JPH06157930A - 反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents
反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途Info
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- JPH06157930A JPH06157930A JP5182624A JP18262493A JPH06157930A JP H06157930 A JPH06157930 A JP H06157930A JP 5182624 A JP5182624 A JP 5182624A JP 18262493 A JP18262493 A JP 18262493A JP H06157930 A JPH06157930 A JP H06157930A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）：
【化４６】
（式中、Ｄはベンゼン系列若しくはナフタレン系列のジ
アゾ化合物の基又はモノアゾ若しくはジアゾ染料の基で
あり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ3 及びＲ
4 は、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルなど）で示される反
応性染料であり、式（１）の反応性染料は少なくとも２
個の繊維−反応性基を有し、そして少なくとも１個の永
久スルホ又はスルファト基を含有する反応性染料、その
製造方法及びその用途。 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。また、上記染料で製造された染色物及び
捺染物は、高い繊維−染料結合安定性を有し、光に対す
る堅牢性及び湿潤堅牢性並びに折り重ね、アイロン及び
摩擦堅牢性を有している。
アゾ化合物の基又はモノアゾ若しくはジアゾ染料の基で
あり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ3 及びＲ
4 は、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルなど）で示される反
応性染料であり、式（１）の反応性染料は少なくとも２
個の繊維−反応性基を有し、そして少なくとも１個の永
久スルホ又はスルファト基を含有する反応性染料、その
製造方法及びその用途。 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。また、上記染料で製造された染色物及び
捺染物は、高い繊維−染料結合安定性を有し、光に対す
る堅牢性及び湿潤堅牢性並びに折り重ね、アイロン及び
摩擦堅牢性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反応性染料、そ
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
【０００３】適切な直接染色性を有し、同時に非−固定
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
【０００４】本発明は繊維材料の染色及び捺染に用いら
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
【０００５】ここに記載された目的は以下に定義した新
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（１）：
（１）：
【０００７】
【化１３】
【０００８】（式中、Ｄはベンゼン系列若しくはナフタ
レン系列のジアゾ化合物の基又はモノアゾ若しくはジア
ゾ染料の基であり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、
Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、水素、又は非置換若
しくは置換された、メチルを除いて、酸素により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルである）で示される
反応性染料であり、式（１）の反応性染料は、繊維−反
応性基として、ハロトリアジン系列若しくはハロピリミ
ジン系列の基又は式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、
（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）若しくは（２ｇ）：
レン系列のジアゾ化合物の基又はモノアゾ若しくはジア
ゾ染料の基であり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、
Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、水素、又は非置換若
しくは置換された、メチルを除いて、酸素により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルである）で示される
反応性染料であり、式（１）の反応性染料は、繊維−反
応性基として、ハロトリアジン系列若しくはハロピリミ
ジン系列の基又は式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、
（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）若しくは（２ｇ）：
【０００９】
【化１４】
【００１０】〔式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ5 −、−
ＣＯＮＲ5 −若しくは−ＮＲ5 ＣＯ−（式中、Ｒ5 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基であり、Ｒ4 は水素、ヒドロキ
シル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
アルカノイルオキシ又はカルバモイルであり、Ｚは式：
−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ
1 は脱離基である）の基であり、Ｚ1 は式：−ＣＨ（Ｈ
ａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2
（式中、Ｈａｌはハロゲンである）の基であり、Ｅは
基：−Ｏ−又は−ＮＲ6 （式中、Ｒ6 は水素又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルである）であり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、
互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙ
ｌｅｎｅは非置換又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで
置換された、フェニレン若しくはナフチレン基である〕
で示される基を含有し、式（２ａ）の基は２位で５−ス
ルホフェニル基に結合しており、そして式（１）の反応
性染料は少なくとも１個の永久スルホ若しくはスルファ
ト基及びただ１個の繊維−反応性基を有する反応性染料
に関する。
ＣＯＮＲ5 −若しくは−ＮＲ5 ＣＯ−（式中、Ｒ5 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基であり、Ｒ4 は水素、ヒドロキ
シル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
アルカノイルオキシ又はカルバモイルであり、Ｚは式：
−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ
1 は脱離基である）の基であり、Ｚ1 は式：−ＣＨ（Ｈ
ａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2
（式中、Ｈａｌはハロゲンである）の基であり、Ｅは
基：−Ｏ−又は−ＮＲ6 （式中、Ｒ6 は水素又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルである）であり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、
互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙ
ｌｅｎｅは非置換又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで
置換された、フェニレン若しくはナフチレン基である〕
で示される基を含有し、式（２ａ）の基は２位で５−ス
ルホフェニル基に結合しており、そして式（１）の反応
性染料は少なくとも１個の永久スルホ若しくはスルファ
ト基及びただ１個の繊維−反応性基を有する反応性染料
に関する。
【００１１】基：Ｄでの置換基の例は、炭素原子１ない
し１２個、特に１ないし４個を有するアルキル基（例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル若しくはブ
チル）、炭素原子１ないし８個、特に１ないし４個を有
するアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ若しくはブトキシ）、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイルア
ミノ基（例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ、フェニル−若しくはナフチルアミノ）、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルコキシカル
ボニルアミノ基、炭素原子２ないし８個、特に２ないし
４個を有するアルカノイル基、アルコキシ基中に炭素原
子炭素原子１ないし４個を有するアルコキシカルボニル
（例えばメトキシカルボニル若しくはエトキシカルボニ
ル）、炭素原子１ないし４個を有するアルキルスルホニ
ル（例えば、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニ
ル）、フェニル−若しくはナフチルスルホニル、ベンゾ
イル、非置換若しくは窒素原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキル
で置換されたベンゾイルアミノ、フェニル、ナフチル、
アミノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、（フェニル若しくはナフ
チルで一若しくは二置換された）アミノ、トリフルオロ
メチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン（例
えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ）、カルバモイ
ル、アルキル基に炭素原子１ないし４個を有するＮ−ア
ルキルカルバモイル（例えばＮ−メチルカルバモイル又
はＮ−エチルカルバモイル）、スルファモイル、炭素原
子１ないし４個を有するＮ−アルキルスルファモイル
（例えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルフ
ァモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロ
ピルスルファモイル若しくはＮ−ブチルスルファモイ
ル）、Ｎ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイ
ル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボキ
シル、スルホメチル、スルホ又はスルファト及び繊維−
反応性基であり、それはアルキル、フェニル又はナフチ
ル基を含む置換基がアルキル、フェニル若しくはナフチ
ル基に、例えばＤのために上に定義された置換基によ
り、さらに置換されることができる。さらにアルキル基
は酸素（−Ｏ−）により中断されることができる。
し１２個、特に１ないし４個を有するアルキル基（例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル若しくはブ
チル）、炭素原子１ないし８個、特に１ないし４個を有
するアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ若しくはブトキシ）、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイルア
ミノ基（例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ、フェニル−若しくはナフチルアミノ）、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルコキシカル
ボニルアミノ基、炭素原子２ないし８個、特に２ないし
４個を有するアルカノイル基、アルコキシ基中に炭素原
子炭素原子１ないし４個を有するアルコキシカルボニル
（例えばメトキシカルボニル若しくはエトキシカルボニ
ル）、炭素原子１ないし４個を有するアルキルスルホニ
ル（例えば、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニ
ル）、フェニル−若しくはナフチルスルホニル、ベンゾ
イル、非置換若しくは窒素原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキル
で置換されたベンゾイルアミノ、フェニル、ナフチル、
アミノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、（フェニル若しくはナフ
チルで一若しくは二置換された）アミノ、トリフルオロ
メチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン（例
えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ）、カルバモイ
ル、アルキル基に炭素原子１ないし４個を有するＮ−ア
ルキルカルバモイル（例えばＮ−メチルカルバモイル又
はＮ−エチルカルバモイル）、スルファモイル、炭素原
子１ないし４個を有するＮ−アルキルスルファモイル
（例えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルフ
ァモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロ
ピルスルファモイル若しくはＮ−ブチルスルファモイ
ル）、Ｎ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイ
ル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボキ
シル、スルホメチル、スルホ又はスルファト及び繊維−
反応性基であり、それはアルキル、フェニル又はナフチ
ル基を含む置換基がアルキル、フェニル若しくはナフチ
ル基に、例えばＤのために上に定義された置換基によ
り、さらに置換されることができる。さらにアルキル基
は酸素（−Ｏ−）により中断されることができる。
【００１２】繊維−反応性基は、セルロースのヒドロキ
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ基及び
あらゆるカルボキシル基と反応して共有化学結合を生じ
得るものを意味すると理解されるべきである。繊維−反
応性基は、原則として直接又は架橋員を介して染料基に
結合する。好適な繊維−反応性基は、例えば脂肪族、芳
香族又は複素環式基上に少なくとも１つの脱離可能な置
換基を含むものであるか、又は上記の基が繊維材料、例
えばビニル基との反応に好適な基を含むものである。
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ基及び
あらゆるカルボキシル基と反応して共有化学結合を生じ
得るものを意味すると理解されるべきである。繊維−反
応性基は、原則として直接又は架橋員を介して染料基に
結合する。好適な繊維−反応性基は、例えば脂肪族、芳
香族又は複素環式基上に少なくとも１つの脱離可能な置
換基を含むものであるか、又は上記の基が繊維材料、例
えばビニル基との反応に好適な基を含むものである。
【００１３】永久スルホ又はスルファト基は、反応性染
料と繊維材料との反応の間に脱離されないものを意味す
ると理解されるべきである。式（１）の反応性染料は、
好ましくは１ないし５個、特に１ないし３個の永久スル
ホ又はスルファト基を有する。
料と繊維材料との反応の間に脱離されないものを意味す
ると理解されるべきである。式（１）の反応性染料は、
好ましくは１ないし５個、特に１ないし３個の永久スル
ホ又はスルファト基を有する。
【００１４】式（１）の反応性染料は、基Ｄ、基Ｒ3 又
は基Ｒ4 のいずれかに結合されているただ１個の繊維−
反応性基を含む。
は基Ｒ4 のいずれかに結合されているただ１個の繊維−
反応性基を含む。
【００１５】ハロトリアジン系列の反応性基は、特に、
式（３）：
式（３）：
【００１６】
【化１５】
【００１７】〔式中、Ｒ´は水素又は非置換若しくは置
換された、メチルを除いて、酸素により中断されていて
もよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ´）−
は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であることができ、
Ｘはアニオンとして脱離され得る基であり、そしてＴは
アニオンとして脱離され得る基であるか、又は非反応性
基である〕で示されるものである。
換された、メチルを除いて、酸素により中断されていて
もよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ´）−
は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であることができ、
Ｘはアニオンとして脱離され得る基であり、そしてＴは
アニオンとして脱離され得る基であるか、又は非反応性
基である〕で示されるものである。
【００１８】ハロピリミジン系列の反応性基は、特に、
式（４）：
式（４）：
【００１９】
【化１６】
【００２０】（式中、Ｒ´は上記と同義であり、基Ｘ1
の１つはアニオンとして脱離され得る基であり、他の基
Ｘ1 はアニオンとして脱離され得るか、又は非反応性基
であり、Ｘ2 は負の置換基である）で示されるものであ
る。
の１つはアニオンとして脱離され得る基であり、他の基
Ｘ1 はアニオンとして脱離され得るか、又は非反応性基
であり、Ｘ2 は負の置換基である）で示されるものであ
る。
【００２１】適切な脱離基Ｕ1 の例は、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００２２】Ｕ1 は好適には式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又はＯＰＯ3 Ｈ2 、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又はＯＰＯ3 Ｈ2 、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００２３】ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
【００２４】ａｌｋ及びａｌｋ´は、好適にはＣ1 −Ｃ
4 アルキレン基、特に好適にはエチレン基である。
4 アルキレン基、特に好適にはエチレン基である。
【００２５】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には非置換又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された、１，３−若しくは１，４−フェニレン
基である。
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された、１，３−若しくは１，４−フェニレン
基である。
【００２６】Ｒは、好適には水素である。
【００２７】Ｒ5 は好適には、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅ
ｒｔ−ブチルである。Ｒ5 は特に好適には水素である。
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅ
ｒｔ−ブチルである。Ｒ5 は特に好適には水素である。
【００２８】Ｅは好適には−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、
特に好適には−Ｏ−である。
特に好適には−Ｏ−である。
【００２９】Ｗは好適には式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
【００３０】基Ｚ1 でのＨａｌは、好適にはクロロ、又
は特にブロモである。
は特にブロモである。
【００３１】式（２ａ）ないし（２ｇ）の好適な反応性
基は、Ｗが式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基であ
り、Ｒ及びＲ5 が水素であり、Ｅが基：−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、Ｈａｌがクロロ又はブロモであり、そして
Ｕ1 が式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2
の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であるもの
である。
基は、Ｗが式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基であ
り、Ｒ及びＲ5 が水素であり、Ｅが基：−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、Ｈａｌがクロロ又はブロモであり、そして
Ｕ1 が式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2
の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であるもの
である。
【００３２】Ｒ´は、好適には水素、或は非置換又はヒ
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換された、
メチルを除いて、酸素により中断されていてもよいＣ1
−Ｃ12アルキルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−が２
価の５〜７員脂肪族複素環式基である。
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換された、
メチルを除いて、酸素により中断されていてもよいＣ1
−Ｃ12アルキルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−が２
価の５〜７員脂肪族複素環式基である。
【００３３】５〜７員脂肪族複素環式基：−（ＮＲ´）
−は特に次式：
−は特に次式：
【００３４】
【化１７】
【００３５】の基である。
【００３６】基Ｒ´は、酸素により例えば１ないし３
個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中断され得る。
個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中断され得る。
【００３７】Ｒ´は好適には水素、或は非置換又はヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換された、メ
チルを除いて１ないし３個の基：−Ｏ−により中断され
ていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキル、特にＣ1 −Ｃ8 アル
キルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−が次式：
ロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換された、メ
チルを除いて１ないし３個の基：−Ｏ−により中断され
ていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキル、特にＣ1 −Ｃ8 アル
キルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−が次式：
【００３８】
【化１８】
【００３９】で示される基である。
【００４０】Ｒ´の例は、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖若しくは分岐鎖ペンチル、ヘキ
シル若しくはオクチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−スルファトエチル、３−スルフ
ァトプロピル、２−スルホエチル、３−スルホプロピ
ル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル及び
式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＨ及び−
（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であ
る。
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖若しくは分岐鎖ペンチル、ヘキ
シル若しくはオクチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−スルファトエチル、３−スルフ
ァトプロピル、２−スルホエチル、３−スルホプロピ
ル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル及び
式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＨ及び−
（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であ
る。
【００４１】Ｒ´は特に好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、特に水素、メチル又はエチルである。
ルキル、特に水素、メチル又はエチルである。
【００４２】Ｘは、例えばフルオロ、クロロ若しくはブ
ロモのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル又はフェニルスルホニルであり、好適にはハロ
ゲン、特にフルオロ又はクロロである。
ロモのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル又はフェニルスルホニルであり、好適にはハロ
ゲン、特にフルオロ又はクロロである。
【００４３】アニオンとして脱離され得る基Ｔは、例え
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニルであり、好適にはハロゲン特にフルオロ又はク
ロロである。
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニルであり、好適にはハロゲン特にフルオロ又はク
ロロである。
【００４４】非−反応性基Ｔは、例えばヒドロキシル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。
【００４５】Ｔは、好適にはハロゲン、ヒドロキシル、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。
【００４６】非置換又は置換アミノＴは、非置換アミノ
であるか、又は例えばＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここ
で、アルキルは非置換であるか、又は例えばスルホ、ス
ルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニ
ルで置換されている）、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニ
ルアミノ又はナフチルアミノ（ここで、フェニル又はナ
フチルは非置換であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンで置換さ
れている）である。
であるか、又は例えばＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここ
で、アルキルは非置換であるか、又は例えばスルホ、ス
ルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニ
ルで置換されている）、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニ
ルアミノ又はナフチルアミノ（ここで、フェニル又はナ
フチルは非置換であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンで置換さ
れている）である。
【００４７】適切な非−反応性基Ｔの例は、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−又はイソ−プロポキシ及びヒドロキシルであ
る。
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−又はイソ−プロポキシ及びヒドロキシルであ
る。
【００４８】Ｔは、特に好適にはクロロ、フルオロ、ヒ
ドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（ここで、アルキル部分が非置換である
か、又はヒドロキシルスルファト若しくはスルホで置換
されている）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、それぞれの場
合のフェニルは非置換であるか、又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
ドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（ここで、アルキル部分が非置換である
か、又はヒドロキシルスルファト若しくはスルホで置換
されている）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、それぞれの場
合のフェニルは非置換であるか、又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
【００４９】Ｔは、特に好適にはクロロ、フルオロ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニルアミノ
（ここで、それぞれの場合のフェニルは非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチ
ル若しくはメトキシ、特にスルホで置換されている）で
ある。
1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニルアミノ
（ここで、それぞれの場合のフェニルは非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチ
ル若しくはメトキシ、特にスルホで置換されている）で
ある。
【００５０】アニオンとして脱離され得る基Ｘ1 は、好
適にはハロゲン、特にフルオロ又はクロロである。
適にはハロゲン、特にフルオロ又はクロロである。
【００５１】非−反応性置換基Ｘ1 は、例えば好適なも
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対しての上記と同義で
ある。
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対しての上記と同義で
ある。
【００５２】基Ｘ1 は特に好適にはハロゲン、特にフル
オロ又はクロロである。
オロ又はクロロである。
【００５３】適切な基Ｘ2 の例は、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、好適には
クロロ、シアノ又はメチルスルホニル、特に好適にはク
ロロである。
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、好適には
クロロ、シアノ又はメチルスルホニル、特に好適にはク
ロロである。
【００５４】好適な式（３）の反応性基は、Ｘがハロゲ
ンであり、そしてＴがハロゲン、ヒドロキシル、スル
ホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノであり、Ｔは
好適なものを含めて上記と同義であるものである。
ンであり、そしてＴがハロゲン、ヒドロキシル、スル
ホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノであり、Ｔは
好適なものを含めて上記と同義であるものである。
【００５５】好適な式（４）の反応性基は、２個の置換
基Ｘ1 がハロゲン特にクロロ又はフルオロであり、そし
てＸ2 がハロゲン特にクロロであるものである。
基Ｘ1 がハロゲン特にクロロ又はフルオロであり、そし
てＸ2 がハロゲン特にクロロであるものである。
【００５６】特に好適な式（４）の反応性基は、２個の
置換基Ｘ1 がクロロ又はフルオロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
置換基Ｘ1 がクロロ又はフルオロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
【００５７】式（１）の反応性染料は、好適には繊維−
反応性基として式（２ａ）ないし（２ｇ）の反応性基又
は式（３）若しくは（４）の反応性基〔ここで、Ｒ´は
水素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトで置換された、メチルを除いて、酸素により中
断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであるか、又は
基：−（ＮＲ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基
であり、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴ
はハロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、モルホリノ又は非置換
若しくは置換アミノである〕を含有し、そして式（２
ａ）ないし（２ｇ）並びに式（３）及び（４）の反応性
基は好適なものを含めて上記と同義である。
反応性基として式（２ａ）ないし（２ｇ）の反応性基又
は式（３）若しくは（４）の反応性基〔ここで、Ｒ´は
水素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトで置換された、メチルを除いて、酸素により中
断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであるか、又は
基：−（ＮＲ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基
であり、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴ
はハロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、モルホリノ又は非置換
若しくは置換アミノである〕を含有し、そして式（２
ａ）ないし（２ｇ）並びに式（３）及び（４）の反応性
基は好適なものを含めて上記と同義である。
【００５８】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルＲ1 は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチルであ
る。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチルであ
る。
【００５９】Ｒ2 は好適にはシアノ又はカルバモイルで
ある。
ある。
【００６０】基Ｒ3 及びＲ4 の置換基は、例えばヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、ハロトリアジン又はハロ
ピリミジン系列の反応性基、特に上記の式（３）及び
（４）の反応性基、並びにフェニル又はナフチル（ここ
で、フェニル及びナフチル基は非置換であるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホで置換されて
いる）である。
キシル、スルホ、スルファト、ハロトリアジン又はハロ
ピリミジン系列の反応性基、特に上記の式（３）及び
（４）の反応性基、並びにフェニル又はナフチル（ここ
で、フェニル及びナフチル基は非置換であるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホで置換されて
いる）である。
【００６１】Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、好適に
は水素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくは
スルファトで置換された、メチルを除いて、酸素により
中断されていてよいＣ1 −Ｃ12アルキルであるか、又は
式（５）：
は水素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくは
スルファトで置換された、メチルを除いて、酸素により
中断されていてよいＣ1 −Ｃ12アルキルであるか、又は
式（５）：
【００６２】
【化１９】
【００６３】〔式中、Ｒ´は上記と同義であり、Ｂは非
置換又は置換された、特にヒドロキシル、スルホ又はス
ルファトで置換された、酸素により中断されていてもよ
いＣ2−Ｃ12アルキレンであり、そしてＹ1 はハロトリ
アジン又はハロピリミジン系列の繊維−反応性基、特に
式（６）又は（７）：
置換又は置換された、特にヒドロキシル、スルホ又はス
ルファトで置換された、酸素により中断されていてもよ
いＣ2−Ｃ12アルキレンであり、そしてＹ1 はハロトリ
アジン又はハロピリミジン系列の繊維−反応性基、特に
式（６）又は（７）：
【００６４】
【化２０】
【００６５】（式中、Ｔ、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は上記と同
義である）の反応性基である〕の基である。
義である）の反応性基である〕の基である。
【００６６】従って、基Ｒ3 及びＲ4 は非−反応性基で
あるか又は反応性基である。
あるか又は反応性基である。
【００６７】基Ｂ、Ｒ3 及びＲ4 は、酸素により、例え
ば１ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中
断されることができる。
ば１ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中
断されることができる。
【００６８】基Ｂは好適には、非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトで置換された、Ｃ2 −Ｃ
8 アルキレンであり、１ないし３個、特に１又は２個の
基：−Ｏ−により中断されていてもよい。
ル、スルホ若しくはスルファトで置換された、Ｃ2 −Ｃ
8 アルキレンであり、１ないし３個、特に１又は２個の
基：−Ｏ−により中断されていてもよい。
【００６９】基Ｂは特に好適には、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレ
ン、特に１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は
１，６−ヘキシレンである。
ン、特に１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は
１，６−ヘキシレンである。
【００７０】非−反応性基Ｒ3 及びＲ4 は、好適には水
素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり、メチルを
除いて、１ないし３、特に１又は２個の基：−Ｏ−によ
り中断されていてもよい。
素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり、メチルを
除いて、１ないし３、特に１又は２個の基：−Ｏ−によ
り中断されていてもよい。
【００７１】非−反応性基Ｒ3 及びＲ4 の例は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は直鎖若し
くは分岐鎖ペンチル、ヘキシル若しくはオクチル、２−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−スル
ファトエチル、３−スルファトプロピル、２−スルホエ
チル、３−スルホプロピル、２−メトキシエチル、３−
メトキシプロピルそして式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −ＯＨ及び−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2
−ＯＳＯ3 Ｈである。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は直鎖若し
くは分岐鎖ペンチル、ヘキシル若しくはオクチル、２−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−スル
ファトエチル、３−スルファトプロピル、２−スルホエ
チル、３−スルホプロピル、２−メトキシエチル、３−
メトキシプロピルそして式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −ＯＨ及び−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2
−ＯＳＯ3 Ｈである。
【００７２】好適な反応性基Ｒ3 及びＲ4 は、式（５）
（ここで、Ｂ及びＲ´は好適なものを含めて上記と同義
であり、Ｘはハロゲンであり、Ｔはハロゲン、ヒドロキ
シル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルス
ルホニル、モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノで
あり、２個の置換基Ｘ1 はハロゲン、特にクロロ又はフ
ルオロであり、Ｘ2 はハロゲン、特にクロロである）で
示されるものである。
（ここで、Ｂ及びＲ´は好適なものを含めて上記と同義
であり、Ｘはハロゲンであり、Ｔはハロゲン、ヒドロキ
シル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルス
ルホニル、モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノで
あり、２個の置換基Ｘ1 はハロゲン、特にクロロ又はフ
ルオロであり、Ｘ2 はハロゲン、特にクロロである）で
示されるものである。
【００７３】特に好適な反応性基Ｒ3 及びＲ4 は、式
（５）〔ここで、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒドロキ
シル、スルホ若しくはスルファトで置換された、メチル
を除いて、１ないし３個の基：−Ｏ−基より中断されて
いてもよいＣ1 −Ｃ12アルキル、特にＣ1 −Ｃ8 アルキ
ルであるか、又は基−（ＮＲ´）−が次式：
（５）〔ここで、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒドロキ
シル、スルホ若しくはスルファトで置換された、メチル
を除いて、１ないし３個の基：−Ｏ−基より中断されて
いてもよいＣ1 −Ｃ12アルキル、特にＣ1 −Ｃ8 アルキ
ルであるか、又は基−（ＮＲ´）−が次式：
【００７４】
【化２１】
【００７５】の基であり、Ｂは非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトで置換された、１ないし
３個の基：−Ｏ−により中断されていてもよいＣ2 −Ｃ
8 アルキレンであり、Ｘはフルオロ又はクロロであり、
Ｔはフルオロ、クロロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホ
リノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
若しくはフェニルアミノ（ここで、それぞれの場合のフ
ェニルは非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、
アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシ、特にスルホ
で置換されている）であり、２個のＸ1 はフルオロ又は
クロロであり、Ｘ2はクロロである〕で示されるもので
ある。
ル、スルホ若しくはスルファトで置換された、１ないし
３個の基：−Ｏ−により中断されていてもよいＣ2 −Ｃ
8 アルキレンであり、Ｘはフルオロ又はクロロであり、
Ｔはフルオロ、クロロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホ
リノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
若しくはフェニルアミノ（ここで、それぞれの場合のフ
ェニルは非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、
アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシ、特にスルホ
で置換されている）であり、２個のＸ1 はフルオロ又は
クロロであり、Ｘ2はクロロである〕で示されるもので
ある。
【００７６】基Ｄは、好適にはベンゼン若しくはナフタ
レン系列の基又はベンゼン若しくはナフタレン系列のジ
アゾ成分及びベンゼン若しくはナフタレン系列のカップ
リング成分を含有するモノアゾ染料の基であって、上記
のベンゼン及びナフタレン基は非置換であるか、或はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ 4
アルカノイルアミノ、ハロゲン、スルホ又は式（２ａ）
ないし（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）の反応性基
により置換されている。
レン系列の基又はベンゼン若しくはナフタレン系列のジ
アゾ成分及びベンゼン若しくはナフタレン系列のカップ
リング成分を含有するモノアゾ染料の基であって、上記
のベンゼン及びナフタレン基は非置換であるか、或はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ 4
アルカノイルアミノ、ハロゲン、スルホ又は式（２ａ）
ないし（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）の反応性基
により置換されている。
【００７７】特に好適な反応性染料は、式（８ａ）、
（８ｂ）、（９ａ）及び（９ｂ）：
（８ｂ）、（９ａ）及び（９ｂ）：
【００７８】
【化２２】
【００７９】〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
り、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ´、Ｒ3 ´及びＲ4 ´は、互いに独立して、水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトで置換された、メチルを除いて、酸素により中断
されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−
（ＮＲ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であ
り、（Ｒ7 ）1-3 、（Ｒ8 ）1-3及び（Ｒ9 ）1-3 は、
それぞれ、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン及び
スルホよりなる群からの、１ないし３個の同一又は異な
る置換基であり、Ｂは非置換又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトで置換された、酸素により中断され
ていてもよいＣ2 −Ｃ12アルキレンであり、そしてＹ1
は式（６）又は（７）の繊維−反応性基である〕で示さ
れるものである。
り、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ´、Ｒ3 ´及びＲ4 ´は、互いに独立して、水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトで置換された、メチルを除いて、酸素により中断
されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−
（ＮＲ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であ
り、（Ｒ7 ）1-3 、（Ｒ8 ）1-3及び（Ｒ9 ）1-3 は、
それぞれ、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン及び
スルホよりなる群からの、１ないし３個の同一又は異な
る置換基であり、Ｂは非置換又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトで置換された、酸素により中断され
ていてもよいＣ2 −Ｃ12アルキレンであり、そしてＹ1
は式（６）又は（７）の繊維−反応性基である〕で示さ
れるものである。
【００８０】同様に特に好適な反応性染料は、式（１
０）及び（１１）：
０）及び（１１）：
【００８１】
【化２３】
【００８２】〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
り、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ3 ´及びＲ4 ´は、互いに独立して、水素、或は
非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで
置換された、メチルを除いて、酸素により中断されてい
てもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、（Ｒ10）1-3 、
（Ｒ11）1-3 及び（Ｒ12）1-3 は、それぞれ、水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン及びスルホよりなる群か
らの、１ないし３個の同一又は異なる置換基であり、そ
してＹ2 は式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若し
くは（４）の繊維−反応性基であるが、Ｙ2 が式（２
ａ）の基である場合にはこれは２−位置で５−スルホフ
ェニル基に結合している〕で示されるものである。
り、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ3 ´及びＲ4 ´は、互いに独立して、水素、或は
非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで
置換された、メチルを除いて、酸素により中断されてい
てもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、（Ｒ10）1-3 、
（Ｒ11）1-3 及び（Ｒ12）1-3 は、それぞれ、水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン及びスルホよりなる群か
らの、１ないし３個の同一又は異なる置換基であり、そ
してＹ2 は式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若し
くは（４）の繊維−反応性基であるが、Ｙ2 が式（２
ａ）の基である場合にはこれは２−位置で５−スルホフ
ェニル基に結合している〕で示されるものである。
【００８３】基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ´、Ｂ、式（６）又は
（７）で示されるＹ1 、及び式（２ａ）ないし（２ｇ）
又は式（３）若しくは（４）で示されるＹ2 は、好適な
ものを含めて上記と同義である。基Ｒ3 ´及びＲ4 ´
は、好適には好適なものを含めて上記と同義の非反応性
基Ｒ3 及びＲ4 である。
（７）で示されるＹ1 、及び式（２ａ）ないし（２ｇ）
又は式（３）若しくは（４）で示されるＹ2 は、好適な
ものを含めて上記と同義である。基Ｒ3 ´及びＲ4 ´
は、好適には好適なものを含めて上記と同義の非反応性
基Ｒ3 及びＲ4 である。
【００８４】特に好適な反応性基は、式（２ｂ）ないし
（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）のもの、特に式
（２ｂ）、（２ｅ）、（２ｇ）、（３）又は（４）のも
の、好適には式（３）又は（４）で示されるものであ
る。
（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）のもの、特に式
（２ｂ）、（２ｅ）、（２ｇ）、（３）又は（４）のも
の、好適には式（３）又は（４）で示されるものであ
る。
【００８５】さらに式（２ａ）の反応性基も該当する。
反応性染料がこのような反応性基を含む場合、これは２
−位置で５−スルホフェニル基に結合している。これ
は、式（２ａ）の基が次式：
反応性染料がこのような反応性基を含む場合、これは２
−位置で５−スルホフェニル基に結合している。これ
は、式（２ａ）の基が次式：
【００８６】
【化２４】
【００８７】で示される基を基Ｄの構造要素と一緒に構
成することを意味する。基Ｄはベンゼン系列のジアゾ成
分の基又はモノ−若しくはジアゾ染料の基であることが
でき、そうでなければ好適には好適なものを含めて上記
と同義である。
成することを意味する。基Ｄはベンゼン系列のジアゾ成
分の基又はモノ−若しくはジアゾ染料の基であることが
でき、そうでなければ好適には好適なものを含めて上記
と同義である。
【００８８】さらに本発明は、式（１）の反応性染料の
少なくとも２種を含む反応性染料の混合物に関し、式
（１）の反応性染料は好適なものを含めて上記と同義で
ある。
少なくとも２種を含む反応性染料の混合物に関し、式
（１）の反応性染料は好適なものを含めて上記と同義で
ある。
【００８９】式（１）（式中、Ｒ3 及びＲ4 は互いに異
なる）の反応性染料は、原則として、基Ｒ3 及びＲ4 の
位置が入れ替えられている点でのみ異なる２つの反応性
染料の混合物の形態である。従って特に好適な混合物
は、式（１ａ）及び（１ｂ）：
なる）の反応性染料は、原則として、基Ｒ3 及びＲ4 の
位置が入れ替えられている点でのみ異なる２つの反応性
染料の混合物の形態である。従って特に好適な混合物
は、式（１ａ）及び（１ｂ）：
【００９０】
【化２５】
【００９１】〔式中、式（１ａ）及び（１ｂ）の反応性
染料は、基Ｒ3 及びＲ4 の位置が入れ替えられている点
でのみ異なる〕の反応性染料を含有するものである。
染料は、基Ｒ3 及びＲ4 の位置が入れ替えられている点
でのみ異なる〕の反応性染料を含有するものである。
【００９２】さらに本発明は、式（１２）：
【００９３】
【化２６】
【００９４】〔式中、Ｄは式（１）の場合と同義であ
る〕のアミンをジアゾ化し、そしてこのジアゾ化生成物
を式（１３）：
る〕のアミンをジアゾ化し、そしてこのジアゾ化生成物
を式（１３）：
【００９５】
【化２７】
【００９６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は式
（１）の場合と同義である〕の成分にカップリングさ
せ、適切な場合はその後さらに変換反応を行なうことを
特徴とする式（１）の反応性染料の製造方法に関する。
（１）の場合と同義である〕の成分にカップリングさ
せ、適切な場合はその後さらに変換反応を行なうことを
特徴とする式（１）の反応性染料の製造方法に関する。
【００９７】式（１２）のアミンのジアゾ化は、原則と
して水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃で
亜硝酸の作用により行われ、式（１３）のカップリング
成分へのカップリングは酸性又は中性ないし弱アルカリ
ｐＨ、特にｐＨ２ないし８で行われる。
して水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃で
亜硝酸の作用により行われ、式（１３）のカップリング
成分へのカップリングは酸性又は中性ないし弱アルカリ
ｐＨ、特にｐＨ２ないし８で行われる。
【００９８】この方法の修正された実施態様は、はじめ
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。例えば、Ｚが基：ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2
−である染料を調製することができ、そしてこの生成物
をヒドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫
酸と反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化
は、例えば０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸との
反応により行われる。
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。例えば、Ｚが基：ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2
−である染料を調製することができ、そしてこの生成物
をヒドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫
酸と反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化
は、例えば０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸との
反応により行われる。
【００９９】さらに、この合成は続いて脱離反応を行う
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む式（１）の反応性染料は、塩基例えば水酸化ナト
リウムで処理することができ、スルファトエチルスルホ
ニル基はビニルスルホニル基に変換される。
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む式（１）の反応性染料は、塩基例えば水酸化ナト
リウムで処理することができ、スルファトエチルスルホ
ニル基はビニルスルホニル基に変換される。
【０１００】原理的に、式（１）の反応性染料は、繊維
−反応性基を含む染料の前駆体又は中間体から出発して
調製するか、又は染料特性を有し、その目的に適切であ
る中間体にそれらの繊維−反応性基を導入することによ
り調製することができる。
−反応性基を含む染料の前駆体又は中間体から出発して
調製するか、又は染料特性を有し、その目的に適切であ
る中間体にそれらの繊維−反応性基を導入することによ
り調製することができる。
【０１０１】式（１）の反応性染料の調製のための本発
明の別の方法は、式（１４ａ）又は（１４ｂ）：
明の別の方法は、式（１４ａ）又は（１４ｂ）：
【０１０２】
【化２８】
【０１０３】〔式中、Ｄ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は
式（１）の場合と同義であり、Ｒ´は水素又は非置換若
しくは置換された、メチルを除いて、酸素により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（Ｎ
Ｒ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であり、Ｂ
は非置換又は置換された、酸素により中断されていても
よいＣ2 −Ｃ12アルキレンである〕で示される化合物を
ハロトリアジン又はハロピリミジン系列の繊維−反応性
基と縮合させることを含む。
式（１）の場合と同義であり、Ｒ´は水素又は非置換若
しくは置換された、メチルを除いて、酸素により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（Ｎ
Ｒ´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であり、Ｂ
は非置換又は置換された、酸素により中断されていても
よいＣ2 −Ｃ12アルキレンである〕で示される化合物を
ハロトリアジン又はハロピリミジン系列の繊維−反応性
基と縮合させることを含む。
【０１０４】縮合は原則として、水性溶液中で、例えば
０ないし５０℃の温度で、例えば４ないし９のｐＨで行
われる。
０ないし５０℃の温度で、例えば４ないし９のｐＨで行
われる。
【０１０５】式（１２）、（１３）、（１４ａ）及び
（１４ｂ）は好適なものを含めて上記と同義である。
（１４ｂ）は好適なものを含めて上記と同義である。
【０１０６】式（１４ａ）及び（１４ｂ）の化合物との
縮合させ得るハロトリアジン又はハロピリミジン系列の
繊維−反応性基は、特に式（１５）又は（１６）：
縮合させ得るハロトリアジン又はハロピリミジン系列の
繊維−反応性基は、特に式（１５）又は（１６）：
【０１０７】
【化２９】
【０１０８】（式中、Ｈａｌはハロゲン特にクロロ又は
フルオロであり、Ｔ、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は好適なものを
含めて上記と同義である）の基である。
フルオロであり、Ｔ、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は好適なものを
含めて上記と同義である）の基である。
【０１０９】式（１４ａ）及び（１４ｂ）の化合物は、
式（１２）のアミンのジアゾ化及び式（１３）のカップ
リング成分へのカップリングに関して記載されたものと
類似の手法により、（１３）の対応するアミンをジアゾ
化し、このジアゾ化生成物を式（１７ａ）又は（１７
ｂ）：
式（１２）のアミンのジアゾ化及び式（１３）のカップ
リング成分へのカップリングに関して記載されたものと
類似の手法により、（１３）の対応するアミンをジアゾ
化し、このジアゾ化生成物を式（１７ａ）又は（１７
ｂ）：
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】のカップリング成分にカップリングさせる
ことにより得ることができる。
ことにより得ることができる。
【０１１２】式（１２）、（１３）、（１５）及び（１
６）の化合物は公知であるか、又は公知の化合物と同様
に調製することができる。
６）の化合物は公知であるか、又は公知の化合物と同様
に調製することができる。
【０１１３】式（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物のい
くつかは新規である。
くつかは新規である。
【０１１４】さらに本発明は、式（１７ａ）及び（１７
ｂ）〔ここで、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2
はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ´は、互いに独立して、水素或は非置換
又は置換された、メチルを除いて、酸素により中断され
ていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ
´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であり、Ｂは
非置換又は置換された、酸素により中断されていてもよ
いＣ2 −Ｃ12アルキレンであるが、Ｒ´が水素である場
合はＲ3 及びＲ4 は２−アミノエチル又は３−メトキシ
プロピルではない〕の新規の化合物に関する。
ｂ）〔ここで、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2
はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ´は、互いに独立して、水素或は非置換
又は置換された、メチルを除いて、酸素により中断され
ていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ
´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であり、Ｂは
非置換又は置換された、酸素により中断されていてもよ
いＣ2 −Ｃ12アルキレンであるが、Ｒ´が水素である場
合はＲ3 及びＲ4 は２−アミノエチル又は３−メトキシ
プロピルではない〕の新規の化合物に関する。
【０１１５】基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ´及びＢ
は、好適には好適なものを含めて上記と同義である。式
（１７ａ）及び（１７ｂ）（ここで、Ｒ´は水素ではな
い）の化合物が該当する。
は、好適には好適なものを含めて上記と同義である。式
（１７ａ）及び（１７ｂ）（ここで、Ｒ´は水素ではな
い）の化合物が該当する。
【０１１６】原則として、式（１７ａ）及び（１７ｂ）
の化合物は、式（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物の混
合物が特に好適であるように、混合物の形態である。
の化合物は、式（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物の混
合物が特に好適であるように、混合物の形態である。
【０１１７】さらに本発明は、式（１８）：
【０１１８】
【化３１】
【０１１９】の化合物を式（１９）及び（２０）：
【０１２０】
【化３２】
【０１２１】（式中、Ｂ、Ｒ´、Ｒ1 及びＲ2 は上記と
同義であり、Ｒ13はＲ3 及びＲ4 と同義である）のアミ
ンと反応させ、適切な場合にはさらに続いて変換反応を
行なうことを特徴とする式（１７ａ）及び（１７ｂ）の
化合物の製造方法に関する。
同義であり、Ｒ13はＲ3 及びＲ4 と同義である）のアミ
ンと反応させ、適切な場合にはさらに続いて変換反応を
行なうことを特徴とする式（１７ａ）及び（１７ｂ）の
化合物の製造方法に関する。
【０１２２】反応は、例えば約７０ないし１２０℃特に
７０ないし９０℃の温度で、溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、高級アルコール又は
ケトン中で行うか、或いは式（１９）及び（２０）のア
ミンそれ自体を溶媒として用いる。
７０ないし９０℃の温度で、溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、高級アルコール又は
ケトン中で行うか、或いは式（１９）及び（２０）のア
ミンそれ自体を溶媒として用いる。
【０１２３】式（１９）及び（２０）のアミンの混合物
を用い、塩素原子の置換を完了すると、原則として式
（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物の混合物が得られ
る。
を用い、塩素原子の置換を完了すると、原則として式
（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物の混合物が得られ
る。
【０１２４】しかし好適な反応条件を選択することによ
り、式（１８）の化合物の塩素原子が段階的に置換され
て、個々のモノ−又はジ置換生成物を単離することがで
きる。
り、式（１８）の化合物の塩素原子が段階的に置換され
て、個々のモノ−又はジ置換生成物を単離することがで
きる。
【０１２５】従って、第一段階では、基Ｒ2 に対してパ
ラ位置の塩素原子が低温、例えば１０ないし５０℃で主
として脱離し、一方基Ｒ2 に対してオルト位置の塩素原
子は第二段階でそれより高い温度、例えば７０ないし１
２０℃で脱離する。
ラ位置の塩素原子が低温、例えば１０ないし５０℃で主
として脱離し、一方基Ｒ2 に対してオルト位置の塩素原
子は第二段階でそれより高い温度、例えば７０ないし１
２０℃で脱離する。
【０１２６】従って、式（１９）及び（２０）のアミン
を一緒にではないが引き続いて付加させると、式（１７
ａ）の化合物又は式（１７ｂ）の化合物が主生成物とし
て得られる。第一段階で低温で生成した一置換中間体が
反応後に単離し、第二段階、即ち高温での第二アミンの
反応がその後行われることが有利であることが、本明細
書で立証された。
を一緒にではないが引き続いて付加させると、式（１７
ａ）の化合物又は式（１７ｂ）の化合物が主生成物とし
て得られる。第一段階で低温で生成した一置換中間体が
反応後に単離し、第二段階、即ち高温での第二アミンの
反応がその後行われることが有利であることが、本明細
書で立証された。
【０１２７】従って、式（１９）のアミンが第一段階で
低温で付加され、そして式（２０）のアミンが第二段階
で高温で付加されると、式（１７ａ）の化合物が主化合
物として得られる。これらのアミンを逆の順序で用いる
と、式（１７ｂ）の化合物が主化合物として得られる。
低温で付加され、そして式（２０）のアミンが第二段階
で高温で付加されると、式（１７ａ）の化合物が主化合
物として得られる。これらのアミンを逆の順序で用いる
と、式（１７ｂ）の化合物が主化合物として得られる。
【０１２８】式（２０）のアミンを多量に用いることが
有利であることが立証された。
有利であることが立証された。
【０１２９】式（１）の本発明の反応性染料並びにスル
ホ又はスルファト基を含む式（１７ａ）及び（１７ｂ）
の化合物は、遊離の酸の形態又は好適にはその塩の形態
のどちらかで供される。
ホ又はスルファト基を含む式（１７ａ）及び（１７ｂ）
の化合物は、遊離の酸の形態又は好適にはその塩の形態
のどちらかで供される。
【０１３０】適切な塩の例はアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、又はアンモニウム塩若しくは有機アミンの
塩である。これらの例は、ナトリウム塩、リチウム塩、
カリウム塩又はアンモニウム塩若しくはモノ−、ジ−若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
土類金属塩、又はアンモニウム塩若しくは有機アミンの
塩である。これらの例は、ナトリウム塩、リチウム塩、
カリウム塩又はアンモニウム塩若しくはモノ−、ジ−若
しくはトリエタノールアミンの塩である。
【０１３１】式（１）の反応性染料は、広範な種々な材
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべの種類のセルロース性繊維材料である。そのよう
なセルロース性繊維材料は、例えば天然由来セルロース
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻並びにセルロース及
び再生セルロースである。式（１）の反応性染料は、ヒ
ドロキシル基を含み、織物配合物に含まれる繊維、例え
ば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維配合物の
染色又は捺染に適切である。式（１）の反応性染料は、
特にセルロース性材料、又は特に天然由来若しくは合成
のポリアミド繊維材料の染色又は捺染に適切である。
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべの種類のセルロース性繊維材料である。そのよう
なセルロース性繊維材料は、例えば天然由来セルロース
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻並びにセルロース及
び再生セルロースである。式（１）の反応性染料は、ヒ
ドロキシル基を含み、織物配合物に含まれる繊維、例え
ば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維配合物の
染色又は捺染に適切である。式（１）の反応性染料は、
特にセルロース性材料、又は特に天然由来若しくは合成
のポリアミド繊維材料の染色又は捺染に適切である。
【０１３２】本発明の染料は繊維材料に用いることがで
き、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料の形態
で繊維上に固着させることができる。それらは浸染法及
びパジング染色法による染色の両方の方法（製品を、適
切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、そして
アルカリ又はアルカリの存在下に処理した後に、そして
適切な場合には熱の作用下で、染料を固着する）に適切
である。それらは、特にいわゆる冷パジングバッチ法
（cold pad-batch process：染料をアルカリとともにパ
ッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して固着す
る）に適切である。固着した後に、染色物又は捺染物
を、適切な場合には非−固着部分での拡散を促進する分
散助剤を添加して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗う。
き、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料の形態
で繊維上に固着させることができる。それらは浸染法及
びパジング染色法による染色の両方の方法（製品を、適
切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、そして
アルカリ又はアルカリの存在下に処理した後に、そして
適切な場合には熱の作用下で、染料を固着する）に適切
である。それらは、特にいわゆる冷パジングバッチ法
（cold pad-batch process：染料をアルカリとともにパ
ッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して固着す
る）に適切である。固着した後に、染色物又は捺染物
を、適切な場合には非−固着部分での拡散を促進する分
散助剤を添加して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗う。
【０１３３】式（１）の反応性染料は、高い反応性、良
好な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけ
られる。従って、それらは低温での浸染法に用いること
ができ、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気
時間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部
分は容易に洗い落すことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に低く、すなわち洗濯損失は非常に
低い。式（１）の反応性染料は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
好な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけ
られる。従って、それらは低温での浸染法に用いること
ができ、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気
時間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部
分は容易に洗い落すことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に低く、すなわち洗濯損失は非常に
低い。式（１）の反応性染料は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
【０１３４】本発明の染料で製造された染色物及び捺染
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
【０１３５】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するためのもの
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量により
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量により
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
【０１３６】実施例１：２，６−ジクロロ−３−シアノ
−４−メチルピリジン１８７部をエタノールアミン４２
７部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合物を２０
ないし３０℃で２時間撹拌した。透明褐色溶液を氷−水
３０００部中に注いだ。生成した沈殿物を濾別し、水で
洗浄し、乾燥した。式（１０１）及び（１０２）：
−４−メチルピリジン１８７部をエタノールアミン４２
７部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合物を２０
ないし３０℃で２時間撹拌した。透明褐色溶液を氷−水
３０００部中に注いだ。生成した沈殿物を濾別し、水で
洗浄し、乾燥した。式（１０１）及び（１０２）：
【０１３７】
【化３３】
【０１３８】で示される化合物の混合物１８０部を得
た。式（１０１）の化合物の式（１０２）の化合物に対
する割合は、３：１であった。
た。式（１０１）の化合物の式（１０２）の化合物に対
する割合は、３：１であった。
【０１３９】記載されたように得た式（１０１）及び
（１０２）の化合物の混合物１８０部を１，３−ジアミ
ノプロパン６３０部中に１００℃で導入した。続いて、
この混合物を温度１００℃で１時間撹拌した。炭酸ナト
リウム４５部をこの温度でこの透明溶液中に散布した。
過剰の１，３−ジアミノプロパンを減圧下に留去した。
水５００部をこの残留物に加え、有機相を室温で分離し
た。結晶化のために、有機相をイソプロパノール６００
部に溶解し、３７％塩酸８５部で酸性とした。この混合
物を０ないし５℃で撹拌し、生成した沈殿を濾別した。
乾燥した後に、式（１０３）及び（１０４）：
（１０２）の化合物の混合物１８０部を１，３−ジアミ
ノプロパン６３０部中に１００℃で導入した。続いて、
この混合物を温度１００℃で１時間撹拌した。炭酸ナト
リウム４５部をこの温度でこの透明溶液中に散布した。
過剰の１，３−ジアミノプロパンを減圧下に留去した。
水５００部をこの残留物に加え、有機相を室温で分離し
た。結晶化のために、有機相をイソプロパノール６００
部に溶解し、３７％塩酸８５部で酸性とした。この混合
物を０ないし５℃で撹拌し、生成した沈殿を濾別した。
乾燥した後に、式（１０３）及び（１０４）：
【０１４０】
【化３４】
【０１４１】の化合物の混合物（融点２０５〜２１０
℃）１２部を得た。式（１０３）の化合物の式（１０
４）の化合物に対する割合は、３：１であった。
℃）１２部を得た。式（１０３）の化合物の式（１０
４）の化合物に対する割合は、３：１であった。
【０１４２】実施例２：２，６−ジクロロ−３−シアノ
−４−メチルピリジン１８７部を１，３−ジアミノプロ
パン６３０部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合
物を２０ないし３０℃で２時間撹拌した。褐色懸濁液を
濾過し、残留物を氷−水で洗浄し、乾燥した。式（１０
４ａ）及び（１０４ｂ）：
−４−メチルピリジン１８７部を１，３−ジアミノプロ
パン６３０部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合
物を２０ないし３０℃で２時間撹拌した。褐色懸濁液を
濾過し、残留物を氷−水で洗浄し、乾燥した。式（１０
４ａ）及び（１０４ｂ）：
【０１４３】
【化３５】
【０１４４】で示される化合物の混合物〔（１０４
ａ）：約７５％、（１０４ｂ）：約２５％〕１５０部を
得た。
ａ）：約７５％、（１０４ｂ）：約２５％〕１５０部を
得た。
【０１４５】上記の混合物１５０部をエタノールアミン
４２７部に１００℃で導入した。続いて、この混合物を
１００ないし１１０℃で１時間撹拌した。炭酸ナトリウ
ム４５部をこの透明褐色溶液中に散布した。過剰のエタ
ノールアミンを真空下に留去し、水５００部をこの残留
物に加え、有機相を室温で分離した。結晶化のために、
有機相をイソプロパノール６００部に溶解し、３７％塩
酸８５部で酸性とした。この混合物を０ないし５℃で撹
拌し、生成した沈殿を濾別した。乾燥した後に、式（１
０４ｃ）及び（１０４ｄ）：
４２７部に１００℃で導入した。続いて、この混合物を
１００ないし１１０℃で１時間撹拌した。炭酸ナトリウ
ム４５部をこの透明褐色溶液中に散布した。過剰のエタ
ノールアミンを真空下に留去し、水５００部をこの残留
物に加え、有機相を室温で分離した。結晶化のために、
有機相をイソプロパノール６００部に溶解し、３７％塩
酸８５部で酸性とした。この混合物を０ないし５℃で撹
拌し、生成した沈殿を濾別した。乾燥した後に、式（１
０４ｃ）及び（１０４ｄ）：
【０１４６】
【化３６】
【０１４７】で示される化合物の混合物〔（１０４
ｃ）：約７５％、（１０４ｄ）：約２５％〕１１０部を
得た。
ｃ）：約７５％、（１０４ｄ）：約２５％〕１１０部を
得た。
【０１４８】実施例３〜５０：主成分として第１表の第
２欄に示された２，６−ジアミノピリジン化合物類を含
む２，６−ジアミノピリジン化合物類の混合物は実施例
１と類似の方法により得ることができた。混合物の成分
は、２−及び６−位のアミノ基の定義が交替する点での
み異なる。
２欄に示された２，６−ジアミノピリジン化合物類を含
む２，６−ジアミノピリジン化合物類の混合物は実施例
１と類似の方法により得ることができた。混合物の成分
は、２−及び６−位のアミノ基の定義が交替する点での
み異なる。
【０１４９】
【表１】
【０１５０】
【表２】
【０１５１】
【表３】
【０１５２】
【表４】
【０１５３】
【表５】
【０１５４】
【表６】
【０１５５】
【表７】
【０１５６】
【表８】
【０１５７】実施例５１：氷−水３００部中のアニリン
−２−β−スルファトエチルスルホニル−５−スルホン
酸２８部の懸濁液を濃塩酸１８部で酸性とし、５N 亜硝
酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化した。続いて、
この混合物を温度５℃で１時間撹拌し、過剰の亜硝酸を
アミドスルホン酸により分解した。このようにして調製
したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ないし５で水１００
部中の式（１０５）：
−２−β−スルファトエチルスルホニル−５−スルホン
酸２８部の懸濁液を濃塩酸１８部で酸性とし、５N 亜硝
酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化した。続いて、
この混合物を温度５℃で１時間撹拌し、過剰の亜硝酸を
アミドスルホン酸により分解した。このようにして調製
したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ないし５で水１００
部中の式（１０５）：
【０１５８】
【化３７】
【０１５９】で示されるカップリング成分（融点１５０
〜１５２℃）１２部の懸濁液に徐々に加えた。重炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続い
て、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌し
た。次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で式（１０６）：
〜１５２℃）１２部の懸濁液に徐々に加えた。重炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続い
て、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌し
た。次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で式（１０６）：
【０１６０】
【化３８】
【０１６１】で示される化合物の染料を得た。式（１０
６）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染
色した。
６）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染
色した。
【０１６２】実施例５２：氷−水２８０部中の５−（２
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で水１００部中の式（１０５）のカップ
リング成分１２部の懸濁液に徐々に加えた。重炭酸ナト
リウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続いて、
混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌した。
次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。遊離
酸の形態で、式（１０７）：
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で水１００部中の式（１０５）のカップ
リング成分１２部の懸濁液に徐々に加えた。重炭酸ナト
リウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続いて、
混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌した。
次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。遊離
酸の形態で、式（１０７）：
【０１６３】
【化３９】
【０１６４】で示される化合物の染料を得た。式（１０
７）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄色の色相に染
色した。
７）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄色の色相に染
色した。
【０１６５】実施例５３：氷−水３００部中の４−（２
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中の式（１０５）のカッ
プリング成分１２部の懸濁液に徐々に注いだ。重炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続い
て、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌し
た。次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で、式（１０８）：
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１５．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中の式（１０５）のカッ
プリング成分１２部の懸濁液に徐々に注いだ。重炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続い
て、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌し
た。次いで、この染料を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で、式（１０８）：
【０１６６】
【化４０】
【０１６７】で示される化合物の染料を得た。式（１０
８）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染
色した。
８）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染
色した。
【０１６８】実施例５４：アニリン−２，５−ジスルホ
ン酸２５．３部を水９０部に溶解し、炭酸ナトリウムを
添加してｐＨを４とした。この溶液にフッ化シアヌル酸
１４部を温度０ないし５℃で１０分間にわたり均等に滴
下し、炭酸ナトリウムをさらに添加してｐＨを４ないし
４．５に維持し、次いで１５分間撹拌し、そしてｐＨを
５．５に調節した。
ン酸２５．３部を水９０部に溶解し、炭酸ナトリウムを
添加してｐＨを４とした。この溶液にフッ化シアヌル酸
１４部を温度０ないし５℃で１０分間にわたり均等に滴
下し、炭酸ナトリウムをさらに添加してｐＨを４ないし
４．５に維持し、次いで１５分間撹拌し、そしてｐＨを
５．５に調節した。
【０１６９】水３００部並びに式（１０９）及び（１１
０）：
０）：
【０１７０】
【化４１】
【０１７１】の化合物の混合物４６部の溶液を、この溶
液に注ぎ、ｐＨ５．５ないし８及び室温で縮合反応を行
った。縮合させた後に、この溶液を逆浸透に付し、凍結
乾燥した。遊離酸の形態で式（１１１）及び（１１
２）：
液に注ぎ、ｐＨ５．５ないし８及び室温で縮合反応を行
った。縮合させた後に、この溶液を逆浸透に付し、凍結
乾燥した。遊離酸の形態で式（１１１）及び（１１
２）：
【０１７２】
【化４２】
【０１７３】で示される染料を含む混合物８０部を得
た。式（１１１）の染料が主成分であった。
た。式（１１１）の染料が主成分であった。
【０１７４】式（１１１）及び（１１２）の染料混合物
は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染色した。
は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染色した。
【０１７５】式（１０９）及び（１１０）の化合物の混
合物は、２−スルホ−４−メトキシアニリンをジアゾ化
（塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウムを加える）し、続
いて実施例１に従い得た式（１０３）及び（１０４）の
化合物の混合物とカップリングさせることににより調製
することができる。
合物は、２−スルホ−４−メトキシアニリンをジアゾ化
（塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウムを加える）し、続
いて実施例１に従い得た式（１０３）及び（１０４）の
化合物の混合物とカップリングさせることににより調製
することができる。
【０１７６】実施例５５：氷−水３００部中のアニリン
−２，５−ジスルホン酸２５．３部の懸濁液に、炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨを４とし、溶解した。この溶液
にアセトン中のフッ化シアヌル酸１９部の溶液を３０分
間にわたり加え、重炭酸ナトリウムをさらに添加してｐ
Ｈを４ないし４．５に維持した。縮合反応が完了し、ジ
アゾ化サンプルから遊離アミンが検出がされなくなった
時点で、１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸
１８．８部及び水２００部の溶液をｐＨ４ないし５で加
えた。続いて、この溶液をｐＨ４ないし５で３時間撹拌
した。このようにして得た溶液は、遊離酸の形態で式
（１１３）：
−２，５−ジスルホン酸２５．３部の懸濁液に、炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨを４とし、溶解した。この溶液
にアセトン中のフッ化シアヌル酸１９部の溶液を３０分
間にわたり加え、重炭酸ナトリウムをさらに添加してｐ
Ｈを４ないし４．５に維持した。縮合反応が完了し、ジ
アゾ化サンプルから遊離アミンが検出がされなくなった
時点で、１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸
１８．８部及び水２００部の溶液をｐＨ４ないし５で加
えた。続いて、この溶液をｐＨ４ないし５で３時間撹拌
した。このようにして得た溶液は、遊離酸の形態で式
（１１３）：
【０１７７】
【化４３】
【０１７８】で示される染料を含んでいた。
【０１７９】式（１１３）の化合物を含む溶液を慣用手
順（塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウムを加える）でジ
アゾ化し、このジアゾ化生成物を水２００部及び式（１
０５）：
順（塩酸で酸性とし、亜硝酸ナトリウムを加える）でジ
アゾ化し、このジアゾ化生成物を水２００部及び式（１
０５）：
【０１８０】
【化４４】
【０１８１】で示されるカップリング成分２４部の懸濁
液に温度０ないし５℃及びｐＨ５ないし８で合せた。カ
ップリングさせた後に、反応混合物を逆浸透に付し、凍
結乾燥した。遊離の形態で、式（１１４）：
液に温度０ないし５℃及びｐＨ５ないし８で合せた。カ
ップリングさせた後に、反応混合物を逆浸透に付し、凍
結乾燥した。遊離の形態で、式（１１４）：
【０１８２】
【化４５】
【０１８３】で示される化合物の染料を得た。式（１１
４）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄金色の色相に
染色した。
４）の染料は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄金色の色相に
染色した。
【０１８４】実施例５６〜１２９：第２表に遊離酸の形
態で示した反応性染料は実施例５１ないし５５と類似の
方法により得ることができた。第２表に示された反応性
染料が２−及び６−位に結合したアミノ基が互いに異な
る２，６−ジアミノピリジンを含む場合には、第２表の
第２欄に示されている反応性染料を主成分として含む反
応性染料を得た。混合物の成分は、２，６−ジアミノピ
リジン基の２−及び６−位アミノ基の定義が交替する点
でのみ異なる。欄２に示された反応性染料及び反応性染
料の混合物は、木綿及び羊毛を欄３に示した色相に染色
した。
態で示した反応性染料は実施例５１ないし５５と類似の
方法により得ることができた。第２表に示された反応性
染料が２−及び６−位に結合したアミノ基が互いに異な
る２，６−ジアミノピリジンを含む場合には、第２表の
第２欄に示されている反応性染料を主成分として含む反
応性染料を得た。混合物の成分は、２，６−ジアミノピ
リジン基の２−及び６−位アミノ基の定義が交替する点
でのみ異なる。欄２に示された反応性染料及び反応性染
料の混合物は、木綿及び羊毛を欄３に示した色相に染色
した。
【０１８５】
【表９】
【０１８６】
【表１０】
【０１８７】
【表１１】
【０１８８】
【表１２】
【０１８９】
【表１３】
【０１９０】
【表１４】
【０１９１】
【表１５】
【０１９２】
【表１６】
【０１９３】
【表１７】
【０１９４】
【表１８】
【０１９５】
【表１９】
【０１９６】
【表２０】
【０１９７】
【表２１】
【０１９８】
【表２２】
【０１９９】上記化合物の吸収スペクトルのいくつかの
例を第３表に示した。
例を第３表に示した。
【０２００】
【表２３】
【０２０１】染色例 実施例５１により得た反応性染料２部を水４００部に溶
解し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００
部を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で
導入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウ
ム１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液
を加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。
そのあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共
に１５分間沸騰して洗濯し、再度すすぎ洗い、乾燥し
た。
解し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００
部を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で
導入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウ
ム１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液
を加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。
そのあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共
に１５分間沸騰して洗濯し、再度すすぎ洗い、乾燥し
た。
【０２０２】捺染例 実施例５１により得た反応性染料３部を、５％アルギン
酸アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
炭酸ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中
に、激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料
を１０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺
染繊維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯
し、再度すすぎ洗い、乾燥した。
酸アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
炭酸ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中
に、激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料
を１０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺
染繊維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯
し、再度すすぎ洗い、乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/22 Ａ 7306−4Ｈ 67/26 Ｂ 7306−4Ｈ Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ 9160−4Ｈ (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36 (72)発明者 アントン アンドレオリ スイス国 4125 リーエン イム ヒルス ハルム 58 (72)発明者 クラウディア カリシュ スイス国 4153 ライナッハ ビニンゲル シュトラーセ 68
Claims (15)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｄはベンゼン系列若しくはナフタレン系列のジ
アゾ化合物の基又はモノアゾ若しくはジアゾ染料の基で
あり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ3 及びＲ
4 は、互いに独立して、水素、又は非置換若しくは置換
された、メチルを除いて、酸素により中断されていても
よいＣ1 −Ｃ12アルキルである）で示される反応性染料
であり、式（１）の反応性染料は、繊維−反応性基とし
て、ハロトリアジン系列若しくはハロピリミジン系列の
基又は式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
（２ｅ）、（２ｆ）若しくは（２ｇ）： 【化２】 〔式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ5 −、−ＣＯＮＲ5 −
若しくは−ＮＲ5 ＣＯ−（式中、Ｒ5 は水素、或は非置
換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）の基であり、Ｒ4 は水素、ヒドロキシル、スルホ、
スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオ
キシ又はカルバモイルであり、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2
又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ1 は脱離基であ
る）の基であり、Ｚ1 は式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2
−Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌは
ハロゲンである）の基であり、Ｅは基：−Ｏ−又は−Ｎ
Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）であり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは非置換
又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェ
ニレン若しくはナフチレン基である〕で示される基を含
有し、式（２ａ）の基は２位で５−スルホフェニル基に
結合しており、そして式（１）の反応性染料は少なくと
も１個の永久スルホ若しくはスルファト基及びただ１個
の繊維−反応性基を有する反応性染料。 - 【請求項２】 ハロトリアジン系列若しくはハロピリミ
ジン系列の繊維−反応性基として、式（３）又は
（４）： 【化３】 〔式中、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトで置換された、メチルを除い
て、酸素により中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキ
ルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−は２価の５〜７員
脂肪族複素環式基であり、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲン
であり、そしてＴはハロゲン、ヒドロキシル、スルホ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである〕で示され
る繊維−反応性基を含有する請求項１記載の反応性染
料。 - 【請求項３】 Ｒ3 及びＲ4 が、互いに独立して、水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトにより置換された、メチルを除いて、酸素により
中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであるか、又
は式（５）： 【化４】 〔式中、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトで置換された、メチルを除い
て、酸素により中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキ
ルであるか、又は基：−（ＮＲ´）−が２価の５〜７員
脂肪族複素環式基であり、Ｂは非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトにより置換された、酸素
により中断されていてもよいＣ2 −Ｃ12アルキレンであ
り、そしてＹ1は式（６）又は（７）： 【化５】 （式中、Ｔ、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は請求項２と同義であ
る）の反応性基である〕で示される基である請求項１又
は２記載の反応性染料。 - 【請求項４】 式（８ａ）、（８ｂ）、（９ａ）又は
（９ｂ） 【化６】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ´、Ｒ3
´及びＲ4 ´は、互いに独立して、水素、或は非置換又
はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換され
た、メチルを除いて、酸素により中断されていてもよい
Ｃ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ´）−は２価
の５〜７員脂肪族複素環式基であり、（Ｒ7 ）1-3 、
（Ｒ8 ）１−３及び（Ｒ９ ）1-3 は、それぞれ、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン及びスルホよりな
る群からの、１ないし３個の同一又は異なる置換基であ
り、Ｂは非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトで置換された、酸素により中断されていてもよい
Ｃ2 −Ｃ12アルキレンであり、そしてＹ1 は請求項３記
載の式（６）又は（７）の繊維−反応性基である〕で示
される請求項１ないし３のいずれか１項記載の反応性染
料。 - 【請求項５】式（１０）又は（１１）： 【化７】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ3 ´及び
Ｒ4 ´は、互いに独立して、水素、或は非置換又はヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換された、メ
チルを除いて、酸素により中断されていてもよいＣ1 −
Ｃ12アルキルであり、（Ｒ10）1-3 、（Ｒ11）1-3 及び
（Ｒ12）1-3 は、それぞれ、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ハロゲン及びスルホよりなる群からの、１ないし
３個の同一又は異なる置換基であり、そしてＹ2 は請求
項２記載の式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若し
くは（４）の繊維−反応性基である（ここで、Ｙ2 が式
（２ａ）の基である場合、これは２位で５−スルホフェ
ニル基に結合している）〕で示される請求項１ないし３
のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｒ1 がメチルである請求項１ないし５の
いずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｒ2 がシアノ又はカルバモイルである請
求項１ないし６のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項８】 ＢがＣ2 −Ｃ6 アルキレンである請求項
３ないし７のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項９】 ２価の５〜７員脂肪族複素環式基：−
（ＮＲ´）−が次式： 【化８】 で示される基である請求項３ないし８のいずれか１項記
載の反応性染料。 - 【請求項１０】 請求項１記載の式（１）で示される反
応性染料の少なくとも２種を含む反応性染料の混合物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の反応性染料の製造方法
であって、式（１２）： 【化９】 （式中、Ｄは請求項１と同義である）で示されるアミン
をジアゾ化し、このジアゾ化生成物を式（１３）： 【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は請求項１と同義で
ある）で示されるカップリング成分にカップリングさ
せ、適切な場合にはその後さらに変換反応を行なうこと
を特徴とする方法。 - 【請求項１２】 請求項１記載の反応性染料の製造方法
であって、式（１４ａ）又は（１４ｂ）： 【化１１】 〔式中、Ｄ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は請求項１と同
義であり、Ｒ´は水素、又は非置換若しくは置換され
た、メチルを除いて、酸素により中断されていてもよい
Ｃ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ´）−は２価
の５〜７員脂肪族複素環式基であることができ、Ｂは非
置換又は置換された、酸素により中断されていてもよい
Ｃ2 −Ｃ12アルキレンであり、式（１４ａ）及び（１４
ｂ）の化合物は繊維−反応性基を含まない〕で示される
化合物をハロトリアジン又はハロピリミジン系列の繊維
−反応性基と縮合させることを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 式（１７ａ）又は（１７ｂ）： 【化１２】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 はシア
ノ、カルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ3 、Ｒ4
及びＲ´は、互いに独立して、水素、又は非置換若しく
は置換された、メチルを除いて、酸素により中断されて
いてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、基：−（ＮＲ
´）−は２価の５〜７員脂肪族複素環式基であることが
でき、Ｂは非置換又は置換された、酸素により中断され
ていてもよいＣ2 −Ｃ12アルキレンであるが、ただしＲ
´が水素である場合には、Ｒ3 又はＲ4 は２−アミノエ
チル又は３−メトキシプロピルではない〕で示される化
合物。 - 【請求項１４】 ヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材
料を染色又は捺染するための、請求項１ないし９のいず
れか１項記載の反応性染料又は請求項１０記載の染料混
合物の用途。 - 【請求項１５】 セルロース性繊維材料又は天然由来若
しくは合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するため
の請求項１４記載の用途。
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