JPH08103243A

JPH08103243A - 持続性香気香味賦与剤

Info

Publication number: JPH08103243A
Application number: JP6242991A
Authority: JP
Inventors: Hideki Hirano; 秀樹平野; Tetsuya Yanai; 哲也梁井; Minoru Iwamoto; 実岩本; Sunao Senda; 直千田
Original assignee: T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd
Priority date: 1994-10-06
Filing date: 1994-10-06
Publication date: 1996-04-23

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】式（１）のアルカノイルアミノ酸アミドを有効
成分として含有する持続性香気香味賦与剤を提供するに
ある。【構成】式（１）で表されるアルカノイドアミノ酸アミ
ドは、バター、チーズ、醤油様の持続性のある香気香味
特性を有し、これらを配合した持続性香気香味賦与剤
は、各種の飲食品の香気香味賦与剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、チーズ、醤油、味噌、
魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感
を想起させる持続性の香気香味特性を有するアルカノイ
ルアミノ酸アミドを有効成分として含有する新規な持続
性香気香味賦与剤に関する。更に詳しくは、本発明は、
下記式（１）

【化２】式中Ｒは前記したと同義、で表されるアルカノイルアミ
ノ酸アミドを有効成分として含有することを特徴とする
持続性香気香味賦与剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明の上記式（１）の化合物は、化粧
品、治療薬の調製あるいは酵素による加水分解の機構の
解明の試料として利用されることが知られている［フラ
ンス特許；２５０３１４４、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ.,６１（２），５７５−６］。また、これら
化合物の製造方法についても知られている既知の化合物
である［ＣＡ７０（２５）；１１５５３６］。しかしな
がら、本発明の式（１）化合物が、チーズ、醤油、味
噌、魚醤油など醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成
感を想起させる香気香味特性を有し、各種の飲食品の香
気香味賦与剤として利用できることについては記載され
ていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、食生活の変化に
より簡便な飲食品の開発が活発に行われ、これに伴い、
種々の香気香味を有する素材のニーズが高まっている。
特にチーズ、バターなどの乳製品の醗酵香味、あるいは
ハムなどの畜肉の醗酵香味を有する素材のニーズが高い
が、必ずしも満足できる素材は開発されていないのが現
状である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、特
にバター、チーズあるいはハムなどの香気香味を有する
素材について鋭意研究した結果、上記式（１）化合物
が、上記の香気香味を有し、しかも優れた持続性を有
し、且つ容易に製造ができることを見出し本発明を完成
した。

【０００５】従って、本発明の目的は、式（１）で表さ
れるアルカノイルアミノ酸アミドを有効成分として含有
する持続性香気香味賦与剤を提供するにある。

【０００６】本発明の式（１）化合物は、例えば（Ａ）
酸無水物法あるいは（Ｂ）酸クロリド法により容易に合
成することができる。この（Ａ）法ならびに（Ｂ）法の
合成法を以下に述べる。

【０００７】（Ａ）酸無水物法；フェニルアラニンを
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰとい
う）の存在下、ピリジン溶媒中でアルカン酸無水物と反
応させることにより式（１）化合物を容易に合成するこ
とができる。ピリジンの使用量は、適宜に選択すればよ
く、一般的にはフェニルアラニンに対して、例えば約等
量〜約１０量倍使用すればよい。また、ＤＭＡＰの使用
量は、フェニルアラニンに対して、０．００１モル〜
０．１モル程度使用すればよい。アルカン酸無水物は、
式（１）化合物のＲに相当する無水酢酸、無水プロピオ
ン酸あるいは無水酪酸を用いればよい。これら酸無水物
の使用量は、例えばフェニルアラニンに対して、約１〜
約５モル程度用いられる。反応は、約０〜１００℃程度
で、約０．５〜約２４時間程度の条件で行われる。反応
終了後は、常法に従って処理して式（１）化合物を収率
よく容易に合成することができる。

【０００８】（Ｂ）酸クロリド法；また式（１）化合物
は、フェニルアラニンを塩基性溶媒の存在下に、アルカ
ン酸クロリドと反応させることによっても容易に合成す
ることができる。反応は、通常約０℃〜１００℃で約
０．５〜２４時間程度で行われる。この場合、通常は有
機溶媒中で行うのが好ましく、一般的にはジクロルメタ
ン、クロロホルム、トルエンなどがよく使用される。そ
の使用量は適宜に選択すればよく、例えばフェニルアラ
ニンに対して、約１〜約２０倍重量程度使用すればよ
い。また、反応に使用するアルカリとしては、例えば、
ピリジンなどを挙げることができる。その使用量には格
別の制限はなく、例えばフェニルアラニンに対して、約
等量〜約２０倍重量程度が使用される。また、アルカン
酸クロリドは、式（１）化合物のＲに相当する酢酸クロ
リド、プロピオン酸クロリドあるいは酪酸クロリドを使
用すればよく、その使用量はフエニルアラニンに対し
て、一般的には約１〜約３モル程度使用される。反応終
了後は、常法により処理して式（１）化合物を収率よく
容易に合成することができる。

【０００９】かくして得られた式（１）化合物のそれぞ
れの香気香味特性は、以下のように表すことができる。化合物名香気香味Ｎ−アセチルフエニルアラニン；酢酸様の香味を伴ったマイルドな醗酵臭Ｎ−プロピオニルフエニルアラニン；強いハニー様、マイルドな醸造酢様Ｎ−ブチリルフエニルアラニン；チーズ様で甘い香味

【００１０】式（１）化合物は、上記のようにそれぞれ
の香気香味特性を有し、それ自体持続性香気香味賦与剤
として、好ましくは他の例えばレモン油、オレンジ油、
アニス油、クローブ油、カプシカム油、シンナモン油な
どのごとき天然香料；リモネン、ピネン、カリオフィレ
ンのごとき炭化水素類、リナロール、ゲラニオール、シ
トロネロール、ミルセノール、フアルネソール、ヘキセ
ノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコー
ル、アニスアルコール、シンナミックアルコール、アネ
トール、オイゲノールのごときアルコール類、オクチル
アルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ノナジエナール、
シトラール、ペリラアルデヒド、フェニルアルデヒド、
シンナミックアルデヒド、バニリン、ジアセチル、Ｌ−
カルボン、アセトフェノン、ヨノン、メチルヘプチルケ
トンなどのごときアルデヒド、ケトン類、δ−デカラク
トン、γ−デカラクトンのごときラクトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸シトロネリル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸ゲラニル、
酪酸イソアミル、イソ吉草酸エチルなどのごときエステ
ル類、酢酸、プロピオン酸、酪酸などのごとき酸類など
の合成香料；の一種以上と適宜に混合して、持続性香気
香味賦与剤として利用することができる。これら香料に
対する前記式（１）化合物の使用量は、通常約０．００
１〜１０重量％程度で使用される。

【００１１】かくして、上述のようにして得られた持続
性香気香味賦与剤は、例えば、各種菓子類、各種キャン
ディ類、各種飲料類などの飲食品に添加して、チーズ、
バター、醤油などを想起させる優れた持続性のある香気
香味を賦与することができる。これらの食品に添加され
る持続性香気香味剤の使用量は、例えば上記食品類に対
して、一般的には約０．０００１〜０．１重量％程度の
範囲で使用される。以下、実施例を挙げて本発明の態様
につき更に詳細に説明する。

【００１２】

【実施例】

（参考例１）Ｎ−アセチルフェニルアラニンの合成フェニルアラニン３３ｇ、ピリジン１００ｇおよびジメ
チルアミノピリジン０. １ｇの混合物中に、室温下、無
水酢酸２５ｇを徐々に注入、１０時間、室温下に反応を
行う。反応終了後、反応液に水５０ｍｌを加え、ピリジ
ン、水を減圧下に除去し、残液に５％苛性ソーダ氷水溶
液４８０ｍｌを加える。不溶物を酢酸エチルで除去し、
水層に稀塩酸を加え酸性にし酢酸エチルで抽出する。水
洗後溶媒を回収し粗製物を得た。これを酢酸エチルで再
結晶を行い、目的物２２ｇを得た（収率；５０％）。

【００１３】（参考例２）Ｎ−プロピオニルフェニルアラニンの合成無水酢酸の代わりに、無水プロピオン酸２８ｇを用い、
参考例１と同様の反応操作を行うことにより、目的物３
０ｇ（収率；６０％）を得た。

【００１４】（参考例３）Ｎ−ブチリルフェニルアラニンの合成参考例１の無水酢酸に代え、酪酸クロリド２０ｇを用
い、同様に反応した。反応終了後、メタノール１０m ｌ
を加えた後、ピリジンを留去する。残渣に酢酸エチルを
加え、続いて食塩水で洗浄する。更に稀塩酸水で洗浄
し、更に食塩水で洗浄する。溶剤を留去し粗製物３７ｇ
を得た。酢酸エチルで再結晶し目的物１４ｇを得た（収
率；２８％）。

【００１５】（実施例１）バター様の持続性香気香味賦
与剤として下記の各成分（重量部）を混合した。上記組成物にＮ−ブチリルフェニルアラニンを１．５ｇ
加えた。これらの組成物について、専門パネラー１０人
により官能検査を行った結果、パネラーの全員がＮ−ブ
チリルフェニルアラニンを加えた組成物は、バター様の
香気香味が優れていると判定した。また持続性も優れて
いると判定した。

【００１６】（実施例２）実施例１において、Ｎ−ブチ
リルフェニルアラニンの代わりにＮ−プロピオニルフェ
ニルアラニンを用いた他は、実施例１と同様にして組成
物を調製した。その結果、専門パネラーの全員が、バタ
ー様の香気香味が強く、持続性に優れていると判定し
た。

【００１７】醤油様の持続性香気香味賦与剤として下記
の各成分（重量部）を混合した。上記組成物にＮ−アセチルフェニルアラニン０．５ｇを
加えた。これらの組成物について、専門パネラー１０人
により官能検査を行った。その結果、パネラーの全員が
Ｎ−アセチルフエニルアラニンを加えた組成物は、こげ
臭の強調された醤油様の香気香味を有し、また、持続性
においても優れていると判定した。

【００１８】

【発明の効果】本発明によれば、バター、チーズ、ハ
ム、醤油などを想起させる優れた持続性香気香味を有す
る前記式（１）で表されるアルカノイルアミノ酸アミド
を有効成分とする持続性香気香味賦与剤が提供される。
前記式（１）化合物は、各種の飲食品などに用いる香気
香味賦与剤の素材として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者千田直東京都中央区日本橋本町４−４−14 長谷川香料株式会社フレーバー研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（１）【化１】式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
す、で表されるアルカノイルアミノ酸アミドを有効成分
として含有することを特徴とする持続性香気香味賦与
剤。