０名の専門パネラ
ーにより官能テストを行った結果、パネラーの全員がこ
の新規組成物は、強いバター様香気香味を有し、バター
様香気香味の持続性の点でも優れているとした。
【００１７】（実施例３）実施例１の組成物に、Ｎ−プ
ロピオニルロイシン２ｇを加え、新規組成物を製造し
た。これらについて専門パネラー１０名により官能テス
トを行った。その結果、パネラーの全員がこの新規組成
物は、独特のバター風味を有し、マイルドで優れた持続
性を有していると判定した。
ロピオニルロイシン２ｇを加え、新規組成物を製造し
た。これらについて専門パネラー１０名により官能テス
トを行った。その結果、パネラーの全員がこの新規組成
物は、独特のバター風味を有し、マイルドで優れた持続
性を有していると判定した。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、バター、チーズなどを
想起させる優れた持続性香気香味を有するアルカノイル
アミノ酸アミド類を有効成分とする持続性香気香味賦与
乃至変調剤が提供される。アルカノイルアミノ酸アミド
類は、各種の飲食品などに用いる香気香味賦与乃至変調
剤の素材として有用である。
想起させる優れた持続性香気香味を有するアルカノイル
アミノ酸アミド類を有効成分とする持続性香気香味賦与
乃至変調剤が提供される。アルカノイルアミノ酸アミド
類は、各種の飲食品などに用いる香気香味賦与乃至変調
剤の素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 千田 直 東京都中央区日本橋本町４−４−14 長谷 川香料株式会社フレーバー研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−プロピオニルロイシン、Ｎ−ブチリル
バリンおよびＮ−ブチリルロイシンの中から選ばれた少
なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とす
る持続性香気香味賦与乃至変調剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6242917A JPH08103242A (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6242917A JPH08103242A (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08103242A true JPH08103242A (ja) | 1996-04-23 |
Family
ID=17096139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6242917A Pending JPH08103242A (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08103242A (ja) |
Cited By (18)
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-
1994
- 1994-10-06 JP JP6242917A patent/JPH08103242A/ja active Pending
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