JPH08120090A - 樹脂粒子懸濁液の製造方法 - Google Patents
樹脂粒子懸濁液の製造方法Info
- Publication number
- JPH08120090A JPH08120090A JP6256669A JP25666994A JPH08120090A JP H08120090 A JPH08120090 A JP H08120090A JP 6256669 A JP6256669 A JP 6256669A JP 25666994 A JP25666994 A JP 25666994A JP H08120090 A JPH08120090 A JP H08120090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous solvent
- thermoplastic resin
- resin
- suspension
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 102
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims abstract description 57
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 105
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 82
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 7
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 11
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- YFVOQMWSMQHHKP-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);oxygen(2-);tin(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Co+2].[Sn+4] YFVOQMWSMQHHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 樹脂粒子懸濁液の製造方法を提供する。
【構成】 熱可塑性樹脂又は該樹脂と顔料を該樹脂との
相溶性の大きい良溶媒と第２の非水系溶媒しらなる第１
の非水系溶媒中に分散し、加熱して該樹脂を溶解した溶
液とした後、該第２の非水系溶媒を添加することにより
又は冷却することにより該樹脂粒子を析出させて懸濁液
とし、次いで該懸濁液中の第１の非水系溶媒を該樹脂の
析出温度より低い第１の温度で減圧蒸留し、減圧蒸留後
の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に添加して、次いで
該第２の非水系溶媒を第１の温度より高く且つ該樹脂の
軟化温度より低い第２の温度で蒸留することを特徴とす
る樹脂粒子懸濁液の製造方法。 【効果】 樹脂粒子の凝集を防ぎ、従来より容易に、よ
り細かい樹脂粒子の懸濁液を製造できる。
相溶性の大きい良溶媒と第２の非水系溶媒しらなる第１
の非水系溶媒中に分散し、加熱して該樹脂を溶解した溶
液とした後、該第２の非水系溶媒を添加することにより
又は冷却することにより該樹脂粒子を析出させて懸濁液
とし、次いで該懸濁液中の第１の非水系溶媒を該樹脂の
析出温度より低い第１の温度で減圧蒸留し、減圧蒸留後
の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に添加して、次いで
該第２の非水系溶媒を第１の温度より高く且つ該樹脂の
軟化温度より低い第２の温度で蒸留することを特徴とす
る樹脂粒子懸濁液の製造方法。 【効果】 樹脂粒子の凝集を防ぎ、従来より容易に、よ
り細かい樹脂粒子の懸濁液を製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は樹脂粒子懸濁液の製造方
法に関し、特に色材例えば静電写真液体現像剤用、ある
いは充填材用の樹脂粒子懸濁液の製造方法に有利に適用
しうる方法に関する。
法に関し、特に色材例えば静電写真液体現像剤用、ある
いは充填材用の樹脂粒子懸濁液の製造方法に有利に適用
しうる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂粒子懸濁液の製造方法として、当該
樹脂と相溶性のある第１の非水系溶媒の中で樹脂を加
熱、溶解した後に、該樹脂との相溶性の小さい第２の非
水系溶媒を該溶液に添加して樹脂の溶解度を下げること
により当該樹脂粒子を析出させる方法があり、該第１の
非水系溶媒として例えばトルエン、エタノール、イソパ
ラフィンの混合溶媒等を、該第２の非水系溶媒として例
えばイソパラフィン等を用いることが知られている。
樹脂と相溶性のある第１の非水系溶媒の中で樹脂を加
熱、溶解した後に、該樹脂との相溶性の小さい第２の非
水系溶媒を該溶液に添加して樹脂の溶解度を下げること
により当該樹脂粒子を析出させる方法があり、該第１の
非水系溶媒として例えばトルエン、エタノール、イソパ
ラフィンの混合溶媒等を、該第２の非水系溶媒として例
えばイソパラフィン等を用いることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記した従来の樹脂粒
子懸濁液製造方法においては、第１の非水系溶媒中のト
ルエン、エタノールは樹脂との相溶性が大きく、時間経
過とともに樹脂表面を溶解し、樹脂粒子が凝縮するとい
う問題がある。このような場合に該樹脂粒子とトルエ
ン、エタノール等の樹脂との相溶性の高い成分とを分離
する手段として、濾過法がある。上記濾過法において、
樹脂粒子の表面に付着している或いは粒子間に介在して
いる第１の非水系溶媒中のトルエン、エタノールを確実
に分離・排除するためには、第２の非水系溶媒であるイ
ソパラフィンによる樹脂粒子の洗浄を繰り返し行なう必
要があるが、繰り返し洗浄には、第２の非水系溶媒例
えばイソパラフィンを多量に消費する割りには第１の非
水系溶媒中のトルエン、エタノールの残留量が多い、
樹脂粒子の内部に含まれている第１の非水系溶媒中のト
ルエン、エタノールは殆どそのまま残留する、という
，の問題がある。すなわち、洗浄の効率が悪く、付
着・介在する溶媒中にもまた樹脂粒子中に含有される溶
媒中にも上記相溶性の高い成分は残留する、という問題
がある。さらに、第１の非水系溶媒中のトルエン、エタ
ノールを含浸・付着した樹脂粒子を第２の非水系溶媒イ
ソパラフィンに懸濁させると、時間経過とともに第１の
非水系溶媒中のトルエン、エタノールが樹脂表面に溶出
し、樹脂表面の一部が融解し、樹脂粒子どうしが凝集す
るという欠点がある。本発明者はこのような問題を解決
して、第１の非水系溶媒の分離が容易に行えるに加え、
樹脂粒子の凝集を回避できて、細かい樹脂粒子の懸濁液
を作業性、効率良く製造できる方法を提供しようとする
ものである。
子懸濁液製造方法においては、第１の非水系溶媒中のト
ルエン、エタノールは樹脂との相溶性が大きく、時間経
過とともに樹脂表面を溶解し、樹脂粒子が凝縮するとい
う問題がある。このような場合に該樹脂粒子とトルエ
ン、エタノール等の樹脂との相溶性の高い成分とを分離
する手段として、濾過法がある。上記濾過法において、
樹脂粒子の表面に付着している或いは粒子間に介在して
いる第１の非水系溶媒中のトルエン、エタノールを確実
に分離・排除するためには、第２の非水系溶媒であるイ
ソパラフィンによる樹脂粒子の洗浄を繰り返し行なう必
要があるが、繰り返し洗浄には、第２の非水系溶媒例
えばイソパラフィンを多量に消費する割りには第１の非
水系溶媒中のトルエン、エタノールの残留量が多い、
樹脂粒子の内部に含まれている第１の非水系溶媒中のト
ルエン、エタノールは殆どそのまま残留する、という
，の問題がある。すなわち、洗浄の効率が悪く、付
着・介在する溶媒中にもまた樹脂粒子中に含有される溶
媒中にも上記相溶性の高い成分は残留する、という問題
がある。さらに、第１の非水系溶媒中のトルエン、エタ
ノールを含浸・付着した樹脂粒子を第２の非水系溶媒イ
ソパラフィンに懸濁させると、時間経過とともに第１の
非水系溶媒中のトルエン、エタノールが樹脂表面に溶出
し、樹脂表面の一部が融解し、樹脂粒子どうしが凝集す
るという欠点がある。本発明者はこのような問題を解決
して、第１の非水系溶媒の分離が容易に行えるに加え、
樹脂粒子の凝集を回避できて、細かい樹脂粒子の懸濁液
を作業性、効率良く製造できる方法を提供しようとする
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の手段として、本発明は熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂
と顔料を、該熱可塑性樹脂との相溶性の大きい良溶媒及
び該熱可塑性樹脂との相溶性の小さい第２の非水系溶媒
からなる第１の非水系溶媒中に分散し、加熱して該熱可
塑性樹脂を溶解させた後、該溶液に該第２の非水系溶媒
を添加することにより該熱可塑性樹脂粒子を析出させて
懸濁液とし、次いで該懸濁液中の該第１の非水系溶媒を
該熱可塑性樹脂の析出温度より低い第１の温度で減圧蒸
留し、減圧蒸留後の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に
添加し、次いで該第２の非水系溶媒を第１の温度より高
く且つ該熱可塑性樹脂の軟化温度より低い第２の温度で
蒸留することを特徴とする。また、本発明は熱可塑性樹
脂又は熱可塑性樹脂と顔料を、該熱可塑性樹脂との相溶
性の大きい良溶媒及び該熱可塑性樹脂との相溶性の小さ
い第２の非水系溶媒からなる第１の非水系溶媒中に分散
し、加熱して該熱可塑性樹脂を溶解させた後、該溶液を
冷却することにより該熱可塑性樹脂粒子を析出させて懸
濁液とし、次いで該懸濁液中の該第１の非水系溶媒を該
熱可塑性樹脂の析出温度より低い第１の温度で減圧蒸留
し、減圧蒸留後の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に添
加して、次いで該第２の非水系溶媒を第１の温度より高
く且つ該熱可塑性樹脂の軟化温度より低い第２の温度で
蒸留することを特徴とする樹脂粒子懸濁液の製造方法を
も提供する。本発明においては、上記第１の非水系溶媒
は該熱可塑性樹脂との相溶性の高い成分と相溶性の小さ
い成分からなり、かつ該相溶性の高い成分は (1)トルエ
ン、ベンゼン及びメチルエチルケトンから選ばれる１種
以上と (2)エタノール、メタノール及びイソプロピルア
ルコールから選ばれる１種以上とからなり、該相溶性の
小さい成分は炭素数９以上のノルマルパラフィン、イソ
パラフィン及びナフテンから選ばれる１種以上であるこ
と、上記第２の非水系溶媒が炭素数９以上のノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン及びナフテンから選ばれる１
種以上であることが特に好ましい実施の態様である。ま
た、本発明においては、上記熱可塑性樹脂がカルボキシ
ル基又はエステル基を有するオレフィン系樹脂、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、エチレン（メタ）アクリル酸
エステル、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン（メ
タ）アクリル酸エステル共重合体およびこれらの変性品
から選ばれる軟化点５０℃以上のものであることが特に
好ましい実施の態様である。
の手段として、本発明は熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂
と顔料を、該熱可塑性樹脂との相溶性の大きい良溶媒及
び該熱可塑性樹脂との相溶性の小さい第２の非水系溶媒
からなる第１の非水系溶媒中に分散し、加熱して該熱可
塑性樹脂を溶解させた後、該溶液に該第２の非水系溶媒
を添加することにより該熱可塑性樹脂粒子を析出させて
懸濁液とし、次いで該懸濁液中の該第１の非水系溶媒を
該熱可塑性樹脂の析出温度より低い第１の温度で減圧蒸
留し、減圧蒸留後の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に
添加し、次いで該第２の非水系溶媒を第１の温度より高
く且つ該熱可塑性樹脂の軟化温度より低い第２の温度で
蒸留することを特徴とする。また、本発明は熱可塑性樹
脂又は熱可塑性樹脂と顔料を、該熱可塑性樹脂との相溶
性の大きい良溶媒及び該熱可塑性樹脂との相溶性の小さ
い第２の非水系溶媒からなる第１の非水系溶媒中に分散
し、加熱して該熱可塑性樹脂を溶解させた後、該溶液を
冷却することにより該熱可塑性樹脂粒子を析出させて懸
濁液とし、次いで該懸濁液中の該第１の非水系溶媒を該
熱可塑性樹脂の析出温度より低い第１の温度で減圧蒸留
し、減圧蒸留後の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に添
加して、次いで該第２の非水系溶媒を第１の温度より高
く且つ該熱可塑性樹脂の軟化温度より低い第２の温度で
蒸留することを特徴とする樹脂粒子懸濁液の製造方法を
も提供する。本発明においては、上記第１の非水系溶媒
は該熱可塑性樹脂との相溶性の高い成分と相溶性の小さ
い成分からなり、かつ該相溶性の高い成分は (1)トルエ
ン、ベンゼン及びメチルエチルケトンから選ばれる１種
以上と (2)エタノール、メタノール及びイソプロピルア
ルコールから選ばれる１種以上とからなり、該相溶性の
小さい成分は炭素数９以上のノルマルパラフィン、イソ
パラフィン及びナフテンから選ばれる１種以上であるこ
と、上記第２の非水系溶媒が炭素数９以上のノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン及びナフテンから選ばれる１
種以上であることが特に好ましい実施の態様である。ま
た、本発明においては、上記熱可塑性樹脂がカルボキシ
ル基又はエステル基を有するオレフィン系樹脂、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、エチレン（メタ）アクリル酸
エステル、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン（メ
タ）アクリル酸エステル共重合体およびこれらの変性品
から選ばれる軟化点５０℃以上のものであることが特に
好ましい実施の態様である。
【０００５】
【作用】本発明は、従来の濾過法のみを利用する方法に
変えて、二段階の減圧蒸留法を採用することにより第１
の非水系溶媒中の樹脂に対する良溶媒と樹脂粒子とを分
離する方法である。本発明において該熱可塑性樹脂を溶
解する第１の非水系溶媒は、該熱可塑性樹脂との相溶性
が高い成分、例えば (1)トルエン、ベンゼン及びメチル
エチルケトン等から選ばれる１種以上、(2) 例えばエタ
ノール、メタノール及びイソプロピルアルコール等から
選ばれる１種以上とを含有し、さらに(3) 該熱可塑性樹
脂との相溶性が低い成分例えば炭素数９以上の炭化水素
化合物、例えばノルマルパラフィン、イソパラフィン、
ナフテン等から選ばれる成分、の（1)〜（3)から構成さ
れる混合溶媒であり、次に述べる第２の非水系溶媒より
も熱可塑性樹脂との相溶性が高いものである。第２の非
水系溶媒は上記の（3)該熱可塑性樹脂との相溶性の低い
成分例えば炭素数９以上の炭化水素化合物、例えばノル
マルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等から選ば
れる成分からなるものであり、(1) や(2) の成分を有し
しておらず第１の非水系溶媒より熱可塑性樹脂との相溶
性は低い。なお、ここで相溶性が低いとは、温度１００
℃以下における溶解度が１ｇ／リットル以下をいう。
変えて、二段階の減圧蒸留法を採用することにより第１
の非水系溶媒中の樹脂に対する良溶媒と樹脂粒子とを分
離する方法である。本発明において該熱可塑性樹脂を溶
解する第１の非水系溶媒は、該熱可塑性樹脂との相溶性
が高い成分、例えば (1)トルエン、ベンゼン及びメチル
エチルケトン等から選ばれる１種以上、(2) 例えばエタ
ノール、メタノール及びイソプロピルアルコール等から
選ばれる１種以上とを含有し、さらに(3) 該熱可塑性樹
脂との相溶性が低い成分例えば炭素数９以上の炭化水素
化合物、例えばノルマルパラフィン、イソパラフィン、
ナフテン等から選ばれる成分、の（1)〜（3)から構成さ
れる混合溶媒であり、次に述べる第２の非水系溶媒より
も熱可塑性樹脂との相溶性が高いものである。第２の非
水系溶媒は上記の（3)該熱可塑性樹脂との相溶性の低い
成分例えば炭素数９以上の炭化水素化合物、例えばノル
マルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等から選ば
れる成分からなるものであり、(1) や(2) の成分を有し
しておらず第１の非水系溶媒より熱可塑性樹脂との相溶
性は低い。なお、ここで相溶性が低いとは、温度１００
℃以下における溶解度が１ｇ／リットル以下をいう。
【０００６】本発明において第１の非水系溶媒として混
合溶媒を用いる理由は、樹脂の溶解性パラメータ（ＳＰ
値）と溶媒の溶解性パラメータ（ＳＰ値）を近づけるこ
とにより、樹脂の溶媒への溶解性を高くすることにあ
る。すなわち、本発明に係る熱可塑性樹脂のＳＰ値は一
般的に８．５〜９．１にある。これに対し、溶媒のＳＰ
値は、トルエン ８．９、ベンゼン ９．２、メチルエ
チルケトン ９．３、メタノール １４．５、エタノー
ル １２．９、 イソプロピルアルコール １１．４、
アイソパーＧ ７．３である。従って、これを混合溶媒
とすることにより、例えばトルエン：エタノール：アイ
ソパーＧ（３２：２０：４８）の混合溶媒のＳＰ値は
９．１８となる。なお、ＳＰ値は次の式で表される。
合溶媒を用いる理由は、樹脂の溶解性パラメータ（ＳＰ
値）と溶媒の溶解性パラメータ（ＳＰ値）を近づけるこ
とにより、樹脂の溶媒への溶解性を高くすることにあ
る。すなわち、本発明に係る熱可塑性樹脂のＳＰ値は一
般的に８．５〜９．１にある。これに対し、溶媒のＳＰ
値は、トルエン ８．９、ベンゼン ９．２、メチルエ
チルケトン ９．３、メタノール １４．５、エタノー
ル １２．９、 イソプロピルアルコール １１．４、
アイソパーＧ ７．３である。従って、これを混合溶媒
とすることにより、例えばトルエン：エタノール：アイ
ソパーＧ（３２：２０：４８）の混合溶媒のＳＰ値は
９．１８となる。なお、ＳＰ値は次の式で表される。
【数１】 ＳＰ値＝（凝集エネルギー密度）1/2 ＝（凝集エネルギー／物質のモル体積）1/2 なお、凝集エネルギーは物質の蒸発熱の測定により求め
られる。
られる。
【０００７】本発明においては、ＳＰ値が例えば８．９
〜１０．５の混合溶媒を用いることが好ましい。このよ
うな混合溶媒として上記の他例えば以下のものが挙げら
れる。なおアイソパーＧ（商品名）はエッソ石油（株）
製のイソパラフィンである。 ・トルエン：エタノール：アイソパーＧ（３２：３０：
４８）〔ＳＰ値９．１〕 ・メチルエチルケトン：メタノール：アイソパーＧ（９
０：３０：３０）〔ＳＰ値１０．１〕 ・トルエン：メチルエチルケトン：エタノール：メタノ
ール：アイソパーＧ（３０：１０：１０：５：４０）
〔ＳＰ値９．２〕 ＳＰ値８．９〜１０．５の混合溶媒の場合、本発明に係
る熱可塑性樹脂は温度５０〜１００℃で溶解度５０ｇ／
リットル以上となる。
〜１０．５の混合溶媒を用いることが好ましい。このよ
うな混合溶媒として上記の他例えば以下のものが挙げら
れる。なおアイソパーＧ（商品名）はエッソ石油（株）
製のイソパラフィンである。 ・トルエン：エタノール：アイソパーＧ（３２：３０：
４８）〔ＳＰ値９．１〕 ・メチルエチルケトン：メタノール：アイソパーＧ（９
０：３０：３０）〔ＳＰ値１０．１〕 ・トルエン：メチルエチルケトン：エタノール：メタノ
ール：アイソパーＧ（３０：１０：１０：５：４０）
〔ＳＰ値９．２〕 ＳＰ値８．９〜１０．５の混合溶媒の場合、本発明に係
る熱可塑性樹脂は温度５０〜１００℃で溶解度５０ｇ／
リットル以上となる。
【０００８】本発明に係る顔料としては、通常の色材用
として用いられる顔料であれば特に限定されるところは
なく、例えばカーボンブラック、フタロシアニンブル
ー、スカイブルー、ローダミンレーキ、マラカイトグリ
ーンレーキ、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、ブ
リリアントカーミン６Ｂ等が挙げられる。また、添加量
については特に限定されるところはない。
として用いられる顔料であれば特に限定されるところは
なく、例えばカーボンブラック、フタロシアニンブル
ー、スカイブルー、ローダミンレーキ、マラカイトグリ
ーンレーキ、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、ブ
リリアントカーミン６Ｂ等が挙げられる。また、添加量
については特に限定されるところはない。
【０００９】本発明の方法を具体的に説明する。まず第
1ステップとして第 1の非水溶媒例えば(1) としてトル
エン、(2) としてエタノール、(3) としてイソパラフィ
ンを混合した溶媒中で熱可塑性樹脂を加熱溶解し、該溶
液に(3) の相溶性の小さいイソパラフィンを添加する
か、該溶液を冷却することにより、該溶液中に一旦該熱
可塑性樹脂粒子を析出させる。次いで該樹脂の析出温度
より低い温度で減圧蒸留して、第 1の非水溶媒を構成す
る成分であって、樹脂との相溶性が高い成分であるトル
エン、エタノールの大部分を分離・除去し、これにより
第１の非水系溶媒は樹脂粒子との相溶性が殆どなくなり
実質的には第２の非水系溶媒イソパラフィンとなる。続
いて第２ステップとして、上記の樹脂粒子懸濁液に第２
の非水系溶媒のイソパラフィンを添加し、第１のステッ
プの温度より高く、かつ樹脂粒子の軟化温度より低い温
度に加温して、樹脂粒子中に含有されている上記相溶性
成分であるトルエン、エタノールを第２の非水系溶媒の
イソパラフィン中へ溶出させながら、減圧蒸留して相溶
性成分であるトルエン、エタノールを分離、除去する。
1ステップとして第 1の非水溶媒例えば(1) としてトル
エン、(2) としてエタノール、(3) としてイソパラフィ
ンを混合した溶媒中で熱可塑性樹脂を加熱溶解し、該溶
液に(3) の相溶性の小さいイソパラフィンを添加する
か、該溶液を冷却することにより、該溶液中に一旦該熱
可塑性樹脂粒子を析出させる。次いで該樹脂の析出温度
より低い温度で減圧蒸留して、第 1の非水溶媒を構成す
る成分であって、樹脂との相溶性が高い成分であるトル
エン、エタノールの大部分を分離・除去し、これにより
第１の非水系溶媒は樹脂粒子との相溶性が殆どなくなり
実質的には第２の非水系溶媒イソパラフィンとなる。続
いて第２ステップとして、上記の樹脂粒子懸濁液に第２
の非水系溶媒のイソパラフィンを添加し、第１のステッ
プの温度より高く、かつ樹脂粒子の軟化温度より低い温
度に加温して、樹脂粒子中に含有されている上記相溶性
成分であるトルエン、エタノールを第２の非水系溶媒の
イソパラフィン中へ溶出させながら、減圧蒸留して相溶
性成分であるトルエン、エタノールを分離、除去する。
【００１０】上記のように行なうことによる本発明の作
用は次の通りである。 (1) 本発明においては第１の非水系溶媒において良溶
媒中に第２の非水系溶媒を予め混合しておくことによ
り、樹脂粒子析出時に加える第２の非水系溶媒の良溶媒
中への混合分散が容易となり、均一な微粒子の析出に有
効である。 （2) 既に説明したように、第１の非水系溶媒を構成
し、樹脂との相溶性が高い成分のトルエン、エタノール
を分離・除去することにより、第１の非水系溶媒は実質
的に樹脂との相溶性が小さい第２の非水系溶媒イソパラ
フィンに転換される。 （3) 濾過法に比べ、樹脂粒子が第２の非水系溶媒イソ
パラフィン中に長時間、確実に浸漬されるため、樹脂粒
子表面に付着した第１の非水系溶媒中の樹脂との相溶性
の高い成分であるトルエン、エタノールおよび樹脂粒子
中に含浸された該相溶性の高い成分の溶出が容易とな
る。 （4) 上記溶出成分は、第２の非水系溶媒中に滞留する
ことなく気化されて、分離・除去される。 （5) 蒸留温度を二段階にすることにより、樹脂と相溶
性があるトルエン、エタノールを樹脂の溶解による粒子
同志の凝集を防止しながら、効率よく分離できる。すな
わち、第１ステップでトルエン、エタノール、イソパラ
フィン混合溶媒中で該混合溶媒中での樹脂の析出温度よ
り低い温度で減圧蒸留し、樹脂を溶解することなく樹脂
と相溶性の大きいトルエン、エタノールの大部分を除去
し、樹脂との相溶性を小さくすることにより樹脂の溶解
温度が高くなる。次に、第２ステップで蒸留温度を高く
する（但し樹脂の軟化温度以下）ことによりトルエン、
エタノールの蒸気圧を高くできるため、トルエン、エタ
ノールの気化が促進されて、分離・除去が容易になる。 （6) なお、軟化温度５０℃以下の樹脂は常温（２０〜
２５℃）では、トルエン、エタノール及びイソパラフィ
ンの混合溶媒中で完全には析出されず、樹脂の一部が溶
解しているため、蒸留時に溶解している樹脂により粒子
同志が凝集する。また樹脂を完全に析出するために冷却
すると、トルエン、エタノールの蒸気圧が低くなりす
ぎ、蒸留により分離することができなくなる。
用は次の通りである。 (1) 本発明においては第１の非水系溶媒において良溶
媒中に第２の非水系溶媒を予め混合しておくことによ
り、樹脂粒子析出時に加える第２の非水系溶媒の良溶媒
中への混合分散が容易となり、均一な微粒子の析出に有
効である。 （2) 既に説明したように、第１の非水系溶媒を構成
し、樹脂との相溶性が高い成分のトルエン、エタノール
を分離・除去することにより、第１の非水系溶媒は実質
的に樹脂との相溶性が小さい第２の非水系溶媒イソパラ
フィンに転換される。 （3) 濾過法に比べ、樹脂粒子が第２の非水系溶媒イソ
パラフィン中に長時間、確実に浸漬されるため、樹脂粒
子表面に付着した第１の非水系溶媒中の樹脂との相溶性
の高い成分であるトルエン、エタノールおよび樹脂粒子
中に含浸された該相溶性の高い成分の溶出が容易とな
る。 （4) 上記溶出成分は、第２の非水系溶媒中に滞留する
ことなく気化されて、分離・除去される。 （5) 蒸留温度を二段階にすることにより、樹脂と相溶
性があるトルエン、エタノールを樹脂の溶解による粒子
同志の凝集を防止しながら、効率よく分離できる。すな
わち、第１ステップでトルエン、エタノール、イソパラ
フィン混合溶媒中で該混合溶媒中での樹脂の析出温度よ
り低い温度で減圧蒸留し、樹脂を溶解することなく樹脂
と相溶性の大きいトルエン、エタノールの大部分を除去
し、樹脂との相溶性を小さくすることにより樹脂の溶解
温度が高くなる。次に、第２ステップで蒸留温度を高く
する（但し樹脂の軟化温度以下）ことによりトルエン、
エタノールの蒸気圧を高くできるため、トルエン、エタ
ノールの気化が促進されて、分離・除去が容易になる。 （6) なお、軟化温度５０℃以下の樹脂は常温（２０〜
２５℃）では、トルエン、エタノール及びイソパラフィ
ンの混合溶媒中で完全には析出されず、樹脂の一部が溶
解しているため、蒸留時に溶解している樹脂により粒子
同志が凝集する。また樹脂を完全に析出するために冷却
すると、トルエン、エタノールの蒸気圧が低くなりす
ぎ、蒸留により分離することができなくなる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 〔実施例１〕トルエン（片山化学（株）製）、エタノー
ル（片山化学（株）製）およびイソパラフィン（エッソ
石油（株）製、商品名アイソパーＧ）がそれぞれ重量比
で３２：２０：４８である非水系溶媒３７４重量部に、
顔料（大日精化（株）製、商品名カーミン６Ｂレッド＃
１０）１重量部を分散・懸濁させた後、熱可塑性樹脂で
あるエチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物（武
田薬品工業（株）製、商品名デュミランＣ２２８０）５
重量部を添加し、８０℃まで加温して当該非水系溶媒中
に該樹脂を完全に溶解する。次にイソパラフィン（上記
と同じ）２５０重量部を添加して第２の非水系溶媒と
し、該溶媒に対する該樹脂の溶解度を低減させることに
より、上記顔料を析出核としながら該樹脂の粒子を析出
させた。続いて、上記の顔料を含んだ樹脂粒子と溶媒と
から構成される混合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇ
で、３０分間減圧蒸留して、該混合物中の溶媒中に含ま
れるトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィ
ーで検出限界以下になる程度まで除去した。さらに該混
合物を温度４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０
分間減圧蒸留して、該混合物中の析出樹脂粒子中に含ま
れるトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィ
ーで検出限界以下になる程度まで除去した。ガスクロマ
トグラフとしては（株）島津製作所製、ＧＣ−１４Ａを
使用した（以下の例においても同じ）。以上により得ら
れた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子は、体積基準平均粒子
径で２．２μｍであった。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 〔実施例１〕トルエン（片山化学（株）製）、エタノー
ル（片山化学（株）製）およびイソパラフィン（エッソ
石油（株）製、商品名アイソパーＧ）がそれぞれ重量比
で３２：２０：４８である非水系溶媒３７４重量部に、
顔料（大日精化（株）製、商品名カーミン６Ｂレッド＃
１０）１重量部を分散・懸濁させた後、熱可塑性樹脂で
あるエチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物（武
田薬品工業（株）製、商品名デュミランＣ２２８０）５
重量部を添加し、８０℃まで加温して当該非水系溶媒中
に該樹脂を完全に溶解する。次にイソパラフィン（上記
と同じ）２５０重量部を添加して第２の非水系溶媒と
し、該溶媒に対する該樹脂の溶解度を低減させることに
より、上記顔料を析出核としながら該樹脂の粒子を析出
させた。続いて、上記の顔料を含んだ樹脂粒子と溶媒と
から構成される混合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇ
で、３０分間減圧蒸留して、該混合物中の溶媒中に含ま
れるトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィ
ーで検出限界以下になる程度まで除去した。さらに該混
合物を温度４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０
分間減圧蒸留して、該混合物中の析出樹脂粒子中に含ま
れるトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィ
ーで検出限界以下になる程度まで除去した。ガスクロマ
トグラフとしては（株）島津製作所製、ＧＣ−１４Ａを
使用した（以下の例においても同じ）。以上により得ら
れた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子は、体積基準平均粒子
径で２．２μｍであった。
【００１２】〔実施例２〕トルエン（片山化学（株）
製）、エタノール（片山化学（株）製）およびイソパラ
フィン（エッソ石油（株）製、商品名アイソパーＧ）が
それぞれ重量比で３２：２０：４８である非水系溶媒３
７５重量部に、熱可塑性樹脂であるエチレン・酢酸ビニ
ル共重合体の部分ケン化物（武田薬品工業（株）製、商
品名デュミランＣ２２８０）５重量部を添加し、８０℃
まで加温して当該非水系溶媒中に該樹脂を完全に溶解す
る。次にイソパラフィン（上記と同じ）２５０重量部を
添加して第２の非水系溶媒とし、該溶媒に対する該樹脂
の溶解度を低減させることにより、該樹脂の粒子を析出
させた。続いて、上記の樹脂粒子と溶媒とから構成され
る混合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇで、３０分間
減圧蒸留して、該混合物中の溶媒中に含まれるトルエ
ン、エタノールを、その残量がガスクロマトグラフィー
で検出限界以下になる程度まで除去した。さらに該混合
物を温度４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０分
間減圧蒸留して、該混合物中の析出樹脂粒子中に含まれ
るトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィー
で検出限界以下になる程度まで除去した。以上により得
られた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子は、体積基準平均粒
子径で１．０μｍであった。
製）、エタノール（片山化学（株）製）およびイソパラ
フィン（エッソ石油（株）製、商品名アイソパーＧ）が
それぞれ重量比で３２：２０：４８である非水系溶媒３
７５重量部に、熱可塑性樹脂であるエチレン・酢酸ビニ
ル共重合体の部分ケン化物（武田薬品工業（株）製、商
品名デュミランＣ２２８０）５重量部を添加し、８０℃
まで加温して当該非水系溶媒中に該樹脂を完全に溶解す
る。次にイソパラフィン（上記と同じ）２５０重量部を
添加して第２の非水系溶媒とし、該溶媒に対する該樹脂
の溶解度を低減させることにより、該樹脂の粒子を析出
させた。続いて、上記の樹脂粒子と溶媒とから構成され
る混合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇで、３０分間
減圧蒸留して、該混合物中の溶媒中に含まれるトルエ
ン、エタノールを、その残量がガスクロマトグラフィー
で検出限界以下になる程度まで除去した。さらに該混合
物を温度４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０分
間減圧蒸留して、該混合物中の析出樹脂粒子中に含まれ
るトルエン、エタノール残量がガスクロマトグラフィー
で検出限界以下になる程度まで除去した。以上により得
られた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子は、体積基準平均粒
子径で１．０μｍであった。
【００１３】〔実施例３〕実施例２において第１の非水
系溶媒として、メチルエチルケトン（片山化学（株）
製、以下「ＭＥＫ」と略記）、メタノール（片山化学
（株）製）、イソパラフィン（前記と同じ）がそれぞれ
重量比で９０：３０：３０のものに変え、熱可塑性樹脂
としてエチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物
（武田薬品工業（株）製、デュミランＤ２１９）に変え
た以外は、実施例２と同様に操作して、樹脂粒子懸濁液
を製造した。得られた樹脂粒子は体積基準平均粒子径で
３．９μｍであった。
系溶媒として、メチルエチルケトン（片山化学（株）
製、以下「ＭＥＫ」と略記）、メタノール（片山化学
（株）製）、イソパラフィン（前記と同じ）がそれぞれ
重量比で９０：３０：３０のものに変え、熱可塑性樹脂
としてエチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物
（武田薬品工業（株）製、デュミランＤ２１９）に変え
た以外は、実施例２と同様に操作して、樹脂粒子懸濁液
を製造した。得られた樹脂粒子は体積基準平均粒子径で
３．９μｍであった。
【００１４】〔実施例４〕ＭＥＫ（前記と同じ）、メタ
ノール（前記と同じ）、イソパラフィン（前記と同じ）
がそれぞれ重量比で９０：３０：３０である非水系溶媒
３７５重量部に、熱可塑性樹脂であるエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体の部分ケン化物（武田薬品工業（株）製、
商品名デュミランＣ２２８０）５重量部を添加し、８０
℃まで加温して当該非水系溶媒中に該樹脂を完全に溶解
させた後、２０℃まで冷却して該溶媒に対する該樹脂の
溶解度を低減させることにより該樹脂の粒子を析出させ
た。続いて、上記の樹脂粒子と溶媒とから構成される混
合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇで、３０分間減圧
蒸留して、該混合物中の溶媒中に含まれるＭＥＫ、メタ
ノールを、その残量がガスクロマトグラフィーで検出限
界以下になる程度まで除去した。さらに該混合物を温度
４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０分間減圧蒸
留して、該混合物中の析出樹脂中に含まれるトルエン、
エタノール残量がガスクロマトグラフィーで検出限界以
下になる程度まで除去した。得られた樹脂粒子懸濁液中
の樹脂粒子は体積基準平均粒子径で１．４μｍであっ
た。
ノール（前記と同じ）、イソパラフィン（前記と同じ）
がそれぞれ重量比で９０：３０：３０である非水系溶媒
３７５重量部に、熱可塑性樹脂であるエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体の部分ケン化物（武田薬品工業（株）製、
商品名デュミランＣ２２８０）５重量部を添加し、８０
℃まで加温して当該非水系溶媒中に該樹脂を完全に溶解
させた後、２０℃まで冷却して該溶媒に対する該樹脂の
溶解度を低減させることにより該樹脂の粒子を析出させ
た。続いて、上記の樹脂粒子と溶媒とから構成される混
合物を、温度２０℃、圧力４ｍｍＨｇで、３０分間減圧
蒸留して、該混合物中の溶媒中に含まれるＭＥＫ、メタ
ノールを、その残量がガスクロマトグラフィーで検出限
界以下になる程度まで除去した。さらに該混合物を温度
４０℃まで加温し、圧力４ｍｍＨｇで、６０分間減圧蒸
留して、該混合物中の析出樹脂中に含まれるトルエン、
エタノール残量がガスクロマトグラフィーで検出限界以
下になる程度まで除去した。得られた樹脂粒子懸濁液中
の樹脂粒子は体積基準平均粒子径で１．４μｍであっ
た。
【００１５】〔比較例１〕前記実施例１において、該樹
脂粒子を顔料を核として析出させた後、該顔料を含んだ
樹脂粒子と溶媒とから構成される混合物を、真空濾過器
を用いて濾別し、析出粒子を前記アイソパー６０重量部
で２回洗浄したのち、析出粒子をアイソパー８０重量部
中に懸濁させた。得られた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子
は体積基準平均粒子径で１８．６μｍと本発明品に比べ
非常に大きいものであった。
脂粒子を顔料を核として析出させた後、該顔料を含んだ
樹脂粒子と溶媒とから構成される混合物を、真空濾過器
を用いて濾別し、析出粒子を前記アイソパー６０重量部
で２回洗浄したのち、析出粒子をアイソパー８０重量部
中に懸濁させた。得られた樹脂粒子懸濁液中の樹脂粒子
は体積基準平均粒子径で１８．６μｍと本発明品に比べ
非常に大きいものであった。
【００１６】〔比較例２〕前記実施例１において、該樹
脂の粒子を析出させたあと濾別し、析出粒子をイソパラ
フィン６０重量部で２回洗浄したのち、析出粒子をイソ
パラフィン８０重量部へ懸濁させ、続いて該懸濁液を液
体粉砕機（シンマルエンタプライズ社、ダイノーミル）
を用いて解砕した。このとき得られた樹脂粒子の粒径
は、体積基準平均粒子径で５．９μｍと本発明品に比べ
非常に大きいものであった。
脂の粒子を析出させたあと濾別し、析出粒子をイソパラ
フィン６０重量部で２回洗浄したのち、析出粒子をイソ
パラフィン８０重量部へ懸濁させ、続いて該懸濁液を液
体粉砕機（シンマルエンタプライズ社、ダイノーミル）
を用いて解砕した。このとき得られた樹脂粒子の粒径
は、体積基準平均粒子径で５．９μｍと本発明品に比べ
非常に大きいものであった。
【００１７】
(i)本発明によれば、第１の非水系溶媒が実質的に第２
の非水系溶媒に転換されるため、第２の非水系溶媒を別
途新たに準備する必要がなく、効率的に製造できる。
い。 (ii) 従来の濾過法では、樹脂粒子表面に付着して残留
していた第 1の非水系溶媒およびその分離除去が殆ど不
可能であった実施例粒子中に含まれる第 1の非水系溶媒
の中の樹脂その相溶性成分を効果的に確実に分離・除去
することができる。 (iii)第２の非水系溶媒中に、樹脂との相溶性成分が含
まれないので、相溶性成分の存在により発生する樹脂ど
うしの凝集を抑制することができて、細かい粒子の懸濁
液を製造できる。
の非水系溶媒に転換されるため、第２の非水系溶媒を別
途新たに準備する必要がなく、効率的に製造できる。
い。 (ii) 従来の濾過法では、樹脂粒子表面に付着して残留
していた第 1の非水系溶媒およびその分離除去が殆ど不
可能であった実施例粒子中に含まれる第 1の非水系溶媒
の中の樹脂その相溶性成分を効果的に確実に分離・除去
することができる。 (iii)第２の非水系溶媒中に、樹脂との相溶性成分が含
まれないので、相溶性成分の存在により発生する樹脂ど
うしの凝集を抑制することができて、細かい粒子の懸濁
液を製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村上 光春 広島県広島市西区観音新町四丁目６番22号 三菱重工業株式会社広島研究所内
Claims (8)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂と顔料
を、該熱可塑性樹脂との相溶性の大きい良溶媒及び該熱
可塑性樹脂との相溶性の小さい第２の非水系溶媒からな
る第１の非水系溶媒中に分散し、加熱して該熱可塑性樹
脂を溶解させた後、該溶液に該第２の非水系溶媒を添加
することにより該熱可塑性樹脂粒子を析出させて懸濁液
とし、次いで該懸濁液中の該第１の非水系溶媒を該熱可
塑性樹脂の析出温度より低い第１の温度で減圧蒸留し、
減圧蒸留後の懸濁液に該第２の非水系溶媒を更に添加
し、次いで該第２の非水系溶媒を第１の温度より高く且
つ該熱可塑性樹脂の軟化温度より低い第２の温度で蒸留
することを特徴とする樹脂粒子懸濁液の製造方法。 - 【請求項２】 熱可塑性樹脂又は熱可塑性樹脂と顔料
を、該熱可塑性樹脂との相溶性の大きい良溶媒及び該熱
可塑性樹脂との相溶性の小さい第２の非水系溶媒からな
る第１の非水系溶媒中に分散し、加熱して該熱可塑性樹
脂を溶解させた後、該溶液を冷却することにより該熱可
塑性樹脂粒子を析出させて懸濁液とし、次いで該懸濁液
中の該第１の非水系溶媒を該熱可塑性樹脂の析出温度よ
り低い第１の温度で減圧蒸留し、減圧蒸留後の懸濁液に
該第２の非水系溶媒を更に添加して、次いで該第２の非
水系溶媒を第１の温度より高く且つ該熱可塑性樹脂の軟
化温度より低い第２の温度で蒸留することを特徴とする
樹脂粒子懸濁液の製造方法。 - 【請求項３】 上記熱可塑性樹脂との相溶性の大きい良
溶媒が (1)トルエン、ベンゼン及びメチルエチルケトン
から選ばれる１種以上と (2)エタノール、メタノール及
びイソプロピルアルコールから選ばれる１種以上とから
なることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の樹脂
粒子懸濁液の製造方法。 - 【請求項４】 上記第２の非水系溶媒が炭素数９以上の
ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテンから
選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１ない
し請求項３のいずれかに記載の樹脂粒子懸濁液の製造方
法。 - 【請求項５】 上記第１の非水系溶媒がトルエン、エタ
ノールおよびイソパラフィンからなり、第２の非水系溶
媒がイソパラフィンであることを特徴とする請求項１な
いし請求項４のいずれかに記載の樹脂粒子の製造方法。 - 【請求項６】 上記第１の非水系溶媒がメチルエチルケ
トン、メタノールおよびイソパラフィンからなり、第２
の非水系溶媒がイソパラフィンであることを特徴とする
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の樹脂粒子の
製造方法。 - 【請求項７】 上記熱可塑性樹脂がカルボキシル基又は
エステル基を有するオレフィン系樹脂、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、エチレン（メタ）アクリル酸エステ
ル、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン（メタ）ア
クリル酸エステル共重合体およびこれらの変性品から選
ばれる軟化点５０℃以上のものであることを特徴とする
請求項１ないし請求項６のいずれかに記載の樹脂粒子懸
濁液の製造方法。 - 【請求項８】 上記熱可塑性樹脂がエチレン・酢酸ビニ
ル共重合体の部分ケン化物であることを特徴とする請求
項１ないし請求項７のいずれかに記載の樹脂粒子懸濁液
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256669A JPH08120090A (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 樹脂粒子懸濁液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256669A JPH08120090A (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 樹脂粒子懸濁液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08120090A true JPH08120090A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17295829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6256669A Withdrawn JPH08120090A (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 樹脂粒子懸濁液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08120090A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120235099A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye |
-
1994
- 1994-10-21 JP JP6256669A patent/JPH08120090A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120235099A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye |
| US9052458B2 (en) * | 2011-03-17 | 2015-06-09 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6182835A (ja) | 微粒子体を含有するミクロゲル分散液 | |
| CN107098998A (zh) | 制备树脂的方法 | |
| JPH08120090A (ja) | 樹脂粒子懸濁液の製造方法 | |
| WO2006093179A1 (ja) | 多孔性単分散粒子およびその製造方法ならびにその用途 | |
| US5387489A (en) | Processes for the preparation of developer compositions | |
| JP2877284B2 (ja) | ポリマー微粒子製造方法 | |
| EP0632335A1 (en) | Uintaite-derived toners and printing inks | |
| JPH11172007A (ja) | ポリマー粒子の製造方法 | |
| JPS5966406A (ja) | 微粒子重合体の製造法 | |
| JPS6034106B2 (ja) | 電子写真液体現像剤の製造方法 | |
| JP2003176436A (ja) | インク組成物 | |
| JPH0657006A (ja) | 非水溶媒中でのポリマー微粒子の製法 | |
| US4158634A (en) | Particles of thermoplastic polymer, and process of making the same | |
| JPH02173666A (ja) | トナー用球状粒子の製造方法 | |
| JP3088535B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP2837091B2 (ja) | 着色ポリマー微粒子の製造方法 | |
| JP3481655B2 (ja) | 静電荷現像用液体現像剤の製造方法 | |
| JP2002341593A (ja) | 制御された形態学を有し、テトラフェニルホウ酸第４級アンモニウム塩電荷制御剤を含有するトナー粒子を形成する方法 | |
| JPH01294702A (ja) | 単分散重合体粒子の製造方法 | |
| JPH0540366A (ja) | 球状微粒子の製造方法および得られる球状微粒子の用途 | |
| JPH07258423A (ja) | 非水溶媒中でのポリマー微粒子の製造方法 | |
| JPS62181301A (ja) | 重合体粒子の製造方法 | |
| JPH06287310A (ja) | 樹脂複合微粒子分散非水系溶媒懸濁液の製造方法 | |
| JPH06256529A (ja) | 樹脂微粒子の製造方法 | |
| JP3763853B2 (ja) | ミクロゲルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020115 |