JPH0135876B2 - - Google Patents
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- JPH0135876B2 JPH0135876B2 JP8445881A JP8445881A JPH0135876B2 JP H0135876 B2 JPH0135876 B2 JP H0135876B2 JP 8445881 A JP8445881 A JP 8445881A JP 8445881 A JP8445881 A JP 8445881A JP H0135876 B2 JPH0135876 B2 JP H0135876B2
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- formula
- flavor
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、下記一般式（）′
但し式中、Ｒは水素原子、C1〜C6の直鎖もし
くは分枝状のアルキル基又はC2〜C6の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基を示す、 で表される２−メルカプトプロピオン産類よりな
る持続性香気香味賦与乃至変調剤に関する。 従来、２−メルカプトプロピオン酸（チオ乳
酸）及び２−メルカプトプロピオン酸エチルにつ
いては、例えば化学大辞典（共立出版(株)昭和37年
発行）に、その物質名、性状などが紹介されてい
るが、香料用としての用途については勿論のこ
と、その用途に関しては全く記載されていない。 本発明者等は、２−メルカプトプロピオン酸お
よびその誘導体に関し研究を続けてきたが、香料
用途についての報告の全く見当らない２−メルカ
プトプロピオン酸、２−メルカプトプロピオン酸
エチルを包含して前記式(1)′で表わされる２−メ
ルカプトプロピオン酸類が、甘い焦臭様の且つ優
れた持続性を有すること、及び飲食物の香気香味
成分として極めて有用で且つユニークな成分であ
ることを発見した。更に該式(1)′化合物は、持続
性の香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき化
合物であつて、飲食物（嗜好品類を包含する）、
化粧品類、保健・衛生・医薬品類などの広い分野
において、優れた持続性香気香味賦与乃至変調剤
として有用であることを発見した。 従つて、本発明の目的は、上記式(1)′化合物を
有効成分として含有する香気香味賦与乃至変調剤
を提供するにある。 本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的
ならびに利点は以下の記載から一層明らかとなる
であろう。 本発明において、前記式(1)′で表わされるＲの
アルキル基の具体例としてはメチル、プロピル、
イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、sec−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチル、
tert−ペンチル、ネオペンチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１−エチルプロピル、２−メチルブ
チル、ヘキシルなどを例示できる。又、上記Ｒの
アルケニルの具体例としては、ビニル、アリル、
イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−メチル−
１−プロペニル、１−メチル−アリル、２−メチ
ル−アリル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−
１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、１，
２−ジメチル−１−プロペニル、１−イソプロピ
ルビニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチ
ル−２−ブテニル、２−エチル−アリル、１，２
−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル
−アリル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチ
ル−３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニルな
どを例示できる。 上記式(1)′化合物の具体例としては、例えば、
下記の如き化合物を挙げることができる。 (a)２−メルカプトプロピオン酸メチル、(b)２−
メルカプトプロピオン酸プロピル、(c)２−メルカ
プトプロピオン酸ブチル、(d)２−メルカプトプロ
ピオン酸イソブチル、(e)２−メルカプトプロピオ
ン酸ペンチル、(f)２−メルカプトプロピオン酸ア
リル、(g)２−メルカプトプロピオン酸ヘキシル。 上記化合物の沸点は下記の通りである。 化合物No. 沸点℃ (a) 69〜70℃／45mmHg (b) 94〜96℃／45mmHg (c) 106〜110℃／45mmHg (d) 95〜100℃／45mmHg (e) 115〜120℃／45mmHg (f) 95〜99℃／45mmHg (g) 110〜114℃／30mmHg 本発明の上記式(1)化合物及び式(1)′化合物に包
含される２−メルカプトプロピオン酸エステル
は、例えば、下記式(1)′化合物に包含される２−
メルカプトプロピオン酸と下記式(2) R″（OH） (2) 但し式中、R″はC1〜C6の直鎖もしくは分枝状
のアルキル基、C2〜C6の直鎖もしくは分枝状の
アルケニル基を示す、 で表わされる脂肪族アルコールとを触媒の存在下
にエステル化反応させることにより、高純度で高
収率をもつて容易に合成することができる。 該式(2)化合物のR″の具体例については、エチ
ル基のほかに上述の該式(1)′で表わされる２−メ
ルカプトプロピオン酸類に於けるＲの具体例と同
様な基を例示することができる。 上記反応に用いる２−メルカプトプロピオン酸
は、市場で安価に入手容易な原料である。該反応
に用いる触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン
酸などの如き無機酸；例えば酢酸、パラトルエン
スルホン酸などの如き有機酸を例示することがで
きる。かかる触媒の使用量としては、例えば、２
−メルカプトプロピオン酸に対して、約0.1〜約
10重量％程度、一層好ましくは例えば、約0.5〜
約５重量％程度の範囲を例示することができる。
又該式(2)で表わされる脂肪族アルコールの使用量
は、２−メルカプトプロピオン酸に対し、例え
ば、約１〜約20モル倍程度、より好ましくは例え
ば、約２〜約５モル倍程度の範囲を挙げることが
できる。 上記エステル反応は、所望により、例えば、ベ
ンゼンの如き共沸溶媒を利用して、反応で生成す
る水を反応系外に留去しながら行うこともでき
る。更に、所望により、たとえば、塩化カルシウ
ム、硫酸ナトリウムなどの如き脱水剤の存在下で
行うこともできる。反応温度および反応時間は適
宜に選択でき、採用する前記式(2)の脂肪族アルコ
ールの種類、触媒種によつても適宜に選択できる
が、例えば、約60゜〜約100℃程度の温度で、約５
〜約10時間程度の反応時間で行うことができる。
反応終了後は、過剰の上記式(2)の脂肪族アルコー
ル、溶媒を使用した場合には共沸溶剤を留去し、
例えば、エーテルの如き有機溶剤で抽出し、溶媒
層を水洗、重曹の如きアルカリ水溶液で洗浄し、
溶剤を留去して、減圧下に蒸留して目的の２−メ
ルカプトプロピオン酸類を得ることができる。 本発明の前記式(1)′２−メルカプトプロピオン
酸類は、持続性香気香味賦与乃至変調剤として有
用であることが発見された。これらの化合物は、
甘い焦臭様の香気香味を有し、特に各種の飲食品
の香気乃至香味成分として優れた持続性及びユニ
ークな香気香味を有する。斯くして、本発明によ
れば式(1)′２−メルカプトプロピオン酸類を有効
成分としてなる持続性香気香味賦与乃至変調剤を
利用して、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸
類を香味成分として含有することを特徴とする飲
食物類、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸類
を香気成分として含有することを特徴とする化粧
品類、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸類を
香気香味成分として含有することを特徴とする保
健・衛生・医薬品類等を提供することができる。 例えば、果汁飲料類；果実酒類、乳飲料類、炭
酸飲料の如き飲料類；アイスクリーム類、シヤー
ベツト類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；
和・洋菓子類、ジヤム類、チユーインガム類、パ
ン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶の如き嗜好
品類；和風スープ類、洋風スープ類の如きスープ
類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食品
類、各種スナツク食品類などに、そのユニークな
香気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を
提供できる。又例えば、シヤンプー類、ヘアクリ
ーム類、ポマード、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧用基材や化粧用洗
剤類基剤などに、そのユニークな香気を賦与でき
る適当量を配合した化粧品類が提供できる。更に
又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭洗剤類そ
の他各種の保健・衛生用洗剤類；歯みがき、テイ
シユー、トイレツトペーパーなどの各種の保健・
衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための嬌
味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユ
ニークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは
施用した保健・衛生・医薬品類を提供できる。 以下に実施例を掲げて、更に詳細に説明する。 参考例 １ ２−メルカプトプロピオン酸メチルの合成 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸25
ｇ（0.24モル）、メタノール38.5ｇ（1.2モル）、パ
ラトルエンスルホン酸2.5ｇを入れ、還流しなが
ら４時間反応を行う。反応終了後、過剰のメタノ
ールを留去し、エーテル100c.c.で抽出する。エー
テル層を水洗、重曹水溶液で洗浄し、乾燥後減圧
下に蒸留して23.5ｇ（収率83％）を得る。沸点69
〜70℃／45mmHg。構造は、IR、NMR、MS、
GLCより確認した。 参考例 ２ ２−メルカプトプロピオン酸エチルの合成。 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸25
ｇ（0.24モル）、エタノール55.2ｇ（1.2モル）、リ
ン酸1.3ｇを入れ、還流しながら４時間反応を行
う。反応終了後、過剰のエタノールを留去し、ベ
ンゼン100c.c.で抽出する。ベンゼン層を水洗、ソ
ーダ灰水溶液で洗浄し、乾燥後減圧下に蒸留し
て、26.9ｇ（収率85％）を得る。沸点78〜83℃／
45mmHg。IR、NMR、MS、GLCより確認した。 参考例 ３ ２−メルカプトプロピオン酸アリルの合成 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸
100ｇ（0.96モル）、アリルアルコール70ｇ（1.2
モル）、硫酸２ｇ、ベンゼン300c.c.を入れ、還流下
に生成する水を反応系外に留出させながら反応を
行う。反応終了後、水洗、炭酸ソーダ水溶液で洗
浄し、乾燥後減圧下に蒸留して108ｇ（収率85％）
を得る。沸点95〜99℃／45mmHg。構造は、IR、
NMR、MS、GLCより確認した。 参考例 ４ 参考例１、２および３の方法に準じて、種々の
脂肪族アルコールを用いた実験結果を表−１に示
す。
くは分枝状のアルキル基又はC2〜C6の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基を示す、 で表される２−メルカプトプロピオン産類よりな
る持続性香気香味賦与乃至変調剤に関する。 従来、２−メルカプトプロピオン酸（チオ乳
酸）及び２−メルカプトプロピオン酸エチルにつ
いては、例えば化学大辞典（共立出版(株)昭和37年
発行）に、その物質名、性状などが紹介されてい
るが、香料用としての用途については勿論のこ
と、その用途に関しては全く記載されていない。 本発明者等は、２−メルカプトプロピオン酸お
よびその誘導体に関し研究を続けてきたが、香料
用途についての報告の全く見当らない２−メルカ
プトプロピオン酸、２−メルカプトプロピオン酸
エチルを包含して前記式(1)′で表わされる２−メ
ルカプトプロピオン酸類が、甘い焦臭様の且つ優
れた持続性を有すること、及び飲食物の香気香味
成分として極めて有用で且つユニークな成分であ
ることを発見した。更に該式(1)′化合物は、持続
性の香気香味賦与乃至変調剤として注目すべき化
合物であつて、飲食物（嗜好品類を包含する）、
化粧品類、保健・衛生・医薬品類などの広い分野
において、優れた持続性香気香味賦与乃至変調剤
として有用であることを発見した。 従つて、本発明の目的は、上記式(1)′化合物を
有効成分として含有する香気香味賦与乃至変調剤
を提供するにある。 本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的
ならびに利点は以下の記載から一層明らかとなる
であろう。 本発明において、前記式(1)′で表わされるＲの
アルキル基の具体例としてはメチル、プロピル、
イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、sec−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチル、
tert−ペンチル、ネオペンチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１−エチルプロピル、２−メチルブ
チル、ヘキシルなどを例示できる。又、上記Ｒの
アルケニルの具体例としては、ビニル、アリル、
イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−メチル−
１−プロペニル、１−メチル−アリル、２−メチ
ル−アリル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−
１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、１，
２−ジメチル−１−プロペニル、１−イソプロピ
ルビニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチ
ル−２−ブテニル、２−エチル−アリル、１，２
−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル
−アリル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチ
ル−３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニルな
どを例示できる。 上記式(1)′化合物の具体例としては、例えば、
下記の如き化合物を挙げることができる。 (a)２−メルカプトプロピオン酸メチル、(b)２−
メルカプトプロピオン酸プロピル、(c)２−メルカ
プトプロピオン酸ブチル、(d)２−メルカプトプロ
ピオン酸イソブチル、(e)２−メルカプトプロピオ
ン酸ペンチル、(f)２−メルカプトプロピオン酸ア
リル、(g)２−メルカプトプロピオン酸ヘキシル。 上記化合物の沸点は下記の通りである。 化合物No. 沸点℃ (a) 69〜70℃／45mmHg (b) 94〜96℃／45mmHg (c) 106〜110℃／45mmHg (d) 95〜100℃／45mmHg (e) 115〜120℃／45mmHg (f) 95〜99℃／45mmHg (g) 110〜114℃／30mmHg 本発明の上記式(1)化合物及び式(1)′化合物に包
含される２−メルカプトプロピオン酸エステル
は、例えば、下記式(1)′化合物に包含される２−
メルカプトプロピオン酸と下記式(2) R″（OH） (2) 但し式中、R″はC1〜C6の直鎖もしくは分枝状
のアルキル基、C2〜C6の直鎖もしくは分枝状の
アルケニル基を示す、 で表わされる脂肪族アルコールとを触媒の存在下
にエステル化反応させることにより、高純度で高
収率をもつて容易に合成することができる。 該式(2)化合物のR″の具体例については、エチ
ル基のほかに上述の該式(1)′で表わされる２−メ
ルカプトプロピオン酸類に於けるＲの具体例と同
様な基を例示することができる。 上記反応に用いる２−メルカプトプロピオン酸
は、市場で安価に入手容易な原料である。該反応
に用いる触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン
酸などの如き無機酸；例えば酢酸、パラトルエン
スルホン酸などの如き有機酸を例示することがで
きる。かかる触媒の使用量としては、例えば、２
−メルカプトプロピオン酸に対して、約0.1〜約
10重量％程度、一層好ましくは例えば、約0.5〜
約５重量％程度の範囲を例示することができる。
又該式(2)で表わされる脂肪族アルコールの使用量
は、２−メルカプトプロピオン酸に対し、例え
ば、約１〜約20モル倍程度、より好ましくは例え
ば、約２〜約５モル倍程度の範囲を挙げることが
できる。 上記エステル反応は、所望により、例えば、ベ
ンゼンの如き共沸溶媒を利用して、反応で生成す
る水を反応系外に留去しながら行うこともでき
る。更に、所望により、たとえば、塩化カルシウ
ム、硫酸ナトリウムなどの如き脱水剤の存在下で
行うこともできる。反応温度および反応時間は適
宜に選択でき、採用する前記式(2)の脂肪族アルコ
ールの種類、触媒種によつても適宜に選択できる
が、例えば、約60゜〜約100℃程度の温度で、約５
〜約10時間程度の反応時間で行うことができる。
反応終了後は、過剰の上記式(2)の脂肪族アルコー
ル、溶媒を使用した場合には共沸溶剤を留去し、
例えば、エーテルの如き有機溶剤で抽出し、溶媒
層を水洗、重曹の如きアルカリ水溶液で洗浄し、
溶剤を留去して、減圧下に蒸留して目的の２−メ
ルカプトプロピオン酸類を得ることができる。 本発明の前記式(1)′２−メルカプトプロピオン
酸類は、持続性香気香味賦与乃至変調剤として有
用であることが発見された。これらの化合物は、
甘い焦臭様の香気香味を有し、特に各種の飲食品
の香気乃至香味成分として優れた持続性及びユニ
ークな香気香味を有する。斯くして、本発明によ
れば式(1)′２−メルカプトプロピオン酸類を有効
成分としてなる持続性香気香味賦与乃至変調剤を
利用して、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸
類を香味成分として含有することを特徴とする飲
食物類、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸類
を香気成分として含有することを特徴とする化粧
品類、式(1)′の２−メルカプトプロピオン酸類を
香気香味成分として含有することを特徴とする保
健・衛生・医薬品類等を提供することができる。 例えば、果汁飲料類；果実酒類、乳飲料類、炭
酸飲料の如き飲料類；アイスクリーム類、シヤー
ベツト類、アイスキヤンデー類の如き冷菓類；
和・洋菓子類、ジヤム類、チユーインガム類、パ
ン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶の如き嗜好
品類；和風スープ類、洋風スープ類の如きスープ
類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食品
類、各種スナツク食品類などに、そのユニークな
香気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を
提供できる。又例えば、シヤンプー類、ヘアクリ
ーム類、ポマード、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧用基材や化粧用洗
剤類基剤などに、そのユニークな香気を賦与でき
る適当量を配合した化粧品類が提供できる。更に
又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭洗剤類そ
の他各種の保健・衛生用洗剤類；歯みがき、テイ
シユー、トイレツトペーパーなどの各種の保健・
衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための嬌
味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユ
ニークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは
施用した保健・衛生・医薬品類を提供できる。 以下に実施例を掲げて、更に詳細に説明する。 参考例 １ ２−メルカプトプロピオン酸メチルの合成 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸25
ｇ（0.24モル）、メタノール38.5ｇ（1.2モル）、パ
ラトルエンスルホン酸2.5ｇを入れ、還流しなが
ら４時間反応を行う。反応終了後、過剰のメタノ
ールを留去し、エーテル100c.c.で抽出する。エー
テル層を水洗、重曹水溶液で洗浄し、乾燥後減圧
下に蒸留して23.5ｇ（収率83％）を得る。沸点69
〜70℃／45mmHg。構造は、IR、NMR、MS、
GLCより確認した。 参考例 ２ ２−メルカプトプロピオン酸エチルの合成。 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸25
ｇ（0.24モル）、エタノール55.2ｇ（1.2モル）、リ
ン酸1.3ｇを入れ、還流しながら４時間反応を行
う。反応終了後、過剰のエタノールを留去し、ベ
ンゼン100c.c.で抽出する。ベンゼン層を水洗、ソ
ーダ灰水溶液で洗浄し、乾燥後減圧下に蒸留し
て、26.9ｇ（収率85％）を得る。沸点78〜83℃／
45mmHg。IR、NMR、MS、GLCより確認した。 参考例 ３ ２−メルカプトプロピオン酸アリルの合成 反応フラスコに２−メルカプトプロピオン酸
100ｇ（0.96モル）、アリルアルコール70ｇ（1.2
モル）、硫酸２ｇ、ベンゼン300c.c.を入れ、還流下
に生成する水を反応系外に留出させながら反応を
行う。反応終了後、水洗、炭酸ソーダ水溶液で洗
浄し、乾燥後減圧下に蒸留して108ｇ（収率85％）
を得る。沸点95〜99℃／45mmHg。構造は、IR、
NMR、MS、GLCより確認した。 参考例 ４ 参考例１、２および３の方法に準じて、種々の
脂肪族アルコールを用いた実験結果を表−１に示
す。
【表】
上記で得られたエステル類の構造は、NMR、
IR、MS、GLCにより確認した。 実施例 １ チキン様フレーバー組成分として下記の各成分
（重量部）を混合した。 ２，４−デカジエナール 200 トランス、トランス−２，４−ノナジエナール２ メチオナール ５ ジメチルスルフイド 20 マルトール 100 ４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（2H）−
フラノン 50 ２−メチルシクロペンテノロン 20 ジアセチル 10 アセチルメチルカービノール 20 エタノール 573 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸メチル１〜５ｇを加えることによつて、チキン
の香気及び香味成分として非常に優れた且つ優れ
た持続性の新規フレーバー組成物が得られた。 この新規フレーバー組成物と該化合物を加えて
いない上記組成物について、専門パネラー10人に
よる比較法により比較した。その結果、専門パネ
ラー10人の全員が該化合物を加えた新規フレーバ
ー組成物は、該化合物を加えない組成物と比べて
マイルドな甘いロースト臭を有し、天然調のチキ
ン様フレーバーとして格段にすぐれていると判定
し、香気及び香味の賦与剤あるいは変調剤として
効果のあることが確認された。 また上記２−メルカプトプロピオン酸メチルの
代りに、２−メルカプトプロピオン酸、２−メル
カプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロ
ピオン酸ｎ−プロピル、２−メルカプトプロピオ
ン酸ｎ−ブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｎ
−ペンチルおよび２−メルカプトプロピオン酸ア
リルを夫々、使用することによつて、前記と同様
の結果が得られた。 実施例 ２ パイナツパル様フレーバー組成分として下記の
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 300 エチルブチレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 プロピオン酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 10 エチルカプレート 20 イソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール ５ カプロン酸 ５ マルトール 20 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸ｎ−プロピル２〜15ｇを加えることによつて、
パイナツプルの香気及び香味成分として非常に優
れた且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が
得られた。この新規フレーバー組成物と該化合物
を加えていない上記組成物を、それぞれ匂い紙
（巾0.6cm、長さ15cmの口紙）の先端に塗布して２
日間（48時間）放置した。塗布後48時間通過した
匂い紙を専門パネラー10人にかがせ香気の持続性
について比較した。その結果、専門パネラー10人
の全員が該化合物を加えた新規フレーバー組成物
は、該化合物を加えない組成物と比べてマイルド
で甘いパイナツプル様の香気を有していると判定
し、香気成分として優れた持続性を有しているこ
とが確認された。 また上記２−メルカプトプロピオン酸ｎ−プロ
ピルの代りに、２−メルカプトプロピオン酸メチ
ル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２
−メルカプトプロピオン酸ｎ−ヘキシルおよび２
−メルカプトプロピオン酸ｎ−ブチルを夫々使用
することによつて前記と同様の結果が得られた。 実施例 ３ ストロベリー様フレーバー組成分として、下記
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 150 エチルプロピオネート 150 エチルイソブチレート 300 イソアミルアセテート 50 イソアミルプロピオネート 30 イソアミルブチレート 20 メチルシンナメート 30 エチルベンゾエート 10 エチルアセチルアセテート 80 エチルラクテート 50 ベンズアルデヒド ５ イソ酪酸 20 リナロール 10 シス−３−ヘキセノール 20 シス−３−ヘキセニルアセテート 20 カプロン酸 30 γ−ウンデカラクトン ５ マルトール 10 バニリン ８ α−イオノン ２ 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸エチルを１〜10ｇ加えることによつてストロベ
リーの香気及び香味成分として非常に優れた且つ
優れた持続性の新規フレーバー組成物が得られ
た。同様な結果が、２−メルカプトプロピオン酸
メチル、２−メルカプトプロピオン酸ｎ−プロピ
ル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２
−メルカプトプロピオン酸イソブチルおよび２−
メルカプトプロピオン酸アリルを、夫々、使用す
ることによつて得られた。
IR、MS、GLCにより確認した。 実施例 １ チキン様フレーバー組成分として下記の各成分
（重量部）を混合した。 ２，４−デカジエナール 200 トランス、トランス−２，４−ノナジエナール２ メチオナール ５ ジメチルスルフイド 20 マルトール 100 ４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（2H）−
フラノン 50 ２−メチルシクロペンテノロン 20 ジアセチル 10 アセチルメチルカービノール 20 エタノール 573 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸メチル１〜５ｇを加えることによつて、チキン
の香気及び香味成分として非常に優れた且つ優れ
た持続性の新規フレーバー組成物が得られた。 この新規フレーバー組成物と該化合物を加えて
いない上記組成物について、専門パネラー10人に
よる比較法により比較した。その結果、専門パネ
ラー10人の全員が該化合物を加えた新規フレーバ
ー組成物は、該化合物を加えない組成物と比べて
マイルドな甘いロースト臭を有し、天然調のチキ
ン様フレーバーとして格段にすぐれていると判定
し、香気及び香味の賦与剤あるいは変調剤として
効果のあることが確認された。 また上記２−メルカプトプロピオン酸メチルの
代りに、２−メルカプトプロピオン酸、２−メル
カプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロ
ピオン酸ｎ−プロピル、２−メルカプトプロピオ
ン酸ｎ−ブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｎ
−ペンチルおよび２−メルカプトプロピオン酸ア
リルを夫々、使用することによつて、前記と同様
の結果が得られた。 実施例 ２ パイナツパル様フレーバー組成分として下記の
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 300 エチルブチレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 プロピオン酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 10 エチルカプレート 20 イソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール ５ カプロン酸 ５ マルトール 20 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸ｎ−プロピル２〜15ｇを加えることによつて、
パイナツプルの香気及び香味成分として非常に優
れた且つ優れた持続性の新規フレーバー組成物が
得られた。この新規フレーバー組成物と該化合物
を加えていない上記組成物を、それぞれ匂い紙
（巾0.6cm、長さ15cmの口紙）の先端に塗布して２
日間（48時間）放置した。塗布後48時間通過した
匂い紙を専門パネラー10人にかがせ香気の持続性
について比較した。その結果、専門パネラー10人
の全員が該化合物を加えた新規フレーバー組成物
は、該化合物を加えない組成物と比べてマイルド
で甘いパイナツプル様の香気を有していると判定
し、香気成分として優れた持続性を有しているこ
とが確認された。 また上記２−メルカプトプロピオン酸ｎ−プロ
ピルの代りに、２−メルカプトプロピオン酸メチ
ル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２
−メルカプトプロピオン酸ｎ−ヘキシルおよび２
−メルカプトプロピオン酸ｎ−ブチルを夫々使用
することによつて前記と同様の結果が得られた。 実施例 ３ ストロベリー様フレーバー組成分として、下記
各成分（重量部）を混合した。 エチルアセテート 150 エチルプロピオネート 150 エチルイソブチレート 300 イソアミルアセテート 50 イソアミルプロピオネート 30 イソアミルブチレート 20 メチルシンナメート 30 エチルベンゾエート 10 エチルアセチルアセテート 80 エチルラクテート 50 ベンズアルデヒド ５ イソ酪酸 20 リナロール 10 シス−３−ヘキセノール 20 シス−３−ヘキセニルアセテート 20 カプロン酸 30 γ−ウンデカラクトン ５ マルトール 10 バニリン ８ α−イオノン ２ 計1000 上記組成物1000ｇに２−メルカプトプロピオン
酸エチルを１〜10ｇ加えることによつてストロベ
リーの香気及び香味成分として非常に優れた且つ
優れた持続性の新規フレーバー組成物が得られ
た。同様な結果が、２−メルカプトプロピオン酸
メチル、２−メルカプトプロピオン酸ｎ−プロピ
ル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２
−メルカプトプロピオン酸イソブチルおよび２−
メルカプトプロピオン酸アリルを、夫々、使用す
ることによつて得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式(1)′ 但し式中、Ｒは水素原子、C1〜C6の直鎖もし
くは分枝状のアルキル基又はC2〜C6の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基を示す、 で表される２−メルカプトプロピオン酸類よりな
る持続性香気香味賦与乃至変調剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8445881A JPS57200355A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | 2-mercaptopropionic acid and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8445881A JPS57200355A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | 2-mercaptopropionic acid and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57200355A JPS57200355A (en) | 1982-12-08 |
| JPH0135876B2 true JPH0135876B2 (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=13831177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8445881A Granted JPS57200355A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | 2-mercaptopropionic acid and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57200355A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE336178T1 (de) * | 2000-04-06 | 2006-09-15 | Quest Int | Aromatisieren von nahrungsmitteln mit verbindungen die ein mit zwei spezifischen atomen oder gruppen verbundenes schwefelatom enthalten |
| GB2363964A (en) * | 2000-04-19 | 2002-01-16 | Bush Boake Allen Ltd | Flavouring or fragrance agent |
| KR101493931B1 (ko) * | 2012-12-21 | 2015-02-17 | 이수화학 주식회사 | 머캅토카르복실산의 제조방법 |
| JP2016069346A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 株式会社日本触媒 | チオール化合物 |
-
1981
- 1981-06-03 JP JP8445881A patent/JPS57200355A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57200355A (en) | 1982-12-08 |
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