JPH0810325B2 - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0810325B2
JPH0810325B2 JP61314146A JP31414686A JPH0810325B2 JP H0810325 B2 JPH0810325 B2 JP H0810325B2 JP 61314146 A JP61314146 A JP 61314146A JP 31414686 A JP31414686 A JP 31414686A JP H0810325 B2 JPH0810325 B2 JP H0810325B2
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    • G—PHYSICS
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は迅速処理に適し、かつ色再現性および色素画
像の光堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料に
関する。
〔発明の背景〕
近年、当業界においては高画質であり迅速に処理でき
るハロゲン化銀写真感光材料（以下、単に感光材料とい
う）が望まれている。
感光材料から得られる色素画像の画質においては、色
再現性が良く、耐光性に優れることが要求される。
高塩化銀組成のハロゲン化銀乳剤とピラゾロアゾール
系マゼンタカプラーとの組合せにより、迅速処理適性と
色再現性の両方を満足させることができるが、耐光性に
劣る。ピペラジン系酸化防止剤によりマゼンタ色素画像
の耐光性を向上する技術が特開昭61−72246号、同61−7
3152号、同61−189539号等に開示されているが、これら
の方法は迅速処理適性を劣化させる。またフェノール系
酸化防止剤は迅速処理適性を損ねない（特開昭59-12573
2号、同60-262159号、同61-184543号、同61-186960号、
同61-194444号、同61-241753号等に記載）が、耐光性向
上の効果が小さい。
従って色再現性、耐光性に優れ、しかも迅速処理適性
を併せ持つカラー感光材料の開発が要請される。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、色再現性および色素画像の耐光性が
改良され、しかも迅速処理に適したカラー感光材料を提
供することにある。
〔発明の構成〕
本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも１層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有する感光材料の前記ハロゲン化銀
乳剤層の少なくとも１層に、塩化銀を80モル％以上含む
ハロゲン化銀粒子、下記一般式〔Ｍ−１〕で示されるマ
ゼンタカプラーおよび下記一般式〔Ｉ〕で示される化合
物を含有せしめることによって達成された。
一般式〔Ｍ−Ｉ〕 式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
もよい。Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる基を表し、Ｒは水素原子または置
換基を表す。
一般式〔Ｉ〕 式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、複素環基、アシル基、有橋炭化水素
基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基
を表し、R2はベンゼン環に置換可能な基を表す。ｍは０
〜４の整数を表す。ｍが２以上の時、複数のR2は同一で
あっても異なってもよく、R2同士で環を形成してもよ
い。またR2は−OR1と環を形成してもよい。Ａは窒素原
子と共に５〜８員環を形成するに必要な非金属原子群を
表す。
次に本発明を具体的に説明する。
本発明に係る前記一般式〔Ｍ−Ｉ〕 一般式〔Ｍ−Ｉ〕 で表されるマゼンタカプラーにおいて、Ｚは含窒素複素
環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚにより
形成される環は置換基を有してもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
またＲは水素原子又は置換基を示す。
Ｒの表す置換基としては特に制限はないが、代表的に
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜32のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基が好ま
しい。
Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げ
られる。
Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アルキルス
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
Ｒで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基におけ
るアルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアル
キル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表されるアルケニル基としては、炭素数２〜32の
もの、シクロアルキル基としては炭素数３〜12、特に５
〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐で
もよい。
Ｒで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数３
〜12、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等； スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等； カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等； アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等； カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的
には２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル
基、２−ベンゾチアゾリル基等； 複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキ
シ基等； 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好
ましく、例えば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾ
リルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール
−６−チオ基等； シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等； スピロ化合物残基としてはスピロ［3.3］ヘプタン−
１−イル等； 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［2.2.1］
ヘプタン−１−イル、トリシクロ［3.3.1.13,7］デカン
−１−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタ
ン−１−イル等が挙げられる。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、カルボキシル、 （R1′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義であ
り、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アルキル基
又は複素環基を表す。）等の各基が挙げられるが、好ま
しくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
またＺ又はＺ′により形成される含窒素複素環として
は、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられ
る。
一般式〔Ｍ−Ｉ〕で表されるものは更に具体的には例
えば下記一般式〔Ｍ−II〕〜〔Ｍ−VII〕により表され
る。
一般式〔Ｍ−II〕 一般式〔Ｍ−III〕 一般式〔Ｍ−IV〕 一般式〔Ｍ−Ｖ〕 一般式〔Ｍ−VI〕 一般式〔Ｍ−VII〕 前記一般式〔Ｍ−II〕〜〔Ｍ−VII〕においてR1〜R8
及びＸは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、一般式〔Ｍ−Ｉ〕の中でも好ましいのは、下記一
般式〔Ｍ−VIII〕で表されるものである。
一般式〔Ｍ−VIII〕 式中R1,X及びZ1は一般式〔Ｍ−Ｉ〕におけるR,X及び
Ｚと同義である。
前記一般式〔Ｍ−II〕〜〔Ｍ−VII〕で表されるマゼ
ンタカプラーの中で特に好ましいものは一般式〔Ｍ−I
I〕で表されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基Ｒ及びR1として最も好ましいの
は、下記一般式〔Ｍ−IX〕により表されるものである。
一般式〔Ｍ−IX〕 式中R9，R10及びR11はそれぞれ前記Ｒと同義である。
又、前記R9，R10及びR11の中の２つ例えばR9とR10は
結合して飽和又は不飽和の環（例えばシクロアルカン、
シクロアルケン、複素環）を形成してもよく、更に該環
にR11が結合して有橋炭化水素化合物残基を構成しても
よい。
一般式〔Ｍ−IX〕の中でも好ましいのは、（ｉ）R9〜
R11の中の少なくとも２つがアルキル基の場合、（ii）R
9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子であって、他の
２つR9とR10が結合して根元炭素原子と共にシクロアル
キルを形成する場合、である。
更に（ｉ）の中でも好ましいのは、R9〜R11の中の２
つがアルキル基であって、他の１つが水素原子又はアル
キル基の場合である。
又、一般式〔Ｍ−Ｉ〕におけるＺにより形成される環
及び一般式〔Ｍ−VIII〕におけるZ1により形成される環
が有してもよい置換基、並びに一般式〔Ｍ−II〕〜〔Ｍ
−VI〕におけるR2〜R8としては下記一般式〔Ｍ−Ｘ〕で
表されるものが好ましい。
一般式〔Ｍ−Ｘ〕 -R12-SO2-R13 式中R12はアルキレン基を、R13はアルキル基、シクロ
アルキル基又はアリール基を表す。
R12で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の
炭素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直
鎖，分岐を問わない。
R13で示されるシクロアルキル基としては５〜６員の
ものが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本
発明に係る化合物の具体例としては特願昭61−9791号明
細書の第66頁〜122頁に記載されている化合物の中で、N
o.1〜4,6,8〜17,19〜24,26〜43,45〜59,61〜104,106〜1
21,123〜162,164〜223で示される化合物を挙げることが
できる。
又、前記カプラーはジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイアティ（Journal of the Chemical Societ
y），パーキン（Perkin）Ｉ（1977）,2047〜2052、米国
特許3,725,067号、特開昭59−99437号、同58−42045
号、同59−162548号、同59−171956号、同60−33552
号、同60−43659号、同60−172982号及び同60−190779
号等を参考にして合成することができる。
本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当り１×
10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル〜８×10-1
モルの範囲で用いることができる。
又本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカプラーと
併用することもできる。
次に本発明のマゼンタカプラーと併せて用いられる前
記一般式〔Ｉ〕が示される褪色防止剤について説明す
る。
一般式〔Ｉ〕において、R1で表されるアルキル基は例
えば炭素数１〜24の直鎖または分岐鎖のアルキル基、シ
クロアルキル基は例えば炭素数５〜24のシクロアルキル
基、アルケニル基は例えば炭素数３〜24のアルケニル
基、アリール基は例えばフェニル基、ナフチル基、複素
環基は例えばピリジル基、イミダゾリル基、チアゾリル
基、アシル基は例えばアセチル基、ベンゾイル基、有橋
炭化水素基は例えばビシクロ［2.2.1］ヘプチル基等が
それぞれ挙げられる。
R1で表されるこれらの各基は更に置換基を有するもの
も含む。
R1としてこのましいものはアルキル基である。
R2で表されるベンゼン環に置換可能な基は、代表的な
ものとしてハロゲン原子ならびにアルキル、アリール、
アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリール
チオ、アシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル
（例えばアルキルカルバモイル、アリールカルバモイル
等）、ウレイド（例えばアルキルウレイド、アリールウ
レイド等）、スルファモイル（例えばアルキルスルファ
モイル、アリールスルファモイル等）、アミノ（置換ア
ミノを含む）、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、ニトロ、シアノ、カルボキシ等の各基が挙げられる
が、これらのうちR2として好ましいものはハロゲン原
子、アルキル基、アルキルチオ基である。R2で表される
基は更に置換基を有していてもよい。
ｍは０〜４の整数を表すが、好ましくは０〜２であ
る。
Ａにより形成される５〜８員環としては、ピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン等
の環が挙げられる。これらの環は置換基を有するものも
含む。
OR1は にたいして任意の位置にあることができるが、好ましく
はｐ−位である。
以下に一般式〔Ｉ〕で表される本発明のマゼンタ色素
退色防止剤の代表例を示すが、これらに限定されるもの
ではない。
以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本
発明に用いられる化合物としては特願昭61-241743号明
細書に記載される化合物を挙げることができる。
本発明のマゼンタ色素褪色防止剤の使用量は、本発明
のマゼンタカプラーに対して５〜300モル％が好まし
く、より好ましくは10〜200モル％である。
また、本発明のハロゲン化銀写真感光材料におけるマ
ゼンタカプラーの耐光性をさらに改良する目的でマゼン
タカプラー含有ハロゲン化銀乳剤層に以下の一般式［I
I］で示されるフェノール系酸化防止剤を用いることが
好ましい。
一般式［II］ 式中、R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
リール基、または複素環基を表わし、R4、R5、R7および
R8はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基
またはアシルアミノ基を表わし、R6はアルキル基、ヒド
ロキシ基、アリール基またはアルコキシ基を表わす。R3
とR4は互いに閉環し、５員または６員環を形成してもよ
く、その時のR6はヒドロキシ基またはアルコキシ基を表
わす。また、R3とR4が閉環し、メチレンジオキシ環を形
成してもよい。さらにまたR5とR6が閉環し、５員の炭化
水素環を形成してもよく、その時のR3はアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表わす。但し、R3が水素原
子で、かつ、R6がヒドロキシ基の場合を除く。
以下、本発明に好ましく用いられる一般式［II］の化
合物の具体例を示す。
この一般式［II］で示されるフェノール系化合物もし
くはフェニルエーテル系化合物は、本発明のマゼンタカ
プラー１モルに対して１×10-2〜５モルが好ましく、よ
り好ましくは１×10-1〜２モルの範囲で使用することで
ある。
本発明の感光材料において、本発明の効果、すなわち
迅速処理適性、色再現性、耐光性の改良効果を維持し
て、更に形成される色素画像の最小濃度を低く抑える目
的で、以下の一般式〔Ｓ〕で示される化合物を用いるこ
とが好ましい。
一般式〔Ｓ〕 式中、Ｑによって形成されるベンゼン環と縮合しても
よい複素環としては、イミダゾール、テトラゾール、チ
アゾール、オキサゾール、セレナゾール、ベンゾイミダ
ゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾチアゾール、ナフ
トチアゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾー
ル、ベンゾオキサゾール、ピリジン、ピリミジン、キノ
リン等の環が挙げられ、これらの複素環は置換基を有す
るものも含む。
以下に一般式〔Ｓ〕で表される化合物の代表的具体例
を示す。
化合物［Ｓ］を添加する時期は、好ましくは、化学熟
成中、化学熟成終了時、または化学熟成終了後から塗布
時までに添加される。添加は全量を一時期に行ってもよ
いし、複数回に分けて添加してもよい。
化合物〔Ｓ〕は通常ハロゲン化銀１モル当り１×10-6
〜１×10-1、好ましくは１×10-5〜１×10-2モルの範囲
で用いられる。
本発明に好ましく用いられる高速反応性イエローカプ
ラーは、相対カップリング反応速度が0.5以上のイエロ
ーカプラーである。
カプラーのカップリング反応速度は、相互に明瞭に分
離し得る異なった色素を与える２種類のカプラーＭおよ
びＮを混合してハロゲン化銀乳剤に添加して発色現像す
ることによって得られる色像中のそれぞれの色素量を測
定することによって相対的な値として決定できる。この
方法は特願昭61-20715号、同61-20974号、同61-97513
号、同61-97514号、同61-135150号等に記載されてい
る。
本発明においては、上記のＮカプラーとして下記のカ
プラーを用いた場合のカップリング活性比（RM/RN）を
いう。
高速イエローカプラーの具体的代表例を示す。
イエローカプラーの添加量は銀１モル当り２×10-3〜
５×10-1モルが好ましく、より好ましくは１×10-2〜５
×10-1モルである。
前記本発明のマゼンタカプラーは、沸点約150℃以上
の高沸点有機溶媒に必要に応じて低沸点および／または
水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶液など
の親水性バインダー中に界面活性剤を用い乳化分散した
後、目的とする親水性コロイド層中に添加すればよい。
上記高沸点有機溶媒としては、30℃における誘電率が
7.0以下の化合物を用いることが好ましく、下限は2.0以
上が好ましい。誘電率7.0以下の化合物としては、フタ
ル酸エステル、燐酸エステル等のエステル類、有機酸ア
ミド類、ケトン類、炭化水素化合物等があげられる。
好ましく用いられる誘電率7.0以下の高沸点溶媒とし
ては、ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジ
‐2-エチルヘキシルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、ジノニルフタレート、ジドデシルフタレート、ジ‐
i-オクタデシルフタレート、トリクレジルホスフェー
ト、トリオクチルホスフェート、トリ‐i-ノニルホスフ
ェート、トリ‐i-ドデシルホスフェート等が挙げられ
る。
本発明のマゼンタカプラー、高速イエローカプラーと
共に用いられるシアンカプラーは特に制限されないが、
特開昭50-112038号、同53-109630号、同55-163537号、
同31935号、同59-100440号、同59-121332号、同59-1243
41号、同59-139352号、同59-146050号、同59-166956
号、米国特許2,895,826号等に記載される2,5-ジアシル
アミノフェノール系シアンカプラーや特開昭60-117249
号、同60-205447号、同61-3142号、同61-9652号、同61-
9653号、同61-27540号、同61-39045号、同61-50136号、
同61-105545号、米国特許3,772,002号等に記載される2-
アシルアミノフェノール系シアンカプラーを好ましく用
いることができる。
これらシアンカプラーは単独で用いても併用してもよ
く、通常ハロゲン化銀１モル当り１×10-3〜１モル、好
ましくは１×10-2〜８×10-1モルの範囲で用いることが
できる。
前記本発明のマゼンタカプラーを含有するハロゲン化
銀乳剤層には、塩化銀含有率が80モル％以上のハロゲン
化銀粒子が含有される。
本発明のハロゲン化銀粒子は、80モル％以上の塩化銀
含有率を有しており、好ましくは90モル％以上の塩化銀
含有率である。臭化銀含有率は10モル％以下、沃化銀含
有率は0.5モル％以下であることが好ましい。更に好ま
しくは、塩化銀含有率が95モル％以上である。
本発明のハロゲン化銀粒子は、単独で用いてもよい
し、組成の異なる他のハロゲン化銀粒子と混合して用い
てもよい。また、塩化銀含有率が10モル％未満のハロゲ
ン化銀粒子と混合して用いてもよい。
また、本発明の80モル％以上の塩化銀含有率を有する
ハロゲン化銀粒子が含有されるハロゲン化銀乳剤層にお
いては、該乳剤層に含有される全ハロゲン化銀粒子に占
める塩化銀含有率80モル％以上のハロゲン化銀粒子の割
合は60重量％以上、好ましくは80重量％以上である。
本発明のハロゲン化銀粒子の組成は、粒子内部から外
部に至るまで均一なものであてもよいし、粒子内部と外
部の組成が異なってもよい。また粒子内部と外部の組成
が異なる場合、連続的に組成が変化してもよいし、不連
続であってもよい。
本発明のハロゲン化銀粒子の粒子径は特に制限はない
が、迅速処理性および感度等、他の写真性能等考慮する
と、好ましくは0.2乃至1.6μｍ、更に好ましくは0.25乃
至1.2μｍの範囲である。
本発明の乳剤に用いられるハロゲン化銀粒子は、好ま
しくは潜像が主として表面に形成される粒子である。
本発明の乳剤は、常法により化学増感される。
本発明の乳剤は、増感色素を用いて、所望の波長域に
分光増感出来る。
前記本発明に係るハロゲン化銀乳剤層以外の乳剤層に
用いられるハロゲン化銀粒子は、特に制限はないが好ま
しくは本発明に係るハロゲン化銀乳剤層に用いられると
同じ塩化銀含有率が80モル％以上のハロゲン化銀粒子を
含むものである。
上記の構成になる本発明のハロゲン化銀写真感光材料
は、例えばカラーネガのネガ及びポジフィルム、ならび
にカラー印画紙などであることができるが、とりわけ直
接鑑賞用に供されるカラー印画紙を用いた場合に本発明
方法の効果が有効に発揮される。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、さらに硬膜
剤、可塑剤、ラテックス、界面活性剤、マット剤、滑
剤、帯電防止剤等の添加剤を任意に用いることができ
る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、当業界公知の
発色現像処理を行うことにより画像を形成することがで
きる。
発色現像液のpH値は、通常は７以上、最も一般的には
約10乃至13である。
発色現像温度は通常15℃以上であり、一般的には20℃
〜50℃の範囲である。迅速現像のためには30℃以上で行
うことが好ましい。また、従来の処理では３分〜４分で
あるが、迅速処理を目的とした本発明の発色現像時間は
一般的には20秒〜60秒の範囲で行われるのが好ましく、
より好ましくは30秒〜50秒の範囲である。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、発色現像後、
漂白処理、定着処理を施される。漂白処理は定着処理と
同時に行ってもよい。
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。また水
洗処理の代替として、安定化処理を行ってもよいし、両
者を併用してもよい。
［発明の具体的効果］ 以上説明した如くの本発明のハロゲン化銀写真感光材
料においては、色再現性に優れ、形成されるマゼンタ色
素画像の発色性および耐光性が同時に改良され、さらに
迅速処理適性に優れたものであった。
〔実施例〕
以下、本発明の具体的実施例について詳述する。
実施例１ 表−１に示す組成にて下記に示す方法により各種カプ
ラー分散液を作成し、得られた分散液を下記に示す方法
により作成した緑感性ハロゲン化銀乳剤500gに混合し、
硬膜剤として2,4−ジヒドロキシ−６−クロロ−ｓ−ト
リアジン・ナトリウムの10％水溶液10mlを添加してポリ
エチレン被覆紙支持体に塗布乾燥して試料１〜13を得
た。
（カプラー分散液の作成） 表−１に示すカプラー40gをジオクチルフタレート
（高沸点有機溶媒）40gと酢酸エチル100mlの混合溶媒に
溶解し、この溶液をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを含む５％ゼラチン水溶液300mlに添加した後、超
音波ホモジナイザーにて分散してカプラー分散液とし
た。
（ハロゲン化銀乳剤の調製） EM−１ 硝酸銀水溶液と塩化ナトリウム水溶液をダブルジェッ
ト法により、不活性ゼラチン水溶液中に撹拌しながら添
加混合した。この時、60℃、pH＝3.0、pAg＝7.8に保た
れるようにコントロールした。更に同様にして硝酸銀水
溶液と臭化カリウム水溶液を添加した。次いで常法によ
り脱塩を行いEM−１を得た。EM−１は平均粒径0.5μｍ
の立方体単分散塩臭化銀乳剤（塩化銀99.8％、臭化銀0.
2％）であった。
EM−２ 硝酸銀水溶液とハライド水溶液（臭化カリウムと塩化
ナトリウムの混合水溶液）をダブルジェット法により、
不活性ゼラチン水溶液中に添加、混合した。この時、60
℃、pH＝3.0、pAg＝7.8に保つように特開昭59-45437号
に記載の方法に準じてコントロールした。次いで常法に
より脱塩を行いEM−２を得た。EM−２は平均粒径0.5μ
ｍで臭化銀90モル％を含む14面体塩臭化銀粒子からなる
単分散乳剤であった。
次にEM−１およびEM−２に対して、下記条件で化学増
感を行い、それぞれ緑感性ハロゲン化銀乳剤EMB−１お
よびEMB−２を調製した。ただし化合物〔Ｓ〕について
は化学増感終了時に添加した。
硫黄増感剤 ：チオ硫酸ナトリウム 2.5mg/モルAgX 塩化金酸 :5×10-5モル／モルAgX 増感色素 :D−１ 100mg/モルAgX 化合物〔Ｓ〕 ：（表−１に示す） 1.5×10-3モル／モルAgX 温度 :60℃ 時間 :60分 上記で得た試料を常法に従ってウェッジ露光後、以下
の処理を行った。
〔処理工程〕
温度 時間 発色現像 34.7±0.3℃ 50秒 漂白定着 34.7±0.5℃ 50秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 （発色現像液） エチレングリコール 10ml N,N−ジエチルヒドロキシルアミン 10ml 塩化カリウム 2g N-エチル‐N-β‐メタンスルホンアミドエチル‐3-メチ
ル‐4-アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリ燐酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 蛍光増白剤（4,4′‐ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.08に調整する。
（漂白定着液） エチレンジアミン四酢酸第２鉄アンモニウム２水塩60g エチレンジアミン四酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し、水を加え
て全量を１とする。
（安定化液） 5-クロロ‐2-メチル‐4-イソチアゾリン‐3-オン 1g 1-ヒドロキシエチリデン‐1,1-ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸または水酸化カリウムでpH7.
0に調整する。
上記で処理した各試料について、下記のように発色
性、光堅牢性、更に色再現性（副吸収濃度およびステイ
ン）を測定した。結果を併せて表−１に示す。
〈発色性〉 各試料の最大反射濃度（Dmax）を測定し、「発色性」
の特性とした。
〈光堅牢性〉 アンダーグラス屋外曝露台を用いて、紫外線吸収フィ
ルターを通して各試料に30日間太陽光を照射した時の初
濃度D0＝1.0の残存率で示した。
残存率＝D/D0×100（％） （ただし、Ｄ＝退色後の濃度） 〈副吸収濃度〉 発色試料の分光反射スペクトルをカラーアナライザー
607型（日立製作所製）を用いて測定した。この際、各
試料の可視部の吸収スペクトルの最高濃度を1.0に規格
化して測定した。各試料の430nmにおける反射濃度を副
吸収濃度として色純度の指標とした。
〈ステイン〉 各試料の未露光部の反射濃度（Dmin）を測定した。
表−１から明らかなように比較カプラーを用いた試料
１、２では、副吸収濃度が高くマゼンタ画像の色が濁っ
ており不鮮明な画像を与える。また、塩化銀含有率の高
いハロゲン化銀粒子を用いた試料２では、発色性は改良
されるが不充分である。本発明のマゼンタカプラーと塩
化銀含有率が99.8モル％のハロゲン化銀粒子を用いた試
料４では、発色性、色再現性とも良好だが耐光性が悪
い。更に比較退色防止剤を用いた試料５では耐光性向上
効果が小さく、試料６では発色性を低下させる問題があ
り、全ての性能を満足することはできない。
本発明のハロゲン化銀粒子、本発明のマゼンタカプラ
ーおよび本発明の退色防止剤を用いた時にのみ、発色
性、光堅牢性、色再現性のいずれもが改良されている。
また、化合物S-14を用いた試料７〜12は化合物SC-1を
用いた試料13に比べ耐光性が良く、ステインも小さく画
像再現上好ましい。
実施例２ マゼンタカプラー、退色防止剤、高沸点有機溶媒およ
びハロゲン化銀粒子の塩化銀含有率を表−２に示すよう
に変えた以外は実施例１の試料７と同一の試料18種を作
成した（試料14〜31）。
これらの試料について実施例１と同様の発色性試験、
耐光性試験および色再現性試験を行った。結果を表−２
に示す。
表−２から明らかなように本発明の試料では、いずれ
も光堅牢性、発色性に優れ、しかも副吸収濃度の小さい
（濁りの少ない）鮮明なマゼンタ色画像が得られた。
また、ハロゲン化銀粒子の塩化銀含有率が90モル％以
上99.9モル％以下で発色性が良く、より好ましい。
また、６位がイソプロピル基あるいはｔ−ブチル基で
置換されたマゼンタカプラーを使用した試料22、23、24
は耐光性が更に向上している。
更に高沸点有機溶媒に誘電率が7.0以下のものを使用
した試料は、耐光性、発色性が向上することも判る。
実施例３ ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に、下記組成の
各層を支持体側から順次塗設して多色用カラー感光材料
を作成した。なお化合物の量は100cm2当りの量を示す。
第１層：青感光性塩化銀乳剤層 イエローカプラー（★）8mg、以下に示す青感性塩化
銀乳剤（Em.A）を銀換算で3mg、高沸点有機溶媒（DNP）
3mgおよびゼラチン16mg。
第２層：中間層 ハイドロキノン誘導体（HQ−１）0.45mgおよびゼラチ
ン4mg。
第３層：緑感光性塩化銀乳剤層 マゼンタカプラー（★）4mg、以下に示す緑感性塩化
銀乳剤（Em.B、ＣまたはＤ）を銀に換算して2mg（Ｂ、
Ｄ）または4mg（Ｃ）、高沸点有機溶媒（DOP）4mg、退
色防止剤（★）をマゼンタカプラーと等モルおよびゼラ
チン16mg。
第４層：中間層 紫外線吸収剤（UV−１）3mg、紫外線吸収剤（UV−
２）3mg、DNP4mg、HQ−１ 0.45mgおよびゼラチン14m
g。
第５層：赤感光性塩化銀乳剤層 シアンカプラー（★）4mg、DOP4mg、以下に示す赤感
性塩化銀乳剤（Em.E）を銀に換算して3mgおよびゼラチ
ン14mg。
第６層：中間層 UV−１ 2mg、UV−２ 2mg、DNP 2mgおよびゼラチン
6mg。
第７層：保護層 ゼラチン9mg。
尚、第１〜７層における（★）は表−３に示す。使用
したハロゲン化銀乳剤Em.A〜Em.Eは以下の通りである。
Em.B、Em.CおよびEm.Dの増感色素としてはＤ−１（実
施例１と同じ）を、Em.AはＤ−２を、Em.EはＤ−３を用
いた。
これらの試料に感光計（小西六写真工業（株）製）、
KS−７型）を用い白色光によりウェッジ露光を施した
後、実施例１と同様の処理を行った。
得られた試料について実施例１と同様の試験を行っ
た。
結果を表−３に示す。
表−３から明らかなように、本発明の試料では、マゼ
ンタ色画像の耐光性、発色性、色再現性のいずれもが良
好であった。また、イエロー、マゼンタ、シアン画像の
光退色バランスや発色バランスも良く、鮮明な画像が得
られた。
これに反して比較の退色防止剤を用いた試料34では、
マゼンタ画像の光堅牢性は向上するものの発色性が劣化
する。また、イエロー、マゼンタ、シアンの発色バラン
スも悪く、ニュートラル画像が緑がかった色に再現され
る。
また、退色防止剤としてフェノール系酸化防止剤や金
属錯体類を本発明の化合物と併用するとマゼンタ画像の
耐光性が向上し、光退色バランスも揃い、好ましい結果
が得られる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀
    乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前
    記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層が塩化銀を80モ
    ル％以上含むハロゲン化銀粒子、下記一般式〔Ｍ−Ｉ〕
    で示されるマゼンタカプラーおよび下記一般式〔Ｉ〕で
    示される化合物を含有することを特徴とするハロゲン化
    銀写真感光材料。 一般式〔Ｍ−Ｉ〕 〔式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
    子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
    もよい。Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
    反応により離脱しうる基を表し、Ｒは水素原子または置
    換基を表す。〕 一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
    ル基、アリール基、複素環基、アシル基、有橋炭化水素
    基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基
    を表し、R2はベンゼン環に置換可能な基を表す。ｍは０
    〜４の整数を表す。ｍが２以上の時、複数のR2は同一で
    あっても異なってもよく、R2同士で環を形成してもよ
    い。またR2は−OR1と環を形成してもよい。Ａは窒素原
    子と共に５〜８員環を形成するに必要な非金属原子群を
    表す。〕 ただし、下記（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の場合を除
    く。 （ａ）上記一般式〔Ｉ〕で示される化合物が下記一般式
    〔Ａ〕または一般式〔Ｂ〕で表され、かつ一般式〔Ａ〕
    で示される化合物と一般式〔Ｂ〕で示される化合物とを
    併用する場合。 一般式〔Ａ〕 〔式中、R11はアリール基を表し、Z11およびZ12はそれ
    ぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を表す。ただし、Z11
    およびZ12で表されるアルキレン基の炭素数の総和は３
    〜６である。ｎは１または２を表す。〕 一般式〔Ｂ〕 〔式中、R12はアリール基を表し、Y1は窒素原子と共に
    ピペラジン環またはホモピペラジン環を形成するに必要
    な非金属原子群を表す。〕 （ｂ）上記一般式〔Ｉ〕で示される化合物が下記一般式
    〔XII〕で表され、かつ下記一般式〔XIIIa〕と〔XIII
    b〕で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化
    合物を併用する場合。 一般式〔XII〕 〔式中、R21はアリール基を表し、Y2は窒素原子と共に
    ピロリジン環、ピペリジン環またはホモピペリジン環を
    形成するに必要な非金属原子群を表す。〕 一般式〔XIIIa〕 〔式中、R22およびR25は各々、水素原子、ハロゲン原
    子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケ
    ニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリールオ
    キシ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、
    スルホンアミド基、シクロアルキル基またはアルコキシ
    カルボニル基を表し、R23は水素原子、アルキル基、ア
    ルケニル基、アリール基、アシル基、シクロアルキル基
    または複素環基を表し、R24は水素原子、ハロゲン原
    子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリール
    オキシ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
    基、スルホンアミド基、シクロアルキル基またはアルコ
    キシカルボニル基を表す。またR23とR24は互いに閉環し
    て５員または６員環を形成してもよい。さらにR23とR24
    でメチレンジオキシ環を形成してもよい。Y3はクロマン
    もしくはクマラン環を形成するに必要な原子群を表
    す。〕 一般式〔XIIIb〕 〔式中、R32およびR34は各々、水素原子、ハロゲン原
    子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロ
    キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、ア
    シルアミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、シ
    クロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表し、
    R33は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
    ル基、ヒドロキシ基、アリール基、アシル基、アシルア
    ミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、シクロア
    ルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。またR
    33とR34は互いに閉環し、５員または６員の炭化水素環
    を形成してもよい。Y4はインダン環を形成するに必要な
    原子群を表す。〕 （ｃ）上記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で示されるマゼンタカプラ
    ーが下記一般式〔II〕で表される1H−ピラゾロ［5,1-
    c］‐1,2,4−トリアゾールであり、かつ上記一般式
    〔Ｉ〕で示される化合物が下記一般式〔IV〕で表される
    化合物である場合。 一般式〔II〕 〔式中、Ｒは水素原子または置換基を表し、R41は直鎖
    部分が炭素数３以上のアルキレン基を表し、R42はアル
    キル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、Ｘ
    は水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応により
    離脱しうる置換基を表す。ただし、ＲもしくはR41の少
    なくとも一方は分岐の炭素原子または環上の炭素原子を
    介して前記ピラゾロトリアゾール母核に結合してい
    る。〕 一般式〔IV〕 〔式中、R43はアリール基を表し、Y5は窒素原子と共に
    ピロリジン環、ピペリジン環またはホモピペリジン環を
    形成するに必要な非金属原子群を表す。〕
  2. 【請求項２】前記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で示されるマゼンタ
    カプラーが、その構造中に少なくとも１つのスルホニル
    基またはスルホンアミド基を有することを特徴とする特
    許請求の範囲第１項記載のハロゲン化銀写真感光材料。
  3. 【請求項３】前記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で示されるマゼンタ
    カプラーが、その構造中に で示される基（Ra、RbおよびRcは各々、水素原子または
    アルキル基を表すが、Ra〜Rcの少なくとも２つはアルキ
    ル基である）を有することを特徴とする特許請求の範囲
    第１項または第２項記載のハロゲン化銀写真感光材料。
  4. 【請求項４】前記マゼンタカプラーを含有するハロゲン
    化銀乳剤層がフェノール系酸化防止剤を含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第１項、第２項または第３項
    記載のハロゲン化銀写真感光材料。
  5. 【請求項５】前記ハロゲン化銀写真感光材料が更に下記
    一般式〔Ｓ〕で示される化合物を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載のハロ
    ゲン化銀写真感光材料。 一般式〔Ｓ〕 〔式中、Ｑはベンゼン環と縮合してもよい５〜６員の複
    素環を形成するに必要な原子群を表し、Ｍは水素原子、
    アルカリ金属原子またはアンモニウム基を表す。〕
  6. 【請求項６】前記ハロゲン化銀写真感光材料が相対カッ
    プリング速度0.5以上の高速反応イエローカプラーを含
    有することを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のい
    ずれかに記載のハロゲン化銀写真感光材料。
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