JPH08120188A - 反応性染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents
反応性染料、その製造方法及びその用途Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 被染色基材に対する充分な直染性及び高い固
着度を有し、かつ非固着染料を容易に洗い去ることがで
きる反応性染料を提供する。 【解決手段】 式（１′）： 【化６６】 〔式中、Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、カップリン
グ成分の基であり、少なくともこの内の１つは、繊維−
反応性基を有し、Ｅは、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ
2 −又は−ＳＯ2 −ＮＨ−ＳＯ2 −基であり、（Ｒ）s
は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びシアノよりなる群から選
択される、同一又は異なるｓ個の置換基を意味し、そし
てｓは、０、１又は２であるが、但し、式（１′）の化
合物は、少なくとも１つのスルホ又はスルファト基を含
む〕で示される化合物及びその製造方法。
着度を有し、かつ非固着染料を容易に洗い去ることがで
きる反応性染料を提供する。 【解決手段】 式（１′）： 【化６６】 〔式中、Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、カップリン
グ成分の基であり、少なくともこの内の１つは、繊維−
反応性基を有し、Ｅは、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ
2 −又は−ＳＯ2 −ＮＨ−ＳＯ2 −基であり、（Ｒ）s
は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びシアノよりなる群から選
択される、同一又は異なるｓ個の置換基を意味し、そし
てｓは、０、１又は２であるが、但し、式（１′）の化
合物は、少なくとも１つのスルホ又はスルファト基を含
む〕で示される化合物及びその製造方法。
Description
【０００１】本発明は、新規反応性染料、その製造方法
及びその用途に関する。
及びその用途に関する。
【０００２】近年の反応性染料による染色の実務は、得
られる染色物の品質に対する更に厳しい要求をもたら
し、そしてび染色工程の効率化をもたらした。その結
果、特に応用面で向上した性質を有する新規な反応性染
料を提供することの必要性が、引き続いて存在してい
る。
られる染色物の品質に対する更に厳しい要求をもたら
し、そしてび染色工程の効率化をもたらした。その結
果、特に応用面で向上した性質を有する新規な反応性染
料を提供することの必要性が、引き続いて存在してい
る。
【０００３】現在、染色する基材に対する充分な直染性
を有し、かつ同時に非固着染料を容易に洗い去ることが
できる性質を有する反応性染料が要求されている。更に
これらは、良好な着色収量を与え、特に染色物に高い固
着度を与える高反応性を有することが要求される。公知
の染料は、全ての面でこれらの要求を満たしてはいな
い。
を有し、かつ同時に非固着染料を容易に洗い去ることが
できる性質を有する反応性染料が要求されている。更に
これらは、良好な着色収量を与え、特に染色物に高い固
着度を与える高反応性を有することが要求される。公知
の染料は、全ての面でこれらの要求を満たしてはいな
い。
【０００４】したがって、本発明の目的は、上記の品質
を高度に有する、繊維材料の染色及び捺染のための、新
規な改良された反応性染料を提供することである。これ
らの新規な染料は、特に、高い固着収量及び高い繊維−
結合安定性により特徴づけられ、また更に、繊維上の非
固着染料を容易に洗い去ることができる。これらの新規
な染料は、また、全般的な堅牢性、好適には光及び湿気
に対する堅牢性を有する染色物を調製するものである。
を高度に有する、繊維材料の染色及び捺染のための、新
規な改良された反応性染料を提供することである。これ
らの新規な染料は、特に、高い固着収量及び高い繊維−
結合安定性により特徴づけられ、また更に、繊維上の非
固着染料を容易に洗い去ることができる。これらの新規
な染料は、また、全般的な堅牢性、好適には光及び湿気
に対する堅牢性を有する染色物を調製するものである。
【０００５】この目的は、後述する新規な反応性染料に
より実質的に達成されることが見い出された。
より実質的に達成されることが見い出された。
【０００６】本発明は、式（１′）：
【０００７】
【化２０】
【０００８】〔式中、Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立
に、カップリング成分の基であり、少なくともこの内の
１つは、繊維−反応性基を有し、Ｅは、−ＮＨ−ＣＯ
−、−ＮＨ−ＳＯ2 −又は−ＳＯ2 −ＮＨ−ＳＯ2 −基
であり、（Ｒ）s は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びシアノ
よりなる群から選択される、同一又は異なるｓ個の置換
基を意味し、そしてｓは、０、１又は２であるが、但
し、式（１）の化合物は、少なくとも１つのスルホ又は
スルファト基を含む〕で示される化合物に関する。
に、カップリング成分の基であり、少なくともこの内の
１つは、繊維−反応性基を有し、Ｅは、−ＮＨ−ＣＯ
−、−ＮＨ−ＳＯ2 −又は−ＳＯ2 −ＮＨ−ＳＯ2 −基
であり、（Ｒ）s は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びシアノ
よりなる群から選択される、同一又は異なるｓ個の置換
基を意味し、そしてｓは、０、１又は２であるが、但
し、式（１）の化合物は、少なくとも１つのスルホ又は
スルファト基を含む〕で示される化合物に関する。
【０００９】スルホは、遊離の−ＳＯ3 Ｈの酸及び任意
の形の塩、典型的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩若しくはアンモニウム塩又は有機アミンの塩を含む
ものと理解される。典型的な例は、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩若しくはアンモニウム塩又はトリエ
タノールアミンの塩である。
の形の塩、典型的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩若しくはアンモニウム塩又は有機アミンの塩を含む
ものと理解される。典型的な例は、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩若しくはアンモニウム塩又はトリエ
タノールアミンの塩である。
【００１０】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルは、典型的には、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプロピル、又は
ｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチルである。Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシは、典型的には、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ若しくはイソプロポキシ又はｎ−、
イソ−、sec −若しくはtert−ブトキシである。メトキ
シ又はエトキシが好適である。ハロゲンは、典型的には
ブロモ又はクロロである。
ル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプロピル、又は
ｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチルである。Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシは、典型的には、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ若しくはイソプロポキシ又はｎ−、
イソ−、sec −若しくはtert−ブトキシである。メトキ
シ又はエトキシが好適である。ハロゲンは、典型的には
ブロモ又はクロロである。
【００１１】この新規な反応性染料は、好適には、式
（１）：
（１）：
【００１２】
【化２１】
【００１３】〔式中、Ｋ1 、Ｋ2 及び（Ｒ）s は、各々
上記と同義である〕で示されるものである。
上記と同義である〕で示されるものである。
【００１４】Ｒは、好適には、スルホ、ヒドロキシ、メ
チル又はメトキシである。スルホが、特に好適である。
チル又はメトキシである。スルホが、特に好適である。
【００１５】ｓは、好適には、１又は２である。
【００１６】Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、典型的
には、ベンゼン、ナフタレン、ナフチルアゾベンゼン、
フェニルアゾナフタレン、４−アルキル−６−ヒドロキ
シピリジ−２−オン、２，５−ジアミノ−４−アルキル
ピリジン、１−アリールピラゾール−５−オン又は１−
アリール−５−アミノピラゾール系のカップリング成分
の基であり、この成分は、染料の通常の置換基と、適切
ならば１つ以上の繊維−反応性基を有してもよい。
には、ベンゼン、ナフタレン、ナフチルアゾベンゼン、
フェニルアゾナフタレン、４−アルキル−６−ヒドロキ
シピリジ−２−オン、２，５−ジアミノ−４−アルキル
ピリジン、１−アリールピラゾール−５−オン又は１−
アリール−５−アミノピラゾール系のカップリング成分
の基であり、この成分は、染料の通常の置換基と、適切
ならば１つ以上の繊維−反応性基を有してもよい。
【００１７】このような置換基の例は：１〜１２個、好
適には１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、典型
的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプ
ロピル、又はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチ
ル、１〜８個、好適には１〜４個の炭素原子を含有する
アルコキシ基、典型的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ若しくはイソプロポキシ又はｎ−、イソ−、
sec −若しくはtert−ブトキシ；典型的には、ヒドロキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はスルファトで置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば２−ヒドロキシエトキ
シ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−スルファトエトキ
シ、２−メトキシエトキシ又は２−エトキシエトキシ；
２〜８個の炭素原子を含有するアシルアミノ基、好適に
は、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ基（例えば、アセチ
ルアミノ又はプロピオニルアミノ）、ベンゾイルアミノ
又はＣ2 −Ｃ4 アルコキシカルボニルアミノ基、典型的
には、メトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニ
ルアミノ、アミノ；各々非置換又はアルキル部分が例え
ばヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ 4
アルコキシで置換された、Ｎ−モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
典型的には、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）、Ｎ−β−スルフ
ァトエチルアミノ；非置換又はフェニル部分がメチル、
メトキシ、ハロゲン又はスルホで置換されたフェニルア
ミノ；非置換或はアルキル部分がヒドロキシ、スルホ若
しくはスルファトで置換されているか又はフェニル部分
がメチル、メトキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換さ
れたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、例
えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−
フェニルアミノ又はＮ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ；非置換又はスルホ−置換ナフチルアミノ；２
〜８個、好適には２〜４個の炭素原子を含有するアルカ
ノイル、典型的には、アセチル又はプロピオニル、ベン
ゾイル；アルコキシ残基に、１〜４個の炭素原子を含有
するアルコキシカルボニル、典型的には、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニル；１〜４個の炭素原子を
含有するアルキルスルホニル、典型的にはメチルスルホ
ニル又はエチルスルホニル、フェニルスルホニル又はナ
フチルスルホニル；トリフルオロメチル；ニトロ；シア
ノ；ヒドロキシ；ハロゲン、典型的には、フルオロ、ク
ロロ又はブロモ；カルバモイル、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4アルキ
ルカルバモイル、典型的には、Ｎ−メチルカルバモイル
又はＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルファモイル、例えばＮ−メチルス
ルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピ
ルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル又
はＮ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシ
エチル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイ
ル；ウレイド、カルボキシ、スルホメチル、スルホ又は
スルファト、並びに繊維−反応性基である。更に、アル
キル基は、酸素（−Ｏ−）又はアミノ基（−ＮＨ−、−
Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）−）により中断されていて
もよい。
適には１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、典型
的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプ
ロピル、又はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチ
ル、１〜８個、好適には１〜４個の炭素原子を含有する
アルコキシ基、典型的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ若しくはイソプロポキシ又はｎ−、イソ−、
sec −若しくはtert−ブトキシ；典型的には、ヒドロキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はスルファトで置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば２−ヒドロキシエトキ
シ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−スルファトエトキ
シ、２−メトキシエトキシ又は２−エトキシエトキシ；
２〜８個の炭素原子を含有するアシルアミノ基、好適に
は、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ基（例えば、アセチ
ルアミノ又はプロピオニルアミノ）、ベンゾイルアミノ
又はＣ2 −Ｃ4 アルコキシカルボニルアミノ基、典型的
には、メトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニ
ルアミノ、アミノ；各々非置換又はアルキル部分が例え
ばヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ 4
アルコキシで置換された、Ｎ−モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
典型的には、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）、Ｎ−β−スルフ
ァトエチルアミノ；非置換又はフェニル部分がメチル、
メトキシ、ハロゲン又はスルホで置換されたフェニルア
ミノ；非置換或はアルキル部分がヒドロキシ、スルホ若
しくはスルファトで置換されているか又はフェニル部分
がメチル、メトキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換さ
れたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、例
えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−
フェニルアミノ又はＮ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ；非置換又はスルホ−置換ナフチルアミノ；２
〜８個、好適には２〜４個の炭素原子を含有するアルカ
ノイル、典型的には、アセチル又はプロピオニル、ベン
ゾイル；アルコキシ残基に、１〜４個の炭素原子を含有
するアルコキシカルボニル、典型的には、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニル；１〜４個の炭素原子を
含有するアルキルスルホニル、典型的にはメチルスルホ
ニル又はエチルスルホニル、フェニルスルホニル又はナ
フチルスルホニル；トリフルオロメチル；ニトロ；シア
ノ；ヒドロキシ；ハロゲン、典型的には、フルオロ、ク
ロロ又はブロモ；カルバモイル、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4アルキ
ルカルバモイル、典型的には、Ｎ−メチルカルバモイル
又はＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルファモイル、例えばＮ−メチルス
ルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピ
ルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル又
はＮ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシ
エチル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイ
ル；ウレイド、カルボキシ、スルホメチル、スルホ又は
スルファト、並びに繊維−反応性基である。更に、アル
キル基は、酸素（−Ｏ−）又はアミノ基（−ＮＨ−、−
Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）−）により中断されていて
もよい。
【００１８】繊維−反応性染料は、セルロースのヒドロ
キシル基、羊毛や絹のアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ
及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ及び存在
すればカルボキシ基と反応して、共有化学結合を形成す
ることのできる基を意味するものとされる。一般的に、
繊維−反応性基は、染料基と直接又は架橋基を介して結
合している。適切な繊維−反応性基は、典型的には、少
なくとも１つの脱離しうる置換基を脂肪族、芳香族又は
複素環基に含有するか、又はそこで上記の基は、繊維材
料との反応に適切な基、典型的にはビニル基を含有す
る。
キシル基、羊毛や絹のアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ
及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ及び存在
すればカルボキシ基と反応して、共有化学結合を形成す
ることのできる基を意味するものとされる。一般的に、
繊維−反応性基は、染料基と直接又は架橋基を介して結
合している。適切な繊維−反応性基は、典型的には、少
なくとも１つの脱離しうる置換基を脂肪族、芳香族又は
複素環基に含有するか、又はそこで上記の基は、繊維材
料との反応に適切な基、典型的にはビニル基を含有す
る。
【００１９】Ｋ1 及びＫ2 中の繊維−反応基は、好適に
は、式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）：
は、式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）：
【００２０】
【化２２】
【００２１】〔式中、Ｘは、ハロゲン、３−カルボキシ
ピリジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジン−１
−イルであり、Ｔは、独立に、Ｘと同義であるか、或
は、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、アミノ（これ
は、非置換であるか又は非反応性基で置換されてい
る）、又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３
ｄ）、（３ｅ）若しくは（３ｆ）：
ピリジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジン−１
−イルであり、Ｔは、独立に、Ｘと同義であるか、或
は、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、アミノ（これ
は、非置換であるか又は非反応性基で置換されてい
る）、又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３
ｄ）、（３ｅ）若しくは（３ｆ）：
【００２２】
【化２３】
【００２３】で示される反応性基であり、Ｒ1 及びＲ
1 ′は、各々他と独立に、水素又はＣ1−Ｃ4 アルキル
であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（これ
は、非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ若しくはシアノで置換されている）、又
は−ａｌｋ（Ｒ3 ）−ＳＯ2 −Ｙ基であり、Ｒ3 は、水
素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シ
アノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−ＳＯ2
−Ｙ基であり、ａｌｋ及びａｌｋ′は、各々他と独立
に、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、arylene は、フェニ
レン又はナフチレン基（これらは、各々、非置換である
か又はスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）
であり；Ｙ1 は、−ＣＨＸ2 −ＣＨ2 Ｘ 2 又は−ＣＸ2
＝ＣＨ2 基であり、Ｘ2 は、クロロ又はブロモであり、
Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は、上記と
同義である）であり、Ｗは、−ＳＯ2 −ＮＲ2 −、−Ｃ
ＯＮＲ2 −又は−ＮＲ2 ＣＯ−基であり、ｎは、１〜６
の整数であり、ｍは、０又は１であり、Ｙは、ビニル又
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基であり、そしてＵは、アルカ
リで脱離しうる脱離基である〕で示される基である。
1 ′は、各々他と独立に、水素又はＣ1−Ｃ4 アルキル
であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（これ
は、非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ若しくはシアノで置換されている）、又
は−ａｌｋ（Ｒ3 ）−ＳＯ2 −Ｙ基であり、Ｒ3 は、水
素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シ
アノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−ＳＯ2
−Ｙ基であり、ａｌｋ及びａｌｋ′は、各々他と独立
に、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、arylene は、フェニ
レン又はナフチレン基（これらは、各々、非置換である
か又はスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）
であり；Ｙ1 は、−ＣＨＸ2 −ＣＨ2 Ｘ 2 又は−ＣＸ2
＝ＣＨ2 基であり、Ｘ2 は、クロロ又はブロモであり、
Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は、上記と
同義である）であり、Ｗは、−ＳＯ2 −ＮＲ2 −、−Ｃ
ＯＮＲ2 −又は−ＮＲ2 ＣＯ−基であり、ｎは、１〜６
の整数であり、ｍは、０又は１であり、Ｙは、ビニル又
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基であり、そしてＵは、アルカ
リで脱離しうる脱離基である〕で示される基である。
【００２４】アルカリで脱離しうる適切な脱離基Ｕは、
典型的には、ハロゲン、例えばクロロ若しくはブロモ、
アセトキシ若しくはベンゾイルオキシのようなアシルオ
キシ、ホスファト、スルファト又はチオスルファトであ
る。
典型的には、ハロゲン、例えばクロロ若しくはブロモ、
アセトキシ若しくはベンゾイルオキシのようなアシルオ
キシ、ホスファト、スルファト又はチオスルファトであ
る。
【００２５】したがって、適切なＹ基の典型的な例は、
ビニル、β−ブロモエチル又はβ−クロロエチル、β−
アセトキシエチル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−
ホスファトエチル、β−スルファトエチル及びβ−チオ
スルファトエチルである。Ｙは、好適には、ビニル又は
β−スルファトエチルである。
ビニル、β−ブロモエチル又はβ−クロロエチル、β−
アセトキシエチル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−
ホスファトエチル、β−スルファトエチル及びβ−チオ
スルファトエチルである。Ｙは、好適には、ビニル又は
β−スルファトエチルである。
【００２６】Ｒ2 は、好適には、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、典型的には、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル若しくは
tert−ブチルであり、最も好適には、水素、メチル又は
エチルである。Ｒ2 は、最も好適には水素である。
ルキル、典型的には、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル若しくは
tert−ブチルであり、最も好適には、水素、メチル又は
エチルである。Ｒ2 は、最も好適には水素である。
【００２７】ｎは、好適には、２、３又は４であり、特
に、２又は３である。
に、２又は３である。
【００２８】非置換又は非反応性基で置換されたアミノ
として定義されるＴは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（これらは、アルキル部分が非置換であるか、又は例え
ばスルホ、スルファト、ヒドロキシ、カルボキシ若しく
はフェニルで置換されている）、シクロヘキシルアミノ
又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若し
くはフェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（これら
は、フェニル又はナフチルが、非置換であるか又は例え
ば、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンで置換されている）であってよい。
として定義されるＴは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（これらは、アルキル部分が非置換であるか、又は例え
ばスルホ、スルファト、ヒドロキシ、カルボキシ若しく
はフェニルで置換されている）、シクロヘキシルアミノ
又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若し
くはフェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（これら
は、フェニル又はナフチルが、非置換であるか又は例え
ば、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンで置換されている）であってよい。
【００２９】適切な非反応性アミノ基Ｔの例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ス
ルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カ
ルボキシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミ
ノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジ−ス
ルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル
アミノ及びＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノである。
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ス
ルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カ
ルボキシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミ
ノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジ−ス
ルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル
アミノ及びＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノである。
【００３０】非反応性基の意味のＴは、好適にはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキ
シ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（これは、
非置換であるか又はアルキル部分がヒドロキシ、スルフ
ァト若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ又
はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（これらは、フェニルが非置換である
か又はスルホ、カルボキシ、アセチルアミノ、メチル若
しくはメトキシで置換されている）である。
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキ
シ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（これは、
非置換であるか又はアルキル部分がヒドロキシ、スルフ
ァト若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ又
はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（これらは、フェニルが非置換である
か又はスルホ、カルボキシ、アセチルアミノ、メチル若
しくはメトキシで置換されている）である。
【００３１】特に好適な非反応性基Ｔは、アミノ、Ｎ−
メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、モルホリノ、フェニ
ルアミノ、２−、３−若しくは４−スルホフェニルアミ
ノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノで
ある。
メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、モルホリノ、フェニ
ルアミノ、２−、３−若しくは４−スルホフェニルアミ
ノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノで
ある。
【００３２】Ｘは、好適には、ハロゲン、典型的にはフ
ルオロ、クロロ又はブロモである。クロロ又はフルオロ
は、特に好適である。
ルオロ、クロロ又はブロモである。クロロ又はフルオロ
は、特に好適である。
【００３３】Ｘ2 は、好適にはブロモである。
【００３４】ａｌｋ及びａｌｋ′は、各々他と独立に、
典型的には、メチレン、エチレン、１，３−プロピレ
ン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは
１，６−ヘキシレン基又はその分岐状異性体である。
典型的には、メチレン、エチレン、１，３−プロピレ
ン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは
１，６−ヘキシレン基又はその分岐状異性体である。
【００３５】ａｌｋ及びａｌｋ′は、好適には、各々他
と独立に、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基であり、最も好適に
は、エチレン又はプロピレン基である。
と独立に、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基であり、最も好適に
は、エチレン又はプロピレン基である。
【００３６】arylene は、好適には、１，３−又は１，
４−フェニレン基（これらは、各々、非置換であるか又
は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシ
で置換されている）である。arylene は、特に好適に
は、非置換の１，３−又は１，４−フェニレン基であ
る。
４−フェニレン基（これらは、各々、非置換であるか又
は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシ
で置換されている）である。arylene は、特に好適に
は、非置換の１，３−又は１，４−フェニレン基であ
る。
【００３７】Ｒ1 及びＲ1 ′は、各々他と独立に、好適
には水素、メチル又はエチルである。水素が、特に好適
である。
には水素、メチル又はエチルである。水素が、特に好適
である。
【００３８】Ｒ3 は、好適には水素である。
【００３９】Ｑは、好適には、−ＮＨ−又は−Ｏ−であ
る。−Ｏ−が、特に好適である。
る。−Ｏ−が、特に好適である。
【００４０】Ｗは、好適には、式−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−の基であり、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
ＨＣＯ−の基であり、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
【００４１】ｍは、好適には０である。
【００４２】式（３ａ）〜（３ｆ）の好適な反応性基
は、Ｗが、式−ＣＯＮＨ−の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 が、各々、水素であり、Ｑが、−Ｏ−又は−ＮＨ−
であり；ａｌｋ及びａｌｋ′が、各々他と独立に、エチ
レン又はプロピレンであり；arylene が、各々、非置換
又はメチル、メトキシ、カルボキシ若しくはスルホで置
換されているフェニレンであり、Ｙが、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 が、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、そしてｍが、０であ
る基である。
は、Ｗが、式−ＣＯＮＨ−の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 が、各々、水素であり、Ｑが、−Ｏ−又は−ＮＨ−
であり；ａｌｋ及びａｌｋ′が、各々他と独立に、エチ
レン又はプロピレンであり；arylene が、各々、非置換
又はメチル、メトキシ、カルボキシ若しくはスルホで置
換されているフェニレンであり、Ｙが、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 が、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、そしてｍが、０であ
る基である。
【００４３】Ｋ1 又はＫ2 中の反応性基は、好適には、
Ｒ2 が、水素であり、ｎが、２又は３であり、Ｘが、ハ
ロゲンであり、Ｔが、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（これは、非置換であるか又はアルキル
部分がヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで置換さ
れている）；モルホリノ又はフェニルアミノ若しくはＮ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これら
は、アルキルが非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ
若しくはスルファトで置換されており、フェニルが非置
換であるか又はスルホ、カルボキシ、アセチルアミノ、
メチル又はメトキシで置換されている）、或は式（３
ｃ′）又は（３ｄ′）：
Ｒ2 が、水素であり、ｎが、２又は３であり、Ｘが、ハ
ロゲンであり、Ｔが、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（これは、非置換であるか又はアルキル
部分がヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで置換さ
れている）；モルホリノ又はフェニルアミノ若しくはＮ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これら
は、アルキルが非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ
若しくはスルファトで置換されており、フェニルが非置
換であるか又はスルホ、カルボキシ、アセチルアミノ、
メチル又はメトキシで置換されている）、或は式（３
ｃ′）又は（３ｄ′）：
【００４４】
【化２４】
【００４５】で示される繊維−反応性基であり、そして
Ｙが、ビニル又はβ−スルファトエチルである上記式
（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）の基である。
Ｙが、ビニル又はβ−スルファトエチルである上記式
（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）の基である。
【００４６】Ｋ1 及びＫ2 が、各々他と独立に、変えう
る基が各々上記と同義であり、好適なものも同義である
上記式（２ｂ）、又は好適には式（２ａ）の基を有する
ことが特に好適である。
る基が各々上記と同義であり、好適なものも同義である
上記式（２ｂ）、又は好適には式（２ａ）の基を有する
ことが特に好適である。
【００４７】Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、典型的
には、式（４ａ）〜（４ｌ）：
には、式（４ａ）〜（４ｌ）：
【００４８】
【化２５】
【００４９】〔式中、（Ｒ4 ）0-3 は、典型的には、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ（これは、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ又はスルファトで置換されている）、ハロゲン、カル
ボキシ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルスルホニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルア
ミノ及び上記式（２ｃ）の反応性基よりなる群から選択
される、０〜３個の同一又は異なるＲ4 基であり；（Ｒ
4 ′）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、フェノキシ、ハロゲン、スルホ及びヒドロキシよ
りなる群から選択される、０〜２個の同一又は異なるＲ
4 ′基であり；Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり；Ｒ5'は、独立に、Ｒ5 と同義であるか、又はＣ2
−Ｃ4 アルカノイル、Ｃ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 スルファトアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
アルキル、若しくはフェニル（これは、非置換であるか
又はメチル、メトキシ、クロロ若しくはスルホで置換さ
れている）であり；Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
又はフェニルであり；（Ｒ7 ）0-2 は、ヒドロキシル及
び上記式（２ａ）の繊維−反応性基よりなる群から選択
される、０〜２個の同一又は異なる置換基であり；Ｒ8
は、水素、又はＣ1 −Ｃ4 −アルキル（これは、非置換
であるか又はヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ファト、スルホ、ハロゲン若しくはシアノで置換されて
いる）であり；Ｒ9 は、独立に、Ｒ8 と同義であるか、
又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイル若しくはベンゾイルである
か、或は−ＮＲ8 Ｒ9 は、上記式（２ｃ）の繊維−反応
性基であり；Ｒ10及びＲ10′は、各々他と独立に、カル
バモイル、スルホメチル又はシアノであり；Ｒ11は、水
素、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか
又は上記式（２ｃ）の基で置換されている）であり；Ｒ
12及びＲ13は、各々他と独立に、水素、或はＣ1 −Ｃ12
アルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、スルファト、スル
ホ、カルボキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ（この場合には、各々、
アルキル部分はヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ又は上記式
（２ｃ）の繊維−反応性基で置換されていてもよく及び
／又はメチルを除いて−Ｏ−で中断されていてもよい）
であり；Ｒ14は、メチル又はカルボキシであり；Ｒ
15は、ヒドロキシ又はアミノであり；（Ｒ16）0-3 は、
スルホ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
及びＣ1 −Ｃ4 アルキルよりなる群から選択される、０
〜３個の同一又は異なるＲ16基であり；（Ｒ17）0-2
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ（これは、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ又はスルファトで置換されている）、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホ
よりなる群から選択される、０〜２個の同一又は異なる
Ｒ17基であり；Ｋ2 は、独立に、上記式（４ａ）〜（４
ｈ）又は（４ｊ）〜（４ｌ）の基であり、好適には式
（４ｅ）の基であり；Ｄ1 は、フェニル又は１−若しく
は２−ナフチル基（これらは、スルホ、Ｃ1−Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及び式（２ａ）
又は（２ｂ）の繊維−反応性基よりなる群から選択され
る、１〜３個の同一又は異なる基を有する）であり；Ｄ
は、モノアゾ又はジスアゾ発色団の基であり；そしてＸ
及びＹは、各々上記と同義である〕で示される基であ
る。
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ（これは、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ又はスルファトで置換されている）、ハロゲン、カル
ボキシ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ウレイド、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルスルホニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルア
ミノ及び上記式（２ｃ）の反応性基よりなる群から選択
される、０〜３個の同一又は異なるＲ4 基であり；（Ｒ
4 ′）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、フェノキシ、ハロゲン、スルホ及びヒドロキシよ
りなる群から選択される、０〜２個の同一又は異なるＲ
4 ′基であり；Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり；Ｒ5'は、独立に、Ｒ5 と同義であるか、又はＣ2
−Ｃ4 アルカノイル、Ｃ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 スルファトアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
アルキル、若しくはフェニル（これは、非置換であるか
又はメチル、メトキシ、クロロ若しくはスルホで置換さ
れている）であり；Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
又はフェニルであり；（Ｒ7 ）0-2 は、ヒドロキシル及
び上記式（２ａ）の繊維−反応性基よりなる群から選択
される、０〜２個の同一又は異なる置換基であり；Ｒ8
は、水素、又はＣ1 −Ｃ4 −アルキル（これは、非置換
であるか又はヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ファト、スルホ、ハロゲン若しくはシアノで置換されて
いる）であり；Ｒ9 は、独立に、Ｒ8 と同義であるか、
又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイル若しくはベンゾイルである
か、或は−ＮＲ8 Ｒ9 は、上記式（２ｃ）の繊維−反応
性基であり；Ｒ10及びＲ10′は、各々他と独立に、カル
バモイル、スルホメチル又はシアノであり；Ｒ11は、水
素、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか
又は上記式（２ｃ）の基で置換されている）であり；Ｒ
12及びＲ13は、各々他と独立に、水素、或はＣ1 −Ｃ12
アルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、スルファト、スル
ホ、カルボキシ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ（この場合には、各々、
アルキル部分はヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ又は上記式
（２ｃ）の繊維−反応性基で置換されていてもよく及び
／又はメチルを除いて−Ｏ−で中断されていてもよい）
であり；Ｒ14は、メチル又はカルボキシであり；Ｒ
15は、ヒドロキシ又はアミノであり；（Ｒ16）0-3 は、
スルホ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
及びＣ1 −Ｃ4 アルキルよりなる群から選択される、０
〜３個の同一又は異なるＲ16基であり；（Ｒ17）0-2
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ（これは、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ又はスルファトで置換されている）、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホ
よりなる群から選択される、０〜２個の同一又は異なる
Ｒ17基であり；Ｋ2 は、独立に、上記式（４ａ）〜（４
ｈ）又は（４ｊ）〜（４ｌ）の基であり、好適には式
（４ｅ）の基であり；Ｄ1 は、フェニル又は１−若しく
は２−ナフチル基（これらは、スルホ、Ｃ1−Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及び式（２ａ）
又は（２ｂ）の繊維−反応性基よりなる群から選択され
る、１〜３個の同一又は異なる基を有する）であり；Ｄ
は、モノアゾ又はジスアゾ発色団の基であり；そしてＸ
及びＹは、各々上記と同義である〕で示される基であ
る。
【００５０】式（４ａ）〜（４ｌ）に示される変えうる
基は、好適には下記の意味を有する：
基は、好適には下記の意味を有する：
【００５１】（Ｒ4 ）0-3 は、好適にはメチル、メトキ
シ、又はエトキシ（これは、アルキル部分がヒドロキ
シ、メトキシ、エトキシ又はスルファトで置換されてい
る）；クロロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ−又は
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、スルホ、及び上記式（２
ｃ）（ここで、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ1 ′は、水素
であり、そしてＴは、アミノ又はモリホリノ（これら
は、非置換であるか又は非反応性基で置換されている）
の反応性基よりなる群から選択される、０〜３個の同一
又は異なるＲ4 基であり；（Ｒ4'）0-2 は、好適にはメ
チル、メトキシ、フェノキシ、クロロ、スルホ及びヒド
ロキシよりなる群から選択される、０〜２個の同一又は
異なるＲ4'基であり；Ｒ5 は、水素、メチル又はエチル
であり；Ｒ5'は、独立に、Ｒ5 と同義であるか、又はア
セチル、プロピオニル、２−ヒドロキシエチル若しくは
２−スルファトエチルであり；Ｒ6 は、好適には水素で
あり；Ｒ8 は、好適には水素であり、そしてＲ9 は、好
適には、アセチル、プロピオニル若しくはベンゾイルで
あるか、又は−ＮＲ8 Ｒ9 は、上記式（２ｃ）の繊維−
反応性基であり；Ｒ10は、好適にはカルバモイル又はス
ルホメチルであり；Ｒ10′は、好適にはシアノ又はカル
バモイルであり；Ｒ11は、好適にはメチル又はエチルで
あり；Ｒ12は、好適には水素、又はＣ1 −Ｃ6 アルキル
（これは、非置換であるか又はヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、スルファト若しくはスルホで置換されてい
る）であり；Ｒ13は、独立に、好適にはＲ12と同義であ
るか、又は上記式（２ｃ）の基であり；Ｒ15は、好適に
はヒドロキシであり；Ｒ12及びＲ13は、各々他と独立
に、好適には水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル（これは、
非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されている）であり；（Ｒ16）0-3 は、好適
にはスルホ、メチル、メトキシ、ヒドロキシ及びクロロ
よりなる群から選択される、０〜３個の同一又は異なる
Ｒ16基であり；（Ｒ17）0-2 は、好適にはメチル、メト
キシ、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ（これは、ヒドロキシ又は
スルファトで置換されている）、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ及びスルホよりなる群から選択される、
０〜２個の同一又は異なるＲ17基であり；Ｄ1 は、好適
にはスルホ、メチル、メトキシ、クロロ及び式（２ａ）
又は（２ｂ）の繊維−反応性基よりなる群から選択され
る、１〜３個の同一又は異なる基を有する、フェニル又
は１−若しくは２−ナフチル基であり；そしてＤは、好
適には、ジアゾ成分、及びスルホ、メチル、メトキシ、
クロロ、アミノ、ヒドロキシ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、２−ヒド
ロキシエトキシ、２−スルファトエトキシ及び式（２
ｃ）の繊維−反応性基よりなる群から選択される、１つ
以上の置換基で置換されているベンゼン又はナフタレン
系のカップリング成分を含有するモノアゾ又はジスアゾ
発色団の基である。式（４ｌ）中のＤは、最も好適に
は、式（５ａ）又は（５ｂ）：
シ、又はエトキシ（これは、アルキル部分がヒドロキ
シ、メトキシ、エトキシ又はスルファトで置換されてい
る）；クロロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ−又は
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、スルホ、及び上記式（２
ｃ）（ここで、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ1 ′は、水素
であり、そしてＴは、アミノ又はモリホリノ（これら
は、非置換であるか又は非反応性基で置換されている）
の反応性基よりなる群から選択される、０〜３個の同一
又は異なるＲ4 基であり；（Ｒ4'）0-2 は、好適にはメ
チル、メトキシ、フェノキシ、クロロ、スルホ及びヒド
ロキシよりなる群から選択される、０〜２個の同一又は
異なるＲ4'基であり；Ｒ5 は、水素、メチル又はエチル
であり；Ｒ5'は、独立に、Ｒ5 と同義であるか、又はア
セチル、プロピオニル、２−ヒドロキシエチル若しくは
２−スルファトエチルであり；Ｒ6 は、好適には水素で
あり；Ｒ8 は、好適には水素であり、そしてＲ9 は、好
適には、アセチル、プロピオニル若しくはベンゾイルで
あるか、又は−ＮＲ8 Ｒ9 は、上記式（２ｃ）の繊維−
反応性基であり；Ｒ10は、好適にはカルバモイル又はス
ルホメチルであり；Ｒ10′は、好適にはシアノ又はカル
バモイルであり；Ｒ11は、好適にはメチル又はエチルで
あり；Ｒ12は、好適には水素、又はＣ1 −Ｃ6 アルキル
（これは、非置換であるか又はヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、スルファト若しくはスルホで置換されてい
る）であり；Ｒ13は、独立に、好適にはＲ12と同義であ
るか、又は上記式（２ｃ）の基であり；Ｒ15は、好適に
はヒドロキシであり；Ｒ12及びＲ13は、各々他と独立
に、好適には水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル（これは、
非置換であるか又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されている）であり；（Ｒ16）0-3 は、好適
にはスルホ、メチル、メトキシ、ヒドロキシ及びクロロ
よりなる群から選択される、０〜３個の同一又は異なる
Ｒ16基であり；（Ｒ17）0-2 は、好適にはメチル、メト
キシ、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ（これは、ヒドロキシ又は
スルファトで置換されている）、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ及びスルホよりなる群から選択される、
０〜２個の同一又は異なるＲ17基であり；Ｄ1 は、好適
にはスルホ、メチル、メトキシ、クロロ及び式（２ａ）
又は（２ｂ）の繊維−反応性基よりなる群から選択され
る、１〜３個の同一又は異なる基を有する、フェニル又
は１−若しくは２−ナフチル基であり；そしてＤは、好
適には、ジアゾ成分、及びスルホ、メチル、メトキシ、
クロロ、アミノ、ヒドロキシ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、２−ヒド
ロキシエトキシ、２−スルファトエトキシ及び式（２
ｃ）の繊維−反応性基よりなる群から選択される、１つ
以上の置換基で置換されているベンゼン又はナフタレン
系のカップリング成分を含有するモノアゾ又はジスアゾ
発色団の基である。式（４ｌ）中のＤは、最も好適に
は、式（５ａ）又は（５ｂ）：
【００５２】
【化２６】
【００５３】〔式中、Ｄ* は、非置換又はスルホ−置換
フェニレン基であり；Ｄ1 * は、各々、非置換又はスル
ホ若しくは上記式（２ａ）の基で置換された、フェニル
若しくはナフチルであり；Ｋ* は、アミノナフトールス
ルホン酸系のカップリング成分の基であり、典型的に
は、Ｈ−、Ｋ−、Ｉ−、又はγ−酸の基（これらは、非
置換であるか又はアミノ基がアセチル、プロピオニル、
ベンゾイル若しくは上記式（２ｃ）の繊維−反応性基で
置換されている）であり；そしてＭは、非置換又はスル
ホ、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、ウレイド、２
−ヒドロキシエトキシ若しくは２−スルファトエトキシ
で置換されたフェニレンである〕で示される基である。
フェニレン基であり；Ｄ1 * は、各々、非置換又はスル
ホ若しくは上記式（２ａ）の基で置換された、フェニル
若しくはナフチルであり；Ｋ* は、アミノナフトールス
ルホン酸系のカップリング成分の基であり、典型的に
は、Ｈ−、Ｋ−、Ｉ−、又はγ−酸の基（これらは、非
置換であるか又はアミノ基がアセチル、プロピオニル、
ベンゾイル若しくは上記式（２ｃ）の繊維−反応性基で
置換されている）であり；そしてＭは、非置換又はスル
ホ、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、ウレイド、２
−ヒドロキシエトキシ若しくは２−スルファトエトキシ
で置換されたフェニレンである〕で示される基である。
【００５４】Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、好適に
は式（４ｃ′）、（４ｃ″）、（４ｄ′）、（４
ｅ′）、（４ｆ′）、（４ｈ′）、（４ｇ′）、（４
ｉ′）、（４ｊ′）又は（４ｋ′）：
は式（４ｃ′）、（４ｃ″）、（４ｄ′）、（４
ｅ′）、（４ｆ′）、（４ｈ′）、（４ｇ′）、（４
ｉ′）、（４ｊ′）又は（４ｋ′）：
【００５５】
【化２７】
【００５６】〔式中、Ｒ9 は、アセチル、ベンゾイル又
は式（２ｃ′）：
は式（２ｃ′）：
【００５７】
【化２８】
【００５８】（式中、Ｘ及びＴは、上記と同義であり、
好適なものも同義である）であり；Ｒ18は、水素、ヒド
ロキシ又はスルファトであり；Ｒ19は、独立に、Ｒ18と
同義であるか、又は上記式（２ｃ）の基であり；Ｒ20及
びＲ21は、各々他と独立に、水素、メチル、メトキシ、
２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファトエトキシ、ア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド又はスル
ホであり；（Ｒ22）0-3は、スルホ、クロロ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシよりなる群から選
択される、０〜３個の同一又は異なるＲ22基であり；Ｚ
は、上記式（２ａ）又は（２ｂ）の基であり；そしてＹ
は、上記と同義で好適なものも同義である〕で示される
基である。
好適なものも同義である）であり；Ｒ18は、水素、ヒド
ロキシ又はスルファトであり；Ｒ19は、独立に、Ｒ18と
同義であるか、又は上記式（２ｃ）の基であり；Ｒ20及
びＲ21は、各々他と独立に、水素、メチル、メトキシ、
２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファトエトキシ、ア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド又はスル
ホであり；（Ｒ22）0-3は、スルホ、クロロ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシよりなる群から選
択される、０〜３個の同一又は異なるＲ22基であり；Ｚ
は、上記式（２ａ）又は（２ｂ）の基であり；そしてＹ
は、上記と同義で好適なものも同義である〕で示される
基である。
【００５９】Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、最も好
適には上記式（４ｊ′）又は（４ｋ′）の基である。Ｋ
1 及びＫ2 は、異なっているか、又は好適には同一であ
る。
適には上記式（４ｊ′）又は（４ｋ′）の基である。Ｋ
1 及びＫ2 は、異なっているか、又は好適には同一であ
る。
【００６０】本発明の好適な実施態様は、式（１ａ）：
【００６１】
【化２９】
【００６２】〔式中、Ｂ1 は、式（６ａ）：
【００６３】
【化３０】
【００６４】で示される基であり、そしてＢ2 は、式
（６ｂ）：
（６ｂ）：
【００６５】
【化３１】
【００６６】で示される基であり、Ｒ′22及びＲ″
22は、各々他と独立に、水素、スルホ、クロロ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり；Ｒ23及
びＲ24の一方はヒドロキシであり、かつ他方はアミノで
あり；Ｒ25及びＲ26の一方はヒドロキシであり、かつ他
方はアミノであり、そしてＺ1 及びＺ2 は、各々他と独
立に、上記式（２ａ）又は（２ｂ）の基である〕で示さ
れる化合物に関する。
22は、各々他と独立に、水素、スルホ、クロロ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり；Ｒ23及
びＲ24の一方はヒドロキシであり、かつ他方はアミノで
あり；Ｒ25及びＲ26の一方はヒドロキシであり、かつ他
方はアミノであり、そしてＺ1 及びＺ2 は、各々他と独
立に、上記式（２ａ）又は（２ｂ）の基である〕で示さ
れる化合物に関する。
【００６７】本発明の特に好適な実施態様は、式（１
ｂ）又は式（１ｃ）：
ｂ）又は式（１ｃ）：
【００６８】
【化３２】
【００６９】〔式中、Ｂ1 は、下記式：
【００７０】
【化３３】
【００７１】で示される基の一つであり、Ｒ′22は、水
素、スルホ、メチル又はメトキシであり、そしてＹは、
上記と同義であり、好適なものも同義である〕で示され
る化合物に関する。
素、スルホ、メチル又はメトキシであり、そしてＹは、
上記と同義であり、好適なものも同義である〕で示され
る化合物に関する。
【００７２】式（１′）の化合物は、例えば、約１モル
当量の式（７）：
当量の式（７）：
【００７３】
【化３４】
【００７４】で示される化合物を、従来法により、酸性
媒体、典型的には塩酸を含有する媒体中で、典型的には
亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸塩でテトラアゾ化し
て、次にこのテトラアゾ化化合物を、酸性、中性又はア
ルカリ性媒体中で、約１モル当量の式（８）：
媒体、典型的には塩酸を含有する媒体中で、典型的には
亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸塩でテトラアゾ化し
て、次にこのテトラアゾ化化合物を、酸性、中性又はア
ルカリ性媒体中で、約１モル当量の式（８）：
【００７５】
【化３５】
【００７６】で示されるカップリング成分及び約１モル
当量の式（９）：
当量の式（９）：
【００７７】
【化３６】
【００７８】（上記式中、Ｅ、Ｒ、Ｋ1 、Ｋ2 及びｓ
は、上記と同義であり、好適なものも同義である）で示
されるカップリング成分とカップリングさせることによ
り得ることができる。
は、上記と同義であり、好適なものも同義である）で示
されるカップリング成分とカップリングさせることによ
り得ることができる。
【００７９】Ｋ1 −ＨとＫ2 −Ｈが、同一のカップリン
グ成分であれば、約１モル当量の式（７）のテトラアゾ
化化合物を、約２モル当量の式（８）の化合物と反応さ
せることが有利である。
グ成分であれば、約１モル当量の式（７）のテトラアゾ
化化合物を、約２モル当量の式（８）の化合物と反応さ
せることが有利である。
【００８０】式（１′）の化合物の合成は、また、最初
に式（７）のテトラアゾ化化合物をＫ1 −Ｈ又はＫ2 −
Ｈの前駆体とカップリングさせて、次に生じたジスアゾ
化合物を、典型的には、更にジアゾ化されたジアゾ成分
とカップリングさせることにより最終化合物に変換し
て、実施することができる。
に式（７）のテトラアゾ化化合物をＫ1 −Ｈ又はＫ2 −
Ｈの前駆体とカップリングさせて、次に生じたジスアゾ
化合物を、典型的には、更にジアゾ化されたジアゾ成分
とカップリングさせることにより最終化合物に変換し
て、実施することができる。
【００８１】式（１ｂ）及び（１ｃ）の好適な化合物
は、好都合には、約１モル当量の式（１０）：
は、好都合には、約１モル当量の式（１０）：
【００８２】
【化３７】
【００８３】（式中、Ｂ1 は、上記と同義である）で示
されるジアゾ化化合物を、約１モル当量の式（１１）：
されるジアゾ化化合物を、約１モル当量の式（１１）：
【００８４】
【化３８】
【００８５】で示されるカップリング成分とカップリン
グして、このようにして得られたモノアゾ化合物を、約
０．５モル当量の式（７ａ）：
グして、このようにして得られたモノアゾ化合物を、約
０．５モル当量の式（７ａ）：
【００８６】
【化３９】
【００８７】で示されるテトラアゾ化化合物とカップリ
ングすることにより、調製される。
ングすることにより、調製される。
【００８８】はじめのカップリングは、酸性媒体中で行
うと式（１ｂ）の化合物が調製され、そしてアルカリ性
媒体中で行うと式（１ｃ）の化合物が調製される。はじ
めのカップリングのｐＨが酸性の範囲にあるこの方法
は、式（１ｂ）の化合物の調製に特に好適である。
うと式（１ｂ）の化合物が調製され、そしてアルカリ性
媒体中で行うと式（１ｃ）の化合物が調製される。はじ
めのカップリングのｐＨが酸性の範囲にあるこの方法
は、式（１ｂ）の化合物の調製に特に好適である。
【００８９】式（１ｂ）及び（１ｃ）の化合物は、ま
た、約０．５モル当量の前記式（７ａ）のテトラアゾ化
化合物を、約１モル当量の上記式（１１）の化合物とカ
ップリングさせ、次にこのようにして得られたジスアゾ
化合物を上記式（１０）のジアゾ化化合物とカップリン
グさせることにより調製することができる。はじめのカ
ップリングのｐＨが酸性の範囲にあるこの方法を使用す
ることは、式（１ｃ）の化合物の調製に特に好適であ
る。
た、約０．５モル当量の前記式（７ａ）のテトラアゾ化
化合物を、約１モル当量の上記式（１１）の化合物とカ
ップリングさせ、次にこのようにして得られたジスアゾ
化合物を上記式（１０）のジアゾ化化合物とカップリン
グさせることにより調製することができる。はじめのカ
ップリングのｐＨが酸性の範囲にあるこの方法を使用す
ることは、式（１ｃ）の化合物の調製に特に好適であ
る。
【００９０】式（１ｂ）及び（１ｃ）の化合物の調製の
ための上記方法の１モル当量の式（１１）の化合物を、
約０．５モル当量づつの２つの異なる式（１１）の化合
物、典型的には、約０．５モル当量のアミノナフトール
ジスルホン酸ＫＫ1 と約０．５モル当量のアミノナフト
ールジスルホン酸ＫＫ2 で置き換えると、２つの対称及
び２つの非対称化合物、例えば、式（１２ａ）、（１２
ｂ）、（１２ｃ）、及び（１２ｄ）：
ための上記方法の１モル当量の式（１１）の化合物を、
約０．５モル当量づつの２つの異なる式（１１）の化合
物、典型的には、約０．５モル当量のアミノナフトール
ジスルホン酸ＫＫ1 と約０．５モル当量のアミノナフト
ールジスルホン酸ＫＫ2 で置き換えると、２つの対称及
び２つの非対称化合物、例えば、式（１２ａ）、（１２
ｂ）、（１２ｃ）、及び（１２ｄ）：
【００９１】
【化４０】
【００９２】で示される化合物の混合物が得られ、これ
らは本発明の別の目的を構成している。式（１２ａ）〜
（１２ｄ）の変えうる基Ｂ1 は、上記と同義であり、好
適なものも同義であり、そしてＫＫ1 は、好適には１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸（Ｈ酸）の基であり、そしてＫＫ2 は、好適には１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスル
ホン酸（Ｋ酸）の基である。
らは本発明の別の目的を構成している。式（１２ａ）〜
（１２ｄ）の変えうる基Ｂ1 は、上記と同義であり、好
適なものも同義であり、そしてＫＫ1 は、好適には１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸（Ｈ酸）の基であり、そしてＫＫ2 は、好適には１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスル
ホン酸（Ｋ酸）の基である。
【００９３】式（７）又は（７ａ）、（８）、（９）、
（１０）及び（１１）の化合物は、公知であるか、又は
それ自体公知の方法で調製することができる。したがっ
て、式（７）の化合物は、好都合には従来法で、塩化ア
ミノベンゾイル又は塩化アミノベンゼンスルホニルと、
対応するジアミノベンゼン又はアミノベンゼンスルホン
アミドとの単一反応により調製することができる。
（１０）及び（１１）の化合物は、公知であるか、又は
それ自体公知の方法で調製することができる。したがっ
て、式（７）の化合物は、好都合には従来法で、塩化ア
ミノベンゾイル又は塩化アミノベンゼンスルホニルと、
対応するジアミノベンゼン又はアミノベンゼンスルホン
アミドとの単一反応により調製することができる。
【００９４】式（１′）の新規な化合物及び式（１２
ａ）〜（１２ｄ）の化合物の混合物は、繊維−反応性で
あり、即ち、これらはセルロースのヒドロキシル基又は
天然及び合成ポリアミドの反応中心と反応して共有化学
結合を形成することができる。
ａ）〜（１２ｄ）の化合物の混合物は、繊維−反応性で
あり、即ち、これらはセルロースのヒドロキシル基又は
天然及び合成ポリアミドの反応中心と反応して共有化学
結合を形成することができる。
【００９５】式（１′）及び式（１２ａ）〜（１２ｄ）
の化合物の混合物の反応性染料は、広い範囲の材料、好
適にはヒドロキシル基−含有又は窒素−含有繊維材料を
染色及び捺染するのに適している。このような材料の例
は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン
であり、特に、全ての種類のセルロース性繊維材料であ
る。このような材料の典型的な例は、木綿、麻及び大麻
のような天然セルロース繊維、並びにセルロース及び再
生セルロースである。式（１）の反応性染料は、また、
配合織物、典型的には木綿とポリエステル又はポリアミ
ド繊維との配合の成分であるヒドロキシル基−含有繊維
を染色又は捺染するのに適している。
の化合物の混合物の反応性染料は、広い範囲の材料、好
適にはヒドロキシル基−含有又は窒素−含有繊維材料を
染色及び捺染するのに適している。このような材料の例
は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン
であり、特に、全ての種類のセルロース性繊維材料であ
る。このような材料の典型的な例は、木綿、麻及び大麻
のような天然セルロース繊維、並びにセルロース及び再
生セルロースである。式（１）の反応性染料は、また、
配合織物、典型的には木綿とポリエステル又はポリアミ
ド繊維との配合の成分であるヒドロキシル基−含有繊維
を染色又は捺染するのに適している。
【００９６】この新規染料は、種々の方法、好適には水
性染料溶液及び捺染糊料の形態で繊維材料に適用し、か
つ固着させることができる。それらは、吸尽法及びパジ
ング法による染色に適しており、低温染色でも使用する
ことができ、パジング−蒸気工程で短い蒸気時間しか必
要としない。固着度は高く、非固着染料は容易に洗い去
ることができ、吸尽の程度と固着度の差が著しく小さ
く、即ち洗濯損失が非常に小さい。式（１′）及び（１
２ａ）〜（１２ｄ）の反応性染料は、また、特に木綿の
捺染だけでなく、窒素−含有繊維、例えば、羊毛、絹又
は羊毛を含有する配合織物にも適している。
性染料溶液及び捺染糊料の形態で繊維材料に適用し、か
つ固着させることができる。それらは、吸尽法及びパジ
ング法による染色に適しており、低温染色でも使用する
ことができ、パジング−蒸気工程で短い蒸気時間しか必
要としない。固着度は高く、非固着染料は容易に洗い去
ることができ、吸尽の程度と固着度の差が著しく小さ
く、即ち洗濯損失が非常に小さい。式（１′）及び（１
２ａ）〜（１２ｄ）の反応性染料は、また、特に木綿の
捺染だけでなく、窒素−含有繊維、例えば、羊毛、絹又
は羊毛を含有する配合織物にも適している。
【００９７】本発明の染料により得られた染色物及び捺
染物は、高い着色強度及び酸のみならずアルカリ性の範
囲においても高い繊維−染料結合安定性を有する。更
に、これらは、光に対する高い堅牢性及び湿気に対する
非常に高い堅牢性、例えば洗濯、水、海水、交差染色及
び汗に対する堅牢性、並びにプリーツ、アイロン（iron
ing ）、摩擦及び特に塩素に対する高い堅牢性を有す
る。
染物は、高い着色強度及び酸のみならずアルカリ性の範
囲においても高い繊維−染料結合安定性を有する。更
に、これらは、光に対する高い堅牢性及び湿気に対する
非常に高い堅牢性、例えば洗濯、水、海水、交差染色及
び汗に対する堅牢性、並びにプリーツ、アイロン（iron
ing ）、摩擦及び特に塩素に対する高い堅牢性を有す
る。
【００９８】以下の実施例により本発明を説明する。他
に記載がなければ、部及び百分率は重量である。容量部
に対する重量部の比は、リットルに対するキログラムの
比と同じである。
に記載がなければ、部及び百分率は重量である。容量部
に対する重量部の比は、リットルに対するキログラムの
比と同じである。
【００９９】
式（１０）のジアゾ化アミンの調製 実施例１： Ａ1 が、下記式：
【０１００】
【化４１】
【０１０１】で示される基である、式Ａ1 −ＮＨ2 のア
ミン２８部を、水１５０部中で十分に撹拌した。濃塩酸
１６部を、こうして得られた懸濁液に添加した。０〜５
℃に冷却後、水２５部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部
を、滴下によりゆっくり添加した。対応するジアゾ化合
物へのアミンの反応が完了した後に、スルファミン酸を
添加して過剰の亜硝酸塩を分解した。
ミン２８部を、水１５０部中で十分に撹拌した。濃塩酸
１６部を、こうして得られた懸濁液に添加した。０〜５
℃に冷却後、水２５部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部
を、滴下によりゆっくり添加した。対応するジアゾ化合
物へのアミンの反応が完了した後に、スルファミン酸を
添加して過剰の亜硝酸塩を分解した。
【０１０２】実施例２〜４： 概ね実施例１の方法によ
り、第１表のアミンのジアゾ化合物を調製することがで
きた：
り、第１表のアミンのジアゾ化合物を調製することがで
きた：
【０１０３】
【表１】
【０１０４】式（７）又は（７ａ）のテトラアゾ化合物
の調製 実施例５： Ｅ1 が下記式：
の調製 実施例５： Ｅ1 が下記式：
【０１０５】
【化４２】
【０１０６】で示される基である、式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −Ｎ
Ｈ2 のジアミン１９部を、水１９０部に溶解して、中性
溶液を形成した。約０℃に冷却後、濃塩酸１６部をこの
溶液に添加し、次に水２５部中の亜硝酸ナトリウム７部
の溶液を、滴下によりゆっくり添加した。対応するテト
ラアゾ化合物へのジアミンの反応が完了した後に、スル
ファミン酸を添加して過剰の亜硝酸を分解した。
Ｈ2 のジアミン１９部を、水１９０部に溶解して、中性
溶液を形成した。約０℃に冷却後、濃塩酸１６部をこの
溶液に添加し、次に水２５部中の亜硝酸ナトリウム７部
の溶液を、滴下によりゆっくり添加した。対応するテト
ラアゾ化合物へのジアミンの反応が完了した後に、スル
ファミン酸を添加して過剰の亜硝酸を分解した。
【０１０７】実施例６〜１０： 概ね実施例５の方法に
より、第２表のジアミンのテトラアゾ化合物を調製する
ことができた：
より、第２表のジアミンのテトラアゾ化合物を調製する
ことができた：
【０１０８】
【表２】
【０１０９】式（１）の化合物の調製 実施例１１： 実施例１により得られた式Ａ1 −ＮＨ2
のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１００部中の１−
アミノ−８−ヒドロキシルナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液に、０〜５℃で滴下によ
り添加した。次にこの混合物を室温まで加温し、カップ
リングが完了するまで撹拌した。次いでこの反応混合物
を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを
３〜４まで上げ、水酸化ナトリウム溶液を添加すること
によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、実施例５に
より得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラ
アゾ化合物の溶液を、滴下によりゆっくり添加した。カ
ップリングが完了した後に、この染料溶液から透析によ
り塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１００部中の１−
アミノ−８−ヒドロキシルナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液に、０〜５℃で滴下によ
り添加した。次にこの混合物を室温まで加温し、カップ
リングが完了するまで撹拌した。次いでこの反応混合物
を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを
３〜４まで上げ、水酸化ナトリウム溶液を添加すること
によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、実施例５に
より得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラ
アゾ化合物の溶液を、滴下によりゆっくり添加した。カ
ップリングが完了した後に、この染料溶液から透析によ
り塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１１０】
【化４３】
【０１１１】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１１２】実施例１１ａ〜１１ｃ： 式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1
−ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶液を、等量の
実施例１０ａ、１０ｂ又は１０ｃによるテトラアゾ化合
物の溶液に代えて、実施例１１の方法を繰り返して、第
３表の化合物を得た。これらも、また、セルロースを全
般的な高い堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
−ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶液を、等量の
実施例１０ａ、１０ｂ又は１０ｃによるテトラアゾ化合
物の溶液に代えて、実施例１１の方法を繰り返して、第
３表の化合物を得た。これらも、また、セルロースを全
般的な高い堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１１３】
【表３】
【０１１４】実施例１２〜３４： 概ね実施例１１の方
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】（式中、変えうる基は、第４表に示される
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料もまた、セルロースを全般的な高い堅
牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料もまた、セルロースを全般的な高い堅
牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１１７】
【表４】
【０１１８】本表のＡ1 〜Ａ4 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実施
例１〜１０と同義である。
例１〜１０と同義である。
【０１１９】実施例３５： 実施例５により得られた式
Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶
液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液
に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を
室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌し
た。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸
化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちな
がら、実施例１により得られた式Ａ1 −ＮＨ2 のアミン
のジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶
液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液
に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を
室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌し
た。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸
化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちな
がら、実施例１により得られた式Ａ1 −ＮＨ2 のアミン
のジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１２０】
【化４５】
【０１２１】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１２２】実施例３６〜５８： 概ね実施例３５の方
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１２３】
【化４６】
【０１２４】（式中、変えうる基は、第５表に示した意
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１２５】
【表５】
【０１２６】第５表のＡ1 〜Ａ4 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実
施例１〜１０と同義である。
施例１〜１０と同義である。
【０１２７】実施例５９： 実施例１により得られた式
Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１０
０部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，
６−ジスルホン酸（Ｋ酸）３２部の懸濁液に、０〜５℃
で滴下により添加した。次にこの混合物を室温まで加温
して、カップリングが完了するまで撹拌した。次いでこ
の反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム
溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナトリウム溶液の
添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、実施例
５により得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテ
トラアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１０
０部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，
６−ジスルホン酸（Ｋ酸）３２部の懸濁液に、０〜５℃
で滴下により添加した。次にこの混合物を室温まで加温
して、カップリングが完了するまで撹拌した。次いでこ
の反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム
溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナトリウム溶液の
添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、実施例
５により得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテ
トラアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１２８】
【化４７】
【０１２９】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１３０】実施例６０〜８２： 概ね実施例５９の方
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５〜
１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１３１】
【化４８】
【０１３２】（式中、変えうる基は、第６表に示した意
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１３３】
【表６】
【０１３４】第６表のＡ1 〜Ａ4 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実
施例１〜１０と同義である。
施例１〜１０と同義である。
【０１３５】実施例８３： 実施例５により得られた式
Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶
液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）３２部の懸濁液
に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を
室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌し
た。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸
化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちな
がら、実施例１により得られた式Ａ1 −ＮＨ2 のアミン
のジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶
液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）３２部の懸濁液
に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を
室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌し
た。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸
化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちな
がら、実施例１により得られた式Ａ1 −ＮＨ2 のアミン
のジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加した。
カップリングが完了した後に、この染料溶液から透析に
より塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１３６】
【化４９】
【０１３７】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１３８】実施例８４〜１０６： 概ね実施例８３の
方法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５
〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
方法により、実施例１〜４のジアゾ化合物と、実施例５
〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１３９】
【化５０】
【０１４０】（式中、変えうる基は、第７表に示した意
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１４１】
【表７】
【０１４２】第７表のＡ1 〜Ａ4 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実
施例１〜１０と同義である。
施例１〜１０と同義である。
【０１４３】実施例１０７： Ａ5 が、下記式：
【０１４４】
【化５１】
【０１４５】で示される基である、式Ａ5 −ＮＨ2 のア
ミン３５部を、水２００部中で十分に撹拌した。この懸
濁液に濃塩酸１６部を添加した。０〜５℃に冷却後、水
２５部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部を、滴下により
ゆっくり添加した。対応するジアゾ化合物へのアミンの
反応が完了した後に、スルファミン酸を添加して過剰の
亜硝酸塩を分解した。
ミン３５部を、水２００部中で十分に撹拌した。この懸
濁液に濃塩酸１６部を添加した。０〜５℃に冷却後、水
２５部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部を、滴下により
ゆっくり添加した。対応するジアゾ化合物へのアミンの
反応が完了した後に、スルファミン酸を添加して過剰の
亜硝酸塩を分解した。
【０１４６】実施例１０８〜１０９： 概ね実施例１０
７の方法により、第８表のアミンのジアゾ化合物を調製
することができた：
７の方法により、第８表のアミンのジアゾ化合物を調製
することができた：
【０１４７】
【表８】
【０１４８】実施例１１０： 実施例５により得られた
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０７により得られた式Ａ5 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０７により得られた式Ａ5 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１４９】
【化５２】
【０１５０】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１５１】実施例１１１〜１１５： 概ね実施例１１
０の方法により、実施例１０７のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
０の方法により、実施例１０７のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１５２】
【化５３】
【０１５３】（式中、変えうる基は、第９表に示した意
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
味を有する）で示される染料を調製することができた。
これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い堅牢
性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１５４】
【表９】
【０１５５】第９表のＡ5 及びＥ2 〜Ｅ6 は、実施例６
〜１０及び１０７と同義である。
〜１０及び１０７と同義である。
【０１５６】実施例１１６〜１２１： Ｈ酸を、等量の
Ｋ酸に代えて、実施例１１０〜１１５の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
Ｋ酸に代えて、実施例１１０〜１１５の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
【０１５７】
【化５４】
【０１５８】（式中、変えうる基は、第１０表に示した
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０１５９】
【表１０】
【０１６０】第１０表のＡ5 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実施例
５〜１０及び１０７と同義である。
５〜１０及び１０７と同義である。
【０１６１】実施例１２２： 実施例５により得られた
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０８により得られた式Ａ6 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０８により得られた式Ａ6 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１６２】
【化５５】
【０１６３】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１６４】実施例１２３〜１２７： 概ね実施例１２
２の方法により、実施例１０８のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
２の方法により、実施例１０８のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１６５】
【化５６】
【０１６６】（式中、変えうる基は、第１１表に示した
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１６７】
【表１１】
【０１６８】第１１表のＡ6 及びＥ2 〜Ｅ6 は、実施例
６〜１０及び１０８と同義である。
６〜１０及び１０８と同義である。
【０１６９】実施例１２８〜１３３： Ｈ酸を、等量の
Ｋ酸に代えて、実施例１２２〜１２７の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
Ｋ酸に代えて、実施例１２２〜１２７の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
【０１７０】
【化５７】
【０１７１】（式中、変えうる基は、第１２表に示した
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０１７２】
【表１２】
【０１７３】第１２表のＡ6 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実施例
５〜１０及び１０８と同義である。
５〜１０及び１０８と同義である。
【０１７４】実施例１３４： 実施例５により得られた
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０９により得られた式Ａ7 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁
液に、０〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物
を室温まで加温して、カップリングが完了するまで撹拌
した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ち
ながら、実施例１０９により得られた式Ａ7 −ＮＨ2 の
アミンのジアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１７５】
【化５８】
【０１７６】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１７７】実施例１３５〜１３９： 概ね実施例１３
４の方法により、実施例１０９のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
４の方法により、実施例１０９のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１７８】
【化５９】
【０１７９】（式中、変えうる基は、第１３表に示した
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１８０】
【表１３】
【０１８１】第１３表のＡ7 及びＥ2 〜Ｅ6 は、実施例
６〜１０及び１０９と同義である。
６〜１０及び１０９と同義である。
【０１８２】実施例１４０〜１４５： Ｈ酸を、等量の
Ｋ酸に代えて、実施例１３４〜１３９の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
Ｋ酸に代えて、実施例１３４〜１３９の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
【０１８３】
【化６０】
【０１８４】（式中、変えうる基は、第１４表に示した
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０１８５】
【表１４】
【０１８６】第１４表のＡ7 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実施例
５〜１０及び１０９と同義である。
５〜１０及び１０９と同義である。
【０１８７】実施例１４６： 実施例１０９により得ら
れた式Ａ7 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、
水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液に、０
〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を室温ま
で加温して、カップリングが完了するまで撹拌した。次
いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナト
リウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナトリウム
溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、
実施例５により得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミ
ンのテトラアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
れた式Ａ7 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、
水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）３２部の懸濁液に、０
〜５℃で滴下により添加した。次にこの混合物を室温ま
で加温して、カップリングが完了するまで撹拌した。次
いでこの反応混合物を５〜１０℃に冷却し、水酸化ナト
リウム溶液でｐＨを３〜４に上げて、水酸化ナトリウム
溶液の添加によりｐＨを３〜４の一定値に保ちながら、
実施例５により得られた式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミ
ンのテトラアゾ化合物の溶液を滴下によりゆっくり添加
した。カップリングが完了した後に、この染料溶液から
透析により塩を除き、真空下で濃縮し、下記式：
【０１８８】
【化６１】
【０１８９】で示される化合物を暗褐色の粉末として遊
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
離の酸の形で得た。これは、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１９０】実施例１４７〜１５１： 概ね実施例１４
６の方法により、実施例１０９のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
６の方法により、実施例１０９のジアゾ化合物と、実施
例６〜１０のテトラアゾ化合物から、下記の一般式：
【０１９１】
【化６２】
【０１９２】（式中、変えうる基は、第１５表に示した
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
意味を有する）で示される染料を調製することができ
た。これらの染料も、また、セルロースを全般的な高い
堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１９３】
【表１５】
【０１９４】第１１表のＡ7 及びＥ2 〜Ｅ6 は、実施例
６〜１０及び１０９と同義である。
６〜１０及び１０９と同義である。
【０１９５】実施例１５２〜１５７： Ｈ酸を、等量の
Ｋ酸に代えて、実施例１４６〜１５１の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
Ｋ酸に代えて、実施例１４６〜１５１の方法を繰り返し
て、下記の一般式：
【０１９６】
【化６３】
【０１９７】（式中、変えうる基は、第１６表に示した
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
意味を有する）で示される化合物を得た。これらも、ま
た、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０１９８】
【表１６】
【０１９９】第１６表のＡ7 及びＥ1 〜Ｅ6 は、実施例
５〜１０及び１０９と同義である。
５〜１０及び１０９と同義である。
【０２００】実施例１５８： 実施例１により得られた
式Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１
００部中のＨ酸（３２−ｎ）部とＫ酸ｎ部（ｎ＝１〜３
１）の懸濁液に、０〜５℃で滴下により添加した。次に
この混合物を室温まで加温して、カップリングが完了す
るまで撹拌した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に
冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げ
て、水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の
一定値に保ちながら、実施例５により得られた式Ｈ2 Ｎ
−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶液を滴
下によりゆっくり添加した。カップリングが完了した後
に、この染料溶液から透析により塩を除き、真空下で濃
縮し、下記式：
式Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を、水１
００部中のＨ酸（３２−ｎ）部とＫ酸ｎ部（ｎ＝１〜３
１）の懸濁液に、０〜５℃で滴下により添加した。次に
この混合物を室温まで加温して、カップリングが完了す
るまで撹拌した。次いでこの反応混合物を５〜１０℃に
冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを３〜４に上げ
て、水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを３〜４の
一定値に保ちながら、実施例５により得られた式Ｈ2 Ｎ
−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の溶液を滴
下によりゆっくり添加した。カップリングが完了した後
に、この染料溶液から透析により塩を除き、真空下で濃
縮し、下記式：
【０２０１】
【化６４】
【０２０２】で示される化合物の混合物を得た。これ
は、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
は、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０２０３】実施例１５９： 実施例５により得られた
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中のＨ酸（３２−ｎ）部とＫ酸ｎ部
（ｎ＝１〜３１）の懸濁液に、０〜５℃で滴下により添
加した。次にこの混合物を室温まで加温して、カップリ
ングが完了するまで撹拌した。次いでこの反応混合物を
５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを３
〜４に上げて、水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨ
を３〜４の一定値に保ちながら、実施例１により得られ
た式Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を滴下
によりゆっくり添加した。カップリングが完了した後
に、この染料溶液から透析により塩を除き、真空下で濃
縮し、下記式：
式Ｈ2 Ｎ−Ｅ1 −ＮＨ2 のアミンのテトラアゾ化合物の
溶液を、水１００部中のＨ酸（３２−ｎ）部とＫ酸ｎ部
（ｎ＝１〜３１）の懸濁液に、０〜５℃で滴下により添
加した。次にこの混合物を室温まで加温して、カップリ
ングが完了するまで撹拌した。次いでこの反応混合物を
５〜１０℃に冷却し、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを３
〜４に上げて、水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨ
を３〜４の一定値に保ちながら、実施例１により得られ
た式Ａ1 −ＮＨ2 のアミンのジアゾ化合物の溶液を滴下
によりゆっくり添加した。カップリングが完了した後
に、この染料溶液から透析により塩を除き、真空下で濃
縮し、下記式：
【０２０４】
【化６５】
【０２０５】で示される化合物の混合物を得た。これ
は、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
は、セルロースを全般的な高い堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０２０６】上記に得た染料のλmax の値を第１７表に
示した。
示した。
【０２０７】
【表１７】
【０２０８】
【表１８】
【０２０９】染色処方Ｉ 実施例１１で得られた反応性染料２部を水４００部に溶
解した。この溶液に塩化ナトリウム５３ｇ／リットルを
含有する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部をこ
の４０℃の染浴に入れ、４５分後に水酸化ナトリウム１
６ｇ／リットルと焼成炭酸ナトリウム２０ｇ／リットル
を含有する溶液１００部を加えた。染浴の温度をさらに
４５分間４０℃に維持した。染色した布地を水洗し、非
イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間行い、
再び水洗してから、乾燥した。
解した。この溶液に塩化ナトリウム５３ｇ／リットルを
含有する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部をこ
の４０℃の染浴に入れ、４５分後に水酸化ナトリウム１
６ｇ／リットルと焼成炭酸ナトリウム２０ｇ／リットル
を含有する溶液１００部を加えた。染浴の温度をさらに
４５分間４０℃に維持した。染色した布地を水洗し、非
イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間行い、
再び水洗してから、乾燥した。
【０２１０】染色処方II 実施例１１で得られた反応性染料２部を水４００部に溶
解した。この溶液に塩化ナトリウム５３ｇ／リットルを
含有する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部をこ
の３５℃の染浴に入れ、２０分後に水酸化ナトリウム１
６ｇ／リットルと焼成炭酸ナトリウム２０ｇ／リットル
を含有する溶液１００部を加える。染浴の温度をさらに
１５分間３５℃に維持した。その後、温度を２０分かけ
て、６０℃に上げ、この温度を更に３５分間維持した。
染色した布地を水洗し、非イオン性洗剤によるソーピン
グを沸騰下１５分間行い、再び水洗してから、乾燥し
た。
解した。この溶液に塩化ナトリウム５３ｇ／リットルを
含有する溶液１，５００部を加えた。綿布１００部をこ
の３５℃の染浴に入れ、２０分後に水酸化ナトリウム１
６ｇ／リットルと焼成炭酸ナトリウム２０ｇ／リットル
を含有する溶液１００部を加える。染浴の温度をさらに
１５分間３５℃に維持した。その後、温度を２０分かけ
て、６０℃に上げ、この温度を更に３５分間維持した。
染色した布地を水洗し、非イオン性洗剤によるソーピン
グを沸騰下１５分間行い、再び水洗してから、乾燥し
た。
【０２１１】染色処方III 実施例１１で得られた反応性染料８部を水４００部に溶
解した。この溶液に硫酸ナトリウム１００ｇ／リットル
を含有する溶液１，４００部を加えた。綿布１００部を
この２５℃の染浴に入れ、１０分後にリン硫酸三ナトリ
ウム１５０ｇ／リットルを含有する溶液２００部を加え
た。その後、染浴の温度を１０分かけて６０℃に上げ、
この温度を更に９０分間維持した。染色した布地を水洗
し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間
行い、再び水洗してから、乾燥した。
解した。この溶液に硫酸ナトリウム１００ｇ／リットル
を含有する溶液１，４００部を加えた。綿布１００部を
この２５℃の染浴に入れ、１０分後にリン硫酸三ナトリ
ウム１５０ｇ／リットルを含有する溶液２００部を加え
た。その後、染浴の温度を１０分かけて６０℃に上げ、
この温度を更に９０分間維持した。染色した布地を水洗
し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間
行い、再び水洗してから、乾燥した。
【０２１２】染色処方IV 実施例１１で得られた反応性染料４部を水５０部に溶解
した。この溶液に水酸化ナトリウム５ｇ／リットルと焼
成炭酸ナトリウム２０ｇを含有する溶液５０部を加え
た。こうして得られた溶液で綿布をパジング処理し、含
浸量７０％を得、その後、巻き取った。この様にして綿
布を室温下３時間放置した。その後、染色した布地を水
洗し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分
間行い、再び水洗してから、乾燥した。
した。この溶液に水酸化ナトリウム５ｇ／リットルと焼
成炭酸ナトリウム２０ｇを含有する溶液５０部を加え
た。こうして得られた溶液で綿布をパジング処理し、含
浸量７０％を得、その後、巻き取った。この様にして綿
布を室温下３時間放置した。その後、染色した布地を水
洗し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分
間行い、再び水洗してから、乾燥した。
【０２１３】染色処方Ｖ 実施例１１で得られた反応性染料６部を水５０部に溶解
した。この溶液に水酸化ナトリウム１６ｇ／リットルと
ケイ酸ナトリウム（３８°ボーメ）０．０４リットルを
含有する溶液５０部を加えた。こうして得られた溶液で
綿布をパジング処理し、含浸量７０％を得、その後、巻
き取り、この様にして綿布を室温下１０時間放置した。
その後、染色した布地を水洗し、非イオン性洗剤による
ソーピングを沸騰下１５分間行い、再び水洗してから、
乾燥した。
した。この溶液に水酸化ナトリウム１６ｇ／リットルと
ケイ酸ナトリウム（３８°ボーメ）０．０４リットルを
含有する溶液５０部を加えた。こうして得られた溶液で
綿布をパジング処理し、含浸量７０％を得、その後、巻
き取り、この様にして綿布を室温下１０時間放置した。
その後、染色した布地を水洗し、非イオン性洗剤による
ソーピングを沸騰下１５分間行い、再び水洗してから、
乾燥した。
【０２１４】染色処方VI 実施例１１で得られた反応性染料２部をｍ−ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えた水１００部
に溶解した。この溶液に綿布を含浸し、含浸量７０％を
得、その後、乾燥した。その後、綿布を水酸化ナトリウ
ム４ｇ／リットルと塩化ナトリウム３００ｇを含有する
２０℃の溶液で含浸し、絞って、含浸量７５％にした。
染色した布地を１００〜１０２℃で３０秒間蒸気処理
し、水洗し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下
１５分間行い、再び水洗してから、乾燥した。
ゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えた水１００部
に溶解した。この溶液に綿布を含浸し、含浸量７０％を
得、その後、乾燥した。その後、綿布を水酸化ナトリウ
ム４ｇ／リットルと塩化ナトリウム３００ｇを含有する
２０℃の溶液で含浸し、絞って、含浸量７５％にした。
染色した布地を１００〜１０２℃で３０秒間蒸気処理
し、水洗し、非イオン性洗剤によるソーピングを沸騰下
１５分間行い、再び水洗してから、乾燥した。
【０２１５】捺染処方Ｉ 激しく攪拌しながら、実施例１１で得られた反応性染料
３部を５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２
７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭化水素ナトリウム１．２部を含有
する市販増粘剤１００部に散布した。こうして得た捺染
糊料で、綿布を捺染し、乾燥した。その後、捺染布を、
飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸気処理した。その後、捺
染布を水洗し、必要ならば、沸騰下ソーピングを行い、
更にもう一度水洗してから、乾燥した。
３部を５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２
７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭化水素ナトリウム１．２部を含有
する市販増粘剤１００部に散布した。こうして得た捺染
糊料で、綿布を捺染し、乾燥した。その後、捺染布を、
飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸気処理した。その後、捺
染布を水洗し、必要ならば、沸騰下ソーピングを行い、
更にもう一度水洗してから、乾燥した。
【０２１６】捺染処方II 激しく攪拌しながら、実施例１１で得られた反応性染料
３部を５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３
６．５部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭化水素ナトリウム２．５部を含有
する市販増粘剤１００部に散布した。こうして得た捺染
糊料（その捺染安定性が技術的要求と合致する）で、綿
布を捺染し、乾燥した。捺染布を、飽和蒸気中１０２℃
で８分間蒸気処理し、その後、水洗し、必要ならば、沸
騰下ソーピングを行い、更にもう一度水洗してから、乾
燥した。
３部を５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３
６．５部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭化水素ナトリウム２．５部を含有
する市販増粘剤１００部に散布した。こうして得た捺染
糊料（その捺染安定性が技術的要求と合致する）で、綿
布を捺染し、乾燥した。捺染布を、飽和蒸気中１０２℃
で８分間蒸気処理し、その後、水洗し、必要ならば、沸
騰下ソーピングを行い、更にもう一度水洗してから、乾
燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルンハルト ミュラァ ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン イム ミューレグルント 20 (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36
Claims (15)
- 【請求項１】 式（１′）： 【化１】 〔式中、Ｋ1 及びＫ2 は、各々他と独立に、カップリン
グ成分の基であり、少なくともこの内の１つは、繊維−
反応性基を有し、Ｅは、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ
2 −又は−ＳＯ2 −ＮＨ−ＳＯ2 −基であり、（Ｒ）s
は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及びシアノよりなる群から選
択される、同一又は異なるｓ個の置換基を意味し、そし
てｓは、０、１又は２であるが、但し、式（１′）の化
合物は、少なくとも１つのスルホ又はスルファト基を含
む〕で示される化合物。 - 【請求項２】 式（１）： 【化２】 〔式中、Ｋ1 、Ｋ2 及び（Ｒ）s は、請求項１と同義で
ある〕で示される、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒが、ヒドロキシ、メチル、メトキシ又
はスルホであり、そしてｓが、１又は２である、請求項
１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｋ1 及びＫ2 が、各々他と独立に、ベン
ゼン、ナフタレン、ナフチルアゾベンゼン、フェニルア
ゾナフタレン、４−アルキル−６−ヒドロキシピリジ−
２−オン、２，５−ジアミノ−４−アルキルピリジン、
１−アリールピラゾール−５−オン又は１−アリール−
５−アミノピラゾール系のカップリング成分の基であ
る、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｋ1 及びＫ2 が、各々他と独立に、Ｃ1
−Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ若しくはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ（これらは、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ又はスルファトで置換されている）、Ｃ2 −Ｃ
8 アシルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（これらは、非置換であ
るか又はアルキル部分がヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）、
フェニルアミノ（これは、非置換であるか又はフェニル
部分がメチル、メトキシ、ハロゲン若しくはスルホで置
換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ（これは、非置換であるか、又はアルキル部分
がヒドロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換されて
いるか、又はフェニル部分がメチル、メトキシ、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されている）、ナフチルアミノ
（これは、非置換であるか又はスルホで置換されてい
る）、Ｃ2 −Ｃ8 アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル若しくはナフチルスルホニル、
トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハ
ロゲン、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルバ
モイル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモ
イル、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）スルファ
モイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、カル
ボキシ、スルホメチル、スルホ又はスルファト、及び式
（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）： 【化３】 〔式中、Ｘは、ハロゲン、３−カルボキシピリジン−１
−イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであ
り、Ｔは、独立に、Ｘと同義であるか、或は、ヒドロキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、モルホリノ若しくはアミノ（これらは、非
置換であるか又は非反応性基で置換されている）、又は
式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）
若しくは（３ｆ）： 【化４】 で示される反応性基であり、上記式中、Ｒ1 及びＲ1 ′
は、各々他と独立に、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
り、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル（これは、非
置換であるか又はヒドロキシ、スルホ、スルファト、カ
ルボキシ若しくはシアノで置換されている）、又は−ａ
ｌｋ（Ｒ3 ）−ＳＯ2 −Ｙ基であり、Ｒ3は、水素、ヒ
ドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−ＳＯ2 −Ｙ
基であり、ａｌｋ及びａｌｋ′は、各々他と独立に、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキレンであり、arylene は、フェニレン又
はナフチレン基（これらは、各々、非置換であるか又は
スルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であ
り、Ｙ1 は、−ＣＨＸ2−ＣＨ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝Ｃ
Ｈ2 基であり、Ｘ2 は、クロロ又はブロモであり、Ｑ
は、−Ｏ−又は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は、上記と同
義である）であり、Ｗは、−ＳＯ2 −ＮＲ2 −、−ＣＯ
ＮＲ2 −又は−ＮＲ2 ＣＯ−基であり、ｎは、１〜６の
整数であり、ｍは、０又は１であり、そしてＹは、ビニ
ル又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基であり、そしてＵは、ア
ルカリで脱離しうる脱離基である〕で示される繊維−反
応性基から選択される同一又は異なる置換基の一つ又は
二つ以上を有する、請求項１〜４のいずれか１項記載の
化合物。 - 【請求項６】 Ｋ1 及びＫ2 が、各々他と独立に、式
（４ｃ′）、（４ｃ″）、（４ｄ′）、（４ｅ′）、
（４ｆ′）、（４ｈ′）、（４ｇ′）、（４ｉ′）、
（４ｊ′）又は（４ｋ′）： 【化５】 〔式中、Ｒ9 は、アセチル、ベンゾイル又は式（２
ｃ′）： 【化６】 〔式中、Ｘは、ハロゲンであり、そしてＴは、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシ、
アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（これは、非置
換であるか又はアルキル部分がヒドロキシ、スルファト
若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ、フェ
ニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ（ここで、アルキルは、非置換であるか又はヒド
ロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換されており、
そしてフェニルは、非置換であるか又はスルホ、カルボ
キシ、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）、又は式（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）： 【化７】 で示される繊維−反応性基であり；Ｒ18は、水素、ヒド
ロキシ又はスルファトであり、Ｒ19は、独立に、Ｒ18と
同義であるか、又は請求項５の式（２ｃ）の基であり、
Ｒ20及びＲ21は、各々他と独立に、水素、メチル、メト
キシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファトエトキ
シ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド又
はスルホであり、（Ｒ22）0-3 は、スルホ、クロロ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシよりなる群
から選択される、０〜３個の同一又は異なるＲ22基であ
り、Ｚは、請求項５の式（２ａ）又は（２ｂ）の基であ
り、そしてＹは、ビニル、β−ブロモエチル若しくはβ
−クロロエチル、β−アセトキシエチル、β−ベンゾイ
ルオキシエチル、β−ホスファトエチル、β−スルファ
トエチル又はβ−チオスルファトエチルである〕で示さ
れる基である、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合
物。 - 【請求項７】 Ｋ1 及びＫ2 が、各々他と独立に、式
（４ｊ′）又は（４ｋ′）の基である、請求項６記載の
化合物。 - 【請求項８】 Ｋ1 及びＫ2 が、同一である、請求項１
〜７のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項９】 式（１ａ）： 【化８】 〔式中、Ｂ1 は、式（６ａ）： 【化９】 で示される基であり、そしてＢ2 は、式（６ｂ）： 【化１０】 で示される基であり、Ｒ′22及びＲ″22は、各々他と独
立に、水素、スルホ、クロロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシであり；Ｒ23及びＲ24の一方は、
ヒドロキシであり、かつ他方は、アミノであり、Ｒ25及
びＲ26の一方は、ヒドロキシであり、かつ他方は、アミ
ノであり、そしてＺ1 及びＺ2 は、各々他と独立に、請
求項５の式（２ａ）又は（２ｂ）の基である〕で示され
る、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 式（１ｂ）又は式（１ｃ）： 【化１１】 〔式中、Ｂ1 は、下記式： 【化１２】 で示される基の一つであり、Ｒ′22は、水素、スルホ、
メチル又はメトキシであり、そしてＹは、ビニル又はβ
−スルファトエチルである〕で示される、請求項１記載
の化合物。 - 【請求項１１】 請求項１の式（１）の化合物の二つ又
は三つ以上の化合物よりなる染料配合物。 - 【請求項１２】 ａ）式（１２ａ）： 【化１３】 で示される化合物、 ｂ）式（１２ｂ）： 【化１４】 で示される化合物、 ｃ）式（１２ｃ）： 【化１５】 で示される化合物、及び ｄ）式（１２ｄ）： 【化１６】 〔上記式中、Ｂ1 は、請求項９と同義であり、ＫＫ1
は、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸（Ｈ酸）であり、そしてＫＫ2 は、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン
酸（Ｋ酸）である〕で示される化合物を含む、請求項１
１記載の染料配合物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
造する方法であって、式（７）： 【化１７】 で示される化合物１モル当量を、酸性媒体中で亜硝酸塩
でテトラアゾ化して、このテトラアゾ化化合物を、式
（８）： 【化１８】 で示されるカップリング成分１モル当量及び式（９）： 【化１９】 （上記式中、Ｅ、Ｒ、Ｋ1 、Ｋ2 及びｓは、請求項１と
同義である）で示されるカップリング成分１モル当量と
カップリングさせることを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を染色又は捺染するための、繊維−反応性染料
としての、式（１）の化合物の用途。 - 【請求項１５】 セルロース性繊維材料を染色又は捺染
することを含む、請求項１４記載の用途。
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